RU2014114570A - Функциональные металлосилоксаны, продукты их частичного гидролиза и их применение - Google Patents

Функциональные металлосилоксаны, продукты их частичного гидролиза и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2014114570A
RU2014114570A RU2014114570/04A RU2014114570A RU2014114570A RU 2014114570 A RU2014114570 A RU 2014114570A RU 2014114570/04 A RU2014114570/04 A RU 2014114570/04A RU 2014114570 A RU2014114570 A RU 2014114570A RU 2014114570 A RU2014114570 A RU 2014114570A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
paragraphs
metallosiloxane
functional
product
partial hydrolysis
Prior art date
Application number
RU2014114570/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2649392C2 (ru
Inventor
Азиз Мансурович Музафаров
Надежда Андреевна Тебенева
Иван Борисович Мешков
Александр Николаевич Тарасенков
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук (ИСПМ РАН)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук (ИСПМ РАН) filed Critical Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук (ИСПМ РАН)
Priority to RU2014114570A priority Critical patent/RU2649392C2/ru
Priority to PCT/RU2015/000242 priority patent/WO2015156703A2/en
Publication of RU2014114570A publication Critical patent/RU2014114570A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2649392C2 publication Critical patent/RU2649392C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/02Iron compounds
    • C07F15/025Iron compounds without a metal-carbon linkage
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/06Aluminium compounds
    • C07F5/069Aluminium compounds without C-aluminium linkages
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/003Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table without C-Metal linkages
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G79/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18Manufacture of films or sheets
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2383/00Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C08J2383/04Polysiloxanes
    • C08J2383/06Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

1. Функциональный металлосилоксан общей формулы (I),гдеМ - двух-, трех- или четырехвалентный металл,p+m соответствует валентности металла, при условии, что p и m≠0,n равно 0 или 1,R представляет собой С-Салкил,R′ и R″ независимо являются одинаковыми или различными и представляют собой С-Салкил, СН-, CH=CH- и NH(CH), где х имеет значения от 2 до 5;Alk представляет собой заместитель С-Салкил.2. Функциональный металлосилоксан по п. 1, в котором М представляет собой двухвалентный металл, выбранный из Zn, Fe(II), Cu.3. Функциональный металлосилоксан по п. 1, в котором М представляет собой трехвалентный металл, выбранный из Fe(III), Ce, Cr, Sm, Eu, или четырехвалентный металл, выбранный из Zr или Ti.4. Функциональный металлосилоксан по любому из пп. 1-3, в котором n равно 0.5. Функциональный металлосилоксан по любому из пп. 1-3, в котором n равно 1.6. Функциональный металлосилоксан по любому из пп. 1-3, в котором Alk представляет собой CH- или СH-.7. Функциональный металлосилоксан по любому из пп. 1-3, в котором R, R′ и R″ представляют собой CH-.8. Функциональный металлосилоксан по любому из пп. 1-3, где металлосилоксан используется в качестве сшивающего агента, компонента отверждающей композиции или катализатора отверждения.9. Продукт частичного гидролиза функционального металлосилоксана по п. 1, продукт представлен общей формулой (II),гдеМ - двух-, трех- или четырехвалентный металл,а равно 1, 2 или 3,n равно 0 или 1,независимо являются одинаковыми или различными и представляют собой С-Салкил, СН-, CH=CH- и NH(CH), где х имеет значения от 2 до 5;Alk представляет собой заместитель С-Салкил,илиобщей формулы (III)гдеМ - трех- или четырехвалентный металл,R представляет собой С-Салкил,q имеет значения от 2 до 50,а

Claims (38)

1. Функциональный металлосилоксан общей формулы (I)
Figure 00000001
,
где
М - двух-, трех- или четырехвалентный металл,
p+m соответствует валентности металла, при условии, что p и m≠0,
n равно 0 или 1,
R представляет собой С14алкил,
R′ и R″ независимо являются одинаковыми или различными и представляют собой С14алкил, С6Н5-, CH2=CH- и NH2(CH2)х, где х имеет значения от 2 до 5;
Alk представляет собой заместитель С14алкил.
2. Функциональный металлосилоксан по п. 1, в котором М представляет собой двухвалентный металл, выбранный из Zn, Fe(II), Cu.
3. Функциональный металлосилоксан по п. 1, в котором М представляет собой трехвалентный металл, выбранный из Fe(III), Ce, Cr, Sm, Eu, или четырехвалентный металл, выбранный из Zr или Ti.
4. Функциональный металлосилоксан по любому из пп. 1-3, в котором n равно 0.
5. Функциональный металлосилоксан по любому из пп. 1-3, в котором n равно 1.
6. Функциональный металлосилоксан по любому из пп. 1-3, в котором Alk представляет собой CH3- или С2H5-.
7. Функциональный металлосилоксан по любому из пп. 1-3, в котором R, R′ и R″ представляют собой CH3-.
8. Функциональный металлосилоксан по любому из пп. 1-3, где металлосилоксан используется в качестве сшивающего агента, компонента отверждающей композиции или катализатора отверждения.
9. Продукт частичного гидролиза функционального металлосилоксана по п. 1, продукт представлен общей формулой (II)
Figure 00000002
,
где
М - двух-, трех- или четырехвалентный металл,
а равно 1, 2 или 3,
n равно 0 или 1,
независимо являются одинаковыми или различными и представляют собой С14алкил, С6Н5-, CH2=CH- и NH2(CH2)х, где х имеет значения от 2 до 5;
Alk представляет собой заместитель С14алкил,
или
общей формулы (III)
Figure 00000003
где
М - трех- или четырехвалентный металл,
R представляет собой С14алкил,
q имеет значения от 2 до 50,
а равно 1 или 2,
«-» представляет собой -(М-О)q′-R, когда М представляет собой четырехвалентный металл и а=1,
q′ имеет значения от 2 до 50,
n, R′, R″, Alk имеют значения, определенные выше.
10. Продукт частичного гидролиза по п. 9, в котором М представляет собой двухвалентный металл, выбранный из Zn, Fe(II), Cu.
11. Продукт частичного гидролиза по п. 9, в котором М представляет собой трехвалентный металл, выбранный из Fe(III), Ce, Cr, Sm, Eu, или четырехвалентный металл, выбранный из Zr или Ti.
12. Продукт частичного гидролиза по любому из пп. 9-11, в котором n равно 0.
13. Продукт частичного гидролиза по любому из пп. 9-11, в котором n равно 1.
14. Продукт частичного гидролиза по любому из пп. 9-11, в котором Alk представляет собой CH3- или С2H5-.
15. Продукт частичного гидролиза по любому из пп. 9-11, в котором R′ и R″ представляют собой CH3-.
16. Продукт частичного гидролиза по любому из пп. 9-11, где продукт используется в качестве сшивающего агента или компонента отверждающей композиции.
17. Способ получения функционального металлосилоксана по любому из пп. 1-8, заключающийся в том, что осуществляют взаимодействие
натрийокси(алкокси)органосилана общей формулы (IV)
Figure 00000004
,
где n, R′, R″, Alk и М имеют значения, определенные выше,
с солью металлов общей формулы MXb,
где М - двух-, трех- или четырехвалентный металл, b соответствует валентности металла и Х означает галоген,
с последующим взаимодействием с алкоголятом натрия общей формулы AlkONa, где Alk представляет собой С14алкил,
и где способ осуществляют в среде органического растворителя.
18. Способ по п. 17, в котором процесс взаимодействия натрийокси(алкокси)органосилана с солью металла осуществляют одновременно с процессом образования натрийокси(алкокси)органосилана из гидроксида натрия и алкоксисилана общей формулы (V)
Figure 00000005
,
где n, R′, R″, Alk имеют значения, определенные выше.
19. Способ по п. 17, в котором процесс взаимодействия с алкоголятом натрия осуществляют одновременно с процессом его образования из натрия и спирта.
20. Способ по п. 17, в котором в качестве солей металлов используют хлориды или бромиды.
21. Способ по п. 17, в котором органический растворитель выбирают из группы, включающей тетрагидрофуран, диоксан, дибутиловый эфир, диметиловый эфир этиленгликоля, диметиловый эфир диэтиленгликоля, метанол, этанол, пропанол, 2-пропанол, 1-бутанол.
22. Способ по п. 17, в котором взаимодействие компонентов осуществляют при температуре от минус 5 до 50ºС, при мольном
соотношении AlkONa к NaOSiR′R″n(OAlk)2-n от 0,1 до 3,9.
23. Способ по любому из пп. 17-22, в котором соль металла выбирают из солей двухвалентного металла, выбранного из Zn, Fe(II), Cu.
24. Способ по любому из пп. 17-21, в котором соль металла выбирают из солей трехвалентного металла, выбранного из Fe(III), Cr, Sm, Eu, или четырехвалетного металла, выбранного из Zr или Ti.
25. Способ по п. 17, в котором в качестве натрийокси(алкокси)органосилана используют натрийоксиметилдиэтоксисилан и в качестве соли металла используют FeCl3.
26. Способ получения продукта частичного гидролиза по любому из пп. 9-16, включающий перемешивание функционального металлосилоксана в условиях окружающей среды с растворителем с заданным содержанием воды для получения продукта частичного гидролиза.
27. Способ по п. 26, в котором растворитель выбирают из группы, включающей тетрагидрофуран, диоксан, дибутиловый эфир, диметиловый эфир этиленгликоля, диметиловый эфир диэтиленгликоля, метанол, этанол, пропанол, 2-пропанол, 1-бутанол.
28. Отверждающая композиция, включающая:
- функциональный металлосилоксан по любому из пп. 1-8 и/или продукт частичного гидролиза по любому из пп. 9-16, и
- силикат,
где содержание силиката составляет от 1 до 10 масс.ч. на 100
масс.ч. функционального металлосилоксана и/или продукта его частичного гидролиза.
29. Сшивающий агент, включающий функциональный металлосилоксан по любому из пп. 1-8 и/или продукт частичного гидролиза по любому из пп. 9-16.
30. Катализатор отверждения, представляющий собой функциональный металлосилоксан по любому из пп. 1-8.
31. Применение функционального металллосилоксана по любому из пп. 1-8 в качестве сшивающего агента.
32. Применение продукта частичного гидролиза по любому из пп. 8-16 в качестве сшивающего агента.
33. Применение функционального металллосилоксана по любому из пп. 1-8 в качестве катализатора отверждения.
34. Отверждаемая композиция на основе силоксанового каучука, включающая:
- силоксановый каучук,
- сшивающий агент по п. 29 или отверждающую композицию по п. 27, или катализатор отверждения по п. 30, и
- необязательно наполнитель,
где,
при использовании сшивающего агента или отверждающей композиции, их содержание составляет от 10 до 100 масс.ч. на 100 масс.ч. силиксонового каучука,
при использовании катализатора отверждения, его содержание составляет от 0,1 до 1 масс.ч. на 100 масс.ч. силоксанового каучука.
35. Отвержденная композиция, получаемая из отверждаемой
композиции по п. 34 при выдерживании в течение 24 часов в условиях окружающей среды и необязательно с последующей тепловой обработкой при температуре от 100 до 200ºС в течение 1-2 часов.
36. Изделие, получаемое из отверждаемой композиции по п. 32, выбираемое из группы, включающей покрытие, пленку, композитный материал.
37. Покрытие, получаемое из отверждаемой композиции по п. 31.
38. Пленка, получаемая из отверждаемой композиции по п. 31.
RU2014114570A 2014-04-11 2014-04-11 Функциональные металлосилоксаны, продукты их частичного гидролиза и их применение RU2649392C2 (ru)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2014114570A RU2649392C2 (ru) 2014-04-11 2014-04-11 Функциональные металлосилоксаны, продукты их частичного гидролиза и их применение
PCT/RU2015/000242 WO2015156703A2 (en) 2014-04-11 2015-04-13 Functional metallosiloxanes, products of their partial hydrolysis and their use

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2014114570A RU2649392C2 (ru) 2014-04-11 2014-04-11 Функциональные металлосилоксаны, продукты их частичного гидролиза и их применение

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014114570A true RU2014114570A (ru) 2015-10-20
RU2649392C2 RU2649392C2 (ru) 2018-04-03

Family

ID=54064552

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014114570A RU2649392C2 (ru) 2014-04-11 2014-04-11 Функциональные металлосилоксаны, продукты их частичного гидролиза и их применение

Country Status (2)

Country Link
RU (1) RU2649392C2 (ru)
WO (1) WO2015156703A2 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102438946B1 (ko) * 2015-11-26 2022-09-02 도레이 카부시키가이샤 폴리메탈록산, 그의 제조 방법, 그의 조성물, 경화막 및 그의 제조 방법, 및 그것을 구비한 부재 및 전자 부품
WO2019087286A1 (ja) * 2017-10-31 2019-05-09 日立化成株式会社 バリア材形成用組成物、バリア材及びその製造方法、並びに製品及びその製造方法
WO2019188834A1 (ja) * 2018-03-29 2019-10-03 東レ株式会社 金属酸化物繊維の製造方法および金属酸化物繊維
RU2767650C1 (ru) * 2020-12-15 2022-03-18 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук (ИСПМ РАН) Полисилоксановые композиции и эластомерные материалы с высокой диэлектрической проницаемостью на их основе
RU2766219C1 (ru) * 2020-12-30 2022-02-09 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) Композиции для получения кремнийорганических материалов с эффектом самозалечивания
WO2022202398A1 (ja) * 2021-03-22 2022-09-29 東レ株式会社 金属-酸素-金属結合を主鎖とする高分子、その組成物、固体物およびその製造方法、ならびに電子部品および繊維

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4193885A (en) 1977-08-02 1980-03-18 Dow Corning Corporation Method for preparing a thermal-stability additive and a thermally stabilized methylpolysiloxane and compositions therefrom
US4528313A (en) 1984-06-15 1985-07-09 Dow Corning Corporation Polydimethylsiloxanes having improved thermal stability
JP2712637B2 (ja) * 1989-10-02 1998-02-16 三菱マテリアル株式会社 アンチモン拡散用組成物
JPH05254818A (ja) * 1992-03-09 1993-10-05 Hitachi Chem Co Ltd メタロシロキサンゾル溶液およびゲル状重合体の製造法
JPH11116240A (ja) * 1997-10-15 1999-04-27 Nippon Shokubai Co Ltd 紫外線吸収性微粒子およびその用途
US6297302B1 (en) 1999-08-17 2001-10-02 Xerox Corporation Stabilized fluorosilicone materials
US6037092A (en) 1999-08-17 2000-03-14 Xerox Corporation Stabilized fluorosilicone fuser members
US6336026B1 (en) 1999-08-17 2002-01-01 Xerox Corporation Stabilized fluorosilicone transfer members
WO2005007751A1 (ja) * 2003-07-18 2005-01-27 Konishi Co., Ltd. 硬化性樹脂組成物及び常温硬化接着剤
RU2296767C1 (ru) * 2005-12-29 2007-04-10 Институт синтетических полимерных материалов (ИСПМ) им. Н.С. Ениколопова РАН Функциональные металлосилоксаны и способ их получения
RU2293746C1 (ru) * 2005-12-29 2007-02-20 Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН (ИСПМ им. Н.С. Ениколопова РАН) Функциональные полиметаллосилоксаны
JP5254818B2 (ja) * 2009-01-13 2013-08-07 ダイコク電機株式会社 遊技情報表示装置
RU2444540C1 (ru) * 2010-10-21 2012-03-10 Общество с ограниченной ответственностью "Пента-91" Способ получения полиметаллосилоксанов
CN103946280A (zh) * 2011-11-17 2014-07-23 道康宁公司 包含金属硅氧烷的硅酮树脂

Also Published As

Publication number Publication date
RU2649392C2 (ru) 2018-04-03
WO2015156703A2 (en) 2015-10-15
WO2015156703A3 (en) 2015-12-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014114570A (ru) Функциональные металлосилоксаны, продукты их частичного гидролиза и их применение
RU2015118035A (ru) Карбамидсодержащие силаны, способ их получения и их применение
JP2015096949A5 (ru)
RU2017109679A (ru) Имидазольное соединение, жидкость для обработки металлической поверхности, способ отбработки металлической поверхности и способ изготовления ламината
JP2016505673A5 (ru)
RU2012138259A (ru) Способ получения ривароксабана
JP2016506430A5 (ru)
JP2015063536A5 (ru)
JP2016506431A5 (ru)
RU2015118034A (ru) Карбамидсодержащие силаны, способ их получения и их применение
JP2016532731A5 (ru)
JP2016520672A5 (ru)
RU2014143726A (ru) Новый органический вулканизирующий агент на основе карданола, способ его получения и содержащая его каучуковая композиция для шин
JP2016514179A5 (ru)
JP2016511304A5 (ru)
JP2015086345A5 (ru)
JP2016532734A5 (ru)
RU2015118038A (ru) Способ получения карбамидсодержащих меркаптосиланов
JP2016040296A5 (ru)
JP2017082207A5 (ru)
JP2015152726A5 (ru)
JP2015507614A5 (ru)
RU2015136630A (ru) Полисульфидные полиолы, их получение и применение
JP2016515992A5 (ru)
RU2016121180A (ru) Азид циклического карбоната

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20160513

FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20170515

HE4A Change of address of a patent owner

Effective date: 20190905

RH4A Copy of patent granted that was duplicated for the russian federation

Effective date: 20190912