RU2012153164A - Производные мочевины и их терапевтическое применение при лечении, среди прочего, заболеваний дыхательного пути - Google Patents

Производные мочевины и их терапевтическое применение при лечении, среди прочего, заболеваний дыхательного пути Download PDF

Info

Publication number
RU2012153164A
RU2012153164A RU2012153164/04A RU2012153164A RU2012153164A RU 2012153164 A RU2012153164 A RU 2012153164A RU 2012153164/04 A RU2012153164/04 A RU 2012153164/04A RU 2012153164 A RU2012153164 A RU 2012153164A RU 2012153164 A RU2012153164 A RU 2012153164A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
formula
compound according
radical
optionally substituted
Prior art date
Application number
RU2012153164/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2586223C2 (ru
Inventor
Чи-Кит Воо
Нил Моник Бодил Ван
Original Assignee
КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А. filed Critical КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А.
Publication of RU2012153164A publication Critical patent/RU2012153164A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2586223C2 publication Critical patent/RU2586223C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12Antihypertensives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая сольгдеRпредставляет собой радикал формулы (IA) или (IB), или (IC):гдеRпредставляет собой C-Cалкил, C-Cциклоалкил, фенил, который необязательно является замещенным, 5- или 6-членный моноциклический гетероарил, который необязательно является замещенным, или радикал формулы (IIa) или (IIb);где n равно 1 или 2; а Rи Rпредставляют собой независимо H или C-Cалкил, или Rи R, взятые вместе с азотом, к которому они присоединены, образуют 6-членное гетероциклическое кольцо, необязательно содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из N и O;Rпредставляет собой необязательно замещенный C-Cалкил, -NH; моно- или ди- (C-C) алкиламино; моно- или ди- (C-C) алкил-X-(C-C)алкиламино, где X представляет собой O, S или NH; N-морфолино; N-пиперидинил, N-пиперазинил или N-(C-C)алкилпиперазин-1-ил;Y представляет собой -O- или -S(О)-, где p равно 0, 1 или 2;A представляет собой необязательно замещенный циклоалкиленовый радикал, имеющий 5, 6 или 7 атомов кольца, конденсированных с фенильным кольцом;Rпредставляет собой радикал формулы (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IIId) или (IIIe),гдеq равно 0, 1, 2 или 3;T представляет собой -N= или -CH=;Rпредставляет собой H или F;Rпредставляет собой -CH; -CH- CHOH, -CHSCH-SCHили -SCH;Rпредставляет собой -CHили -CHикаждое наличие Rпредставляет собой независимо H, C-Cалкил, гидрокси или галоген; или единичное наличие Rпредставляет собой радикал формулы (IVa), (IVb) или (IVc)в то время как любое другое наличие Rпредставляет собой независимо H, C-Cалкил, гидроксил или галоген,где в формулах (IVa), (IVb) и (IVc) n и p являются такими, как определено выше;и, где в R:RиRпредставляют собой H, алкил, или Rи Rмогут быть объединены вместе с атомом азота, к которому они присоединены, с

Claims (15)

1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль
Figure 00000001
где
R1 представляет собой радикал формулы (IA) или (IB), или (IC):
Figure 00000002
где
R4b представляет собой C1-C6 алкил, C3-C6 циклоалкил, фенил, который необязательно является замещенным, 5- или 6-членный моноциклический гетероарил, который необязательно является замещенным, или радикал формулы (IIa) или (IIb)
Figure 00000003
;
где n равно 1 или 2; а R3 и R4 представляют собой независимо H или C1-C6 алкил, или R3 и R4, взятые вместе с азотом, к которому они присоединены, образуют 6-членное гетероциклическое кольцо, необязательно содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из N и O;
R3b представляет собой необязательно замещенный C1-C6 алкил, -NH2; моно- или ди- (C1-C6) алкиламино; моно- или ди- (C1-C3) алкил-X-(C1-C3)алкиламино, где X представляет собой O, S или NH; N-морфолино; N-пиперидинил, N-пиперазинил или N-(C1-C3)алкилпиперазин-1-ил;
Y представляет собой -O- или -S(О)p-, где p равно 0, 1 или 2;
A представляет собой необязательно замещенный циклоалкиленовый радикал, имеющий 5, 6 или 7 атомов кольца, конденсированных с фенильным кольцом;
R2 представляет собой радикал формулы (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IIId) или (IIIe)
Figure 00000004
,
где
q равно 0, 1, 2 или 3;
T представляет собой -N= или -CH=;
R5 представляет собой H или F;
R7 представляет собой -CH3; -C2H5 - CH2OH, -CH2SCH3-SCH3 или -SC2H5;
R8 представляет собой -CH3 или -C2H5 и
каждое наличие R6 представляет собой независимо H, C1-C6 алкил, гидрокси или галоген; или единичное наличие R6 представляет собой радикал формулы (IVa), (IVb) или (IVc)
Figure 00000005
в то время как любое другое наличие R6 представляет собой независимо H, C1-C6 алкил, гидроксил или галоген,
где в формулах (IVa), (IVb) и (IVc) n и p являются такими, как определено выше;
и, где в R6:
R61a и R61b представляют собой H, алкил, или R61a и R61b могут быть объединены вместе с атомом азота, к которому они присоединены, с образованием 4-7 членного гетероциклического кольца, необязательно содержащего дополнительный гетероатом, выбранный из N и O.
2. Соединение по п.1, где Y представляет собой -O- или -S-.
3. Соединение по п.1 или п.2, где А представляет собой дивалентный радикал формулы (Va) в любой ориентации;
Figure 00000006
где t равно 1, 2 или 3.
4. Соединение по п.1, где -NH-A-Y- представляет собой дивалентный радикал, имеющий одну из стереоспецифических формул (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H), (I) или (J), где Y является таким, как определен со ссылкой на формулу (I)
Figure 00000007
5. Соединение по п.4, где Y представляет собой -O-.
6. Соединение по п.4, где -NH-A-Y- имеет формулу (B), (C), (D), (E), (I) или (J), как определено в п.3, и, где Y представляет собой -О-.
7. Соединение по п.1, где R4b представляет собой изопропил, циклопентил или фенил, который необязательно является замещенным одной или двумя группами, выбранными из C1-C6 алкила, галогена и гидрокси.
8. Соединение по п.1, где R4b представляет собой 2,6-дихлорфенил, 2-хлорфенил или 2-гидроксифенил.
9. Соединение по п.1, где R3b представляет собой метоксиметил.
10. Соединение по п.1, где R2 представляет собой группу (IIIb) или (IIIc), где R7 и R8 представляют собой независимо этил или метил.
11. Соединение по п.1, где R2 представляет собой группу (IIIb1) или (IIIb2).
12. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из предшествующих пп., вместе с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми носителями.
13. Композиция по п.12, которая является приспособленной для ингаляции для легочного введения.
14. Соединение по п.1 для применения при лечении заболевания или состояния, которое имеет положительный результат от ингибирования активности МАР-киназы р38.
15. Соединение для применения по п.14, где хроническое обструктивное заболевание легких представляет собой острый респираторный дистресс-синдром у взрослых (ARDS), обострение гиперреактивности дыхательных путей, являющееся следствием другой лекарственной терапии, или заболевание дыхательных путей, которое является ассоциированным с легочной гипертензией.
RU2012153164/04A 2010-06-10 2011-06-09 Производные мочевины и их терапевтическое применение при лечении, среди прочего, заболеваний дыхательного пути RU2586223C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB1009731.9 2010-06-10
GBGB1009731.9A GB201009731D0 (en) 2010-06-10 2010-06-10 Kinase inhibitors
PCT/GB2011/051076 WO2011154738A1 (en) 2010-06-10 2011-06-09 Urea derivatives and their therapeutic use in the treatment of, inter alia, diseases of the respiratory tract

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012153164A true RU2012153164A (ru) 2014-06-20
RU2586223C2 RU2586223C2 (ru) 2016-06-10

Family

ID=42471455

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012153164/04A RU2586223C2 (ru) 2010-06-10 2011-06-09 Производные мочевины и их терапевтическое применение при лечении, среди прочего, заболеваний дыхательного пути

Country Status (17)

Country Link
US (1) US8916708B2 (ru)
EP (1) EP2580212B1 (ru)
JP (1) JP5791708B2 (ru)
KR (1) KR20130086944A (ru)
CN (1) CN103140489B (ru)
AU (1) AU2011263492B2 (ru)
BR (1) BR112012031226A2 (ru)
CA (1) CA2802010A1 (ru)
GB (1) GB201009731D0 (ru)
IL (1) IL223463A (ru)
MX (1) MX2012014371A (ru)
MY (1) MY159239A (ru)
RU (1) RU2586223C2 (ru)
SG (1) SG186228A1 (ru)
UA (1) UA104677C2 (ru)
WO (1) WO2011154738A1 (ru)
ZA (1) ZA201209289B (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2858420A1 (en) * 2011-12-09 2013-06-13 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Derivatives of 4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl urea and their use in the treatment of, inter alia, diseases of the respiratory tract
KR101994381B1 (ko) 2011-12-09 2019-06-28 키에시 파르마슈티시 엣스. 피. 에이. 키나아제 억제제
RU2623734C9 (ru) * 2011-12-09 2017-09-18 КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А. Ингибиторы киназы
WO2014033447A2 (en) 2012-08-29 2014-03-06 Respivert Limited Kinase inhibitors
WO2014033446A1 (en) 2012-08-29 2014-03-06 Respivert Limited Kinase inhibitors
US9783556B2 (en) 2012-08-29 2017-10-10 Respivert Limited Kinase inhibitors
EP2981526B1 (en) 2013-04-02 2021-11-03 Oxular Acquisitions Limited Intermediates useful in the preparation of naphthylurea derivatives useful as kinase inhibitors
RU2637944C2 (ru) * 2013-06-06 2017-12-08 КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А. Ингибиторы киназы
BR112015029970A2 (pt) * 2013-06-06 2017-07-25 Chiesi Farm Spa inibidores de cinase
US9359354B2 (en) * 2013-06-06 2016-06-07 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Kinase inhibitors
AR097279A1 (es) 2013-08-09 2016-03-02 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de benzimidazolil-metil urea como agonistas del receptor de alx
JP6818131B2 (ja) * 2017-04-27 2021-01-20 日本農薬株式会社 縮合複素環化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
US10364245B2 (en) * 2017-06-07 2019-07-30 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Kinase inhibitors
US10342786B2 (en) 2017-10-05 2019-07-09 Fulcrum Therapeutics, Inc. P38 kinase inhibitors reduce DUX4 and downstream gene expression for the treatment of FSHD
PT3691620T (pt) 2017-10-05 2022-10-06 Fulcrum Therapeutics Inc Os inibidores da quinase p38 reduzem a expressão de dux4 e genes a jusante para o tratamento de fshd
US11407771B2 (en) 2018-05-30 2022-08-09 Washington University Mitogen-activated protein kinase inhibitors, methods of making, and methods of use thereof
US11475172B2 (en) 2019-03-15 2022-10-18 International Business Machines Corporation Adjustable viewing angle for a computer privacy filter
EP3868368A1 (en) * 2020-02-21 2021-08-25 Dompe' Farmaceutici S.P.A. Cxcl8 (interleukin-8) activity inhibitor and corticosteroid combination and pharmaceutical composition and use thereof

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU650953B2 (en) 1991-03-21 1994-07-07 Novartis Ag Inhaler
AU6311996A (en) 1995-07-06 1997-02-05 Zeneca Limited Peptide inhibitors of fibronectine
US6248713B1 (en) 1995-07-11 2001-06-19 Biogen, Inc. Cell adhesion inhibitors
UA73492C2 (en) * 1999-01-19 2005-08-15 Aromatic heterocyclic compounds as antiinflammatory agents
YU25500A (sh) 1999-05-11 2003-08-29 Pfizer Products Inc. Postupak za sintezu analoga nukleozida
MXPA02004594A (es) * 1999-11-16 2002-10-23 Boehringer Ingelheim Pharma Derivados de urea como agentes anti-inflamatorios.
WO2002020461A1 (fr) 2000-09-06 2002-03-14 Daicel Chemical Industries, Ltd. 3-amino-1-indanole, technique de synthese de ce compose et procede de resolution optique
GB0028383D0 (en) 2000-11-21 2001-01-03 Novartis Ag Organic compounds
EP1241176A1 (en) 2001-03-16 2002-09-18 Pfizer Products Inc. Purine derivatives for the treatment of ischemia
CA2445003A1 (en) * 2001-05-16 2002-11-21 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Diarylurea derivatives useful as anti-inflammatory agents
CA2446193C (en) * 2001-06-05 2011-11-01 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. 1,4-disubstituted benzo-fused cycloalkyl urea compounds
JP4486817B2 (ja) 2001-12-20 2010-06-23 バイエル・シェーリング・ファルマ・アクチェンゲゼルシャフト 1,4−ジヒドロ−1,4−ジフェニルピリジン誘導体
DE602004001676T2 (de) 2003-02-14 2007-08-30 Pfizer Products Inc., Groton Triazolo-Pyridine als entzündungshemmende Verbindungen
SE0302487D0 (sv) 2003-09-18 2003-09-18 Astrazeneca Ab Novel compounds
JP2007514791A (ja) * 2003-12-18 2007-06-07 ベーリンガー インゲルハイム ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド P38mapキナーゼインヒビターであるbirb796の多形
EP1609789A1 (en) 2004-06-23 2005-12-28 Eli Lilly And Company Ureido-pyrazole derivatives and their use as kinase inhibitors
US7767674B2 (en) 2004-06-23 2010-08-03 Eli Lilly And Company Kinase inhibitors
GB0418015D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Pfizer Ltd New compounds
EP1781655A2 (en) 2004-08-18 2007-05-09 Pharmacia & Upjohn Company LLC Triazolopyridine compounds useful for the treatment of inflammation
GB0502258D0 (en) 2005-02-03 2005-03-09 Argenta Discovery Ltd Compounds and their use
DOP2006000051A (es) 2005-02-24 2006-08-31 Lilly Co Eli Inhibidores de vegf-r2 y métodos
JP2009506006A (ja) * 2005-08-25 2009-02-12 エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー p38MAPキナーゼ阻害剤およびその使用方法
US20090012079A1 (en) 2006-02-09 2009-01-08 Russell Andrew Lewthwaite Triazolopyridine Compounds
CL2007002867A1 (es) 2006-10-04 2008-06-27 Pharmacopeia Inc Compuestos derivados de 2-(bencimidazolil)purina, inhibidores de janus quinasa 3; composicion farmaceutica que los contiene; y su uso para tratar enfermedades autoinmune, inflamatorias, cardiovasculares, rechazo de implante, entre otras.
AU2009326148B2 (en) * 2008-12-11 2014-05-08 Respivert Limited p38 MAP kinase inhibitors
WO2010094956A1 (en) 2009-02-17 2010-08-26 Pulmagen Therapeutics (Inflammation) Limited. Triazolopyridine derivatives as p38 map kinase inhibitors
GB201005589D0 (en) * 2010-04-01 2010-05-19 Respivert Ltd Novel compounds

Also Published As

Publication number Publication date
UA104677C2 (ru) 2014-02-25
RU2586223C2 (ru) 2016-06-10
EP2580212B1 (en) 2015-01-28
US20130143914A1 (en) 2013-06-06
BR112012031226A2 (pt) 2018-03-06
AU2011263492A1 (en) 2013-01-10
US8916708B2 (en) 2014-12-23
CN103140489A (zh) 2013-06-05
AU2011263492B2 (en) 2015-11-12
EP2580212A1 (en) 2013-04-17
SG186228A1 (en) 2013-01-30
JP5791708B2 (ja) 2015-10-07
CN103140489B (zh) 2016-05-18
MY159239A (en) 2016-12-30
GB201009731D0 (en) 2010-07-21
CA2802010A1 (en) 2011-12-15
ZA201209289B (en) 2014-02-26
JP2013528205A (ja) 2013-07-08
IL223463A (en) 2016-12-29
KR20130086944A (ko) 2013-08-05
WO2011154738A1 (en) 2011-12-15
MX2012014371A (es) 2013-01-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012153164A (ru) Производные мочевины и их терапевтическое применение при лечении, среди прочего, заболеваний дыхательного пути
CY1120342T1 (el) Ανταγωνιστης πολυκυκλικου lpa1 και χρησεις εξ' αυτου
ES2741439T3 (es) Compuestos aromáticos sustituidos
MX2021013472A (es) Moduladores de thr-? y metodos de uso de estos.
JP2017533925A5 (ru)
RU2006134020A (ru) Конденсированные производные пиразола
RU2006130000A (ru) Органические соединения
RU2013137452A (ru) Композиции, содержащие расщепляемое ферментами пролекарство оксикодона
PH12021551257A1 (en) Cyclic pantetheine derivatives and uses thereof
RU2016105581A (ru) Способ лечения острого, хронического и подострого кашля и непреодолимого желания откашляться
RU2014123031A (ru) Ингибиторы киназы
RU2013104401A (ru) Фармацевтический препарат, содержащий ингибитор фосфодиэстеразы
JP2019500387A5 (ru)
RU2019141734A (ru) Терапевтические соединения и композиции и способы их применения
IL276711B1 (en) Arginase inhibitors and methods of using them
JP2016510000A5 (ja) 治療用化合物
JP2014500265A5 (ru)
RU2014115290A (ru) Производные 1-фенил 2-пиридинилалкиловых спиртов в качестве ингибиторов
JP2020500866A5 (ru)
RU2013136895A (ru) Новое бициклическое соединение или его соль
RU2018133288A (ru) Комбинированные терапии для лечения спинальной мышечной атрофии
RU2009102270A (ru) Производные тиазолилмочевины в качестве ингибиторов фосфатидилинозитол-3-киназы
US20220002269A1 (en) Novel compounds for the treatment of respiratory diseases
RU2015121045A (ru) Производные 1-фенил-2-пиридинилалкиловых спиртов в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы
WO2019152536A1 (en) Inhibitors of the wnt/beta-catenin pathway

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20140610

FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20140703

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180610