RU2017107144A - Способы химического синтеза филлирина - Google Patents
Способы химического синтеза филлирина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017107144A RU2017107144A RU2017107144A RU2017107144A RU2017107144A RU 2017107144 A RU2017107144 A RU 2017107144A RU 2017107144 A RU2017107144 A RU 2017107144A RU 2017107144 A RU2017107144 A RU 2017107144A RU 2017107144 A RU2017107144 A RU 2017107144A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- glycosyl
- solvent
- organic
- phyllirin
- glycosylation
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/26—Acyclic or carbocyclic radicals, substituted by hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7048—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having oxygen as a ring hetero atom, e.g. leucoglucosan, hesperidin, erythromycin, nystatin, digitoxin or digoxin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
- A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Virology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (12)
1. Способ химического синтеза филлирина, включающий следующие этапы:
(1) растворение акцептора гликозила филлигенина и донора гликозила в первом органическом растворителе для гликозилирования с целью получения тетраацил-филлирина;
(2) растворение тетраацил-филлирина во втором органическом растворителе, добавление метоксида натрия для деацилирования, добавление кислотного регулятора рН для доведения значения рН реакционной смеси до нейтрального, и проведение очистки для получения филлирина.
2. Способ по п.1, характеризующийся тем, что на этапе (1) 2,3,4,6-тетра-О-ацил-D-глюкопиранозил трихлорацетимидат применяют в качестве донора гликозила.
3. Способ по п.1 или 2, характеризующийся тем, что акцептор гликозила филлигенин и донор гликозила растворяют в органическом растворителе для гликозилирования в присутствии катализатора.
4. Способ по п.3, характеризующийся тем, что кислоту Льюиса применяют в качестве катализатора.
5. Способ по п.3 или 4, характеризующийся тем, что молярное отношение катализатора к донору гликозила 2,3,4,6-тетра-О-ацил-D-глюкопиранозил трихлорацетимидату составляет 1:1-10.
6. Способ по п.1 или 2, характеризующийся тем, что акцептор гликозила филлигенин и донор гликозила растворяют в органическом растворителе для гликозилирования в присутствии катализатора и молекулярного сита.
7. Способ по п.6, характеризующийся тем, что в качестве молекулярного сита применяют алюмосиликатное молекулярное сито или алюмосиликатный порошок.
8. Способ по п.1 или 2, характеризующийся тем, что акцептор гликозила филлигенин и донор гликозила растворяют в органическом растворителе для гликозилирования в присутствии катализатора и молекулярного сита под защитой инертного газа.
9. Способ по п.1 или 2, также включающий этап (1А) гашения гликозилирования гасящим агентом перед растворением тетраацил-филлирина во втором органическом растворителе.
10. Способ по п.1 или 2, характеризующийся тем, что на этапе (2) молярное отношение натрия метоксида к 2,3,4,6-тетра-О-ацил-D-глюкопиранозил трихлорацетимидату составляет 1:300-500.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410386621.8A CN105461767B (zh) | 2014-08-07 | 2014-08-07 | 一种连翘苷的化学合成方法 |
| CN201410386621.8 | 2014-08-07 | ||
| PCT/CN2014/094656 WO2016019682A1 (zh) | 2014-08-07 | 2014-12-23 | 一种连翘苷的化学合成方法 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017107144A3 RU2017107144A3 (ru) | 2018-09-07 |
| RU2017107144A true RU2017107144A (ru) | 2018-09-07 |
| RU2667917C2 RU2667917C2 (ru) | 2018-09-25 |
Family
ID=55263085
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017107144A RU2667917C2 (ru) | 2014-08-07 | 2014-12-23 | Способы химического синтеза филлирина |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10400004B2 (ru) |
| EP (1) | EP3178834B1 (ru) |
| JP (1) | JP6305626B2 (ru) |
| KR (1) | KR102057549B1 (ru) |
| CN (1) | CN105461767B (ru) |
| AU (1) | AU2014402936B2 (ru) |
| CA (1) | CA2956980A1 (ru) |
| ES (1) | ES2819302T3 (ru) |
| RU (1) | RU2667917C2 (ru) |
| WO (1) | WO2016019682A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110642906B (zh) * | 2019-09-27 | 2022-05-13 | 西北大学 | 一种天然产物香豆素酪胺糖苷化合物的全合成方法 |
| CN111253452A (zh) * | 2020-03-30 | 2020-06-09 | 山东大学 | 一种茶叶香料前体糖苷及其合成方法 |
| KR102628430B1 (ko) * | 2021-06-23 | 2024-01-23 | 주식회사 켐트로닉스 | 초고순도 pgmea의 제조 방법 |
| CN116196321A (zh) * | 2021-12-01 | 2023-06-02 | 盖鑫 | 双环氧木脂素化合物及组合物抗病毒的应用和制备 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000020428A2 (en) * | 1998-10-06 | 2000-04-13 | Massachusetts Institute Of Technology | Synthesis of oligosaccharides, reagents and methods related thereto |
| DE60110094T2 (de) * | 2000-08-18 | 2009-10-01 | Massachusetts Institute Of Technology, Cambridge | Vorrichtung und verfahren zur automatisierten synthese von oligosacchariden |
| UA75622C2 (en) * | 2000-12-08 | 2006-05-15 | 3M Innovative Properties Co | Aryl ether substituted imidazoquinolines, pharmaceutical composition based thereon |
| CN1193039C (zh) * | 2002-09-13 | 2005-03-16 | 上海中药创新研究中心 | 2，4－O－二－α－L－吡喃鼠李糖基－β－D－吡喃葡萄糖基薯蓣皂甙的合成方法 |
| CN1235907C (zh) * | 2003-04-18 | 2006-01-11 | 上海药谷药业有限公司 | 一种植物甾醇－β－D－葡萄糖苷或／和植物甾烷醇－β－D－葡萄糖苷类化合物的合成方法 |
| CN1252083C (zh) * | 2004-07-29 | 2006-04-19 | 上海中药创新研究中心 | 20(S)－人参皂苷Rh2的合成方法 |
| WO2008059307A2 (en) * | 2006-11-16 | 2008-05-22 | Om Pharma | Functionalized beta 1,6 glucosamine disaccharides and process for their preparation |
-
2014
- 2014-08-07 CN CN201410386621.8A patent/CN105461767B/zh active Active
- 2014-12-23 WO PCT/CN2014/094656 patent/WO2016019682A1/zh active Application Filing
- 2014-12-23 JP JP2017505127A patent/JP6305626B2/ja active Active
- 2014-12-23 ES ES14899256T patent/ES2819302T3/es active Active
- 2014-12-23 RU RU2017107144A patent/RU2667917C2/ru active
- 2014-12-23 KR KR1020177006086A patent/KR102057549B1/ko active IP Right Grant
- 2014-12-23 AU AU2014402936A patent/AU2014402936B2/en active Active
- 2014-12-23 CA CA2956980A patent/CA2956980A1/en not_active Abandoned
- 2014-12-23 US US15/502,085 patent/US10400004B2/en active Active
- 2014-12-23 EP EP14899256.3A patent/EP3178834B1/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2017523190A (ja) | 2017-08-17 |
| CN105461767A (zh) | 2016-04-06 |
| CN105461767B (zh) | 2019-03-12 |
| EP3178834B1 (en) | 2020-06-24 |
| WO2016019682A1 (zh) | 2016-02-11 |
| EP3178834A4 (en) | 2018-04-04 |
| AU2014402936B2 (en) | 2018-05-31 |
| AU2014402936A1 (en) | 2017-03-02 |
| EP3178834A1 (en) | 2017-06-14 |
| CA2956980A1 (en) | 2016-02-11 |
| RU2667917C2 (ru) | 2018-09-25 |
| ES2819302T3 (es) | 2021-04-15 |
| US10400004B2 (en) | 2019-09-03 |
| RU2017107144A3 (ru) | 2018-09-07 |
| KR102057549B1 (ko) | 2019-12-19 |
| KR20170040324A (ko) | 2017-04-12 |
| JP6305626B2 (ja) | 2018-04-04 |
| US20170233425A1 (en) | 2017-08-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2017107144A (ru) | Способы химического синтеза филлирина | |
| MX2015011875A (es) | Metodo para la purificacion y estabilizacion de hidrofluoroolefinas e hidroclorofluoroolefinas. | |
| RU2018126365A (ru) | Способ расщепления амидных связей | |
| MX342969B (es) | Cloracion de carbohidratos y derivados de carbohidratos. | |
| WO2016106094A3 (en) | Metal-organic frameworks for the conversion of lignocellulosic derivatives to renewable platform chemicals | |
| EA200901175A1 (ru) | Способ получения 2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенилгидразина, используя смеси дихлор-фтор-трифторметилбензолов | |
| EA201590589A1 (ru) | Молекулярное сито sapo-34 и способ его получения | |
| BR112012019183A2 (pt) | processo para a fabricação de um epóxido, e, dispositivo para realizar o processo | |
| WO2011126245A3 (en) | Novel method of preparing vanadosilicate molecular sieve and novel vanadosilicate molecular sieve | |
| RU2019130757A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТВЕРДОГО ЭЛЕКТРОЛИТА, СОДЕРЖАЩЕГО Li3PS4 | |
| WO2015025327A8 (en) | A process for the preparation of isomers of xylene | |
| PH12014502779B1 (en) | Preparation method for perfluoro-2-methyl-3-pentanone and intermediate | |
| EA201492059A1 (ru) | Твердые формы фидаксомицина и способы их получения | |
| EA201890652A1 (ru) | Способ получения уксусной кислоты карбонилированием метанола | |
| BR112015028740A2 (pt) | processo para preparar dicarbamatos de 1,4:3,6-dianidroexitóis, composto químico precursor, composto químico derivado a partir de pelo menos um dos compostos químicos precursores, e, método de preparação de um composto químico derivado a partir de pelo menos um dos compostos químicos precursores | |
| BR112018007709A2 (pt) | processo de produção de 5-hidroximetilfurfural na presença de um catalisador tipo ácido de lewis e/ou de um catalisador tipo base heterogêneo e de um catalisador orgânico homogêneo tipo ácido de brønsted na presença de pelo menos um solvente polar aprótico | |
| WO2012164242A8 (en) | Process for the preparation of paliperidone | |
| CY1118806T1 (el) | Υποκατεστημενα χρωμαν-6-υλοξυ-κυκλοαλκανια και η χρηση τους ως φαρμακευτικες ουσιες | |
| AR093373A1 (es) | Procedimiento de sintesis del (2e)-3-(3,4-dimetoxifenil)prop-2-enonitrilo y aplicacion a la sintesis de la ivabradina y de sus sales de adicion a un acido farmaceuticamente aceptable | |
| WO2014026151A8 (en) | Compositions, apparatus, systems, and methods for resolving electronic excited states | |
| RU2012157327A (ru) | Способ получения полимер-неорганических композитных сорбентов | |
| RU2014134278A (ru) | Способ получения производных 2-фенил[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридина | |
| BR112015021072A2 (pt) | processo de preparação de um monotriflato de isohexídeo, composto químico, processo para fabricação de um composto derivado de um monotriflato de isohexídeo, e, composto derivado | |
| EA201270102A1 (ru) | Соединения алкокси-карбонил-амино-алкинил-аденозина и их производные в качестве агонистов ar | |
| RU2015140786A (ru) | Способ получения состава с гербицидной активностью |