RU2013138609A - Получение n-защищенного бис-3,6-(4-аминоалкил)-2,5-дикетопиперазина - Google Patents
Получение n-защищенного бис-3,6-(4-аминоалкил)-2,5-дикетопиперазина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013138609A RU2013138609A RU2013138609/04A RU2013138609A RU2013138609A RU 2013138609 A RU2013138609 A RU 2013138609A RU 2013138609/04 A RU2013138609/04 A RU 2013138609/04A RU 2013138609 A RU2013138609 A RU 2013138609A RU 2013138609 A RU2013138609 A RU 2013138609A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- cresol
- solvent
- lysine
- amino acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/06—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having one or two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/08—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having one or two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
- B01J27/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0215—Sulfur-containing compounds
- B01J31/0225—Sulfur-containing compounds comprising sulfonic acid groups or the corresponding salts
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0255—Phosphorus containing compounds
- B01J31/0257—Phosphorus acids or phosphorus acid esters
- B01J31/0258—Phosphoric acid mono-, di- or triesters ((RO)(R'O)2P=O), i.e. R= C, R'= C, H
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0255—Phosphorus containing compounds
- B01J31/0257—Phosphorus acids or phosphorus acid esters
- B01J31/0259—Phosphorus acids or phosphorus acid esters comprising phosphorous acid (-ester) groups ((RO)P(OR')2) or the isomeric phosphonic acid (-ester) groups (R(R'O)2P=O), i.e. R= C, R'= C, H
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/40—Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
Abstract
1. Способ синтеза 3,6-бис-[N-защищенного аминоалкил]-2,5-дикетопиперазина, включающий:нагревание смеси аминокислоты общей формулы I в присутствии катализатора в органическом растворителе;при этом указанный катализатор выбран из группы, состоящей из: серной кислоты, фосфорной кислоты, п-толуолсульфоновой кислоты, циклического ангидрида 1-пропилфосфоновой кислоты, трибутилфосфата, фенилфосфоновой кислоты и пентоксида фосфора; ипри этом указанный растворитель выбран из группы, состоящей из: диметилацетамида, N-метил-2-пирролидона, диглима, этилглима, проглима, этилдиглима, м-крезола, п-крезола, о-крезола, ксилолов, этиленгликоля и фенола.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что n предпочтительно составляет от 1 до 7.3. Способ по п.1, отличающийся тем, что n равно 3.4. Способ по п.1, отличающийся тем, что n равно 2.5. Способ по п.1, отличающийся тем, что PG представляет собой амидобразующую защитную группу.6. Способ по п.1, отличающийся тем, что защитная группа представляет собой трифторацетил.7. Способ по п.1, отличающийся тем, что PG представляет собой карбаматобразующую защитную группу.8. Способ по п.1, отличающийся тем, что защитная группа представляет собой бензилоксикарбонил (Cbz).9. Способ по п.1, отличающийся тем, что растворитель по существу смешивается с водой.10. Способ по п.1, отличающийся тем, что растворитель представляет собой N-метил-2-пирролидон.11. Способ по п.1, отличающийся тем, что аминокислота представляет собой ε-трифторацетил-L-лизин.12. Способ по п.1, отличающийся тем, что аминокислота представляет собой ε-Cbz-L-лизин.13. Способ по п.1, отличающийся тем, что аминокислота представляет собой γ-трифторацетилорнитин.14. Способ по п.1, отличающ�
Claims (20)
1. Способ синтеза 3,6-бис-[N-защищенного аминоалкил]-2,5-дикетопиперазина, включающий:
нагревание смеси аминокислоты общей формулы I в присутствии катализатора в органическом растворителе;
при этом указанный катализатор выбран из группы, состоящей из: серной кислоты, фосфорной кислоты, п-толуолсульфоновой кислоты, циклического ангидрида 1-пропилфосфоновой кислоты, трибутилфосфата, фенилфосфоновой кислоты и пентоксида фосфора; и
при этом указанный растворитель выбран из группы, состоящей из: диметилацетамида, N-метил-2-пирролидона, диглима, этилглима, проглима, этилдиглима, м-крезола, п-крезола, о-крезола, ксилолов, этиленгликоля и фенола.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что n предпочтительно составляет от 1 до 7.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что n равно 3.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что n равно 2.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что PG представляет собой амидобразующую защитную группу.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что защитная группа представляет собой трифторацетил.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что PG представляет собой карбаматобразующую защитную группу.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что защитная группа представляет собой бензилоксикарбонил (Cbz).
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что растворитель по существу смешивается с водой.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что растворитель представляет собой N-метил-2-пирролидон.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что аминокислота представляет собой ε-трифторацетил-L-лизин.
12. Способ по п.1, отличающийся тем, что аминокислота представляет собой ε-Cbz-L-лизин.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что аминокислота представляет собой γ-трифторацетилорнитин.
14. Способ по п.1, отличающийся тем, что аминокислота представляет собой γ-Cbz-орнитин.
15. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор представляет собой пентоксид фосфора.
16. Способ по п.15, отличающийся тем, что концентрация пентоксида фосфора составляет от 10% до примерно 50% от концентрации аминокислоты.
17. Способ по п.1, дополнительно включающий этап гашения смеси водой.
18. Способ синтеза 3,6-бис-[N-защищенного аминобутил]-2,5-дикетопиперазина, включающий:
нагревание смеси N-защищенного лизина в присутствии катализатора в органическом растворителе до температуры от 110°С до 175°C в течение 0,25-5 ч;
при этом указанный катализатор выбран из группы, состоящей из серной кислоты, фосфорной кислоты и пентоксида фосфора,
концентрация катализатора составляет от примерно 5% до примерно 50% от концентрации лизина; и
указанный растворитель выбран из группы, состоящей из диметилацетамида, N-метил-2-пирролидона, диглима, этилглима, проглима, этилдиглима, м-крезола, п-крезола, о-крезола, ксилолов, этиленгликоля и фенола.
19. Способ синтеза 3,6-бис-4-(N-трифторацетил)аминобутил-2,5-дикетопиперазина, включающий:
нагревание смеси ε-трифторацетил-L-лизина в присутствии пентоксида фосфора в N-метил-2-пирролидоне до температуры от 150°С до 175°C в течение 0,25-5 ч; при этом концентрация пентоксида фосфора составляет от примерно 10% до примерно 40% от концентрации лизина; и
гашение указанной смеси вторым растворителем.
20. Способ по п.19, отличающийся тем, что концентрация пентоксида фосфора относительно лизина составляет от 20% до 35% и смесь гасят водой.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201161441525P | 2011-02-10 | 2011-02-10 | |
| US61/441,525 | 2011-02-10 | ||
| PCT/US2012/024160 WO2012109256A2 (en) | 2011-02-10 | 2012-02-07 | Formation of n-protected bis-3,6-(4-aminoalkyl) -2,5,diketopiperazine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013138609A true RU2013138609A (ru) | 2015-03-20 |
| RU2606624C2 RU2606624C2 (ru) | 2017-01-10 |
Family
ID=46639161
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013138609A RU2606624C2 (ru) | 2011-02-10 | 2012-02-07 | Получение n-защищенного бис-3,6-(4-аминоалкил)-2,5-дикетопиперазина |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (6) | US8912328B2 (ru) |
| EP (1) | EP2673265B1 (ru) |
| JP (1) | JP6018586B2 (ru) |
| KR (1) | KR20140027937A (ru) |
| CN (2) | CN103534242B (ru) |
| AU (2) | AU2012214592B2 (ru) |
| BR (1) | BR112013020514B1 (ru) |
| CA (1) | CA2826973C (ru) |
| IL (1) | IL227904A (ru) |
| MX (1) | MX346331B (ru) |
| RU (1) | RU2606624C2 (ru) |
| SG (3) | SG10201802008TA (ru) |
| WO (1) | WO2012109256A2 (ru) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9006175B2 (en) | 1999-06-29 | 2015-04-14 | Mannkind Corporation | Potentiation of glucose elimination |
| CA2479751C (en) | 2002-03-20 | 2008-06-03 | Trent Poole | Inhalation apparatus |
| ES2385934T3 (es) | 2004-08-20 | 2012-08-03 | Mannkind Corporation | Catálisis de la síntesis de dicetopiperazina. |
| KR101644250B1 (ko) | 2004-08-23 | 2016-07-29 | 맨카인드 코포레이션 | 약물 전달용 디케토피페라진염, 디케토모르포린염 또는 디케토디옥산염 |
| DK1928423T3 (en) | 2005-09-14 | 2016-02-29 | Mannkind Corp | A method for drug formulation based on increasing the affinity of the active substances to the crystalline microparticle surfaces |
| US8039431B2 (en) | 2006-02-22 | 2011-10-18 | Mannkind Corporation | Method for improving the pharmaceutic properties of microparticles comprising diketopiperazine and an active agent |
| AU2009257311B2 (en) | 2008-06-13 | 2014-12-04 | Mannkind Corporation | A dry powder inhaler and system for drug delivery |
| US8485180B2 (en) | 2008-06-13 | 2013-07-16 | Mannkind Corporation | Dry powder drug delivery system |
| US9364619B2 (en) | 2008-06-20 | 2016-06-14 | Mannkind Corporation | Interactive apparatus and method for real-time profiling of inhalation efforts |
| TWI532497B (zh) | 2008-08-11 | 2016-05-11 | 曼凱公司 | 超快起作用胰島素之用途 |
| US8314106B2 (en) | 2008-12-29 | 2012-11-20 | Mannkind Corporation | Substituted diketopiperazine analogs for use as drug delivery agents |
| JP5667095B2 (ja) | 2009-03-11 | 2015-02-12 | マンカインド コーポレイション | 吸入器の抵抗を測定するための装置、システムおよび方法 |
| CA2764505C (en) | 2009-06-12 | 2018-09-25 | Mannkind Corporation | Diketopiperazine microparticles with defined specific surface areas |
| WO2011056889A1 (en) | 2009-11-03 | 2011-05-12 | Mannkind Corporation | An apparatus and method for simulating inhalation efforts |
| RU2571331C1 (ru) | 2010-06-21 | 2015-12-20 | Маннкайнд Корпорейшн | Системы и способы доставки сухих порошковых лекарств |
| CN103534242B (zh) * | 2011-02-10 | 2016-04-20 | 曼坎德公司 | N-保护的双-3,6-(4-氨基烷基)-2,5-二酮哌嗪的形成 |
| CN105667994B (zh) | 2011-04-01 | 2018-04-06 | 曼金德公司 | 用于药物药盒的泡罩包装 |
| WO2012174472A1 (en) | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Mannkind Corporation | High capacity diketopiperazine microparticles |
| CA2852536A1 (en) | 2011-10-24 | 2013-05-02 | Mannkind Corporation | Methods and compositions for treating pain |
| CN104284918B (zh) * | 2012-03-28 | 2017-03-29 | 高剑萍 | 氨酯型和脲酯型化合物及其制备方法 |
| WO2013162764A1 (en) | 2012-04-27 | 2013-10-31 | Mannkind Corp | Methods for the synthesis of ethylfumarates and their use as intermediates |
| US9802012B2 (en) | 2012-07-12 | 2017-10-31 | Mannkind Corporation | Dry powder drug delivery system and methods |
| US10159644B2 (en) | 2012-10-26 | 2018-12-25 | Mannkind Corporation | Inhalable vaccine compositions and methods |
| BR112015023224B1 (pt) | 2013-03-15 | 2021-03-30 | Mannkind Corp | Método para a síntese de um bis-3,6-aminoalquil-2,5- dicetopiperazina n-protegido a partir de um éster de amino ativo a-n-protegido cíclico |
| ES2754388T3 (es) | 2013-03-15 | 2020-04-17 | Mannkind Corp | Composiciones y métodos de dicetopiperazina microcristalina |
| US9925144B2 (en) | 2013-07-18 | 2018-03-27 | Mannkind Corporation | Heat-stable dry powder pharmaceutical compositions and methods |
| EP3030294B1 (en) | 2013-08-05 | 2020-10-07 | MannKind Corporation | Insufflation apparatus |
| CN103788367B (zh) * | 2014-02-26 | 2017-01-11 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种聚酯酰胺及其制备方法 |
| US10307464B2 (en) | 2014-03-28 | 2019-06-04 | Mannkind Corporation | Use of ultrarapid acting insulin |
| US10561806B2 (en) | 2014-10-02 | 2020-02-18 | Mannkind Corporation | Mouthpiece cover for an inhaler |
| WO2017025031A1 (zh) * | 2015-08-10 | 2017-02-16 | 于跃 | 一种抗病毒活性双氮氧杂环螺二酮哌嗪生物碱衍生物及其制备方法 |
| WO2017221869A1 (ja) | 2016-06-20 | 2017-12-28 | 塩野義製薬株式会社 | 置換された多環性ピリドン誘導体の製造方法およびその結晶 |
| CN108997168B (zh) * | 2018-07-14 | 2021-09-28 | 上海应用技术大学 | 一种含氟非天然赖氨酸衍生物的通用合成方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5352461A (en) * | 1992-03-11 | 1994-10-04 | Pharmaceutical Discovery Corporation | Self assembling diketopiperazine drug delivery system |
| GB9217331D0 (en) * | 1992-08-14 | 1992-09-30 | Xenova Ltd | Pharmaceutical compounds |
| JPH06321916A (ja) * | 1993-05-14 | 1994-11-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ３，６−ビス［（４−ヒドロキシフェニル）メチル］−２，５−ジケトピペラジンの製造方法。 |
| BR9806266A (pt) | 1997-02-13 | 2000-10-17 | Monsanto Co | "método de preparação de ácidos de amino carboxìlicos" |
| US6337678B1 (en) * | 1999-07-21 | 2002-01-08 | Tactiva Incorporated | Force feedback computer input and output device with coordinated haptic elements |
| US6590993B2 (en) * | 1999-09-06 | 2003-07-08 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Panel-shaped loudspeaker |
| DE10019879A1 (de) * | 2000-04-20 | 2001-10-25 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von 2,5-Diketopiperazinen, neue 2,5-Diketopiperazine und deren Verwendung |
| ES2385934T3 (es) * | 2004-08-20 | 2012-08-03 | Mannkind Corporation | Catálisis de la síntesis de dicetopiperazina. |
| JP4968848B2 (ja) * | 2008-01-30 | 2012-07-04 | 株式会社Ａｄｅｋａ | ポリオレフィン樹脂組成物 |
| CN101851213A (zh) * | 2010-06-21 | 2010-10-06 | 于清 | 3，6-双(4-双反丁烯二酰基氨丁基)-2，5-二酮哌嗪及其盐取代物的合成方法 |
| CN101914032B (zh) * | 2010-07-15 | 2013-06-05 | 启东市沪东化工有限公司 | (s)-n-三氟乙酰基-对甲氧基苯乙胺的合成方法 |
| CN103534242B (zh) * | 2011-02-10 | 2016-04-20 | 曼坎德公司 | N-保护的双-3,6-(4-氨基烷基)-2,5-二酮哌嗪的形成 |
-
2012
- 2012-02-07 CN CN201280008649.7A patent/CN103534242B/zh active Active
- 2012-02-07 CA CA2826973A patent/CA2826973C/en active Active
- 2012-02-07 SG SG10201802008TA patent/SG10201802008TA/en unknown
- 2012-02-07 RU RU2013138609A patent/RU2606624C2/ru active
- 2012-02-07 BR BR112013020514-8A patent/BR112013020514B1/pt active IP Right Grant
- 2012-02-07 CN CN201610169104.4A patent/CN105884700A/zh active Pending
- 2012-02-07 AU AU2012214592A patent/AU2012214592B2/en active Active
- 2012-02-07 SG SG2013060793A patent/SG192708A1/en unknown
- 2012-02-07 WO PCT/US2012/024160 patent/WO2012109256A2/en active Application Filing
- 2012-02-07 SG SG10201600967VA patent/SG10201600967VA/en unknown
- 2012-02-07 US US13/368,172 patent/US8912328B2/en active Active
- 2012-02-07 JP JP2013553494A patent/JP6018586B2/ja active Active
- 2012-02-07 EP EP12744320.8A patent/EP2673265B1/en active Active
- 2012-02-07 KR KR1020137023801A patent/KR20140027937A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-02-07 MX MX2013009260A patent/MX346331B/es active IP Right Grant
-
2013
- 2013-08-11 IL IL227904A patent/IL227904A/en not_active IP Right Cessation
-
2014
- 2014-11-17 US US14/543,464 patent/US9416113B2/en active Active
-
2016
- 2016-08-15 US US15/237,427 patent/US10196366B2/en active Active
-
2017
- 2017-06-07 AU AU2017203860A patent/AU2017203860B2/en active Active
-
2019
- 2019-02-04 US US16/266,683 patent/US10640471B2/en active Active
-
2020
- 2020-05-04 US US16/866,056 patent/US11440891B2/en active Active
-
2022
- 2022-09-12 US US17/942,576 patent/US20230034201A1/en active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013138609A (ru) | Получение n-защищенного бис-3,6-(4-аминоалкил)-2,5-дикетопиперазина | |
| CY1119813T1 (el) | Αλατα 2-φθορο-ν-μεθυλ-4-[7-(κινολιν-6-υλ-μεθυλ)-ιμιδαζο[1,2-β][1,2,4]τριαζιν-2-υλ]βενζαμιδιου και διαδικασιες που σχετιζονται με την παρασκευη αυτων | |
| AR086078A1 (es) | Proteinas de fusion y vacunas de combinacion | |
| EP2532366A4 (en) | PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR THE TREATMENT AND / OR PREVENTION OF CANCER | |
| BR112014006840A2 (pt) | derivados de pirrolopirimidina e purina | |
| EA201270062A1 (ru) | Вакцина | |
| BR112014010050A8 (pt) | derivados de aminoácido funcionalizados na terminação n capazes de formar microesferas de encapsulação de fármaco | |
| MX2012002502A (es) | Conjugados de polietilenglicol/peptidos enlazados por disulfuro para la transfeccion de acidos nucleicos. | |
| EA202090053A2 (ru) | Способы и композиции для лечения неэффективного эритропоэза | |
| EP2532365A4 (en) | PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR THE TREATMENT AND / OR PREVENTION OF CANCER | |
| ES2582471T3 (es) | Inhibidores polibásicos de la bomba de flujo de salida bacteriana que contienen boro y usos terapéuticos de los mismos | |
| EA201170217A1 (ru) | Гибридные полипептидные антигены респираторно-синцитиального вируса | |
| RU2020105524A (ru) | Алкоксилированные сложные эфирамины и их соли | |
| EA200800368A1 (ru) | Гликозилированный il-7, получение и применение | |
| RU2016130611A (ru) | ИСКУССТВЕННАЯ мкРНК С СООТВЕТСТВИЕМ ДЛЯ КОНТРОЛЯ ЭКСРЕССИИ ГЕНОВ И ЕЕ ПРИМЕНЕНИЕ | |
| EA200900154A1 (ru) | Фосфинатные соединения (варианты), фармацевтическая композиция на их основе, способ лечения вирусного гепатита с с ее помощью, терапевтическое средство на их основе и названные соединения для изготовления лекарства от вирусного гепатита с | |
| DOP2005000091A (es) | (4-metoxi-7-morfolin-4-il-benzotiazol-2-il) amida del acido 4-hidroxi-4-metil-piperidin-1-carboxilico | |
| JP2017535555A5 (ru) | ||
| RU2017126566A (ru) | ВСТРЕЧАЮЩИЕСЯ В ПРИРОДЕ миРНК ДЛЯ КОНТРОЛИРОВАНИЯ ЭКСПРЕССИИ ГЕНОВ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ | |
| BR112013028679A2 (pt) | inibidores do vírus da hepatite c | |
| RU2015119523A (ru) | Новый способ лечения повреждения спинного мозга с применением фрагмента hmgb1 | |
| CY1118084T1 (el) | ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΤΟΥ 7-(ΕΤΕΡΟΑΡΥΛ-ΑΜΙΝΟ)-6,7,8,9-ΤΕΤΡΑΫΔΡΟΠΥΡΙΔΟ[1,2-α]ΙΝΔΟΛΟ ΟΞΙΚΟΥ ΟΞΕΟΣ ΚΑΙ Η ΧΡΗΣΗ ΤΟΥΣ ΩΣ ΤΡΟΠΟΠΟΙΗΤΕΣ ΤΟΥ ΥΠΟΔΟΧΕΑ ΤΗΣ ΠΡΟΣΤΑΓΛΑΝΔΙΝΗΣ D2 | |
| RU2013119431A (ru) | Пептиды из яда скорпиона rhopalurus junceus и фармацевтическая композиция | |
| MX2014003960A (es) | Peptidomimeticos fijados a plantilla como inhibidores de receptor de formil-peptido 1. | |
| RU2010150483A (ru) | Аддукты фуллерена и способ их получения |