SU1041031A3

SU1041031A3 - Способ получени замещенных бензонитрилов

Info

Publication number: SU1041031A3
Application number: SU813245544A
Authority: SU
Inventors: Дин Маркли Лоуэлл
Original assignee: Дзе Дау Кемикал Компани (Фирма)
Priority date: 1981-02-16
Filing date: 1981-02-16
Publication date: 1983-09-07

Description

где А - галоген; X - кислород или сера; У - водород или натрий или калий; Be - одна из групп г-С ГК2Г / (а /(R )ц -при этом если 2 группа (а , то В 2 группа б и наоборот, R, П имеют указанные значени , в среде инертного органического растворител при 60-100 .С в присутствии щелочного агента, Выход замещенных бензонитрилов co-IS ставл ет 35-99% при продолжительноети реакции до 10 ч.: . Полученные соединени вл ютс криоталлическими веществами, которые дот статочно хорошо растворимы в органи- 20 ческих растворител х, таких как метиленхлорид , метанол, этанол, но ограничено растворимы в воде, В качестве инертного растворител при получении замещенных бензонитри- 25 лов можно использовать такие соединени , как диметилсульфоксид, ацетонитрил , а в качестве о елочного агента гидроокись натри или карбонат кали . Исходные реагенты, которые пред- ,0 почтительно используют в- эквимол рных количествах, можно вводить в реакцию в любой последовательности. Пример 1. 2-(3,A-Диxлopфeнoкcи )-5-нитpoбeнзbнитpил.К раствору 91,3 г (0,56 моль) 3 дихлорфенола в 500 мл диметилсульфоксида (ДМСО) добавл ют 22,4 г ( 0,56 моль) гидроокиси натри (Г4аОНК Полученную взвесь нагревают при „ в течение 15 мин, после чего добавл - ют 100 г (0,55 моль) 2-ХЛОР-5-НИТРОбензонитрила . Смесь нагревают при в течение 3 ч. Реакционную смесь охлаждают и выливают во взвесь 200 ип,, 2 н. NaOH и 1800 мл льда и воды, в результате чего продукт выпадает в оса .„ , . док. Полученный продукт отфильтровывают , промывают водой и высушивают, в результате чего получают 1бЗ,3-г продукта (выход 96,), т.пл, 15 -155°С, ° После перекристаллизации из 3-метокси-2-пропанола , получают 2-(3, - |Ихлорфенокси )-5-нитробенз6нитрил с т.пл. 155-15б°С. В ИК-спектре 2-, i -(3, ДИхлорфенокси)-5-нитробензонит-55 рила следующие полосы: ИК в НуйоЛеЧ 2250, 1620, 1580, 1520, ,13бО, 1270, ИЗО, и 895 5 fO 14 Пример 2. 2-(2,-Дихлорфенокси /-5-нитробензонитрил. К раствору 5,0 г (0,0307 моль) 2,-дихлорфенола в 150 мл ДМСО добавл ют 1,23 г (0,0307 моль) Г4аОН.. Полученную взвесь нагревают при 60°С в течение 15 ми.н, после чего добавл ют 5,0 г (о,0276 моль) 2-хлор-5-нитробензонитрилэъ Смесь нагревают при 75°С в течение 3,25 ч. Реакционную смесь охлаждают и выливают в воду. Полученный продукт отфильтровывают, хорошо промывают водой и высушивают, .п . « Результате чего получают 8.1 г про« ( 5,3). После лерекристаллизации из этанола получают 2- (2,А-Дихлорфёнокси)-5-нитробензонитрил с Топл. 153,5-15,5 с, ( р и м е р 3. 2-( -Бромфенокси)-5-нитробензонитрил . К раствору 5,31 г (0,0307 моль) -бромфенола, растворенного в 150 мл в ДМСО, добавл ют 1,23 г (0,0307 моль) . „,. „ .:У,..: Г- 60 С в течение 15 мин и добавл ют 5,0k г (о,0276 моль) 2-хлор-5-нитробензонитрила . Полученную смесь нагревают при 75С ,в течение ч, Реакци° У« охлаждают и выливают в воАУ . Выпавший продукт отфильтровывают, промывают водой и высушивают, в ре-, зультате чего получают 8,1 г неочищенного продукта. Данный продукт раствор ют в и промывают вод раствором NaOH, водой, после чего высушивают , После удалени растворител в вакууме получают 7,5 г ( выход 85%; продукта. После перекристаллизации из этанола получают 2-(А-Ьромфенокси)-5-нитро6ензонитрил с т.пл, 1/1-1// V о 2-(1|-Хлорфенокси) З-нитробензонитрил . . Pf 3,95 г (О 03.07 моль) of frnfn « 23 г (0,0307 моль/ NaOH. Полученную взвесь нагревают при ЬО С в течение ,, - ,- ni 15 мин, после чего добавл ют 5,0ч г . / 1 0,0276 моль) 2-хлор-5-нитробензонитрила и полученную смесь нагревают при 75°С в течение 3 ч. Затем реакционную смесь охлаждают и выливают в воду . Выпавший целевой продукт собирают , отфильтровывают, хорошо промывают водой и высушивают в результате чего получают 7,О-г продукта (выход . В результате перекристаллизации хз этанола получают очищенный 2-(k51 -хлорфенокси/ нитроЬензонитрил, т.пл. . Пример 5. 2-(-Феноксифенокси -5 нитробензонитрил . К раствору 5,71 г (0,0307 моль -фенрксифенола в 150 млДМСО добавл ют 1,23 г Ч 0,03070 мoль)NaOH. Полученную взвесь нагревают при . 75 в течение 15 мин, после чего добавл ют 5,0 г (0,0276 моль) 2-хлор-З-нитробензонитрила и полученную смеС нагревают при 75°С в течение ч. За тем реакционную смесь охлаждают и вы ливают в воду. Целевой продукт отфильтровывают , хорошо промывают водои и высушивают. Данный продукт рас вор ют в и промывают водным раствором NaOH и высушивают . После удалени растворител в вакууме получают 8,0 г .(выход 87) целевого продукта После перекристаллизации из этанола получают 2-(-феноксифенокси )-5-нитробензонитрил с. т.пл. 150-151°С„ П р ,и м е р 6. (Мегилтио) фенокси -5-нитр.обензонитрил„ К раствору 11,55 г (0,082 моль) 4-(метилтио)-фенола в 150 мл ДМСО добавл ют 3,3 г (0, моль) NaOHi Полученную езвесь нагревают до , после чего добавл ют 13,7 г (0,0730 моль) 2-хлор-5-нитробензонитрила и полученную смесь нагревают при в течение 2,5 ч. {1олученйую смес охлаждают и выливают в раствор 200 мл 5-н.. водного раствора NaOH и 500 мл в ды. Целевой продукт отфильтровывают, хорошо промывают водой и выcyшивaюt, в результате чего получают 20,3 г продукта (выход 9,6%). После перекристаллизации из метанола получают, очищенный 2-СЦ-(метилтио)фенокси -5 нитробензонитрил с т.пл .С П р и м е р 7о N,N-Димeтил- -(2-циaнo -нитpoфeнoкcи -6eнзoлcyльфoнaмид . К раствору 6,37 г (о,0317 моль ) М,Н-диметил- -оксибензолсульфонамида в 150 мл ДМСО добавл ют 1,27 г (о,0317 моль) NaOH. Полученную смесь ,,наг;ревают до 60°С, после чего добавл ют 5,26 г (о,0288 моль 2-хлор-5-нитробензонитрила и полученную смесь нагревают при 75( в течение 2,5 ч. Затем реакционную смесь охлаждают и выливают в раствор ijOO мл водной NaOH и 300 мл воды. Полученный целевой про дукт отфильтровывают, хорошо промывают водой и высушивают, 8 результате 31 , , 6 чего получают 8,8 г продукта (выход 88). В результате перекристаллизации из смеси этанола и диметилформамида получают очищенный М,Ктдимётил- -(2-циано- гнитрофенокси -бензолсульфонамид с . 2;2l,5-223°C, Пример 8. М,М-Диэтил- г(2-циано-Ц-нитрофенокси )-бензолсульфонамид . К раствору 6,73 г (0,029 моль) N,N-диэтил-4-oкcибeнзoлcyльфoнaмидa в 150 мл ДМСО добавл ют-1,18 г (0,029 моль ) NaOH о Полученную смесь нагревают до , а затем добавл ют ,88 г (0,02б7 моль ) 2-хлор-5-нитробензонитрила и полученную смесь нагревают при 75°С в течение 3 ч Затем в реакционную смесь охлаждают и выливают в раствор 400 мл 2 н„водного раствора NaOH и 300 мл воды. Полученный продукт собирают, отфильтровывают , хорошо промывают водой и высушивают , в результате чего получают 8,8 г целевбго продукта (выход 88). JB результате перекристаллизации из этанола получают очищенный М,Ы-диэтил- - (2-циано-4-нитрофенокси) -бензолсульфонамид с т.пл. 1бЗ-1б., Приме р 9. 2-(4-Бензоилфенокси )-5 нитробензонит-ри . К раствору 11, г (0,0575 моль) 4-оксибензофенола в 15Р мл ДМСО добавл ют 2,3 г (0,0575 моль) NaOH, Полученную смесь нагревают до 60°С и к смеси добавл ют 10,0 г (0, моль) 2-хлор-5-нитробензонитрила , после чего ее нагревают при в течение 3 ч. Затем реакционную смесь охлаждают и выливают в раствор 100 мл 2 н. водной NaOH и 700 мл воды. Выпавший целевой продукт отфильтровывают, хорошо промывают водой и высушивают, в результате чего получают 17,75 г целевого продукта (выход 89,6)о В результате перекристаллизации из смеси этанола и диметилформамида и второй перекристаллизации из хлороформа получают очищенный 2-(-бензоилфеноксй )-5 нитробензонитрил с т.пл, 179,,5°С. ПРИ м е р 10. 2-(А-Хлорфенил)-, тио -5-нитробензонитрил К раствору 15,2 г (0,105 моль) -хлортиофенола в 150 мл ДМСО добавл ют 4,2 г (0,105 моль) NaOH. Полученную смесь нагревают до , добавл ют 18,3 г (0,100 моль) 2-ХЛОР-5-НИТробе 7зонитрила и полученную смесь нагревают при в течение 2,5 ч. 710 Затем смесь охлаждают и выливают в раствор 100 мл 1 н. водного NaOH и 600 МЛ воды о Целевой продукт отфильтровывают , хорошо промывают водой и высушивают, в результате чего полу чают 28,8 г продукта (выход 99%Л В результате перекристаллизации из этанола получают очищенный 2-(-хлор фенил )тио -5-нитро6ензонитрил с т.пл. l62-l6t4,5°(;. Пример 11. 2-(3-Метоксифенокси )-5-нитробензонитрил. В 250 миллилитровую одногорлую колбу, снабженную магнитной мешал- кой и обратным -холодильником и азотным барботером, помещают г (о,050 моль) 2-хлор-5-нитробензонитрила , 6,39 г 1(),0515 моль) Зметоксифенола 7,10 (0,0515 моль бе.зводного карбоната кали 1к ГЛ) ) и 75 мл ацетонитрила . Полученную смесь нагреваг ют до температуры кипени с обратнь1М холодильником и выдерживают при этой температуре 3 ч. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и разбавл ют 150 мл воды. Целевой продукт выпадает в осадок. Твердую часть отфильтровывают, тщательно промывают водой и высушивают воздухом Высушенный твердый продукт перекриеталлизовыаают с использованием 200-мл абсолютного этанола, в результате чего получают г (выход 53)очищенного 2-(3 метоксифенокси )-5 нитробензонитрила с ТоПЛо 102-103,5°(. Пример 12„ 2- (+-ТрифторметиЛ )феноксиЗ-5-нитробензонитрил. В 250-.миллилитровую одногорлую колбу, снабженную магнитной мешалкой и обратным холодильником с азотным барботером, помещают 9,13 г . (0,050 моль.) 2-хлор-5-нитробензонитрила , 8,35 г (0,0515 моль) 4-(трифтор метил)фенола, 7,10 г (о,0515 моль) безводного 75 мл ацетонитрила . Полученную смесь нагревают до тем пературы кипени с обратным холодильником и выдерживают при ней в течение 3 ч. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и разбав л ют 150мл водыо Целевой продукт выдел ют в виде твердого вещества. Его отфильтровывают, тщательно промывают водой и высушивают воздухом. Высушенное твердое вещество перекристал лизовывают из 350 мл абсолютного этанола , в результате чего получают 12,35 г (выход 80) очищенного 218 (( -трифторметил )-фенокси j-5-нитробензонитрила с ,5°С. Пример 13. 2-( -Ацетилфенокси )-5-нитробензонитрил. В 250-миллилитровую одногорлую колбу , снабженную магнитной мешалкой и обратным холодильником с азотным барботером , помещают 9,13 г (0,05 моль) 2-хлор-5-нитроб.ензонитрила, 7,01 г (0,0515 моль) -оксиацетофенона, 7,10 г (0,0515 моль) безводного и 75 мл ацетонитрила.Полученную смесь нагревают до температуры кипени с обратным холодильником и выдерживают в течение 3 ч. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры .и разбавл ют 150 мл воды. Продукт выдел ют а виде твердого нещества . Твердую часть- отфильтровыва- ют, тщательно промывают водой и высушивают воздухом. Высушенное твердое вещество дважды перекристаллизовывают из 300 мл абсолютного этанола, в результате чего получают +,95 г (выход 35) очищенного 2-(4-ацетил-, фенокси -5-нитробензонитрила с т.пл. 135-136,5°С. Пример . 2-(4-Хлор-2-метилфенокси )-5-нитробензонитрил, В 250-миллилитровую одногорлую колбу, снабженную магнитной мешалкой и обратным холодильником с барботером, помещают 9,73 г (о,0533 моль) 2-хлор-5-нитробензо-, нитрила, 7,83 г (0, моль) -хлор-2-метилфенола , 7,56 г (0, моль) безводного 2 ацетонитрила . Полученную смесь нагревают до температуры кипени с обратным холодильником и выдерживают при ней в течение 3 ч. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и разбавл ют 150 мл воды. Продукт выдел ют в виде твердого вещества. Твердую часть отфильтровывают, тщательно промывают водой и высушивают воздухом. Высушенную воздухом твердую часть перекристаллизовывают из 00 мл абсолютного этанола и небольшого количества ацетона, в результате чего получают 9,60 г (выход 62%) очищенного 2- (|-хлор-2-метилфенокси )-5-нитробензонитрила с т.пл. ,5U5 ,, Пример 15. 2-(3,,5-Трихлорфенокси )-5-нитробензонитрил. В 250-миллилитровую одногорлую коколбу , снабженную магнитной мешалкой и обратным холодильником с азотным ЬарЬотером, помещают 8,68 г (о, моль) 2-хлор-5-нитробензонит рила, 9,67 г (0, моль )3,,5-г)И хлорфенола, 6,75 г ((), моль) без водного 200- и 75 мл ацетонйтрила. . Полученную смесь нагревают до температуры кипени .с обратным холодильником и выдерживают При ней в течение 3 ч. Затем .реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и разбавл ют 150 мл воды. Продукт выдел ют в виде твердого вещества. Тве дую часть отфильтровывают, тщательно промывают водой и высушивают воздухо Высушенную воздухом твердую часть пе рекристаллизовывают из смеси 200 мл абсолютного этанола и 100 мл ацетона в результате чего получают 11,62 г (выход 71) очищенного 2-(3,,5-трихлорфенокси )-5-нитробензонитрила в виде маленьких белых кристаллов с т.пл. 162-l6i)°C. Пример 16. 2-(2,3,5 6-Тетра фторфенокси -5-нитробензонитри . В 250-миллилитровую одногорлую кол бу, снабженную магнитной мешалкой , и обратным холодильником с азотным барботером, помещают 9,13 г (0,050 моль) 2-хлор-5нитробензонитрила , 8,55 г (0,0515 моль 2,3,5,6-t тетрафторфенола, 7,10 г 0,0515 моль/ безводного К2СОз и 75 мл ацетонйтрила . Полученную смесь нагревают до температуры кипени с обратным холодильником и выдерживают, при ней в течение 3 ч о Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и разбавл ют 150 мл деионизированной воды. Продукт выдел ют в виде осадка. Осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и высушивают воздуг хом. Высушенную воздухом твердую часть перекристаллизовывают из 300 мл абсолютного этанола, в результате чего получают 11,36 г (выход 73) очищенного 2-(2,3,5,6-тетрафторфенокСИ )-5-нитробензонитрила с т.пл. 152,5 15,5С.. Пример 17. 2-(2,3,,5 6-Пен/тафторфеноксиЬ5 нитробензоИитрил . В 250-миллилитровую одногорлую . колбу, снабженную магнитной мешалкой и обратным холодильником с азртным,х барботером, помещают 9,59 г | (0,0525 моль) 2-хлор-5 нитробензонитг рила, 9,96 г (0, моль) 2,3,,5,6пентафторфенола , 7, 5б г (0,05 Т моль безводного КлСО и 75 мл ацетонитрила . Полученную смесь нагревают до.тем пературы кипени с обратным холодильником и выдерживают при ней в течение 3 ч. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и разбавл ют 150 мл деионизированной . воды. Продукт выдел ют в виде кристаллического твердого вещества. Твердую часть отфильтровывают, тщательно промывают воДой и высушивают воздухом. Высушенную воздухом твердую часть перекристаллизовывают из 200. мл абсолютного этанола, в результате чего получают 9,91 г (выход 57 Ьчищенного 2-(2,3,1,5,6-пентафторфенокси/-5-нитробензоиитрила с т.пл. 127,5 129°С. : ; Аналогично получены и другие 2 (замещенный - фенокси)-5-нитробензохитрилы по предлагаемому способу/ Пример 18о 2-Г(3, -Диxлopфeнил ) тио J-5-нитробензонитрил, т.пл. 137-139 С. Пример 19. 2-( -ФтооФекокси)-5-нитробензонитрил , ТоПЛ. 132,5- 133,5С.. П р и м.е р 20, 2-(2,3-Дихлорфенокси )-5-нитробензонитрил, т.пл. 1i 6-U7°C. П р и м е р 21. 2-(2,5-Дихлорфенокси )-5-нитробензонитрил, т.пл 167-168, Пример 22. 2-(2,6-Дйхлорфенокси )-5-нитробензоиитрил, т.пл. 157159°С . П р и м е р 23о 2-(3,5-Дихлорфенокси -5-иитробензонитрил , ..-19б-198°С, Пример 2. 2-Ц2-Трифторметил )фенокси 5-иитробензонитрил, -.пЛо 113-115 Со П р и м е р 25« 2-( 3-Трифтор- метил)феноксиj-5-нитробензонитрил, т.пл. 85,5-86,5°С. При мер 2бо ,5-бис -(Трифторметил )фенокси3-5-нитробензонитрил , ТоПл, 138-1 0°С. П р и м е р 27. 2-(2,3,4-ТриХлорфенокси )-5-нитробензонитрил, т,пЛо20320if ,5°C/ При мер 28. 2-(2,3,5-Трихлорфенокси 5-нитpoбeнзoнитpил, т.пл. 160-162°С. Пример 29. 2-(2,3.,6-Трихлорфенокси )-5-нитробензонит1$ил, т.пл. ,. и м е р 30. (Meтилcyльфинил )фенокси З-Б-нитробензонитрил, с т.пл. 159-1бО°С, выход 92,8.

1110 4103112

Пример 31. 2-f-(Метилсуль- Физические свойства соединений фонил)фенокси -5-нитробензонитрил, общей формулы (1) полученных в укат .пл. 206-207с, выход 98,2 занных примерах, приведены в табл. 1.

; Т а б л и ц а 1 :

13

Продолжение табл, 1

Замещенные беизонитрилы обладают антивирусной активностью, особенно . они эффективны против пикарновирусов. Пикарновирусы включают такие вирусы как Коксакивирусы, Риновирусы и р д вирусов болезней растекий.

Указанные бензонитрилы обладают достаточно широким спектром действи , fte оказывают вовсеили про вл ют незначительные побочные эффекты.

Антивирусную активность замещенных бензонитрилов определ ют дл культур тканей по следующей тестовой методике . Монаслой клеток HeLa в чашках дл культивировани тканей (d 16 мм) об рабатывают 1 мл.культурной среды (cpe да Игла с добавлением сыворотки плода теленка), содержащей целевые соединени в соответствуюидей концентрации или без него. После такой обработки мрнослой клеток заражают 0,05 мл рИновируса типа tA(RV-A) диновируса типа 2 (RV-2) или Coxsackle А вируса (Сох ; культурвльной среде. Некоторые из бенАстчитри ов испытывают также v против рииовируса типа 5 (RV-5), риносируса типа 8 (RV-8) или риновируса типа 64 (НУ-б). Контрольные клетки не заражают вирусами. Далее на культурах определ ют цитотоксичность бензонитрилов и цитопатичный эффект спуст 48 и 72 ч после обработки Кроме того, некоторые соединени испытывают , на животных по методике называемой как тест одноразовой оральной дозы, согласно которой самцы швейцарских мышей весом Ю-12.г заражают внутрибрюшинно (IPJ 0,2 мл,, т.е. дозой вируса, достаточней дл того, чтобы вызвать смертельный исход у 10-100 зараженных животных в течение 10 дн после заражени СОх- в фосфатном буферированном физи ологическом растворе, содержащем 1% термойнактивированной сыворотки плода теленка. Спуст 3 ч мышам орально ввод т 0,2 мл соединени данного изобретени суспендированного в Q,S% . оксипропилметилцеллюлозы (метоцел ®) или 0,2 мл 0,5 метоце.л® не содержащей соединени изобретени . Концентра ци соединени в суспензии составл ет 10 1 30 мг/мл или 600 нг/кг). Мышей прове0 ют ежедневно в течение дн, после заражени и смертные случаи регистрируют . С помощью модифицированного объединенного метода наименьших квадратов Mantel-HachZel определ ют эффективность соединений в сравнении с контрольными группами, где обработка вирусом отсутству ет.. Среднеквадратичные значени , прерышающие 3,84, соответствуют активности соединени в этом тесте /«95. Кроме того, некоторые из соединений также испытаны на животных с применением методики, называемой как тест Продолжительного орального приема. Дл этого вирус Coxsackle А., выращенный на клетках НеЦа, ввод т в концентрации , котора приводит к смерти в 80-100 случаев у мышей весом 1011 г в течение 10 дн., если мышам делают инъекцию 0,2 мл/мышь вирусного препарата. Тестовые соединени ввод т в пищу животного в концентрации .0,06 вес Л в день. , Смертные случаи как в контрольной, так и экспериментальных группах регистрируют в течение 10 дн. и полученные результаты обрабатывают по методу наименьших квадратов. Значение наименьших квадратов, превышающие 3,84 указывают на то, что активность соединени составл ет л/95. Полученные результаты представлены в табл. 2 и 3(сИмвол NA указывает на то, ЧТО соединение предлагаемого) изобретени неактивно против ког петного вируса в стандартных тестовых услови х, пропуски в таблице указывают на то, что этот конкретный тест не проводили ). Таблица 2

100 100 100

tuo

0,25 0,156 2.5 «

6

19

lOiflOBI

20 Продолжение табл. 2

ЫА12,,25

100

50

3.125 3,125 3,125

Цифры в графе Цитотоксичность соответствунэт концентрации соединени , котора оказалась токсичной дл клетки в мкг/мл. Наименьша концентраци соединени (мкг/мл, необходима дл того, чтобы

вызвать 50% снижени цитопатического эффекта.

Известное абединение 5-(3, ДИХлорфенокси -2-нитробензонитрил.

; .Т а б л и ц а 3

Примем ание. X

NA

среднеквадратичные значени .

2310 1031Z

Данные табл. 2-й 3 свидетельству- турами тканей они про вл ют более высоют о том, что больша масть замещенных кую активность,Более высокую ингитирубензонитрилов обладает более широким ющую вирусную активность они про вл ют спектром действи ив тестах с куль- и в случае тестировани животного.

Claims

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ БЕНЗОНИТРИЛОВ общей формулы Т где R¹ - бром, хлор, фтор, фенокси, СуСуалкилсульфинил; СуСу -алкилсульфонил, СуСуалкиламиносульфонил, бензоил, · СуСуалкокси, ацетил, СуСу алкилтио;

R2 - водород, хлор, фтор, трифторметил;

п - 1-4, отличающийс я тем, что соединение общей формулы И

В₂ = А, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы lit

В₂ = X = У, Где. А - галоген;

X - кислород или сера;

У - водород, натрий или калий;

В₂- одна из групп при этом если Bj - группа (а), то В' - группа (б) и наоборот, R¹, R²h п имеют указанные значения, в среде инертного органического растворителя при 6О-1ОО°С в присутствии щелочного агента.

SU ,w 1041031 >