RU2013119603A - Циклогексановое производное - Google Patents
Циклогексановое производное Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013119603A RU2013119603A RU2013119603/04A RU2013119603A RU2013119603A RU 2013119603 A RU2013119603 A RU 2013119603A RU 2013119603/04 A RU2013119603/04 A RU 2013119603/04A RU 2013119603 A RU2013119603 A RU 2013119603A RU 2013119603 A RU2013119603 A RU 2013119603A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- methyl
- alkyl
- phenyl
- sulfur
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
- C07C59/245—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/255—Tartaric acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/10—Laxatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/04—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение, представленное следующей общей формулой (I), или его фармакологически приемлемая соль:,[где A представляет собой фениленовую группу (фениленовая группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из C-Cалкильной группы, C-Cалкоксигруппы и атома галогена); В представляет собой 4-10-членную гетероциклическую группу, содержащую 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы (гетероциклическая группа может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α), C-Cарильную группу (арильная группа может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α) или C-Cциклоалкильную группу (циклоалкильная группа может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α); Rпредставляет собой атом водорода или C-Cалкильную группу; Rпредставляет собой атом водорода или C-Cалкильную группу; Rпредставляет собой C-Cалкильную группу, C-Cциклоалкильную группу, C-CалкоксиC-Cалкильную группу или C-Cгидроксиалкильную группу; Rпредставляет собой атом водорода, C-Cалкильную группу или атом галогена; n представляет собой целое число от 1 до 4; X представляет собой метилен, -О-, -NH-, -N(C-Cалкил)-, -C(=О)-, -S-, -S(O)-, -S(О)- или простую связь; игруппа заместителей α состоит из атома галогена, C-Cалкильной группы {алкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из C-Cалифатической ацильной группы, карбоксильной группы, C-Cалкоксикарбонильной группы, аминокарбонильной группы (аминокарбонильная группа может быть необязательно замещена 1 или 2 группами, выбранными из C-Cалкильной группы, C-Cгало
Claims (33)
1. Соединение, представленное следующей общей формулой (I), или его фармакологически приемлемая соль:
[где A представляет собой фениленовую группу (фениленовая группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из C1-C3алкильной группы, C1-C3алкоксигруппы и атома галогена); В представляет собой 4-10-членную гетероциклическую группу, содержащую 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы (гетероциклическая группа может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α), C6-C10арильную группу (арильная группа может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α) или C3-C10циклоалкильную группу (циклоалкильная группа может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α); R1 представляет собой атом водорода или C1-C3алкильную группу; R2 представляет собой атом водорода или C1-C3алкильную группу; R3 представляет собой C1-C6алкильную группу, C3-C10циклоалкильную группу, C1-C3алкоксиC1-C3алкильную группу или C1-C3гидроксиалкильную группу; R4 представляет собой атом водорода, C1-C6алкильную группу или атом галогена; n представляет собой целое число от 1 до 4; X представляет собой метилен, -О-, -NH-, -N(C1-C3алкил)-, -C(=О)-, -S-, -S(O)-, -S(О2)- или простую связь; и
группа заместителей α состоит из атома галогена, C1-C6алкильной группы {алкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из C1-C6алифатической ацильной группы, карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы, аминокарбонильной группы (аминокарбонильная группа может быть необязательно замещена 1 или 2 группами, выбранными из C1-C6алкильной группы, C1-C6галогеналкильной группы и C1-C6алкоксиC1-C6алкильной группы), карбамидогруппы, которая может быть необязательно замещена одной или тремя C1-C6алкильными группами, C1-C6алифатической ациламиногруппы, которая может быть необязательно замещена C1-C6алкоксигруппой, C1-C6алифатической ацилC1-C6алкиламиногруппы, амидоксигруппы, которая может быть необязательно замещена одной или двумя C1-C6алкильными группами, C1-C6алкилсульфонильной группы, 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы, и 4-10-членной гетероциклической карбонильной группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы}, C3-C10циклоалкильной группы (циклоалкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы и 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), C1-C6галогеналкильной группы (галогеналкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы и 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), C1-C6гидроксиалкильной группы (гидроксиалкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы и 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), C1-C6алкоксиC1-C6алкильной группы (алкоксиалкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из гидроксильной группы, C1-C6алкоксигруппы, C1-C6гидроксиалкильной группы, аминокарбонильной группы, которая может быть необязательно замещена C1-C6алкилом, карбоксильной группой, C1-C6алкоксикарбонильной группой и 4-10-членной гетероциклической группой, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы, C1-C6аминоалкильной группы, C1-C6алкоксигруппы, C1-C6галогеналкоксигруппы, C1-C6гидроксиалкоксигруппы, C6-C10арилоксигруппы, C1-C6алкилтиогруппы, карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы, гидроксильной группы, C1-C6алифатической ацильной группы, аминогруппы, C1-C6алкиламиногруппы, C3-C10циклоалкиламиногруппы, C1-C6диалкиламиногруппы, C1-C6алкоксиаминогруппы, C1-C6алифатической ациламиногруппы, цианогруппы, нитрогруппы, C1-C6алкилсульфонильной группы, C1-C6диалкиламиносульфонильной группы и C6-C10арильной группы].
2. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где A представляет собой фениленовую группу, которая может быть необязательно замещена одной - тремя C1-C3алкильными группами.
3. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где В представляет собой 4-10-членную гетероциклическую группу, содержащую 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы (гетероциклическая группа может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α), или C6-C10арильную группу (арильная группа может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α).
4. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где В представляет собой пиридильную группу, которая может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α, или фенильную группу, которая может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α.
5. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-4, где R1 представляет собой C1-C3алкильную группу.
6. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-4, где R2 представляет собой атом водорода.
7. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-4, где R3 представляет собой C1-C3алкильную группу.
8. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-4, где R4 представляет собой атом водорода.
9. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-4, где X представляет собой -О- или -NH-.
10. Соединение, представленное следующей общей формулой (IA), или его фармакологически приемлемая соль:
[где В представляет собой 4-10-членную гетероциклическую группу, содержащую 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и выбраны из азота, кислорода и серы (гетероциклическая группа может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α), C6-C10арильную группу (арильная группа может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α) или C3-C10циклоалкильную группу (циклоалкильная группа может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α); R1 представляет собой атом водорода или C1-C3алкильную группу; R2 представляет собой атом водорода или C1-C3алкильную группу; R3 представляет собой C1-C6алкильную группу, C3-C10циклоалкильную группу, C1-C3алкоксиC1-C3алкильную группу или C1-C3гидроксиалкильную группу; R4 представляет собой атом водорода, C1-C6алкильную группу или атом галогена; n представляет собой целое число от 1 до 4; X представляет собой метилен, -О-, -NH-, -N(C1-C3алкил)-, -C(=О)-, -S-, -S(О)-, -S(О2)- или простую связь; и
группа заместителей α состоит из атома галогена, C1-C6алкильной группы {алкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из C1-C6алифатической ацильной группы, карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы, аминокарбонильной группы (аминокарбонильная группа может быть необязательно замещена 1 или 2 группами, выбранными из C1-C6алкильной группы, C1-C6галогеналкильной группы и C1-C6алкоксиC1-C6алкильной группы), карбамидогруппы, которая может быть необязательно замещена одной или тремя C1-C6алкильными группами, C1-C6алифатической ациламиногруппы, которая может быть необязательно замещена C1-C6алкоксигруппой, C1-C6алифатической ацилC1-C6алкиламиногруппы, амидоксигруппы, которая может быть необязательно замещена одной или двумя C1-C6алкильными группами, C1-C6алкилсульфонильной группы, 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы, и 4-10-членной гетероциклической карбонильной группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и они выбраны из азота, кислорода и серы}, C3-C10циклоалкильной группы (циклоалкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы и 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), C1-C6галогеналкильной группы (галогеналкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы и 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), C1-C6гидроксиалкильной группы (гидроксиалкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы и 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), C1-C6алкоксиC1-C6алкильной группы (алкоксиалкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из гидроксильной группы, C1-C6алкоксигруппы, C1-C6гидроксиалкильной группы, аминокарбонильной группы, которая может быть необязательно замещена C1-C6алкилом, карбоксильной группой, C1-C6алкоксикарбонильной группой и 4-10-членной гетероциклической группой, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы, C1-C6аминоалкильной группы, C1-C6алкоксигруппы, C1-C6галогеналкоксигруппы, C1-C6гидроксиалкоксигруппы, C6-C10арилоксигруппы, C1-C6алкилтиогруппы, карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы, гидроксильной группы, C1-C6алифатической ацильной группы, аминогруппы, C1-C6алкиламиногруппы, C3-C10циклоалкиламиногруппы, C1-C6диалкиламиногруппы, C1-C6алкоксиаминогруппы, C1-C6алифатической ациламиногруппы, цианогруппы, нитрогруппы, C1-C6алкилсульфонильной группы, C1-C6диалкиламиносульфонильной группы и C6-C10арильной группы].
11. Соединение, представленное следующей общей формулой (IB), или его фармакологически приемлемая соль:
[где R1 представляет собой атом водорода или C1-C3алкильную группу; R5 представляет собой группу, выбранную из группы заместителей α; и
группа заместителей α состоит из атома галогена, C1-C6алкильной группы {алкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из C1-C6алифатической ацильной группы, карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы, аминокарбонильной группы (аминокарбонильная группа может быть необязательно замещена 1 или 2 группами, выбранными из C1-C6алкильной группы, C1-C6галогеналкильной группы и C1-C6алкоксиC1-C6алкильной группы), карбамидогруппы, которая может быть необязательно замещена одной или тремя C1-C6алкильными группами, C1-C6алифатической ациламиногруппы, которая может быть необязательно замещена C1-С6алкоксигруппой, C1-C6алифатической ацилC1-C6алкиламиногруппы, амидоксигруппы, которая может быть необязательно замещена одной или двумя C1-C6алкильными группами, C1-C6алкилсульфонильной группы, 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы, и 4-10-членной гетероциклической карбонильной группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы}, C3-C10циклоалкильной группы (циклоалкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы и 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), C1-C6галогеналкильной группы (галогеналкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы и 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), C1-C6гидроксиалкильной группы (гидроксиалкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы и 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), C1-C6алкоксиC1-C6алкильной группы (алкоксиалкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из гидроксильной группы, C1-C6алкоксигруппы, C1-C6гидроксиалкильной группы, аминокарбонильной группы, которая может быть необязательно замещена C1-C6алкилом, карбоксильной группой, C1-C6алкоксикарбонильной группой и 4-10-членной гетероциклической группой, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы, C1-C6аминоалкильной группы, C1-C6алкоксигруппы, C1-C6галогеналкоксигруппы, C1-C6гидроксиалкоксигруппы, C6-C10арилоксигруппы, C1-C6алкилтиогруппы, карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы, гидроксильной группы, C1-C6алифатической ацильной группы, аминогруппы, C1-C6алкиламиногруппы, C3-C10циклоалкиламиногруппы, C1-C6диалкиламиногруппы, C1-C6алкоксиаминогруппы, C1-C6алифатической ациламиногруппы, цианогруппы, нитрогруппы, C1-C6алкилсульфонильной группы, C1-C6диалкиламиносульфонильной группы и C6-C10арильной группы].
12. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.10 или 11, где R1 представляет собой метильную группу.
13. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.11, где R5 представляет собой C1-C6алкильную группу {алкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из C1-C6алифатической ацильной группы, карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы, аминокарбонильной группы (аминокарбонильная группа может быть необязательно замещена 1 или 2 группами, выбранными из C1-C6алкильной группы, C1-C6галогеналкильной группы и C1-C6алкоксиC1-C6алкильной группы), карбамидогруппы, которая может быть необязательно замещена одной или тремя C1-C6алкильными группами, C1-C6алифатической ациламиногруппы, которая может быть необязательно замещена C1-C6алкоксигруппой, C1-C6алифатический ацилC1-C6алкиламиногруппы, амидоксигруппы, которая может быть необязательно замещена одной или двумя C1-C6алкильными группами, C1-C6алкилсульфонильной группы, 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы, и 4-10-членной гетероциклической карбонильной группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы}, C1-C6гидроксиалкильной группы (гидроксиалкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы и 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы) или C1-C6алкоксиC1-C6алкильной группы (алкоксиалкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из гидроксильной группы, C1-C6алкоксигруппы, C1-C6гидроксиалкильной группы, аминокарбонильной группы, которая может быть необязательно замещена C1-C6алкилом, карбоксильной группой, C1-C6алкоксикарбонильной группой и 4-10-членной гетероциклической группой, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы).
14. Соединение, представленное следующей общей формулой (I), или его фармакологически приемлемая соль:
[где A представляет собой фениленовую группу (фениленовая группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из C1-C3алкильной группы, C1-C3алкоксигруппы и атома галогена); В представляет собой 4-10-членную гетероциклическую группу, содержащую 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы (гетероциклическая группа может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α), C6-C10арильную группу (арильная группа может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α) или C3-C10циклоалкильную группу (циклоалкильная группа может быть необязательно замещена 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α); R1 представляет собой атом водорода или C1-C3алкильную группу; R2 представляет собой атом водорода или C1-C3алкильную группу; R3 представляет собой C1-C6алкильную группу, C3-C10циклоалкильную группу, C1-C3алкоксиC1-C3алкильную группу или C1-C3гидроксиалкильную группу; R4 представляет собой атом водорода, C1-C6алкильную группу или атом галогена; n представляет собой целое число от 1 до 4; X представляет собой метилен, -О-, -NH-, -N(C1-C3алкил)-, -C(=О)-, -S-, -S(O)-, -S(О2)- или простую связь; и
группа заместителей α состоит из атома галогена, C1-C6алкильной группы (алкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы и 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), C3-C10циклоалкильной группы (циклоалкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы и 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), C1-C6галогеналкильной группы (галогеналкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы и 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), C1-C6гидроксиалкильной группы (гидроксиалкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы и 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), C1-C6алкоксиC1-C6алкильной группы (алкоксиалкильная группа может быть необязательно замещена 1-3 группами, выбранными из карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы и 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы), 4-10-членной гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из азота, кислорода и серы, C1-C6аминоалкильной группы, C1-C6алкоксигруппы, C1-C6галогеналкоксигруппы, C1-C6гидроксиалкоксигруппы, C6-C10арилоксигруппы, C1-C6алкилтиогруппы, карбоксильной группы, C1-C6алкоксикарбонильной группы, гидроксильной группы, C1-C6алифатической ацильной группы, аминогруппы, C1-C6алкиламиногруппы, C3-C10циклоалкиламиногруппы, C1-C6диалкиламиногруппы, C1-C6алкоксиаминогруппы, C1-C6алифатической ациламиногруппы, цианогруппы, нитрогруппы, C1-C6алкилсульфонильной группы, C1-C6диалкиламиносульфонильной группы и C6-C10арильной группы].
15. Транс-4-(4-фторфенокси)-N-метил-N-(4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)циклогексанкарбоксамид, транс-4-(4-фторфенокси)-N-метил-N-(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)циклогексанкарбоксамид, транс-4-[(5-фторпиридин-2-ил)окси]-N-метил-N-(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)циклогексанкарбоксамид, транс-4-[3-(гидроксиметил)фенокси]-N-метил-N-(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)циклогексанкарбоксамид, транс-4-[3-(2-гидроксиэтил)фенокси]-N-метил-N-(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)циклогексанкарбоксамид, этил-[3-({транс-4-[метил(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)карбамоил]циклогексил}окси)фенил]ацетат, [3-({транс-4-[метил(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)карбамоил]циклогексил}окси)фенил]уксусная кислота, изопропил-[3-({транс-4-[метил(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)карбамоил]циклогексил}окси)фенил]ацетат или их фармакологически приемлемая соль.
16. Транс-4-{3-[(2-гидрокси-2-метилпропокси)метил]фенокси}-N-метил-N-(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)циклогексанкарбоксамид, транс-4-({3-[(2-гидрокси-2-метилпропокси)метил]фенил}амино)-N-метил-N-(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)циклогексанкарбоксамид, 3-({транс-4-[метил(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)карбамоил]циклогексил}окси)бензилметилкарбамат, 2-[3-({транс-4-[метил(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)карбамоил]циклогексил}окси)фенил]этилкарбамат, 2-[3-({транс-4-[метил(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)карбамоил]циклогексил}амино)фенил]этилметил-карбамат, 2-[3-({транс-4-[метил(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)карбамоил]циклогексил}амино)-фенил]этилдиметилкарбамат, транс-4-{3-[2-(изопропиламино)-2-оксоэтил]фенокси}-N-метил-N-(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)циклогексанкарбоксамид, транс-4-[(2-цианопиридин-4-ил)окси]-N-метил-N-(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)циклогексанкарбоксамид или их фармакологически приемлемая соль.
17. Транс-4-[3-(гидроксиметил)фенокси]-N-метил-N-(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)циклогексанкарбоксамид или его фармакологически приемлемая соль.
18. Транс-4-[(2-цианопиридин-4-ил)окси]-N-метил-N-(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)циклогексанкарбоксамид или его фармакологически приемлемая соль.
19. Транс-4-{3-[2-(изопропиламино)-2-оксоэтил]фенокси}-N-метил-N-(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)циклогексанкарбоксамид или его фармакологически приемлемая соль.
20. Транс-4-{3-[(2-гидрокси-2-метилпропокси)метил]фенокси}-N-метил-N-(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)циклогексанкарбоксамид или его фармакологически приемлемая соль.
21. Транс-4-({3-[(2-гидрокси-2-метилпропокси)метил]фенил}амино)-N-метил-N-(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)циклогексанкарбоксамид или его фармакологически приемлемая соль.
22. 3-({Транс-4-[метил(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)карбамоил]циклогексил}окси)бензилметилкарбамат или его фармакологически приемлемая соль.
23. 2-[3-({Транс-4-[метил(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)карбамоил]циклогексил}окси)фенил]этилкарбамат или его фармакологически приемлемая соль.
24. 2-[3-({Транс-4-[метил(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)карбамоил]циклогексил}амино)фенил]этилметил-карбамат или его фармакологически приемлемая соль.
25. 2-[3-({Транс-4-[метил(3-метил-4-{[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]метил}фенил)карбамоил]циклогексил}амино)фенил]этилдиметил-карбамат или его фармакологически приемлемая соль.
26. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-25, где фармакологически приемлемая соль представляет собой гидрофторид, гидрохлорид, гидробромид, гидройодид, нитрат, перхлорат, сульфат, фосфат, метансульфонат, трифторметансульфонат, этансульфонат, бензолсульфонат, пара-толуолсульфонат, ацетат, малат, фумарат, сукцинат, цитрат, аскорбат, тартрат, оксалат, малеат, соль глицина, соль лизина, соль аргинина, соль орнитина, соль глутаминовой кислоты или соль аспарагиновой кислоты.
27. Лекарственное средство, содержащее в качестве активного ингредиента соединение или его фармакологически приемлемую соль по любому из пп.1-26.
28. Лекарственное средство по п.27 для использования при профилактике или лечении заболевания, ассоциированного с GPR38.
29. Лекарственное средство по п.27 для использования в качестве средства для терапии или профилактики ассоциированного с гипокинезией желудочно-кишечного нарушения.
30. Лекарственное средство по п.27 для использования в качестве средства для терапии или профилактики синдрома раздраженного кишечника с запором, диабетического гастропареза или запора.
31. Лекарственное средство по п.27 для использования в качестве средства для терапии или профилактики гастроэзофагеальной рефлюксной болезни, функциональной диспепсии, синдрома раздраженного кишечника, диабетического гастропареза, запора, индуцированной опиоидами дисфункции кишечника, паралитической непроходимости кишечника или послеоперационного желудочно-кишечного паралича.
32. Применение соединения или его фармакологически приемлемой соли по любому из пп.1-26 для производства средства для профилактики или терапии ассоциированных с гипокинезией желудочно-кишечных нарушений.
33. Способ для профилактики или лечения ассоциированного с гипокинезией желудочно-кишечного нарушения, включающий введение эффективного количества лекарственного средства по п.27.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010-215403 | 2010-09-27 | ||
JP2010215403 | 2010-09-27 | ||
PCT/JP2011/071830 WO2012043445A1 (ja) | 2010-09-27 | 2011-09-26 | シクロヘキサン誘導体化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2013119603A true RU2013119603A (ru) | 2014-11-10 |
Family
ID=45892891
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013119603/04A RU2013119603A (ru) | 2010-09-27 | 2011-09-26 | Циклогексановое производное |
Country Status (29)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US8710060B2 (ru) |
EP (1) | EP2623492B1 (ru) |
JP (1) | JP5753179B2 (ru) |
KR (1) | KR20130109124A (ru) |
CN (1) | CN103108866B (ru) |
AU (1) | AU2011309212B2 (ru) |
BR (1) | BR112013007145A2 (ru) |
CA (1) | CA2812898C (ru) |
CO (1) | CO6690804A2 (ru) |
CY (1) | CY1115450T1 (ru) |
DK (1) | DK2623492T3 (ru) |
ES (1) | ES2478518T3 (ru) |
HK (1) | HK1185081A1 (ru) |
HR (1) | HRP20140720T1 (ru) |
IL (1) | IL225440A (ru) |
IN (1) | IN2013MN00506A (ru) |
MX (1) | MX2013003219A (ru) |
MY (1) | MY157542A (ru) |
NZ (1) | NZ609596A (ru) |
PL (1) | PL2623492T3 (ru) |
PT (1) | PT2623492E (ru) |
RS (1) | RS53447B (ru) |
RU (1) | RU2013119603A (ru) |
SG (1) | SG188415A1 (ru) |
SI (1) | SI2623492T1 (ru) |
SM (1) | SMT201400109B (ru) |
TW (1) | TWI501953B (ru) |
WO (1) | WO2012043445A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201301652B (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MX2013003219A (es) * | 2010-09-27 | 2013-06-18 | Daiichi Sankyo Co Ltd | Compuesto derivado de ciclohexano. |
US11318350B2 (en) | 2016-12-29 | 2022-05-03 | BioMech Sensor LLC | Systems and methods for real-time data quantification, acquisition, analysis, and feedback |
US10973439B2 (en) | 2016-12-29 | 2021-04-13 | BioMech Sensor LLC | Systems and methods for real-time data quantification, acquisition, analysis, and feedback |
US9773330B1 (en) | 2016-12-29 | 2017-09-26 | BioMech Sensor LLC | Systems and methods for real-time data quantification, acquisition, analysis, and feedback |
US10352962B2 (en) | 2016-12-29 | 2019-07-16 | BioMech Sensor LLC | Systems and methods for real-time data quantification, acquisition, analysis and feedback |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6511980B2 (en) * | 2000-05-05 | 2003-01-28 | Ortho Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Substituted diamine derivatives useful as motilin antagonists |
US7262195B2 (en) * | 2003-09-17 | 2007-08-28 | Bristol-Myers Squibb Company | Compounds useful as motilin agonists and method |
GB0611907D0 (en) | 2006-06-15 | 2006-07-26 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
GB0515381D0 (en) * | 2005-07-26 | 2005-08-31 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
JP5028484B2 (ja) * | 2006-06-28 | 2012-09-19 | グラクソ グループ リミテッド | Gpr38受容体媒介疾患の治療に有用なピペラジニル誘導体 |
GB0612844D0 (en) * | 2006-06-28 | 2006-08-09 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
GB0723317D0 (en) | 2007-11-28 | 2008-01-09 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
MX2013003219A (es) * | 2010-09-27 | 2013-06-18 | Daiichi Sankyo Co Ltd | Compuesto derivado de ciclohexano. |
-
2011
- 2011-09-26 MX MX2013003219A patent/MX2013003219A/es active IP Right Grant
- 2011-09-26 PL PL11828999T patent/PL2623492T3/pl unknown
- 2011-09-26 ES ES11828999.0T patent/ES2478518T3/es active Active
- 2011-09-26 BR BR112013007145A patent/BR112013007145A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-09-26 WO PCT/JP2011/071830 patent/WO2012043445A1/ja active Application Filing
- 2011-09-26 RS RS20140388A patent/RS53447B/en unknown
- 2011-09-26 KR KR1020137007448A patent/KR20130109124A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-09-26 IN IN506MUN2013 patent/IN2013MN00506A/en unknown
- 2011-09-26 NZ NZ609596A patent/NZ609596A/en not_active IP Right Cessation
- 2011-09-26 SI SI201130160T patent/SI2623492T1/sl unknown
- 2011-09-26 CN CN201180046082.8A patent/CN103108866B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-09-26 SG SG2013016464A patent/SG188415A1/en unknown
- 2011-09-26 JP JP2012536427A patent/JP5753179B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-09-26 TW TW100134525A patent/TWI501953B/zh not_active IP Right Cessation
- 2011-09-26 EP EP11828999.0A patent/EP2623492B1/en active Active
- 2011-09-26 MY MYPI2013000841A patent/MY157542A/en unknown
- 2011-09-26 RU RU2013119603/04A patent/RU2013119603A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-09-26 CA CA2812898A patent/CA2812898C/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-09-26 AU AU2011309212A patent/AU2011309212B2/en not_active Ceased
- 2011-09-26 PT PT118289990T patent/PT2623492E/pt unknown
- 2011-09-26 DK DK11828999.0T patent/DK2623492T3/da active
-
2013
- 2013-03-04 ZA ZA2013/01652A patent/ZA201301652B/en unknown
- 2013-03-21 IL IL225440A patent/IL225440A/en not_active IP Right Cessation
- 2013-03-26 US US13/850,981 patent/US8710060B2/en active Active
- 2013-04-19 CO CO13101069A patent/CO6690804A2/es active IP Right Grant
- 2013-11-11 HK HK13112618.2A patent/HK1185081A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2013-12-27 US US14/142,479 patent/US9051255B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-12-27 US US14/142,486 patent/US20140221392A1/en not_active Abandoned
-
2014
- 2014-07-25 HR HRP20140720AT patent/HRP20140720T1/hr unknown
- 2014-08-06 CY CY20141100614T patent/CY1115450T1/el unknown
- 2014-08-06 SM SM201400109T patent/SMT201400109B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2013119603A (ru) | Циклогексановое производное | |
NZ603198A (en) | Novel hydroxamic acid derivative | |
WO2020160295A1 (en) | Bi-functional compounds and methods for targeted ubiquitination of androgen receptor | |
NO20066041L (no) | Anvendelse av substituerte kinolinderivater for behandlingen og legemiddelresistente mykobakterielle sykdommer | |
DK2993170T3 (da) | N-[4-(2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-4-yl)-benzyl]-benzamidderivater som aldh-2- hæmmere til behandling af afhængighed | |
JP2010530431A5 (ru) | ||
RU2009121774A (ru) | Пиридильное неароматическое азотсодержащее гетероцикло-1-карбоксилатное производное | |
CA2476065A1 (en) | Inhibitors of histone deacetylase | |
RU99105567A (ru) | Производные пропионовой кислоты и их использование | |
NO20091548L (no) | Imidazolon- og imidazolidinonderivater som 11B-HSD1 inhibitorer for diabetes | |
NO20071658L (no) | Alkil-pyridiner som 11-beta-inhibitorer for diabetes | |
RU2015100901A (ru) | Производные эфира гетероарилкарбоновой кислоты | |
ME00131B (me) | Derivati hinolina i njihova upotreba kao mikobakterijskih inhibitora | |
CA2556944A1 (en) | Thiazole derivative | |
AU2009244082A1 (en) | NMDA receptor antagonists for the treatment of neuropsychiatric disorders | |
JP2018502101A5 (ru) | ||
EP2336140A3 (en) | Salts of isophosphoramide mustard and analogs thereof as anti-tumor agents | |
UA98652C2 (ru) | Производная n-циклоалкилкарбоксамида, фунгицидная композиция и способ борьбы с фитопатогенными грибами сельськохозяйственных культур | |
JP2010536821A5 (ru) | ||
MX2022000854A (es) | Derivados de 2-morfolinopiridina sustituidos como inhibidores de la cinasa atr. | |
FR2943669A1 (fr) | Derives de nicotinamide,leur preparation et leur application en therapeutique | |
JP2013542980A5 (ru) | ||
DE602005017162D1 (de) | 3-arylthioindol-2-carbonsäureamidderivate und ihre analoge als hemmer von caseinkinase i | |
RU2549546C2 (ru) | Аминогетероарильные производные в качестве блокаторов hcn | |
EP4279138A3 (en) | Crystal of compound as c-met kinase inhibitor and preparation method therefor and use thereof |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20160822 |