RU2015155299A - Способ получения хитозана с низким содержанием эндотоксина - Google Patents

Способ получения хитозана с низким содержанием эндотоксина Download PDF

Info

Publication number
RU2015155299A
RU2015155299A RU2015155299A RU2015155299A RU2015155299A RU 2015155299 A RU2015155299 A RU 2015155299A RU 2015155299 A RU2015155299 A RU 2015155299A RU 2015155299 A RU2015155299 A RU 2015155299A RU 2015155299 A RU2015155299 A RU 2015155299A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acid
chitosan
derivative
chitin
alkaline
Prior art date
Application number
RU2015155299A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2015155299A3 (ru
RU2751231C2 (ru
Inventor
Крейг ХАРДИ
Эндрю ХОГГАРТ
Джун ГЛАДМАН
Original Assignee
Медтрейд Продактс Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Медтрейд Продактс Лимитед filed Critical Медтрейд Продактс Лимитед
Publication of RU2015155299A publication Critical patent/RU2015155299A/ru
Publication of RU2015155299A3 publication Critical patent/RU2015155299A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2751231C2 publication Critical patent/RU2751231C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0003—General processes for their isolation or fractionation, e.g. purification or extraction from biomass
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/715—Polysaccharides, i.e. having more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages; Derivatives thereof, e.g. ethers, esters
    • A61K31/716—Glucans
    • A61K31/722—Chitin, chitosan
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
    • A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
    • A61L15/22—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons containing macromolecular materials
    • A61L15/28—Polysaccharides or their derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
    • A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
    • A61L15/40—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons containing ingredients of undetermined constitution or reaction products thereof, e.g. plant or animal extracts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L26/00—Chemical aspects of, or use of materials for, wound dressings or bandages in liquid, gel or powder form
    • A61L26/0009—Chemical aspects of, or use of materials for, wound dressings or bandages in liquid, gel or powder form containing macromolecular materials
    • A61L26/0023—Polysaccharides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L26/00—Chemical aspects of, or use of materials for, wound dressings or bandages in liquid, gel or powder form
    • A61L26/0061—Use of materials characterised by their function or physical properties
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/04—Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0024—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Glucans; (beta-1,3)-D-Glucans, e.g. paramylon, coriolan, sclerotan, pachyman, callose, scleroglucan, schizophyllan, laminaran, lentinan or curdlan; (beta-1,6)-D-Glucans, e.g. pustulan; (beta-1,4)-D-Glucans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Glucans, e.g. lichenan; Derivatives thereof
    • C08B37/0027—2-Acetamido-2-deoxy-beta-glucans; Derivatives thereof
    • C08B37/003—Chitin, i.e. 2-acetamido-2-deoxy-(beta-1,4)-D-glucan or N-acetyl-beta-1,4-D-glucosamine; Chitosan, i.e. deacetylated product of chitin or (beta-1,4)-D-glucosamine; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/20—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing organic materials
    • A61L2300/23—Carbohydrates
    • A61L2300/232—Monosaccharides, disaccharides, polysaccharides, lipopolysaccharides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/40—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a specific therapeutic activity or mode of action
    • A61L2300/418—Agents promoting blood coagulation, blood-clotting agents, embolising agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2400/00—Materials characterised by their function or physical properties
    • A61L2400/04—Materials for stopping bleeding

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Sustainable Development (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (40)

1. Способ получения щелочного хитозана, хитина или их производных с низким содержанием эндотоксина, включающий стадии:
(a) приведения в контакт хитозана, хитина, производного хитозана или производного хитина со щелочным раствором для получения смеси; и
(b) оставления смеси на период времени менее 1 часа.
2. Способ по п. 1, дополнительно включающий стадию (c) высушивания смеси.
3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что концентрация щелочного раствора составляет от примерно 0,01M до примерно 1M.
4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что концентрация щелочного раствора составляет от примерно 0,02 до 0,25M.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что концентрация щелочного раствора составляет примерно 0,1M.
6. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что щелочной раствор и хитозан, хитин, производное хитозана или производное хитина присутствуют в диапазоне от примерно 1 части хитозана, хитина, производного хитозана или производного хитина на примерно 10 частей щелочного раствора вплоть до примерно 10 частей хитозана, хитина, производного хитозана или производного хитина на примерно 1 часть щелочного раствора.
7. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что щелочной раствор содержит щелочной или щелочноземельный компонент, выбранный из перечисленных далее, либо отдельно, либо в сочетании: гидроксиды металлов, карбонаты металлов, бисульфиты металлов, персиликаты металлов, сопряженные основания и гидроксид аммония.
8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что металл выбирают из натрия, калия, кальция или магния.
9. Способ по п. 7 или 8, отличающийся тем, что щелочной компонент выбирают из гидроксида натрия, гидроксида калия или карбоната натрия.
10. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что щелочной раствор распыляют на хитозан, хитин, производное хитозана или производное хитина, либо хитозан, хитин, производное хитозана или производное хитина смешивают со щелочным раствором.
11. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что смесь оставляют на период времени менее трех минут.
12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что стадия (b) включает немедленное высушивание смеси после стадии (a).
13. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что смесь оставляют в чистом контейнере и/или в инертной атмосфере.
14. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что смесь дополнительно содержит консервант.
15. Способ по п. 14, отличающийся тем, что консервант выбирают из ионов серебра, ионов цинка, хлоргексидина или их сочетаний.
16. Щелочной хитозан, хитин, производное хитозана или производное хитина с низким содержанием эндотоксина, получаемые способом по любому из пп. 1-15.
17. Щелочной хитозан, хитин, производное хитозана или производное хитина, имеющие концентрацию эндотоксина менее 50 ЕЭ/г.
18. Способ получения нейтрального хитозана, соли хитозана или производного хитозана с низким содержанием эндотоксина, включающий стадию приведения в контакт щелочного хитозана, полученного способом по любому из пп. 1-15, с кислотой.
19. Способ по п.18, отличающийся тем, что стадию приведения в контакт щелочного хитозана с кислотой выполняют до стадии высушивания (c) способа по любому из пп. 2-15.
20. Способ по п. 18 или 19, отличающийся тем, что кислоту распыляют на щелочной хитозан, либо щелочной хитозан смешивают с кислотой.
21. Способ по любому из пп. 18-20, отличающийся тем, что кислоту выбирают из перечисленных далее, либо отдельно, либо в сочетании: органические кислоты, карбоновые кислоты, жирные кислоты, аминокислоты, кислоты Льюиса, одноосновные кислоты, двухосновные кислоты, многоосновные кислоты, нуклеиновые кислоты и неорганические кислоты.
22. Способ по п. 21, отличающийся тем, что органическую кислоту выбирают из перечисленных далее, либо отдельно, либо в сочетании: уксусная кислота, винная кислота, лимонная кислота, аскорбиновая кислота, ацетилсалициловая кислота, глюконовая кислота и молочная кислота.
23. Способ по п. 21, отличающийся тем, что жирную кислоту выбирают из перечисленных далее, либо отдельно, либо в сочетании: миристолеиновая кислота, пальмитолеиновая кислота, сапиеновая кислота, олеиновая кислота, элаидиновая кислота, вакценовая кислота, линолевая кислота, линоэлаидиновая кислота, α-линоленовая кислота, арахидоновая кислота, эйкозапентаеновая кислота, эруковая кислота, докозагексаеновая кислота, каприловая кислота, каприновая кислота, лауриновая кислота, миристиновая кислота, пальмитиновая кислота, стеариновая кислота, арахиновая кислота, бегеновая кислота, лигноцериновая кислота, церотиновая кислота.
24. Способ по п. 21, отличающийся тем, что аминокислоту выбирают из перечисленных далее, либо отдельно, либо в сочетании: гистидин, лизин, аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота, глутамин, глицин, пролин, таурин.
25. Способ по п. 21, отличающийся тем, что неорганические кислоты выбирают из перечисленных далее, либо отдельно, либо в сочетании: соляная кислота, серная кислота и азотная кислота.
26. Способ по любому из пп. 18-25, отличающийся тем, что кислота имеет концентрацию примерно 1M.
27. Способ по любому из пп. 18-26, отличающийся тем, что кислота присутствует в виде кислого раствора, содержащего кислоту и осадитель.
28. Способ по п. 27, отличающийся тем, что осадитель выбирают из этиллактата, этилацетата, метилацетата, этанола, ацетона, смеси этанол:вода в соотношении 80:20, либо их сочетаний.
29. Способ по п. 27 или 28, отличающийся тем, что соотношение хитозана и кислого раствора составляет от примерно 5:1 до примерно 1:5.
30. Способ по любому из пп. 18-29, отличающийся тем, что щелочной хитозан смешивают с кислотой примерно на 5 минут.
31. Способ по любому из пп. 18-30, дополнительно включающий стадию высушивания продукта реакции.
32. Нейтральный хитозан, соль хитозана или производное хитозана с низким содержанием эндотоксина, получаемые способом по любому из пп. 18-31.
33. Нейтральный хитозан, соль хитозана или производное хитозана, имеющие концентрацию эндотоксина менее 50 ЕЭ/г.
34. Применение соли хитозана с низким содержанием эндотоксина по п. 32 для остановки кровотечения.
35. Соль хитозана с низким содержанием эндотоксина по п. 32 для использования в качестве гемостатического средства для остановки кровотечений.
36. Соль хитозана с низким содержанием эндотоксина по п. 32 для использования в раневой повязке при поверхностном не угрожающем жизни кровотечении или угрожающем жизни кровотечении.
37. Гемостатическая раневая повязка, содержащая соль хитозана с низким содержанием эндотоксина по п. 32.
38. Способ остановки кровотечения, включающий стадии: необязательно, очищения области раны, по возможности; нанесения на указанную область раны гемостатической раневой повязки, содержащей соль хитозана с низким содержанием эндотоксина по п. 32, и оказания постоянного давления на область раны до тех пор, пока не образуется гелевый сгусток.
RU2015155299A 2013-05-29 2014-05-29 Способ получения хитозана с низким содержанием эндотоксина RU2751231C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB1309606.0 2013-05-29
GBGB1309606.0A GB201309606D0 (en) 2013-05-29 2013-05-29 Process for producing low endotoxin chitosan
PCT/GB2014/051648 WO2014191755A1 (en) 2013-05-29 2014-05-29 Process for producing low endotoxin chitosan

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2015155299A true RU2015155299A (ru) 2017-07-03
RU2015155299A3 RU2015155299A3 (ru) 2018-03-06
RU2751231C2 RU2751231C2 (ru) 2021-07-12

Family

ID=48784867

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015155299A RU2751231C2 (ru) 2013-05-29 2014-05-29 Способ получения хитозана с низким содержанием эндотоксина

Country Status (14)

Country Link
US (1) US11919975B2 (ru)
EP (1) EP3004180B1 (ru)
JP (3) JP6851824B2 (ru)
KR (1) KR102308186B1 (ru)
CN (2) CN113549166A (ru)
AU (1) AU2014272886B2 (ru)
BR (1) BR112015029779A8 (ru)
CA (1) CA2913678C (ru)
ES (1) ES2947518T3 (ru)
FI (1) FI3004180T3 (ru)
GB (2) GB201309606D0 (ru)
PL (1) PL3004180T3 (ru)
RU (1) RU2751231C2 (ru)
WO (1) WO2014191755A1 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2761340C1 (ru) * 2018-08-31 2021-12-07 СиДжей ЧеилДжеданг Корпорейшн Клеевая композиция для этикетки, способ ее получения, содержащий ее клейкий лист и готовое изделие
US11624028B2 (en) 2018-08-31 2023-04-11 Cj Cheiljedang Corporation Method of suppressing dust generation, soil stabilizing composition, and spray device including soil stabilizing composition

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201309607D0 (en) * 2013-05-29 2013-07-10 Medtrade Products Ltd Process for producing low endotoxin chitosan
GB201309606D0 (en) * 2013-05-29 2013-07-10 Medtrade Products Ltd Process for producing low endotoxin chitosan
KR102503193B1 (ko) * 2019-11-04 2023-02-23 주식회사 엔도비전 버섯 또는 진균 유래 키토산, 또는 그 유도체를 이용한 하이드로겔 및 그 제조방법
CN113583148B (zh) * 2021-08-05 2023-02-17 青岛海洋科学与技术国家实验室发展中心 一种低免疫原性甲壳素的制备方法及所得的甲壳素
CN116253809A (zh) * 2023-04-19 2023-06-13 广州润虹医药科技股份有限公司 一种去除壳聚糖中内毒素的方法

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4063016A (en) * 1975-12-15 1977-12-13 University Of Delaware Chitin complexes with alcohols and carbonyl compounds
US4195175A (en) * 1978-01-03 1980-03-25 Johnson Edwin L Process for the manufacture of chitosan
US4619995A (en) * 1984-12-24 1986-10-28 Nova Chem Limited N,O-carboxymethyl chitosan and preparative method therefor
US4946870A (en) * 1986-06-06 1990-08-07 Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. Delivery systems for pharmaceutical or therapeutic actives
GB8824971D0 (en) * 1988-10-25 1988-11-30 Roberts G A F Method for production of chitosan
FI83426C (fi) * 1989-06-30 1991-07-10 Firextra Oy Foerfarande foer kontinuerlig framstaellning av mikrokristallin kitosan.
US5169535A (en) * 1989-09-22 1992-12-08 Kurita Water Industries Ltd. Method of removing endotoxin
TW593342B (en) 2002-09-04 2004-06-21 Kiotek Corp Method for reducing endotoxin contained in chitosan
CA2507017A1 (en) * 2003-05-07 2005-01-20 Research Institute For Production Development Chitin oligomer composition and/or chitosan oligomer composition, and process for producing the same
US7125967B2 (en) 2003-10-08 2006-10-24 Adjuvant Pharmaceuticals, Llc Water-soluble chitosan having low endotoxin concentration and methods for making and using the same
CN1833732A (zh) * 2005-03-17 2006-09-20 李毅彬 一种抗菌医用敷料的制造方法及其用途
CA2611453C (en) * 2005-06-14 2015-10-06 Genis Ehf. Compositions of partially deacetylated chitin derivatives
US20080248508A1 (en) * 2006-08-17 2008-10-09 Shenda Baker Methods of making a chitosan product having an ultra-low endotoxin concentration and the ultra-low endotoxin chitosan product derived therefrom and method of accurately determining inflammatory and anti-inflammatory cellular response to such materials
WO2008063503A2 (en) * 2006-11-13 2008-05-29 Hawaii Chitopure, Inc. Methods of making a chitosan product having an ultra-low endotoxin concentration and the ultra-low endotoxin chitosan product derived therefrom and method of accurately determining inflammatory and anti-inflammatory cellular response to such materials.
JP2011127040A (ja) * 2009-12-18 2011-06-30 Aron World:Kk キトサンゲルの製造方法
US9231773B2 (en) * 2011-07-22 2016-01-05 Nokia Solutions And Networks Oy Handling time information in communications systems
GB201205174D0 (en) 2012-03-23 2012-05-09 Medtrade Products Ltd Process for producing low endotoxin chitosan
GB201309606D0 (en) 2013-05-29 2013-07-10 Medtrade Products Ltd Process for producing low endotoxin chitosan
GB201309607D0 (en) 2013-05-29 2013-07-10 Medtrade Products Ltd Process for producing low endotoxin chitosan

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2761340C1 (ru) * 2018-08-31 2021-12-07 СиДжей ЧеилДжеданг Корпорейшн Клеевая композиция для этикетки, способ ее получения, содержащий ее клейкий лист и готовое изделие
US11624028B2 (en) 2018-08-31 2023-04-11 Cj Cheiljedang Corporation Method of suppressing dust generation, soil stabilizing composition, and spray device including soil stabilizing composition

Also Published As

Publication number Publication date
US11919975B2 (en) 2024-03-05
PL3004180T3 (pl) 2023-08-07
ES2947518T3 (es) 2023-08-10
JP2016520157A (ja) 2016-07-11
RU2015155299A3 (ru) 2018-03-06
JP6851824B2 (ja) 2021-03-31
AU2014272886A1 (en) 2016-01-21
GB2515188A (en) 2014-12-17
KR102308186B1 (ko) 2021-09-30
CA2913678A1 (en) 2014-12-04
JP2020172661A (ja) 2020-10-22
US20160108138A1 (en) 2016-04-21
AU2014272886B2 (en) 2018-11-15
EP3004180A1 (en) 2016-04-13
GB2515188B (en) 2021-02-24
GB201309606D0 (en) 2013-07-10
KR20160030485A (ko) 2016-03-18
CN105408359A (zh) 2016-03-16
GB201409569D0 (en) 2014-07-16
JP2022068319A (ja) 2022-05-09
WO2014191755A1 (en) 2014-12-04
RU2751231C2 (ru) 2021-07-12
BR112015029779A8 (pt) 2019-12-24
BR112015029779A2 (pt) 2017-07-25
JP7288108B2 (ja) 2023-06-06
FI3004180T3 (fi) 2023-06-16
EP3004180B1 (en) 2023-03-15
CN113549166A (zh) 2021-10-26
CA2913678C (en) 2022-01-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015155299A (ru) Способ получения хитозана с низким содержанием эндотоксина
JP2015511663A5 (ru)
RU2015155298A (ru) Способ получения хитозана с низким содержанием эндотоксина
WO2014167554A3 (en) Composition and formulation of antimicrobial agents, processes thereof and methods for treating microbial infections
JP2019501150A5 (ru)
JP2009502164A5 (ru)
RU2017125963A (ru) Способ повышения устойчивости композиции, содержащей омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты
RU2012153918A (ru) Жевательная резинка с комбинацией физиологических охладителей и способ ее изготовления
RU2015155734A (ru) Разлагаемая кровоостанавливающая композиция
MX2015005980A (es) Composiciones dermicas que contienen aminoacidos higroscopicos no naturales.
RU2011148248A (ru) Обработанный табак
MX2018008655A (es) Tratamiento de carbonato de calcio con reaccion superficial.
CO6351710A2 (es) Composicion topica para el tratamiento de queratosis actinica
WO2009053584A3 (fr) Composition cosmétique ou pharmaceutique comprenant un polycondensat, ledit polycondensat et procédé de traitement cosmétique
MX2013005510A (es) Un proceso para la produccion de acido metacrilico y sus derivados y los polimeros producidos a partir de los mismos.
RU2009101326A (ru) Препарат для наружного применения на кожу, содержащий тритерпеновую кислоту
HRP20150823T1 (hr) Novi farmaceutski pripravak za lijeäśenje gljiviäśnih infekcija
RU2014125560A (ru) Фармацевтическая композиция, пригодная для предотвращения адгезии или гемостаза
JP2013533215A5 (ru)
AR118834A1 (es) Carbonato de magnesio reaccionado en superficie como material portador para la liberación de uno o más agente(s) activo(s) en una formulación para el cuidado del hogar
RU2008145994A (ru) Стабилизация диэфиров диугольной кислоты протонными кислотами
JP2018537987A5 (ru)
BRPI0900822A2 (pt) composição em forma de emulsão óleo-em-água e processo não terapêutico
RU2018105869A (ru) Жидкие составы, содержащие пикосульфат и цитрат магния
IN2015MN00394A (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20190318

FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20190416