RU2013101580A - Кристаллическая форма бензил-бензольного ингибитора sglt - Google Patents

Кристаллическая форма бензил-бензольного ингибитора sglt Download PDF

Info

Publication number
RU2013101580A
RU2013101580A RU2013101580/04A RU2013101580A RU2013101580A RU 2013101580 A RU2013101580 A RU 2013101580A RU 2013101580/04 A RU2013101580/04 A RU 2013101580/04A RU 2013101580 A RU2013101580 A RU 2013101580A RU 2013101580 A RU2013101580 A RU 2013101580A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
crystalline form
degrees
xrpd
solvent
peaks
Prior art date
Application number
RU2013101580/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2569491C2 (ru
Inventor
Мэнчжуан ЦАЙ
Цянь ЛЮ
Гэ СЮЙ
Биньхуа ЛВ
Брайан СИД
Жак И. РОБЭРЖ
Original Assignee
Теракос, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=45097470&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2013101580(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Теракос, Инк. filed Critical Теракос, Инк.
Publication of RU2013101580A publication Critical patent/RU2013101580A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2569491C2 publication Critical patent/RU2569491C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
    • C07H1/06—Separation; Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H7/00—Compounds containing non-saccharide radicals linked to saccharide radicals by a carbon-to-carbon bond
    • C07H7/04—Carbocyclic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
    • A61K31/351—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom not condensed with another ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/10—Oxygen atoms

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Abstract

1. Кристаллическая форма соединения, имеющего формулу:.2. Кристаллическая форма по п.1, характеризуемая порошковой рентгеновской дифрактограммой (XRPD), включающей один или несколько пиков при 5,4, 11,2, 11,3, 11,9, 12,9, 15,5, 16,3, 17,8, 19,1, 20,0, 20,6, 20,7, 21,2, 22,8, 23,0, 23,4, 23,6, 23,9, 24,7, 25,4, 25,8, 27,8 и 28,2 градусах 2θ (±0,1 градуса 2θ), причем указанную XRPD получают с использованием излучения CuK.3. Кристаллическая форма по п.2, характеризуемая XRPD, включающей пики при 12,9, 19,1 и 20,7 градусах 2θ (±0,1 градуса 2θ), причем указанную XRPD получают с использованием излучения CuK.4. Кристаллическая форма по п.2, характеризуемая XRPD, включающей пики при 11,2, 12,9, 15,5, 17,8, 19,1, 20,0 и 20,7 градусах 2θ (±0,1 градуса 2θ), причем указанную XRPD получают с использованием излучения CuK.5. Кристаллическая форма по п.2, характеризуемая XRPD, включающей пики при 11,2, 12,9, 15,5, 17,8, 19,1, 20,0, 20,6, 20,7, 21,2 и 22,8 градусах 2θ (±0,1 градуса 2θ), причем указанную XRPD получают с использованием излучения CuK.6. Кристаллическая форма по п.2, характеризуемая XRPD, включающей пики при 5,4, 11,2, 11,9, 12,9, 15,5, 16,3, 17,8 и 19,1 градусах 2θ (±0,1 градуса 2θ), причем указанную XRPD получают с использованием излучения CuK.7. Кристаллическая форма по п.2, характеризуемая порошковой рентгеновской дифрактограммой (XRPD), включающей пики при 11,2 и 12,9 градусах 2θ (±0,1 градуса 2θ), причем указанную XRPD получают с использованием излучения CuK.8. Кристаллическая форма по п.1, характеризуемая пиками XRPD, которые по существу соответствуют пикам на фиг.2.9. Кристаллическая форма по п.1, характеризуемая спектрами комбинационного рассеяния, включающими один или несколько пиков при примерно 353, 688, 825, 1178, 1205, 1212, 1608, 2945, 3010 и 3063 см.10. Кристаллическая форма по п.1, характеризуемая спектрами комбинационного ра�

Claims (45)

1. Кристаллическая форма соединения, имеющего формулу:
Figure 00000001
.
2. Кристаллическая форма по п.1, характеризуемая порошковой рентгеновской дифрактограммой (XRPD), включающей один или несколько пиков при 5,4, 11,2, 11,3, 11,9, 12,9, 15,5, 16,3, 17,8, 19,1, 20,0, 20,6, 20,7, 21,2, 22,8, 23,0, 23,4, 23,6, 23,9, 24,7, 25,4, 25,8, 27,8 и 28,2 градусах 2θ (±0,1 градуса 2θ), причем указанную XRPD получают с использованием излучения CuKα1.
3. Кристаллическая форма по п.2, характеризуемая XRPD, включающей пики при 12,9, 19,1 и 20,7 градусах 2θ (±0,1 градуса 2θ), причем указанную XRPD получают с использованием излучения CuKα1.
4. Кристаллическая форма по п.2, характеризуемая XRPD, включающей пики при 11,2, 12,9, 15,5, 17,8, 19,1, 20,0 и 20,7 градусах 2θ (±0,1 градуса 2θ), причем указанную XRPD получают с использованием излучения CuKα1.
5. Кристаллическая форма по п.2, характеризуемая XRPD, включающей пики при 11,2, 12,9, 15,5, 17,8, 19,1, 20,0, 20,6, 20,7, 21,2 и 22,8 градусах 2θ (±0,1 градуса 2θ), причем указанную XRPD получают с использованием излучения CuKα1.
6. Кристаллическая форма по п.2, характеризуемая XRPD, включающей пики при 5,4, 11,2, 11,9, 12,9, 15,5, 16,3, 17,8 и 19,1 градусах 2θ (±0,1 градуса 2θ), причем указанную XRPD получают с использованием излучения CuKα1.
7. Кристаллическая форма по п.2, характеризуемая порошковой рентгеновской дифрактограммой (XRPD), включающей пики при 11,2 и 12,9 градусах 2θ (±0,1 градуса 2θ), причем указанную XRPD получают с использованием излучения CuKα1.
8. Кристаллическая форма по п.1, характеризуемая пиками XRPD, которые по существу соответствуют пикам на фиг.2.
9. Кристаллическая форма по п.1, характеризуемая спектрами комбинационного рассеяния, включающими один или несколько пиков при примерно 353, 688, 825, 1178, 1205, 1212, 1608, 2945, 3010 и 3063 см-1.
10. Кристаллическая форма по п.1, характеризуемая спектрами комбинационного рассеяния, включающими пики при примерно 353, 688 и 825 см-1.
11. Кристаллическая форма по п.1, характеризуемая пиками в спектре комбинационного рассеяния, которые по существу соответствуют пикам на фиг.4.
12. Кристаллическая форма по п.1, характеризуемая
порошковой рентгеновской дифрактограммой (XRPD), включающей один или несколько пиков при 5,4, 11,2, 11,3, 11,9, 12,9, 15,5, 16,3, 17,8, 19,1, 20,0, 20,6, 20,7, 21,2, 22,8, 23,0, 23,4, 23,6, 23,9, 24,7, 25,4, 25,8, 27,8 и 28,2 градусах 2θ (±0,1 градуса 2θ), причем указанную XRPD получают с использованием излучения CuKα1; и
спектрами комбинационного рассеяния, включающими один или несколько пиков при примерно 353, 688, 825, 1178, 1205, 1212, 1608, 2945, 3010 и 3063 см-1.
13. Кристаллическая форма по п.12, характеризуемая
порошковой рентгеновской дифрактограммой (XRPD), включающей один или несколько пиков при 11,2, 12,9, 15,5, 17,8, 19,1, 20,0, 20,6, 20,7, 21,2 и 22,8 и 28,2 градусах 2θ (±0,1 градуса 2θ), причем указанную XRPD получают с использованием излучения CuKα1; и
спектрами комбинационного рассеяния, включающими один или несколько пиков при примерно 353, 688 и 825 см-1.
14. Кристаллическая форма по п.1, характеризуемая эндотермой DSC (дифференциальная сканирующая калориметрия) при примерно 136°С.
15. Кристаллическая форма по п.1, характеризуемая параметрами элементарной ячейке, которые по существу соответствуют данным на фиг.7.
16. Фармацевтическая композиция, включающая фармацевтически приемлемое вспомогательное вещество и кристаллическую форму соединения (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-(2-циклопропоксиэтокси)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола.
17. Кристаллическая форма соединения по п.1, меченая изотопами.
18. Способ получения кристаллической формы соединения по п.1, включающий стадии, на которых:
(a) объединяют при перемешивании комплекс (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-(2-циклопропоксиэтокси)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола и бис(L-пролина) и подходящий растворитель для получения раствора;
(b) к указанному раствору добавляют осаждающий растворитель для получения смеси; и
(c) указанную кристаллическую форму выделяют из указанной смеси.
19. Способ по п.18, в котором растворитель на стадии (а) выбирают из группы, состоящей из метанола и этанола.
20. Способ по п.18, в котором растворитель на стадии (а) представляет собой метанол.
21. Способ по п.18, в котором осаждающий растворитель представляет собой воду.
22. Способ по п.18, в котором растворитель на стадии (а) представляет собой метанол, а осаждающий растворитель представляет собой воду.
23. Способ по п.22, в котором отношение метанола к воде в смеси на стадии (b) равно от примерно 1:1 до примерно 1:9 по объему.
24. Способ по п.22, в котором отношение метанола к воде в смеси на стадии (b) равно примерно 1:5 по объему.
25. Способ по п.18, в котором отношение комплекса к растворителю и осаждающему растворителю в смеси на стадии (b) равно от примерно 1:10 до примерно 1:25 (масс./об.).
26. Способ по п.18, в котором смесь на стадии (b) дополнительно включает основание.
27. Способ по п.18, в котором смесь на стадии (b) дополнительно включает соль.
28. Способ по п.18, в котором смесь на стадии (b) дополнительно включает затравочный кристалл соединения по п.1.
29. Способ получения кристаллической формы соединения по п.1, включающий стадии, на которых:
(a) объединяют при перемешивании (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-(2-циклопропоксиэтокси)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триол и подходящий растворитель для получения раствора; и
(b) из указанного раствора выделяют указанную кристаллическую форму.
30. Способ по п.29, включающий стадии, на которых:
(a) объединяют аморфный (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-(2-циклопропоксиэтокси)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триол и подходящий растворитель при перемешивании для получения раствора; и
(b) к указанному раствору добавляют осаждающий растворитель для получения смеси; и
(c) из указанной смеси выделяют указанную кристаллическую форму.
31. Способ по п.29, дополнительно включающий стадию добавления к указанному раствору осаждающего растворителя.
32. Способ по п.31, в котором растворитель на стадии (а) выбирают из группы, состоящей из метанола и этанола.
33. Способ по п.31, в котором растворитель на стадии (а) представляет собой метанол.
34. Способ по п.31, в котором осаждающий растворитель представляет собой воду.
35. Способ по п.31, в котором растворитель на стадии (а) представляет собой метанол, а осаждающий растворитель представляет собой воду.
36. Способ по п.35, в котором отношение метанола к воде в смеси на стадии (b) равно от примерно 1:1 до примерно 1:9 по объему.
37. Способ по п.35, в котором отношение метанола к воде в смеси на стадии (b) равно примерно 1:5 по объему.
38. Способ по п.31, в котором отношение комплекса к растворителю и осаждающему растворителю в смеси на стадии (b) равно от примерно 1:1 до примерно 1:9 по объему.
39. Способ по п.31, в котором раствор дополнительно включает затравочный кристалл соединения по п.1.
40. Способ по п.31, в котором (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-(2-циклопропоксиэтокси)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триол представляет собой аморфный (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-(2-циклопропоксиэтокси)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триол.
41. Способ по п.40, в котором аморфный (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-(2-циклопропоксиэтокси)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триол получают из (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-(2-циклопропоксиэтокси)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триолабис(L-пролина) путем
(а2) объединения при перемешивании комплекса (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-(2-циклопропоксиэтокси)бензил)фенил)-6-гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола и бис(L-пролина) и смеси подходящих растворителей для получения раствора; и
(а3) выделения аморфного (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-(2-циклопропоксиэтокси)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола из указанного раствора стадии (а2).
42. Способ по п.41, в котором указанная смесь растворителей на стадии (а2) включает органический растворитель и водный растворитель.
43. Способ по п.41, в котором указанная смесь растворителей на стадии (а2) включает этилацетат и воду.
44. Способ лечения заболевания или состояния, на которое влияет ингибирование SGLT2, включающий введение нуждающемуся в этом субъекту терапевтически эффективного количества композиции, содержащей кристаллическую форму соединения по п.1, где указанное заболевание или состояние выбирают из группы, состоящей из сахарного диабета 1-го типа, сахарного диабета 2-го типа, гипергликемии, осложнений, вызываемых диабетом, резистентности к инсулину, метаболического синдрома, гиперинсулинемии, повышенного артериального давления, гиперурикемии, ожирения, отечности, дислипидемии, хронической сердечной недостаточности, атеросклероза и рака.
45. Способ лечения заболевания или состояния, на которое влияет ингибирование SGLT2, включающий введение нуждающемуся в этом субъекту терапевтически эффективного количества композиции, содержащей кристаллическую форму соединения по п.1.
RU2013101580/04A 2010-06-12 2011-06-10 Кристаллическая форма бензил-бензольного ингибитора sglt RU2569491C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNPCT/CN2010/073865 2010-06-12
PCT/CN2010/073865 WO2011153712A1 (en) 2010-06-12 2010-06-12 Crystalline form of benzylbenzene sglt2 inhibitor
PCT/CN2011/075554 WO2011153953A1 (en) 2010-06-12 2011-06-10 Crystalline form of benzylbenzene sglt2 inhibitor

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013101580A true RU2013101580A (ru) 2014-07-20
RU2569491C2 RU2569491C2 (ru) 2015-11-27

Family

ID=45097470

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013101580/04A RU2569491C2 (ru) 2010-06-12 2011-06-10 Кристаллическая форма бензил-бензольного ингибитора sglt

Country Status (31)

Country Link
US (4) US8987323B2 (ru)
EP (1) EP2580225B1 (ru)
JP (1) JP5842191B2 (ru)
KR (1) KR101831675B1 (ru)
CN (1) CN102933592B (ru)
AR (1) AR121997A2 (ru)
AU (1) AU2011264220B2 (ru)
BR (1) BR112012031616A2 (ru)
CA (1) CA2800379C (ru)
CO (1) CO6640246A2 (ru)
CY (1) CY1120690T1 (ru)
DK (1) DK2580225T3 (ru)
ES (1) ES2683123T3 (ru)
HR (1) HRP20181695T1 (ru)
HU (1) HUE040355T2 (ru)
IL (1) IL223205B (ru)
LT (1) LT2580225T (ru)
MA (1) MA34371B1 (ru)
MX (1) MX342665B (ru)
MY (1) MY184925A (ru)
NZ (1) NZ605570A (ru)
PL (1) PL2580225T3 (ru)
PT (1) PT2580225T (ru)
RS (1) RS57653B1 (ru)
RU (1) RU2569491C2 (ru)
SG (1) SG186206A1 (ru)
SI (1) SI2580225T1 (ru)
TW (1) TWI589295B (ru)
UA (1) UA108887C2 (ru)
WO (2) WO2011153712A1 (ru)
ZA (1) ZA201300004B (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5749168B2 (ja) * 2008-08-22 2015-07-15 セラコス・インコーポレイテッドＴｈｅｒａｃｏｓ， Ｉｎｃ． Ｓｇｌｔ２阻害剤の製造方法
WO2011153712A1 (en) 2010-06-12 2011-12-15 Theracos, Inc. Crystalline form of benzylbenzene sglt2 inhibitor
US9145434B2 (en) * 2012-07-26 2015-09-29 Boehringer Ingelheim International Gmbh Crystalline complex of 1-cyano-2-(4-cyclopropyl-benzyl)-4-(ss-d-glucopyranos-1-yl)-benzene, methods for its preparation and the use thereof for preparing medicaments
PT2981269T (pt) 2013-04-04 2023-10-10 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Tratamento de distúrbios metabólicos em animais equinos
CN105611920B (zh) 2013-10-12 2021-07-16 泰拉科斯萨普有限责任公司 羟基-二苯甲烷衍生物的制备
FI3862003T3 (fi) 2013-12-17 2023-12-28 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh SGLT-2-ihibiittori käytettäväksi aineenvaihdutahäiriön hoidossa kissaeläimillä
KR20220097538A (ko) 2014-01-23 2022-07-07 베링거잉겔하임베트메디카게엠베하 개과 동물에서 대사 장애의 치료
JP6115684B2 (ja) * 2014-03-27 2017-04-19 三菱電機株式会社 半導体装置、半導体装置の製造方法
MX2016012705A (es) 2014-04-01 2016-12-16 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Tratamiento de trastornos metabolicos en animales equinos.
NZ728804A (en) * 2014-09-25 2022-10-28 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Combination treatment of sglt2 inhibitors and dopamine agonists for preventing metabolic disorders in equine animals
JP6682621B2 (ja) 2015-08-27 2020-04-15 ベーリンガー インゲルハイム フェトメディカ ゲーエムベーハーＢｏｅｈｒｉｎｇｅｒ Ｉｎｇｅｌｈｅｉｍ Ｖｅｔｍｅｄｉｃａ ＧｍｂＨ Ｓｇｌｔ−２阻害剤含む液体医薬組成物
CN108239055B (zh) * 2016-12-23 2023-07-18 杭州领业医药科技有限公司 一种thr1442 l-天冬氨酸共晶、其制备方法及药物组合物
US11031285B2 (en) 2017-10-06 2021-06-08 Invensas Bonding Technologies, Inc. Diffusion barrier collar for interconnects
EP3784231A4 (en) * 2018-04-25 2022-05-11 Theracos Sub, LLC METHODS OF TREATMENT OF HYPERTENSION
CN118615450A (zh) 2020-02-17 2024-09-10 勃林格殷格翰动物保健有限公司 Sglt-2抑制剂用于预防和/或治疗猫科动物的心脏疾病的用途
WO2022073151A1 (en) 2020-10-05 2022-04-14 Theracos Sub, Llc Pharmaceutical formulations
GB202213849D0 (en) * 2022-09-22 2022-11-09 Macfarlan Smith Ltd Crystalline forms of bexagliflozin, processes for the preparation and use thereof
WO2024125620A2 (zh) * 2022-12-16 2024-06-20 广东东阳光药业股份有限公司 吡喃葡萄糖基衍生物的晶型及其用途

Family Cites Families (142)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA254853A (en) 1925-10-20 Wyatt Prentice Frank Radio train stop and telephone despatching system
US4499289A (en) 1982-12-03 1985-02-12 G. D. Searle & Co. Octahydronapthalenes
US4933438A (en) 1984-02-29 1990-06-12 University Of Florida Brain-specific analogues of centrally acting amines
US4613610A (en) 1984-06-22 1986-09-23 Sandoz Pharmaceuticals Corp. Cholesterol biosynthesis inhibiting pyrazole analogs of mevalonolactone and its derivatives
US4686237A (en) 1984-07-24 1987-08-11 Sandoz Pharmaceuticals Corp. Erythro-(E)-7-[3'-C1-3 alkyl-1'-(3",5"-dimethylphenyl)naphth-2'-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acids and derivatives thereof
US4647576A (en) 1984-09-24 1987-03-03 Warner-Lambert Company Trans-6-[2-(substitutedpyrrol-1-yl)alkyl]-pyran-2-one inhibitors of cholesterol synthesis
US6150354A (en) 1987-01-15 2000-11-21 Bonnie Davis Compounds for the treatment of Alzheimer's disease
US4871721A (en) 1988-01-11 1989-10-03 E. R. Squibb & Sons, Inc. Phosphorus-containing squalene synthetase inhibitors
US4924024A (en) 1988-01-11 1990-05-08 E. R. Squibb & Sons, Inc. Phosphorus-containing squalene synthetase inhibitors, new intermediates and method
US5506219A (en) 1988-08-29 1996-04-09 E. R. Squibb & Sons, Inc. Pyridine anchors for HMG-CoA reductase inhibitors
US5753675A (en) 1989-03-03 1998-05-19 Novartis Pharmaceuticals Corporation Quinoline analogs of mevalonolactone and derivatives thereof
US5133974A (en) 1989-05-05 1992-07-28 Kv Pharmaceutical Company Extended release pharmaceutical formulations
CN1020944C (zh) 1990-01-30 1993-05-26 阿图尔-费希尔股份公司费希尔厂 紧固件
DK0584185T3 (da) 1991-05-14 2000-02-07 Ernir Snorrason Behandling af træthedssyndrom med cholinesteraseinhibitorer
IT1250421B (it) 1991-05-30 1995-04-07 Recordati Chem Pharm Composizione farmaceutica a rilascio controllato con proprieta' bio-adesive.
US5595872A (en) 1992-03-06 1997-01-21 Bristol-Myers Squibb Company Nucleic acids encoding microsomal trigyceride transfer protein
US5470845A (en) 1992-10-28 1995-11-28 Bristol-Myers Squibb Company Methods of using α-phosphonosulfonate squalene synthetase inhibitors including the treatment of atherosclerosis and hypercholesterolemia
EP0671953A4 (en) 1992-11-13 1996-01-10 Univ Ohio State Res Found ANALOGS OF N- (4-HYDROXYPHENYL) RETINAMIDE-O-GLUCURONIDE ARYLAMIDE.
US6537579B1 (en) 1993-02-22 2003-03-25 American Bioscience, Inc. Compositions and methods for administration of pharmacologically active compounds
US5739135A (en) 1993-09-03 1998-04-14 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method
FR2710265B1 (fr) 1993-09-22 1995-10-20 Adir Composition pharmaceutique bioadhésive pour la libération contrôlée de principes actifs.
US5620997A (en) 1995-05-31 1997-04-15 Warner-Lambert Company Isothiazolones
US6548084B2 (en) 1995-07-20 2003-04-15 Smithkline Beecham Plc Controlled release compositions
US6245347B1 (en) 1995-07-28 2001-06-12 Zars, Inc. Methods and apparatus for improved administration of pharmaceutically active compounds
AU6966696A (en) 1995-10-05 1997-04-28 Warner-Lambert Company Method for treating and preventing inflammation and atherosclerosis
DE19541260A1 (de) 1995-11-06 1997-05-07 Lohmann Therapie Syst Lts Therapeutische Zubereitung zur transdermalen Applikation von Wirkstoffen durch die Haut
US5962440A (en) 1996-05-09 1999-10-05 Bristol-Myers Squibb Company Cyclic phosphonate ester inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method
US5827875A (en) 1996-05-10 1998-10-27 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method
US5885983A (en) 1996-05-10 1999-03-23 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method
US6512010B1 (en) 1996-07-15 2003-01-28 Alza Corporation Formulations for the administration of fluoxetine
US6011155A (en) 1996-11-07 2000-01-04 Novartis Ag N-(substituted glycyl)-2-cyanopyrrolidines, pharmaceutical compositions containing them and their use in inhibiting dipeptidyl peptidase-IV
US5760246A (en) 1996-12-17 1998-06-02 Biller; Scott A. Conformationally restricted aromatic inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method
WO1998031697A1 (en) 1997-01-15 1998-07-23 Sankyo Company, Limited Aryl c-glycoside compounds and sulfated esters thereof
EA002806B1 (ru) 1997-09-11 2002-10-31 Нюкомед Данмарк А/С Многоединичные композиции с модифицированным высвобождением нестероидных противовоспалительных лекарственных веществ (nsaid)
US6624200B2 (en) 1998-08-25 2003-09-23 Columbia Laboratories, Inc. Bioadhesive progressive hydration tablets
US6607751B1 (en) 1997-10-10 2003-08-19 Intellipharamaceutics Corp. Controlled release delivery device for pharmaceutical agents incorporating microbial polysaccharide gum
US6403597B1 (en) 1997-10-28 2002-06-11 Vivus, Inc. Administration of phosphodiesterase inhibitors for the treatment of premature ejaculation
US6248864B1 (en) 1997-12-31 2001-06-19 Adherex Technologies, Inc. Compounds and methods and modulating tissue permeability
US6613358B2 (en) 1998-03-18 2003-09-02 Theodore W. Randolph Sustained-release composition including amorphous polymer
US6312717B1 (en) 1998-07-07 2001-11-06 Bristol-Myers Squibb Company Method for treatment of anxiety and depression
US6197798B1 (en) 1998-07-21 2001-03-06 Novartis Ag Amino-benzocycloalkane derivatives
US20020009478A1 (en) 1998-08-24 2002-01-24 Douglas Joseph Dobrozsi Oral liquid mucoadhesive compositions
SE9802864D0 (sv) 1998-08-27 1998-08-27 Pharmacia & Upjohn Ab Transdermally administered tolterodine as antimuscarinic agent for the treatment of overactive bladder
US6069238A (en) 1998-09-30 2000-05-30 Eli Lilly And Company Spirocyclic C-glycosides
BR9914251A (pt) 1998-10-01 2001-06-19 Novartis Ag Formulações orais de liberação sustentada
US6283719B1 (en) * 1998-11-05 2001-09-04 Frantz Medical Development Ltd Detecting obstructions in enteral/parenteral feeding tubes and automatic removal of clogs therefrom
US6248363B1 (en) 1999-11-23 2001-06-19 Lipocine, Inc. Solid carriers for improved delivery of active ingredients in pharmaceutical compositions
US6548529B1 (en) 1999-04-05 2003-04-15 Bristol-Myers Squibb Company Heterocyclic containing biphenyl aP2 inhibitors and method
US7407978B2 (en) 1999-04-06 2008-08-05 Theracos, Inc. Heterocyclic analogs of diphenylethylene compounds
FR2792527B1 (fr) 1999-04-22 2004-08-13 Ethypharm Lab Prod Ethiques Microgranules de ketoprofene, procede de preparation et compositions pharmaceutiques
US6172081B1 (en) 1999-06-24 2001-01-09 Novartis Ag Tetrahydroisoquinoline 3-carboxamide derivatives
US6541020B1 (en) 1999-07-09 2003-04-01 Trimeris, Inc. Methods and compositions for administration of therapeutic reagents
DE19933926A1 (de) 1999-07-20 2001-01-25 Boehringer Ingelheim Pharma Biphenylderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
US6562375B1 (en) 1999-08-04 2003-05-13 Yamanouchi Pharmaceuticals, Co., Ltd. Stable pharmaceutical composition for oral use
PT1207860E (pt) 1999-09-02 2008-01-24 Nostrum Pharmaceuticals Inc Formulação de peletes de libertação controlada
US6544548B1 (en) 1999-09-13 2003-04-08 Keraplast Technologies, Ltd. Keratin-based powders and hydrogel for pharmaceutical applications
US6515117B2 (en) 1999-10-12 2003-02-04 Bristol-Myers Squibb Company C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method
PH12000002657B1 (en) * 1999-10-12 2006-02-21 Bristol Myers Squibb Co C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors
US6080736A (en) 1999-10-27 2000-06-27 Janus Pharmaceuticals, Inc. Methods and compositions for treating and preventing anxiety and anxiety disorders using optically pure (R) tofisopam
US6461631B1 (en) 1999-11-16 2002-10-08 Atrix Laboratories, Inc. Biodegradable polymer composition
DE19963234A1 (de) 1999-12-27 2002-01-24 Boehringer Ingelheim Pharma Substituierte Piperazinderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
WO2001047501A1 (en) 1999-12-29 2001-07-05 Nanodelivery, Inc. Drug delivery system exhibiting permeability control
PT1259484E (pt) 2000-01-18 2005-09-30 Novartis Ag Carboxamidas uteis como inibidores de proteina de transferencia de triglicerido microsomal e de secrecao de apolipoproteina b
WO2001054694A1 (en) 2000-01-28 2001-08-02 Bristol-Myers Squibb Company Tetrahydropyrimidone inhibitors of fatty acid binding protein and method
US6555519B2 (en) 2000-03-30 2003-04-29 Bristol-Myers Squibb Company O-glucosylated benzamide SGLT2 inhibitors and method
US6683056B2 (en) 2000-03-30 2004-01-27 Bristol-Myers Squibb Company O-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method
US6589549B2 (en) 2000-04-27 2003-07-08 Macromed, Incorporated Bioactive agent delivering system comprised of microparticles within a biodegradable to improve release profiles
US6524621B2 (en) 2000-05-01 2003-02-25 Aeropharm Technology Inc. Core formulation
US6432969B1 (en) 2000-06-13 2002-08-13 Novartis Ag N-(substituted glycyl)-2 cyanopyrrolidines, pharmaceutical compositions containing them and their use in inhibiting dipeptidyl peptidase-IV
US6482440B2 (en) 2000-09-21 2002-11-19 Phase 2 Discovery, Inc. Long acting antidepressant microparticles
US7022725B2 (en) 2000-11-17 2006-04-04 Takeda Pharmaceutical Company Limited Isoxazole derivatives
WO2002040448A1 (en) 2000-11-20 2002-05-23 Bristol-Myers Squibb Company Pyridone derivatives as ap2 inhibitors
TWI255817B (en) 2001-02-14 2006-06-01 Kissei Pharmaceutical Glucopyranosyloxybenzylbenzene derivatives and medicinal use thereof
US6524615B2 (en) 2001-02-21 2003-02-25 Kos Pharmaceuticals, Incorporated Controlled release pharmaceutical composition
US6936590B2 (en) 2001-03-13 2005-08-30 Bristol Myers Squibb Company C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method
AU2002254567B2 (en) 2001-04-11 2007-10-11 Bristol-Myers Squibb Company Amino acid complexes of C-aryl glucosides for treatment of diabetes and method
US6869947B2 (en) 2001-07-03 2005-03-22 Novo Nordisk A/S Heterocyclic compounds that are inhibitors of the enzyme DPP-IV
US6919323B2 (en) 2001-07-13 2005-07-19 Bristol-Myers Squibb Company Pyridazinone inhibitors of fatty acid binding protein and method
EP1432720A1 (en) 2001-09-05 2004-06-30 Bristol-Myers Squibb Company O-pyrazole glucoside sglt2 inhibitors and method of use
JP2003080635A (ja) * 2001-09-12 2003-03-19 Teijin Meton Kk 合成樹脂複合構造体、それからなる浴室構成品及びその製造方法
AU2002348276A1 (en) 2001-11-16 2003-06-10 Bristol-Myers Squibb Company Dual inhibitors of adipocyte fatty acid binding protein and keratinocyte fatty acid binding protein
US6727261B2 (en) 2001-12-27 2004-04-27 Hoffman-La Roche Inc. Pyrido[2,1-A]Isoquinoline derivatives
MXPA04009229A (es) 2002-03-22 2004-11-26 Kissei Pharmaceutical Cristales derivados de glucopiranosiloxibencil benceno.
US6710040B1 (en) 2002-06-04 2004-03-23 Pfizer Inc. Fluorinated cyclic amides as dipeptidyl peptidase IV inhibitors
NZ538117A (en) 2002-08-08 2007-01-26 Kissei Pharmaceutical Pyrazole derivative, medicinal composition containing the same, medicinal use thereof, and intermediate for production thereof
BR0310006A (pt) 2002-08-09 2005-02-15 Taisho Pharmaceutical Co Ltd Derivados de 5-tio-beta-d-glicopiranosìdeo de arila e agentes terapêuticos para diabetes contendo os mesmos
US6700238B1 (en) * 2002-08-13 2004-03-02 Wei Tong Generator gas shield and related method
DE10258008B4 (de) 2002-12-12 2006-02-02 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Heterocyclische Fluorglycosidderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Arzneimittel
DE10258007B4 (de) 2002-12-12 2006-02-09 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Aromatische Fluorglycosidderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Arzneimittel
US7375213B2 (en) 2003-01-03 2008-05-20 Bristol-Myers Squibb Company Methods of producing C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors
KR101001848B1 (ko) 2003-03-14 2010-12-17 고토부키 세이야쿠 가부시키가이샤 Ｃ-글리코시드 유도체 또는 이의 염, 및 이를 포함하는 의약 조성물
JP2004300102A (ja) 2003-03-31 2004-10-28 Kissei Pharmaceut Co Ltd 縮合複素環誘導体、それを含有する医薬組成物およびその医薬用途
EA011515B1 (ru) 2003-08-01 2009-04-28 Янссен Фармацевтика Н.В. Замещенные бензимидазол-, бензтриазол- и бензимидазолон-о-глюкозиды
WO2005012318A2 (en) 2003-08-01 2005-02-10 Janssen Pharmaceutica Nv Substituted fused heterocyclic c-glycosides
PT1651658E (pt) 2003-08-01 2013-03-07 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp Novos compostos que possuem actividade inibidora dirigida contra os transportadores dependentes do sódio
US7375090B2 (en) 2003-08-26 2008-05-20 Boehringer Ingelheim International Gmbh Glucopyranosyloxy-pyrazoles, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processed for the preparation thereof
CA2539032A1 (en) 2003-08-26 2005-03-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh Glucopyranosyloxy-pirazoles, drugs containing said compounds the use and production method thereof
US7371732B2 (en) 2003-12-22 2008-05-13 Boehringer Ingelheim International Gmbh Glucopyranosyloxy-substituted aromatic compounds, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture
DE10361133A1 (de) 2003-12-22 2005-07-21 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Glucopyranosyloxy-substituierte Aromaten, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung
KR101141558B1 (ko) 2004-03-04 2012-05-03 깃세이 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 축합 복소환 유도체, 그것을 함유하는 의약 조성물 및 그의약 용도
EP2295422A3 (de) 2004-03-16 2012-01-04 Boehringer Ingelheim International GmbH Glucopyranosylsubstituierte Benzolderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung
WO2005095429A1 (ja) 2004-03-31 2005-10-13 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. フェノール誘導体、それを含有する医薬組成物及びその医薬用途
US7393836B2 (en) 2004-07-06 2008-07-01 Boehringer Ingelheim International Gmbh D-xylopyranosyl-substituted phenyl derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture
DE102004034690A1 (de) 2004-07-17 2006-02-02 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Methyliden-D-xylopyranosyl-und Oxo-D-xylopyranosyl-substituierte Phenyle, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung
TW200606129A (en) 2004-07-26 2006-02-16 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Novel cyclohexane derivative, its prodrug, its salt and diabetic therapeutic agent containing the same
EP1773800A1 (de) 2004-07-27 2007-04-18 Boehringer Ingelheim International GmbH D-glucopyranosyl-phenyl-substituierte cyclen, diese verbindungen enthaltende arzneimittel, deren verwendung und verfahren zu ihrer herstellung
WO2006018150A1 (de) 2004-08-11 2006-02-23 Boehringer Ingelheim International Gmbh D-xylopyranosyl-phenyl-substituierte cyclen, diese verbindungen enthaltende arzneimittel, deren verwendung und verfahren zu ihrer herstellung
AR051446A1 (es) 2004-09-23 2007-01-17 Bristol Myers Squibb Co Glucosidos de c-arilo como inhibidores selectivos de transportadores de glucosa (sglt2)
DE102004048388A1 (de) 2004-10-01 2006-04-06 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg D-Pyranosyl-substituierte Phenyle, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP1828216B1 (en) 2004-12-16 2008-09-10 Boehringer Ingelheim International GmbH Glucopyranosyl-substituted benzene derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture
TW200637839A (en) 2005-01-07 2006-11-01 Taisho Pharmaceutical Co Ltd 1-thio-d-glucitol derivatives
TW200637869A (en) 2005-01-28 2006-11-01 Chugai Pharmaceutical Co Ltd The spiroketal derivatives and the use as therapeutical agent for diabetes of the same
ES2334940T3 (es) * 2005-02-23 2010-03-17 Boehringer Ingelheim International Gmbh Derivados de ((hetero)ariletinilbencil)benceno sustituidos con glucopiranosilo y uso de los mismos como inhibidores del cotransportador 2 de glucosa dependiente de sodio (sglt2).
MY145694A (en) 2005-04-11 2012-03-30 Xenon Pharmaceuticals Inc Spiroheterocyclic compounds and their uses as therapeutic agents
EP1874787B1 (en) 2005-04-15 2009-12-30 Boehringer Ingelheim International GmbH Glucopyranosyl-substituted (heteroaryloxy-benzyl)-benzene derivatives as sglt inhibitors
UA91546C2 (ru) 2005-05-03 2010-08-10 Бьорінгер Інгельхайм Інтернаціональ Гмбх КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА 1-ХЛОР-4-(b-D-ГЛЮКОПИРАНОЗ-1- ИЛ)-2-[4-((S)- ТЕТРАГИДРОФУРАН-3-ИЛОКСИ)-БЕНЗИЛ]-БЕНЗОЛА, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ И ЕЕ ПРИМЕНЕНИЕ ПРИ ПРИГОТАВЛЕНИИ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ
US7723309B2 (en) 2005-05-03 2010-05-25 Boehringer Ingelheim International Gmbh Crystalline forms of 1-chloro-4-(β-D-glucopyranos-1-yl)-2-[4-((R)-tetrahydrofuran-3-yloxy)-benzyl]-benzene, a method for its preparation and the use thereof for preparing medicaments
US7772191B2 (en) 2005-05-10 2010-08-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh Processes for preparing of glucopyranosyl-substituted benzyl-benzene derivatives and intermediates therein
WO2007000445A1 (en) 2005-06-29 2007-01-04 Boehringer Ingelheim International Gmbh Glucopyranosyl-substituted benzyl-benzene derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture
JP2007007628A (ja) * 2005-07-04 2007-01-18 Hokkaido Univ セメントコンクリートの中性化促進方法
TW200726755A (en) 2005-07-07 2007-07-16 Astellas Pharma Inc A crystalline choline salt of an azulene derivative
WO2007014894A2 (en) 2005-07-27 2007-02-08 Boehringer Ingelheim International Gmbh Glucopyranosyl-substituted ( (hetero) cycloalyklethynyl-benzyl) -benzene derivatives and use thereof as sodium-dependent glucose cotransporter (sglt) inhibitors
GB0516156D0 (en) 2005-08-05 2005-09-14 Eisai London Res Lab Ltd JNK inhibitors
CA2620566A1 (en) 2005-08-30 2007-03-08 Boehringer Ingelheim International Gmbh Glucopyranosyl-substituted benzyl-benzene derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture
ATE491700T1 (de) 2005-09-08 2011-01-15 Boehringer Ingelheim Int KRISTALLINE FORMEN VON 1-CHLORO-4-(ß-D-
TWI370818B (en) 2006-04-05 2012-08-21 Astellas Pharma Inc Cocrystal of c-glycoside derivative and l-proline
NZ573687A (en) 2006-05-19 2010-10-29 Taisho Pharmaceutical Co Ltd C-phenyl glycitol compound for the treatment of diabetes
WO2007140191A2 (en) 2006-05-23 2007-12-06 Theracos, Inc. Glucose transport inhibitors and methods of use
US7919598B2 (en) 2006-06-28 2011-04-05 Bristol-Myers Squibb Company Crystal structures of SGLT2 inhibitors and processes for preparing same
US20080027014A1 (en) 2006-07-28 2008-01-31 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Novel SGLT inhibitors
US8283326B2 (en) 2006-10-27 2012-10-09 Boehringer Ingelheim International Gmbh Crystalline form of 4-(beta-D-glucopyranos-1-yl)-1-methyl-2-[4-((S)-tetrahydrofuran-3-yloxy)-benzyl]-benzene, a method for its preparation and the use thereof for preparing medicaments
UY30730A1 (es) 2006-12-04 2008-07-03 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp Forma cristalina del hemihidrato de 1-(b (beta)-d-glucopiranosil) -4-metil-3-[5-(4-fluorofenil) -2-tienilmetil]benceno
US7838498B2 (en) 2007-04-02 2010-11-23 Theracos, Inc. Benzylic glycoside derivatives and methods of use
CN101754972A (zh) * 2007-05-18 2010-06-23 百时美施贵宝公司 Sglt2抑制剂的晶体结构及其制备方法
WO2009014970A1 (en) * 2007-07-26 2009-01-29 Lexicon Pharmaceuticals, Inc. Methods and compounds useful for the preparation of sodium glucose co-transporter 2 inhibitors
PL2187742T3 (pl) * 2007-08-23 2018-06-29 Theracos Sub, Llc Pochodne (2s,3r,4r,5s,6r)-2-(4-chloro-3-benzylofenylo)-6-(hydroksymetylo) tetrahydro-2h-pirano-3,4,5-triolu do stosowania w leczeniu cukrzycy
UA105480C2 (ru) 2007-09-10 2014-05-26 Янссен Фармацевтика Н.В. Способ получения соединений, которые применяют в качестве ингибиторов натрийзависимого переносчика глюкозы
TW201000494A (en) * 2008-02-13 2010-01-01 Sanofi Aventis Novel aromatic fluoroglycoside derivatives, medicaments comprising these compounds and use thereof
BRPI0916769A2 (pt) 2008-07-15 2017-09-26 Theracos Inc derivados de benzilbenzeno deuterados e métodos de uso
JP5749168B2 (ja) * 2008-08-22 2015-07-15 セラコス・インコーポレイテッドＴｈｅｒａｃｏｓ， Ｉｎｃ． Ｓｇｌｔ２阻害剤の製造方法
TW201023858A (en) * 2008-09-18 2010-07-01 Ortho Mcneil Janssen Pharm Synergistic combinations of a macrocyclic inhibitor of HCV and a nucleoside
WO2011153712A1 (en) 2010-06-12 2011-12-15 Theracos, Inc. Crystalline form of benzylbenzene sglt2 inhibitor

Also Published As

Publication number Publication date
US10981942B2 (en) 2021-04-20
MX2012014423A (es) 2013-05-01
ES2683123T3 (es) 2018-09-25
KR20130090875A (ko) 2013-08-14
US20140011754A9 (en) 2014-01-09
HRP20181695T1 (hr) 2018-12-14
EP2580225A4 (en) 2013-11-06
US9834573B2 (en) 2017-12-05
RS57653B1 (sr) 2018-11-30
WO2011153953A1 (en) 2011-12-15
LT2580225T (lt) 2018-08-10
NZ605570A (en) 2014-03-28
US20180118773A1 (en) 2018-05-03
PT2580225T (pt) 2018-10-26
SG186206A1 (en) 2013-01-30
MY184925A (en) 2021-04-30
IL223205B (en) 2020-05-31
AU2011264220A1 (en) 2013-01-24
US20150266915A1 (en) 2015-09-24
HUE040355T2 (hu) 2019-03-28
MX342665B (es) 2016-10-07
CN102933592B (zh) 2016-03-16
CA2800379C (en) 2018-05-01
RU2569491C2 (ru) 2015-11-27
CN102933592A (zh) 2013-02-13
SI2580225T1 (sl) 2018-10-30
DK2580225T3 (en) 2018-09-03
WO2011153712A1 (en) 2011-12-15
MA34371B1 (fr) 2013-07-03
US10533032B2 (en) 2020-01-14
CA2800379A1 (en) 2011-12-15
ZA201300004B (en) 2017-08-30
AR121997A2 (es) 2022-08-03
EP2580225A1 (en) 2013-04-17
TWI589295B (zh) 2017-07-01
EP2580225B1 (en) 2018-07-18
CY1120690T1 (el) 2019-12-11
TW201212924A (en) 2012-04-01
CO6640246A2 (es) 2013-03-22
KR101831675B1 (ko) 2018-02-23
PL2580225T3 (pl) 2019-02-28
JP5842191B2 (ja) 2016-01-13
US20200239510A1 (en) 2020-07-30
US20120238510A1 (en) 2012-09-20
AU2011264220B2 (en) 2015-05-21
JP2013528190A (ja) 2013-07-08
BR112012031616A2 (pt) 2017-05-16
UA108887C2 (xx) 2015-06-25
US8987323B2 (en) 2015-03-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013101580A (ru) Кристаллическая форма бензил-бензольного ингибитора sglt
JP2013528190A5 (ru)
CA2671357C (en) Crystalline form of 1-(.beta.-d-glucopyranosyl)-4-methyl-3-[5-(4-fluorophenyl)-2-thienylmethyl]benzene hemihydrate
RU2018120728A (ru) Лечение остеоартрита
AU2017338514B2 (en) 3-phenyl-2,3,4,8,9,10-hexahydropyrano[2,3-f]chromene derivative and method for synthesizing optical isomer thereof
CA2600203A1 (en) New salt and polymorphs of a dpp-iv inhibitor
JP2014532639A (ja) Ｓｇｌｔ２阻害剤の結晶および非結晶形態
AR071246A1 (es) Proceso para la preparacion de compuestos utiles como inhibidores de sglt
CA2693457A1 (en) Inhibitors of 11b-hydroxysteroid dehydrogenase
WO2012025857A1 (en) Cycloalkyl methoxybenzyl phenyl pyran derivatives as sodium dependent glucose co transporter (sglt2) inhibitors
CN104586860A (zh) 达玛烷型三萜衍生物的用途
EP1727798A1 (de) Neue aryl-haltige 5-acylindolinone, deren herstellung und deren verwendung als arzneimittel
AU2021353722A1 (en) Benzamide compound and use thereof
EP3466940B1 (en) Crystal form of sodium-glucose cotransporter 2 inhibitor
CA3002878A1 (en) C,o-spiro aryl glycoside compounds, preparation therefor and use thereof
CN102827116B (zh) 含α-芳基-γ-亚甲基丁烯内酯类化合物及其合成方法和用途
CN105503978A (zh) Cleistanthin-A衍生物及制备方法和用途
AU2008338287B2 (en) Octahydroquinoli zines for antidiabetic treatment
CN106316947A (zh) 一种诺氟沙星的α，β-不饱和酮衍生物及其制备方法和应用
RU2020111829A (ru) Кристаллическая форма алкинилпиридинового ингибитора пролилгидроксилазы и способ её получения
US20230331761A1 (en) Aryl Glucoside Derivative, Preparation Method Therefor And Application Thereof
CN109796455B (zh) 一种氨基吡喃衍生物的盐、其晶型及其制备方法和用途
CN104478859B (zh) 一种羟基金刚烷四氮唑化合物、其制备方法和用途
CA2976408C (en) Crystal form a of a compound and preparation method thereof
JP2016539099A (ja) 新規ｓｇｌｔ１阻害剤

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20160314