RU2013139379A - Способ получения 4-амино-5-фтор-3-галоген-6-(замещенных)пиколинатов - Google Patents

Способ получения 4-амино-5-фтор-3-галоген-6-(замещенных)пиколинатов Download PDF

Info

Publication number
RU2013139379A
RU2013139379A RU2013139379/04A RU2013139379A RU2013139379A RU 2013139379 A RU2013139379 A RU 2013139379A RU 2013139379/04 A RU2013139379/04 A RU 2013139379/04A RU 2013139379 A RU2013139379 A RU 2013139379A RU 2013139379 A RU2013139379 A RU 2013139379A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
amino
fluoro
alkyl
halogen
Prior art date
Application number
RU2013139379/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2542985C1 (ru
Inventor
Юаньмин Чжу
Грегори Т. УАЙТЕКЕР
Джеймс М. Ренга
Ким Э. АРНДТ
Гари Алан РОТ
Дэвид Э. ПОДХОРЕС
Скотт П. ВЕСТ
Original Assignee
ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи filed Critical ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Application granted granted Critical
Publication of RU2542985C1 publication Critical patent/RU2542985C1/ru
Publication of RU2013139379A publication Critical patent/RU2013139379A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/803—Processes of preparation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения 4-амино-5-фтор-3-галоген-6-(замещенного)пиколината формулы Iв которойW представляет собой Cl, Br или I;R представляет собой C-Cалкил, циклопропил, C-Cалкенил, или фенил, содержащий от 1 до 4 заместителей, независимо выбранных из галогена, C-Cалкила, C-Cгалогеналкила, C-Cалкокси, или C-Cгалогеналкокси; аRпредставляет собой C-Cалкил, или незамещенный или замещенный C-Cарилалкил;который включает следующие стадии:a) фторирование 4,5,6-трихлорпиколинонитрила (формула A)источником фторид-иона, с получением 4,5,6-трифторпиколинонитрила (формула B)b) аминирование 4,5,6-трифторпиколинонитрила (формула B) аммиаком, с получением 4-амино-5,6-дифторпиколинонитрила (формула C)c) гидролиз нитрильного заместителя и замещение фтор-заместителя в 6-положении 4-амино-5,6-дифторпиколинонитрила (формула C) на йод-, бром- или хлор-заместитель обработкой источником йода, брома или хлора, с получением 4-амино-5-фтор-6-галогенпиколинамида формулы Dв которой X представляет собой Cl, Br или I;d) этерификацию 4-амино-5-фтор-6-галогенпиколинамидаформулы D действием спирта (ROH) и кислоты Бренстеда или Льюиса, с получением 4-амино-5-фтор-6-галогенпиколината формулы Eв которой Rпредставляет собой C-Cалкил, или незамещенный или замещенный C-Cарилалкил;e) галогенирование 4-амино-5-фтор-6-галогенпиколината формулы E источником галогена, с получением 4-амино-5-фтор-3,6-дигалогенпиколината формулы Fв которой W и X независимо представляют собой Cl, Br или I,а Rтакой, как определено ранее, иf) сочетание 4-амино-5-фтор-3,6-дигалогенпиколината формулы F с арил-, алкил- или алкенилметаллоорганическим соединением формулы Gв которой R такой, как определено ранее, а Met представляет собой Zn-галогенид, Zn-R,

Claims (5)

1. Способ получения 4-амино-5-фтор-3-галоген-6-(замещенного)пиколината формулы I
Figure 00000001
в которой
W представляет собой Cl, Br или I;
R представляет собой C1-C4алкил, циклопропил, C2-C4алкенил, или фенил, содержащий от 1 до 4 заместителей, независимо выбранных из галогена, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила, C1-C4алкокси, или C1-C4галогеналкокси; а
R1 представляет собой C1-C12алкил, или незамещенный или замещенный C7-C11арилалкил;
который включает следующие стадии:
a) фторирование 4,5,6-трихлорпиколинонитрила (формула A)
Figure 00000002
источником фторид-иона, с получением 4,5,6-трифторпиколинонитрила (формула B)
Figure 00000003
b) аминирование 4,5,6-трифторпиколинонитрила (формула B) аммиаком, с получением 4-амино-5,6-дифторпиколинонитрила (формула C)
Figure 00000004
c) гидролиз нитрильного заместителя и замещение фтор-заместителя в 6-положении 4-амино-5,6-дифторпиколинонитрила (формула C) на йод-, бром- или хлор-заместитель обработкой источником йода, брома или хлора, с получением 4-амино-5-фтор-6-галогенпиколинамида формулы D
Figure 00000005
в которой X представляет собой Cl, Br или I;
d) этерификацию 4-амино-5-фтор-6-галогенпиколинамида
формулы D действием спирта (R1OH) и кислоты Бренстеда или Льюиса, с получением 4-амино-5-фтор-6-галогенпиколината формулы E
Figure 00000006
в которой R1 представляет собой C1-C12 алкил, или незамещенный или замещенный C7-C11арилалкил;
e) галогенирование 4-амино-5-фтор-6-галогенпиколината формулы E источником галогена, с получением 4-амино-5-фтор-3,6-дигалогенпиколината формулы F
Figure 00000007
в которой W и X независимо представляют собой Cl, Br или I,
а R1 такой, как определено ранее, и
f) сочетание 4-амино-5-фтор-3,6-дигалогенпиколината формулы F с арил-, алкил- или алкенилметаллоорганическим соединением формулы G
Figure 00000008
в которой R такой, как определено ранее, а Met представляет собой Zn-галогенид, Zn-R, три(C1-C4алкил)олово, медь, или B(OR2) (OR3), где R2 и R3 независимы друг от друга, представляют собой водород, C1-C4алкил, или, взятые вместе, образуют этиленовую или пропиленовую группу, в присутствии катализатора на основе переходного металла, с получением 4-амино-3-галоген-5-фтор-6-(замещенного)пиколината формулы I.
2. Способ получения 4-амино-5-фтор-3-галоген-6-(замещенного)пиколината формулы I
Figure 00000009
в которой
W представляет собой Cl, Br или I;
R представляет собой C1-C4алкил, циклопропил, C2-C4алкенил, или фенил, содержащий от 1 до 4 заместителей, независимо выбранных из галогена, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила, C1-C4алкокси, или C1-C4галогеналкокси; а
R1 представляет собой C1-C12алкил, или незамещенный или замещенный C7-C11арилалкил;
который включает следующие стадии:
a) фторирование 4,5,6-трихлорпиколинонитрила (формула A)
Figure 00000010
источником фторид-иона, с получением 4,5,6-трифторпиколинонитрила (формула B)
Figure 00000011
b) аминирование 4,5,6-трифторпиколинонитрила (формула B) аммиаком, с получением 4-амино-5,6-дифторпиколинонитрила (формула C)
Figure 00000012
c) гидролиз нитрильного заместителя и замещение фтор-заместителя в 6-положении 4-амино-5,6-дифторпиколинонитрила (формула C) на йод-, бром- или хлор-заместитель обработкой источником йода, брома или хлора, с получением 4-амино-5-фтор-6-галогенпиколинамида формулы D
Figure 00000013
в которой X представляет собой Cl, Br или I;
d) этерификацию 4-амино-5-фтор-6-галогенпиколинамида формулы D действием спирта (R1OH) и кислоты Бренстеда или Льюиса, с получением 4-амино-5-фтор-6-галогенпиколината формулы E
Figure 00000014
в которой X представляет собой Cl, Br или I; а
R1 представляет собой C1-C12алкил, или незамещенный или замещенный C7-C11арилалкил;
e) сочетание 4-амино-5-фтор-6-галогенпиколината формулы F с арил-, алкил- или алкенилметаллоорганическим соединением формулы G
Figure 00000015
в которой R такой, как определено ранее, а Met представляет собой Zn-галогенид, Zn-R, три(C1-C4алкил)олово, медь, или B(OR2)(OR3), где R2 и R3 независимы друг от друга, представляют собой водород, C1-C4алкил, или, взятые вместе, образуют этиленовую или пропиленовую группу, в присутствии катализатора на основе переходного металла, с получением 4-амино-5-фтор-6-(замещенного)пиколината формулы H
Figure 00000016
в которой R и R1 такие, как определено ранее; и
f) галогенирование 4-амино-5-фтор-6-(замещенного)пиколината формулы H источником галогена, с получением 4-амино-5-фтор-3-галоген-6-(замещенного)пиколината формулы I.
3. Способ получения 4-амино-5-фтор-3-галоген-6-(замещенного)пиколината формулы I
Figure 00000017
в которой
W представляет собой Cl, Br или I;
R представляет собой C1-C4алкил, циклопропил, C2-C4алкенил, или фенил, содержащий от 1 до 4 заместителей, независимо выбранных из галогена, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила, C1-C4алкокси, или C1-C4галогеналкокси; а
R1 представляет собой C1-C12алкил, или незамещенный или замещенный C7-C11арилалкил;
который включает следующие стадии:
a) сочетание 4,5,6-трихлорпиколинонитрила формулы A
Figure 00000018
с арил-, алкил- или алкенилметаллоорганическим соединением формулы G
Figure 00000019
в которой R такой, как определено ранее, а Met представляет собой Zn-галогенид, Zn-R, три(C1-C4алкил)олово, медь, или B(OR2)(OR3), где R2 и R3 независимы друг от друга, представляют собой водород, C1-C4алкил, или, взятые вместе, образуют этиленовую или пропиленовую группу, в присутствии катализатора на основе переходного металла, с получением 4,5-дихлор-6-(замещенного)пиколинонитрила формулы J
Figure 00000020
в которой R такой, как определено ранее;
b) фторирование 4,5-дихлор-6-(замещенного)пиколинонитрила формулы J источником фторид-иона, с получением 4,5-дифтор-6-(замещенного)пиколинонитрила формулы K
Figure 00000021
в которой R такой, как определено ранее;
c) аминирование 4,5-дифтор-6-(замещенного)пиколинонитрила формулы K аммиаком, с получением 4-амино-5-фтор-6-(замещенного)пиколинонитрила формулы L
Figure 00000022
в которой R такой, как определено ранее;
d) гидролиз 4-амино-5-фтор-6-(замещенного)пиколинонитрила формулы L под действием кислоты, с получением 4-амино-5-фтор-6-(замещенного)пиколинамида формулы M
Figure 00000023
в которой R такой, как определено ранее;
e) этерификацию 4-амино-5-фтор-6-(замещенного)пиколинамида формулы M действием спирта (R1OH) и кислоты Бренстеда или Льюиса, с получением 4-амино-5-фтор-6-(замещенного)пиколината формулы N
Figure 00000024
в которой R и R1 такие, как определено ранее; и
f) галогенирование 4-амино-5-фтор-6-(замещенного)пиколината формулы N источником галогена, с получением 4-амино-5-фтор-3-галоген-6-(замещенного)пиколината формулы I.
4. Способ получения 4-амино-5-фтор-3-галоген-6-(замещенного)пиколината формулы I
Figure 00000025
в которой
W представляет собой Cl, Br или I;
R представляет собой C1-C4алкил, циклопропил, C2-C4алкенил, или фенил, содержащий от 1 до 4 заместителей, независимо выбранных из галогена, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила, C1-C4алкокси, или C1-C4галогеналкокси; а
R1 представляет собой C1-C12алкил, или незамещенный или замещенный C7-C11арилалкил;
который включает следующие стадии:
a) фторирование 4,5,6-трихлорпиколинонитрила (формула A)
Figure 00000026
источником фторид-иона, с получением 4,5,6-трифторпиколинонитрила (формула B)
Figure 00000027
b) галогенирование 4,5,6-трифторпиколинонитрила (формула B) источником галогена, с получением 4,5,6-трифтор-3-галогенпиколинонитрила формулы O
Figure 00000028
в которой
W представляет собой Cl, Br или I;
c) аминирование 4,5,6-трифтор-3-галогенпиколинонитрила формулы O аммиаком, с получением 4-амино-5,6-дифтор-3-галогенпиколинонитрила формулы P
Figure 00000029
в которой
W представляет собой Cl, Br или I;
d) гидролиз нитрильного заместителя и замещение фтор-заместителя в 6-положении 4-амино-5,6-дифтор-3-галогенпиколинонитрила формулы P на йод-, бром- или хлор-заместитель путем обработки источником йода, брома или хлора, с получением 4-амино-5-фтор-3,6-дигалогенпиколинамида формулы Q
Figure 00000030
в которой W и X независимо представляют собой Cl, Br или I;
e) этерификацию 4-амино-5-фтор-3,6-дигалогенпиколинамида формулы Q действием спирта (R1OH) и кислоты Бренстеда или Льюиса, с получением 4-амино-5-фтор-3,6-дигалогенпиколината формулы F
Figure 00000031
в которой W и X независимо представляют собой Cl, Br или I; а
R1 представляет собой C1-C12алкил, или незамещенный или замещенный C7-C11арилалкил; и
f) сочетание 4-амино-5-фтор-3,6-дигалогенпиколината формулы F с арил-, алкил- или алкенилметаллоорганическим соединением формулы G
Figure 00000032
в которой R такой, как определено ранее, а Met представляет собой Zn-галогенид, Zn-R, три(C1-C4алкил)олово, медь, или B(OR2)(OR3), где R2 и R3 независимы друг от друга, водород, C1-C4алкил, или, взятые вместе, образуют этиленовую или пропиленовую группу в присутствии катализатора на основе переходного металла, с получением 4-амино-5-фтор-3-галоген-6-(замещенного)пиколината формулы I.
5. Соединение, выбранное из группы, включающей:
a)
Figure 00000033
в которой R представляет собой С1-С4алкил, циклопропил, С2-С4алкенил, или фенил, содержащий от 1 до 4 заместителей, независимо выбранных из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галогеналкила, С1-С4алкокси, или С1-С4галогеналкокси;
b)
Figure 00000034
в которой Х представляет собой I, Br, Cl или F, а Y1 представляет собой Н, Cl, Br, или I;
с)
Figure 00000035
в которой Х представляет собой I, Br, Cl или F, а Y1 представляет собой Н, Cl, Br, или I;
d)
Figure 00000036
в которой R представляет собой С1-С4алкил, циклопропил, С2-С4алкенил, или фенил, содержащий от 1 до 4 заместителей, независимо выбранных из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галогеналкила, С1-С4алкокси, или С1-С4галогеналкокси;
е)
Figure 00000037
в которой W представляет собой Cl, Br, или I; и
f)
Figure 00000038
в которой W представляет собой Cl, Br, или I.
RU2013139379/04A 2011-01-25 2012-01-24 Способ получения 4-амино-5-фтор-3-галоген-6-(замещенных)пиколинатов RU2542985C1 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161435936P 2011-01-25 2011-01-25
US61/435,936 2011-01-25
PCT/US2012/022289 WO2012103045A1 (en) 2011-01-25 2012-01-24 Process for the preparation of 4-amino-5-fluoro-3-halo-6-(substituted)picolinates

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2542985C1 RU2542985C1 (ru) 2015-02-27
RU2013139379A true RU2013139379A (ru) 2015-03-10

Family

ID=46544650

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013139379/04A RU2542985C1 (ru) 2011-01-25 2012-01-24 Способ получения 4-амино-5-фтор-3-галоген-6-(замещенных)пиколинатов

Country Status (20)

Country Link
US (2) US8754231B2 (ru)
EP (1) EP2667712B1 (ru)
JP (1) JP5781171B2 (ru)
KR (2) KR20150013334A (ru)
CN (1) CN103458689B (ru)
AR (1) AR085020A1 (ru)
AU (1) AU2012209281B2 (ru)
BR (2) BR102012001643A2 (ru)
CA (1) CA2825468C (ru)
CO (1) CO6731129A2 (ru)
HK (1) HK1188684A1 (ru)
IL (1) IL227647B (ru)
MX (1) MX338962B (ru)
PL (1) PL2667712T3 (ru)
RU (1) RU2542985C1 (ru)
SG (1) SG192101A1 (ru)
TW (1) TWI537252B (ru)
UA (1) UA109806C2 (ru)
WO (1) WO2012103045A1 (ru)
ZA (1) ZA201305582B (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103763923B (zh) * 2011-06-30 2016-08-17 陶氏益农公司 3-烷氧基-4-氨基-6-(取代的)吡啶甲酸酯、3-硫代烷基-4-氨基-6-(取代的)吡啶甲酸酯和3-氨基-4-氨基-6-(取代的)吡啶甲酸酯以及它们作为除草剂的用途
AR091856A1 (es) 2012-07-24 2015-03-04 Dow Agrosciences Llc Proceso para la preparacion de 4-amino-5-fluor-3-halo-6-(substituido) picolinatos
AR092355A1 (es) 2012-07-24 2015-04-15 Dow Agrosciences Llc Fluoruros de fluoropicolinoilo y procesos para su preparacion
BR102013032022A2 (pt) * 2012-12-13 2014-10-21 Dow Agrosciences Llc Processo para a preparação de 4-amino-5-fluoro-3-cloro-6-(substituído)picolinatos
BR102014028164A2 (pt) * 2013-11-12 2015-09-08 Dow Agrosciences Llc processo para fluoração de compostos
BR102014028162A2 (pt) 2013-11-12 2015-09-08 Dow Agrosciences Llc processo para fluoração de compostos
TW201609651A (zh) 2013-11-12 2016-03-16 陶氏農業科學公司 用於氟化化合物之過程（一）
TWI726900B (zh) 2015-08-04 2021-05-11 美商陶氏農業科學公司 用於氟化化合物之過程
KR102384529B1 (ko) * 2016-07-07 2022-04-08 코르테바 애그리사이언스 엘엘씨 4-알콕시-3-(아실 또는 알킬)옥시피콜린아미드의 제조 방법
KR102627532B1 (ko) * 2018-02-02 2024-01-19 칸토 덴카 코교 가부시키가이샤 수소 및 불소 및/또는 염소를 함유한 부타디엔 골격을 갖는 화합물의 제조 방법
BR112021005140A8 (pt) * 2018-09-19 2021-06-29 Corteva Agriscience Llc preparação de análogos de halogênio de picloram
CN115298167A (zh) 2020-03-18 2022-11-04 科迪华农业科技有限责任公司 6-芳基-4-氨基吡啶甲酸酯的改进合成
US20230357155A1 (en) 2020-03-18 2023-11-09 Corteva Agriscience Llc Improved synthesis of 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3285925A (en) * 1962-03-06 1966-11-15 Dow Chemical Co Amino-trichloropicolinic acid compounds
US3325272A (en) 1965-06-23 1967-06-13 Dow Chemical Co Plant growth control methods and compositions
US3803159A (en) 1967-12-26 1974-04-09 Dow Chemical Co Fluorine containing cyanopyridines
US3629424A (en) 1967-12-26 1971-12-21 Dow Chemical Co Cyanofluoropyridines and fungicidal compositions and methods for using the same
CN1042333C (zh) * 1992-10-14 1999-03-03 美国氰胺公司 5,6－二取代－3－吡啶甲基卤化铵类化合物及其制备方法
FR2803592A1 (fr) * 2000-01-06 2001-07-13 Aventis Cropscience Sa Nouveaux derives de l'acide 3-hydroxypicolinique, leur procede de preparation et compositions fongicides les contenant.
PT1246802E (pt) * 2000-01-14 2007-06-18 Dow Agrosciences Llc 4-aminopicolinatos e sua utilização como herbicidas.
US6297197B1 (en) 2000-01-14 2001-10-02 Dow Agrosciences Llc 4-aminopicolinates and their use as herbicides
AR037228A1 (es) * 2001-07-30 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada
UA82358C2 (ru) 2003-04-02 2008-04-10 Дау Агросайенсиз Ллс 6-алкил или фенил-4-аминопиколинаты, гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью
WO2006062979A1 (en) * 2004-12-06 2006-06-15 E.I. Dupont De Nemours And Company Herbicidal 6-cyclopropyl-substitute 4-aminopicolinic acid derivatives
CN102731382B (zh) * 2006-01-13 2015-09-02 美国陶氏益农公司 6-(多取代芳基)-4-氨基吡啶甲酸酯及其作为除草剂的用途
PL2332914T3 (pl) 2007-10-02 2013-06-28 Dow Agrosciences Llc Podstawione kwasy 4-aminopikolinowe i ich zastosowanie jako herbicydów
US8252938B2 (en) * 2009-06-08 2012-08-28 Dow Agrosciences, Llc. Process for the preparation of 6-(aryl)-4-aminopicolinates
GB0910766D0 (en) * 2009-06-22 2009-08-05 Syngenta Ltd Chemical compounds

Also Published As

Publication number Publication date
CN103458689A (zh) 2013-12-18
TWI537252B (zh) 2016-06-11
KR101537880B1 (ko) 2015-07-17
CA2825468A1 (en) 2012-08-02
RU2542985C1 (ru) 2015-02-27
CA2825468C (en) 2016-08-23
MX338962B (es) 2016-05-06
US8754231B2 (en) 2014-06-17
WO2012103045A1 (en) 2012-08-02
TW201309648A (zh) 2013-03-01
PL2667712T3 (pl) 2017-06-30
HK1188684A1 (zh) 2014-05-16
AR085020A1 (es) 2013-08-07
UA109806C2 (uk) 2015-10-12
KR20130121952A (ko) 2013-11-06
EP2667712A4 (en) 2014-06-04
US8993772B2 (en) 2015-03-31
EP2667712A1 (en) 2013-12-04
KR20150013334A (ko) 2015-02-04
CO6731129A2 (es) 2013-08-15
EP2667712B1 (en) 2016-08-31
ZA201305582B (en) 2014-09-25
CN103458689B (zh) 2015-09-23
JP5781171B2 (ja) 2015-09-16
US20140206881A1 (en) 2014-07-24
AU2012209281B2 (en) 2015-06-25
JP2014505073A (ja) 2014-02-27
IL227647B (en) 2018-10-31
BR102012001643A2 (pt) 2014-04-22
BR112013018945A2 (pt) 2017-05-02
MX2013008602A (es) 2013-12-09
US20120190859A1 (en) 2012-07-26
IL227647A0 (en) 2013-09-30
SG192101A1 (en) 2013-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013139379A (ru) Способ получения 4-амино-5-фтор-3-галоген-6-(замещенных)пиколинатов
RU2013139338A (ru) Способ получения 4-амино-5-фтор-3-галоген-6-(замещенных)пиколинатов
RU2013139300A (ru) Способ получения 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(замещенных)пиколинатов
JP2010168249A5 (ru)
AR085023A1 (es) Proceso para la preparacion de 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-picolinatos (sustituidos) e intermediario de dicha sintesis
PH12016502334B1 (en) Method for producing fused heterocyclic compound
JP2015509939A5 (ru)
RU2015127992A (ru) Способы получения 4-амино-3-галоген-6(замещенных)пиколинатов и 4-амино-5-фтор-3-галоген-6-(замещенных)пиколинатов
JP2010265276A5 (ru)
JP2017505801A5 (ru)
AR091856A1 (es) Proceso para la preparacion de 4-amino-5-fluor-3-halo-6-(substituido) picolinatos
IL229800A (en) Method of production of bicyclic compound by iminium salt
JP2014507386A5 (ru)
RU2015106018A (ru) Фторпиколиноилфториды и способы их получения
JP2015524806A5 (ru)
JP2016040296A5 (ru)
RU2015128095A (ru) Способ получения 4-амино-5-фтор-3-хлор-6-(замещенных)пиколинатов
RU2015113741A (ru) Способ получения вориконазола и его аналогов
RU2015135184A (ru) Способ получения соединения пиридазинона и промежуточных продуктов для его получения
RU2014142545A (ru) Способ получения 5-(дифторметил)пиразин-2-карбоновой кислоты и промежуточного соединения при ее получении
FR2984886B1 (fr) Procede de preparation de composes olefiniques fluores
RU2007104036A (ru) Способ получения диизопропил (гидроксиметил)-циклопропил)окси) метилфосфоната
RU2017102349A (ru) Способ получения пиримидин-1-олового соединения и его промежуточного соединения
JP2013522173A5 (ru)
RU2017101814A (ru) Способ получения 3-(алкилсульфонил)пиридин-2-карбоновой кислоты

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190125