SU1678206A3 - Способ получени 1, 3, 4-тиадиазол-2-цианамида или его фармацевтически приемлемых солей - Google Patents
Способ получени 1, 3, 4-тиадиазол-2-цианамида или его фармацевтически приемлемых солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU1678206A3 SU1678206A3 SU864028736A SU4028736A SU1678206A3 SU 1678206 A3 SU1678206 A3 SU 1678206A3 SU 864028736 A SU864028736 A SU 864028736A SU 4028736 A SU4028736 A SU 4028736A SU 1678206 A3 SU1678206 A3 SU 1678206A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- animals
- pharmaceutically acceptable
- acceptable salts
- day
- thiadiazole
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D285/135—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
- A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor
- A61L2/0005—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor for pharmaceuticals, biologicals or living parts
- A61L2/0082—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor for pharmaceuticals, biologicals or living parts using chemical substances
- A61L2/0088—Liquid substances
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor
- A61L2/16—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor using chemical substances
- A61L2/18—Liquid substances or solutions comprising solids or dissolved gases
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Oncology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Virology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к гетероциклическим соединени м, в частности к получению 1,2,4-тиадиазол-2-цианамида или его фармацевтически приемлемых солей которые вл ютс противовирусными агентами Цель - вы вление соединений, обладающих указанной активностью. Получение ведут окислением метилового сложного эфира ,3,4-тиадиэзол-2-ил-карбамидотионо- вой кислоты окисл ющим агентом с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде фармацевтически приемлемых солей 2 табл
Description
сл
с
Изобретение относитс к способу получени 1,3,4-тиадиазол-2-цианамидэ или его фармацевтически приемлемых солей, которые вл ютс эффективными при лечении вирусных инфекций
Цель изобретени - новое производное 1,3,4-тиадиазола, которое может быть использовано в качестве эффективного проти- вовирусного агента дл лечени и профилактики широко распространенных заболеваний, таких как грипп и простуда, заболеваний, вызванных различными штаммами вируса лиша , а также с целью борьбы с более серьезными вирусными инфекци ми , такими как синдром приобретенного иммунного дефицита.
Пример1.1 3,4-Тиадиазол-2-циана- мид.
Раствор 3,48 г (20 мМ) метилового сложного эфира м -1,3,4-тиадиазол-2-илкарбами- дотионовой кислоты в 200 мл дихлорметана, содержащий 4 г (20 мМ эквивалентов в пересчете на 85%-ную чистоту) м-хлорнадбен- зойной кислоты, перемешивают при 24°С в течение 2 ч. Смесь фильтруют и затем осадок перемешивают с 40 мл воды в течение 2 ч. Твердое вещество собирают фильтрацией и сушат, в результате чего получают 1,7 г 1,3,4-тиадиазол-2-цианамида.
Масс-спектр МИ 126.
Результаты анализа:
Вычислено, %: С 28,57; Н 1,60; N 44,42; S 25,42.
C3H2N4S
Найдено, %: С 28,95; Н 1,80; N 43,60, S 24,87.
о
VI 00
го
1°
JO
|
со
П р и м е р 2. Натриева соль 1,3,4-тиа- диазол-2-цианамида,
В раствор 1,38 г 1,3,4-тиадиазол-2- цианамида в 10,5 мл 1 н. раствора гидрата окиси натри добавл ют 100 мл этанола. Смесь фильтруют, растворитель удал ют из фильтрата получа в результате м сло. Масло подвергают кристаллизации из 20 мл метанола и 100 мл мзопропилового спирта при медленном удалении метанола испарением при пониженном давлении, в результате чего получают 980 мг натриевой соли 1,3,4-ти- адиазол-2-цианамида.
Вычислено, %: С 24,33; Н 0,68; N 37,83; S 21,65.
CaHN4SNa
Найдено, %: С 24,59; Н 0,87; N 38,06; 321,90. .
П р и м е р 3. В серии испытаний на кивом организме группы из восемнадцати мышей вида СД-1 заражали фиксированной заранее дозой штамма гриппа А Энн Эрбор. Затем вводили заранее фиксированную дозу тиадиазола, а одной из групп - только растворитель (контрольна группа).
Испытание продолжали в течение 10 дней. Фиксировали количество животных, погибших в каждой группе каждый день. Животные, которые остались живыми на конец 10-го дн , рассматривались как выжившее животные. Дл анализа полученных данных затем использовали метод индекса выживани .
На основании данных, полученных дл контрольной группы, величину индекса выживани (иВдень х) ставили в соответствие каждому дню (X), начина с того дн , в который была зафиксирована гибель первого животного в контрольной группе (в общем случае, этот день X 4), и такие вычислени проделывали до 10-го дн . Величину индекса выживани дл того дн , в который была зафиксирована перва гибель животного, определ ли равной нулю. Аналогичные значени дл остальных дней до 10-го дн рассчитывали с использованием следующей формулы:
Количество контрольных животных,
ИВдй|1Ьх-{Х-1) контрольных + ИВд«„ьх-1 животных
Например, если первым днем, в который погибли контрольные животные, вл етс 4-й день, а 4 из 18 контрольных животных погибли на 5-й день, то ИВдвнь4 0.
а ИВдень 5 (5-1) ,66
Величину индекса выживани дл выживших животных (ИВ дл выживших животных ), также рассчитывали на основании данных дл контрольных животных, исполь- зу формулу
Количество контрольных животных ,
мпJY и погибших на 10 - и день+. иВп.нкЮ
ИВ.ыж.жи. ) З5щее количество контрольных
животных
Полученную в результате совокупность рассчитанных значений индекса затем использовали дл установлени
соответстви между усредненными значени ми выживани и как контрольной группой , так и каждой группой испытываемых животных.
Усредненное значение выживани дл
контрольной группы ИВКОнтр.жив. рассчитывали при помощи умножени каждого значени ИВдень х на количество контрольных животных, погибших в соответствующий день (X), умножени значени ИВвыж.жив на
количество выживших животных, последующего суммировани этих произведений и делени полученной суммы на общее количество контрольных животных.
Усредненное значение выживани дл
обработанной группы ИВобраб.жив. рассчитывали при помощи умножени каждого значени ИВденьХ на количество обработанных животных, погибших в соответствующий день (X), умножени ИВвыжив жив. на
количество выживших обработанных животных , последующего суммировани этих произведений и делени полученной суммы на общее количество обработанных животных .
В последующем сравнение с контрольной группой осуществл ли при помощи расчета по следующей формуле, в которой Р равно максимуму (в процентах ).
р ИВ д/ц обрзб . жи« . ИВ дщ центр жмв „л
ИВ ДЛЯ ВЫЖИВ . ЖИВ . ИВ ДЛЯ КОНТр . ИНН
Если среднее значение выживани дл обработанных животных только равно среднему значению выживани , то получаем Р-0%.
Если же среднее значение выживани дл обработанных животных равно значению индекса выживани дл выживших животных, тогда значение Р-100%.
Этот максимум (в процентах) затем перевод т в относительный индекс активности ОА следующим образом:
РRA
20% или меньше 1 (крайнее значение) 20-40% 2 (слаба активность) 40-60% 3 (средн активность) 60-80% 4 (хороша активность) 80-100% 5 (очень сильна активность)
В табл. 1 и 2 представлены данные , сравнивающие активность ин виво 2-ами но-1,3,4-тиадиазола, 1,3,4-тиадиазол-2-цианамида и 1,3,4-тиа- диазол-2-цианамида натриевой соли против штаммов гриппа Ann Arbor-A и Hong Kong-B соответственно. 2-Амино 1,3,4-ти- адиазол был выбран дл сравнени так как он подобен по структуре соединению, приготовленному по предлагаемому способу и обладает антивирусной активностью.
Активность ин виво против вирусов Ann Arbor-A
Активность ин виво против вируса гриппа Hong Kong - В
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени 1,3,4-тиадиазол-2- цианамида формулыNH-CsNN-Nили его фармацевтически приемлемых со- лей, отличающийс тем, что соединение общей формулыпtt-NC-NHISRCгде Re - Ci-Сб-алкил,подвергают окислению окисл ющим агентом с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде фармацевтически приемлемых солей.Таблица 1Таблица 2
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US80966985A | 1985-12-16 | 1985-12-16 | |
CA000525305A CA1307222C (en) | 1985-12-16 | 1986-12-15 | Thiadiazole antiviral agents |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1678206A3 true SU1678206A3 (ru) | 1991-09-15 |
Family
ID=25671180
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU864028736A SU1678206A3 (ru) | 1985-12-16 | 1986-12-15 | Способ получени 1, 3, 4-тиадиазол-2-цианамида или его фармацевтически приемлемых солей |
SU884355945A SU1641191A3 (ru) | 1985-12-16 | 1988-06-29 | Способ получени 1,3,4-тиадиазол-2-цианамида или его фармацевтически приемлемых солей |
SU884356010A SU1616519A3 (ru) | 1985-12-16 | 1988-06-30 | Способ получени 1,3,4-тиадиазол-2-цианамида или его фармацевтически приемлемых солей |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU884355945A SU1641191A3 (ru) | 1985-12-16 | 1988-06-29 | Способ получени 1,3,4-тиадиазол-2-цианамида или его фармацевтически приемлемых солей |
SU884356010A SU1616519A3 (ru) | 1985-12-16 | 1988-06-30 | Способ получени 1,3,4-тиадиазол-2-цианамида или его фармацевтически приемлемых солей |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0229501B1 (ru) |
JP (1) | JPS62148476A (ru) |
AU (1) | AU596819B2 (ru) |
CA (1) | CA1307222C (ru) |
CY (1) | CY1620A (ru) |
ES (1) | ES2019294B3 (ru) |
SU (3) | SU1678206A3 (ru) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4835168A (en) * | 1985-12-16 | 1989-05-30 | Eli Lilly And Company | Thiadiazole antiviral agents |
US5093324A (en) * | 1989-04-14 | 1992-03-03 | Eli Lilly And Company | Thiadiazole antiviral agents |
US5453433A (en) * | 1994-05-13 | 1995-09-26 | Sterling Winthrop Inc. | Thiadiazoles and antipicornaviral compositions |
NZ507032A (en) * | 1998-03-19 | 2003-06-30 | Pharmacia & Upjohn | 1,3,4-thiadiazoles useful for the treatment of herpes and cytomegalovirus infections |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES367067A1 (es) * | 1968-05-13 | 1971-04-01 | Takeda Chemical Industries Ltd | Un procedimiento para preparar un agente para reprimir afecciones de plantas. |
US4152442A (en) * | 1975-06-05 | 1979-05-01 | Lilly Industries Limited | Certain acylamino-oxa (or thia) diazoles in treatment of hypersensitivity conditions |
FR2479644A1 (fr) * | 1980-04-04 | 1981-10-09 | Nodet Gougis | Semoir a ejecteur pneumatique de graines, notamment pour cultures legumieres |
EP0088484A1 (en) * | 1982-02-04 | 1983-09-14 | Fbc Limited | Herbicidal thiadiazolyl N-aminoureas |
-
1986
- 1986-12-15 AU AU66521/86A patent/AU596819B2/en not_active Ceased
- 1986-12-15 SU SU864028736A patent/SU1678206A3/ru active
- 1986-12-15 JP JP61298607A patent/JPS62148476A/ja active Pending
- 1986-12-15 EP EP86309740A patent/EP0229501B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-15 ES ES86309740T patent/ES2019294B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-15 CA CA000525305A patent/CA1307222C/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-06-29 SU SU884355945A patent/SU1641191A3/ru active
- 1988-06-30 SU SU884356010A patent/SU1616519A3/ru active
-
1992
- 1992-07-10 CY CY1620A patent/CY1620A/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Обща органическа хими , 1982, т 3, с. 72-74, 656-660 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SU1641191A3 (ru) | 1991-04-07 |
JPS62148476A (ja) | 1987-07-02 |
ES2019294B3 (es) | 1991-06-16 |
CA1307222C (en) | 1992-09-08 |
EP0229501A1 (en) | 1987-07-22 |
AU596819B2 (en) | 1990-05-17 |
EP0229501B1 (en) | 1990-12-27 |
AU6652186A (en) | 1987-06-18 |
SU1616519A3 (ru) | 1990-12-23 |
CY1620A (en) | 1992-07-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
IE58275B1 (en) | Guanine compounds and their use for the preparation of anti-viral agents | |
WO1998045269B1 (fr) | Derives de quinoleines en tant qu'inhibiteurs de la vih integrase | |
US3758684A (en) | Treating dna virus infections with amino purine derivatives | |
US3666856A (en) | Treating immune response with amino purine derivatives | |
EP0165422B1 (de) | Neue substituierte Bis(4-aminophenyl)sulfone, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel | |
US4081534A (en) | Amino purine nucleosides as autoimmune suppressant agents | |
EP2139463B1 (en) | Anti-infective agents | |
SU1678206A3 (ru) | Способ получени 1, 3, 4-тиадиазол-2-цианамида или его фармацевтически приемлемых солей | |
JPH0229046B2 (ru) | ||
US4038479A (en) | Amino purine derivatives | |
BE898610A (fr) | Derives amino-alcoyl-sulfoniques, leur procede de preparation et compositions pharmaceutiques en renfermant | |
EP0191058B1 (de) | Immunwirksame verbindungen | |
PL77035B1 (ru) | ||
CA1255329A (en) | Benzoic acid derivatives | |
EP0440148A1 (de) | Verwendung von Benzylphosphonsäurederivaten zur Behandlung von durch Viren verursachte Krankheiten | |
EP0433928B1 (de) | 2-Formylbenzylphosphonsäure-Derivate, deren Herstellung und ihre Verwendung zur Behandlung von durch Viren verursachte Krankheiten | |
US4670440A (en) | Medicinal norfloxacin salts | |
US5475028A (en) | 2-aminoethanesulfonic acid zinc complex | |
EP0105912B1 (en) | Improved melaminylthioarsenites | |
US2407686A (en) | Sulphanilamide derivatives and method of preparing same | |
US5166348A (en) | Bornyl and isobornyl esters of carboxylic acids of condensed tetrahydroquinoxalines | |
US5753695A (en) | Flavilium compounds and method of using | |
JPH01501478A (ja) | 9―置換グアニン | |
SU1041031A3 (ru) | Способ получени замещенных бензонитрилов | |
US4288454A (en) | Antiviral 1-adamantyl-3-(phenylsulfonyl)thioureas |