RU2016102057A - Фталазиновые производные - Google Patents
Фталазиновые производные Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016102057A RU2016102057A RU2016102057A RU2016102057A RU2016102057A RU 2016102057 A RU2016102057 A RU 2016102057A RU 2016102057 A RU2016102057 A RU 2016102057A RU 2016102057 A RU2016102057 A RU 2016102057A RU 2016102057 A RU2016102057 A RU 2016102057A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pharmaceutically acceptable
- stereoisomers
- ratios
- atoms
- tautomers
- Prior art date
Links
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical class C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 10
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 6
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 5
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 claims 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 claims 2
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 210000003800 pharynx Anatomy 0.000 claims 2
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 claims 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 claims 1
- 210000000481 breast Anatomy 0.000 claims 1
- 210000000621 bronchi Anatomy 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 210000003679 cervix uteri Anatomy 0.000 claims 1
- 210000000038 chest Anatomy 0.000 claims 1
- 210000001072 colon Anatomy 0.000 claims 1
- 230000007850 degeneration Effects 0.000 claims 1
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 210000003238 esophagus Anatomy 0.000 claims 1
- 210000001508 eye Anatomy 0.000 claims 1
- 210000003128 head Anatomy 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 claims 1
- 210000000867 larynx Anatomy 0.000 claims 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 claims 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 claims 1
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 claims 1
- 210000001165 lymph node Anatomy 0.000 claims 1
- 230000003211 malignant effect Effects 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 210000003739 neck Anatomy 0.000 claims 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 claims 1
- 210000001672 ovary Anatomy 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 210000000496 pancreas Anatomy 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 210000002307 prostate Anatomy 0.000 claims 1
- 210000000664 rectum Anatomy 0.000 claims 1
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 claims 1
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 claims 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 210000001550 testis Anatomy 0.000 claims 1
- 210000001685 thyroid gland Anatomy 0.000 claims 1
- 210000003932 urinary bladder Anatomy 0.000 claims 1
- 210000004291 uterus Anatomy 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D237/30—Phthalazines
- C07D237/34—Phthalazines with nitrogen atoms directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring, e.g. hydrazine radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
- A61K31/502—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. cinnoline, phthalazine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oncology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Claims (56)
1. Соединения формулы I
в которой
R1 означает Н, Hal, СН3, ОСН3 или СН2ОН,
X означает Ar или Cyc,
Ar означает фенил, бифенил или нафтил, каждый из которых незамещен или моно-, ди- или тризамещен Hal, NO2, CN, A, [C(R2)2]pOR2, S(O)mR2, [C(R2)2]pN(R2)2, [C(R2)2]pCOOR2, [C(R2)2]pCON(R2)2, [C(R2)2]pSO2N(R2)2, NR2COR2, NR2SO2R2, NR2CON(R2)2, NHCOOA, O[C(R2)2]nN(R2)2, CHO и/или COA,
R2 означает H или A,
А означает неразветвленный или разветвленный алкил, который содержит 1-10 С-атомов, где два расположенных рядом атомов углерода могут образовывать двойную связь и/или одна или две нерасположенных рядом СН- и/или СН2-группы могут быть заменены на N-, О- и/или S-атомы и где 1-7 Н-атомов могут быть заменены на F, Cl и/или ОН,
Cyc означает циклоалкил, который содержит 3, 4, 5, 6 или 7 С-атомов,
Hal означает F, Cl, Br или I,
m означает 0, 1 или 2,
n означает 1, 2 или 3,
p означает 0, 1,2,3 или 4,
и их фармацевтически приемлемые соли, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
2. Соединения по п. 1, в которых
R1 означает Н, Hal или СН3,
и их фармацевтически приемлемые сольваты, соли, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
3. Соединения по п. 1 или 2, в которых
Ar означает фенил, который незамещен или моно-, ди- или тризамещен Hal, NO2, CN, А и/или [C(R2)2]pOR2,
и их фармацевтически приемлемые сольваты, соли, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
4. Соединения по п. 1 или 2, в которых
А означает неразветвленный или разветвленный алкил, который содержит 1-6 С-атомов, где 1-5 Н-атомов могут быть заменены на F,
и их фармацевтически приемлемые сольваты, соли, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
5. Соединения по п. 1, в которых
R1 означает Н, Hal или СН3,
X означает Ar или Cyc,
Ar означает фенил, который незамещен или моно-, ди- или тризамещен Hal, NO2, CN, А и/или [C(R2)2]pOR2,
R2 означает Н или А,
Cyc означает циклоалкил, который содержит 3, 4, 5, 6 или 7 С-атомов,
А означает неразветвленный или разветвленный алкил, который содержит 1-6 С-атомов, где 1-5 Н-атомов могут быть заменены на F,
Hal означает F, Cl, Br или I,
p означает 0, 1, 2, 3 или 4,
n означает 1, 2 или 3,
и их фармацевтически приемлемые соли, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
6. Соединения по п. 1, выбранные из группы
и их фармацевтически приемлемые сольваты, соли, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
7. Способ получения соединений формулы I по пп. 1-6 и их фармацевтически приемлемых солей, сольватов, таутомеров и стереоизомеров, отличающийся тем, что соединение формулы II
в которой R1 имеет значение, указанное в п. 1,
вводят в реакцию
с соединением формулы III
в которой X и n имеют значения, указанные в п. 1,
и L означает Cl, Br, I или свободную или реакционноспособную фунционально модифицированную ОН группу,
и/или
основание или кислоту формулы I превращают в одну из ее солей.
8. Лекарственные средства, содержащие по меньшей мере одно соединение формулы I и/или его фармацевтически приемлемые соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях, и необязательно фармацевтически приемлемый носитель, наполнитель или среду для лекарственного средства.
9. Соединения формулы I и их фармацевтически приемлемые соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях, для применения для лечения и/или предотвращения злокачественного новообразования, рассеянного склероза, сердечнососудистых заболеваний, поражений центральной нервной системы и различных форм воспаления.
10. Соединения по п. 9 для применения для лечения и/или предотвращения заболеваний, выбранных из группы рака головы, шеи, глаз, рта, горла, пищевода, бронхов, гортани, глотки, груди, костей, легких, ободочной кишки, прямой кишки, желудка, предстательной железы, мочевого пузыря, матки, шейки матки, молочной железы, яичников, яичек или других репродуктивных органов, кожи, щитовидной железы, крови, лимфатических узлов, почек, печени, поджелудочной железы, головного мозга, центральной нервной системы, солидных опухолей и злокачественного перерождения крови.
11. Лекарственные средства, содержащие по меньшей мере одно соединение формулы I и/или его фармацевтически приемлемые соли, сольваты и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях, и по меньшей мере один дополнительный активный компонент лекарственного средства.
12. Комплект (набор), состоящий из отдельных упаковок:
(а) эффективного количества соединения формулы I и/или его фармацевтически приемлемых солей, сольватов, солей и стереоизомеров, включая их смеси во всех соотношениях,
и
(б) эффективного количества дополнительного активного компонента лекарственного средства.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP13003205 | 2013-06-24 | ||
EP13003205.5 | 2013-06-24 | ||
PCT/EP2014/001467 WO2014206524A1 (en) | 2013-06-24 | 2014-05-30 | Phthalazine derivatives |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2016102057A true RU2016102057A (ru) | 2017-07-28 |
RU2016102057A3 RU2016102057A3 (ru) | 2018-03-16 |
RU2663623C2 RU2663623C2 (ru) | 2018-08-07 |
Family
ID=48698872
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2016102057A RU2663623C2 (ru) | 2013-06-24 | 2014-05-30 | Фталазиновые производные |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9751842B2 (ru) |
EP (1) | EP3013804B1 (ru) |
JP (1) | JP6382964B2 (ru) |
KR (1) | KR20160023854A (ru) |
CN (1) | CN105339356B (ru) |
AR (1) | AR096652A1 (ru) |
AU (1) | AU2014301669B2 (ru) |
CA (1) | CA2916557C (ru) |
DK (1) | DK3013804T3 (ru) |
ES (1) | ES2623704T3 (ru) |
HK (1) | HK1221468A1 (ru) |
HR (1) | HRP20170291T1 (ru) |
IL (1) | IL243252A0 (ru) |
LT (1) | LT3013804T (ru) |
MX (1) | MX369393B (ru) |
PL (1) | PL3013804T3 (ru) |
PT (1) | PT3013804T (ru) |
RS (1) | RS55943B1 (ru) |
RU (1) | RU2663623C2 (ru) |
SG (1) | SG11201510584WA (ru) |
SI (1) | SI3013804T1 (ru) |
WO (1) | WO2014206524A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10722484B2 (en) | 2016-03-09 | 2020-07-28 | K-Gen, Inc. | Methods of cancer treatment |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4466965A (en) | 1982-07-26 | 1984-08-21 | American Hospital Supply Corporation | Phthalazine compounds, compositions and use |
IT1296984B1 (it) * | 1997-12-19 | 1999-08-03 | Zambon Spa | Derivati ftalazinici inibitori della fosfodiesterasi 4 |
EP1330442B1 (en) * | 2000-10-30 | 2011-01-19 | Kudos Pharmaceuticals Limited | Phthalazinone derivatives |
DE102004023507A1 (de) | 2004-05-10 | 2005-12-01 | Grünenthal GmbH | Substituierte Cyclohexylessigsäure-Derivate |
WO2006003147A1 (en) * | 2004-06-30 | 2006-01-12 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Phthalazine derivatives as parp inhibitors |
WO2006074223A2 (en) * | 2005-01-03 | 2006-07-13 | Myriad Genetics, Inc. | Pharmaceutical compounds as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof |
JP2009286773A (ja) * | 2008-03-14 | 2009-12-10 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性縮環式アリール類 |
-
2014
- 2014-05-30 PT PT147288328T patent/PT3013804T/pt unknown
- 2014-05-30 CA CA2916557A patent/CA2916557C/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-05-30 RS RS20170425A patent/RS55943B1/sr unknown
- 2014-05-30 EP EP14728832.8A patent/EP3013804B1/en active Active
- 2014-05-30 JP JP2016522300A patent/JP6382964B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-05-30 CN CN201480036171.8A patent/CN105339356B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2014-05-30 PL PL14728832T patent/PL3013804T3/pl unknown
- 2014-05-30 ES ES14728832.8T patent/ES2623704T3/es active Active
- 2014-05-30 WO PCT/EP2014/001467 patent/WO2014206524A1/en active Application Filing
- 2014-05-30 DK DK14728832.8T patent/DK3013804T3/en active
- 2014-05-30 AU AU2014301669A patent/AU2014301669B2/en not_active Ceased
- 2014-05-30 LT LTEP14728832.8T patent/LT3013804T/lt unknown
- 2014-05-30 RU RU2016102057A patent/RU2663623C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2014-05-30 MX MX2015016760A patent/MX369393B/es active IP Right Grant
- 2014-05-30 SI SI201430206A patent/SI3013804T1/sl unknown
- 2014-05-30 KR KR1020167001936A patent/KR20160023854A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-05-30 SG SG11201510584WA patent/SG11201510584WA/en unknown
- 2014-05-30 US US14/392,145 patent/US9751842B2/en active Active
- 2014-06-19 AR ARP140102314A patent/AR096652A1/es unknown
-
2015
- 2015-12-21 IL IL243252A patent/IL243252A0/en active IP Right Grant
-
2016
- 2016-08-12 HK HK16109622.9A patent/HK1221468A1/zh not_active IP Right Cessation
-
2017
- 2017-02-21 HR HRP20170291TT patent/HRP20170291T1/hr unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
LT3013804T (lt) | 2017-04-10 |
RU2016102057A3 (ru) | 2018-03-16 |
HK1221468A1 (zh) | 2017-06-02 |
AR096652A1 (es) | 2016-01-27 |
EP3013804B1 (en) | 2017-02-01 |
AU2014301669A1 (en) | 2016-02-11 |
ES2623704T3 (es) | 2017-07-12 |
CN105339356B (zh) | 2018-10-19 |
EP3013804A1 (en) | 2016-05-04 |
IL243252A0 (en) | 2016-02-29 |
RU2663623C2 (ru) | 2018-08-07 |
WO2014206524A1 (en) | 2014-12-31 |
MX2015016760A (es) | 2016-04-13 |
SI3013804T1 (sl) | 2017-05-31 |
PL3013804T3 (pl) | 2017-08-31 |
KR20160023854A (ko) | 2016-03-03 |
CA2916557C (en) | 2021-08-03 |
US20160318876A1 (en) | 2016-11-03 |
AU2014301669B2 (en) | 2018-03-01 |
JP6382964B2 (ja) | 2018-08-29 |
JP2016523272A (ja) | 2016-08-08 |
MX369393B (es) | 2019-11-07 |
SG11201510584WA (en) | 2016-01-28 |
DK3013804T3 (en) | 2017-04-10 |
HRP20170291T1 (hr) | 2017-04-21 |
CA2916557A1 (en) | 2014-12-31 |
US9751842B2 (en) | 2017-09-05 |
PT3013804T (pt) | 2017-05-08 |
RS55943B1 (sr) | 2017-09-29 |
CN105339356A (zh) | 2016-02-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2015115576A (ru) | Производные хиназолинона в качестве ингибиторов parp | |
RU2015115278A (ru) | Производные гидропирролопиррола для применения в качестве ингибиторов синтазы жирных кислот | |
RU2016106952A (ru) | Оксохиназолинилбутанамидные производные | |
RU2016130148A (ru) | Производные имидазопиразинона | |
RU2016147727A (ru) | Гетероциклилбутанамидные производные | |
RU2015107702A (ru) | Производные (аза-)изохинолинона | |
JP2015535831A5 (ru) | ||
JP2015529229A5 (ru) | ||
HRP20161033T1 (hr) | Derivati pirolotriazinona | |
RU2018119935A (ru) | 1,4-дикарбонилпиперидильные производные | |
RU2013128448A (ru) | Производные триазола в качестве ингибиторов сигнального пути wnt | |
RU2013131004A (ru) | Комбинация (а) ингибитора фосфоинозит-3-киназы и (б) модулятора пути ras/raf/mek | |
RU2016107971A (ru) | Производные пиперидинмочевины | |
JP2015511609A5 (ru) | ||
CN114555574B (zh) | 靶向醛酮还原酶1c3的苯并二氢吡喃类化合物 | |
RU2019114963A (ru) | Дуокармициновые adc, демонстрирующие улучшенную противоопухолевую активность in vivo | |
JP2015524450A5 (ru) | ||
RU2014122344A (ru) | Аминопиримидиновые ингибиторы киназ | |
JP2020097596A5 (ru) | ||
JP2015520753A5 (ru) | ||
ES2940890T3 (es) | Combinaciones farmacéuticas para el tratamiento del cáncer | |
RU2018128642A (ru) | Производные хинолин-2-она | |
EA201000708A1 (ru) | Соединения и их соли, специфичные к ppar рецепторам и egf рецепторам, и их применение в области медицины | |
RU2011124894A (ru) | Триазолотиадиазоловый ингибитор протеинкиназы с-мет | |
RU2017131354A (ru) | Замещенные амино шестичленные насыщенные гетероалициклы в качестве ингибиторов dpp-iv длительного действия |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200531 |