RU2014130446A - Дипептид, содержащий непротеиногенную аминокислоту - Google Patents
Дипептид, содержащий непротеиногенную аминокислоту Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014130446A RU2014130446A RU2014130446A RU2014130446A RU2014130446A RU 2014130446 A RU2014130446 A RU 2014130446A RU 2014130446 A RU2014130446 A RU 2014130446A RU 2014130446 A RU2014130446 A RU 2014130446A RU 2014130446 A RU2014130446 A RU 2014130446A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- salt
- dipeptide
- fmoc
- dipeptide according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
- C07K1/107—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length by chemical modification of precursor peptides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K14/00—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
- C07K14/001—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof by chemical synthesis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K14/00—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
- C07K14/435—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
- C07K14/575—Hormones
- C07K14/605—Glucagons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K4/00—Peptides having up to 20 amino acids in an undefined or only partially defined sequence; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06139—Dipeptides with the first amino acid being heterocyclic
- C07K5/06147—Dipeptides with the first amino acid being heterocyclic and His-amino acid; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
1. Дипептид формулы 1:отличающийся тем, чтоR1 представляет собой Η или аминозащитную группу, a R2 представляет собой аминозащитную группу, илиR1 представляет собой удаляемую алкильную группу, a R2 представляет собой Η или удаляемую алкильную группу; илиR1 и R2 совместно образуют кольцо;R3 представляет собой Η или вторичный аммоний-катион, третичный аммоний-катион или катион металла, образующий соль с карбоксильной группой; иR4 отсутствует или представляет собой кислую соль.2. Дипептид по п. 1, отличающийся тем, что аминозащитная группа выбрана из группы, состоящей из Воc (бутоксикарбонил), Trt (трифенилметил), Врос (1-метил-1-(4-бифенил)-этоксикарбонил), Fmoc (9-флуоренилметоксикарбонил), Nsc (β-метилсульфонилэтоксикарбонил), Cbz (бензилоксикарбонил), Alloc (аллилоксикарбонил), oNBS (орто-нитробензолсульфонил), pNBS (пара-нитробензолсульфонил), dNBS (динитробензол-сульфонил), ivDde (1-(4,4-диметил-2,6-диоксоциклогексилиден)-3-метилбулил) и Nps (4-нитрофенилсульфенил).3. Дипептид по п. 1 или 2, отличающийся тем, что удаляемая алкильная группа выбрана из группы, состоящей из бензила и трет-бутила.4. Дипептид по п. 1, отличающийся тем, что, если R1 и R2 вместе образуют кольцо, то это кольцо выбрано из группы, состоящей из фталимида и 1,3,5-диоксазина.5. Дипептид по п. 1, отличающийся тем, что R1 представляет собой Η или аминозащитную группу, выбранную из группы, состоящей Воc, Trt, Врос, Fmoc, Nsc, Cbz, Alloc, oNBS, pNBS, dNBS, ivDde и Nps, a R2 представляет собой аминозащитную группу, выбранную из группы, состоящей из Воc, Trt, Врос, Fmoc, Nsc, Cbz, Alloc, oNBS, pNBS, dNBS, ivDde и Nps; илиR1 представляет собой удаляемую алкильную группу, выбранную из группы, состоящей из бензила и трет-бутила, и R2 представляет собой представляет собой Η или удаляемую алкильную группу, выбранную из группы, состоящей из бензила и трет-бутила; илиR1 и R2 совместно образуют кольцо, выбран
Claims (15)
1. Дипептид формулы 1:
отличающийся тем, что
R1 представляет собой Η или аминозащитную группу, a R2 представляет собой аминозащитную группу, или
R1 представляет собой удаляемую алкильную группу, a R2 представляет собой Η или удаляемую алкильную группу; или
R1 и R2 совместно образуют кольцо;
R3 представляет собой Η или вторичный аммоний-катион, третичный аммоний-катион или катион металла, образующий соль с карбоксильной группой; и
R4 отсутствует или представляет собой кислую соль.
2. Дипептид по п. 1, отличающийся тем, что аминозащитная группа выбрана из группы, состоящей из Воc (бутоксикарбонил), Trt (трифенилметил), Врос (1-метил-1-(4-бифенил)-этоксикарбонил), Fmoc (9-флуоренилметоксикарбонил), Nsc (β-метилсульфонилэтоксикарбонил), Cbz (бензилоксикарбонил), Alloc (аллилоксикарбонил), oNBS (орто-нитробензолсульфонил), pNBS (пара-нитробензолсульфонил), dNBS (динитробензол-сульфонил), ivDde (1-(4,4-диметил-2,6-диоксоциклогексилиден)-3-метилбулил) и Nps (4-нитрофенилсульфенил).
3. Дипептид по п. 1 или 2, отличающийся тем, что удаляемая алкильная группа выбрана из группы, состоящей из бензила и трет-бутила.
4. Дипептид по п. 1, отличающийся тем, что, если R1 и R2 вместе образуют кольцо, то это кольцо выбрано из группы, состоящей из фталимида и 1,3,5-диоксазина.
5. Дипептид по п. 1, отличающийся тем, что R1 представляет собой Η или аминозащитную группу, выбранную из группы, состоящей Воc, Trt, Врос, Fmoc, Nsc, Cbz, Alloc, oNBS, pNBS, dNBS, ivDde и Nps, a R2 представляет собой аминозащитную группу, выбранную из группы, состоящей из Воc, Trt, Врос, Fmoc, Nsc, Cbz, Alloc, oNBS, pNBS, dNBS, ivDde и Nps; или
R1 представляет собой удаляемую алкильную группу, выбранную из группы, состоящей из бензила и трет-бутила, и R2 представляет собой представляет собой Η или удаляемую алкильную группу, выбранную из группы, состоящей из бензила и трет-бутила; или
R1 и R2 совместно образуют кольцо, выбранное из группы, состоящей из фталимида или 1,3,5-диоксазина;
R3 представляет собой Η или вторичный аммоний-катион, третичный аммоний-катион или катион щелочного или щелочноземельного металла, образующий соль с карбоксильной группой; и
R4 отсутствует или представляет собой кислую соль, выбранную из группы, состоящей из соли TFA (трифторацетат), соли HCI, соли НВr и соли гидросульфата.
6. Дипептид по п. 1, отличающийся тем, что R4 отстутствует.
7. Дипептид по п. 1, отличающийся тем, что R4 представляет собой кислую соль, выбранную из группы, состоящей из соли TFA, соли HCI, соли НВr и соли гидросульфата.
8. Дипептид по п. 1, имеющий структуру Fmoc-His-Aib-OH согласно Формуле 2,
отличающийся тем, что His представляет собой гистидин, Aib представляет собой синтетическую аминокислоту - 2-аминоизомасляную кислоту, Fmoc является
защитной группой 9-флюоренилметилоксикарбонил, a R4 отсутствует или представляет собой кислую соль, такую как TFA, HCI, НВг или НОАс.
9. Дипептид по п. 1, являющийся TFA солью Fmoc-His-Aib-OH:
Fmoc-His-Aib-OH,TFA
где His представляет собой гистидин, Aib представляет собой синтетическую аминокислоту - 2-аминоизомасляную кислоту, Fmoc является защитной группой 9-флюоренилметилоксикарбонил и TFA представляет собой трифторуксусную кислоту.
10. Дипептид по п. 1, который активируется при помощи активирующего агента, такого как связующий реагент на основе фосфония, такой как (бензотриазол-1-ил-окси)трипирролидинфосфония гексафторфосфата (РуВОР).
11. Способ получения дипептида по любому из пп 1 -10.
12. Способ получения полипептида или белка, содержащего одну или более непротеиногенных аминокислот, отличающийся тем, что этот способ включает стадию взаимодействия дипептида по любому из пп. 1-10 с полипептидом или белком.
13. Способ получения полипептида или белка по п. 12, отличающийся тем, что R1 и/или R2 упомянутого дипептида удаляют на стадии снятия защитной группы в основных условиях.
14. Способ получения полипептида или белка по любому из пп. 12 или 13, отличающийся тем, что рН водной среды находится между рН 8,7 и рН 9,4.
15. Способ получения полипептида или белка по п. 12, отличающийся тем, что указанный дипептид взаимодействует с -N-концом полипептида или белка.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP11195998 | 2011-12-29 | ||
EP11195998.7 | 2011-12-29 | ||
US201261593524P | 2012-02-01 | 2012-02-01 | |
US61/593,524 | 2012-02-01 | ||
PCT/EP2012/076408 WO2013098191A1 (en) | 2011-12-29 | 2012-12-20 | Dipeptide comprising a non-proteogenic amino acid |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2014130446A true RU2014130446A (ru) | 2016-02-20 |
RU2643515C2 RU2643515C2 (ru) | 2018-02-02 |
Family
ID=48696363
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014130446A RU2643515C2 (ru) | 2011-12-29 | 2012-12-20 | Дипептид, содержащий непротеиногенную аминокислоту |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US20140364587A1 (ru) |
EP (1) | EP2797947B1 (ru) |
JP (1) | JP6046161B2 (ru) |
KR (1) | KR101922164B1 (ru) |
CN (2) | CN110041399B (ru) |
AU (1) | AU2012360998B2 (ru) |
CA (1) | CA2861000A1 (ru) |
ES (1) | ES2682253T3 (ru) |
MX (1) | MX354156B (ru) |
RU (1) | RU2643515C2 (ru) |
WO (1) | WO2013098191A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106928340A (zh) * | 2015-12-31 | 2017-07-07 | 深圳翰宇药业股份有限公司 | 一种利西拉来的制备方法 |
CN108699126B (zh) | 2016-03-03 | 2022-12-06 | 诺和诺德股份有限公司 | Glp-1衍生物及其用途 |
EP3426348B1 (en) | 2016-03-11 | 2021-05-05 | Intercept Pharmaceuticals, Inc. | 3-desoxy derivative and pharmaceutical compositions thereof |
MA46780A (fr) | 2016-11-07 | 2019-09-11 | Novo Nordisk As | Esters à dchbs actif de composés peg et leur utilisation |
JP7339236B2 (ja) | 2017-07-19 | 2023-09-05 | ノヴォ ノルディスク アー/エス | 二機能性化合物 |
WO2020190757A1 (en) | 2019-03-15 | 2020-09-24 | Novetide Ltd. | Improved processes for the preparation of semaglutide |
US20240124520A1 (en) * | 2019-10-16 | 2024-04-18 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | N-acylated histidine dipeptides as anticancer agents |
KR102647938B1 (ko) * | 2020-09-14 | 2024-03-15 | 엘지전자 주식회사 | 이차전지의 파우치 두께 측정장치 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5705483A (en) | 1993-12-09 | 1998-01-06 | Eli Lilly And Company | Glucagon-like insulinotropic peptides, compositions and methods |
US6458924B2 (en) | 1996-08-30 | 2002-10-01 | Novo Nordisk A/S | Derivatives of GLP-1 analogs |
JP3149958B2 (ja) | 1996-08-30 | 2001-03-26 | ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ | Glp―1誘導体 |
US6277819B1 (en) | 1996-08-30 | 2001-08-21 | Eli Lilly And Company | Use of GLP-1 or analogs in treatment of myocardial infarction |
CA2283834A1 (en) | 1997-03-31 | 1998-10-08 | James Arthur Hoffmann | Glucagon-like peptide-1 analogs |
CN1352034A (zh) * | 2000-11-10 | 2002-06-05 | 上海博德基因开发有限公司 | 一种新的多肽——二肽氨基肽酶iv相关蛋白(dppx)9.24和编码这种多肽的多核苷酸 |
US7595172B2 (en) | 2001-07-24 | 2009-09-29 | Novo Nordisk A/S | Method for making acylated polypeptides |
MXPA06002941A (es) | 2003-09-19 | 2006-05-31 | Novo Nordisk As | Derivados de enlace a albumina de peptidos terapeuticos. |
CN101665538A (zh) | 2003-12-18 | 2010-03-10 | 诺沃挪第克公司 | 与白蛋白样物质相连的新glp-1类似物 |
KR20070029247A (ko) | 2004-07-08 | 2007-03-13 | 노보 노르디스크 에이/에스 | 폴리펩티드 연장 태그 |
US7893017B2 (en) | 2004-10-07 | 2011-02-22 | Novo Nordisk A/S | Protracted GLP-1 compounds |
WO2006097536A2 (en) | 2005-03-18 | 2006-09-21 | Novo Nordisk A/S | Dimeric peptide agonists of the glp-1 receptor |
TWI362392B (en) | 2005-03-18 | 2012-04-21 | Novo Nordisk As | Acylated glp-1 compounds |
CA2596926A1 (en) | 2005-03-18 | 2006-09-21 | Novo Nordisk A/S | Extended glp-1 compounds |
WO2006104186A1 (ja) * | 2005-03-29 | 2006-10-05 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | ジペプチドの結晶およびその製造法 |
MY144608A (en) * | 2006-06-23 | 2011-10-14 | Hoffmann La Roche | Insulinotropic peptide synthesis |
US20100317057A1 (en) * | 2007-12-28 | 2010-12-16 | Novo Nordisk A/S | Semi-recombinant preparation of glp-1 analogues |
JPWO2009147816A1 (ja) | 2008-06-02 | 2011-10-20 | 国立大学法人鳥取大学 | ヘテロポリ酸分解触媒及びそれを用いるディーゼル燃料油の製造方法 |
EP2424888A2 (en) | 2009-05-01 | 2012-03-07 | F. Hoffmann-La Roche AG | Insulinotropic peptide synthesis using solid and solution phase combination techniques |
JP2013514322A (ja) | 2009-12-16 | 2013-04-25 | ノヴォ ノルディスク アー/エス | 修飾されたn末端を有するglp−1受容体アゴニスト化合物 |
-
2012
- 2012-12-20 KR KR1020147016204A patent/KR101922164B1/ko active IP Right Grant
- 2012-12-20 AU AU2012360998A patent/AU2012360998B2/en active Active
- 2012-12-20 WO PCT/EP2012/076408 patent/WO2013098191A1/en active Application Filing
- 2012-12-20 JP JP2014549438A patent/JP6046161B2/ja active Active
- 2012-12-20 EP EP12812633.1A patent/EP2797947B1/en active Active
- 2012-12-20 CN CN201910103119.4A patent/CN110041399B/zh active Active
- 2012-12-20 RU RU2014130446A patent/RU2643515C2/ru active
- 2012-12-20 ES ES12812633.1T patent/ES2682253T3/es active Active
- 2012-12-20 CN CN201280064827.8A patent/CN104011064A/zh active Pending
- 2012-12-20 US US14/368,465 patent/US20140364587A1/en not_active Abandoned
- 2012-12-20 MX MX2014007604A patent/MX354156B/es active IP Right Grant
- 2012-12-20 CA CA2861000A patent/CA2861000A1/en not_active Withdrawn
-
2016
- 2016-12-19 US US15/383,598 patent/US20170096450A1/en not_active Abandoned
-
2018
- 2018-07-05 US US16/028,065 patent/US10954267B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2861000A1 (en) | 2013-07-04 |
AU2012360998A1 (en) | 2014-06-19 |
US20190002496A1 (en) | 2019-01-03 |
MX2014007604A (es) | 2014-09-15 |
CN110041399B (zh) | 2023-12-12 |
EP2797947A1 (en) | 2014-11-05 |
CN110041399A (zh) | 2019-07-23 |
US20140364587A1 (en) | 2014-12-11 |
JP6046161B2 (ja) | 2016-12-14 |
JP2015503534A (ja) | 2015-02-02 |
AU2012360998B2 (en) | 2017-11-23 |
RU2643515C2 (ru) | 2018-02-02 |
KR20140111651A (ko) | 2014-09-19 |
BR112014015947A8 (pt) | 2017-07-04 |
WO2013098191A1 (en) | 2013-07-04 |
ES2682253T3 (es) | 2018-09-19 |
MX354156B (es) | 2018-02-15 |
US10954267B2 (en) | 2021-03-23 |
CN104011064A (zh) | 2014-08-27 |
US20170096450A1 (en) | 2017-04-06 |
KR101922164B1 (ko) | 2019-02-13 |
EP2797947B1 (en) | 2018-05-02 |
BR112014015947A2 (pt) | 2021-05-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2014130446A (ru) | Дипептид, содержащий непротеиногенную аминокислоту | |
JP2015503534A5 (ru) | ||
JP2017524731A5 (ru) | ||
RU2014148530A (ru) | Производные дипептида лизин-глутаминовая кислота | |
RU2009122664A (ru) | Твердофазный синтез пептидов с защитными группами вос и fmoc | |
JP2013511554A5 (ru) | ||
RU2017118326A (ru) | Бициклические пептидные лиганды, специфичные для мт1-ммр | |
PE20091067A1 (es) | Variantes de peptidos natriureticos de tipo c | |
JP2008517018A5 (ru) | ||
RU2010116152A (ru) | Антитело против рецептора il-6 | |
NZ618391A (en) | Antigenic tau peptides and uses thereof | |
ES2885869T3 (es) | Procedimiento para la fabricación de degarelix y sus productos intermedios | |
EA201170217A1 (ru) | Гибридные полипептидные антигены респираторно-синцитиального вируса | |
PE20091214A1 (es) | Sintesis de peptidos insulinotropicos utilizando una combinacion de tecnicas en fase solida y en solucion | |
AU2014282839B9 (en) | Peptide-resin conjugate and use thereof | |
CA1188297A (en) | Methods and compositions for preparation of h-arg-x-z- y-tyr-r | |
ES2295961T3 (es) | Proceso para la sintesis peptidica utilizacndo una cantidad reducida de agente de desproteccion. | |
EA200701727A1 (ru) | Связанные с матрицей бета-шпилечные пептидомиметики с ингибирующей активностью в отношении протеаз | |
JPWO2013089241A1 (ja) | Fmoc基の除去方法 | |
CA2665559A1 (en) | Method for peptide synthesis | |
US8703912B2 (en) | Processes for removal of dibenzofulvene | |
JP2021506815A5 (ru) | ||
ES2834125T3 (es) | Síntesis de compuestos cíclicos peptidomiméticos de giro beta | |
ES2299064T3 (es) | Metodo de sintesis de peptidos. | |
RU2002119631A (ru) | Способ получения пептидов |