RU2014134278A - Способ получения производных 2-фенил[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридина - Google Patents
Способ получения производных 2-фенил[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014134278A RU2014134278A RU2014134278A RU2014134278A RU2014134278A RU 2014134278 A RU2014134278 A RU 2014134278A RU 2014134278 A RU2014134278 A RU 2014134278A RU 2014134278 A RU2014134278 A RU 2014134278A RU 2014134278 A RU2014134278 A RU 2014134278A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- pyridine compound
- benzonitrile
- hydrogen
- possibly
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения производных 2-фенил[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридина формулы I или его солигде Rпредставляет собой водород, галоген, возможно защищенную гидроксильную группу или возможно защищенную аминогруппу иRпредставляет собой водород или галоген,включающий взаимодействие соединения пиридина формулы II или его солигде Rи Rпредставляют собой такие, как указано выше,с бензонитрилом в присутствии Cu-катализатора, производного 1,10-фенантролина и смеси O/N, отличающийся тем, что никакие другие растворители, кроме участвующего в реакции бензонитрила, не применяют.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что температуру реакции выбирают между 80 и 170°C.3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что температуру реакции выбирают между 110 и 150°C.4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что давление реакции выбирают между 1 (100 кПа) и 100 бар (10 МПа).5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что концентрация соединения пиридина формулы II в бензонитриле составляет от 2 до 30 мас.%.6. Способ по п. 5, отличающийся тем, что концентрация соединения пиридина формулы II в бензонитриле составляет от 5 до 20 мас.%.7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что применяют смесь O/Nс содержанием Oот 1 до 21 об.%.8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что применяют смесь O/Nс содержанием Oот 3 до 8 об.%.9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что производное 1,10-фенантролина представляет собой моногидрат 1,10-фенантролина.10. Способ по п. 1, отличающийся тем, что Cu-катализатор представляет собой CuBr в случае, когда Rв соединении пиридина формулы II представляет собой бром, возможно защищенную гидроксильную группу или возможно защищенную аминогруппу,представляет собой CuBr в случае, когда Rв соединении пиридина формулы II представляет собой водород, a Rпредставляет собой бром или водород,представляет собой CuCl в случае, когда Rв с
Claims (13)
1. Способ получения производных 2-фенил[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридина формулы I или его соли
где R1 представляет собой водород, галоген, возможно защищенную гидроксильную группу или возможно защищенную аминогруппу и
R2 представляет собой водород или галоген,
включающий взаимодействие соединения пиридина формулы II или его соли
где R1 и R2 представляют собой такие, как указано выше,
с бензонитрилом в присутствии Cu-катализатора, производного 1,10-фенантролина и смеси O2/N2, отличающийся тем, что никакие другие растворители, кроме участвующего в реакции бензонитрила, не применяют.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что температуру реакции выбирают между 80 и 170°C.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что температуру реакции выбирают между 110 и 150°C.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что давление реакции выбирают между 1 (100 кПа) и 100 бар (10 МПа).
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что концентрация соединения пиридина формулы II в бензонитриле составляет от 2 до 30 мас.%.
6. Способ по п. 5, отличающийся тем, что концентрация соединения пиридина формулы II в бензонитриле составляет от 5 до 20 мас.%.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что применяют смесь O2/N2 с содержанием O2 от 1 до 21 об.%.
8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что применяют смесь O2/N2 с содержанием O2 от 3 до 8 об.%.
9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что производное 1,10-фенантролина представляет собой моногидрат 1,10-фенантролина.
10. Способ по п. 1, отличающийся тем, что Cu-катализатор представляет собой CuBr в случае, когда R1 в соединении пиридина формулы II представляет собой бром, возможно защищенную гидроксильную группу или возможно защищенную аминогруппу,
представляет собой CuBr в случае, когда R1 в соединении пиридина формулы II представляет собой водород, a R2 представляет собой бром или водород,
представляет собой CuCl в случае, когда R1 в соединении пиридина формулы II представляет собой хлор, или
представляет собой CuI в случае, когда R1 в соединении пиридина формулы II представляет собой йод.
11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что Cu-катализатор представляет собой CuBr.
12. Способ по п. 1, отличающийся тем, что R1 в соединении пиридина формулы II представляет собой бром.
13. Способ по п. 1, отличающийся тем, что R2 представляет собой водород.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP12154786 | 2012-02-09 | ||
| EP12154786.3 | 2012-02-09 | ||
| PCT/EP2013/052362 WO2013117610A1 (en) | 2012-02-09 | 2013-02-07 | Process for the preparation of 2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014134278A true RU2014134278A (ru) | 2016-03-27 |
| RU2620379C2 RU2620379C2 (ru) | 2017-05-25 |
Family
ID=47664298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014134278A RU2620379C2 (ru) | 2012-02-09 | 2013-02-07 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-ФЕНИЛ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-а]ПИРИДИНА |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9115130B2 (ru) |
| EP (1) | EP2812330B1 (ru) |
| JP (1) | JP6122034B2 (ru) |
| KR (1) | KR20140128998A (ru) |
| CN (1) | CN104093718B (ru) |
| BR (1) | BR112014016427A8 (ru) |
| CA (1) | CA2858778A1 (ru) |
| ES (1) | ES2558618T3 (ru) |
| HK (1) | HK1197244A1 (ru) |
| MX (1) | MX348447B (ru) |
| RU (1) | RU2620379C2 (ru) |
| WO (1) | WO2013117610A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016017719A1 (ja) * | 2014-07-30 | 2016-02-04 | 持田製薬株式会社 | ピラゾール誘導体の製造方法 |
| CN107074845A (zh) * | 2014-07-30 | 2017-08-18 | 持田制药株式会社 | 吡唑衍生物的制造方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4358454A (en) * | 1982-01-08 | 1982-11-09 | Schering Corporation | 1,3,4-Triazolo[1,5-a]pyridines |
| PL370067A1 (en) * | 2001-10-08 | 2005-05-16 | F.Hoffmann-La Roche Ag | 8-amino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-6-carboxylic acid amide |
| JP2011032225A (ja) * | 2009-08-03 | 2011-02-17 | Gifu Ichi | １，２，４−トリアゾール誘導体の製造方法 |
| US8349824B2 (en) * | 2010-12-07 | 2013-01-08 | Hoffmann-La Roche Inc. | Triazolopyridine compounds |
-
2013
- 2013-02-07 ES ES13702648.0T patent/ES2558618T3/es active Active
- 2013-02-07 CA CA2858778A patent/CA2858778A1/en not_active Abandoned
- 2013-02-07 EP EP13702648.0A patent/EP2812330B1/en not_active Not-in-force
- 2013-02-07 CN CN201380006265.6A patent/CN104093718B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-02-07 RU RU2014134278A patent/RU2620379C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2013-02-07 WO PCT/EP2013/052362 patent/WO2013117610A1/en active Application Filing
- 2013-02-07 JP JP2014556039A patent/JP6122034B2/ja active Active
- 2013-02-07 KR KR1020147022111A patent/KR20140128998A/ko not_active Application Discontinuation
- 2013-02-07 MX MX2014008814A patent/MX348447B/es active IP Right Grant
- 2013-02-07 BR BR112014016427A patent/BR112014016427A8/pt not_active Application Discontinuation
-
2014
- 2014-08-08 US US14/455,773 patent/US9115130B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-10-29 HK HK14110819.2A patent/HK1197244A1/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2812330A1 (en) | 2014-12-17 |
| ES2558618T3 (es) | 2016-02-05 |
| CN104093718B (zh) | 2016-05-04 |
| HK1197244A1 (zh) | 2015-01-09 |
| WO2013117610A1 (en) | 2013-08-15 |
| EP2812330B1 (en) | 2015-12-02 |
| MX2014008814A (es) | 2014-10-24 |
| KR20140128998A (ko) | 2014-11-06 |
| CA2858778A1 (en) | 2013-08-15 |
| US20140350259A1 (en) | 2014-11-27 |
| MX348447B (es) | 2017-06-13 |
| BR112014016427A8 (pt) | 2017-07-04 |
| CN104093718A (zh) | 2014-10-08 |
| US9115130B2 (en) | 2015-08-25 |
| RU2620379C2 (ru) | 2017-05-25 |
| JP2015511235A (ja) | 2015-04-16 |
| JP6122034B2 (ja) | 2017-04-26 |
| BR112014016427A2 (pt) | 2017-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Li et al. | Copper-mediated aerobic (phenylsulfonyl) difluoromethylation of arylboronic acids with difluoromethyl phenyl sulfone | |
| AR098110A1 (es) | Proceso para la preparación de 3-(3-cloro-1h-pirazol-1-il)piridina | |
| RU2017132330A (ru) | Соли производного хиназолина и способ их получения | |
| EA200901175A1 (ru) | Способ получения 2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенилгидразина, используя смеси дихлор-фтор-трифторметилбензолов | |
| JP2015078201A5 (ru) | ||
| AR107494A1 (es) | Proceso para la preparación de osimertinib (azd9291) o una sal del mismo, y azd9291 anilina o una sal de la misma | |
| TW201238658A (en) | Selective catalytic dehydrochlorination of hydrochlorofluorocarbons | |
| RU2014134278A (ru) | Способ получения производных 2-фенил[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридина | |
| JP2014516968A5 (ru) | ||
| CN102199102A (zh) | 西他列汀中间体及制备方法和用途 | |
| RU2011149770A (ru) | Способы снижения количества монофторацетата в производстве гидрофторолефинов | |
| JP2018507858A5 (ru) | ||
| CN107445795A (zh) | 一种2‑溴‑1，1，2，2‑四氟乙基取代的芳基砌块的合成方法 | |
| US9663425B2 (en) | Method to produce 1,1,2,3-tetrachloropropene with high yield | |
| FI3765440T3 (fi) | Menetelmä n-alkyylinitratoetyylinitramiinien valmistamiseksi | |
| CN103193568B (zh) | 含氟芳烃衍生物的选择性氢化还原方法 | |
| TWI596086B (zh) | Alcohol oxidation method | |
| RU2017107144A (ru) | Способы химического синтеза филлирина | |
| RU2016134404A (ru) | КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА α МОНОБЕНЗОАТА СОЕДИНЕНИЯ А, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩАЯ ЕЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ | |
| JP5736201B2 (ja) | ２，３−ジクロロピリジンの製造方法 | |
| RU2016103146A (ru) | Способ получения 3-гептанола из смеси, содержащей 2-этилгексаналь и 3-гептилформиат | |
| AR093373A1 (es) | Procedimiento de sintesis del (2e)-3-(3,4-dimetoxifenil)prop-2-enonitrilo y aplicacion a la sintesis de la ivabradina y de sus sales de adicion a un acido farmaceuticamente aceptable | |
| RU2013122374A (ru) | Препарат, обладающий антитоксической активностью и содержащий комплексное соединение производного метилурацила с органической кислотой, и способ его получения | |
| JP2018510218A5 (ru) | ||
| JP2013526577A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200208 |