RU2014110901A - Пептидные частицы и их применение - Google Patents
Пептидные частицы и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014110901A RU2014110901A RU2014110901/10A RU2014110901A RU2014110901A RU 2014110901 A RU2014110901 A RU 2014110901A RU 2014110901/10 A RU2014110901/10 A RU 2014110901/10A RU 2014110901 A RU2014110901 A RU 2014110901A RU 2014110901 A RU2014110901 A RU 2014110901A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- trp
- leu
- peptide
- lys
- acetylated
- Prior art date
Links
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 title claims abstract 53
- 239000002245 particle Substances 0.000 title claims abstract 27
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims abstract 23
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 claims abstract 23
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims abstract 19
- 125000001151 peptidyl group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- ROHFNLRQFUQHCH-RXMQYKEDSA-N D-leucine Chemical compound CC(C)C[C@@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-RXMQYKEDSA-N 0.000 claims abstract 15
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000003941 D-tryptophan group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(C([C@@](N([H])[H])(C(=O)[*])[H])([H])[H])=C([H])N([H])C2=C1[H] 0.000 claims abstract 8
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract 8
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract 8
- 125000003301 D-leucyl group Chemical group N[C@@H](C(=O)*)CC(C)C 0.000 claims abstract 5
- BQVUABVGYYSDCJ-ZFWWWQNUSA-N Leu-Trp Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](NC(=O)[C@@H](N)CC(C)C)C(O)=O)=CNC2=C1 BQVUABVGYYSDCJ-ZFWWWQNUSA-N 0.000 claims abstract 4
- BQVUABVGYYSDCJ-UHFFFAOYSA-N Nalpha-L-Leucyl-L-tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(NC(=O)C(N)CC(C)C)C(O)=O)=CNC2=C1 BQVUABVGYYSDCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 4
- 108010001857 Cell Surface Receptors Proteins 0.000 claims abstract 2
- 102000006240 membrane receptors Human genes 0.000 claims abstract 2
- 125000003275 alpha amino acid group Chemical group 0.000 claims 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 4
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 claims 4
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 claims 4
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 claims 4
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 claims 3
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 claims 1
- 108091027967 Small hairpin RNA Proteins 0.000 claims 1
- 108020004459 Small interfering RNA Proteins 0.000 claims 1
- 108091070501 miRNA Proteins 0.000 claims 1
- 239000002679 microRNA Substances 0.000 claims 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 claims 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 claims 1
- 239000002924 silencing RNA Substances 0.000 claims 1
- 239000004055 small Interfering RNA Substances 0.000 claims 1
- 238000001890 transfection Methods 0.000 claims 1
- 150000001413 amino acids Chemical group 0.000 abstract 3
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
- C07K7/06—Linear peptides containing only normal peptide links having 5 to 11 amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7088—Compounds having three or more nucleosides or nucleotides
- A61K31/7105—Natural ribonucleic acids, i.e. containing only riboses attached to adenine, guanine, cytosine or uracil and having 3'-5' phosphodiester links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7088—Compounds having three or more nucleosides or nucleotides
- A61K31/711—Natural deoxyribonucleic acids, i.e. containing only 2'-deoxyriboses attached to adenine, guanine, cytosine or thymine and having 3'-5' phosphodiester links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7088—Compounds having three or more nucleosides or nucleotides
- A61K31/713—Double-stranded nucleic acids or oligonucleotides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/4816—Wall or shell material
- A61K9/4825—Proteins, e.g. gelatin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
- A61K9/51—Nanocapsules; Nanoparticles
- A61K9/5107—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/513—Organic macromolecular compounds; Dendrimers
- A61K9/5169—Proteins, e.g. albumin, gelatin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K14/00—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
- C07K14/001—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof by chemical synthesis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K19/00—Hybrid peptides, i.e. peptides covalently bound to nucleic acids, or non-covalently bound protein-protein complexes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
- C07K7/08—Linear peptides containing only normal peptide links having 12 to 20 amino acids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Пептидная частица, содержащая амфифильный пептид, при этом амфифильный пептид содержит гидрофобный пептидильный сегмент и гидрофильный пептидильный сегмент, при этом гидрофобный пептидильный сегмент содержит аминокислотную последовательность (Trp-Leu)-(Trp)или (Leu-Trp)-(Leu), в которой каждый Тrр представляет собой D-Trp или L-Trp, а каждый Leu представляет собой D-Leu или L-Leu, тир независимо представляют собой целое число от 1 до 5, а п и q независимо представляют собой 0 или 1, при условии, что если Тrр представляет собой D-Trp, то Leu представляет собой L-Leu, и если Тrр представляет собой L-Trp, то Leu представляет собой D-Leu, или наоборот; ипри этом гидрофильный пептидильный сегмент содержит аминокислотную последовательность (Lys), в которой r представляет собой целое число от 1 до 15, и при этом пептидная частица дополнительно содержит на своей внешней поверхности лиганд.2. Пептидная частица по п. 1, в которой по меньшей мере один остаток Lys гидрофильного пептидильного сегмента или N-концевая аминогруппа амфифильного пептида являются ацетилированными.3. Пептидная частица по п. 1, в которой амфифильный пептид содержит аминокислотную последовательность (L-Lys)-(L-Lys)-(L-Lys)-(L-Trp)-(D-Leu)-(L-Trp)-(D-Leu)-(L-Trp)-(D-Leu)-(L-Trp)-X, в которой X отсутствует или представляет собой NH.4. Пептидная частица по п. 3, в которой по меньшей мере один из остатков L-Lys является ацетилированным, и/или N-концевая аминогруппа амфифильного пептида является ацетилированной.5. Пептидная частица по любому из пп. 1-4, в которой лиганд включает в себя лиганд рецептора клеточной поверхности или антитело.6. Пептидная частица по любому из пп. 1-4, в которой пептидная частица содержит смесь полностью ацетилированног
Claims (22)
1. Пептидная частица, содержащая амфифильный пептид, при этом амфифильный пептид содержит гидрофобный пептидильный сегмент и гидрофильный пептидильный сегмент, при этом гидрофобный пептидильный сегмент содержит аминокислотную последовательность (Trp-Leu)m-(Trp)n или (Leu-Trp)p-(Leu)q, в которой каждый Тrр представляет собой D-Trp или L-Trp, а каждый Leu представляет собой D-Leu или L-Leu, тир независимо представляют собой целое число от 1 до 5, а п и q независимо представляют собой 0 или 1, при условии, что если Тrр представляет собой D-Trp, то Leu представляет собой L-Leu, и если Тrр представляет собой L-Trp, то Leu представляет собой D-Leu, или наоборот; и
при этом гидрофильный пептидильный сегмент содержит аминокислотную последовательность (Lys)r, в которой r представляет собой целое число от 1 до 15, и при этом пептидная частица дополнительно содержит на своей внешней поверхности лиганд.
2. Пептидная частица по п. 1, в которой по меньшей мере один остаток Lys гидрофильного пептидильного сегмента или N-концевая аминогруппа амфифильного пептида являются ацетилированными.
3. Пептидная частица по п. 1, в которой амфифильный пептид содержит аминокислотную последовательность (L-Lys)-(L-Lys)-(L-Lys)-(L-Trp)-(D-Leu)-(L-Trp)-(D-Leu)-(L-Trp)-(D-Leu)-(L-Trp)-X, в которой X отсутствует или представляет собой NH2.
4. Пептидная частица по п. 3, в которой по меньшей мере один из остатков L-Lys является ацетилированным, и/или N-концевая аминогруппа амфифильного пептида является ацетилированной.
5. Пептидная частица по любому из пп. 1-4, в которой лиганд включает в себя лиганд рецептора клеточной поверхности или антитело.
6. Пептидная частица по любому из пп. 1-4, в которой пептидная частица содержит смесь полностью ацетилированного амфифильного пептида, как описано в пп. 1-5, и частично ацетилированного амфифильного пептида, как описано в пп. 1-5, и необязательно неацетилированного амфифильного пептида, как описано в пп. 1-5.
7. Пептидная частица по любому из пп. 1-4, дополнительно содержащая активное средство.
8. Применение пептидной частицы по п. 7 для целевой доставки активного средства.
9. Применение композиции, содержащей положительно заряженный амфифильный пептид, в качестве средства проникания в клетку или средства трансфекции, при этом положительно заряженный амфифильный пептид содержит гидрофобный пептидильный сегмент и гидрофильный пептидильный сегмент,
при этом гидрофобный пептидильный сегмент содержит аминокислотную последовательность (Trp-Leu)m-(Trp)n или (Leu-Trp)p-(Leu)q, в которой каждый Тrр представляет собой D-Trp или L-Trp, а каждый Leu представляет собой D-Leu или L-Leu, тир независимо представляют собой целое число от 1 до 5, а п и q независимо представляют собой 0 или 1, при условии, что если Тrр представляет собой D-Trp, то Leu представляет собой L-Leu, и если Тrр представляет собой L-Trp, то Leu представляет собой D-Leu, или наоборот;
при этом гидрофильный пептидильный сегмент содержит аминокислотную последовательность (Lys)r, в которой г представляет собой целое число от 1 до 15; и при этом по меньшей мере один из остатков Lys или N-концевая аминогруппа амфифильного пептида не являются ацетилированными.
10. Применение по п. 9, при котором все из остатков Lys и N-концевая аминогруппа амфифильного пептида не являются ацетилированными.
11. Применение по п. 9, при котором амфифильный пептид содержит аминокислотную последовательность (L-Lys)-(L-Lys)-(L-Lys)-(L-Trp)-(D-Leu)-(L-Trp)-(D-Leu)-(L-Trp)-(D-Leu)-(L-Trp)-X, в которой X отсутствует или представляет собой NH2.
12. Применение по п. 11, при котором все из остатков L-Lys и N-концевая аминогруппа амфифильного пептида не являются ацетилированными.
13. Применение по любому из пп. 9-12, при котором композиция дополнительно содержит молекулу нуклеиновой кислоты, подлежащую доставке в клетку.
14. Пептидная частица, содержащая первый амфифильный пептид и второй амфифильный пептид, при этом каждый из первого и второго амфифильных пептидов независимо содержит гидрофобный пептидильный сегмент и гидрофильный пептидильный сегмент,
при этом гидрофобный пептидильный сегмент содержит аминокислотную последовательность (Trp-Leu)m-(Тrр)n или (Leu-Trp)р-(Leu)q, в которой каждый Trp представляет собой D-Trp или L-Trp, а каждый Leu представляет собой D-Leu или L-Leu, m и p независимо представляют собой целое число от 1 до 5, а n и q независимо представляют собой 0 или 1, при условии, что если Trp представляет собой D-Trp, то Leu представляет собой L-Leu, и если Trp представляет собой L-Trp, то Leu представляет собой D-Leu, или наоборот; и
при этом гидрофильный пептидильный сегмент содержит аминокислотную последовательность (Lys)r, в которой r представляет собой целое число от 1 до 15, и
при этом N-концевая аминогруппа и все из остатков Lys первого амфифильного пептида являются ацетилированными; и
при этом по меньшей мере N-концевая аминогруппа или один из остатков Lys второго амфифильного пептида не являются ацетилированными.
15. Пептидная частица по п. 14, при котором ни N-концевая аминогруппа, ни остатки Lys второго амфифильного пептида не являются ацетилированными.
16. Пептидная частица по п. 14, дополнительно содержащая активное средство.
17. Пептидная частица по п. 16, в которой активное средство включает в себя молекулу нуклеиновой кислоты.
18. Пептидная частица по любому из пп. 14-17, дополнительно содержащая на своей внешней поверхности лиганд.
19. Пептидная частица по любому из пп. 14-17, в которой каждый из первого и второго амфифильного пептида независимо содержит аминокислотную последовательность (L-Lys)-(L-Lys)-(L-Lys)-(L-Trp)-(D-Leu)-(L-Trp)-(D-Leu)-(L-Trp)-(D-Leu)-(L-Trp)-X, в которой X отсутствует или представляет собой NH2.
20. Пептидная частица по п. 19, дополнительно содержащая на своей внешней поверхности лиганд.
21. Применение пептидной частицы по любому из пп. 14-20 для доставки молекулы нуклеиновой кислоты в клетку.
22. Применение по п. 21, при этом молекула нуклеиновой кислоты включает в себя siRNA, miRNA, shRNA, ДНК или любые их комбинации.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201161526526P | 2011-08-23 | 2011-08-23 | |
| US61/526,526 | 2011-08-23 | ||
| PCT/US2012/052027 WO2013028843A1 (en) | 2011-08-23 | 2012-08-23 | Peptide nanoparticles and uses thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014110901A true RU2014110901A (ru) | 2015-09-27 |
Family
ID=46826904
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014110901/10A RU2014110901A (ru) | 2011-08-23 | 2012-08-23 | Пептидные частицы и их применение |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8828928B2 (ru) |
| EP (1) | EP2748182B1 (ru) |
| JP (1) | JP2014524477A (ru) |
| KR (1) | KR20140068087A (ru) |
| CN (1) | CN104011065B (ru) |
| AU (1) | AU2012298824B2 (ru) |
| BR (1) | BR112014004014A2 (ru) |
| CA (1) | CA2845886A1 (ru) |
| CL (1) | CL2014000418A1 (ru) |
| DK (1) | DK2748182T3 (ru) |
| ES (1) | ES2610779T3 (ru) |
| HU (1) | HUE031511T2 (ru) |
| IL (1) | IL231005A0 (ru) |
| MX (1) | MX2014002062A (ru) |
| PT (1) | PT2748182T (ru) |
| RU (1) | RU2014110901A (ru) |
| SG (1) | SG11201400073SA (ru) |
| WO (1) | WO2013028843A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201401210B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8153435B1 (en) | 2005-03-30 | 2012-04-10 | Tracer Detection Technology Corp. | Methods and articles for identifying objects using encapsulated perfluorocarbon tracers |
| US11286489B2 (en) * | 2016-02-11 | 2022-03-29 | The Curators Of The University Of Missouri | POSH inhibitor complex biomolecules and amphiphile micelles |
| EP3432908A4 (en) | 2016-03-21 | 2020-07-29 | Rhode Island Council on Postsecondary Education | PEPTIDES SENSITIVE TO PH |
| EP3554681B1 (en) * | 2016-12-16 | 2022-02-02 | The Brigham and Women's Hospital, Inc. | Method for protein corona sensor array for early detection of diseases |
| CN106832003B (zh) * | 2017-02-15 | 2021-01-05 | 中国药科大学 | 一种酸敏性多肽及其应用 |
| EP3773483A4 (en) * | 2018-04-06 | 2022-01-26 | Amma Therapeutics, Inc. | CONTROLLED RELEASE THERAPEUTIC COMPOSITION |
| CN114516819B (zh) * | 2022-02-25 | 2024-02-27 | 顺毅宜昌化工有限公司 | 一种n,n’-二乙酰基肼的制备方法 |
| WO2023244536A2 (en) * | 2022-06-13 | 2023-12-21 | Neubase Therapeutics, Inc. | Oligonucleotide analogue formulations |
| CN116004221B (zh) * | 2022-12-15 | 2023-12-19 | 湖南卓润生物科技有限公司 | 环肽的新应用、吖啶标记复合物与制备方法、检测试剂盒 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3270960A (en) | 1964-09-11 | 1966-09-06 | Sperry Rand Corp | Fluid sensor |
| US3773919A (en) | 1969-10-23 | 1973-11-20 | Du Pont | Polylactide-drug mixtures |
| US3872925A (en) | 1973-04-24 | 1975-03-25 | Gearhart Owen Industries | Through-tubing bridge plug |
| US3842067A (en) | 1973-07-27 | 1974-10-15 | American Home Prod | Synthesis of(des-asn5)-srif and intermediates |
| JPS5726506B2 (ru) | 1974-03-08 | 1982-06-04 | ||
| US4105603A (en) | 1977-03-28 | 1978-08-08 | The Salk Institute For Biological Studies | Peptides which effect release of hormones |
| US4511390A (en) | 1983-06-10 | 1985-04-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aralkylcarbamoyl peptide alcohols |
| US5643873A (en) | 1992-05-06 | 1997-07-01 | Affymax Technologies N.V. | Peptides and compounds that bind selectins including endothelial leukocyte adhesion molecule 1 |
| US5625048A (en) | 1994-11-10 | 1997-04-29 | The Regents Of The University Of California | Modified green fluorescent proteins |
| US5654276A (en) | 1995-06-07 | 1997-08-05 | Affymax Technologies N.V. | Peptides and compounds that bind to the IL-5 receptor |
| FR2736642B1 (fr) | 1995-07-10 | 1997-09-12 | Pasteur Institut | Immunovecteurs, notamment anticorps et fragments d'anticorps utilisables pour le transport intracellulaire et intranucleaire de principes biologiquement actifs notamment d'haptenes, de proteines et d'acides nucleiques |
| US6124128A (en) | 1996-08-16 | 2000-09-26 | The Regents Of The University Of California | Long wavelength engineered fluorescent proteins |
| DE60015564T2 (de) | 1999-08-02 | 2005-12-22 | Synt:Em (S.A.) | Berechnungsmethoden zur herstellung von molekularen mimetika |
| WO2002068605A2 (en) | 2001-02-26 | 2002-09-06 | The Regents Of The University Of California | Non-oligomerizing tandem fluorescent proteins |
| EP1843776A4 (en) | 2004-07-06 | 2011-05-11 | 3D Matrix Inc | PURIFIED AMPHILIC PEPTIDE COMPOSITIONS AND ITS USE |
| RU2540871C2 (ru) * | 2008-02-01 | 2015-02-10 | Альфа-О Пептидес Аг | Самоорганизующиеся пептидные наночастицы, полезные в качестве вакцин |
| WO2009134808A2 (en) * | 2008-04-28 | 2009-11-05 | President And Fellows Of Harvard College | Supercharged proteins for cell penetration |
-
2012
- 2012-08-23 AU AU2012298824A patent/AU2012298824B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-08-23 CA CA2845886A patent/CA2845886A1/en not_active Abandoned
- 2012-08-23 HU HUE12756593A patent/HUE031511T2/en unknown
- 2012-08-23 RU RU2014110901/10A patent/RU2014110901A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-08-23 SG SG11201400073SA patent/SG11201400073SA/en unknown
- 2012-08-23 JP JP2014527288A patent/JP2014524477A/ja not_active Ceased
- 2012-08-23 EP EP12756593.5A patent/EP2748182B1/en active Active
- 2012-08-23 DK DK12756593.5T patent/DK2748182T3/en active
- 2012-08-23 KR KR1020147007599A patent/KR20140068087A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-08-23 CN CN201280052123.9A patent/CN104011065B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-08-23 MX MX2014002062A patent/MX2014002062A/es unknown
- 2012-08-23 PT PT127565935T patent/PT2748182T/pt unknown
- 2012-08-23 US US13/592,733 patent/US8828928B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-08-23 BR BR112014004014-1A patent/BR112014004014A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-08-23 ES ES12756593.5T patent/ES2610779T3/es active Active
- 2012-08-23 WO PCT/US2012/052027 patent/WO2013028843A1/en active Application Filing
-
2014
- 2014-02-17 IL IL231005A patent/IL231005A0/en unknown
- 2014-02-18 ZA ZA2014/01210A patent/ZA201401210B/en unknown
- 2014-02-20 CL CL2014000418A patent/CL2014000418A1/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUE031511T2 (en) | 2017-07-28 |
| MX2014002062A (es) | 2014-05-28 |
| AU2012298824B2 (en) | 2017-06-01 |
| SG11201400073SA (en) | 2014-03-28 |
| EP2748182B1 (en) | 2016-10-19 |
| ZA201401210B (en) | 2015-12-23 |
| DK2748182T3 (en) | 2017-02-06 |
| BR112014004014A2 (pt) | 2020-10-27 |
| ES2610779T3 (es) | 2017-05-03 |
| AU2012298824A1 (en) | 2014-03-20 |
| EP2748182A1 (en) | 2014-07-02 |
| PT2748182T (pt) | 2017-01-20 |
| CN104011065B (zh) | 2017-06-30 |
| KR20140068087A (ko) | 2014-06-05 |
| CN104011065A (zh) | 2014-08-27 |
| IL231005A0 (en) | 2014-03-31 |
| NZ622045A (en) | 2016-02-26 |
| US8828928B2 (en) | 2014-09-09 |
| US20130064895A1 (en) | 2013-03-14 |
| CL2014000418A1 (es) | 2014-07-25 |
| JP2014524477A (ja) | 2014-09-22 |
| WO2013028843A1 (en) | 2013-02-28 |
| CA2845886A1 (en) | 2013-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014110901A (ru) | Пептидные частицы и их применение | |
| SG10201811729PA (en) | Membrane-penetrating peptides to enhance transfection and compositions and methods for using same | |
| JP2014524477A5 (ru) | ||
| AR121587A2 (es) | Nuevos péptidos y nueva combinación de péptidos para el uso en la inmunoterapia contra el cáncer de páncreas y otros tipos de cáncer | |
| AR070716A1 (es) | Metodos para modificar el punto isoelectrico de anticuerpos mediante la sustitucion de aminoacidos en la region de determinacion de la complementariedad (cdr) | |
| EP2857033A2 (en) | Skin-permeating peptide | |
| KR20210035022A (ko) | 핵산 및/또는 단백질 적재물 전달을 위한 조성물 및 방법 | |
| AU2018273958B2 (en) | PD-1 and CTLA-4 dual inhibitor peptides | |
| JP2009521908A5 (ru) | ||
| WO2010129023A3 (en) | Supercharged proteins for cell penetration | |
| JP2013511554A5 (ru) | ||
| WO2013004716A1 (en) | Peptide beads | |
| JP2017533218A5 (ru) | ||
| JP2014505685A5 (ru) | ||
| MX348799B (es) | Enzimas aciltransferasa de lecitina-colesterol, modificadas. | |
| WO2011071279A3 (ko) | Bpb-기반 카르고 운반 시스템 | |
| JP2015110522A (ja) | 機能性タンパク質を細胞内に送達するためのキャリア | |
| JP2011511776A5 (ru) | ||
| CN104725478B (zh) | 多肽化合物、多肽化合物与siRNA的组装体及其应用 | |
| MX2009011815A (es) | Particulas de liberacion modificadas basadas en polielectrolitos y en un principio activo y formulaciones farmaceuticas que contienen estas particulas. | |
| US20220127317A1 (en) | Antitumor cell comprising a charge modified globin | |
| RU2008153051A (ru) | Способ направленной доставки днк в опухолевые и стволовые клетки | |
| EP2594638B1 (en) | Method for introducing nucleic acid to cell and nucleic acid complex | |
| WO2009148955A3 (en) | Multi-arm amines and uses thereof | |
| EP1900820A1 (en) | Nuclear transport agent and method for producing said agent |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20180110 |