RU2013123401A - Соединения алкилсульфинил-замещенных тиазолидов - Google Patents

Соединения алкилсульфинил-замещенных тиазолидов Download PDF

Info

Publication number
RU2013123401A
RU2013123401A RU2013123401/04A RU2013123401A RU2013123401A RU 2013123401 A RU2013123401 A RU 2013123401A RU 2013123401/04 A RU2013123401/04 A RU 2013123401/04A RU 2013123401 A RU2013123401 A RU 2013123401A RU 2013123401 A RU2013123401 A RU 2013123401A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
optionally substituted
hydrogen
methyl
sulfinyl
Prior art date
Application number
RU2013123401/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2605745C2 (ru
Inventor
Дж. Эдвард Семпл
Жан-Франсуа РОССИНЬО
Original Assignee
Ромарк Лабораториз Эл. Си.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ромарк Лабораториз Эл. Си. filed Critical Ромарк Лабораториз Эл. Си.
Publication of RU2013123401A publication Critical patent/RU2013123401A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2605745C2 publication Critical patent/RU2605745C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/54—Nitrogen and either oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/426—1,3-Thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Соединение структурной формулы (I):и его фармацевтически приемлемые соли,отличающееся тем, что Rвыбирается из группы, состоящей из водорода и Q-C(=O)-, каждый из которых может быть необязательно замещенным;R-Rнезависимо выбираются из группы, состоящей из водорода, D, гидрокси, F, Cl, Br, CN, NO, (С-С)-алкила, (С-С)-циклоалкила, (С-С)-алкокси, карбокси, (С-С)-алкоксикарбонила, амино, (С-С)-ациламино, амидо, (С-С)-алкиламидо, (С-С)-диалкиламидо, (С-С)-алкилсульфониламино, (С-С)-галоалкила, (С-С)-пергалоалкила, (С-С)-пергалоалкокси, (С-С)-алкилтио, (С-С)-алкилтиоалкила, (С-С)-алкилсульфонила, (С-С)-циклоалкилсульфонила, арилсульфонила, арилалкилсульфонила, гетероарилсульфонила, гетероарилалкилсульфонила, (С-С)-алкилсульфонамидо, N,N'-(С-С)-диалкилсульфонамидо, арила, арилокси, арилтио, арилалкилтио, гетероарила, гетероарилокси, гетероарилалкокси, гетероарилтио, гетероарилалкилтио, гетероциклоалкила, гетероциклоалкокси и Q-C(=O)-, каждый которых может быть необязательно замещенным; или любые два смежных компонента R, Rили Rмогут быть объединены вместе с атомами, к которым они присоединены, и совместно образовывать необязательно замещенное 5-8 членное кольцо гетероциклоалкила;при этом, когда один из Rили Rявляется водородом, то другой независимо выбирается из группы, состоящей из (С-С)-алкилсульфинила, (С-С)-алкилсульфинилалкила, (С-С)-алкенилсульфинила, (С-С)-алкинилсульфинила, (С-С)-циклоалкилсульфинила, (С-С)-циклоалкенилсульфинила, арилсульфинила, арилалкилсульфинила, арилалкенилсульфинила, гетероарилсульфинила, гетероарилалкилсульфинила, гетероарилалкенилсульфинила и гетероциклоалкилсульфинила, каждый из которых может быть необязательно замещенн�

Claims (22)

1. Соединение структурной формулы (I):
Figure 00000001
и его фармацевтически приемлемые соли,
отличающееся тем, что R1 выбирается из группы, состоящей из водорода и Q-C(=O)-, каждый из которых может быть необязательно замещенным;
R2-R5 независимо выбираются из группы, состоящей из водорода, D, гидрокси, F, Cl, Br, CN, NO2, (С1-С6)-алкила, (С3-С8)-циклоалкила, (С1-С6)-алкокси, карбокси, (С1-С6)-алкоксикарбонила, амино, (С1-С6)-ациламино, амидо, (С1-С6)-алкиламидо, (С1-С6)-диалкиламидо, (С1-С6)-алкилсульфониламино, (С1-С6)-галоалкила, (С1-С6)-пергалоалкила, (С1-С6)-пергалоалкокси, (С1-С6)-алкилтио, (С1-С6)-алкилтиоалкила, (С1-С6)-алкилсульфонила, (С3-С8)-циклоалкилсульфонила, арилсульфонила, арилалкилсульфонила, гетероарилсульфонила, гетероарилалкилсульфонила, (С1-С6)-алкилсульфонамидо, N,N'-(С1-С6)-диалкилсульфонамидо, арила, арилокси, арилтио, арилалкилтио, гетероарила, гетероарилокси, гетероарилалкокси, гетероарилтио, гетероарилалкилтио, гетероциклоалкила, гетероциклоалкокси и Q-C(=O)-, каждый которых может быть необязательно замещенным; или любые два смежных компонента R1, R2 или R3 могут быть объединены вместе с атомами, к которым они присоединены, и совместно образовывать необязательно замещенное 5-8 членное кольцо гетероциклоалкила;
при этом, когда один из R6 или R7 является водородом, то другой независимо выбирается из группы, состоящей из (С1-С6)-алкилсульфинила, (С1-С6)-алкилсульфинилалкила, (С2-С6)-алкенилсульфинила, (С2-С6)-алкинилсульфинила, (С3-С8)-циклоалкилсульфинила, (С5-С8)-циклоалкенилсульфинила, арилсульфинила, арилалкилсульфинила, арилалкенилсульфинила, гетероарилсульфинила, гетероарилалкилсульфинила, гетероарилалкенилсульфинила и гетероциклоалкилсульфинила, каждый из которых может быть необязательно замещенным; или компоненты R6 и R7 могут быть объединены вместе с атомами, к которым они присоединены, и совместно образовывать необязательно замещенное 5-8 членное кольцо, которое содержит компонент сульфинила (-S[O]-); и
при этом Q является R8, OR8, NHR8, или NR8R9; R8 и R9 независимо выбираются из группы, состоящей из водорода, (С1-С12)-алкила, (С2-С12)-алкенила, (С2-С12)-алкинила, (С3-С8)-циклоалкила, арила, арилалкила, арилалкенила, гетероциклоалкила, гетероарила, гетероарилалкила и гетероарилалкенила, каждый из которых может быть необязательно замещенным; или R8 и R9 вместе с атомами, к которым они присоединены, могут быть объединены и совместно образовывать необязательно замещенное 5-8 членное кольца гетероциклоалкила; каждое из которых может быть необязательно замещенным.
2. Соединение в соответствии с п. 1,
R2-R5 независимо выбираются из группы, состоящей из водорода, D, гидрокси, F, Cl, Br, CN, NO2, (С1-С6)-алкила, (С3-С6)-циклоалкила, (С1-С6)-алкокси, (С1-С6)-алкоксикарбонила, (С1-С6)-диалкиламидо, (С1-С3)-галоалкила, (С1-С4)-пергалоалкила, (С1-С4)-пергалоалкокси, (С1-С6)-алкилтио, (С1-С6)-алкилсульфонила, (С3-С6)-циклоалкилсульфонила, арилсульфонила, арилалкилсульфонила, гетероарилсульфонила, гетероарилалкилсульфонила, арила, арилокси, арилтио, гетероарила, гетероарилокси, гетероциклоалкила и гетероциклоалкокси, каждый из которых может быть необязательно замещенным;
при этом, когда один из R6 или R7 является водородом, другой независимо выбирается из группы, состоящей из (С1-С6)-алкилсульфинила, (С1-С6)-алкилсульфинилалкила, (С3-С8)-циклоалкилсульфинила, (С3-С8)-циклоалкенилсульфинила, арилсульфинила, арилалкилсульфинила, гетероарилсульфинила, гетероарилалкилсульфинила и гетероциклоалкилсульфинила, каждый из которых может быть необязательно замещенным; или компоненты R6 и R7 могут быть объединены вместе с атомами, к которым они присоединены, и совместно образовывать необязательно замещенное 5-7 членное кольцо, которое содержит компонент сульфинила (-S[O]-); и
при этом Q является R8, NHR8 или NR8R9; R8 и R9 независимо выбираются из группы, состоящей из водорода, (С1-С12)-алкила, (С2-С12)-алкенила, (С3-С8)-циклоалкила, арила, арилалкила, арилалкенила, гетероциклоалкила, гетероарила, гетероарилалкила и гетероарилалкенила, каждый из которых может быть необязательно замещенным; или R8 и R9, вместе с атомами, к которым они присоединены, могут быть объединены и совместно образовывать необязательно замещенное 5-7 членное кольцо гетероциклоалкила; каждое из которых может быть необязательно замещенным.
3. Соединение в соответствии с п. 2,
отличающееся тем, что R2-R5 независимо выбираются из группы, состоящей из водорода D, F, Cl, Br, CN, (С1-С6)-алкила, (С3-С6)-циклоалкила, (С1-С6)-алкокси, (C1-С3)-галоалкила, (С1-С4)-пергалоалкила, (С1-С4)-пергалоалкокси, (С1-С6)-алкилтио, арила, арилокси, гетероарила, гетероарилокси, гетероциклоалкила и гетероциклоалкокси, каждый из которых может быть необязательно замещенным; и
при этом R7 является водородом, а R6 независимо выбирается из группы, состоящей из (С1-С6)-алкилсульфинила, (С1-С6)-алкилсульфинилалкила, (С3-С6)-циклоалкилсульфинила, арилсульфинила, арилалкилсульфинила, гетероарилсульфинила, гетероарилалкилсульфинила и гетероциклоалкилсульфинила, каждый из которых может быть необязательно замещенным; или компоненты R6 и R7 могут быть объединены вместе с атомами, к которым они присоединены, и совместно образовывать необязательно замещенное 5-7 членное кольцо, которое содержит компонент сульфинила (-S[O]-).
4. Соединение в соответствии с п. 3,
отличающееся тем, что R2-R5 независимо выбираются из группы, состоящей из водорода D, F, Cl, Br, CN, (С1-С6)-алкила, (С3-С6)-циклоалкила, (С1-С6)-алкокси, (C1-С3)-галоалкила, (С1-С4)-пергалоалкила, (С1-С4)-пергалоалкокси и (С1-С6)-алкилтио, каждый из которых может быть необязательно замещенным.
5. Соединение в соответствии с п. 4,
отличающееся тем, что R1 выбирается из группы, состоящей из водорода, a Q выбирается из водорода, метила, этила, n-пропила, изопропила, n-бутила, 2-метил-1-пропила, сек-бутила, терт-бутила, 2,3-диметилбутан-2-ила, циклогексила, 2,6-диметилциклогексила, 1-метилциклогексила, фенила, 4-пиридила, бензила, 4-пиридилметила, фенилэтила, (S)-1-гидрокси-(фенилэтила)а, 2-пиразинила, фенилэтенила, (Е)-2-(4-пиридазинил)-1-этенила, (E)-4-(2-)-1H-имидазолил-1-этенила, 3-ацетоксил-1-пропила, этоксикарбонилэтила, метоксилкарбонилпропила, N-метиламинокарбонилэтила, N-этиламинокарбонилпропила, 3-(N-этиламинокарбонил)-2,2-диметил-1-пропила, N-(морфолиноэтил)аминокарбонилэтила, 3-пиридилметиламинокарбонилэтила, 4-пиридилметиламинокарбонилэтила, 4-пиридилметиламинокарбонилпропила, карбоксиэтила, карбоксипропила, 2-пиперидинила, 3-пиперидинила, 4-пиперидинила, 2-пиперазинила, (S)-1-аминоэтила, (R)-1-аминоэтила, (S)-1-аминоизобутила, 1-аминоциклопропила, метокси, этокси, изопропокси, изобутокси, неопентилокси, циклогексилокси, 4-пиперидинилокси, 3-ацетокси-2-метил-1-пропокси, терт-пентилокси, 4-ацетоксибензилокси, 3-(4-ацетоксифенил)-2-пропенилокси, (E)-2-метил-4-(2-оксо-2,3-дигидробензофуран-5-ил)бут-3-ен-2-илокси, пивалоилоксиметокси, пивалоилокси-1-этокси, изопропоксикарбонилоксиметокси, изопропоксикарбонилокси-1-этокси, амино, N-метиламино, N-этиламино, N,N-диметиламино, N-пропиламино, N-изопропиламино, N-бутиламино, N-пиперидинила, N-пиперазинила, N-4-метилпиперазинила, N-циклогексиламино, N-бензиламино, N-(2,4-диметокси)бензиламино, 2-(N-метилкарбоксамидо)фениламино, N-метил-2-гидроксиэтиламино, N1,N2-диметил-1,2-этандиамин-1-ила, N1,N2-диэтил-1,2-этандиамин-1-ила, N1,N2-диметил-1,3-пропандиамин-1-ила и N1-метил-N2-(2-морфолиноэтил)-1,2-этандиамин-1-ила.
6. Соединение в соответствии с п. 5,
отличающееся тем, что R2-R5 независимо выбираются из группы, состоящей из водорода, D, F, Cl, CN, метила, этила, n-пропила, изопропила, n-гексила, циклопропила, метокси, этокси, изопропокси, трифторметила, тетрафторэтокси, метилтио и t-бутилтио, каждый из которых может быть необязательно замещенным; и
при этом R6 выбирается из группы, состоящей из метилсульфинила, этилсульфинила, изопропилсульфинила, метилсульфинилметила, 2-(этилсульфинил)этила, t-бутилсульфинилметила, циклопропилсульфинила, циклопентилсульфинила, фенилсульфинила, бензилсульфинила, фенетилсульфинила, 2-пиридилсульфинила, 2-пиразинилсульфинила, 4-тиазолилсульфинила, 4-пиридилметилсульфинила, 3-тиенилметилсульфинила, 4-пиперидинилсульфинила, тетрагидро-2H-пиранилсульфинила, каждый из которых может быть необязательно замещенным.
7. Соединение в соответствии с п. 6,
отличающееся тем, что R1 выбирается из группы, состоящей из водорода, a R8 и R9 в Q-C(=O)- выбирается из группы, состоящей из метила, этила, этокси, изопропокси, изобутокси, фенила, фенилэтенила, 4-пиперидинила, N-пиперазинила, N-(2,4-диметокси)бензиламино, 2-(N-метилкарбоксамидо)-фениламино, N1,N2-диметил-1,2-этандиамин-1-ила, N1,N2-диэтил-1,2-этандиамин-1-ила, N1,N2-диметил-1,3-пропандиамин-1-ила и N1-метил-N2-(2-морфолиноэтил)-1,2-этандиамин-1-ила;
при этом R2-R5 независимо выбираются из группы, состоящей из водорода, F, Cl, метила, этила, циклопропила, метокси, этокси, трифторметила и метилтио, каждый из которых может быть необязательно замещенным; и
при этом R6 выбирается из группы, состоящей из метилсульфинила, этилсульфинила, изопропилсульфинила, метилсульфинилметила, t-бутилсульфинилметила, циклопропилсульфинила и бензилсульфинила.
8. Соединение в соответствии с п. 7,
отличающееся тем, что R1 выбирается из группы, состоящей из водорода и Q-С(=O)-, где R8 является метилом;
при этом R2-R5 является водородом; и
при этом R6 является метилсульфинилом.
9. Соединение в соответствии с п. 2,
отличающееся тем, что R2-R5 независимо выбираются из группы, состоящей из водорода, D, F, Cl, Br, CN, (С1-С6)-алкила, (С3-С6)-циклоалкила, (С1-С6)-алкокси, (C1-С3)-галоалкила, (С1-С4)-пергалоалкила, (С1-С4)-пергалоалкокси, (С1-С6)-алкилтио, арила, арилокси, гетероарила, гетероарилокси, гетероциклоалкила и гетероциклоалкокси, каждый из которых может быть необязательно замещенным; и
при этом R6 является водородом, a R7 независимо выбирается из группы, состоящей из (С1-С6)-алкилсульфинила, (С1-С6)-алкилсульфинилалкила, (С3-С6)-циклоалкилсульфинила, арилсульфинила, арилалкилсульфинила, гетероарилсульфинила, гетероарилалкилсульфинила и гетероциклоалкилсульфинила, каждый из которых может быть необязательно замещенным; или компоненты R6 и R7 могут быть объединены вместе с атомами, к которым они присоединены, и совместно образовывать необязательно замещенное 5-7 членное кольцо, которое содержит компонент сульфинила (-S[O]-).
10. Соединение в соответствии с п. 9,
отличающееся тем, что R2-R5 независимо выбираются из группы, состоящей из водорода, D, F, Cl, Br, CN, (С1-С6)-алкила, (С3-С6)-циклоалкила, (С1-С6)-алкокси, (C1-С3)-галоалкила, (С1-С4)-пергалоалкила, (С1-С4)-пергалоалкокси и (С1-С6)-алкилтио, каждый из которых может быть необязательно замещенным.
11. Соединение в соответствии с п. 10,
отличающееся тем, что R1 выбирается из группы, состоящей из водорода, a Q выбирается из водорода, метила, этила, n-пропила, изопропила, n-бутила, 2-метил-1-пропила, sec-бутила, терт-бутола, 2,3-диметилбутан-2-ила, циклогексила, 2,6-диметилциклогексила, 1-метилциклогексила, фенила, 4-пиридила, бензила, 4-пиридилметила, фенилэтила, (S)-1-гидрокси-(фенилэтил)а, 2-пиразинила, фенилэтенила, (Е)-2-(4-пиридазинил)-1-этенила, (E)-4-(2-)-1H-имидазолил-1-этенила, 3-ацетоксил-1-пропила, этоксикарбонилэтила, метоксилкарбонилпропила, N-метиламинокарбонилэтила, N-этиламинокарбонилпропила, 3-(N-этиламинокарбонил)-2,2-диметил-1-пропила, N-(морфолиноэтил)аминокарбонилэтила, 3-пиридилметиламинокарбонилэтила, 4-пиридилметиламинокарбонилэтила, 4-пиридилметиламинокарбонилпропила, карбоксиэтила, карбоксипропила, 2-пиперидинила, 3-пиперидинила, 4-пиперидинила, 2-пиперазинила, (S)-1-аминоэтила, (R)-1-аминоэтила, (S)-1-аминоизобутила, 1-аминоциклопропила, метокси, этокси, изопропокси, изобутокси, неопентилокси, циклогексилокси, 4-пиперидинилокси, 3-ацетокси-2-метил-1-пропокси, терт-петипокси, 4-ацетоксибензилокси, 3-(4-ацетоксифенил)-2-пропенилокси, (E)-2-метил-4-(2-оксо-2,3-дигидробензофуран-5-ил)бут-3-ен-2-илокси, пивалоилоксиметокси, пивалоилокси-1-этокси, изопропоксикарбонилоксиметокси, изопропоксикарбонилокси-1-этокси, амино, N-метиламино, N-этиламино, N,N-диметиламино, N-пропиламино, N-изопропиламино, N-бутиламино, N-пиперидинила, N-пиперазинила, N-4-метилпиперазинила, N-циклогексиламино, N-бензиламино, N-(2,4-диметокси)бензиламино, 2-(N-метилкарбоксамидо)фениламино, N-метил-2-гидроксиэтиламино, Nl,N2-диметил-1,2-этандиамин-1-ила, Nl,N2-диэтил-1,2-этандиамин-1-ила, Nl,N2-диметил-1,3-пропандиамин-1-ила и Nl-метил-N2-(2-морфолиноэтил)-l,2-этандиамин-1-ила.
12. Соединение в соответствии с п. 11,
отличающееся тем, что R2-R5 независимо выбираются из группы, состоящей из водорода, D, F, Cl, CN, метила, этила, n-пропила, изопропила, n-гексила, циклопропила, метокси, этокси, изопропокси, трифторметила, тетрафторэтокси, метилтио и t-бутилтио, каждый из которых может быть необязательно замещенным; и
при этом R7 выбирается из группы, состоящей из метилсульфинила, этилсульфинила, изопропилсульфинила, метилсульфинилметила, 2-(этилсульфинил)этила, t-бутилсульфинилметила, циклопропилсульфинила, циклопентилсульфинила, фенилсульфинила, бензилсульфинила, фенэтилсульфинила, 2-пиридилсульфинила, 2-пиразинилсульфинила, 4-тиазолилсульфинила, 4-пиридилметилсульфинила, 3-тиэнилметилсульфинила, 4-пиперидинилсульфинила и тетрагидро-2H-пиранилсульфинила, каждый из которых может быть необязательно замещенным.
13. Соединение в соответствии с п. 12,
отличающееся тем, что R1 выбирается из группы, состоящей из водорода, a R8 и R9 в Q-C(=O)- выбираются из группы, состоящей из метила, этила, этокси, изопропокси, изобутокси, фенила, фенилэтенила, 4-пиперидинила, N-пиперазинила, N-(2,4-диметокси)бензиламино, 2-(N-метилкарбоксамидо)-фениламино, Nl,N2-диметил-1,2-этандиамин-1-ила, Nl,N2-диэтил-1,2-этандиамин-1-ила, Nl,N2-диметил-1,3-пропандиамин-1-ила и N1-метил-N2-морфолиноэтил)-1,2-этандиамин-1-ила;
при этом R2-R5 независимо выбираются из группы, состоящей из водорода, F, Cl, метила, этила, циклопропила, метокси, этокси, трифторметила и метилтио, каждый из которых может быть необязательно замещенным; и
при этом, R7 выбирается из группы, состоящей из метилсульфинила, этилсульфинила, изопропилсульфинила, метилсульфинилметила, t-бутилсульфинилметила, циклопропилсульфинила и бензилсульфинила.
14. Соединение в соответствие с п. 13,
отличающееся тем, что R1 выбирается из группы, состоящей из водорода и Q-С(=O)-, где R8 является метилом;
при этом R2-R5 являются водородом; и
при этом R7 является метилсульфинилом.
15. Соединение в соответствии с п. 1, где соединение выбирается из примеров 1-12 в таблице 1.
16. Соединение с соответствии с п. 1, где соединение выбирается из примеров 13-88 в таблице 3.
17. Соединение в соответствии с п. 1,
отличающееся тем, что соль выбирается из группы, состоящей из ацетата, адипата, альгината, аспартата, бензоата, бензолсульфоната, бисульфата, бутирата, цитрата, камфарата, камфарсульфоната, циклопентанпропионата, диглюконата, додецилсульфата, этансульфоната, фумарата, глюкогептаноата, глицерофосфата, гемисульфата, гептаноата, гексаноата, гидрохлорида, гидробромида, гидройодида, 2-гидроксиэтансульфоната, лактата, малеата, метансульфоната, 2-нафталенсульфоната, никотината, оксалата, тиоцианата, тосилата, ундеканоата, лития, натрия, кальция, калия, алюминия, аммония, тетраэтиламмония, метиламмония, диметиламмония, N-метилморфолина и этаноламмония.
18. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество по меньшей мере одного соединения в соответствии с п. 1, и фармацевтически приемлемый носитель.
19. Фармацевтическая композиция по пункту 18, для лечения инфекции в субъекте, подверженном вирусному патогену.
20. Фармацевтическая композиция по пункту 19, отличающееся тем, что вирусный патоген является инфекцией вируса гепатита С.
21. Способ лечения вирусной инфекции, состоящий в назначении фармацевтической композиции по пункту 19 пациенту, который в этом нуждается.
22. Способ, как изложено в п. 21, в котором вирусная инфекция является вирусом гепатита С.
RU2013123401/04A 2010-11-01 2011-10-27 Соединения алкилсульфинил-замещенных тиазолидов RU2605745C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US40893810P 2010-11-01 2010-11-01
US61/408,938 2010-11-01
PCT/US2011/058009 WO2012061190A1 (en) 2010-11-01 2011-10-27 Alkylsulfinyl-substituted thiazolide compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013123401A true RU2013123401A (ru) 2014-12-10
RU2605745C2 RU2605745C2 (ru) 2016-12-27

Family

ID=45997374

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013123401/04A RU2605745C2 (ru) 2010-11-01 2011-10-27 Соединения алкилсульфинил-замещенных тиазолидов

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8772502B2 (ru)
EP (1) EP2635124A4 (ru)
JP (1) JP5837936B2 (ru)
CN (1) CN103269593A (ru)
AR (1) AR087725A1 (ru)
AU (1) AU2011323682B2 (ru)
BR (1) BR112013010738B1 (ru)
MX (1) MX2013004724A (ru)
NZ (1) NZ611410A (ru)
RU (1) RU2605745C2 (ru)
WO (1) WO2012061190A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103159697A (zh) * 2013-04-10 2013-06-19 安徽中升药业有限公司 硝唑尼特的制备方法
WO2015000431A1 (zh) * 2013-07-04 2015-01-08 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 替唑尼特氨基甲酸酯及其在药学中的应用
TW201619142A (zh) * 2014-11-11 2016-06-01 羅馬克實驗室有限公司 利用替唑尼特（ｔｉｚｏｘａｎｉｄｅ）、其類似物或鹽類之前驅藥的組成物及治療方法
PT3436074T (pt) 2016-03-31 2020-08-21 Romark Laboratories Lc Compostos tiazolida para tratamento de infeções virais
GEP20207128B (en) * 2016-04-06 2020-07-10 Molecules Gm Innovative Aminothiazole derivatives useful as antiviral agents
SG10202004425XA (en) 2016-04-11 2020-06-29 Genfit Methods of treatment for cholestatic and fibrotic diseases
WO2018195035A1 (en) 2017-04-18 2018-10-25 Romark Laboratories L.C. Inhibition of protein disulfide-isomerase a3
CN107522595A (zh) * 2017-09-08 2017-12-29 山西新元太新材料科技发展有限公司 一种制备间苯二酚的工艺方法
CN107556201B (zh) * 2017-09-08 2020-10-27 山西智创药研科技有限公司 一种制备间氨基苯酚的工艺方法
SI3692039T1 (sl) * 2017-10-05 2023-04-28 Innovative Molecules Gmbh Enantomeri substituiranih tiazolov kot protivirusne spojine
CN112480104A (zh) * 2019-09-11 2021-03-12 北京美倍他药物研究有限公司 硝唑尼特衍生物及其医药用途
FR3110164A1 (fr) * 2020-05-15 2021-11-19 Phv Pharma Procédé de préparation du nitazoxanide et de ses dérivés et utilisation pour la prévention ou le traitement d’états pathologiques dus à l’infection par des virus du type coronavirus, et plus particulièrement du type SARS-CoV-2
JP2023537237A (ja) 2020-07-20 2023-08-31 ロマーク ラボラトリーズ，リミティド カンパニー チゾキサニドおよび２－ヒドロキシ－ｎ－（５－クロロ－１，３－チアゾル－２－イル）ベンズアミド（ｒｍ－４８４８）とエタノールアミン、モルホリン、プロパノールアミン、ピペラジン、およびｎ－メチルピペラジンの結晶塩
IL300801A (en) 2020-08-24 2023-04-01 Romark Laboratories Lc Use of thiazolides against the corona virus

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5169846A (en) 1989-10-12 1992-12-08 Crooks Michael J Non-aqueous micellar solutions of anthelmintic benzimidazoles, closantel, or phenothiazine, and insect growth regulators
US5578621A (en) 1994-09-08 1996-11-26 Romark Lab Lc Benzamide derivatives
US6040321A (en) * 1997-11-12 2000-03-21 Bristol-Myers Squibb Company Aminothiazole inhibitors of cyclin dependent kinases
GB9823871D0 (en) * 1998-10-30 1998-12-23 Pharmacia & Upjohn Spa 2-Amino-thiazole derivatives, process for their preparation, and their use as antitumour agents
DE10129714A1 (de) * 2001-06-22 2003-01-02 Bayer Ag Topische Anwendung von Thiazolylamiden
SE0102764D0 (sv) * 2001-08-17 2001-08-17 Astrazeneca Ab Compounds
WO2008123469A1 (ja) * 2007-03-30 2008-10-16 Japan Tobacco Inc. ６員環アミド化合物およびその用途
US8124632B2 (en) * 2007-08-03 2012-02-28 Romark Laboratories, L.C. Alkylsulfonyl-substituted thiazolide compounds
CN108042535A (zh) * 2009-06-26 2018-05-18 罗马克实验室有限公司 用于治疗流感的化合物和方法

Also Published As

Publication number Publication date
AU2011323682A1 (en) 2013-06-20
BR112013010738A2 (pt) 2016-07-12
AU2011323682B2 (en) 2016-06-23
RU2605745C2 (ru) 2016-12-27
JP5837936B2 (ja) 2015-12-24
CN103269593A (zh) 2013-08-28
MX2013004724A (es) 2013-08-29
BR112013010738B1 (pt) 2020-03-17
WO2012061190A1 (en) 2012-05-10
EP2635124A4 (en) 2014-04-16
NZ611410A (en) 2016-02-26
EP2635124A1 (en) 2013-09-11
JP2013544806A (ja) 2013-12-19
US8772502B2 (en) 2014-07-08
US20120108591A1 (en) 2012-05-03
AR087725A1 (es) 2014-04-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013123401A (ru) Соединения алкилсульфинил-замещенных тиазолидов
RU2424240C2 (ru) Антибактериальные производные пиперидина
SI3106463T1 (en) Compounds of substituted pyrazolo (1,5-) pyrimidine as inhibitors of TRK kinase
JP2012501312A5 (ru)
RU2014152790A (ru) Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы
JP2018502877A5 (ru)
SI3074386T1 (en) New aminopyrimidine derivatives
RU2014103587A (ru) Производные циклических аминов в качестве антагонистов рецептора ер4
MX2009003410A (es) Fosfoindoles enantiomericamente puros como inhibidores de vih.
DK1441735T3 (da) N-substituerede hydroxypyrimidinon-carboxamid-inhibitorer af HIV-integrase
EA201101671A1 (ru) Замещенные производные аминопропионовой кислоты в качестве ингибиторов неприлизина
NZ734744A (en) Aryl-or heteroaryl-substituted benzene compounds
GEP20156282B (en) Compounds and compositions as protein kinase inhibitors
JP2012511588A5 (ru)
RU2013141559A (ru) Способ ингибирования клеток опухоли гамартомы
JP2010031025A5 (ru)
NZ603525A (en) Pyrimidine based compound and uses thereof
CA2697077A1 (en) 2-heteroarylamino-pyrimidine derivatives as kinase inhibitors
NZ588830A (en) Inhibitors of protein kinases
JO3811B1 (ar) مركبات غير متجانسة حلقياً ثلاثية الحلقات ملتحمة تعمل في صورة مثبطات انزيم إنتيجراز hiv
JP2014500265A5 (ru)
RU2015101102A (ru) Гетероароматическое метильное производное циклического амина
RU2013141274A (ru) Содержащие фосфор соединения в качестве ингибиторов протеинкиназ
PE20090210A1 (es) Compuestos derivados de pirazolo pirimidina como inhibidores de jak quinasa
RU2013130256A (ru) Новые циклоспориновые производные для лечения и предупреждения вирусных инфекций