RU2015130950A - Агонисты рецептора окситоцина для лечения заболеваний центральной нервной системы - Google Patents
Агонисты рецептора окситоцина для лечения заболеваний центральной нервной системы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015130950A RU2015130950A RU2015130950A RU2015130950A RU2015130950A RU 2015130950 A RU2015130950 A RU 2015130950A RU 2015130950 A RU2015130950 A RU 2015130950A RU 2015130950 A RU2015130950 A RU 2015130950A RU 2015130950 A RU2015130950 A RU 2015130950A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrazol
- pyridin
- benzene sulfonamide
- trifluoromethylbenzenesulfonamide
- chloro
- Prior art date
Links
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 title 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title 1
- XNOPRXBHLZRZKH-DSZYJQQASA-N oxytocin Chemical compound C([C@H]1C(=O)N[C@H](C(N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CSSC[C@H](N)C(=O)N1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)NCC(N)=O)=O)[C@@H](C)CC)C1=CC=C(O)C=C1 XNOPRXBHLZRZKH-DSZYJQQASA-N 0.000 title 1
- 239000000018 receptor agonist Substances 0.000 title 1
- 229940044601 receptor agonist Drugs 0.000 title 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 9
- -1 4-chloro-N- (2-pyridin-2-yl-2H-pyrazol-3-yl) -benzenesulfonamide N- (2-pyridin-2-yl-2H-pyrazol-3-yl) -4-trifluoromethylbenzenesulfonamide Chemical compound 0.000 claims 6
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- 208000000044 Amnesia Diseases 0.000 claims 3
- 206010003805 Autism Diseases 0.000 claims 3
- 208000020706 Autistic disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000020401 Depressive disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000026139 Memory disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000029650 alcohol withdrawal Diseases 0.000 claims 3
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 3
- 230000006984 memory degeneration Effects 0.000 claims 3
- 208000023060 memory loss Diseases 0.000 claims 3
- XSOMDHYDYIBGDE-UHFFFAOYSA-N n-[2-(3-cyclopropyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)pyrazol-3-yl]-4-ethylbenzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=NN1C1=NC(C2CC2)=NS1 XSOMDHYDYIBGDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WZBBAWGHQYOPER-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-methylpyridin-2-yl)pyrazol-3-yl]-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=NC(N2C(=CC=N2)NS(=O)(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 WZBBAWGHQYOPER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 208000028173 post-traumatic stress disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000020016 psychiatric disease Diseases 0.000 claims 3
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 3
- 201000010769 Prader-Willi syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 206010013663 drug dependence Diseases 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 208000011117 substance-related disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000004514 1,2,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000007848 Alcoholism Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- WFVIVWANXDMMEG-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)pyrazol-3-yl]-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CSC(N2C(=CC=N2)NS(=O)(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=N1 WFVIVWANXDMMEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/433—Thidiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/32—Alcohol-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/38—Nitrogen atoms
- C07D231/42—Benzene-sulfonamido pyrazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Addiction (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Claims (110)
1. Применение соединения формулы
где
А1 представляет собой фенил или пяти- или шестичленную гетероарильную группу, содержащую 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из N или S;
R1 представляет собой водород, низший алкил, галоген, низший алкил, замещенный галогеном или циклоалкилом;
А2 представляет собой фенил;
R2 представляет собой галоген, низший алкил, низший алкил, замещенный галогеном, низшую алкоксигруппу, замещенную галогеном, цианогруппу, S-низший алкил, замещенный галогеном, S(O)2-низший алкил, замещенный галогеном;
n равно 1 или 2;
или его фармацевтически приемлемой соли присоединения кислоты, рацемической смеси или его соответствующего энантиомера и/или его оптических изомеров для лечения аутизма, стресса, включая посттравматическое стрессовое расстройство, тревожности, включая тревожные расстройства и депрессию, шизофрении, психических расстройств и потери памяти, алкогольной абстиненции, наркозависимости, и для лечения синдрома Прадера-Вилли.
2. Применение соединения формулы I по п. 1 для изготовления лекарственного средства для лечения аутизма, стресса, включая посттравматическое стрессовое расстройство, тревожности, включая тревожные расстройства и депрессию, шизофрении, психических расстройств и потери памяти, алкогольной абстиненции, наркозависимости и для лечения синдрома Прадера-Вилли.
3. Применение соединения формулы I по любому из пп. 1 или 2, которое представляет собой
4-хлор-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-бензолсульфонамид
N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-4-трифторметилбензолсульфонамид
4-этил-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-бензолсульфонамид
4-пропил-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-бензолсульфонамид
2-хлор-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-4-трифторметилбензолсульфонамид
4-дифторметокси-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-бензолсульфонамид
4-хлор-N-[2-(4-фторфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-бензолсульфонамид
4-циано-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-бензолсульфонамид
N-[2-(4-метилтиазол-2-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-4-трифторметилбензолсульфонамид
4-хлор-N-[2-(4-метилтиазол-2-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-бензолсульфонамид
4-этил-N-[2-(4-метилтиазол-2-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-бензолсульфонамид
N-(2-пиримидин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-4-трифторметилбензолсульфонамид
2,4-дихлор-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-бензолсульфонамид
4-хлор-2-фтор-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-бензолсульфонамид
4-(1-фторэтил)-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-бензолсульфонамид
N-[2-(4-метилпиридин-2-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-4-трифторметилбензолсульфонамид
4-хлор-N-[2-(4-метилпиридин-2-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-бензолсульфонамид
4-этил-N-[2-(4-метилпиридин-2-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-бензолсульфонамид
4-циано-N-[2-(4-метилпиридин-2-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-бензолсульфонамид
N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-4-трифторметилсульфанилбензолсульфонамид
4-трифторметил-N-[2-(2-трифторметилпиримидин-4-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-бензолсульфонамид
2-фтор-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-4-трифторметилбензолсульфонамид
N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-4-трифторметансульфонилбензолсульфонамид
3-фтор-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-4-трифторметилбензолсульфонамид
N-[2-(3-циклопропил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-4-этилбензолсульфонамид и
4-хлор-2-фтор-N-[2-(4-метилтиазол-2-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-бензолсульфонамид.
4. Способ лечения аутизма, стресса, включая посттравматическое стрессовое расстройство, тревожности, включая тревожные расстройства и депрессию, шизофрении, психических расстройств и потери памяти, алкогольной абстиненции, наркозависимости, и для лечения синдрома Прадера-Вилли, включающий введение эффективного количества соединения формулы I.
5. Фармацевтическая композиция, включающая соединение формулы I, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
4-хлор-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-бензолсульфонамид
N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-4-трифторметилбензолсульфонамид
4-этил-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-бензолсульфонамид
4-пропил-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-бензолсульфонамид
2-хлор-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-4-трифторметилбензолсульфонамид
4-дифторметокси-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-бензолсульфонамид
4-хлор-N-[2-(4-фторфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-бензолсульфонамид
4-циано-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-бензолсульфонамид
N-[2-(4-метилтиазол-2-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-4-трифторметилбензолсульфонамид
4-хлор-N-[2-(4-метилтиазол-2-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-бензолсульфонамид
4-этил-N-[2-(4-метилтиазол-2-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-бензолсульфонамид
N-(2-пиримидин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-4-трифторметилбензолсульфонамид
2,4-дихлор-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-бензолсульфонамид
4-хлор-2-фтор-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-бензолсульфонамид
4-(1-фторэтил)-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-бензолсульфонамид
N-[2-(4-метилпиридин-2-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-4-трифторметилбензолсульфонамид
4-хлор-N-[2-(4-метилпиридин-2-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-бензолсульфонамид
4-этил-N-[2-(4-метилпиридин-2-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-бензолсульфонамид
4-циано-N-[2-(4-метилпиридин-2-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-бензолсульфонамид
N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-4-трифторметилсульфанилбензолсульфонамид
4-трифторметил-N-[2-(2-трифторметилпиримидин-4-ил)-2H-пиразол-3-ил]-бензолсульфонамид
2-фтор-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-4-трифторметилбензолсульфонамид
N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-4-трифторметансульфонилбензолсульфонамид
3-фтор-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-4-трифторметилбензолсульфонамид
N-[2-(3-циклопропил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-4-этилбензолсульфонамид и
4-хлор-2-фтор-N-[2-(4-метилтиазол-2-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-бензолсульфонамид,
и терапевтически инертный носитель.
6. Соединение формулы I, раскрытое в п. 1, представляющее собой:
4-хлор-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-бензолсульфонамид
N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-4-трифторметилбензолсульфонамид
4-этил-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-бензолсульфонамид
4-пропил-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-бензолсульфонамид
2-хлор-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-4-трифторметилбензолсульфонамид
4-дифторметокси-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-бензолсульфонамид
4-хлор-N-[2-(4-фторфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-бензолсульфонамид
4-циано-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-бензолсульфонамид
N-[2-(4-метилтиазол-2-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-4-трифторметилбензолсульфонамид
4-хлор-N-[2-(4-метилтиазол-2-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-бензолсульфонамид
4-этил-N-[2-(4-метилтиазол-2-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-бензолсульфонамид
N-(2-пиримидин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-4-трифторметилбензолсульфонамид
2,4-дихлор-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-бензолсульфонамид
4-хлор-2-фтор-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-бензолсульфонамид
4-(1-фторэтил)-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-бензолсульфонамид
N-[2-(4-метилпиридин-2-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-4-трифторметилбензолсульфонамид
4-хлор-N-[2-(4-метилпиридин-2-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-бензолсульфонамид
4-этил-N-[2-(4-метилпиридин-2-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-бензолсульфонамид
4-циано-N-[2-(4-метилпиридин-2-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-бензолсульфонамид
N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-4-трифторметилсульфанилбензолсульфонамид
4-трифторметил-N-[2-(2-трифторметилпиримидин-4-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-бензолсульфонамид
2-фтор-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-4-трифторметилбензолсульфонамид
N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-4-трифторметансульфонилбензолсульфонамид
3-фтор-N-(2-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-4-трифторметилбензолсульфонамид
N-[2-(3-циклопропил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-4-этилбензолсульфонамид и
4-хлор-2-фтор-N-[2-(4-метилтиазол-2-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-бензолсульфонамид.
7. Соединение формулы IA
где
А1 представляет собой тиазолил, пиримидинил или 1,2,4-тиадиазолил;
R1 представляет собой водород, низший алкил, галоген, низший алкил, замещенный галогеном или циклоалкилом;
А2 представляет собой фенил;
R2 представляет собой галоген, низший алкил, низший алкил, замещенный галогеном, низшую алкоксигруппу, замещенную галогеном, цианогруппу, S-низший алкил, замещенный галогеном, S(O)2-низший алкил, замещенный галогеном;
n равно 1 или 2;
или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты, рацемическая смесь или его соответствующий энантиомер и/или его оптические изомеры.
8. Соединение формулы IA по п. 7, представляющее собой:
N-[2-(4-метилтиазол-2-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-4-трифторметилбензолсульфонамид
4-хлор-N-[2-(4-метилтиазол-2-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-бензолсульфонамид
4-этил-N-[2-(4-метилтиазол-2-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-бензолсульфонамид
N-(2-пиримидин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-4-трифторметилбензолсульфонамид
4-трифторметил-N-[2-(2-трифторметилпиримидин-4-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-бензолсульфонамид
N-[2-(3-циклопропил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-4-этилбензолсульфонамид или
4-хлор-2-фтор-N-[2-(4-метилтиазол-2-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-бензолсульфонамид.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP13151632.0 | 2013-01-17 | ||
| EP13151632 | 2013-01-17 | ||
| PCT/EP2014/050526 WO2014111356A1 (en) | 2013-01-17 | 2014-01-14 | Oxytocin receptor agonists for the treatment of cns diseases |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015130950A true RU2015130950A (ru) | 2017-02-21 |
| RU2664705C2 RU2664705C2 (ru) | 2018-08-21 |
Family
ID=47559324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015130950A RU2664705C2 (ru) | 2013-01-17 | 2014-01-14 | Агонисты рецептора окситоцина для лечения заболеваний центральной нервной системы |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9751870B2 (ru) |
| EP (1) | EP2945624B1 (ru) |
| JP (1) | JP6263553B2 (ru) |
| KR (1) | KR20150108384A (ru) |
| CN (1) | CN104936593B (ru) |
| BR (1) | BR112015016323A2 (ru) |
| CA (1) | CA2898015A1 (ru) |
| HK (1) | HK1209032A1 (ru) |
| MX (1) | MX2015008830A (ru) |
| RU (1) | RU2664705C2 (ru) |
| WO (1) | WO2014111356A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10039777B2 (en) | 2012-03-20 | 2018-08-07 | Neuro-Lm Sas | Methods and pharmaceutical compositions of the treatment of autistic syndrome disorders |
| EP3193907B1 (en) | 2014-09-19 | 2020-01-01 | Ferring BV | Method of treating prader-willi syndrome |
| WO2020061414A1 (en) | 2018-09-20 | 2020-03-26 | Levo Therapeutics, Inc. | Stable intranasal formulations of carbetocin |
| EP3852724A4 (en) | 2018-09-20 | 2022-07-06 | Levo Therapeutics, Inc. | CARBETOCIN DRUG PRODUCT AND PROCESS FOR ITS MANUFACTURE |
| EP3934636A1 (en) * | 2019-03-06 | 2022-01-12 | Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM) | Inhibitors of ngal protein |
| JP2024511199A (ja) | 2021-03-26 | 2024-03-12 | オーティーフォービー | 嚥下障害の治療 |
| CN116459261A (zh) * | 2023-02-27 | 2023-07-21 | 徐州医科大学 | Lit-001在治疗焦虑疾病中的应用 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3014038A (en) * | 1961-12-19 | Xnhxs | ||
| GB893755A (en) * | 1958-06-25 | 1962-04-11 | Ciba Ltd | New pyrazoles and process for their manufacture |
| DE1115739B (de) | 1958-06-25 | 1961-10-26 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-5-(benzolsulfonamido)-pyrazolen |
| DE1115261B (de) * | 1958-07-30 | 1961-10-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-5-(benzolsulfonamido)-pyrazolen |
| GB865341A (en) * | 1958-07-30 | 1961-04-12 | Bayer Ag | 5-benzene-sulphonamido-1-phenyl pyrazole derivatives |
| FR3797M (fr) | 1963-11-05 | 1965-12-27 | Ciba Geigy | Nouvelle préparation pharmaceutique pour le traitement du diabetes mellitus. |
| US6531478B2 (en) * | 2000-02-24 | 2003-03-11 | Cheryl P. Kordik | Amino pyrazole derivatives useful for the treatment of obesity and other disorders |
| FR2864958B1 (fr) * | 2004-01-12 | 2006-02-24 | Sanofi Synthelabo | Derive de n-[(1,5-diphenyl-1h-pyrazol-3-yl)methyl] sulfonamide, leur preparation et leur application en therapeutique. |
| PL2221298T3 (pl) * | 2007-11-13 | 2014-05-30 | Taisho Pharmaceutical Co Ltd | Pochodne fenylopirazolu |
| CA2758071C (en) * | 2009-04-06 | 2018-01-09 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Pyruvate kinase m2 modulators, therapeutic compositions and related methods of use |
| WO2012016229A2 (en) | 2010-07-30 | 2012-02-02 | The Regents Of The University Of California | Oxytocin treatment to improve memory and modify blood glucose |
-
2014
- 2014-01-14 BR BR112015016323A patent/BR112015016323A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2014-01-14 EP EP14700614.2A patent/EP2945624B1/en not_active Not-in-force
- 2014-01-14 MX MX2015008830A patent/MX2015008830A/es unknown
- 2014-01-14 RU RU2015130950A patent/RU2664705C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2014-01-14 JP JP2015553055A patent/JP6263553B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-01-14 WO PCT/EP2014/050526 patent/WO2014111356A1/en active Application Filing
- 2014-01-14 CA CA2898015A patent/CA2898015A1/en not_active Abandoned
- 2014-01-14 KR KR1020157021897A patent/KR20150108384A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-01-14 CN CN201480004903.5A patent/CN104936593B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2015
- 2015-07-17 US US14/802,469 patent/US9751870B2/en active Active
- 2015-10-02 HK HK15109701.4A patent/HK1209032A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104936593A (zh) | 2015-09-23 |
| US20150322058A1 (en) | 2015-11-12 |
| RU2664705C2 (ru) | 2018-08-21 |
| WO2014111356A1 (en) | 2014-07-24 |
| MX2015008830A (es) | 2015-10-14 |
| EP2945624A1 (en) | 2015-11-25 |
| JP6263553B2 (ja) | 2018-01-17 |
| KR20150108384A (ko) | 2015-09-25 |
| US9751870B2 (en) | 2017-09-05 |
| CN104936593B (zh) | 2018-05-18 |
| CA2898015A1 (en) | 2014-07-24 |
| EP2945624B1 (en) | 2018-04-18 |
| HK1209032A1 (en) | 2016-03-24 |
| BR112015016323A2 (pt) | 2017-07-11 |
| JP2016506910A (ja) | 2016-03-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015130950A (ru) | Агонисты рецептора окситоцина для лечения заболеваний центральной нервной системы | |
| JP2016506910A5 (ru) | ||
| JP2008513516A5 (ru) | ||
| JP2015514073A5 (ru) | ||
| BR112013024312A2 (pt) | derivados de amina heterocíclica | |
| RU2018105020A (ru) | Агонисты мускариновых рецепторов | |
| JP2013509392A5 (ru) | ||
| PE20180227A1 (es) | Benzamidas sustituidas con 1,3-tiazol-2-ilo | |
| JP2008513515A5 (ru) | ||
| RU2017116196A (ru) | 2-амино-6-(дифторметил)-5,5-дифтор-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1 | |
| RU2015149528A (ru) | 2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидины в качестве визуализирующих средств | |
| AR075051A1 (es) | Compuestos antidiabeticos que contienen ftalazina | |
| RU2009133259A (ru) | Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1 | |
| CA2634676A1 (en) | Trisubstituted amine compounds as inhibitors of cholesteryl ester transfer protein cetp | |
| RU2010134411A (ru) | Фенилацетамидное производное | |
| BR112014015832A2 (pt) | derivados heterocíclicos como receptores associados com aminas vistigiais (taars) | |
| ES2963111T3 (es) | Derivados de 4-(1,3,4-oxadiazol-2-il)piridina-2(1H)-ona como inhibidores de la histona desacetilasa 6 (HDAC6) para el tratamiento de infecciones E.G | |
| RU2008129723A (ru) | Ингибиторы ccr9 активности | |
| AR048319A1 (es) | Derivados de n-piperidina como moduladores de ccr3 | |
| RU2013130879A (ru) | Производные оксазолилметилового эфира в качестве агонистов рецептора alx | |
| RU2018143994A (ru) | Доноры нитроксила с улучшенным терапевтическим индексом | |
| PE20120657A1 (es) | Compuesto para el tratamiento de trastornos metabolicos | |
| HRP20191869T1 (hr) | Fluoroindol derivati kao pozitivni alosterički modulatori muskarinskog m1 receptora | |
| RU2013130878A (ru) | Гидроксилированные производные аминотриазола в качестве агонистов рецептора alx | |
| RU2017128880A (ru) | Производные (r)-2-метил-пиперазина в качестве модуляторов cxcr3 рецептора |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200115 |