RU2013125721A - Бензамидные производные, обладающие противораковой активностью, способ их получения и их применение - Google Patents

Бензамидные производные, обладающие противораковой активностью, способ их получения и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2013125721A
RU2013125721A RU2013125721/04A RU2013125721A RU2013125721A RU 2013125721 A RU2013125721 A RU 2013125721A RU 2013125721/04 A RU2013125721/04 A RU 2013125721/04A RU 2013125721 A RU2013125721 A RU 2013125721A RU 2013125721 A RU2013125721 A RU 2013125721A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
ethynyl
nitrobenzamide
alkyl
Prior art date
Application number
RU2013125721/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2565079C2 (ru
Inventor
Хуа Бай
Сюйян Чжао
Юнсян ГУН
Цзиньцин ЧЖУН
Цифэн ЧЖУ
Сяоюй ЛЮ
Лифэй ЛЮ
Цисянь ЧЖОУ
Original Assignee
Чжэцзян Хисунь Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Чжэцзян Хисунь Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Чжэцзян Хисунь Фармасьютикал Ко., Лтд.
Publication of RU2013125721A publication Critical patent/RU2013125721A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2565079C2 publication Critical patent/RU2565079C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
    • C07C255/60—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton at least one of the singly-bound nitrogen atoms being acylated
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
    • A61K31/166—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide having the carbon of a carboxamide group directly attached to the aromatic ring, e.g. procainamide, procarbazine, metoclopramide, labetalol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/65—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/90—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups further acylated
    • C07C233/92—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups further acylated with at least one carbon atom of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/57—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/62—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylcarbamates
    • C07C271/64—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylcarbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/192—Radicals derived from carboxylic acids from aromatic carboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

1. Соединение, представленное формулой (I),или его фармацевтически приемлемая соль или пролекарство,гдеRи Rнезависимо выбраны из группы, состоящей из водорода, замещенного или незамещенного (C-C)алкила, замещенного или незамещенного (C-C)алкенила, замещенного или незамещенного (C-C)алкинила, замещенного или незамещенного (C-C)циклоалкила, -CORи -COR; Rи Rтакже могут циклизоваться с образованием замещенного или незамещенного 4-, 5- или 6-членного кольца;Rпредставляет собой нитро или нитрозо;Rвыбран из группы, состоящей из этинила, пропинила или циано;Rвыбран из группы, состоящей из замещенного или незамещенного (C-C)алкила, замещенного или незамещенного (C-C)алкенила, замещенного или незамещенного (C-C)алкинила, замещенного или незамещенного (C-C)циклоалкила и замещенного или незамещенного арила;Rвыбран из группы, состоящей из замещенного или незамещенного (C-C)алкила, замещенного или незамещенного (C-C)алкенила, замещенного или незамещенного (C-C)алкинила и замещенного или незамещенного (C-C)циклоалкила;где в случае замещенного или незамещенного (C-C)алкенила и замещенного или незамещенного (C-C)алкинила двойная связь указанного алкенила и тройная связь указанного алкинила предпочтительно не связаны напрямую с амидным атомом азота, карбонилом или карбонилокси.2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что Rи Rнезависимо выбраны из группы, состоящей из водорода, замещенного или незамещенного (C-C)алкила, -CORили -COR, и Rи Rтакже могут циклизоваться с образованием замещенного или незамещенного 4-, 5- или 6-членного кольца, где Rпредставляет собой замещенный или незамещенный (C-C)алкил, замещенный или незамещенный (C-C)алкенил, замещенный или незамещенный (C

Claims (24)

1. Соединение, представленное формулой (I),
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль или пролекарство,
где
R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, замещенного или незамещенного (C1-C8)алкила, замещенного или незамещенного (C3-C8)алкенила, замещенного или незамещенного (C3-C8)алкинила, замещенного или незамещенного (C3-C7)циклоалкила, -COR5 и -CO2R6; R1 и R2 также могут циклизоваться с образованием замещенного или незамещенного 4-, 5- или 6-членного кольца;
R3 представляет собой нитро или нитрозо;
R4 выбран из группы, состоящей из этинила, пропинила или циано;
R5 выбран из группы, состоящей из замещенного или незамещенного (C1-C8)алкила, замещенного или незамещенного (C3-C8)алкенила, замещенного или незамещенного (C3-C8)алкинила, замещенного или незамещенного (C3-C7)циклоалкила и замещенного или незамещенного арила;
R6 выбран из группы, состоящей из замещенного или незамещенного (C1-C8)алкила, замещенного или незамещенного (C3-C8)алкенила, замещенного или незамещенного (C3-C8)алкинила и замещенного или незамещенного (C3-C7)циклоалкила;
где в случае замещенного или незамещенного (C3-C8)алкенила и замещенного или незамещенного (C3-C8)алкинила двойная связь указанного алкенила и тройная связь указанного алкинила предпочтительно не связаны напрямую с амидным атомом азота, карбонилом или карбонилокси.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, замещенного или незамещенного (C1-C8)алкила, -COR5 или -CO2R6, и R1 и R2 также могут циклизоваться с образованием замещенного или незамещенного 4-, 5- или 6-членного кольца, где R5 представляет собой замещенный или незамещенный (C1-C8)алкил, замещенный или незамещенный (C3-C8)алкенил, замещенный или незамещенный (C3-C8)алкинил, замещенный или незамещенный (C3-C7)циклоалкил и замещенный или незамещенный арил; R6 представляет собой замещенный или незамещенный (C1-C8)алкил, замещенный или незамещенный (C3-C8)алкенил, замещенный или незамещенный (C3-C8)алкинил и замещенный или незамещенный (C3-C7)циклоалкил.
3. Соединение по п.2, отличающееся тем, что R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, замещенного или незамещенного (C1-C8)алкила, -COR5 или -CO2R6, и R1 и R2 также могут циклизоваться с образованием замещенного или незамещенного 4-, 5- или 6-членного кольца, где R5 представляет собой замещенный или незамещенный (C1-C8)алкил, замещенный или незамещенный (C3-C7)циклоалкил, замещенный или незамещенный арил; R6 представляет собой замещенный или незамещенный (C1-C8)алкил, замещенный или незамещенный (C3-C7)циклоалкил.
4. Соединение по п.3, отличающееся тем, что R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, метила, этила и пропила.
5. Соединение по п.3, отличающееся тем, что R1 и R2 также могут циклизоваться с образованием замещенного или незамещенного 5- или 6-членного кольца, которое может содержать один или более гетероатомов, выбранных из азота, кислорода или серы, предпочтительно азота.
6. Соединение по п.5, отличающееся тем, что R1 и R2 циклизуются с образованием замещенного или незамещенного 5- или 6-членного кольца, содержащего один или более гетероатомов, предпочтительно пирролидинового кольца, пиперидинового кольца, морфолинового кольца и пиперазинового кольца.
7. Соединение по любому из пп.1-6, отличающееся тем, что R5 выбран из замещенного или незамещенного (C1-C8)алкила, предпочтительно метила.
8. Соединение по любому из пп.1-6, отличающееся тем, что R5 выбран из замещенного или незамещенного арила, предпочтительно фенила.
9. Соединение по любому из пп.1-6, отличающееся тем, что R6 выбран из замещенного или незамещенного (C1-C8)алкила.
10. Соединение по п.9, отличающееся тем, что R6 выбран из группы, состоящей из метила, этила, пропила, изопропила, н-бутила или изобутила, предпочтительно метила и этила.
11. Соединение по любому из пп.1-6, отличающееся тем, что R3 представляет собой нитро или нитрозо, предпочтительно нитро.
12. Соединение по любому из пп.1-6, отличающееся тем, что R4 выбран из группы, состоящей из этинила, пропинила, предпочтительно этинила.
13. Соединение по любому из пп.1-6, отличающееся тем, что R4 представляет собой циано.
14. Соединение по п.1, отличающееся тем, что соединение формулы (I) выбрано из группы, состоящей из
4-этинил-3-нитробензамида (I-1),
N-метоксикарбонил-4-этинил-3-нитробензамида (I-2),
N-этоксикарбонил-4-этинил-3-нитробензамида (I-3),
N-пропоксикарбонил-4-этинил-3-нитробензамида (I-4),
N-бутоксикарбонил-4-этинил-3-нитробензамида (I-5),
N-изопропоксикарбонил-4-этинил-3-нитробензамида (I-6),
N-изобутоксикарбонил-4-этинил-3-нитробензамида (I-7),
4-циано-3-нитробензамида (I-8),
N-метил-4-этинил-3-нитробензамида (I-9),
N,N-диметил-4-этинил-3-нитробензамида (I-10),
N-ацетил-4-этинил-3-нитробензамида (I-11),
4-(1-пропинил)-3-нитробензамида (I-12),
N-бензоил-4-этинил-3-нитробензамида (I-13),
N,N-диэтил-4-этинил-3-нитробензамида (I-14),
N,N-дипропил-4-этинил-3-нитробензамида (I-15),
N,N-дибутил-4-этинил-3-нитробензамида (I-16),
N-этил-4-этинил-3-нитробензамида (I-17),
N-пропил-4-этинил-3-нитробензамида (I-18),
N-бутил-4-этинил-3-нитробензамида (I-19),
(4-этинил-3-нитрофенил)(пирролидин-1-ил)кетона (I-20),
(4-этинил-3-нитрофенил)(пиперидин-1-ил)кетона (I-21),
(4-этинил-3-нитрофенил)(морфолин-4-ил)кетона (I-22),
(4-этинил-3-нитрофенил)(пиперазин-1-ил)кетона (I-23),
(4-этинил-3-нитрофенил)(4-метилпиперазин-1-ил)кетона (I-24),
(4-этинил-3-нитрофенил)(азетидинон-1-ил)кетона (I-25),
N-метил-4-(1-пропинил)-3-нитробензамида (I-26),
N-метил-4-циано-3-нитробензамида (I-27),
4-этинил-3-нитрозобензамида (I-28),
гидрохлорида (4-этинил-3-нитрофенил)(4-метилпиперазин-1-ил)кетона (I-29), и
гидрохлорида (4-этинил-3-нитрофенил)(пиперазин-1-ил)кетона (I-30).
15. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, включающий проведение реакции между соединением, представленным формулой II, и соединением, представленным формулой X, с получением соединения формулы (I):
Figure 00000002
,
где R1 и R2 представляют собой водород, R3 представляет собой нитро, и R4 представляет собой этинил, пропинил или циано.
16. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, включающий проведение реакции между соединением, представленным формулой IX, и (R5CO)2O, R5COX или XCO2R6 с получением соединения формулы (I):
Figure 00000003
где R1 представляет собой водород, R2 представляет собой -COR5 или -CO2R6, R3 представляет собой нитро, R4 представляет собой этинил, пропинил или циано, R5 и R6 являются такими, как определено в п.1, X представляет собой галоген.
17. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, включающий десилилирование соединения, представленного формулой VIII, с получением соединения формулы (I):
Figure 00000004
где R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, замещенного или незамещенного (C1-C8)алкила, замещенного или незамещенного (C3-C8)алкенила, замещенного или незамещенного (C3-C8)алкинила, замещенного или незамещенного (C3-C7)циклоалкила, и R1 и R2 также могут циклизоваться с образованием замещенного или незамещенного 4-, 5- или 6-членного кольца, но R1, R2 не могут оба одновременно представлять собой водород; R3 представляет собой нитро, и R4 представляет собой этинил или пропинил.
18. Способ получения соединения формулы (I) по п.1:
Figure 00000005
где R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, замещенного или незамещенного (C1-C8)алкила, замещенного или незамещенного (C3-C8)алкенила, замещенного или незамещенного (C3-C8)алкинила, замещенного или незамещенного (C3-C7)циклоалкила, и R1 и R2 также могут циклизоваться с образованием замещенного или незамещенного 4-, 5- или 6-членного кольца, но R1, R2 не могут оба одновременно представлять собой водород; R3 представляет собой нитро, и R4 представляет собой циано.
19. Способ получения соединения формулы (I) по п.1:
Figure 00000006
где R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, замещенного или незамещенного (C1-C8)алкила, замещенного или незамещенного (C3-C8)алкенила, замещенного или незамещенного (C3-C8)алкинила, замещенного или незамещенного (C3-C7)циклоалкила, -COR5 и -CO2R6; R1 и R2 также могут циклизоваться с образованием замещенного или незамещенного 4-, 5- или 6-членного кольца; R3 представляет собой нитрозо; R4 представляет собой этинил, пропинил или циано; R5 представляет собой замещенный или незамещенный (C1-C8)алкил, замещенный или незамещенный (C3-C8)алкенил, замещенный или незамещенный (C3-C8)алкинил, замещенный или незамещенный (C3-C7)циклоалкил и замещенный или незамещенный арил; R6 представляет собой замещенный или незамещенный (C1-C8)алкил, замещенный или незамещенный (C3-C8)алкенил, замещенный или незамещенный (C3-C8)алкинил и замещенный или незамещенный (C3-C7)циклоалкил.
20. Фармацевтическая композиция, содержащая эффективную дозу соединения формулы (I) по любому из пп.1-14 или его фармацевтически приемлемой соли или пролекарства.
21. Применение соединения по любому из пп.1-14 для получения лекарственного средства для лечения заболевания, связанного с ингибитором поли(АДФ-рибоза)-полимеразы (PARP).
22. Применение по п.21, отличающееся тем, что заболевание, связанное с ингибитором поли(АДФ-рибоза)-полимеразы (PARP), выбрано из группы, состоящей из рака, инсульта, инфаркта миокарда и нейродегенеративных заболеваний.
23. Применение соединения по любому из пп.1-14 для получения лекарственного средства для лечения рака.
24. Применение по п.23, отличающееся тем, что рак включает рак толстой кишки, рак молочной железы, рак легкого, рак яичников, рак желудка, острый лейкоз, хронический лейкоз, рак предстательной железы, рак матки человека, рак поджелудочной железы, рак печени, рак мозга, опухоль центральной нервной системы, рак мочевого пузыря, рак почки, рак кожи, рак шеи, миосаркому, лимфому, рак кости и другие типы раковых заболеваний.
RU2013125721/04A 2010-11-05 2011-11-03 Бензамидные производные, обладающие противораковой активностью, способ их получения и их применение RU2565079C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201010532658.9 2010-11-05
CN201010532658 2010-11-05
PCT/CN2011/001854 WO2012058866A1 (zh) 2010-11-05 2011-11-03 具有抗癌活性的苯甲酰胺衍生物及其制备方法和用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013125721A true RU2013125721A (ru) 2014-12-10
RU2565079C2 RU2565079C2 (ru) 2015-10-20

Family

ID=46023954

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013125721/04A RU2565079C2 (ru) 2010-11-05 2011-11-03 Бензамидные производные, обладающие противораковой активностью, способ их получения и их применение

Country Status (10)

Country Link
US (1) US8946478B2 (ru)
EP (1) EP2636667B1 (ru)
JP (1) JP5735122B2 (ru)
KR (1) KR101532850B1 (ru)
CN (1) CN103221384B (ru)
AU (1) AU2011325809B2 (ru)
BR (1) BR112013011135A2 (ru)
NZ (1) NZ610449A (ru)
RU (1) RU2565079C2 (ru)
WO (1) WO2012058866A1 (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102119150B1 (ko) * 2018-10-23 2020-06-04 한국원자력의학원 N-1h-벤지미다졸-2-일-3-(1h-피롤-1-일) 벤자미드를 유효성분으로 함유하는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2356680A1 (fr) * 1976-07-02 1978-01-27 Distugil Procede de preparation de latex de polychloroprene stable utilisable comme adhesifs
SU1041031A3 (ru) * 1981-02-16 1983-09-07 Дзе Дау Кемикал Компани (Фирма) Способ получени замещенных бензонитрилов
ZA875840B (en) * 1986-08-09 1988-04-27 Bayer Ag Alkoximinoalkylamides
DE3709780A1 (de) * 1986-08-09 1988-02-11 Bayer Ag Alkoximinoalkylamide
US5464871A (en) * 1993-05-12 1995-11-07 Octamer, Inc. Aromatic nitro and nitroso compounds and their metabolites useful as anti-viral and anti-tumor agents
DE19531138A1 (de) * 1995-08-24 1997-02-27 Merck Patent Gmbh Alkenyl-benzoylguanidin-Derivate
WO2005019188A1 (ja) * 2003-08-22 2005-03-03 Takeda Pharmaceutical Company Limited 縮合ピリミジン誘導体およびその用途
US8389766B2 (en) * 2006-12-21 2013-03-05 Syngenta Crop Protection Llc Insecticidal compounds
GB0720319D0 (en) * 2007-10-17 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
CN103169973A (zh) 2007-11-12 2013-06-26 彼帕科学公司 使用4-碘-3-硝基苯甲酰胺化合物与抗肿瘤剂组合治疗乳腺癌
KR20100102607A (ko) * 2007-11-12 2010-09-24 바이파 사이언스 인코포레이티드 Ｐａｒｐ 억제제를 단독으로 사용하거나 항종양제와 병용하여 자궁암 및 난소암을 치료하는 방법
CN101888777A (zh) 2007-12-07 2010-11-17 彼帕科学公司 用拓扑异构酶抑制剂和parp抑制剂的组合治疗癌症
CN101654416B (zh) * 2009-09-16 2013-06-05 成都神黄医药科技开发有限公司 N-[3-硝基-4-甲基-苯基]-4-醛基-苯甲酰胺及其制备方法以及其衍生物的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
RU2565079C2 (ru) 2015-10-20
EP2636667B1 (en) 2019-01-09
WO2012058866A1 (zh) 2012-05-10
KR20130083921A (ko) 2013-07-23
NZ610449A (en) 2014-12-24
CN103221384B (zh) 2015-05-13
EP2636667A4 (en) 2015-08-12
BR112013011135A2 (pt) 2016-08-02
EP2636667A1 (en) 2013-09-11
US20130225810A1 (en) 2013-08-29
AU2011325809B2 (en) 2015-09-24
JP2014504266A (ja) 2014-02-20
KR101532850B1 (ko) 2015-06-30
AU2011325809A1 (en) 2013-05-30
CN103221384A (zh) 2013-07-24
JP5735122B2 (ja) 2015-06-17
US8946478B2 (en) 2015-02-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6421241B2 (ja) タンパク質キナーゼ阻害剤としての６−アミノ−７−ビシクロ−７−デアザ−プリン誘導体
KR102672549B1 (ko) 이소인돌린계 화합물, 이의 제조 방법, 약학 조성물 및 용도
ES2639064T3 (es) Derivados de 3,4-dihidropirrolo[1,2-a]pirazin-1(2h)-ona sustituidos como inhibidores de cinasa
JP2016528209A5 (ru)
JP2008528467A5 (ru)
RU2016104388A (ru) Производные пиримидина в качестве ингибиторов киназы
JP2016528197A5 (ru)
KR102404865B1 (ko) 항종양제
EP2736514A1 (en) Alkynyl substituted pyrimidinyl-pyrroles active as kinases inhibitors
JP2014528433A5 (ru)
RU2014153627A (ru) Имидазо[1, 2-]пиридазиновые производные как ингибиторы киназ
WO2015104677A1 (en) Heterocyclic compounds as ezh2 inhibitors
JP2015503507A5 (ru)
RU2642779C2 (ru) Ингибиторы сомт
ES2862314T3 (es) Compuestos de imidazo[1,2-a]piridina, composiciones que los comprenden, métodos para el tratamiento de enfermedades que los utilizan y métodos para prepararlos
ES2714100T3 (es) Compuestos de quinolina fusionados como inhibidores de mTor, pi3k
JP2013533276A (ja) タンパク質キナーゼ活性の調整剤としてのイソオキサゾロ−キナゾリン
AR059076A1 (es) Tiofenil y pirrolil azepinas como ligandos del receptor 5-ht2c de serotonina y usos de las mismas
WO2014155301A1 (en) Substituted bicyclic compounds as inhibitors of ezh2
JP2014534268A5 (ru)
CN114437074A (zh) 一种化合物、含该化合物的药物组合物及其用途
JP2013519716A (ja) ５−ｈｔ受容体モジュレーター
CN116514846A (zh) 杂环类衍生物、其制备方法及其医药上的用途
JP2018503692A5 (ru)
RU2013125721A (ru) Бензамидные производные, обладающие противораковой активностью, способ их получения и их применение

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20181104