RU2013118582A - Усовершенствованный способ эпоксидирования жирных кислот, их сложных эфиров и их смесей - Google Patents
Усовершенствованный способ эпоксидирования жирных кислот, их сложных эфиров и их смесей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013118582A RU2013118582A RU2013118582/04A RU2013118582A RU2013118582A RU 2013118582 A RU2013118582 A RU 2013118582A RU 2013118582/04 A RU2013118582/04 A RU 2013118582/04A RU 2013118582 A RU2013118582 A RU 2013118582A RU 2013118582 A RU2013118582 A RU 2013118582A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- improved method
- fatty acids
- esters
- range
- mixtures
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 23
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims abstract 14
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims abstract 14
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims abstract 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract 12
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims abstract 8
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 title claims abstract 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 11
- -1 polyene fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 claims abstract 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract 3
- 235000019737 Animal fat Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 239000004165 Methyl ester of fatty acids Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims abstract 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 claims 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical group [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/19—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with organic hydroperoxides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
- B01J21/04—Alumina
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/12—Silica and alumina
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/28—Molybdenum
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
- B01J27/186—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J27/188—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with chromium, molybdenum, tungsten or polonium
- B01J27/19—Molybdenum
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/61—Surface area
- B01J35/615—100-500 m2/g
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/63—Pore volume
- B01J35/633—Pore volume less than 0.5 ml/g
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/64—Pore diameter
- B01J35/647—2-50 nm
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/28—Phosphorising
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/38—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D303/40—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals by ester radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/006—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by oxidation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0201—Impregnation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0201—Impregnation
- B01J37/0207—Pretreatment of the support
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Усовершенствованный способ эпоксидирования моно- и полиеновых жирных кислот, их сложных эфиров или их смесей, по которому используют твердый катализатор и контактируют моно- и полиеновые жирные кислоты, их сложные эфиры или их смеси с перекисью в присутствии твердого катализатора в течение периода времени в диапазоне от 0,5 до 6 ч при температуре в диапазоне от 40 до 120°С, с последующим выделением эпоксидного продукта из реакционной смеси для получения моно- и поли-эпокси-функционализированных жирных кислот, их сложных эфиров или их смесей, где количество побочных продуктов составляет менее 1%, и упомянутый твердый катализатор является оксидом металла группы VIB, нанесенным на носитель, причем упомянутый носитель включает диоксид кремния, оксид алюминия и их смеси, возможно, с промотором из группы VA, где содержание оксида металла группы VIB в катализаторе составляет 5-20% масс. от массы носителя.2. Усовершенствованный способ по п.1, где жирные кислоты и их сложные эфиры получают из растительных масел или животного жира.3. Усовершенствованный способ по п.1, где сложный эфир жирной кислоты является алкиловым эфиром, предпочтительно сложными глицериновыми или метиловыми эфирами жирных кислот.4. Усовершенствованный способ по п.1, где используемую перекись выбирают из перекиси водорода или органической гидроперекиси, предпочтительно гидроперекиси трет-бутила.5. Усовершенствованный способ по п.1, где молярное соотношение перекиси к ненасыщенным связям в жирных кислотах, их сложных эфирах или их смесях находится в диапазоне от 1 до 4, предпочтительно в диапазоне от 1,1 до 1,5.6. Усовершенствованный способ по п.1, где упомянутый ис
Claims (15)
1. Усовершенствованный способ эпоксидирования моно- и полиеновых жирных кислот, их сложных эфиров или их смесей, по которому используют твердый катализатор и контактируют моно- и полиеновые жирные кислоты, их сложные эфиры или их смеси с перекисью в присутствии твердого катализатора в течение периода времени в диапазоне от 0,5 до 6 ч при температуре в диапазоне от 40 до 120°С, с последующим выделением эпоксидного продукта из реакционной смеси для получения моно- и поли-эпокси-функционализированных жирных кислот, их сложных эфиров или их смесей, где количество побочных продуктов составляет менее 1%, и упомянутый твердый катализатор является оксидом металла группы VIB, нанесенным на носитель, причем упомянутый носитель включает диоксид кремния, оксид алюминия и их смеси, возможно, с промотором из группы VA, где содержание оксида металла группы VIB в катализаторе составляет 5-20% масс. от массы носителя.
2. Усовершенствованный способ по п.1, где жирные кислоты и их сложные эфиры получают из растительных масел или животного жира.
3. Усовершенствованный способ по п.1, где сложный эфир жирной кислоты является алкиловым эфиром, предпочтительно сложными глицериновыми или метиловыми эфирами жирных кислот.
4. Усовершенствованный способ по п.1, где используемую перекись выбирают из перекиси водорода или органической гидроперекиси, предпочтительно гидроперекиси трет-бутила.
5. Усовершенствованный способ по п.1, где молярное соотношение перекиси к ненасыщенным связям в жирных кислотах, их сложных эфирах или их смесях находится в диапазоне от 1 до 4, предпочтительно в диапазоне от 1,1 до 1,5.
6. Усовершенствованный способ по п.1, где упомянутый используемый твердый катализатор составляет от 1 до 15% по массе относительно субстрата.
7. Усовершенствованный способ по п.1, где упомянутый промотор группы VA предпочтительно является фосфором.
8. Усовершенствованный способ по п.1, где упомянутый катализатор пригоден для повторного использования.
9. Усовершенствованный способ по п.1, где температура реакции находится в диапазоне от 40 до 120°С, предпочтительно 80-100°С.
10. Усовершенствованный способ по п.1, где давление находится в диапазоне от 0,10 до 1,01 МПа, предпочтительно 0,10-0,51 МПа.
11. Усовершенствованный способ по п.1, где период времени находится в диапазоне от 0,5 до 6 ч, предпочтительно от 1 до 2 ч.
12. Усовершенствованный способ по п.1, где количество побочных продуктов (диолов, фуранов и олигомеров) способа составляет менее 1%.
13. Усовершенствованный способ по п.1, где степень конверсии жирных кислот, сложных эфиров или их смеси находится в диапазоне от 80 до 100%.
14. Усовершенствованный способ по п.1, где селективность по эпоксидному продукту находится в диапазоне 97-100%.
15. Усовершенствованный способ по п.1, где оксид металла группы VIB является оксидом молибдена.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN2271/DEL/2010 | 2010-09-23 | ||
| IN2271DE2010 | 2010-09-23 | ||
| PCT/IB2011/002203 WO2012038811A1 (en) | 2010-09-23 | 2011-09-22 | An improved process for the epoxidation of fatty acids, their esters and mixtures thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013118582A true RU2013118582A (ru) | 2014-10-27 |
| RU2605094C2 RU2605094C2 (ru) | 2016-12-20 |
Family
ID=44903284
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013118582/04A RU2605094C2 (ru) | 2010-09-23 | 2011-09-22 | Усовершенствованный способ эпоксидирования жирных кислот, их сложных эфиров и их смесей |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9062019B2 (ru) |
| EP (1) | EP2618929B1 (ru) |
| JP (1) | JP5855661B2 (ru) |
| CN (1) | CN103338859B (ru) |
| CA (1) | CA2812304A1 (ru) |
| RU (1) | RU2605094C2 (ru) |
| WO (1) | WO2012038811A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102942995B (zh) * | 2012-12-03 | 2013-12-11 | 浙江嘉澳环保科技股份有限公司 | 一种植物油分离与改性的方法 |
| BR112017007918B1 (pt) * | 2014-10-27 | 2022-04-05 | Dow Global Technologies Llc | Processo para a produção de uma composição plastificante |
| RU2581051C1 (ru) * | 2015-04-20 | 2016-04-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Российский химико-технологический университет имени Д. И. Менделеева" (РХТУ им. Д. И. Менделеева) | Способ получения пластификаторов |
| CN112831090A (zh) * | 2021-03-15 | 2021-05-25 | 广东鑫达新材料科技有限公司 | 一种pvc热稳定剂用环氧化油酸钙锌的制备方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2810733A (en) | 1954-03-23 | 1957-10-22 | Fmc Corp | Peracid epoxidation of fatty acid esters |
| FR1506286A (fr) * | 1966-02-12 | 1967-12-22 | Inst Francais Du Petrole | Procédé d'époxydation de composés oléfiniques |
| US3351635A (en) | 1966-03-14 | 1967-11-07 | Halcon International Inc | Epoxidation process |
| US3634464A (en) | 1969-04-02 | 1972-01-11 | Shell Oil Co | Olefin epoxidation |
| FR2402702A1 (fr) | 1977-09-13 | 1979-04-06 | Air Liquide | Procede d'epoxydation d'huiles |
| US5081267A (en) * | 1989-10-05 | 1992-01-14 | Arco Chemical Technology, Inc. | Epoxidation process |
| GB9114127D0 (en) | 1991-06-29 | 1991-08-14 | Laporte Industries Ltd | Epoxidation |
| JPH05213919A (ja) * | 1992-02-04 | 1993-08-24 | Tosoh Corp | 脂環式オレフィンのエポキシ化法 |
| US5319114A (en) * | 1993-09-23 | 1994-06-07 | Arco Chemical Technology, L. P. | Olefin epoxidation using a carbon molecular sieve impregnated with a transition metal |
| JP3594641B2 (ja) * | 1993-12-11 | 2004-12-02 | 日本水産株式会社 | 高度不飽和脂肪酸またはその誘導体のエポキシ化物 |
| US5948920A (en) * | 1996-12-11 | 1999-09-07 | Elf Atochem North America, Inc. | Epoxides from dicyclopentadiene--unsaturated oil copolymers |
| JPH11269158A (ja) * | 1998-03-24 | 1999-10-05 | Ube Ind Ltd | １，２−エポキシ−５，９−シクロドデカジエンの製法 |
-
2011
- 2011-09-22 JP JP2013529721A patent/JP5855661B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-09-22 WO PCT/IB2011/002203 patent/WO2012038811A1/en active Application Filing
- 2011-09-22 EP EP11776854.9A patent/EP2618929B1/en not_active Not-in-force
- 2011-09-22 CN CN201180054837.9A patent/CN103338859B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-09-22 US US13/825,642 patent/US9062019B2/en active Active
- 2011-09-22 CA CA2812304A patent/CA2812304A1/en active Pending
- 2011-09-22 RU RU2013118582/04A patent/RU2605094C2/ru not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2618929A1 (en) | 2013-07-31 |
| US20130261322A1 (en) | 2013-10-03 |
| JP2013540109A (ja) | 2013-10-31 |
| JP5855661B2 (ja) | 2016-02-09 |
| CA2812304A1 (en) | 2012-03-29 |
| CN103338859A (zh) | 2013-10-02 |
| WO2012038811A1 (en) | 2012-03-29 |
| US9062019B2 (en) | 2015-06-23 |
| EP2618929B1 (en) | 2018-03-14 |
| CN103338859B (zh) | 2016-05-04 |
| RU2605094C2 (ru) | 2016-12-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Armylisas et al. | Modification of olefinic double bonds of unsaturated fatty acids and other vegetable oil derivatives via epoxidation: A review | |
| RU2012132908A (ru) | Способ получения производных химических соединений | |
| Farmer et al. | Platform molecules | |
| EA201290591A1 (ru) | Непрерывный способ окислительного расщепления растительных масел | |
| RU2013118582A (ru) | Усовершенствованный способ эпоксидирования жирных кислот, их сложных эфиров и их смесей | |
| WO2010101637A3 (en) | Conversion of sugar, sugar alcohol, or glycerol to valuable chemicals using a promoted zirconium oxide supported catalyst | |
| MY161190A (en) | Process for the conversion of a carbohydrate-containing feedstock | |
| WO2010102203A3 (en) | Method for the preparation of alkyl levulinates | |
| MY185547A (en) | Dry fractionation method for a transesterified oil and fat composition | |
| AU2014301142B2 (en) | Process for the selective hydrogenation of vegetable oils | |
| IN2015DN00251A (ru) | ||
| WO2011087600A3 (en) | Process for the conversion of alcohols to olefins | |
| Guidotti et al. | Titanium–silica catalysts for the production of fully epoxidised fatty acid methyl esters | |
| RU2010141835A (ru) | Способ получения из глицерина первичных алкильных эфиров глицерина, пригодных в качестве присадки к биотопливу | |
| GB2478088A (en) | A process for hydrocarbon convertion using, a method to make, and compositions of, an acid catalyst | |
| US8981172B2 (en) | Catalytic dehydration of alcohols and ethers over a ternary mixed oxide | |
| WO2011056874A3 (en) | Metathesis catalysts and processes for use thereof | |
| WO2011145867A3 (ko) | 알킬락테이트의 제조방법 및 이를 이용한 락타미드의 제조방법 | |
| WO2011055051A3 (fr) | Glutaraldehyde bioressource et ses procedes de fabrication | |
| CN101434538B (zh) | 一种直接催化氧化脂肪伯醇成酯的方法 | |
| CA2940889C (en) | Method of conversion of lipids into olefins using microwave irradiation | |
| RU2012123695A (ru) | Способ получения оксигенатов, повышающих эксплуатационные свойства топлив для двигателей внутреннего сгорания (варианты) | |
| EP2584022A1 (en) | Method for converting biomass into liquid fuel | |
| RS20080344A (en) | Production of vegetable oil fatty acid methyl esters by the calcium oxide catalyzed methanolysis reaction | |
| Imai et al. | Hydroconversion of fatty acid derivatives over Ni-Mo catalysts under low hydrogen pressure |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180923 |