RU2015116814A - Способы получения композиционных материалов, содержащих лигноцеллюлозу - Google Patents

Способы получения композиционных материалов, содержащих лигноцеллюлозу Download PDF

Info

Publication number
RU2015116814A
RU2015116814A RU2015116814A RU2015116814A RU2015116814A RU 2015116814 A RU2015116814 A RU 2015116814A RU 2015116814 A RU2015116814 A RU 2015116814A RU 2015116814 A RU2015116814 A RU 2015116814A RU 2015116814 A RU2015116814 A RU 2015116814A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
mixture
free radical
radical precursors
temperature
composite material
Prior art date
Application number
RU2015116814A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2608413C2 (ru
Inventor
Адам К. СНИАДИ
Корнел ХАГИОПОЛ
Дерек Л. ЭТКИНСОН
Бобби Л. УИЛЛЬЯМСОН
Джон Б. ХАЙНЗ
Original Assignee
ДЖОРДЖИЯ-ПЭСИФИК КЕМИКАЛЗ ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДЖОРДЖИЯ-ПЭСИФИК КЕМИКАЛЗ ЭлЭлСи filed Critical ДЖОРДЖИЯ-ПЭСИФИК КЕМИКАЛЗ ЭлЭлСи
Publication of RU2015116814A publication Critical patent/RU2015116814A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2608413C2 publication Critical patent/RU2608413C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27N—MANUFACTURE BY DRY PROCESSES OF ARTICLES, WITH OR WITHOUT ORGANIC BINDING AGENTS, MADE FROM PARTICLES OR FIBRES CONSISTING OF WOOD OR OTHER LIGNOCELLULOSIC OR LIKE ORGANIC MATERIAL
    • B27N3/00—Manufacture of substantially flat articles, e.g. boards, from particles or fibres
    • B27N3/002—Manufacture of substantially flat articles, e.g. boards, from particles or fibres characterised by the type of binder
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27N—MANUFACTURE BY DRY PROCESSES OF ARTICLES, WITH OR WITHOUT ORGANIC BINDING AGENTS, MADE FROM PARTICLES OR FIBRES CONSISTING OF WOOD OR OTHER LIGNOCELLULOSIC OR LIKE ORGANIC MATERIAL
    • B27N3/00—Manufacture of substantially flat articles, e.g. boards, from particles or fibres
    • B27N3/02—Manufacture of substantially flat articles, e.g. boards, from particles or fibres from particles
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
    • B29D7/00—Producing flat articles, e.g. films or sheets
    • B29D7/01—Films or sheets
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08H—DERIVATIVES OF NATURAL MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08H6/00—Macromolecular compounds derived from lignin, e.g. tannins, humic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08H—DERIVATIVES OF NATURAL MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08H8/00—Macromolecular compounds derived from lignocellulosic materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18—Manufacture of films or sheets
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L97/00—Compositions of lignin-containing materials
    • C08L97/02—Lignocellulosic material, e.g. wood, straw or bagasse
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J197/00—Adhesives based on lignin-containing materials
    • C09J197/005—Lignin

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Forests & Forestry (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Dry Formation Of Fiberboard And The Like (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)

Abstract

1. Способ получения композиционного материала, включающий:комбинирование множества лигноцеллюлозных подложек и одного или более свободнорадикальных прекурсоров с получением смеси лигноцеллюлозных подложек и одного или более свободнорадикальных прекурсоров;выдерживание смеси при температуре менее чем 60°C в течение, по меньшей мере, 10 минут, сохраняя при этом, по меньшей мере, 11 мас.% одного или более свободнорадикальных прекурсоров, загруженных в смесь; и затемнагревание смеси, включающей, по меньшей мере, 11 мас.% одного или более свободнорадикальных прекурсоров, загруженных в смесь, до температуры, по меньшей мере, от 60°C до приблизительно 300°C с получением композиционного материала, имеющего плотность менее чем 1 г/сми прочность внутреннего сцепления, по меньшей мере, 0,35 МПа.2. Способ по п. 1, в котором смесь выдерживают при температуре менее чем 60°C в течение, по меньшей мере, 20 минут, сохраняя при этом, по меньшей мере, 25 мас.% одного или более свободнорадикальных прекурсоров, загруженных в смесь, и в котором смесь, включающую, по меньшей мере, 25 мас.% одного или более свободнорадикальных прекурсоров, загруженных в смесь, нагревают до температуры, по меньшей мере, от 60°C до приблизительно 300°C с получением композиционного материала.3. Способ по п. 1, в котором смесь выдерживают при температуре менее чем 60°C в течение, по меньшей мере, 30 минут, сохраняя при этом, по меньшей мере, 11 мас.% одного или более свободнорадикальных прекурсоров, загруженных в смесь.4. Способ по п. 1, в котором композиционный материал представлен в виде панели, имеющей среднюю толщину, и в котором смесь нагревают до температуры, по меньшей мере, от 60°C до приблизительно 300°C в течение приблизительно от 3 секунд до приблизительно 20

Claims (20)

1. Способ получения композиционного материала, включающий:
комбинирование множества лигноцеллюлозных подложек и одного или более свободнорадикальных прекурсоров с получением смеси лигноцеллюлозных подложек и одного или более свободнорадикальных прекурсоров;
выдерживание смеси при температуре менее чем 60°C в течение, по меньшей мере, 10 минут, сохраняя при этом, по меньшей мере, 11 мас.% одного или более свободнорадикальных прекурсоров, загруженных в смесь; и затем
нагревание смеси, включающей, по меньшей мере, 11 мас.% одного или более свободнорадикальных прекурсоров, загруженных в смесь, до температуры, по меньшей мере, от 60°C до приблизительно 300°C с получением композиционного материала, имеющего плотность менее чем 1 г/см3 и прочность внутреннего сцепления, по меньшей мере, 0,35 МПа.
2. Способ по п. 1, в котором смесь выдерживают при температуре менее чем 60°C в течение, по меньшей мере, 20 минут, сохраняя при этом, по меньшей мере, 25 мас.% одного или более свободнорадикальных прекурсоров, загруженных в смесь, и в котором смесь, включающую, по меньшей мере, 25 мас.% одного или более свободнорадикальных прекурсоров, загруженных в смесь, нагревают до температуры, по меньшей мере, от 60°C до приблизительно 300°C с получением композиционного материала.
3. Способ по п. 1, в котором смесь выдерживают при температуре менее чем 60°C в течение, по меньшей мере, 30 минут, сохраняя при этом, по меньшей мере, 11 мас.% одного или более свободнорадикальных прекурсоров, загруженных в смесь.
4. Способ по п. 1, в котором композиционный материал представлен в виде панели, имеющей среднюю толщину, и в котором смесь нагревают до температуры, по меньшей мере, от 60°C до приблизительно 300°C в течение приблизительно от 3 секунд до приблизительно 20 секунд на миллиметр средней толщины.
5. Способ по п. 1, в котором перед нагреванием смеси, включающей, по меньшей мере, 11 мас.% одного или более свободнорадикальных прекурсоров, загруженных в смесь, до температуры, по меньшей мере, от 60°C до приблизительно 300°C с получением композиционного материала, количество энергии, выделившейся из смеси, вследствие любой экзотермической реакции, составляет менее чем 20 кал/г.
6. Способ по п. 1, в котором композиционный материал имеет прочность внутреннего сцепления, по меньшей мере, 0,5 МПа и плотность менее чем 0,9 г/см3.
7. Способ по п. 1, в котором один или более свободнорадикальных прекурсоров включают смесь одного или более окислителей и одного или более катализаторов.
8. Способ по п. 1, в котором один или более свободнорадикальных прекурсоров включают смесь пероксида водорода и одного или более железосодержащих катализаторов.
9. Способ по п. 8, в котором количество одного или более железосодержащих катализаторов, присутствующих в смеси, составляет от приблизительно 0,05 мас.% до приблизительно 5 мас.% из расчета на основу сухой массы множества лигноцеллюлозных подложек.
10. Способ по п. 1, в котором один или более свободнорадикальных прекурсоров включают один или более катализаторов и в котором один или более катализаторов включают один или более металлов в виде комплекса, связанного с одним или более комплексообразующими агентами.
11. Способ по п. 10, в котором один или более комплексообразующих агентов включают цианид (CN-), сульфат (SO4 2-), этилендиаминтетрауксусную кислоту (EDTA), этилендиамин-N,N'-диянтарную кислоту (EDDS), этиленгликоль-бис(2-аминоэтиловый эфир)-N,N,N',N'-тетрауксусной кислоты (EGTA), диэтилентриаминпентауксусную кислоту (DTPA), транс-1,2-диаминоциклогексантетрауксусную кислоту (CDTA), иминодисукцинат (IDS), нитрилотриуксусную кислоту (NTA) или любую их смесь.
12. Способ по п. 1, в котором один или более свободнорадикальных прекурсоров включают один или более катализаторов и один или более окислителей и в котором один или более катализаторов включают феррицианид калия, железо этилендиаминтетрауксусную кислоту, железо (S,S)-этилендиамин-N,N'-диянтарную кислоту, железо диэтилентриаминпентауксусную кислоту, железо этиленгликоль-бис(2-аминоэтиловый эфир)-N,N,N',N'-тетрауксусной кислоты, железо транс-1,2-диаминоциклогексантетрауксусную кислоту или любую их смесь.
13. Способ по п. 1, в котором один или более свободнорадикальных прекурсоров включают пероксид водорода.
14. Способ по п. 1, дополнительно включающий комбинирование одного или более полифенольных соединений со множеством лигноцеллюлозных подложек и одним или более свободнорадикальными прекурсорами с получением смеси, в котором одно или более полифенольных соединений включают лигнин, таннины, новолачную смолу, модифицированную фенолформальдегидную смолу, бис-фенол A, гуминовые кислоты или любую их смесь.
15. Способ получения композиционного материала, включающий:
смешивание множества лигноцеллюлозных подложек, одного или более свободнорадикальных прекурсоров и одного или более соединений, включающих, по меньшей мере, два водородных атома, которые отщепляются в присутствии гидроксильных радикалов с получением смеси; и
нагревание смеси, включающей, по меньшей мере, 11 мас.% одного или более свободнорадикальных прекурсоров, загруженных в смесь, до температуры, по меньшей мере, от 60°C до приблизительно 300°C с получением композиционного материала.
16. Способ по п. 15, в котором смесь выдерживают при температуре менее чем 60°C в течение, по меньшей мере, 10 минут перед нагреванием смеси, включающей, по меньшей мере, 11 мас.% одного или более свободнорадикальных прекурсоров, загруженных в смесь, до температуры, по меньшей мере, от 60°C до приблизительно, 300°C, и в котором композиционный материал имеет плотность менее чем 1 г/см3 и прочность внутреннего сцепления, по меньшей мере, 0,35 МПа.
17. Способ по п. 15, в котором одно или более соединений, включающих, по меньшей мере, два водородных атома, которые отщепляются в присутствии гидроксильных радикалов, включают лигнин, таннины, новолачную смолу, бис-фенол A, модифицированную фенолформальдегидную смолу, гуминовую кислоту или любую их смесь.
18. Способ по п. 15, в котором смесь включает, по меньшей мере, 20 мас.% одного или более свободнорадикальных прекурсоров, загруженных в смесь, при нагревании до температуры, по меньшей мере, от 60°C до приблизительно 300°C с получением композиционного материала.
19. Способ по п. 15, в котором один или более свободнорадикальных прекурсоров включают один или более катализаторов и один или более окислителей и в котором один или более катализаторов включают феррицианид калия, железо этилендиаминтетрауксусную кислоту, железо (S,S)-этилендиамин-N,N'-диянтарную кислоту, железо диэтилентриаминпентауксусную кислоту, железо этиленгликоль-бис(2-аминоэтиловый эфир)-N,N,N',N'-тетрауксусной кислоты, железо транс-1,2-диаминоциклогексантетрауксусную кислоту или любую их смесь.
20. Композиционный материал, включающий по меньшей мере, частично отвержденную композицию, имеющую плотность менее чем 1 г/см3 и прочность внутреннего сцепления, по меньшей мере, 0,35 МПа, при этом композиция перед отверждением включает множество лигноцеллюлозных подложек, один или более свободнорадикальных прекурсоров и одно или более соединений, включающих, по меньшей мере, два водородных атома, которые отщепляются в присутствии гидроксильных радикалов.
RU2015116814A 2012-10-01 2013-10-01 Способы получения композиционных материалов, содержащих лигноцеллюлозу RU2608413C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261708395P 2012-10-01 2012-10-01
US61/708,395 2012-10-01
PCT/US2013/062785 WO2014055462A1 (en) 2012-10-01 2013-10-01 Methods for making lignocellulose containing composite products

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015116814A true RU2015116814A (ru) 2016-11-27
RU2608413C2 RU2608413C2 (ru) 2017-01-18

Family

ID=50384018

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015116814A RU2608413C2 (ru) 2012-10-01 2013-10-01 Способы получения композиционных материалов, содержащих лигноцеллюлозу

Country Status (14)

Country Link
US (2) US9458298B2 (ru)
EP (1) EP2904036B1 (ru)
CN (1) CN104781311B (ru)
AR (1) AR092766A1 (ru)
AU (1) AU2013327513B2 (ru)
CA (1) CA2887010C (ru)
CL (1) CL2015000810A1 (ru)
ES (1) ES2763452T3 (ru)
MX (1) MX361052B (ru)
NZ (1) NZ706588A (ru)
PL (1) PL2904036T3 (ru)
RU (1) RU2608413C2 (ru)
WO (1) WO2014055462A1 (ru)
ZA (1) ZA201502372B (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112015022520A2 (pt) 2013-03-14 2017-07-18 Georgia Pacific Chemicals Llc composições de ligante e métodos para produzir e usar as mesmas
US9587077B2 (en) 2013-03-14 2017-03-07 Georgia-Pacific Chemicals Llc Methods for making composite products containing lignocellulose substrates
AR099903A1 (es) * 2014-04-02 2016-08-24 Georgia Pacific Chemicals Llc Métodos para hacer productos compuestos que contienen lignocelulosa
WO2016022951A1 (en) 2014-08-07 2016-02-11 Georgia-Pacific Chemicals Llc Lignocellulose composite products
TWI549997B (zh) 2014-10-14 2016-09-21 財團法人工業技術研究院 木質素生質環氧樹脂的形成方法與木質素生質環氧樹脂組合物
CN105219393B (zh) * 2015-10-29 2018-11-13 广西大学 木质素改性重金属钝化剂的制备方法
CN111304262B (zh) * 2020-04-07 2022-05-27 齐鲁工业大学 一种促进生物质高效利用的预处理方法
CN112405739B (zh) * 2020-11-05 2022-07-22 江西中竹生物质科技有限公司 一种木质素磺酸钠的制备方法
CN113388043B (zh) * 2021-06-30 2022-06-17 西南林业大学 一种热固性淀粉基塑料及其制备方法

Family Cites Families (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR704698A (fr) 1929-11-02 1931-05-23 Procédé de désagrégation de substances fibreuses végétales en vue de l'obtention simultanée de la cellulose et des matières incrustantes
US2525433A (en) 1947-09-23 1950-10-10 Huber Corp J M Inks
US2680113A (en) 1949-12-22 1954-06-01 Svenska Cellulosaforeningens C Method of producing water-soluble products from black liquor lignin
US2690973A (en) 1952-04-17 1954-10-05 Huber Corp J M Printing ink and varnish therefor
BE551105A (ru) 1955-09-20
US3158520A (en) 1961-03-03 1964-11-24 Phillips Petroleum Co Method of sealing plastic film
US3094515A (en) 1961-11-06 1963-06-18 Lignosol Chemicals Ltd Lignin dispersing agents and a method of making the same
DE1494525C3 (de) 1963-09-19 1978-08-17 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Härtbare Kunststoffmischungen
US3503762A (en) 1966-03-14 1970-03-31 Inca Inks Ink comprising lignin-based colorants
US3585104A (en) 1968-07-29 1971-06-15 Theodor N Kleinert Organosolv pulping and recovery process
US3773833A (en) 1970-07-14 1973-11-20 Monsanto Co Unsaturated polyamines
US3726850A (en) 1971-07-29 1973-04-10 American Can Co Lignin dispersing agent
US3769272A (en) 1972-05-25 1973-10-30 Westvaco Corp Lignin adduct
US3841887A (en) 1972-07-27 1974-10-15 Westvaco Corp Dyestuff compositions containing lignin surfactants carboxy substituted
DE2404523B2 (de) 1974-01-31 1979-06-13 Maschinenfabrik J. Dieffenbacher Gmbh & Co, 7519 Eppingen Kontinuierlich arbeitende Presse
US4184845A (en) 1975-04-18 1980-01-22 Westvaco Corporation Process for reduction of lignin color
CA1079008A (en) 1975-10-24 1980-06-10 Cp Associates Limited Solvent pulping process
US4186242A (en) * 1976-03-08 1980-01-29 Georgia-Pacific Corporation Preparation of a lignocellulosic composite
US4131564A (en) 1976-08-23 1978-12-26 Westvaco Corporation Lignin-containing dye dispersing composition
US4308203A (en) 1980-02-22 1981-12-29 American Can Company Sulfonated lignin dispersants and dyestuffs
US4355996A (en) 1980-03-24 1982-10-26 Westvaco Corporation Azo dye reduction improvement of lignin
US4470876A (en) 1982-07-22 1984-09-11 Beaupre Marc F Kraft overload recovery process
US4764596A (en) 1985-11-05 1988-08-16 Repap Technologies Inc. Recovery of lignin
US4740591A (en) 1987-04-13 1988-04-26 Westvaco Corporation Lignin by-products of paper-making process
DE4042531C3 (de) 1990-10-15 2002-02-07 Dieffenbacher Gmbh Maschf Kontinuierlich arbeitende Presse
DE69034003T2 (de) * 1990-12-28 2003-05-22 K C Shen Technology Internat L Wärmehärtbares Harz und Verbundstoff aus Lignozellulosematerial
EP0646148A1 (en) 1991-04-09 1995-04-05 Alcell Technologies Inc. Improved lignin-based wood adhesives
AU4596193A (en) 1992-04-09 1993-11-18 Alcell Technologies Inc. Lignin in wood composites
WO1994024192A1 (en) 1993-04-09 1994-10-27 Alcell Technologies Inc. Lignin-based formulations for wood composites
DE4405343A1 (de) 1994-02-19 1995-08-24 Dieffenbacher Gmbh Maschf Preß-/Heizplatte für kontinuierlich arbeitende Pressen
US5705369A (en) * 1994-12-27 1998-01-06 Midwest Research Institute Prehydrolysis of lignocellulose
US5674970A (en) 1995-07-12 1997-10-07 Georgia-Pacific Resins, Inc. Phenolic polymers made by aralkylation reactions
US5837798A (en) 1995-07-12 1998-11-17 Georgia-Pacific Resins Phenolic polymers made by aralkylation reactions
US5670571A (en) 1995-11-03 1997-09-23 Georgia-Pacific Resins, Inc. Process for producing a dispersed novolac resin and use in a binder system for thermal insulation
DE19622204A1 (de) 1996-06-03 1997-12-04 Dieffenbacher Gmbh Maschf Kontinuierlich arbeitende Presse
US5770750A (en) 1997-01-10 1998-06-23 Georgia-Pacific Resins, Inc. Alkyd and aralkyd derivatives of phenolic polymers
US5756655A (en) 1997-01-10 1998-05-26 Georgia-Pacific Resins, Inc. Preparation of phenolic polymers by aralkylation reactions
EP1371466B1 (de) 1997-09-13 2011-06-29 Siempelkamp Maschinen- und Anlagenbau GmbH & Co.KG Kontinuierliche Presse zum Verpressen
US6166151A (en) 1999-06-22 2000-12-26 Georgia-Pacific Resins, Inc. Lactone chain-extended phenolic polyester polyols
US6291558B1 (en) * 1999-07-02 2001-09-18 Cellutech, Llc Composition board binding material
US6399740B1 (en) 1999-07-06 2002-06-04 Georgia-Pacific Resins, Inc. Process for reducing mono-functional and non-functional by-products during aralkylation of phenolics
EP1308556A1 (en) * 2001-11-01 2003-05-07 Akzo Nobel N.V. Lignocellulose product
FI110763B (fi) 2001-11-21 2003-03-31 Raute Oyj Jatkuvatoiminen puristin
US7396974B2 (en) * 2002-02-08 2008-07-08 University Of Maine Oxidation using a non-enzymatic free radical system mediated by redox cycling chelators
EP2722869A1 (en) * 2002-10-29 2014-04-23 Target Discovery, Inc. Method for increasing ionization efficiency in mass spectroscopy
EP1664200B1 (de) * 2003-09-13 2012-11-28 Fritz Egger GmbH & Co. OG Verfahren zur herstellung von erzeugnissen auf basis von lignozellulose
CN100588638C (zh) 2003-10-09 2010-02-10 陶氏环球技术公司 合成不饱和醇的改进方法
WO2005062800A2 (en) 2003-12-18 2005-07-14 Ionics, Incorporated Lignosulfonate production process & product
SE0402201D0 (sv) 2004-09-14 2004-09-14 Stfi Packforsk Ab Method for separating lignin from black liquor
US20060124124A1 (en) * 2004-12-14 2006-06-15 Gas Technology Institute Hydroxyl radical/dilute acid hydrolysis of lignocellulosic materials
DE602008003685D1 (de) 2007-05-01 2011-01-05 Akzo Nobel Coatings Int Bv Fäulnisverhindernde beschichtungszusammensetzungen mit einer carboxylfunktionellen organosiliciumverbindung
US9458349B2 (en) 2007-05-11 2016-10-04 Georgia-Pacific Chemicals Llc Phenol-formaldehyde novolac resin having low concentration of free phenol
US7791149B2 (en) * 2008-07-10 2010-09-07 Qimonda Ag Integrated circuit including a dielectric layer
EP2163590B1 (en) * 2008-09-12 2011-07-06 Rohm and Haas Company Wood adhesives comprising protein and oxazoline polymer or resin
WO2011037967A2 (en) 2009-09-25 2011-03-31 Lake Michael A Process for recovering lignin
CN103154097B (zh) 2010-06-03 2017-01-18 Fp创新研究中心 从黑液中分离木质素的方法
DK179155B1 (en) * 2011-12-23 2017-12-18 Bollerup Jensen As Adhesive comprising partly hydrolyzed proteins and metal silicates

Also Published As

Publication number Publication date
MX2015004173A (es) 2015-10-22
US10421212B2 (en) 2019-09-24
PL2904036T3 (pl) 2019-12-31
EP2904036A1 (en) 2015-08-12
WO2014055462A1 (en) 2014-04-10
ZA201502372B (en) 2017-09-27
CA2887010A1 (en) 2014-04-10
EP2904036B1 (en) 2019-09-25
CA2887010C (en) 2018-01-09
CN104781311B (zh) 2018-01-02
US9458298B2 (en) 2016-10-04
AU2013327513B2 (en) 2016-11-17
CN104781311A (zh) 2015-07-15
NZ706588A (en) 2018-08-31
EP2904036A4 (en) 2016-05-11
ES2763452T3 (es) 2020-05-28
US20170021524A1 (en) 2017-01-26
CL2015000810A1 (es) 2015-11-27
US20140090577A1 (en) 2014-04-03
AU2013327513A1 (en) 2015-04-30
RU2608413C2 (ru) 2017-01-18
AR092766A1 (es) 2015-04-29
MX361052B (es) 2018-11-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015116814A (ru) Способы получения композиционных материалов, содержащих лигноцеллюлозу
JP2007520600A5 (ru)
CA2478328A1 (en) Spray-dried phenol formaldehyde resins
CN103540130A (zh) 改性氰酸酯基树脂及其制备方法与使用方法以及用其制备预浸料层压板的方法
CN104449503B (zh) 一种低甲醛木材胶粘剂及制备方法
CN104726048B (zh) 一种高温环境粘接能力强的复配增韧的双酚a环氧树脂植筋胶及制备方法
EP3279268A3 (en) Thermosetting resin composition, friction material and method for producing thermosetting resin composition
MX2013012913A (es) Novolaks de fenol/formaldehido modificado con ester silicico y sus uso para la produccion de sustratos recubiertos con resina.
CN105732923A (zh) 一种低酸性酚醛泡沫保温材料的制备方法
CN105330801B (zh) 一种原位增强增韧脲醛树脂模塑料及其制备方法
CN108300390B (zh) 一种单组分热固化环氧胶及其制备方法
TW201827519A (zh) 纖維強化複合材料用樹脂組成物及使用其之纖維強化複合材料
MX2013012319A (es) Resinas de poliamidoamina-epihalohidrina, metodo de fabricacion y usos de las mismas.
CN109016000A (zh) 一种酚醛树脂强化杉木木材的方法
CN102555009B (zh) 高强度环保型刨花板
CN104804194B (zh) 聚钛硼硅氧烷的制备及对酚醛树脂的改性方法
CN104327800B (zh) 一种用于刹车片的树脂基摩擦材料及其制备工艺
CN104118022A (zh) 一种木材改性剂及其制备方法
CN106632931B (zh) 一种有机硅改性酚醛树脂摩擦粉的制备方法
RU2014129883A (ru) Способ регулирования значения липкости связующей композиции
CN101219552A (zh) 用纤维材料制备托盘的方法
US20210130560A1 (en) Binder compositions and uses thereof
CN105903889A (zh) 一种防粘型覆膜砂
CN107254025A (zh) 一种工艺品粘结胶
CN104293214B (zh) 一种环保耐水紫外光固化胶及其制作方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20201002