RU2015123738A - Ингибиторы котранспортера натрий-глюкозы 1 - Google Patents

Ингибиторы котранспортера натрий-глюкозы 1 Download PDF

Info

Publication number
RU2015123738A
RU2015123738A RU2015123738A RU2015123738A RU2015123738A RU 2015123738 A RU2015123738 A RU 2015123738A RU 2015123738 A RU2015123738 A RU 2015123738A RU 2015123738 A RU2015123738 A RU 2015123738A RU 2015123738 A RU2015123738 A RU 2015123738A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
compound
fragments
optionally substituted
halogen
Prior art date
Application number
RU2015123738A
Other languages
English (en)
Inventor
Кеннет Гордон КАРСОН
Николь Кэтлин Гудвин
Брайс Олден Харрисон
Дэвид Брент Роулинс
Эрик СТРОБЕЛ
Брайан Замбрович
Original Assignee
Лексикон Фармасьютикалз, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лексикон Фармасьютикалз, Инк. filed Critical Лексикон Фармасьютикалз, Инк.
Publication of RU2015123738A publication Critical patent/RU2015123738A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/14Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to a sulfur, selenium or tellurium atom of a saccharide radical
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04Anorexiants; Antiobesity agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06Antihyperlipidemics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/12Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12Antihypertensives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/10Oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H5/00Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium

Claims (46)

1. Соединение формулы:
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль, димер или тример, где:
R1 представляет собой водород или необязательно замещенные C1-10 алкил, С1-5 циклоалкил или 5-членный гетероцикл, необязательные заместители которых представляют собой один или несколько фрагментов R1A;
каждый из фрагментов R1A независимо представляет собой амино, сложный эфир, амид, тиол, карбоновую кислоту, циано, галоген, гидроксил или необязательно замещенные C1-4 алкокси, C1-5 циклоалкил или 5-членный гетероцикл, необязательные заместители которых представляют собой один или несколько фрагментов R1B; каждый из фрагментов R1B независимо представляет собой C1-4 алкил, галоген или гидроксил;
n означает 0, 1 или 2;
каждый из заместителей R2 независимо представляет собой F или OR2A, где каждый из заместителей R2A независимо представляет собой водород, C1-4 алкил или ацил;
каждый из заместителей R3 независимо представляет собой галоген, гидроксил, или необязательно замещенные C1-10 алкил или C1-10 алкокси, необязательные заместители которых представляют собой один или несколько фрагментов R3A;
каждый из фрагментов R3A независимо представляет собой амино, сложный эфир, амид, тиол, карбоновую кислоту, циано, галоген, гидроксил или необязательно замещенные C1-4 алкокси, C1-5 циклоалкил или 5-членный гетероцикл, необязательными заместителями которых являются один или несколько фрагментов R3B; каждый из фрагментов R3B независимо представляет собой C1-4 алкил, амино, циано, галоген или гидроксил;
р означает 0, 1 или 2;
каждый из заместителей R4 независимо представляет собой R4A, -N(R4A)(R4B), -OR4A, -SR4A, -S(O)R4A или -S(O)2R4A;
R4A представляет собой необязательно замещенные С4-20 алкил или 4-20-звенный гетероалкил, необязательными заместителями которых являются один или несколько фрагментов R4C, и которые необязательно соединены с другим фрагментом R4A с образованием димера или тримера;
фрагмент R4B представляет собой водород или R4A;
каждый из фрагментов R4C независимо представляет собой амино, амидо, азо, карбонил, карбоксил, циано, формил, гуанидино, галоген, гидроксил, имидо, имино, изотиоцианат, нитрил, нитро, нитрозо, нитрокси, оксо, сульфанил, сульфинил, сульфонил, тиал, тиоцианат, тион, тиомочевину, мочевину или Χ1, X1-L12 или Х1-L12-L23, где каждый из фрагментов Х1, Х2 и Х3 независимо представляет собой необязательно замещенные C1-4 алкил, C1-6 циклоалкил, 5- или 6-членный гетероцикл или арил, необязательные заместители которых представляют собой один или несколько фрагментов R4D, и каждый из фрагментов L1 и L2 независимо представляет собой необязательно замещенные C1-6 алкил или 1-10-членный гетероалкил, необязательные заместители которых представляют собой один или несколько фрагментов R4E;
каждый из фрагментов R4D независимо представляет собой R4E или C1-6 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими фрагментами R4E;
каждый из фрагментов R4E независимо представляет собой амино, амидо, азо, карбонил, карбоксил, циано, формил, гуанидино, галоген, гидроксил, имидо, имино, изотиоцианат, нитрил, нитро, нитрозо, нитрокси, оксо, сульфанил, сульфинил, сульфонил, тиал, тиоцианат, тион или мочевину; и
m означает 1, 2 или 3.
2. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой необязательно замещенный C1-4 алкил.
3. Соединение по п. 1, где n означает 0.
4. Соединение по п. 1, где R2 означает OR2A.
5. Соединение по п. 4, где как минимум один заместитель R2A представляет собой водород.
6. Соединение по п. 1, где R3 означает необязательно замещенный C1-4 алкил.
7. Соединение по п. 1, где R3 означает галоген.
8. Соединение по п. 1, где R3 означает необязательно замещенную C1-4 алкоксигруппу.
9. Соединение по п. 1, где р означает 1.
10. Соединение по п. 1, где R4 означает R4A.
11. Соединение по п. 1, где R4 означает -OR4A.
12. Соединение по п. 1, которое соответствует формуле:
Figure 00000002
13. Соединение по п. 12, которое соответствует формуле:
Figure 00000003
14. Соединение по п. 13, где R1 представляет собой С1-4 алкил.
15. Соединение по п. 13, где R3 представляет собой метил.
16. Соединение по п. 13, где R4 представляет собой R4A.
17. Соединение по п. 13, где R4 представляет собой -OR4A.
18. Соединение по пп. 16 или 17, где R4A представляет собой:
1-10алкил-N(R4C)2;
1-10алкил-N(R4C)C(O)R4C;
-C1-10алкил-С(О)N(R4C)2;
-C1-10алкил-С(О)N(R4C)-С0-6алкил-С(О)R4C;
-C1-10aлкил-C(O)N(R4C)-С0-6алкил-С(О)N(R4C)2;
1-10алкил-N(R4C)С(О)-С0-6алкил-N(R4C)2; или
1-10алкил-N(R4C)С(О)-С0-6алкил-N(R4C)С(О)R4C.
19. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из предшествующих пунктов, а также фармацевтически приемлемый эксципиент или разбавитель.
20. Способ лечения или сдерживания заболевания или расстройства, который включает введение пациенту, которому это
необходимо, терапевтически эффективного количества соединения или композиции по любому из предшествующих пунктов, где упомянутое заболевание или расстройство является сердечно-сосудистым или метаболическим заболеванием или расстройством.
RU2015123738A 2012-11-20 2013-11-18 Ингибиторы котранспортера натрий-глюкозы 1 RU2015123738A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261728373P 2012-11-20 2012-11-20
US61/728,373 2012-11-20
PCT/US2013/070556 WO2014081660A1 (en) 2012-11-20 2013-11-18 Inhibitors of sodium glucose cotransporter 1

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2015123738A true RU2015123738A (ru) 2017-01-10

Family

ID=49753472

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015123738A RU2015123738A (ru) 2012-11-20 2013-11-18 Ингибиторы котранспортера натрий-глюкозы 1

Country Status (24)

Country Link
US (3) US9200025B2 (ru)
EP (2) EP2925735B1 (ru)
JP (1) JP6278971B2 (ru)
KR (1) KR102165224B1 (ru)
CN (1) CN108440614A (ru)
AR (1) AR093572A1 (ru)
AU (1) AU2013348233C1 (ru)
CA (1) CA2891773C (ru)
DK (2) DK2925735T3 (ru)
ES (2) ES2728246T3 (ru)
HK (2) HK1208458A1 (ru)
HU (2) HUE043868T2 (ru)
IL (1) IL238590B (ru)
MX (1) MX365753B (ru)
NZ (1) NZ707859A (ru)
PL (2) PL3489226T3 (ru)
PT (2) PT3489226T (ru)
RU (1) RU2015123738A (ru)
SG (1) SG11201503923XA (ru)
TR (1) TR201908247T4 (ru)
TW (1) TWI636058B (ru)
UA (1) UA117574C2 (ru)
WO (1) WO2014081660A1 (ru)
ZA (1) ZA201503331B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2648467C2 (ru) * 2013-02-04 2018-03-26 Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. Профилактическое или терапевтическое лекарственное средство для лечения запора

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI499414B (zh) * 2006-09-29 2015-09-11 Lexicon Pharmaceuticals Inc 鈉與葡萄糖第2型共同運輸體(co-transporter 2)的抑制物與其應用方法
DK2925735T3 (da) 2012-11-20 2019-06-17 Lexicon Pharmaceuticals Inc Inhibitorer for natriumglucose-cotransporter 1
CN104478675B (zh) * 2015-01-15 2016-01-06 佛山市赛维斯医药科技有限公司 一类含烷氧苯基和三氟甲苯基丙二醇结构的衍生物和用途
CN104478674B (zh) * 2015-01-15 2016-03-09 佛山市赛维斯医药科技有限公司 一类烷氧苯基丙二醇衍生物和用途
CN104478671B (zh) * 2015-01-15 2016-03-09 佛山市赛维斯医药科技有限公司 一类双烷氧苯基丙二醇衍生物和用途
CN107540685B (zh) * 2017-09-04 2020-05-05 杭州科巢生物科技有限公司 一种Sotagliflozin的制备方法及其中间体
CN110066302B (zh) * 2018-01-23 2022-12-27 广东东阳光药业有限公司 吡喃葡萄糖基衍生物及其用途
EP3747892A4 (en) * 2018-01-31 2021-11-03 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. GLUCOPYRANOSYL DERIVATIVE AND USE OF IT
WO2019191352A1 (en) 2018-03-28 2019-10-03 Avolynt Method for treating post-prandial hypoglycemia
CA3113037A1 (en) * 2018-09-26 2020-04-02 Lexicon Pharmaceuticals, Inc. Crystalline forms of n-(1-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-2-methyl-1-oopropan-2-yl)-4-(4-(2-methyl-5-(2s,3r,4r,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(methylthio)tetrahydro-2h-pyran-2-yl)benzyl)phenl)butanamide and methods of their synthesis
CN113825750B (zh) * 2019-03-29 2022-07-12 南京明德新药研发有限公司 作为sglt1抑制剂的葡糖苷类衍生物及其应用
TW202116746A (zh) * 2019-07-10 2021-05-01 大陸商廣東東陽光藥業有限公司 吡喃葡萄糖基衍生物及其用途
WO2021018044A1 (zh) * 2019-07-26 2021-02-04 南京明德新药研发有限公司 一种sglt2/dpp4抑制剂及其应用
EP4005568A4 (en) * 2019-07-26 2023-09-06 Dongbao Purple Star (Hangzhou) Biopharmaceutical Co., Ltd. SGLTS/DPP4 INHIBITOR AND USE THEREOF
EP4163287A1 (en) * 2020-05-15 2023-04-12 Shanghai Zheye Biotechnology Co., Ltd. A class of aryl glucoside derivatives, preparation method therefor and application thereof
CN117599188A (zh) * 2020-07-06 2024-02-27 诺未科技(北京)有限公司 组合物及其在制备治疗癌症的药物中的应用
CN116322675A (zh) * 2020-09-27 2023-06-23 南京明德新药研发有限公司 葡糖苷类化合物的晶型及其应用

Family Cites Families (81)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3674836A (en) 1968-05-21 1972-07-04 Parke Davis & Co 2,2-dimethyl-{11 -aryloxy-alkanoic acids and salts and esters thereof
US4027009A (en) 1973-06-11 1977-05-31 Merck & Co., Inc. Compositions and methods for depressing blood serum cholesterol
JPS5612114B2 (ru) 1974-06-07 1981-03-18
US4231938A (en) 1979-06-15 1980-11-04 Merck & Co., Inc. Hypocholesteremic fermentation products and process of preparation
MX7065E (es) 1980-06-06 1987-04-10 Sankyo Co Un procedimiento microbiologico para preparar derivados de ml-236b
US4450171A (en) 1980-08-05 1984-05-22 Merck & Co., Inc. Antihypercholesterolemic compounds
US4448784A (en) 1982-04-12 1984-05-15 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc. 1-(Aminoalkylphenyl and aminoalkylbenzyl)-indoles and indolines and analgesic method of use thereof
US5354772A (en) 1982-11-22 1994-10-11 Sandoz Pharm. Corp. Indole analogs of mevalonolactone and derivatives thereof
US4499289A (en) 1982-12-03 1985-02-12 G. D. Searle & Co. Octahydronapthalenes
CA1327360C (en) 1983-11-14 1994-03-01 William F. Hoffman Oxo-analogs of mevinolin-like antihypercholesterolemic agents
US4613610A (en) 1984-06-22 1986-09-23 Sandoz Pharmaceuticals Corp. Cholesterol biosynthesis inhibiting pyrazole analogs of mevalonolactone and its derivatives
US4686237A (en) 1984-07-24 1987-08-11 Sandoz Pharmaceuticals Corp. Erythro-(E)-7-[3'-C1-3 alkyl-1'-(3",5"-dimethylphenyl)naphth-2'-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acids and derivatives thereof
US4647576A (en) 1984-09-24 1987-03-03 Warner-Lambert Company Trans-6-[2-(substitutedpyrrol-1-yl)alkyl]-pyran-2-one inhibitors of cholesterol synthesis
KR910003427B1 (ko) 1984-12-04 1991-05-31 산도즈 파마슈티칼스 코포레이션 메발로노락톤의 인덴동족체 및 이들의 유도체의 제법
US4668794A (en) 1985-05-22 1987-05-26 Sandoz Pharm. Corp. Intermediate imidazole acrolein analogs
EP0221025A1 (en) 1985-10-25 1987-05-06 Sandoz Ag Heterocyclic analogs of mevalonolactone and derivatives thereof, processes for their production and their use as pharmaceuticals
FR2596393B1 (fr) 1986-04-01 1988-06-03 Sanofi Sa Derives de l'acide hydroxy-3 dihydroxyoxophosphorio-4 butanoique, leur procede de preparation, leur application comme medicament et les compositions les renfermant
US5614492A (en) 1986-05-05 1997-03-25 The General Hospital Corporation Insulinotropic hormone GLP-1 (7-36) and uses thereof
US4681893A (en) 1986-05-30 1987-07-21 Warner-Lambert Company Trans-6-[2-(3- or 4-carboxamido-substituted pyrrol-1-yl)alkyl]-4-hydroxypyran-2-one inhibitors of cholesterol synthesis
DE3817375C2 (de) 1987-05-22 1997-04-30 Squibb & Sons Inc Phosphorhaltige HMG-CoA-Reduktase-Inhibitoren und ihre Verwendung
US4759923A (en) 1987-06-25 1988-07-26 Hercules Incorporated Process for lowering serum cholesterol using poly(diallylmethylamine) derivatives
JP2569746B2 (ja) 1987-08-20 1997-01-08 日産化学工業株式会社 キノリン系メバロノラクトン類
US4924024A (en) 1988-01-11 1990-05-08 E. R. Squibb & Sons, Inc. Phosphorus-containing squalene synthetase inhibitors, new intermediates and method
US4871721A (en) 1988-01-11 1989-10-03 E. R. Squibb & Sons, Inc. Phosphorus-containing squalene synthetase inhibitors
NO177005C (no) 1988-01-20 1995-07-05 Bayer Ag Analogifremgangsmåte for fremstilling av substituerte pyridiner, samt mellomprodukter til bruk ved fremstillingen
US5506219A (en) 1988-08-29 1996-04-09 E. R. Squibb & Sons, Inc. Pyridine anchors for HMG-CoA reductase inhibitors
US5753675A (en) 1989-03-03 1998-05-19 Novartis Pharmaceuticals Corporation Quinoline analogs of mevalonolactone and derivatives thereof
FI94339C (fi) 1989-07-21 1995-08-25 Warner Lambert Co Menetelmä farmaseuttisesti käyttökelpoisen /R-(R*,R*)/-2-(4-fluorifenyyli)- , -dihydroksi-5-(1-metyylietyyli)-3-fenyyli-4-/(fenyyliamino)karbonyyli/-1H-pyrroli-1-heptaanihapon ja sen farmaseuttisesti hyväksyttävien suolojen valmistamiseksi
US5177080A (en) 1990-12-14 1993-01-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyridyl-dihydroxy-heptenoic acid and its salts
JP2648897B2 (ja) 1991-07-01 1997-09-03 塩野義製薬株式会社 ピリミジン誘導体
US5595872A (en) 1992-03-06 1997-01-21 Bristol-Myers Squibb Company Nucleic acids encoding microsomal trigyceride transfer protein
US5470845A (en) 1992-10-28 1995-11-28 Bristol-Myers Squibb Company Methods of using α-phosphonosulfonate squalene synthetase inhibitors including the treatment of atherosclerosis and hypercholesterolemia
US5594016A (en) 1992-12-28 1997-01-14 Mitsubishi Chemical Corporation Naphthalene derivatives
ATE178794T1 (de) 1993-01-19 1999-04-15 Warner Lambert Co Stabilisierte, oral anzuwendende zusammensetzung enthaltend die verbindung ci-981 und verfahren
US5739135A (en) 1993-09-03 1998-04-14 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method
US5776983A (en) 1993-12-21 1998-07-07 Bristol-Myers Squibb Company Catecholamine surrogates useful as β3 agonists
US5488064A (en) 1994-05-02 1996-01-30 Bristol-Myers Squibb Company Benzo 1,3 dioxole derivatives
US5385929A (en) 1994-05-04 1995-01-31 Warner-Lambert Company [(Hydroxyphenylamino) carbonyl] pyrroles
US5612359A (en) 1994-08-26 1997-03-18 Bristol-Myers Squibb Company Substituted biphenyl isoxazole sulfonamides
US5491134A (en) 1994-09-16 1996-02-13 Bristol-Myers Squibb Company Sulfonic, phosphonic or phosphiniic acid β3 agonist derivatives
US5541204A (en) 1994-12-02 1996-07-30 Bristol-Myers Squibb Company Aryloxypropanolamine β 3 adrenergic agonists
US5620997A (en) 1995-05-31 1997-04-15 Warner-Lambert Company Isothiazolones
AU6966696A (en) 1995-10-05 1997-04-28 Warner-Lambert Company Method for treating and preventing inflammation and atherosclerosis
US6236946B1 (en) 1995-12-13 2001-05-22 Thomas S. Scanlan Nuclear receptor ligands and ligand binding domains
US5770615A (en) 1996-04-04 1998-06-23 Bristol-Myers Squibb Company Catecholamine surrogates useful as β3 agonists
US5962440A (en) 1996-05-09 1999-10-05 Bristol-Myers Squibb Company Cyclic phosphonate ester inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method
US5885983A (en) 1996-05-10 1999-03-23 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method
US5827875A (en) 1996-05-10 1998-10-27 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method
US5760246A (en) 1996-12-17 1998-06-02 Biller; Scott A. Conformationally restricted aromatic inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method
TW536540B (en) 1997-01-30 2003-06-11 Bristol Myers Squibb Co Endothelin antagonists: N-[[2'-[[(4,5-dimethyl-3-isoxazolyl)amino]sulfonyl]-4-(2-oxazolyl)[1,1'-biphenyl]-2-yl]methyl]-N,3,3-trimethylbutanamide and N-(4,5-dimethyl-3-isoxazolyl)-2'-[(3,3-dimethyl-2-oxo-1-pyrrolidinyl)methyl]-4'-(2-oxazolyl)[1,1'-biphe
GB9713739D0 (en) 1997-06-27 1997-09-03 Karobio Ab Thyroid receptor ligands
AU766219B2 (en) 1998-02-02 2003-10-09 1149336 Ontario Inc. Method of regulating glucose metabolism, and reagents related thereto
JP2002506075A (ja) 1998-03-09 2002-02-26 フォンダテッヒ・ベネルクス・ナムローゼ・フェンノートシャップ セリンペプチダーゼ調節剤
DE19823831A1 (de) 1998-05-28 1999-12-02 Probiodrug Ges Fuer Arzneim Neue pharmazeutische Verwendung von Isoleucyl Thiazolidid und seinen Salzen
DE19828113A1 (de) 1998-06-24 2000-01-05 Probiodrug Ges Fuer Arzneim Prodrugs von Inhibitoren der Dipeptidyl Peptidase IV
DE19828114A1 (de) 1998-06-24 2000-01-27 Probiodrug Ges Fuer Arzneim Produgs instabiler Inhibitoren der Dipeptidyl Peptidase IV
PL203771B1 (pl) 1998-07-06 2009-11-30 Bristol Myers Squibb Co Pochodna bifenylosulfonamidu jako dualny antagonista receptorów angiotensyny i endoteliny, sposób jej wytwarzania i jej zastosowanie oraz pochodna bifenylu i pochodna benzenu
US6548529B1 (en) 1999-04-05 2003-04-15 Bristol-Myers Squibb Company Heterocyclic containing biphenyl aP2 inhibitors and method
US7390824B1 (en) 1999-09-07 2008-06-24 Bristol-Myers Squibb Company Method for treating diabetes employing an aP2 inhibitor and combination
TW200528436A (en) 1999-09-22 2005-09-01 Bristol Myers Squibb Co Substituted acid derivatives useful as antiodiabetic and antiobesity agents and method
US6414002B1 (en) 1999-09-22 2002-07-02 Bristol-Myers Squibb Company Substituted acid derivatives useful as antidiabetic and antiobesity agents and method
US6395767B2 (en) 2000-03-10 2002-05-28 Bristol-Myers Squibb Company Cyclopropyl-fused pyrrolidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and method
KR20040054729A (ko) 2001-10-18 2004-06-25 브리스톨-마이어스 스큅 컴퍼니 인간 글루카곤-유사-펩티드-1 모방체, 및 당뇨병 및 이와관련된 증상의 치료에 있어서 이의 용도
JP2004137245A (ja) 2002-08-23 2004-05-13 Kissei Pharmaceut Co Ltd ピラゾール誘導体、それを含有する医薬組成物、その医薬用途及びその製造中間体
US6995183B2 (en) 2003-08-01 2006-02-07 Bristol Myers Squibb Company Adamantylglycine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and methods
RU2437876C2 (ru) 2006-05-19 2011-12-27 Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. Соединение с-фенилглицитола для лечения диабета
US8115017B2 (en) * 2006-06-29 2012-02-14 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd C-phenyl 1-thioglucitol compound
TWI499414B (zh) * 2006-09-29 2015-09-11 Lexicon Pharmaceuticals Inc 鈉與葡萄糖第2型共同運輸體(co-transporter 2)的抑制物與其應用方法
US7846945B2 (en) 2007-03-08 2010-12-07 Lexicon Pharmaceuticals, Inc. Piperdine-based inhibitors of sodium glucose co-transporter 2 and methods of their use
KR101663324B1 (ko) * 2007-07-26 2016-10-06 렉시컨 파마슈티컬스 인코퍼레이티드 나트륨 글루코스 공-전달체 2 억제제의 제조에 유용한 방법 및 화합물
PL2187742T3 (pl) 2007-08-23 2018-06-29 Theracos Sub, Llc Pochodne (2s,3r,4r,5s,6r)-2-(4-chloro-3-benzylofenylo)-6-(hydroksymetylo) tetrahydro-2h-pirano-3,4,5-triolu do stosowania w leczeniu cukrzycy
TWI472521B (zh) * 2008-07-17 2015-02-11 Lexicon Pharmaceuticals Inc (2s,3r,4r,5s,6r)-2-(4-氯-3-(4-乙氧苄基)苯基)-6-(甲硫)四氫-2h-哌喃-3,4,5-三醇的固體形態與其使用方法
EP2298782A1 (en) 2009-08-26 2011-03-23 Sanofi-Aventis Method for producing pyrazole glycoside derivatives
US20110077212A1 (en) * 2009-09-25 2011-03-31 Theracos, Inc. Therapeutic uses of sglt2 inhibitors
EP2491050A2 (en) * 2009-10-20 2012-08-29 Novartis AG Glycoside derivative and uses thereof
AR079438A1 (es) 2009-12-09 2012-01-25 Panacea Biotec Ltd Derivados de azucar, composiciones farmaceuticas y sus usos
TWI562775B (en) 2010-03-02 2016-12-21 Lexicon Pharmaceuticals Inc Methods of using inhibitors of sodium-glucose cotransporters 1 and 2
WO2012041898A1 (en) * 2010-09-29 2012-04-05 Celon Pharma Sp. Z O.O. Combination of sglt2 inhibitor and a sugar compound for the treatment of diabetes
TWI631963B (zh) * 2011-01-05 2018-08-11 雷西肯製藥股份有限公司 包含鈉-葡萄糖共同輸送體1與2之抑制劑的組合物與應用方法
EP2697240B1 (en) * 2011-04-14 2015-09-16 Novartis AG Glycoside derivatives and uses thereof
DK2925735T3 (da) 2012-11-20 2019-06-17 Lexicon Pharmaceuticals Inc Inhibitorer for natriumglucose-cotransporter 1

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2648467C2 (ru) * 2013-02-04 2018-03-26 Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. Профилактическое или терапевтическое лекарственное средство для лечения запора
US10022389B2 (en) 2013-02-04 2018-07-17 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Prophylactic or therapeutic drug for constipation

Also Published As

Publication number Publication date
IL238590A0 (en) 2015-06-30
TWI636058B (zh) 2018-09-21
US20140309178A1 (en) 2014-10-16
EP3489226B1 (en) 2021-02-17
AU2013348233C1 (en) 2018-09-06
ES2728246T3 (es) 2019-10-23
TW201420595A (zh) 2014-06-01
JP6278971B2 (ja) 2018-02-14
MX2015006124A (es) 2015-12-01
NZ707859A (en) 2019-03-29
US20160326205A1 (en) 2016-11-10
CA2891773A1 (en) 2014-05-30
PL3489226T3 (pl) 2021-08-02
IL238590B (en) 2018-12-31
SG11201503923XA (en) 2015-06-29
KR20150085067A (ko) 2015-07-22
EP2925735A1 (en) 2015-10-07
HK1208458A1 (en) 2016-03-04
EP3489226A1 (en) 2019-05-29
UA117574C2 (uk) 2018-08-27
HK1252424A1 (zh) 2019-05-24
US10106569B2 (en) 2018-10-23
BR112015011298A2 (pt) 2017-07-11
US9688710B2 (en) 2017-06-27
EP2925735B1 (en) 2019-03-13
PT2925735T (pt) 2019-06-04
MX365753B (es) 2019-06-12
PL2925735T3 (pl) 2019-08-30
US9200025B2 (en) 2015-12-01
ES2869286T3 (es) 2021-10-25
US20180244708A1 (en) 2018-08-30
KR102165224B1 (ko) 2020-10-13
HUE043868T2 (hu) 2019-09-30
AU2013348233B2 (en) 2017-12-14
TR201908247T4 (tr) 2019-06-21
CN108440614A (zh) 2018-08-24
AR093572A1 (es) 2015-06-10
ZA201503331B (en) 2016-11-30
HUE054063T2 (hu) 2021-08-30
CA2891773C (en) 2021-01-19
AU2013348233A1 (en) 2015-05-28
WO2014081660A1 (en) 2014-05-30
DK3489226T3 (da) 2021-04-26
PT3489226T (pt) 2021-03-02
JP2016504285A (ja) 2016-02-12
CN104854096A (zh) 2015-08-19
DK2925735T3 (da) 2019-06-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015123738A (ru) Ингибиторы котранспортера натрий-глюкозы 1
CY1124874T1 (el) Διεργασια για την παρασκευη [(5-(3-χλωροφαινυλ)-3-υδροξυπυριδινο-2-καρβονυλ)-αμινο]οξικου οξεος απο 5-((3-χλωροφαινυλ)-3-χλωρο-πυριδιν-2-υλ)-νιτριλιο, και διεργασια για την παρασκευη παραγωγων 5-((αλογονοφαινυλ)-3-αλογονο-πυριδιν-2-υλ)-νιτριλιου
RU2013112744A (ru) Алкил 2-{[(2r,3s,5r)-5-(4-амино-2-оксо-2н-пиримидин-1-ил)-гидрокси-тетрагидро-фуран-2-илметокси]-фенокси-фосфориламино}-пропионаты, нуклеозидные ингибиторы рнк-полимеразы hcv ns5b, способы их получения и применения
AR125414A2 (es) INHIBIDORES DE INTEGRINA avb6
JP2015535839A5 (ru)
JP2015520769A5 (ru)
RU2015100901A (ru) Производные эфира гетероарилкарбоновой кислоты
NZ593030A (en) Pyridyloxyindoles inhibitors of vegf-r2 and use thereof for treatment of disease
AR083402A1 (es) Pirrolidinonas como inhibidores de metap-2
EA201101671A1 (ru) Замещенные производные аминопропионовой кислоты в качестве ингибиторов неприлизина
RU2013151174A (ru) Замещенные пиримидинилпирролы, активные в качестве ингибиторов киназы
WO2014132270A3 (en) Process for the preparation of 2-(2-aminothiazol-4-yl)-n-[4-(2-{[(2r)-2-hydroxy-2-phenyl ethyl]amino}ethyl)phenyl]acetamide monohydrochloride, its intermediates and polymorph thereof
EA201890771A1 (ru) Соли и твердые формы монобактамного антибиотика
EA201992501A1 (ru) Соль соединения производного аминопиридина, ее кристаллическая форма и способ получения
EA201490650A1 (ru) Фармацевтические композиции
RU2016104844A (ru) Производные n-мочевино замещенных аминокислот как модуляторы формил-пептидного рецептора
EA201100354A1 (ru) Полиморф в n-(2-аминофенил)-4-[n-(пиридин-3-ил)-метоксикарбониламинометил]бензамида (ms-275)
RU2017145930A (ru) МОДУЛЯТОРЫ ROR ГАММА (RORγ)
EA201700504A1 (ru) 5-ароматическое алкинилзамещенное бензомидное соединение и способ его получения, фармацевтическая композиция и их применение
HRP20220123T1 (hr) Citotoksični i antimitotički spojevi, te postupci njihove uporabe
EA201270266A1 (ru) Гетероциклические соединения
RU2009102270A (ru) Производные тиазолилмочевины в качестве ингибиторов фосфатидилинозитол-3-киназы
EA202192320A1 (ru) Кристаллическая форма моногидрата 1-(1-оксо-1,2-дигидроизохинолин-5-ил)-5-(трифторметил)-n-[2-(трифторметил)пиридин-4-ил]-1h-пиразол-4-карбоксамида
JP2014517848A5 (ru)
EA201892687A1 (ru) Кристаллическая форма соединения, подавляющего активность протеинкиназы, и её применение

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20200116