RU2015152150A - Бензотиофеновое соединение - Google Patents
Бензотиофеновое соединение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015152150A RU2015152150A RU2015152150A RU2015152150A RU2015152150A RU 2015152150 A RU2015152150 A RU 2015152150A RU 2015152150 A RU2015152150 A RU 2015152150A RU 2015152150 A RU2015152150 A RU 2015152150A RU 2015152150 A RU2015152150 A RU 2015152150A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- pain
- salt according
- methyl
- salt
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 208000001640 Fibromyalgia Diseases 0.000 claims 6
- 206010065390 Inflammatory pain Diseases 0.000 claims 6
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 6
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 claims 6
- 208000021722 neuropathic pain Diseases 0.000 claims 6
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims 6
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 5
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 5
- 208000009935 visceral pain Diseases 0.000 claims 5
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 3
- IOWRHVVSRLGDKK-LJQANCHMSA-N 5-(6-chloro-2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)-2-[(2r)-2-[(cyclobutylamino)methyl]morpholin-4-yl]benzoic acid Chemical compound C([C@H]1OCCN(C1)C1=CC=C(C=C1C(O)=O)C=1C2=CC=C(Cl)C=C2SC=1C)NC1CCC1 IOWRHVVSRLGDKK-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 2
- 102000005702 Calcium-Activated Potassium Channels Human genes 0.000 claims 2
- 108010045489 Calcium-Activated Potassium Channels Proteins 0.000 claims 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims 2
- CNMAHJRSKHFBQG-MRXNPFEDSA-N 2-[(3r)-3-[(tert-butylamino)methyl]piperidin-1-yl]-5-[6-(trifluoromethyl)-1-benzothiophen-3-yl]benzoic acid Chemical compound C1[C@@H](CNC(C)(C)C)CCCN1C1=CC=C(C=2C3=CC=C(C=C3SC=2)C(F)(F)F)C=C1C(O)=O CNMAHJRSKHFBQG-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- VUHIAHWKDVGFIN-MRXNPFEDSA-N 2-chloro-6-[(2R)-2-[(cyclobutylamino)methyl]morpholin-4-yl]-3-(4-fluoro-2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)benzoic acid Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1C(=O)O)N1C[C@H](OCC1)CNC1CCC1)C1=C(SC2=C1C(=CC=C2)F)C VUHIAHWKDVGFIN-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- BIACSKOCQXVCTM-QGZVFWFLSA-N 5-(6-chloro-2-fluoro-1-benzothiophen-3-yl)-2-[(2r)-2-[(cyclobutylamino)methyl]morpholin-4-yl]benzoic acid Chemical compound C([C@H]1OCCN(C1)C1=CC=C(C=C1C(=O)O)C=1C2=CC=C(Cl)C=C2SC=1F)NC1CCC1 BIACSKOCQXVCTM-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- AKAPRLWYPCCXRD-QGZVFWFLSA-N 5-(6-chloro-5-fluoro-2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)-2-[(2R)-2-[(cyclobutylamino)methyl]morpholin-4-yl]benzoic acid Chemical compound Cc1sc2cc(Cl)c(F)cc2c1-c1ccc(N2CCO[C@H](CNC3CCC3)C2)c(c1)C(O)=O AKAPRLWYPCCXRD-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- CGAJHTSRDXRFJT-MRXNPFEDSA-N 5-[5-chloro-6-(trifluoromethyl)-1-benzothiophen-3-yl]-2-[(2r)-2-[(cyclobutylamino)methyl]morpholin-4-yl]benzoic acid Chemical compound C([C@H]1OCCN(C1)C1=CC=C(C=C1C(=O)O)C=1C2=CC(Cl)=C(C=C2SC=1)C(F)(F)F)NC1CCC1 CGAJHTSRDXRFJT-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/4025—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. cromakalim
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4535—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a heterocyclic ring having sulfur as a ring hetero atom, e.g. pizotifen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
- A61K31/551—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having two nitrogen atoms, e.g. dilazep
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (36)
1. Соединение следующей формулы (I) или его соль
где X представляет собой -O-, -CH2-, -NH- или -N(низший алкил)-,
n имеет значение от 1 до 3,
R1 представляет собой -H, галоген или низший алкил,
R2 и R3 являются каждый одинаковыми или отличными друг от друга, и представляют собой -H, галоген, низший алкил или галоген-низший алкил,
R4 представляет собой -H или -Lk-NH-R0,
Lk представляет собой низший алкилен или связь,
R0 представляет собой низший алкил, низший алкилен-OH или циклоалкил,
при условии, что в случае, когда R4 представляет собой -H, X представляет собой -N(низший алкил)- и
R5 представляет собой -H или низший алкил.
2. Соединение или его соль по п. 1, где R4 представляет собой -Lk-NH-R0.
3. Соединение или его соль по п. 2, где X представляет собой -O- или -CH2-.
4. Соединение или его соль по п. 3, где n имеет значение 2.
5. Соединение или его соль по п. 4, где Lk представляет собой -CH2-.
6. Соединение или его соль по п. 5, где R5 представляет собой -H.
7. Соединение или его соль по п. 6, R0 представляет собой C4 алкил, -C4 алкилен-OH или C3-8 циклоалкил.
8. Соединение или его соль по п. 1, где R1 представляет собой низший алкил, R2 представляет собой -H, R3 представляет собой галоген, R4 представляет собой -Lk-NH-R0, Lk представляет собой -CH2-, R0 представляет собой C3-8 циклоалкил, R5 представляет собой -H, X представляет собой -O-, и n имеет значение 2.
9. Соединение или его соль по п. 1, где R1 представляет собой низший алкил, R2 представляет собой галоген, R3 представляет собой галоген, R4 представляет собой -Lk-NH-R0, Lk представляет собой -CH2-, R0 представляет собой C3-8 циклоалкил, R5 представляет собой -H, X представляет собой -O-, и n имеет значение 2.
10. Соединение или его соль по п. 7, которое выбрано из следующей группы, состоящей из
5-(6-хлор-2-метил-1-бензотиофен-3-ил)-2-{(2R)-2-[(циклобутиламино)метил]морфолин-4-ил}бензойной кислоты,
5-(6-хлор-2-фтор-1-бензотиофен-3-ил)-2-{(2R)-2-[(циклобутиламино)метил]морфолин-4-ил}бензойной кислоты,
2-{(3R)-3-[(трет-бутиламино)метил)пиперидин-1-ил}-5-[6-(трифторметил)-1-бензотиофен-3-ил]бензойной кислоты,
5-[5-хлор-6-(трифторметил)-1-бензотиофен-3-ил]-2-{(2R)-2-[(циклобутиламино)метил]морфолин-4-ил}бензойной кислоты и
5-(6-хлор-5-(фтор-2-метил-1-бензотиофен-3-ил)-2-{(2R)-2-[(циклобутиламино)метил]морфолин-4-ил}бензойной кислоты.
11. Соединение или его соль по п. 10, которое представляет собой 5-(6-хлор-2-метил-1-бензотиофен-3-ил)-2-{(2R)-2-[(циклобутиламино)метил]морфолин-4-ил}бензойную кислоту или ее соль.
12. Соединение или его соль по п. 10, которое представляет собой 5-(6-хлор-5-фтор-2-метил-1-бензотиофен-3-ил)-2-{(2R)-2-[(циклобутиламино)метил]морфолин-4-ил}бензойную кислоту или ее соль.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение или его соль по п. 1 и фармацевтически приемлемый эксипиент.
14. Фармацевтическая композиция по п. 13, которая представляет собой активатор кальций-активируемых калиевых
каналов с промежуточной проводимостью.
15. Фармацевтическая композиция по п. 13, которая представляет собой фармацевтическую композицию, предназначенную для предотвращения или лечения заболевания, выбранного из группы, состоящей из висцеральной боли, воспалительной боли, остеоартритной боли, невропатической боли и фибромиалгии.
16. Применение соединения или его соли по п. 1 для получения фармацевтической композиции, предназначенной для предотвращения или лечения заболевания, выбранного из группы, состоящей из висцеральной боли, воспалительной боли, остеоартритной боли, невропатической боли и фибромиалгии.
17. Применение соединения или его соли по п. 1 для предотвращения или лечения заболевания, выбранного из группы, состоящей из висцеральной боли, воспалительной боли, остеоартритной боли, невропатической боли и фибромиалгии.
18. Соединение или его соль по п. 1 для предотвращения или лечения заболевания, выбранного из группы, состоящей из висцеральной боли, воспалительной боли, остеоартритной боли, невропатической боли и фибромиалгии.
19. Способ для предотвращения или лечения заболевания, выбранного из группы, состоящей из висцеральной боли, воспалительной боли, остеоартритной боли, невропатической боли и фибромиалгии, включающий в себя введение субъекту эффективного количества соединения или его соли по п. 1.
20. Средство для предотвращения или лечения воспалительной боли, остеоартритной боли, невропатической боли или фибромиалгии, представляющее собой активатор кальций-активируемых калиевых каналов с промежуточной проводимостью в качестве активного ингредиента.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013119416 | 2013-06-06 | ||
JP2013-119416 | 2013-06-06 | ||
PCT/JP2014/065141 WO2014196644A1 (ja) | 2013-06-06 | 2014-06-06 | ベンゾチオフェン化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2015152150A true RU2015152150A (ru) | 2017-07-13 |
RU2667507C2 RU2667507C2 (ru) | 2018-09-21 |
Family
ID=52005968
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015152150A RU2667507C2 (ru) | 2013-06-06 | 2014-06-06 | Бензотиофеновое соединение |
Country Status (31)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8981119B2 (ru) |
EP (1) | EP3006443B1 (ru) |
JP (1) | JP6314978B2 (ru) |
KR (1) | KR102253721B1 (ru) |
CN (1) | CN105263926B (ru) |
AR (1) | AR096544A1 (ru) |
AU (1) | AU2014275768B2 (ru) |
BR (1) | BR112015030533B1 (ru) |
CA (1) | CA2914606C (ru) |
CY (1) | CY1120341T1 (ru) |
DK (1) | DK3006443T3 (ru) |
ES (1) | ES2671818T3 (ru) |
HK (1) | HK1215570A1 (ru) |
HR (1) | HRP20180722T1 (ru) |
HU (1) | HUE038920T2 (ru) |
IL (1) | IL242800B (ru) |
LT (1) | LT3006443T (ru) |
MX (1) | MX2015016743A (ru) |
NO (1) | NO3006443T3 (ru) |
PH (1) | PH12015502637A1 (ru) |
PL (1) | PL3006443T3 (ru) |
PT (1) | PT3006443T (ru) |
RS (1) | RS57250B1 (ru) |
RU (1) | RU2667507C2 (ru) |
SG (1) | SG11201509989VA (ru) |
SI (1) | SI3006443T1 (ru) |
TR (1) | TR201808724T4 (ru) |
TW (1) | TWI624466B (ru) |
UA (1) | UA117484C2 (ru) |
WO (1) | WO2014196644A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201508866B (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP4003357A1 (en) | 2019-07-23 | 2022-06-01 | Astellas Pharma Global Development, Inc. | Methods of treating sleep disorders associated with pain |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5614639A (en) * | 1995-03-31 | 1997-03-25 | Eli Lilly And Company | Process for preparing 2-substituted benzo[b]thiophene compounds and intermediates thereof |
US20040116405A1 (en) | 2001-02-06 | 2004-06-17 | Brian Cox | Use of bicyclic esters or amides for the treatment of diseases responsive to enhanced potassium channel activity |
WO2003004458A1 (en) * | 2001-07-03 | 2003-01-16 | Biovitrum Ab | New compounds |
CN101333192A (zh) * | 2003-04-03 | 2008-12-31 | 默克公司 | 作为钠通道阻滞剂的联芳基取代吡唑 |
JP2007523873A (ja) | 2003-07-15 | 2007-08-23 | スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション | 新規化合物 |
WO2008054435A2 (en) * | 2006-01-09 | 2008-05-08 | The Regents Of The University Of California | Use of sk channel activators to prevent relapse/reinstatement of drugs of abuse |
US8022209B2 (en) * | 2007-09-12 | 2011-09-20 | Janssen Pharmaceutica Nv | Substituted nitrogen-containing heteroaryl derivatives useful as modulators of the histamine H4 receptor |
JP5783903B2 (ja) * | 2008-11-10 | 2015-09-24 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 中間コンダクタンスカルシウム活性化カリウムチャネルを介して細胞間融合を調節するための組成物および方法 |
AR090037A1 (es) | 2011-11-15 | 2014-10-15 | Xention Ltd | Derivados de tieno y/o furo-pirimidinas y piridinas inhibidores de los canales de potasio |
-
2014
- 2014-06-06 MX MX2015016743A patent/MX2015016743A/es active IP Right Grant
- 2014-06-06 ES ES14807340.6T patent/ES2671818T3/es active Active
- 2014-06-06 PL PL14807340T patent/PL3006443T3/pl unknown
- 2014-06-06 JP JP2015521510A patent/JP6314978B2/ja active Active
- 2014-06-06 NO NO14807340A patent/NO3006443T3/no unknown
- 2014-06-06 DK DK14807340.6T patent/DK3006443T3/en active
- 2014-06-06 CN CN201480031630.3A patent/CN105263926B/zh active Active
- 2014-06-06 BR BR112015030533-4A patent/BR112015030533B1/pt active IP Right Grant
- 2014-06-06 TR TR2018/08724T patent/TR201808724T4/tr unknown
- 2014-06-06 CA CA2914606A patent/CA2914606C/en active Active
- 2014-06-06 WO PCT/JP2014/065141 patent/WO2014196644A1/ja active Application Filing
- 2014-06-06 RU RU2015152150A patent/RU2667507C2/ru active
- 2014-06-06 UA UAA201512058A patent/UA117484C2/uk unknown
- 2014-06-06 KR KR1020157036601A patent/KR102253721B1/ko active IP Right Grant
- 2014-06-06 AR ARP140102207A patent/AR096544A1/es active IP Right Grant
- 2014-06-06 LT LTEP14807340.6T patent/LT3006443T/lt unknown
- 2014-06-06 HU HUE14807340A patent/HUE038920T2/hu unknown
- 2014-06-06 US US14/298,208 patent/US8981119B2/en active Active
- 2014-06-06 SG SG11201509989VA patent/SG11201509989VA/en unknown
- 2014-06-06 RS RS20180626A patent/RS57250B1/sr unknown
- 2014-06-06 TW TW103119735A patent/TWI624466B/zh active
- 2014-06-06 PT PT148073406T patent/PT3006443T/pt unknown
- 2014-06-06 AU AU2014275768A patent/AU2014275768B2/en active Active
- 2014-06-06 EP EP14807340.6A patent/EP3006443B1/en active Active
- 2014-06-06 SI SI201430718T patent/SI3006443T1/en unknown
-
2015
- 2015-01-23 US US14/604,404 patent/US9399038B2/en active Active
- 2015-11-26 IL IL242800A patent/IL242800B/en active IP Right Grant
- 2015-11-26 PH PH12015502637A patent/PH12015502637A1/en unknown
- 2015-12-03 ZA ZA2015/08866A patent/ZA201508866B/en unknown
-
2016
- 2016-03-24 HK HK16103490.1A patent/HK1215570A1/zh unknown
-
2018
- 2018-05-10 HR HRP20180722TT patent/HRP20180722T1/hr unknown
- 2018-06-19 CY CY20181100635T patent/CY1120341T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HRP20171028T1 (hr) | Indolski i indazolski spojevi koji aktiviraju ampk | |
JP2017537949A5 (ru) | ||
RU2017122364A (ru) | N-((гет)арилметил)-гетероарил-карбоксамидные соединения в качестве ингибиторов плазменного калликреина | |
RU2017127135A (ru) | Терапевтическое средство против рака желчных протоков | |
RU2015123499A (ru) | Соединения замещенной триазолбороновой кислоты | |
JP2014511892A5 (ru) | ||
RU2015133450A (ru) | Соединения имидазопиридина и их применение | |
JP2015509110A5 (ru) | ||
RU2017116197A (ru) | 2-амино-3,5-дифтор-3,6-диметил-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1 для лечения болезни альцгеймера | |
JP2014511891A5 (ru) | ||
RU2015146417A (ru) | Пероральная фармацевтическая композиция для профилактики или лечения синдрома "сухого глаза", содержащая ребамипид или его предшественник | |
HRP20191744T1 (hr) | 1-[2-(aminometil)benzil]-2-tiokso-1,2,3,5-tetrahidro-4h-pirolo[3,2-d]pirimidin-4-oni kao inhibitori mijeloperoksidaze | |
RU2017120217A (ru) | 2-амино-5,5-дифтор-6-(фторметил)-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидпропиридины в качестве ингибиторов bace1 | |
JP2015521156A5 (ru) | ||
JP2016503797A5 (ru) | ||
RU2016104844A (ru) | Производные n-мочевино замещенных аминокислот как модуляторы формил-пептидного рецептора | |
JP2018048143A5 (ru) | ||
RU2015149527A (ru) | Производные доластатина 10 и ауристатинов | |
RU2017117566A (ru) | Активатор kcnq2-5 каналов | |
RU2014107484A (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ 2,3-ДИГИДРОИМИДАЗО[1,2-с]ПИРИМИДИН-5(1H)-ОНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ LP-PLA2 | |
JP2018534355A5 (ru) | ||
JP2013523814A5 (ru) | ||
HRP20220683T1 (hr) | Liječenje parkinsonove bolesti | |
JP2017509694A5 (ru) | ||
RU2017120857A (ru) | Замещенные аналоги мочевины с мостиковой связью в качестве модуляторов сиртуина |