RU2016100026A - Полиморфные формы икотиниба малеата и их применения - Google Patents
Полиморфные формы икотиниба малеата и их применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016100026A RU2016100026A RU2016100026A RU2016100026A RU2016100026A RU 2016100026 A RU2016100026 A RU 2016100026A RU 2016100026 A RU2016100026 A RU 2016100026A RU 2016100026 A RU2016100026 A RU 2016100026A RU 2016100026 A RU2016100026 A RU 2016100026A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polymorphic form
- pharmaceutical composition
- cancer
- form according
- disease
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/13—Dicarboxylic acids
- C07C57/145—Maleic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/056—Ortho-condensed systems with two or more oxygen atoms as ring hetero atoms in the oxygen-containing ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (34)
1. Полиморфная форма соединения формулы I,
формула I.
2. Полиморфная форма по п. 1, где полиморфная форма относится к форме Ⅰ, и ее рентгеновская порошковая дифрактограмма имеет характеристические пики при углах дифракции 2θ, составляющих приблизительно 6,1°, 8,1°, 15,4°, 18,5°, 20,3° и 24,2° ± 0,2°.
3. Полиморфная форма по п. 2, где ее рентгеновская порошковая дифрактограмма имеет характеристические пики при углах дифракции 2θ, составляющих приблизительно 6,1°, 8,1°, 13,4°, 15,4°, 16,3°, 18,5°, 20,3° и 24,2° ± 0,2°.
4. Полиморфная форма по п. 2, где рентгеновская порошковая дифрактограмма представлена в том же виде, как и на фигуре 1.
5. Полиморфная форма по п. 2, где температура плавления составляет 173-176℃.
6. Полиморфная форма по п. 1, где полиморфная форма относится к форме Ⅱ, и ее рентгеновская порошковая дифрактограмма имеет характеристические пики при углах дифракции 2θ, составляющих приблизительно 7,5°, 19,0° и 31,2° ± 0,2°.
7. Полиморфная форма по п. 6, где ее рентгеновская порошковая дифрактограмма имеет характеристические пики при углах дифракции 2θ, составляющих приблизительно 7,5°, 15,0°, 19,0°, 23,8° и 31,2° ± 0,2°.
8. Полиморфная форма по п. 6, где ее рентгеновская порошковая дифрактограмма имеет характеристические пики при углах дифракции 2θ, составляющих приблизительно 7,5°, 13,8°, 15,0°, 15,5°, 19,0°, 22,5°, 23,8° и 31,2° ± 0,2°.
9. Полиморфная форма по п. 6, где рентгеновская порошковая дифрактограмма представлена в том же виде, как и на фигуре 2.
10. Полиморфная форма по п. 6, где температура плавления составляет 182-184℃.
11. Способ получения полиморфной формы по п. 1, предусматривающий:
a).
осуществление реакции икотиниба с малеиновой кислотой в реакционной среде из тетрагидрофурана (THF), изопропанола (IPA), диоксана или 2-бутанона при комнатной температуре, причем молярное соотношение между малеиновой кислотой и икотинибом находится в диапазоне от 1:1 до 2:1, с получением полиморфной формы по любому из пп. 2-5 или
осуществление реакции икотиниба с малеиновой кислотой в реакционной среде из ацетона, ацетонитрила, этанола или воды (H2O) и THF (соотношение 1:19, об./об.) при комнатной температуре, причем молярное соотношение малеиновой кислоты и икотиниба находится в диапазоне от 1:1 до 2:1, с получением полиморфной формы по любому из пп. 6-10.
12. Способ по п. 11, дополнительно предусматривающий стадию осуществления реакции икотиниба гидрохлорида с гидроксидом натрия, гидроксидом калия, карбонатом натрия или карбонатом калия в реакционной среде из этанола и H2O, IPA и H2O, метанола и H2O или THF и H2O при температуре 40-80℃ с получением икотиниба перед стадией осуществления реакции икотиниба с малеиновой кислотой,
13. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество полиморфной формы по любому из пп. 1-10 и фармацевтически приемлемое вспомогательное средство, дополнительное средство или носитель.
14. Фармацевтическая композиция по п. 13, где полиморфная форма по любому из пп. 1-10 имеет чистоту ≥85 вес. %.
15. Фармацевтическая композиция по п. 13, где полиморфная форма по любому из пп. 1-10 имеет чистоту ≥99 вес. %.
16. Фармацевтическая композиция по п. 13, дополнительно содержащая второй терапевтически активный ингредиент.
17. Фармацевтическая композиция по п. 13, где фармацевтическая композиция является подходящей для перорального введения.
18. Фармацевтическая композиция по п. 13, где фармацевтическая композиция находится в форме таблетки или капсулы.
19. Фармацевтическая композиция по п. 13, где композиция содержит 0,01 вес. % - 99 вес. % полиморфной формы по любому из пп. 1-10.
20. Фармацевтическая композиция по п. 19, где композиция содержит 10 вес. % - 50 вес. % полиморфной формы по любому из пп. 1-10.
21. Применение полиморфной формы по любому из пп. 1-10 или фармацевтической композиции по любому из пп. 13-20 в производстве лекарственного препарата для предупреждения или лечения у млекопитающих интенсивного незлокачественного заболевания, панкреатита, заболевания почек, рака, ангиогенеза или заболевания сосудов или для трансплантации клеток эмбриона млекопитающего.
22. Применение по п. 21, где интенсивное незлокачественное заболевание представляет собой доброкачественную гиперплазию кожи или доброкачественную гиперплазию предстательной железы.
23. Применение по п. 21, где интенсивное незлокачественное заболевание, панкреатит, заболевание почек, рак, болезнь, связанная с ангиогенезом или возникновением сосудов, выбраны из опухолевого ангиогенеза, хронического воспалительного заболевания, такого как ревматоидный артрит, атеросклероза, кожных заболеваний, таких как псориаз и склеродерма, вызванных диабетом кожных заболеваний, диабетической ретинопатии, ретинопатии недоношенных, возрастной дегенерации желтого пятна, гемангиомы, глиомы, внутренней опухоли Капоши, рака яичника, рака молочной железы, рака легкого, рака поджелудочной железы, лимфомы, опухолей предстательной железы, толстой кишки и кожи, а также их осложнений.
24. Способ лечения у млекопитающих интенсивного незлокачественного заболевания, панкреатита, заболевания почек, рака, ангиогенеза или заболевания сосудов или трансплантации клеток эмбриона млекопитающего, предусматривающий введение пациенту-млекопитающему, нуждающемуся в этом, полиморфной формы по любому из пп. 1-10 или фармацевтической композиции по любому из пп. 13-20.
25. Способ по п. 24, где интенсивное незлокачественное заболевание представляет собой доброкачественную гиперплазию кожи или доброкачественную гиперплазию предстательной железы.
26. Способ по п. 24, где интенсивное незлокачественное заболевание, панкреатит, заболевание почек, рак, болезнь, связанная с ангиогенезом или возникновением сосудов, выбраны из опухолевого ангиогенеза, хронического воспалительного заболевания, такого как ревматоидный артрит, атеросклероза, атеросклероза, кожных заболеваний, таких как псориаз и склеродерма, вызванных диабетом кожных заболеваний, диабетической ретинопатии, ретинопатии недоношенных, возрастной дегенерации желтого пятна, гемангиомы, глиомы, внутренней опухоли Капоши, рака яичника, рака молочной железы, рака легкого, рака поджелудочной железы, лимфомы, опухолей предстательной железы, толстой кишки и кожи, а также их осложнений.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2013077093 | 2013-06-09 | ||
| CNPCT/CN2013/077093 | 2013-06-09 | ||
| PCT/CN2014/079484 WO2014198210A1 (en) | 2013-06-09 | 2014-06-09 | Polymorph forms of icotinib maleate and uses thereof |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016100026A true RU2016100026A (ru) | 2017-07-20 |
| RU2708079C2 RU2708079C2 (ru) | 2019-12-04 |
| RU2708079C9 RU2708079C9 (ru) | 2020-02-28 |
Family
ID=52021656
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016100026A RU2708079C9 (ru) | 2013-06-09 | 2014-06-09 | Полиморфные формы икотиниба малеата и их применения |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9505774B2 (ru) |
| EP (1) | EP3008070B9 (ru) |
| JP (1) | JP6518655B2 (ru) |
| KR (1) | KR102263410B1 (ru) |
| AU (1) | AU2014280709B2 (ru) |
| BR (1) | BR112015030591B1 (ru) |
| CA (1) | CA2914854C (ru) |
| ES (1) | ES2656699T3 (ru) |
| RU (1) | RU2708079C9 (ru) |
| SG (1) | SG11201509750VA (ru) |
| TW (1) | TWI596098B (ru) |
| WO (1) | WO2014198210A1 (ru) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003519698A (ja) * | 2000-01-07 | 2003-06-24 | トランスフォーム ファーマスーティカルズ，インコーポレイテッド | 多様な固体形態のハイスループットでの形成、同定および分析 |
| US7078409B2 (en) * | 2002-03-28 | 2006-07-18 | Beta Pharma, Inc. | Fused quinazoline derivatives useful as tyrosine kinase inhibitors |
| NZ590334A (en) * | 2008-07-08 | 2012-12-21 | Beta Pharma Inc | ICOTINIB HYDROCHLORIDE (4-[(3-ethynylphenyl)amino]-6,7-benzo-12-crownquinazoline hydrochloride), SYNTHESIS, CRYSTALLOGRAPHIC FORM, MEDICAL COMBINATION, AND USES THEREOF |
| SG11201401953WA (en) * | 2011-10-31 | 2014-09-26 | Betta Pharmaceuticals Co Ltd | Methods of preparing icotinib and icotinib hydrochloride, and intermediates thereof |
-
2014
- 2014-06-09 BR BR112015030591-1A patent/BR112015030591B1/pt active IP Right Grant
- 2014-06-09 KR KR1020167000369A patent/KR102263410B1/ko active IP Right Grant
- 2014-06-09 US US14/896,707 patent/US9505774B2/en active Active
- 2014-06-09 ES ES14811414.3T patent/ES2656699T3/es active Active
- 2014-06-09 WO PCT/CN2014/079484 patent/WO2014198210A1/en active Application Filing
- 2014-06-09 JP JP2016517155A patent/JP6518655B2/ja active Active
- 2014-06-09 CA CA2914854A patent/CA2914854C/en active Active
- 2014-06-09 EP EP14811414.3A patent/EP3008070B9/en active Active
- 2014-06-09 AU AU2014280709A patent/AU2014280709B2/en active Active
- 2014-06-09 SG SG11201509750VA patent/SG11201509750VA/en unknown
- 2014-06-09 TW TW103119971A patent/TWI596098B/zh active
- 2014-06-09 RU RU2016100026A patent/RU2708079C9/ru not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3008070A4 (en) | 2016-08-10 |
| EP3008070B9 (en) | 2018-05-23 |
| US20160137658A1 (en) | 2016-05-19 |
| US9505774B2 (en) | 2016-11-29 |
| RU2708079C9 (ru) | 2020-02-28 |
| TWI596098B (zh) | 2017-08-21 |
| CA2914854A1 (en) | 2014-12-18 |
| ES2656699T9 (es) | 2018-06-04 |
| AU2014280709B2 (en) | 2017-05-04 |
| JP2016520624A (ja) | 2016-07-14 |
| EP3008070A1 (en) | 2016-04-20 |
| EP3008070B1 (en) | 2017-11-15 |
| BR112015030591B1 (pt) | 2022-09-13 |
| CA2914854C (en) | 2017-08-22 |
| KR20160018711A (ko) | 2016-02-17 |
| AU2014280709A1 (en) | 2016-01-21 |
| BR112015030591A2 (pt) | 2017-07-25 |
| JP6518655B2 (ja) | 2019-05-22 |
| RU2708079C2 (ru) | 2019-12-04 |
| ES2656699T3 (es) | 2018-02-28 |
| KR102263410B1 (ko) | 2021-06-10 |
| SG11201509750VA (en) | 2015-12-30 |
| TW201512203A (zh) | 2015-04-01 |
| WO2014198210A1 (en) | 2014-12-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6963262B2 (ja) | 新規抗癌剤 | |
| JP6871864B2 (ja) | イソオキサゾリル置換ベンズイミダゾール類 | |
| RU2537319C2 (ru) | Способы изготовления и назначение деривата sphaelactone и его композитные лекарства | |
| KR102493854B1 (ko) | (s)-6-((1-아세틸피페리딘-4-일)아미노)-n-(3-(3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1h)-일)-2-히드록시프로필)피리미딘-4-카르복스아미드의 결정질 염 | |
| GB2572305A (en) | Heterocyclic urea compound and pharmaceutical composition and application thereof | |
| CA2985542A1 (en) | Triazole agonists of the apj receptor | |
| TWI828644B (zh) | 微管蛋白抑制劑 | |
| JP2017520612A (ja) | 抗がん剤としての官能化され置換されたインドール | |
| WO2018019084A1 (zh) | 一种苯甲酰胺类化合物及其在制备抑制癌细胞增殖和/或治疗癌症的药物中的应用 | |
| AU2016415412B2 (en) | Antimetastatic 2H-selenopheno[3,2-h]chromenes, synthesis thereof, and methods of using same agents | |
| RU2752163C2 (ru) | Противоопухолевое средство и ингибитор бромодомена | |
| JP6850361B2 (ja) | キナーゼを選択的に阻害する化合物及びその使用 | |
| JP2016500080A (ja) | ビスβ−カルボリン系化合物、その製造方法、医薬組成物および用途 | |
| JP5948252B2 (ja) | ベンズイミダゾール誘導体、並びにその医薬組成物及び使用 | |
| KR20170031779A (ko) | 염증성 장애 또는 과증식성 장애의 치료를 위한 cPLA2 억제제로서의 활성을 갖는 2-옥소티아졸 화합물 | |
| WO2021012659A1 (zh) | 具有降解雄激素受体活性的化合物 | |
| CA2958741A1 (en) | Quinazoline derivatives | |
| EA029058B1 (ru) | Фторфенилпиразольные соединения | |
| JP2015500801A (ja) | ２−アミノ化メチレン又は２−エステル化メチレンタンシノン誘導体、並びにその調製方法及び使用 | |
| CA3194087A1 (en) | Benzamide compound and use thereof | |
| JP2015523349A (ja) | ポリフィリンｉのアシル化誘導体、その調製方法及び使用 | |
| EP3548475B1 (en) | Sulfonamide analogues of galiellalactone | |
| RU2016100026A (ru) | Полиморфные формы икотиниба малеата и их применения | |
| CN110305123B (zh) | 一种含有金刚烷的化合物及其在治疗癌症中的用途 | |
| JP6059734B2 (ja) | ２−アルキル−又は２−アリール−置換タンシノン誘導体、その調製方法及び適用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20180731 |
|
| FZ9A | Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal) |
Effective date: 20190729 |
|
| TH4A | Reissue of patent specification |