RU2015150614A - Новые 3, 4-дигидро-2н-изохинолин-1-оны и 2, 3-дигидро-изоиндол-1-оны - Google Patents

Новые 3, 4-дигидро-2н-изохинолин-1-оны и 2, 3-дигидро-изоиндол-1-оны Download PDF

Info

Publication number
RU2015150614A
RU2015150614A RU2015150614A RU2015150614A RU2015150614A RU 2015150614 A RU2015150614 A RU 2015150614A RU 2015150614 A RU2015150614 A RU 2015150614A RU 2015150614 A RU2015150614 A RU 2015150614A RU 2015150614 A RU2015150614 A RU 2015150614A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyridin
chloro
dimethyl
isoindol
compound
Prior art date
Application number
RU2015150614A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2689421C2 (ru
Inventor
Иоганнес Эби
Курт Амрайн
Вэньмин Чэнь
Бенуа Хорнспергер
Бернд Кун
Дунбо ЛИ
Юнфу ЛЮ
Ханс П. Мерки
Райнер Е. МАРТИН
Александер Ф. МАЙВЕГ
Сюефэй Тань
Лиша ВАН
Цзюнь У
Минвэй ЧЖОУ
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2015150614A publication Critical patent/RU2015150614A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2689421C2 publication Critical patent/RU2689421C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/4035—Isoindoles, e.g. phthalimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
    • A61P5/40—Mineralocorticosteroids, e.g. aldosterone; Drugs increasing or potentiating the activity of mineralocorticosteroids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
    • A61P5/42—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones for decreasing, blocking or antagonising the activity of mineralocorticosteroids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (100)

1. Соединения формулы (I)
Figure 00000001
где
R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из Н, алкила и циклоалкила;
R5, R6, R7 и R9 независимо выбраны из Н, алкила, галогена и гидрокси;
R8 и R11 вместе образуют -СН2-СН2-;
R10 представляет собой Н или R10 и R11 вместе образуют -(CH2)w-;
А представляет собой -С(O)-или -S(O)2-;
В представляет собой -С- или -N-;
R12 представляет собой алкил, циклоалкил или замещенный гетероарил, где замещенный гетероарил замещен одним-тремя заместителями, независимо выбранными из Н, алкила, циклоалкила, гидрокси, алкокси, циано и галогена;
R13 представляет собой галоген, циано, алкокси или галоалкокси;
R14 представляет собой Н, алкил или галоген;
m, n и р независимо выбраны из 0 и 1;
w представляет собой 1, 2 или 3;
при условии, что 2-[5-(1-ацетил-пирролидин-3-ил)-пиридин-3-ил]-5-хлор-3,3-диметил-2,3-дигидро-изоиндол-1-он и 2-(1'-ацетил-1',2',3',4',5',6'-гексагидро-[3,4']бипиридинил-5-ил)-5-хлор-3,3-диметил-2,3-дигидро-изоиндол-1-он исключены;
и их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п. 1, где R1 и R2 независимо выбраны из Н и алкила.
3. Соединение по п. 1, где R1 и R2 представляют собой алкил.
4. Соединение по п. 1, где R1 и R2 представляют собой метил.
5. Соединение по п. 1, где m и n представляют собой 0.
6. Соединение по п. 1, где р представляет собой 1.
7. Соединение по п. 1, где R7 представляет собой Н или галоген.
8. Соединение по п. 1, где R7 представляет собой Н.
9. Соединение по п. 1, где R9 представляет собой Н.
10. Соединение по п. 1, где R10 представляет собой Н.
11. Соединение по п. 1, где А представляет собой -S(O)2-.
12. Соединение по п. 1, где R12 представляет собой алкил или циклоалкил.
13. Соединение по п. 1, где R12 представляет собой алкил.
14. Соединение по п. 1, где R12 представляет собой этил, пропил, изопропил.
15. Соединение по п. 1, где R12 представляет собой этил.
16. Соединение по п. 1, где R13 представляет собой хлор.
17. Соединение по п. 1, где R14 представляет собой Н.
18. Соединение по п. 1, где R1 и R2 представляют собой метил, R7, R9, R10 и R14 представляют собой Н, R13 представляет собой хлор, А представляет собой -S(O)2-, тип представляют собой 0, р представляет собой 1 и R12 представляет собой алкил или циклоалкил.
19. Соединение по п. 1, где R1 и R2 представляют собой метил, R7, R9, R10 и R14 представляют собой Н, R13 представляет собой хлор, А представляет собой -S(O)2-, m и n представляют собой 0, р представляет собой 1 и R12 представляет собой алкил.
20. Соединение, выбранное из 5-хлор-3,3-диметил-2-[5-(1-пропаноилпиперидин-4-ил)пиридин-3-ил]изоиндол-1-он;
5-хлор-2-[5-(1-этилсульфонилпиперидин-4-ил)пиридин-3-ил]-3,3-диметилизоиндол-1-он;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-(1-метилсульфонилпиперидин-4-ил)пиридин-3-ил]изоиндол-1-он;
5-хлор-2-[5-(1-этилсульфонилпиперидин-3-ил)пиридин-3-ил]-3,3-диметилизоиндол-1-он;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-[(3R или 3S)-1-метилсульфонилпиперидин-3-ил]пиридин-3-ил]изоиндол-1-он;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-[(3S или 3R)-1-метилсульфонилпиперидин-3-ил]пиридин-3-ил]изоиндол-1-он;
5-хлор-2-[5-(1-этилсульфонилпирролидин-3-ил)пиридин-3-ил]-3,3-диметилизоиндол-1-он;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-[(3R или 3S)-1-пропилсульфонилпирролидин-3-ил]пиридин-3-ил]изоиндол-1-он;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-[(3S или 3R)-1-пропилсульфонилпирролидин-3-ил]пиридин-3-ил]изоиндол-1-он;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-[(3R или 3S)-1-пропан-2-илсульфонилпирролидин-3-ил]пиридин-3-ил]изоиндол-1-он;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-[(3S или 3R)-1-пропан-2-илсульфонилпирролидин-3-ил]пиридин-3-ил]изоиндол-1-он;
5-хлор-2-[5-[(3R или 3S)-1-циклопропилсульфонилпирролидин-3-ил]пиридин-3-ил]-3,3-диметилизоиндол-1-он;
5-хлор-2-[5-[(3S или 3R)-1-циклопропилсульфонилпирролидин-3-ил]пиридин-3-ил]-3,3-диметилизоиндол-1-он;
5-хлор-2-[5-(3-фтор-1-пропан-2-илсульфонилпирролидин-3-ил)пиридин-3-ил]-3,3-диметилизоиндол-1-он;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-(1-пропилсульфонилпиперидин-4-ил)пиридин-3-ил]изоиндол-1-он;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-(1-пропан-2-илсульфонилпиперидин-4-ил)пиридин-3-ил]изоиндол-1-он;
5-хлор-2-[5-(1-циклопропилсульфонилпиперидин-4-ил)пиридин-3-ил]-3,3-диметилизоиндол-1-он;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-[1-(4-метилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]пиридин-3-ил]изоиндол-1-он;
5-хлор-2-[5-[1-(3-хлорпиридин-4-карбонил)пиперидин-4-ил]пиридин-3-ил]-3,3-диметилизоиндол-1-он;
5-хлор-2-[5-[1-(3-хлорпиридин-2-карбонил)пиперидин-4-ил]пиридин-3-ил]-3,3-диметилизоиндол-1-он;
5-хлор-2-[5-(1-этилсульфонилпиперидин-4-ил)пиридин-3-ил]-3Н-изоиндол-1-он;
5-хлор-2-[5-(1-пропан-2-илсульфонилпиперидин-4-ил)пиридин-3-ил]-3Н-изоиндол-1-он;
5-хлор-2-[5-[1-(4-метилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]пиридин-3-ил]-3Н-изоиндол-1-он;
(3R или 3S)-5-хлор-2-[5-(1-этилсульфонилпиперидин-4-ил)пиридин-3-ил]-3-метил-3Н-изоиндол-1-он;
(3S или 3R)-5-хлор-2-[5-(1-этилсульфонилпиперидин-4-ил)пиридин-3-ил]-3-метил-3Н-изоиндол-1-он;
(3R или 3S)-5-хлор-3-метил-2-[5-(1-пропан-2-илсульфонилпиперидин-4-ил)пиридин-3-ил]-3Н-изоиндол-1-он;
(3S или 3R)-5-хлор-3-метил-2-[5-(1-пропан-2-илсульфонилпиперидин-4-ил)пиридин-3-ил]-3Н-изоиндол-1-он;
(3R или 3S)-5-хлор-3-метил-2-[5-[1-(4-метилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]пиридин-3-ил]-3Н-изоиндол-1-он;
(3S или 3R)-5-хлор-3-метил-2-[5-[1-(4-метилпиридин-3-карбонил)пиперидин-4-ил]пиридин-3-ил]-3Н-изоиндол-1-он;
5-хлор-2-[5-(1-этилсульфонил-4-фторпиперидин-4-ил)пиридин-3-ил]-3,3-диметилизоиндол-1-он;
5-хлор-2-[5-(4-фтор-1-пропан-2-илсульфонилпиперидин-4-ил)пиридин-3-ил]-3,3-диметилизоиндол-1-он;
5-хлор-2-[5-(1-этилсульфонилазетидин-3-ил)пиридин-3-ил]-3,3-диметилизоиндол-1-он;
2-[5-(1-ацетилазетидин-3-ил)пиридин-3-ил]-5-хлор-3,3-диметилизоиндол-1-он;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-(1-пропилсульфонилазетидин-3-ил)пиридин-3-ил]изоиндол-1-он;
5-хлор-2-[5-(1-циклопропилсульфонилазетидин-3-ил)пиридин-3-ил]-3,3-диметилизоиндол-1-он;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-[1-(4-метилпиридин-3-карбонил)азетидин-3-ил]пиридин-3-ил]изоиндол-1-он;
5-хлор-2-[5-(4-фтор-1-пропилсульфонил-4-пиперидил)-3-пиридил]-3,3-диметил-изоиндолин-1-он;
5-хлор-2-[5-(1-циклопропилсульфонил-4-фтор-4-пиперидил)-3-пиридил]-3,3-диметил-изоиндолин-1-он;
2-[5-(4-фтор-1-изопропилсульфонил-4-пиперидил)-3-пиридил]-3,3-диметил-1-оксо-изоиндолин-5-карбонитрил;
6-[5-(1-этилсульфонил-4-фтор-4-пиперидил)-3-пиридил]-2-метокси-7,7-диметил-пирроло[3,4-b]пиридин-5-он;
6-[5-[4-фтор-1-(1-метилпиразол-4-карбонил)-4-пиперидил]-3-пиридил]-2-метокси-7,7-диметил-пирроло[3,4-b]пиридин-5-он;
6-[5-(4-фтор-1-изопропилсульфонил-4-пиперидил)-3-пиридил]-2-метокси-7,7-диметил-пирроло[3,4-b]пиридин-5-он;
6-[5-(4-фтор-1-пропилсульфонил-4-пиперидил)-3-пиридил]-2-метокси-7,7-диметил-пирроло[3,4-b]пиридин-5-он;
6-[5-[4-фтор-1-(1-метилимидазол-2-карбонил)-4-пиперидил]-3-пиридил]-2-метокси-7,7-диметил-пирроло[3,4-b]пиридин-5-он;
6-[5-(1-циклопропилсульфонил-4-фтор-4-пиперидил)-3-пиридил]-2-метокси-7,7-диметил-пирроло[3,4-b]пиридин-5-он;
6-[5-(1-этилсульфонил-4-пиперидил)-3-пиридил]-2-метокси-7,7-диметил-пирроло[3,4-b]пиридин-5-он;
2-метокси-7,7-диметил-6-[5-[1-(1-метилпиразол-4-карбонил)-4-пиперидил]-3-пиридил]пирроло[3,4-b]пиридин-5-он;
2-метокси-7,7-диметил-6-[5-[1-(2-метилпиразол-3-карбонил)-4-пиперидил]-3-пиридил]пирроло[3,4-b]пиридин-5-он;
2-метокси-7,7-диметил-6-[5-[1-(4-метилпиридин-3-карбонил)-4-пиперидил]-3-пиридил]пирроло[3,4-b]пиридин-5-он;
и их фармацевтически приемлемые соли.
21. Соединение по п. 1, выбранное из 5-хлор-2-[5-(1-этилсульфонилпиперидин-4-ил)пиридин-3-ил]-3,3-диметилизоиндол-1-он;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-(1-пропилсульфонилпиперидин-4-ил)пиридин-3-ил]изоиндол-1-он;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-(1-пропан-2-илсульфонилпиперидин-4-ил)пиридин-3-ил]изоиндол-1-он;
5-хлор-2-[5-(1-циклопропилсульфонилпиперидин-4-ил)пиридин-3-ил]-3,3-диметилизоиндол-1-он;
(3R или 3S)-5-хлор-2-[5-(1-этилсульфонилпиперидин-4-ил)пиридин-3-ил]-3-метил-3Н-изоиндол-1-он
5-хлор-2-[5-(1-циклопропилсульфонил-4-фтор-4-пиперидил)-3-пиридил]-3,3-диметил-изоиндолин-1-он;
2-[5-(4-фтор-1-изопропилсульфонил-4-пиперидил)-3-пиридил]-3,3-диметил-1-оксо-изоиндолин-5-карбонитрил;
и их фармацевтически приемлемые соли.
22. Соединение по п. 1, где соединение представляет собой 5-хлор-2-[5-(1-этилсульфонилпиперидин-4-ил)пиридин-3-ил]-3,3-диметилизоиндол-1-он;
и его фармацевтически приемлемые соли.
23. Соединение по любому из пп. 1-22 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
24. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-22 и терапевтически инертный носитель.
25. Применение соединение по любому из пп. 1-22 для лечения или профилактики хронического заболевания почек, застойной сердечной недостаточности, гипертонии, первичного гиперальдостеронизма и синдрома Кушинга.
26. Соединение по любому из пп. 1-22 для лечения или профилактики хронического заболевания почек, застойной сердечной недостаточности, гипертонии, первичного гиперальдостеронизма и синдрома Кушинга.
27. Применение соединения по любому из пп. 1-22 для получения лекарственного средства для лечения или профилактики хронического заболевания почек, застойной сердечной недостаточности, гипертонии, первичного гиперальдостеронизма и синдрома Кушинга.
28. Способ лечения или профилактики хронического заболевания почек, застойной сердечной недостаточности, гипертонии, первичного гиперальдостеронизма и синдрома Кушинга, который включает введение эффективного количества соединения по любому из пп. 1-22.
RU2015150614A 2013-05-27 2014-05-26 Новые 3,4-дигидро-2н-изохинолин-1-оны и 2,3-дигидро-изоиндол-1-оны RU2689421C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2013076276 2013-05-27
CNPCT/CN2013/076276 2013-05-27
PCT/EP2014/060784 WO2014191336A1 (en) 2013-05-27 2014-05-26 New 3,4-dihydro-2h-isoquinoline-1-one and 2,3-dihydro-isoindol-1-one compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015150614A true RU2015150614A (ru) 2017-07-03
RU2689421C2 RU2689421C2 (ru) 2019-05-28

Family

ID=50841775

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015150614A RU2689421C2 (ru) 2013-05-27 2014-05-26 Новые 3,4-дигидро-2н-изохинолин-1-оны и 2,3-дигидро-изоиндол-1-оны

Country Status (13)

Country Link
US (1) US9505742B2 (ru)
EP (2) EP3004089B1 (ru)
JP (1) JP6581970B2 (ru)
KR (1) KR102217285B1 (ru)
CN (1) CN105308045B (ru)
AR (1) AR096423A1 (ru)
CA (1) CA2911473C (ru)
ES (1) ES2804271T3 (ru)
HK (1) HK1214258A1 (ru)
MX (1) MX366678B (ru)
RU (1) RU2689421C2 (ru)
TW (1) TWI642668B (ru)
WO (1) WO2014191336A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CR20170118A (es) * 2014-10-08 2017-07-10 Hoffmann La Roche Derivados espirodiamina como inhibidores de la aldosterona sintasa
CN104529854B (zh) * 2015-01-14 2016-10-05 武汉金联药业有限公司 一种取代氮杂环丁烷类医药中间体化合物的合成方法
CN107325112A (zh) * 2017-06-05 2017-11-07 毛琳琳 具有抗肝炎活性的2H‑苯并[b][1,4]噁嗪并吡唑化合物的制备方法
LT3700902T (lt) * 2017-10-27 2023-06-26 Boehringer Ingelheim International Gmbh Trpc6 inhibitoriai
AU2021324376A1 (en) 2020-08-13 2023-02-02 Boehringer Ingelheim International Gmbh Treatment of cognitive impairement associated with schizophrenia
WO2023063851A1 (en) * 2021-10-13 2023-04-20 «Target Medicals» Limited Liability Company Inhibitors of human aldosterone synthase (cyp11b2)

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101231466B1 (ko) * 2004-09-13 2013-02-07 오노 야꾸힝 고교 가부시키가이샤 질소 함유 복소환 유도체 및 이들을 유효 성분으로 하는약제
DE102008022221A1 (de) * 2008-05-06 2009-11-12 Universität des Saarlandes Inhibitoren der humanen Aldosteronsynthase CYP11B2
CN103108871B (zh) * 2010-09-16 2014-09-10 诺华股份有限公司 17α-羟化酶/C17,20-裂合酶抑制剂
LT2755963T (lt) * 2011-09-15 2020-01-27 F. Hoffmann-La Roche Ag Nauji dihidrochinolin-2-ono dariniai
US9353081B2 (en) 2011-09-23 2016-05-31 Hoffmann-La Roche Inc. Bicyclic dihydroquinoline-2-one derivatives
HUE050431T2 (hu) * 2011-11-30 2020-12-28 Hoffmann La Roche Új biciklusos dihidroizokinolin-1-on származékok

Also Published As

Publication number Publication date
BR112015029696A2 (pt) 2017-07-25
CN105308045B (zh) 2017-05-17
CN105308045A (zh) 2016-02-03
EP3004089A1 (en) 2016-04-13
WO2014191336A1 (en) 2014-12-04
KR102217285B1 (ko) 2021-02-22
US9505742B2 (en) 2016-11-29
US20160075686A1 (en) 2016-03-17
AR096423A1 (es) 2015-12-30
MX366678B (es) 2019-07-19
HK1214258A1 (zh) 2016-07-22
ES2804271T3 (es) 2021-02-05
EP3719019B1 (en) 2022-01-19
JP6581970B2 (ja) 2019-09-25
KR20160014669A (ko) 2016-02-11
RU2689421C2 (ru) 2019-05-28
EP3004089B1 (en) 2020-05-06
MX2015016400A (es) 2016-04-11
TWI642668B (zh) 2018-12-01
EP3719019A1 (en) 2020-10-07
CA2911473C (en) 2022-05-03
CA2911473A1 (en) 2014-12-04
JP2016520105A (ja) 2016-07-11
TW201504237A (zh) 2015-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015150614A (ru) Новые 3, 4-дигидро-2н-изохинолин-1-оны и 2, 3-дигидро-изоиндол-1-оны
RU2460730C2 (ru) Новые производные n-(8-гетероарилтетрагидронафталин-2-ил)-или n-(5-гетероарилхроман-3-ил)-карбоксамида для лечения боли
JP2013510125A5 (ru)
JP2017502940A5 (ru)
JP2013545791A5 (ru)
JP2010525023A5 (ru)
JP2015501833A5 (ru)
RU2018112237A (ru) Новые бициклические соединения в качестве дуальных ингибиторов atx/ca
RU2017127135A (ru) Терапевтическое средство против рака желчных протоков
JP2014511892A5 (ru)
RU2017116196A (ru) 2-амино-6-(дифторметил)-5,5-дифтор-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1
JP2013510124A5 (ru)
JP2014507464A5 (ru)
JP2015504067A5 (ru)
RU2016123449A (ru) Октагидро конденсированные азадекалиновые модуляторы глюкокортикоидного рецептора
JP2014513110A5 (ru)
JP2016515561A5 (ru)
RU2015148926A (ru) Аза-оксо-индолы для лечения и профилактики респираторно-синцитиальной вирусной инфекции
AR092045A1 (es) Combinaciones farmaceuticas
AR079029A1 (es) Derivados de pirimidil-amino-benzamida para tratar trastornos proliferativos y otras condiciones patologicas mediadas por la actividad de cinasa de bcr-abl, c-kit, ddr1, ddr2 o pdgf-r
RU2017120217A (ru) 2-амино-5,5-дифтор-6-(фторметил)-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидпропиридины в качестве ингибиторов bace1
RU2018131775A (ru) 6-арил-4-морфолин-1-илпиридоны, пригодные для лечения рака или диабета
JP2013523814A5 (ru)
RU2016132858A (ru) Производные фторнафтила
RU2016104844A (ru) Производные n-мочевино замещенных аминокислот как модуляторы формил-пептидного рецептора