RU2015153209A - Новые карбодиимиды с концевыми мочевинными и/или уретановыми группами, способ их получения и их применение - Google Patents
Новые карбодиимиды с концевыми мочевинными и/или уретановыми группами, способ их получения и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015153209A RU2015153209A RU2015153209A RU2015153209A RU2015153209A RU 2015153209 A RU2015153209 A RU 2015153209A RU 2015153209 A RU2015153209 A RU 2015153209A RU 2015153209 A RU2015153209 A RU 2015153209A RU 2015153209 A RU2015153209 A RU 2015153209A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbodiimides
- carbodiimide
- iii
- polybutylene
- particularly preferably
- Prior art date
Links
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 title claims 23
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical group CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- -1 preferably toluene Chemical class 0.000 claims 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 7
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 claims 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- 239000005014 poly(hydroxyalkanoate) Substances 0.000 claims 6
- 229920002961 polybutylene succinate Polymers 0.000 claims 6
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 claims 6
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims 6
- 229920000903 polyhydroxyalkanoate Polymers 0.000 claims 6
- 229920002215 polytrimethylene terephthalate Polymers 0.000 claims 6
- 229920006346 thermoplastic polyester elastomer Polymers 0.000 claims 6
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims 5
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 claims 4
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 239000004626 polylactic acid Substances 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 claims 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 claims 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- BTGGRPUPMPLZNT-PGEUSFDPSA-N 2,2-bis[[(z)-octadec-9-enoyl]oxymethyl]butyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(CC)(COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC BTGGRPUPMPLZNT-PGEUSFDPSA-N 0.000 claims 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims 1
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims 1
- 239000002649 leather substitute Substances 0.000 claims 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 claims 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 claims 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 claims 1
- 239000004631 polybutylene succinate Substances 0.000 claims 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 claims 1
- 229920003225 polyurethane elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C267/00—Carbodiimides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C269/02—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups from isocyanates with formation of carbamate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
- C07C273/1809—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety
- C07C273/1818—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety from -N=C=O and XNR'R"
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/40—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/02—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only
- C08G18/025—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only the polymeric products containing carbodiimide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/02—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only
- C08G18/027—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only the polymeric products containing urethodione groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Claims (34)
1. Карбодиимид с концевыми мочевинными и/или уретановыми группами формулы
где остатки R могут быть одинаковыми или разными и выбраны из групп -NHCONHRI-, -NHCONRIRII- и -NHCOORIII-, причем RI и RII могут быть одинаковыми или разными и означают (C1-C22)-алкильный, (C6-C12)-циклоалкильный, (C6-C18)-арильный или (C6-C18)-аралкильный остаток, и RIII означает (C1-C22)-алкил, (C6-C12)-циклоалкил, (C6-C18)-арил или (C6-C18)-аралкил, или же ненасыщенный алкильный остаток с 2-22, предпочтительно 12-20, особенно предпочтительно 16-18 атомами углерода, или соответствуют алкокскиполиоксиалкиленовому остатку,
R1, R2 и R3 независимо друг от друга означают метил или этил, причем каждое бензольное кольцо имеет всего одну метильную группу, и
n=0-20, предпочтительно n=1-10.
2. Карбодиимид по п. 1, отличающийся тем, что R означает остаток -NHCOORIII-, где RIII является алкоксиполиоксиалкиленом или ненасыщенным алкильным остатком с 18 атомами углерода, и R1, R2 и R3 независимо друг от друга означают метил или этил, причем каждое бензольное кольцо имеет всего одну метильную группу, и n=0-20, предпочтительно n=1-10, особенно предпочтительно n=1-4, в высшей степени предпочтительно n=2-3.
3. Карбодиимид по п. 1, отличающийся тем, что R означает остаток -NHCOORIII-, причем RIII является (C1-C22)-алкилом, предпочтительно (C1-C6)-алкилом, особенно предпочтительно метилом, этилом или изопропилом, (C6-C12)-циклоалкилом, предпочтительно C6-циклоалкилом, и R1, R2 и R3 независимо друг от друга означают метил или этил, причем каждое бензольное кольцо имеет всего одну метильную группу, и n=0-20, предпочтительно n=1-10, особенно предпочтительно n=3-8.
4. Карбодиимид по одному из пп. 1-2, отличающийся тем, что RIII является простым монометиловым эфиром полиэтиленгликоля с молекулярной массой 200-600 г/моль, предпочтительно 350-550 г/моль.
5. Карбодиимид по п. 2, отличающийся тем, что содержание NCN-групп в карбодиимиде составляет 2-14 вес.%, предпочтительно 4-10 вес.%, особенно предпочтительно 4-8 вес.%, в частности, предпочтительно 5-7 вес.%.
6. Карбодиимид по п. 3, отличающийся тем, что содержание NCN-групп в карбодиимиде составляет 2-14 вес.%, предпочтительно 4-14 вес.%, особенно предпочтительно 10-13 вес.%.
7. Карбодиимид по одному из пп. 1-6, отличающийся тем, что он имеет среднюю молекулярную массу (Mw) 1000-5000 г/моль, предпочтительно 1500-4000 г/моль, особенно предпочтительно 2000-3000 г/моль.
8. Карбодиимид по одному из пп. 1-7, отличающийся тем, что он имеет полидисперсность D=Mw/Mn в диапазоне 1,2-2, предпочтительно 1,4-1,8.
9. Способ получения карбодиимидов по одному из пп. 1-8, отличающийся тем, что диизоцианаты формулы
и/или формулы
подвергают карбодиимидизации с отщеплением диоксида углерода при температурах от 80°C до 200°C в присутствии катализаторов и, в случае необходимости, растворителя, а затем проводят функционализацию свободных концевых групп NCO первичными или вторичными аминами или спиртами.
10. Способ получения карбодиимидов по одному из пп. 1-8, отличающийся тем, что сначала осуществляют парциальную (предпочтительно менее чем на 50%) функционализацию свободных концевых NCO-групп первичными или вторичными аминами или спиртами, и/или алкоксиполиоксиалкиленовыми спиртами, с получением ароматических диизоцианатов формулы (II)
и/или формулы (III)
а затем проводят карбодиимидизацию с отщеплением диоксида углерода при температурах 80°C-200°C в присутствии катализаторов и, в случае необходимости, растворителя.
11. Способ по п. 9, отличающийся тем, что карбодиимидизацию проводят при температурах 80-200°C, предпочтительно 120-140°C, предпочтительно в присутствии катализатора, и затем, в случае необходимости после отгонки катализатора (при температурах 50-120°C) и непрореагировавших диизоцианатов (при температурах 160-180°C), оставшиеся NCO-группы карбодиимидов вводят в реакцию с алифатическими и/или ароматическими аминами, спиртами и/или алкоксиполиоксиалкиленовыми спиртами, предпочтительно с простым монометиловым эфиром и/или олеиловым спиртом, при температурах 80-140°C, в случае необходимости в присутствии катализатора для полиуретанов.
12. Способ по п. 9, отличающийся тем, что карбодиимидизацию проводят при температурах 80-200°C, предпочтительно 120-140°C, предпочтительно в присутствии катализатора, а затем для прекращения карбодиимидизации температуру реакционной смеси снижают до 50-120°C, предпочтительно 60-100°C, особенно предпочтительно до 80-90°C и, в случае необходимости после добавки растворителя, предпочтительно выбранного из группы алкилбензолов, особенно предпочтительно толуола, свободные концевые изоцианатные группы карбодиимидов приводят в реакцию с алифатическими и/или ароматическими аминами, спиртами и/или алкоксиполиоксиалкиленовыми спиртами.
13. Способ получения карбодиимидов по одному из пп. 9 или 10, отличающийся тем, что смесь диизоцианатов формулы (II) и (III) подвергают карбодиимидизации в соотношении от 70:30 до 90:10.
14. Способ получения карбодиимидов по п.3, отличающийся тем, что расплав после карбодиимидизации предпочтительно гранулируют на ленточном грануляторе.
15. Способ по п. 14, отличающийся тем, что в карбодиимидах по п. 3, RIII означает циклогексил.
16. Композиция, содержащая
по меньшей мере один полимер на основе сложных эфиров, предпочтительно выбранный из группы полиэфирполиолов, термопластичных полиуретанов на основе сложных эфиров, полиуретановых эластомеров, полиуретановых клеев, полиуретановых литьевых смол, полиэтилентерефталатов (PET), полибутилентерефталатов (PBT), политриметилентерефталатов (PTT), сложных сополиэфиров, термопластичных полиэфирных эластомеров (TPE-E), этиленвинилацетата (EVA), полимолочных кислот (PLA), полибутиленадипат-терефталатов (PBAT), полибутиленсукцинатов (PBS), производных PLA и/или полигидроксиалканоатов (PHA),
и по меньшей мере один карбодиимид по одному из пп. 1-8.
17. Композиция по п. 16, отличающаяся тем, что концентрация карбодиимидов составляет 0,1-5 вес.%, предпочтительно 0,5-3 вес.%, особенно предпочтительно 1-2 вес.%.
18. Способ получения композиций по п. 16 или 17, отличающийся тем, что карбодиимиды по п. 3 добавляют посредством дозаторов для твердых веществ к полимерам на основе сложных эфиров, выбранным из группы, включающей полиэтилентерефталат (PET), полибутилентерефталат (PBT), политриметилентерефталат (PTT), термопластичный полиуретан (TPU), сложные сополиэфиры, такие как модифицированный полиэфир циклогександиола и терефталевой кислоты (PCTA), термопластичные сложнополиэфирные эластомеры (TPE-E), этиленвинилацетат (EVA), полимолочную кислоту (PLA), полибутиленадипат-терефталаты (PBAT), полибутиленсукцинаты (PBS), производные PLA и/или полигидроксиалканоаты (PHA).
19. Применение карбодиимидов по одному из пп. 1-8 в полиолах на основе сложных эфиров, в полиэтилентерефталате (PET), полибутилентерефталате (PBT), политриметилентерефталате (PTT), сложных сополиэфирах, термопластичных сложнополиэфирных эластомерах (TPE-E), этиленвинилацетате (EVA), полимолочной кислоте (PLA) и/или производных PLA, полибутиленадипат терефталатах (PBAT), полибутиленсукцинатах (PBS), полигидроксиалканоатах (PHA), в смесях, в триглицеридах, предпочтительно триметилолпропантриолеате (TMP-олеат), в масляных композициях для промышленности смазочных систем, в термопластичных полиуретанах (TPU), в полиуретановых эластомерах, полиуретановых клеях, в полиуретановых литьевых смолах, в пенополиуретанах или в полиуретановых покрытиях для древесины, кожи, искусственной кожи и текстиля в качестве защиты от гидролитической деструкции.
20. Применение карбодиимидов по одному из пп. 1-8 в полимолочной кислоте (PLA).
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP20130167511 EP2803660A1 (de) | 2013-05-13 | 2013-05-13 | Neue Carbodiimide mit endständigen Harnstoff- und/oder Urethangruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
EP13167511.8 | 2013-05-13 | ||
PCT/EP2014/059578 WO2014184116A1 (de) | 2013-05-13 | 2014-05-09 | Neue carbodiimide mit endständigen harnstoff- und/oder urethangruppen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2015153209A true RU2015153209A (ru) | 2017-06-19 |
RU2015153209A3 RU2015153209A3 (ru) | 2018-03-14 |
RU2667500C2 RU2667500C2 (ru) | 2018-09-21 |
Family
ID=48366224
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015153209A RU2667500C2 (ru) | 2013-05-13 | 2014-05-09 | Новые карбодиимиды с концевыми мочевинными и/или уретановыми группами, способ их получения и их применение |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9512299B2 (ru) |
EP (2) | EP2803660A1 (ru) |
JP (1) | JP6162887B2 (ru) |
KR (1) | KR102193270B1 (ru) |
CN (1) | CN105228980B (ru) |
AU (1) | AU2014267409B2 (ru) |
BR (1) | BR112015028599B1 (ru) |
CA (1) | CA2909890C (ru) |
DK (1) | DK2997010T3 (ru) |
ES (1) | ES2657926T3 (ru) |
HU (1) | HUE036514T2 (ru) |
MX (1) | MX367797B (ru) |
NO (1) | NO2997010T3 (ru) |
PL (1) | PL2997010T3 (ru) |
PT (1) | PT2997010T (ru) |
RU (1) | RU2667500C2 (ru) |
SG (1) | SG11201508680VA (ru) |
UA (1) | UA117485C2 (ru) |
WO (1) | WO2014184116A1 (ru) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105778026B (zh) * | 2014-12-25 | 2018-11-20 | 上海华峰新材料研发科技有限公司 | 含位阻的碳化二亚胺类低聚物及其制备方法和应用 |
EP3307709B1 (de) * | 2015-06-15 | 2019-02-13 | LANXESS Deutschland GmbH | Verfahren zur herstellung von polymeren carbodiimiden unter zusatz von cäsiumsalzen, polymere carbodiimide und deren verwendung |
CN109153818B (zh) * | 2016-05-09 | 2020-08-07 | 朗盛德国有限责任公司 | 包含碳二亚胺、酯和pvc的组合物,其生产和用途 |
EP3243871A1 (de) * | 2016-05-09 | 2017-11-15 | LANXESS Deutschland GmbH | Zusammensetzungen enthaltend carbodiimid und ester, deren herstellung und verwendung bei der stabilisierung von polyvinylchlorid |
EP3260487A1 (de) * | 2016-06-22 | 2017-12-27 | LANXESS Deutschland GmbH | Hydrolysestabile zusammensetzungen für folien in solarzellen |
EP3431538A1 (de) * | 2017-07-17 | 2019-01-23 | LANXESS Deutschland GmbH | Zusammensetzungen enthaltend polymeres carbodiimid, epoxid und polyester-basierte polymere, deren herstellung und verwendung |
HUE057882T2 (hu) * | 2017-12-20 | 2022-06-28 | Lanxess Deutschland Gmbh | Eljárás karbodiimidek elõállítására |
CN108715628B (zh) * | 2018-06-22 | 2022-04-01 | 上海朗亿功能材料有限公司 | 一种脂环族聚碳化二亚胺抗水解剂及其制备方法 |
EP3670180A1 (de) * | 2018-12-17 | 2020-06-24 | LANXESS Deutschland GmbH | Multischichtsystem aus mindestens 3 polyesterschichten, dessen herstellung und verwendung |
EP3686239A1 (de) * | 2019-01-23 | 2020-07-29 | LANXESS Deutschland GmbH | Hydrolysestabilisierte polyethylenterephthalat (pet) - haltige zusammensetzungen |
CN111073264B (zh) * | 2019-12-28 | 2021-08-31 | 温岭东方红车料有限公司 | 一种自行车坐垫及其成型工艺 |
CN111303595A (zh) * | 2020-04-06 | 2020-06-19 | 浙江本能新材料有限公司 | 一种可降解无机高分子聚合物树脂材料及其制备方法 |
EP4119541A1 (de) | 2021-07-14 | 2023-01-18 | LANXESS Deutschland GmbH | Neue carbodiimide mit endständigen harnstoff- und/oder urethangruppen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
CN113968954B (zh) * | 2021-12-13 | 2023-07-07 | 福建汇得新材料有限公司 | 一种可降解热塑性聚氨酯弹性体及其制备方法和应用 |
CN115181038B (zh) * | 2022-08-03 | 2024-06-25 | 万华化学(宁波)有限公司 | 长保质期碳化二亚胺改性异氰酸酯及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1130594B (de) | 1956-07-30 | 1962-05-30 | Du Pont | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls modifizierten Polykondensationsprodukten mití¬N?C?N-Brueckengliedern |
US2941983A (en) | 1957-05-07 | 1960-06-21 | Du Pont | Urethane-terminated polycarbodiimides |
DE1156401B (de) | 1960-05-24 | 1963-10-31 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Carbodiimiden |
CA987042A (en) * | 1971-10-05 | 1976-04-06 | General Tire And Rubber Company (The) | Method for making urethane-terminated polycarbodiimides and products thereof |
DE3512918A1 (de) * | 1985-04-11 | 1986-10-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Carbodiimidgruppen enthaltende isocyanat-derivate, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als zusatzmittel fuer waessrige loesungen oder dispersionen von kunststoffen |
DE4018184A1 (de) * | 1990-06-07 | 1991-12-12 | Bayer Ag | Verfahren zur stabilisierung von estergruppen enthaltenden kunststoffen |
NL9100578A (nl) * | 1991-04-03 | 1992-11-02 | Stahl Holland Bv | Multifunctionele waterdispergeerbare verknopingsmiddelen. |
DE4318979A1 (de) | 1993-06-08 | 1994-12-15 | Basf Ag | Carbodiimide und/oder oligomere Polycarbodiimide auf Basis von 1,3-Bis-(1-methyl-1-isocyanato-ethyl)-benzol, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Hydrolysestabilisator |
US5498747A (en) * | 1994-05-12 | 1996-03-12 | Basf Aktiengesellschaft | Carbodiimides and/or oligomeric polycarbodiimides based on 1,3-bis (1-methyl-1-isocyanatoethyl)benzene, their preparation, and their use as hydrolysis stabilizers |
DE102004024204A1 (de) * | 2004-05-13 | 2005-12-08 | Basf Ag | Kunststoffe enthaltend Carbodiimid |
DE102004041605A1 (de) * | 2004-08-26 | 2006-03-02 | Basf Ag | Carbodiimide |
CN102504161B (zh) * | 2011-10-18 | 2013-07-03 | 池州万维化工有限公司 | 一种碳二亚胺类聚合物及其制备方法与用途 |
-
2013
- 2013-05-13 EP EP20130167511 patent/EP2803660A1/de not_active Withdrawn
-
2014
- 2014-05-09 PL PL14722684T patent/PL2997010T3/pl unknown
- 2014-05-09 JP JP2016513309A patent/JP6162887B2/ja active Active
- 2014-05-09 EP EP14722684.9A patent/EP2997010B1/de active Active
- 2014-05-09 PT PT147226849T patent/PT2997010T/pt unknown
- 2014-05-09 NO NO14722684A patent/NO2997010T3/no unknown
- 2014-05-09 BR BR112015028599-6A patent/BR112015028599B1/pt active IP Right Grant
- 2014-05-09 UA UAA201512297A patent/UA117485C2/uk unknown
- 2014-05-09 KR KR1020157035329A patent/KR102193270B1/ko active IP Right Grant
- 2014-05-09 RU RU2015153209A patent/RU2667500C2/ru active
- 2014-05-09 MX MX2015015726A patent/MX367797B/es active IP Right Grant
- 2014-05-09 SG SG11201508680VA patent/SG11201508680VA/en unknown
- 2014-05-09 US US14/890,971 patent/US9512299B2/en active Active
- 2014-05-09 CA CA2909890A patent/CA2909890C/en active Active
- 2014-05-09 WO PCT/EP2014/059578 patent/WO2014184116A1/de active Application Filing
- 2014-05-09 DK DK14722684.9T patent/DK2997010T3/en active
- 2014-05-09 HU HUE14722684A patent/HUE036514T2/hu unknown
- 2014-05-09 AU AU2014267409A patent/AU2014267409B2/en active Active
- 2014-05-09 CN CN201480028109.4A patent/CN105228980B/zh active Active
- 2014-05-09 ES ES14722684.9T patent/ES2657926T3/es active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105228980A (zh) | 2016-01-06 |
AU2014267409B2 (en) | 2016-11-10 |
SG11201508680VA (en) | 2015-11-27 |
WO2014184116A1 (de) | 2014-11-20 |
BR112015028599B1 (pt) | 2021-05-18 |
RU2667500C2 (ru) | 2018-09-21 |
MX367797B (es) | 2019-09-06 |
BR112015028599A2 (pt) | 2017-07-25 |
PT2997010T (pt) | 2018-02-07 |
RU2015153209A3 (ru) | 2018-03-14 |
PL2997010T3 (pl) | 2018-03-30 |
EP2997010B1 (de) | 2017-11-15 |
UA117485C2 (uk) | 2018-08-10 |
CN105228980B (zh) | 2017-12-29 |
HUE036514T2 (hu) | 2018-07-30 |
JP6162887B2 (ja) | 2017-07-12 |
AU2014267409A1 (en) | 2016-01-07 |
US9512299B2 (en) | 2016-12-06 |
EP2803660A1 (de) | 2014-11-19 |
JP2016524635A (ja) | 2016-08-18 |
EP2997010A1 (de) | 2016-03-23 |
CA2909890C (en) | 2021-03-16 |
MX2015015726A (es) | 2016-03-07 |
ES2657926T3 (es) | 2018-03-07 |
US20160096951A1 (en) | 2016-04-07 |
KR102193270B1 (ko) | 2020-12-22 |
KR20160020434A (ko) | 2016-02-23 |
NO2997010T3 (ru) | 2018-04-14 |
DK2997010T3 (en) | 2018-02-26 |
CA2909890A1 (en) | 2014-11-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2015153209A (ru) | Новые карбодиимиды с концевыми мочевинными и/или уретановыми группами, способ их получения и их применение | |
RU2017119217A (ru) | Новые карбодиимиды, способ их получения и их применение | |
US8058470B2 (en) | Polyester polyol | |
JP2006169243A (ja) | カルボジイミド基及び/又はウレトンイミン基を有する、色数が低い液状の貯蔵安定性有機イソシアネートの製造方法 | |
KR101983430B1 (ko) | 신규한 카르보디이미드-함유 조성물 및 그의 제조 방법 및 용도 | |
RU2703516C2 (ru) | БИС[3-ИЗОПРОПЕНИЛ-α, α-ДИМЕТИЛБЕНЗИЛ]КАРБОДИИМИД, СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ УКАЗАННОГО СОЕДИНЕНИЯ | |
JP6563528B2 (ja) | セシウム塩が添加された高分子カルボジイミドの合成方法、高分子カルボジイミド、それらの使用 | |
CN103025806B (zh) | 包含被至少一种脂族羧酸酯化的甘油作为增塑剂的热塑性聚氨酯 | |
US9452975B2 (en) | Biobased carbodiimides, a process for preparation thereof and use thereof | |
KR101578277B1 (ko) | 삼치환된 방향족 이소시아네이트로부터의 카르보디이미드, 그의 제조 방법 및 용도 | |
CA2871802A1 (en) | Use of carbodiimide-containing compositions for controlling pot life | |
HUE026635T2 (en) | A method for stabilizing polymers containing ester groups | |
JP2011252149A (ja) | 画期的な可撓性包装形態、その製造方法および使用 | |
JP2024524640A (ja) | 芳香族カルボジイミド、それらを製造するためのプロセス、及びそれらの使用 | |
KR20240033264A (ko) | 방향족 카보다이이미드, 이의 제조 방법 및 이의 용도 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant |