RU2014106990A - Способы выделения 4-хлор-2-фтор-3-замещенных-фенилбороновых кислот - Google Patents
Способы выделения 4-хлор-2-фтор-3-замещенных-фенилбороновых кислот Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014106990A RU2014106990A RU2014106990/04A RU2014106990A RU2014106990A RU 2014106990 A RU2014106990 A RU 2014106990A RU 2014106990/04 A RU2014106990/04 A RU 2014106990/04A RU 2014106990 A RU2014106990 A RU 2014106990A RU 2014106990 A RU2014106990 A RU 2014106990A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chloro
- fluoro
- acetonitrile
- substituted
- water
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 23
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 108
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 38
- -1 4-chloro-2-fluoro-3-substituted-phenylboronic acid Chemical class 0.000 claims abstract 37
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 30
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 24
- GDJCQSNQOHRAGY-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)boronic acid Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(B(O)O)=C1F GDJCQSNQOHRAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 13
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 12
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 9
- QASFEHCRPLPGES-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-fluoro-2-methoxybenzene Chemical compound COC1=C(F)C=CC=C1Cl QASFEHCRPLPGES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 claims 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 claims 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 claims 1
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 claims 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 claims 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ выделения 4-хлор-2-фтор-3-замещенной-фенилбороновой кислоты, включающий:контактирование смеси воды, органического растворителя, смешивающегося с водой, и 4-хлор-2-фтор-3-замещенной-фенилбороновой кислоты с солью, чтобы образовать слой органического растворителя, смешивающегося с водой, и водный слой;выделение 4-хлор-2-фтор-3-замещенной-фенилбороновой кислоты в слой органического растворителя, смешивающегося с водой; иотделение слоя органического растворителя, смешивающегося с водой, содержащего 4-хлор-2-фтор-3-замещенную-фенилбороновую кислоту, от водного слоя.2. Способ по п. 1, в котором контактирование смеси воды, органического растворителя, смешивающегося с водой, и 4-хлор-2-фтор-3-замещенной-фенилбороновой кислоты с солью включает контактирование смеси воды, ацетонитрила и 4-хлор-2-фтор-3-замещенной-фенилбороновой кислоты с солью.3. Способ по п. 2, в котором контактирование смеси воды, органического растворителя, смешивающегося с водой, и 4-хлор-2-фтор-3-замещенной-фенилбороновой кислоты с солью включает контактирование смеси воды, ацетонитрила и 4-хлор-2-фтор-3-метоксифенилбороновой кислоты с солью.4. Способ выделения 4-хлор-2-фтор-3-замещенной-фенилбороновой кислоты, включающий:добавление соли к смеси ацетонитрил/вода, содержащей 4-хлор-2-фтор-3-замещенную-фенилбороновую кислоту;выделение 4-хлор-2-фтор-3-замещенной-фенилбороновой кислоты в слой ацетонитрила; иотделение слоя ацетонитрила, содержащего 4-хлор-2-фтор-3-замещенную-фенилбороновую кислоту, от водного слоя.5. Способ по п. 4, в котором добавление соли к смеси ацетонитрил/вода, содержащей 4-хлор-2-фтор-3-замещенную-фенилбороновую кислоту, включает добавление со�
Claims (17)
1. Способ выделения 4-хлор-2-фтор-3-замещенной-фенилбороновой кислоты, включающий:
контактирование смеси воды, органического растворителя, смешивающегося с водой, и 4-хлор-2-фтор-3-замещенной-фенилбороновой кислоты с солью, чтобы образовать слой органического растворителя, смешивающегося с водой, и водный слой;
выделение 4-хлор-2-фтор-3-замещенной-фенилбороновой кислоты в слой органического растворителя, смешивающегося с водой; и
отделение слоя органического растворителя, смешивающегося с водой, содержащего 4-хлор-2-фтор-3-замещенную-фенилбороновую кислоту, от водного слоя.
2. Способ по п. 1, в котором контактирование смеси воды, органического растворителя, смешивающегося с водой, и 4-хлор-2-фтор-3-замещенной-фенилбороновой кислоты с солью включает контактирование смеси воды, ацетонитрила и 4-хлор-2-фтор-3-замещенной-фенилбороновой кислоты с солью.
3. Способ по п. 2, в котором контактирование смеси воды, органического растворителя, смешивающегося с водой, и 4-хлор-2-фтор-3-замещенной-фенилбороновой кислоты с солью включает контактирование смеси воды, ацетонитрила и 4-хлор-2-фтор-3-метоксифенилбороновой кислоты с солью.
4. Способ выделения 4-хлор-2-фтор-3-замещенной-фенилбороновой кислоты, включающий:
добавление соли к смеси ацетонитрил/вода, содержащей 4-хлор-2-фтор-3-замещенную-фенилбороновую кислоту;
выделение 4-хлор-2-фтор-3-замещенной-фенилбороновой кислоты в слой ацетонитрила; и
отделение слоя ацетонитрила, содержащего 4-хлор-2-фтор-3-замещенную-фенилбороновую кислоту, от водного слоя.
5. Способ по п. 4, в котором добавление соли к смеси ацетонитрил/вода, содержащей 4-хлор-2-фтор-3-замещенную-фенилбороновую кислоту, включает добавление соли, выбранной из группы, состоящей из хлорида натрия, хлорида калия, хлорида кальция, бромида натрия, бромида калия, сульфата натрия, сульфата калия, хлорида аммония и их комбинаций к смеси ацетонитрил/вода.
6. Способ по п. 4, в котором добавление соли к смеси ацетонитрил/вода, содержащей 4-хлор-2-фтор-3-замещенную-фенилбороновую кислоту, включает добавление насыщенного раствора соли к смеси ацетонитрил/вода.
7. Способ по п. 4, в котором добавление соли к смеси ацетонитрил/вода, содержащей 4-хлор-2-фтор-3-замещенную-фенилбороновую кислоту, включает добавление насыщенного раствора хлорида натрия к смеси ацетонитрил/вода.
8. Способ по п. 4, в котором добавление соли к смеси ацетонитрил/вода, содержащей 4-хлор-2-фтор-3-замещенную-фенилбороновую кислоту, включает добавление твердой соли к смеси ацетонитрил/вода.
9. Способ по п. 4, в котором добавление соли к смеси ацетонитрил/вода, содержащей 4-хлор-2-фтор-3-замещенную-фенилбороновую кислоту, включает добавление твердого хлорида натрия к смеси ацетонитрил/вода.
10. Способ по п. 4, дополнительно включающий извлечение 4-хлор-2-фтор-3-замещенной-фенилбороновой кислоты из слоя ацетонитрила.
11. Способ синтезирования и выделения 4-хлор-2-фтор-3-метоксифенилбороновой кислоты, включающий:
контактирование 2-хлор-6-фторанизола (2,6-CFA) с н-бутиллитием, чтобы образовать литированное производное 2-хлор-6-фторанизола (2,6-CFA);
контактирование литированного производного 2-хлор-6-фторанизола (2,6-CFA) с B(OCH3)3, чтобы образовать сложный эфир бороновой кислоты и 2-хлор-6-фторанизола (2,6-CFA);
контактирование сложного эфира бороновой кислоты и 2-хлор-6-фторанизола (2,6-CFA) с водным раствором гидроксида натрия, чтобы образовать натриевую соль бороновой кислоты 2-хлор-6-фторанизола (2,6-CFA);
контактирование натриевой соли бороновой кислоты 2-хлор-6-фторанизола (2,6-CFA) с водным раствором хлористоводородной кислоты, чтобы образовать раствор 4-хлор-2-фтор-3-метоксифенилбороновой кислоты;
добавление ацетонитрила к раствору 4-хлор-2-фтор-3-метоксифенилбороновой кислоты, чтобы образовать смесь ацетонитрила, воды и 4-хлор-2-фтор-3-метоксифенилбороновой кислоты;
добавление соли к смеси ацетонитрила, воды и 4-хлор-2-фтор-3-метоксифенилбороновой кислоты, чтобы образовать слой ацетонитрила и водный слой; и
разделение слоя ацетонитрила и водного слоя.
12. Способ по п. 11, в котором добавление соли к смеси ацетонитрила, воды и 4-хлор-2-фтор-3-метоксифенилбороновой кислоты включает добавление твердого хлорида натрия к смеси.
13. Способ по п. 11, в котором добавление соли к смеси ацетонитрила, воды и 4-хлор-2-фтор-3-метоксифенилбороновой кислоты включает добавление насыщенного раствора хлорида натрия к смеси.
14. Способ по п. 11, в котором разделение слоя ацетонитрила и водного слоя включает извлечение 4-хлор-2-фтор-3-метоксифенилбороновой кислоты в ацетонитриле.
15. Способ по п. 14, в котором извлечение 4-хлор-2-фтор-3-метоксифенилбороновой кислоты в ацетонитриле включает получение выхода 4-хлор-2-фтор-3-метоксифенилбороновой кислоты более чем приблизительно 90%.
16. Способ по п. 14, дополнительно включающий применение 4-хлор-2-фтор-3-метоксифенилбороновой кислоты в ацетонитриле без концентрирования или сушки.
17. Производное 4-хлор-2-фтор-3-замещенной-фенилбороновой кислоты, полученное способом, включающим:
добавление соли к смеси ацетонитрил/вода, содержащей 4-хлор-2-фтор-3-замещенную-фенилбороновую кислоту;
выделение 4-хлор-2-фтор-3-замещенной-фенилбороновой кислоты в слой ацетонитрила; и
отделение слоя ацетонитрила, содержащего 4-хлор-2-фтор-3-замещенную-фенилбороновую кислоту, от водного слоя;
в котором 4-хлор-2-фтор-3-замещенную-фенилбороновую кислоту получают при выходе более чем приблизительно 90%.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201161511867P | 2011-07-26 | 2011-07-26 | |
| US61/511,867 | 2011-07-26 | ||
| PCT/US2012/048371 WO2013016557A2 (en) | 2011-07-26 | 2012-07-26 | Methods of isolating 4-chloro-2-fluoro-3-substituted-phenylboronic acids |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014106990A true RU2014106990A (ru) | 2015-09-10 |
Family
ID=47597753
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014106990/04A RU2014106990A (ru) | 2011-07-26 | 2012-07-26 | Способы выделения 4-хлор-2-фтор-3-замещенных-фенилбороновых кислот |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8822730B2 (ru) |
| EP (1) | EP2736912B1 (ru) |
| JP (2) | JP6491475B2 (ru) |
| KR (1) | KR101995604B1 (ru) |
| CN (1) | CN103814034B (ru) |
| CA (1) | CA2842696C (ru) |
| CO (1) | CO6890113A2 (ru) |
| DK (1) | DK2736912T3 (ru) |
| HK (1) | HK1200458A1 (ru) |
| IL (1) | IL230623A (ru) |
| MX (1) | MX338556B (ru) |
| NZ (1) | NZ620043A (ru) |
| PL (1) | PL2736912T3 (ru) |
| RU (1) | RU2014106990A (ru) |
| TR (1) | TR201810920T4 (ru) |
| WO (1) | WO2013016557A2 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8822730B2 (en) * | 2011-07-26 | 2014-09-02 | Dow Agrosciences, Llc. | Methods of isolating 4-chloro-2-fluoro-3-substituted-phenylboronic acids |
| WO2013101665A1 (en) * | 2011-12-30 | 2013-07-04 | Dow Agrosciences Llc | Methods of forming 4-chloro-2-fluoro-3-substituted-phenylboronic acid pinacol esters and methods of using the same |
| EP3041849A4 (en) | 2013-09-05 | 2017-04-19 | Dow AgroSciences LLC | Methods for producing borylated arenes |
| TW201625354A (zh) | 2014-06-16 | 2016-07-16 | 陶氏農業科學公司 | 用於製備氧硼基化芳烴之方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4814521A (en) * | 1985-06-07 | 1989-03-21 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for producing 2,6-dihydroxynaphthalene and 2,6-diacetoxynaphthalene |
| KR100491163B1 (ko) * | 2003-02-20 | 2005-05-24 | 대한민국 | 식품내 잔류농약 추출방법 |
| TWI355894B (en) | 2003-12-19 | 2012-01-11 | Du Pont | Herbicidal pyrimidines |
| KR101350071B1 (ko) | 2006-01-13 | 2014-01-14 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 6-(다-치환 아릴)-4-아미노피콜리네이트 및 그의제초제로서의 용도 |
| TWI396505B (zh) | 2006-01-13 | 2013-05-21 | Dow Agrosciences Llc | ２-（聚-經取代芳基）-６-胺-５-鹵-４-嘧啶羧酸及其作為除草劑之用途 |
| JP5209183B2 (ja) * | 2006-04-28 | 2013-06-12 | 東ソー・ファインケム株式会社 | 不純物の低減された２−シアノフェニルボロン酸又はそのエステル体の製造方法 |
| JP4998151B2 (ja) * | 2007-08-29 | 2012-08-15 | 株式会社ツムラ | 生薬試料中の残留農薬の精製方法 |
| AR068145A1 (es) | 2007-08-30 | 2009-11-04 | Dow Agrosciences Llc | 2- (fenil sustituido )-6-amino-5-alcoxi, tiolcoxi y aminoalquil-4- pirimidina carboxilatos, sus usos como herbicidas y composicion herbicida |
| EP2332914B1 (en) | 2007-10-02 | 2013-03-13 | Dow AgroSciences LLC | Substituted 4-amino-picolinic acids and their use as herbicides |
| HU230637B1 (hu) * | 2007-10-12 | 2017-05-29 | Egis Gyógyszergyár Nyilvánosan Működő Részvénytársaság | Eljárás rosuvastatin intermedierek előállítására |
| PL2231678T3 (pl) * | 2008-01-11 | 2013-12-31 | Dow Agrosciences Llc | Sposób selektywnego deprotonowania i funkcjonalizacji 1-fluoro-2-podstawionych-3-chlorobenzenów |
| US8822730B2 (en) * | 2011-07-26 | 2014-09-02 | Dow Agrosciences, Llc. | Methods of isolating 4-chloro-2-fluoro-3-substituted-phenylboronic acids |
-
2012
- 2012-07-26 US US13/559,238 patent/US8822730B2/en active Active
- 2012-07-26 CN CN201280044569.7A patent/CN103814034B/zh active Active
- 2012-07-26 NZ NZ620043A patent/NZ620043A/en not_active IP Right Cessation
- 2012-07-26 TR TR2018/10920T patent/TR201810920T4/tr unknown
- 2012-07-26 MX MX2014001009A patent/MX338556B/es active IP Right Grant
- 2012-07-26 RU RU2014106990/04A patent/RU2014106990A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-07-26 JP JP2014523016A patent/JP6491475B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-07-26 CA CA2842696A patent/CA2842696C/en active Active
- 2012-07-26 PL PL12817070T patent/PL2736912T3/pl unknown
- 2012-07-26 WO PCT/US2012/048371 patent/WO2013016557A2/en active Application Filing
- 2012-07-26 DK DK12817070.1T patent/DK2736912T3/en active
- 2012-07-26 EP EP12817070.1A patent/EP2736912B1/en active Active
- 2012-07-26 KR KR1020147004515A patent/KR101995604B1/ko active IP Right Grant
-
2014
- 2014-01-23 IL IL230623A patent/IL230623A/en active IP Right Grant
- 2014-02-26 CO CO14040327A patent/CO6890113A2/es unknown
- 2014-11-28 HK HK14112020.3A patent/HK1200458A1/xx unknown
-
2017
- 2017-01-24 JP JP2017010243A patent/JP6505756B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL230623A0 (en) | 2014-03-31 |
| DK2736912T3 (en) | 2018-09-17 |
| MX2014001009A (es) | 2014-05-13 |
| MX338556B (es) | 2016-04-21 |
| HK1200458A1 (en) | 2015-08-07 |
| KR101995604B1 (ko) | 2019-07-02 |
| WO2013016557A3 (en) | 2013-06-13 |
| EP2736912A4 (en) | 2015-03-04 |
| CA2842696A1 (en) | 2013-01-31 |
| JP6491475B2 (ja) | 2019-03-27 |
| CO6890113A2 (es) | 2014-03-10 |
| EP2736912B1 (en) | 2018-06-13 |
| CN103814034B (zh) | 2017-02-15 |
| JP6505756B2 (ja) | 2019-04-24 |
| JP2017122088A (ja) | 2017-07-13 |
| KR20140050071A (ko) | 2014-04-28 |
| NZ620043A (en) | 2016-02-26 |
| PL2736912T3 (pl) | 2018-11-30 |
| WO2013016557A2 (en) | 2013-01-31 |
| US20130030213A1 (en) | 2013-01-31 |
| CN103814034A (zh) | 2014-05-21 |
| EP2736912A2 (en) | 2014-06-04 |
| IL230623A (en) | 2016-09-29 |
| JP2014524933A (ja) | 2014-09-25 |
| US8822730B2 (en) | 2014-09-02 |
| CA2842696C (en) | 2019-09-10 |
| TR201810920T4 (tr) | 2018-08-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA201001360A1 (ru) | Способ получения алкил 2-алкоксиметилен-4,4-дифтор-3-оксобутиратов | |
| RU2018126365A (ru) | Способ расщепления амидных связей | |
| RU2014106990A (ru) | Способы выделения 4-хлор-2-фтор-3-замещенных-фенилбороновых кислот | |
| EA201491093A1 (ru) | Экстракция поликарбоновой кислоты | |
| EA201200716A1 (ru) | Способ получения кристаллических форм а и в илапразола и способ превращения указанных кристаллических форм | |
| FR2944276B1 (fr) | Procede de recuperation des terres rares a partir d'un melange solide contenant un halophosphate et un compose d'une ou plusieurs terres rares | |
| RU2011139325A (ru) | Аморфная соль макроциклического ингибитора hcv | |
| RU2015136585A (ru) | Способ выделения органического амина | |
| RU2014131451A (ru) | Способы получения метил 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоксилата | |
| EA200601742A1 (ru) | Усовершенствованный способ производства хлорированной сахарозы | |
| FI20116209A (fi) | Menetelmä propionihapon talteenottamiseksi ja puhdistamiseksi | |
| HRP20170497T1 (hr) | Postupak dobivanja nalmefen hidroklorida | |
| MX2014008010A (es) | Metodos para aislar 4-cloro-2-fluor-3-fenil boronatos sustituidos y métodos para su uso. | |
| RU2015114079A (ru) | Способ очистки 1,4-диаминобутана, очищенный указанным способом 1,4-диаминобутан и полученный из него полиамид | |
| JP2014530822A5 (ru) | ||
| RU2014129908A (ru) | Способы получения аналогов магнолола | |
| EA200971019A1 (ru) | Способы получения (r)-2-метилпирролидина и (s)-2-метилпирролидина и их солей винной кислоты | |
| RU2013147599A (ru) | Способ получения карбоната никеля | |
| RU2016142315A (ru) | Способ получения левотироксина и его солей | |
| MX364766B (es) | Proceso para la preparacion de un derivado sulfatado de 3,5-diiodo-o-[3-iodofenil]-l-tirosina. | |
| PE20140580A1 (es) | Sintesis quiral de n-{3,4-difluoro-2-[(2-fluoro-4-yodofenil)amino]-6-metoxifenil}-1-[2,3-dihidroxi-propil]ciclopropanosulfonamidas | |
| CY1118983T1 (el) | Μεθοδος παρασκευης παραγωγων φαινυλοξυ μεθυλο-νιτρο-ιμιδαζολης και χρηση αυτης | |
| TH147860A (th) | วิธีการแยกกรด 4-คลอโร-2-ฟลูออโร-3-ซับสทิทิวเท็ด-เฟนิลโบโรนิค | |
| CN103121683B (zh) | 一种苯磺酸盐与碳酸盐混合物的简便分离方法 | |
| RU2010114505A (ru) | Способ получения 2,2'-дихлордиэтилформаля |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20161010 |