RU2013119603A - Циклогексановое производное - Google Patents

Циклогексановое производное Download PDF

Info

Publication number
RU2013119603A
RU2013119603A RU2013119603/04A RU2013119603A RU2013119603A RU 2013119603 A RU2013119603 A RU 2013119603A RU 2013119603/04 A RU2013119603/04 A RU 2013119603/04A RU 2013119603 A RU2013119603 A RU 2013119603A RU 2013119603 A RU2013119603 A RU 2013119603A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
methyl
alkyl
phenyl
sulfur
Prior art date
Application number
RU2013119603/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Нарихиро ТОДА
Риеко ТАКАНО
Такеси СИДА
Такахиро КАТАГИРИ
Мицухиро ИВАМОТО
Синдзи АСИДА
Мами ЯМАЗАКИ
Original Assignee
Дайити Санкио Компани, Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дайити Санкио Компани, Лимитед filed Critical Дайити Санкио Компани, Лимитед
Publication of RU2013119603A publication Critical patent/RU2013119603A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/235Saturated compounds containing more than one carboxyl group
    • C07C59/245Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/255Tartaric acid
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/10Laxatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63One oxygen atom
    • C07D213/64One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63One oxygen atom
    • C07D213/64One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/6432-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/04Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/135Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/155Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение, представленное следующей общей формулой (I), или его фармакологически приемлемая соль:,[где A представляет собой фениленовую группу (фениленовая группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из C-Cалкильной группы, C-Cалкоксигруппы и атома галогена); В представляет собой 4-10-членную гетероциклическую группу, содержащую 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы (гетероциклическая группа может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α), C-Cарильную группу (арильная группа может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α) или C-Cциклоалкильную группу (циклоалкильная группа может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α); Rпредставляет собой атом водорода или C-Cалкильную группу; Rпредставляет собой атом водорода или C-Cалкильную группу; Rпредставляет собой C-Cалкильную группу, C-Cциклоалкильную группу, C-CалкоксиC-Cалкильную группу или C-Cгидроксиалкильную группу; Rпредставляет собой атом водорода, C-Cалкильную группу или атом галогена; n представляет собой целое число от 1 до 4; X представляет собой метилен, -О-, -NH-, -N(C-Cалкил)-, -C(=О)-, -S-, -S(O)-, -S(О)- или простую связь; игруппа заместителей α состоит из атома галогена, C-Cалкильной группы {алкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из C-Cалифатической ацильной группы, карбоксильной группы, C-Cалкоксикарбонильной группы, аминокарбонильной группы (аминокарбонильная группа может быть необязательно замещена 1 или 2 группами, выбранными из C-Cалкильной группы, C-Cгало

Claims (33)

1. Соединение, представленное следующей общей формулой (I), или его фармакологически приемлемая соль:
Figure 00000001
,
[где A представляет собой фениленовую группу (фениленовая группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из C1-C3алкильной группы, C1-C3алкоксигруппы и атома галогена); В представляет собой 4-10-членную гетероциклическую группу, содержащую 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы (гетероциклическая группа может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α), C6-C10арильную группу (арильная группа может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α) или C3-C10циклоалкильную группу (циклоалкильная группа может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α); R1 представляет собой атом водорода или C1-C3алкильную группу; R2 представляет собой атом водорода или C1-C3алкильную группу; R3 представляет собой C1-C6алкильную группу, C3-C10циклоалкильную группу, C1-C3алкоксиC1-C3алкильную группу или C1-C3гидроксиалкильную группу; R4 представляет собой атом водорода, C1-C6алкильную группу или атом галогена; n представляет собой целое число от 1 до 4; X представляет собой метилен, -О-, -NH-, -N(C1-C3алкил)-, -C(=О)-, -S-, -S(O)-, -S(О2)- или простую связь; и
группа заместителей α состоит из атома галогена, C1-C6алкильной группы {алкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из C1-C6алифатической ацильной группы, карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы, аминокарбонильной группы (аминокарбонильная группа может быть необязательно замещена 1 или 2 группами, выбранными из C1-C6алкильной группы, C1-C6галогеналкильной группы и C1-C6алкоксиC1-C6алкильной группы), карбамидогруппы, которая может быть необязательно замещена одной или тремя C1-C6алкильными группами, C1-C6алифатической ациламиногруппы, которая может быть необязательно замещена C1-C6алкоксигруппой, C1-C6алифатической ацилC1-C6алкиламиногруппы, амидоксигруппы, которая может быть необязательно замещена одной или двумя C1-C6алкильными группами, C1-C6алкилсульфонильной группы, 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы, и 4-10-членной гетероциклической карбонильной группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы}, C3-C10циклоалкильной группы (циклоалкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы и 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), C1-C6галогеналкильной группы (галогеналкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы и 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), C1-C6гидроксиалкильной группы (гидроксиалкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы и 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), C1-C6алкоксиC1-C6алкильной группы (алкоксиалкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из гидроксильной группы, C1-C6алкоксигруппы, C1-C6гидроксиалкильной группы, аминокарбонильной группы, которая может быть необязательно замещена C1-C6алкилом, карбоксильной группой, C1-C6алкоксикарбонильной группой и 4-10-членной гетероциклической группой, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы, C1-C6аминоалкильной группы, C1-C6алкоксигруппы, C1-C6галогеналкоксигруппы, C1-C6гидроксиалкоксигруппы, C6-C10арилоксигруппы, C1-C6алкилтиогруппы, карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы, гидроксильной группы, C1-C6алифатической ацильной группы, аминогруппы, C1-C6алкиламиногруппы, C3-C10циклоалкиламиногруппы, C1-C6диалкиламиногруппы, C1-C6алкоксиаминогруппы, C1-C6алифатической ациламиногруппы, цианогруппы, нитрогруппы, C1-C6алкилсульфонильной группы, C1-C6диалкиламиносульфонильной группы и C6-C10арильной группы].
2. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где A представляет собой фениленовую группу, которая может быть необязательно замещена одной - тремя C1-C3алкильными группами.
3. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где В представляет собой 4-10-членную гетероциклическую группу, содержащую 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы (гетероциклическая группа может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α), или C6-C10арильную группу (арильная группа может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α).
4. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где В представляет собой пиридильную группу, которая может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α, или фенильную группу, которая может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α.
5. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-4, где R1 представляет собой C1-C3алкильную группу.
6. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-4, где R2 представляет собой атом водорода.
7. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-4, где R3 представляет собой C1-C3алкильную группу.
8. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-4, где R4 представляет собой атом водорода.
9. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-4, где X представляет собой -О- или -NH-.
10. Соединение, представленное следующей общей формулой (IA), или его фармакологически приемлемая соль:
Figure 00000002
,
[где В представляет собой 4-10-членную гетероциклическую группу, содержащую 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и выбраны из азота, кислорода и серы (гетероциклическая группа может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α), C6-C10арильную группу (арильная группа может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α) или C3-C10циклоалкильную группу (циклоалкильная группа может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α); R1 представляет собой атом водорода или C1-C3алкильную группу; R2 представляет собой атом водорода или C1-C3алкильную группу; R3 представляет собой C1-C6алкильную группу, C3-C10циклоалкильную группу, C1-C3алкоксиC1-C3алкильную группу или C1-C3гидроксиалкильную группу; R4 представляет собой атом водорода, C1-C6алкильную группу или атом галогена; n представляет собой целое число от 1 до 4; X представляет собой метилен, -О-, -NH-, -N(C1-C3алкил)-, -C(=О)-, -S-, -S(О)-, -S(О2)- или простую связь; и
группа заместителей α состоит из атома галогена, C1-C6алкильной группы {алкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из C1-C6алифатической ацильной группы, карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы, аминокарбонильной группы (аминокарбонильная группа может быть необязательно замещена 1 или 2 группами, выбранными из C1-C6алкильной группы, C1-C6галогеналкильной группы и C1-C6алкоксиC1-C6алкильной группы), карбамидогруппы, которая может быть необязательно замещена одной или тремя C1-C6алкильными группами, C1-C6алифатической ациламиногруппы, которая может быть необязательно замещена C1-C6алкоксигруппой, C1-C6алифатической ацилC1-C6алкиламиногруппы, амидоксигруппы, которая может быть необязательно замещена одной или двумя C1-C6алкильными группами, C1-C6алкилсульфонильной группы, 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы, и 4-10-членной гетероциклической карбонильной группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и они выбраны из азота, кислорода и серы}, C3-C10циклоалкильной группы (циклоалкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы и 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), C1-C6галогеналкильной группы (галогеналкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы и 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), C1-C6гидроксиалкильной группы (гидроксиалкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы и 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), C1-C6алкоксиC1-C6алкильной группы (алкоксиалкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из гидроксильной группы, C1-C6алкоксигруппы, C1-C6гидроксиалкильной группы, аминокарбонильной группы, которая может быть необязательно замещена C1-C6алкилом, карбоксильной группой, C1-C6алкоксикарбонильной группой и 4-10-членной гетероциклической группой, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы, C1-C6аминоалкильной группы, C1-C6алкоксигруппы, C1-C6галогеналкоксигруппы, C1-C6гидроксиалкоксигруппы, C6-C10арилоксигруппы, C1-C6алкилтиогруппы, карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы, гидроксильной группы, C1-C6алифатической ацильной группы, аминогруппы, C1-C6алкиламиногруппы, C3-C10циклоалкиламиногруппы, C1-C6диалкиламиногруппы, C1-C6алкоксиаминогруппы, C1-C6алифатической ациламиногруппы, цианогруппы, нитрогруппы, C1-C6алкилсульфонильной группы, C1-C6диалкиламиносульфонильной группы и C6-C10арильной группы].
11. Соединение, представленное следующей общей формулой (IB), или его фармакологически приемлемая соль:
Figure 00000003
,
[где R1 представляет собой атом водорода или C1-C3алкильную группу; R5 представляет собой группу, выбранную из группы заместителей α; и
группа заместителей α состоит из атома галогена, C1-C6алкильной группы {алкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из C1-C6алифатической ацильной группы, карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы, аминокарбонильной группы (аминокарбонильная группа может быть необязательно замещена 1 или 2 группами, выбранными из C1-C6алкильной группы, C1-C6галогеналкильной группы и C1-C6алкоксиC1-C6алкильной группы), карбамидогруппы, которая может быть необязательно замещена одной или тремя C1-C6алкильными группами, C1-C6алифатической ациламиногруппы, которая может быть необязательно замещена C16алкоксигруппой, C1-C6алифатической ацилC1-C6алкиламиногруппы, амидоксигруппы, которая может быть необязательно замещена одной или двумя C1-C6алкильными группами, C1-C6алкилсульфонильной группы, 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы, и 4-10-членной гетероциклической карбонильной группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы}, C3-C10циклоалкильной группы (циклоалкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы и 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), C1-C6галогеналкильной группы (галогеналкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы и 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), C1-C6гидроксиалкильной группы (гидроксиалкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы и 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), C1-C6алкоксиC1-C6алкильной группы (алкоксиалкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из гидроксильной группы, C1-C6алкоксигруппы, C1-C6гидроксиалкильной группы, аминокарбонильной группы, которая может быть необязательно замещена C1-C6алкилом, карбоксильной группой, C1-C6алкоксикарбонильной группой и 4-10-членной гетероциклической группой, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы, C1-C6аминоалкильной группы, C1-C6алкоксигруппы, C1-C6галогеналкоксигруппы, C1-C6гидроксиалкоксигруппы, C6-C10арилоксигруппы, C1-C6алкилтиогруппы, карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы, гидроксильной группы, C1-C6алифатической ацильной группы, аминогруппы, C1-C6алкиламиногруппы, C3-C10циклоалкиламиногруппы, C1-C6диалкиламиногруппы, C1-C6алкоксиаминогруппы, C1-C6алифатической ациламиногруппы, цианогруппы, нитрогруппы, C1-C6алкилсульфонильной группы, C1-C6диалкиламиносульфонильной группы и C6-C10арильной группы].
12. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.10 или 11, где R1 представляет собой метильную группу.
13. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.11, где R5 представляет собой C1-C6алкильную группу {алкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из C1-C6алифатической ацильной группы, карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы, аминокарбонильной группы (аминокарбонильная группа может быть необязательно замещена 1 или 2 группами, выбранными из C1-C6алкильной группы, C1-C6галогеналкильной группы и C1-C6алкоксиC1-C6алкильной группы), карбамидогруппы, которая может быть необязательно замещена одной или тремя C1-C6алкильными группами, C1-C6алифатической ациламиногруппы, которая может быть необязательно замещена C1-C6алкоксигруппой, C1-C6алифатический ацилC1-C6алкиламиногруппы, амидоксигруппы, которая может быть необязательно замещена одной или двумя C1-C6алкильными группами, C1-C6алкилсульфонильной группы, 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы, и 4-10-членной гетероциклической карбонильной группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы}, C1-C6гидроксиалкильной группы (гидроксиалкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы и 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы) или C1-C6алкоксиC1-C6алкильной группы (алкоксиалкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из гидроксильной группы, C1-C6алкоксигруппы, C1-C6гидроксиалкильной группы, аминокарбонильной группы, которая может быть необязательно замещена C1-C6алкилом, карбоксильной группой, C1-C6алкоксикарбонильной группой и 4-10-членной гетероциклической группой, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы).
14. Соединение, представленное следующей общей формулой (I), или его фармакологически приемлемая соль:
Figure 00000004
,
[где A представляет собой фениленовую группу (фениленовая группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из C1-C3алкильной группы, C1-C3алкоксигруппы и атома галогена); В представляет собой 4-10-членную гетероциклическую группу, содержащую 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы (гетероциклическая группа может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α), C6-C10арильную группу (арильная группа может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α) или C3-C10циклоалкильную группу (циклоалкильная группа может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α); R1 представляет собой атом водорода или C1-C3алкильную группу; R2 представляет собой атом водорода или C1-C3алкильную группу; R3 представляет собой C1-C6алкильную группу, C3-C10циклоалкильную группу, C1-C3алкоксиC1-C3алкильную группу или C1-C3гидроксиалкильную группу; R4 представляет собой атом водорода, C1-C6алкильную группу или атом галогена; n представляет собой целое число от 1 до 4; X представляет собой метилен, -О-, -NH-, -N(C1-C3алкил)-, -C(=О)-, -S-, -S(O)-, -S(О2)- или простую связь; и
группа заместителей α состоит из атома галогена, C1-C6алкильной группы (алкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы и 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), C3-C10циклоалкильной группы (циклоалкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы и 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), C1-C6галогеналкильной группы (галогеналкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы и 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), C1-C6гидроксиалкильной группы (гидроксиалкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы и 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), C1-C6алкоксиC1-C6алкильной группы (алкоксиалкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы и 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы, C1-C6аминоалкильной группы, C1-C6алкоксигруппы, C1-C6галогеналкоксигруппы, C1-C6гидроксиалкоксигруппы, C6-C10арилоксигруппы, C1-C6алкилтиогруппы, карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы, гидроксильной группы, C1-C6алифатической ацильной группы, аминогруппы, C1-C6алкиламиногруппы, C3-C10циклоалкиламиногруппы, C1-C6диалкиламиногруппы, C1-C6алкоксиаминогруппы, C1-C6алифатической ациламиногруппы, цианогруппы, нитрогруппы, C1-C6алкилсульфонильной группы, C1-C6диалкиламиносульфонильной группы и C6-C10арильной группы].
15. Транс-4-(4-фторфенокси)-N-метил-N-(4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)циклогексанкарбоксамид, транс-4-(4-фторфенокси)-N-метил-N-(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)циклогексанкарбоксамид, транс-4-[(5-фторпиридин-2-ил)окси]-N-метил-N-(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)циклогексанкарбоксамид, транс-4-[3-(гидроксиметил)фенокси]-N-метил-N-(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)циклогексанкарбоксамид, транс-4-[3-(2-гидроксиэтил)фенокси]-N-метил-N-(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)циклогексанкарбоксамид, этил-[3-({транс-4-[метил(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)карбамоил]циклогексил}окси)фенил]ацетат, [3-({транс-4-[метил(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)карбамоил]циклогексил}окси)фенил]уксусная кислота, изопропил-[3-({транс-4-[метил(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)карбамоил]циклогексил}окси)фенил]ацетат или их фармакологически приемлемая соль.
16. Транс-4-{3-[(2-гидрокси-2-метилпропокси)метил]фенокси}-N-метил-N-(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)циклогексанкарбоксамид, транс-4-({3-[(2-гидрокси-2-метилпропокси)метил]фенил}амино)-N-метил-N-(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)циклогексанкарбоксамид, 3-({транс-4-[метил(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)карбамоил]циклогексил}окси)бензилметилкарбамат, 2-[3-({транс-4-[метил(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)карбамоил]циклогексил}окси)фенил]этилкарбамат, 2-[3-({транс-4-[метил(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)карбамоил]циклогексил}амино)фенил]этилметил-карбамат, 2-[3-({транс-4-[метил(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)карбамоил]циклогексил}амино)-фенил]этилдиметилкарбамат, транс-4-{3-[2-(изопропиламино)-2-оксоэтил]фенокси}-N-метил-N-(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)циклогексанкарбоксамид, транс-4-[(2-цианопиридин-4-ил)окси]-N-метил-N-(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)циклогексанкарбоксамид или их фармакологически приемлемая соль.
17. Транс-4-[3-(гидроксиметил)фенокси]-N-метил-N-(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)циклогексанкарбоксамид или его фармакологически приемлемая соль.
18. Транс-4-[(2-цианопиридин-4-ил)окси]-N-метил-N-(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)циклогексанкарбоксамид или его фармакологически приемлемая соль.
19. Транс-4-{3-[2-(изопропиламино)-2-оксоэтил]фенокси}-N-метил-N-(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)циклогексанкарбоксамид или его фармакологически приемлемая соль.
20. Транс-4-{3-[(2-гидрокси-2-метилпропокси)метил]фенокси}-N-метил-N-(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)циклогексанкарбоксамид или его фармакологически приемлемая соль.
21. Транс-4-({3-[(2-гидрокси-2-метилпропокси)метил]фенил}амино)-N-метил-N-(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)циклогексанкарбоксамид или его фармакологически приемлемая соль.
22. 3-({Транс-4-[метил(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)карбамоил]циклогексил}окси)бензилметилкарбамат или его фармакологически приемлемая соль.
23. 2-[3-({Транс-4-[метил(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)карбамоил]циклогексил}окси)фенил]этилкарбамат или его фармакологически приемлемая соль.
24. 2-[3-({Транс-4-[метил(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)карбамоил]циклогексил}амино)фенил]этилметил-карбамат или его фармакологически приемлемая соль.
25. 2-[3-({Транс-4-[метил(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)карбамоил]циклогексил}амино)фенил]этилдиметил-карбамат или его фармакологически приемлемая соль.
26. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-25, где фармакологически приемлемая соль представляет собой гидрофторид, гидрохлорид, гидробромид, гидройодид, нитрат, перхлорат, сульфат, фосфат, метансульфонат, трифторметансульфонат, этансульфонат, бензолсульфонат, пара-толуолсульфонат, ацетат, малат, фумарат, сукцинат, цитрат, аскорбат, тартрат, оксалат, малеат, соль глицина, соль лизина, соль аргинина, соль орнитина, соль глутаминовой кислоты или соль аспарагиновой кислоты.
27. Лекарственное средство, содержащее в качестве активного ингредиента соединение или его фармакологически приемлемую соль по любому из пп.1-26.
28. Лекарственное средство по п.27 для использования при профилактике или лечении заболевания, ассоциированного с GPR38.
29. Лекарственное средство по п.27 для использования в качестве средства для терапии или профилактики ассоциированного с гипокинезией желудочно-кишечного нарушения.
30. Лекарственное средство по п.27 для использования в качестве средства для терапии или профилактики синдрома раздраженного кишечника с запором, диабетического гастропареза или запора.
31. Лекарственное средство по п.27 для использования в качестве средства для терапии или профилактики гастроэзофагеальной рефлюксной болезни, функциональной диспепсии, синдрома раздраженного кишечника, диабетического гастропареза, запора, индуцированной опиоидами дисфункции кишечника, паралитической непроходимости кишечника или послеоперационного желудочно-кишечного паралича.
32. Применение соединения или его фармакологически приемлемой соли по любому из пп.1-26 для производства средства для профилактики или терапии ассоциированных с гипокинезией желудочно-кишечных нарушений.
33. Способ для профилактики или лечения ассоциированного с гипокинезией желудочно-кишечного нарушения, включающий введение эффективного количества лекарственного средства по п.27.
RU2013119603/04A 2010-09-27 2011-09-26 Циклогексановое производное RU2013119603A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010-215403 2010-09-27
JP2010215403 2010-09-27
PCT/JP2011/071830 WO2012043445A1 (ja) 2010-09-27 2011-09-26 シクロヘキサン誘導体化合物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2013119603A true RU2013119603A (ru) 2014-11-10

Family

ID=45892891

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013119603/04A RU2013119603A (ru) 2010-09-27 2011-09-26 Циклогексановое производное

Country Status (29)

Country Link
US (3) US8710060B2 (ru)
EP (1) EP2623492B1 (ru)
JP (1) JP5753179B2 (ru)
KR (1) KR20130109124A (ru)
CN (1) CN103108866B (ru)
AU (1) AU2011309212B2 (ru)
BR (1) BR112013007145A2 (ru)
CA (1) CA2812898C (ru)
CO (1) CO6690804A2 (ru)
CY (1) CY1115450T1 (ru)
DK (1) DK2623492T3 (ru)
ES (1) ES2478518T3 (ru)
HK (1) HK1185081A1 (ru)
HR (1) HRP20140720T1 (ru)
IL (1) IL225440A (ru)
IN (1) IN2013MN00506A (ru)
MX (1) MX2013003219A (ru)
MY (1) MY157542A (ru)
NZ (1) NZ609596A (ru)
PL (1) PL2623492T3 (ru)
PT (1) PT2623492E (ru)
RS (1) RS53447B (ru)
RU (1) RU2013119603A (ru)
SG (1) SG188415A1 (ru)
SI (1) SI2623492T1 (ru)
SM (1) SMT201400109B (ru)
TW (1) TWI501953B (ru)
WO (1) WO2012043445A1 (ru)
ZA (1) ZA201301652B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2013003219A (es) * 2010-09-27 2013-06-18 Daiichi Sankyo Co Ltd Compuesto derivado de ciclohexano.
US11318350B2 (en) 2016-12-29 2022-05-03 BioMech Sensor LLC Systems and methods for real-time data quantification, acquisition, analysis, and feedback
US10973439B2 (en) 2016-12-29 2021-04-13 BioMech Sensor LLC Systems and methods for real-time data quantification, acquisition, analysis, and feedback
US9773330B1 (en) 2016-12-29 2017-09-26 BioMech Sensor LLC Systems and methods for real-time data quantification, acquisition, analysis, and feedback
US10352962B2 (en) 2016-12-29 2019-07-16 BioMech Sensor LLC Systems and methods for real-time data quantification, acquisition, analysis and feedback

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6511980B2 (en) * 2000-05-05 2003-01-28 Ortho Mcneil Pharmaceutical, Inc. Substituted diamine derivatives useful as motilin antagonists
US7262195B2 (en) * 2003-09-17 2007-08-28 Bristol-Myers Squibb Company Compounds useful as motilin agonists and method
GB0611907D0 (en) 2006-06-15 2006-07-26 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0515381D0 (en) * 2005-07-26 2005-08-31 Glaxo Group Ltd Compounds
JP5028484B2 (ja) * 2006-06-28 2012-09-19 グラクソ グループ リミテッド Gpr38受容体媒介疾患の治療に有用なピペラジニル誘導体
GB0612844D0 (en) * 2006-06-28 2006-08-09 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0723317D0 (en) 2007-11-28 2008-01-09 Glaxo Group Ltd Compounds
MX2013003219A (es) * 2010-09-27 2013-06-18 Daiichi Sankyo Co Ltd Compuesto derivado de ciclohexano.

Also Published As

Publication number Publication date
CN103108866A (zh) 2013-05-15
ZA201301652B (en) 2014-04-30
JP5753179B2 (ja) 2015-07-22
PL2623492T3 (pl) 2014-09-30
US20140221391A1 (en) 2014-08-07
US9051255B2 (en) 2015-06-09
MX2013003219A (es) 2013-06-18
HK1185081A1 (en) 2014-02-07
JPWO2012043445A1 (ja) 2014-02-06
IN2013MN00506A (ru) 2015-05-29
SI2623492T1 (sl) 2014-09-30
MY157542A (en) 2016-06-15
TW201217342A (en) 2012-05-01
ES2478518T3 (es) 2014-07-22
US20130289048A1 (en) 2013-10-31
BR112013007145A2 (pt) 2016-06-14
RS53447B (en) 2014-12-31
CA2812898C (en) 2015-11-17
KR20130109124A (ko) 2013-10-07
CO6690804A2 (es) 2013-06-17
CA2812898A1 (en) 2012-04-05
DK2623492T3 (da) 2014-08-11
US20140221392A1 (en) 2014-08-07
US8710060B2 (en) 2014-04-29
WO2012043445A1 (ja) 2012-04-05
TWI501953B (zh) 2015-10-01
SMT201400109B (it) 2014-09-08
EP2623492A4 (en) 2013-09-25
EP2623492B1 (en) 2014-05-14
SG188415A1 (en) 2013-04-30
NZ609596A (en) 2013-12-20
AU2011309212A1 (en) 2013-03-21
EP2623492A1 (en) 2013-08-07
PT2623492E (pt) 2014-08-29
HRP20140720T1 (hr) 2014-08-29
IL225440A (en) 2015-11-30
CN103108866B (zh) 2015-09-09
CY1115450T1 (el) 2017-01-04
IL225440A0 (en) 2013-06-27
AU2011309212B2 (en) 2014-06-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013119603A (ru) Циклогексановое производное
NZ603198A (en) Novel hydroxamic acid derivative
WO2020160295A1 (en) Bi-functional compounds and methods for targeted ubiquitination of androgen receptor
NO20066041L (no) Anvendelse av substituerte kinolinderivater for behandlingen og legemiddelresistente mykobakterielle sykdommer
DK2993170T3 (da) N-[4-(2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-4-yl)-benzyl]-benzamidderivater som aldh-2- hæmmere til behandling af afhængighed
JP2010530431A5 (ru)
RU2009121774A (ru) Пиридильное неароматическое азотсодержащее гетероцикло-1-карбоксилатное производное
CA2476065A1 (en) Inhibitors of histone deacetylase
RU99105567A (ru) Производные пропионовой кислоты и их использование
NO20091548L (no) Imidazolon- og imidazolidinonderivater som 11B-HSD1 inhibitorer for diabetes
NO20071658L (no) Alkil-pyridiner som 11-beta-inhibitorer for diabetes
RU2015100901A (ru) Производные эфира гетероарилкарбоновой кислоты
ME00131B (me) Derivati hinolina i njihova upotreba kao mikobakterijskih inhibitora
CA2556944A1 (en) Thiazole derivative
AU2009244082A1 (en) NMDA receptor antagonists for the treatment of neuropsychiatric disorders
JP2018502101A5 (ru)
EP2336140A3 (en) Salts of isophosphoramide mustard and analogs thereof as anti-tumor agents
UA98652C2 (ru) Производная n-циклоалкилкарбоксамида, фунгицидная композиция и способ борьбы с фитопатогенными грибами сельськохозяйственных культур
JP2010536821A5 (ru)
MX2022000854A (es) Derivados de 2-morfolinopiridina sustituidos como inhibidores de la cinasa atr.
FR2943669A1 (fr) Derives de nicotinamide,leur preparation et leur application en therapeutique
JP2013542980A5 (ru)
DE602005017162D1 (de) 3-arylthioindol-2-carbonsäureamidderivate und ihre analoge als hemmer von caseinkinase i
RU2549546C2 (ru) Аминогетероарильные производные в качестве блокаторов hcn
EP4279138A3 (en) Crystal of compound as c-met kinase inhibitor and preparation method therefor and use thereof

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20160822