RU2012115642A - Применение смеси стерреоизомеров диаминометилциклогексана в качестве отвердителя эпоксидных смол - Google Patents
Применение смеси стерреоизомеров диаминометилциклогексана в качестве отвердителя эпоксидных смол Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012115642A RU2012115642A RU2012115642/04A RU2012115642A RU2012115642A RU 2012115642 A RU2012115642 A RU 2012115642A RU 2012115642/04 A RU2012115642/04 A RU 2012115642/04A RU 2012115642 A RU2012115642 A RU 2012115642A RU 2012115642 A RU2012115642 A RU 2012115642A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- peak
- range
- areas
- diamino
- chromatographic peaks
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/5026—Amines cycloaliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
1. Композиция, содержащая:a) по меньшей мере одну эпоксидную смолу иb) смесь, содержащую семь изомеров 2,4- и 2,6-диамино-1-метилциклогексана в соотношении 75-95% масс. 2,4- к 5-25% масс. 2,6-диамино-1-метилциклогексана, отличающуюся тем, что методом газовой хроматографии, предусматривающим использование колонки длиной 30 м с внутренним диаметром 0,25 мм и толщиной пленки 0,5 мкм, функционирующей с гелием в качестве подвижной фазы, содержащей в качестве неподвижной фазы 35% масс, дифенил и 65% масс, диметилполисилоксана и эксплуатируемой во время всего измерения в температурном интервале от 100 до 250°С, а также пламенно-ионизационного детектора, функционирующего при 280°С, определяют упорядочиваемые по возрастанию времени удерживания площади хроматографических пиков указанных семи изомеров в процентах, причем содержащую семь изомеров смесь после дистилляции растворяют в тетрагидрофуране, раствор вводят в газовый хроматограф при температуре впрыска 100°С и давлении на входе 1 бар, устанавливают скорость нагревания 1°С/мин, пока температура не достигнет 120°С, затем скорость нагревания переключают на 5°С/мин, оставляя ее на этом уровне до достижения конечной температуры 250°С, в течение последующих 10 минут сохраняют температуру на уровне 250°С, причем скорость обогащенной гелием смеси путем общего измерения установлена на уровне 40 мл/мин, и выполняют хроматографическое измерение при разбавлении гелием в соотношении 1:40, причем площадям хроматографических пиков соответствуют следующие диапазоны:пику 1 диапазон от 4,0 до 49,0%,пику 2 диапазон от 0,3 до 9,0%,пику 3 диапазон от 9,0 до 19,0%,пику 4 диапазон от 11,0 до 30,0%,пику 5 диапазон от 3,0 до 10,0%,пику 6 диапаз�
Claims (19)
1. Композиция, содержащая:
a) по меньшей мере одну эпоксидную смолу и
b) смесь, содержащую семь изомеров 2,4- и 2,6-диамино-1-метилциклогексана в соотношении 75-95% масс. 2,4- к 5-25% масс. 2,6-диамино-1-метилциклогексана, отличающуюся тем, что методом газовой хроматографии, предусматривающим использование колонки длиной 30 м с внутренним диаметром 0,25 мм и толщиной пленки 0,5 мкм, функционирующей с гелием в качестве подвижной фазы, содержащей в качестве неподвижной фазы 35% масс, дифенил и 65% масс, диметилполисилоксана и эксплуатируемой во время всего измерения в температурном интервале от 100 до 250°С, а также пламенно-ионизационного детектора, функционирующего при 280°С, определяют упорядочиваемые по возрастанию времени удерживания площади хроматографических пиков указанных семи изомеров в процентах, причем содержащую семь изомеров смесь после дистилляции растворяют в тетрагидрофуране, раствор вводят в газовый хроматограф при температуре впрыска 100°С и давлении на входе 1 бар, устанавливают скорость нагревания 1°С/мин, пока температура не достигнет 120°С, затем скорость нагревания переключают на 5°С/мин, оставляя ее на этом уровне до достижения конечной температуры 250°С, в течение последующих 10 минут сохраняют температуру на уровне 250°С, причем скорость обогащенной гелием смеси путем общего измерения установлена на уровне 40 мл/мин, и выполняют хроматографическое измерение при разбавлении гелием в соотношении 1:40, причем площадям хроматографических пиков соответствуют следующие диапазоны:
пику 1 диапазон от 4,0 до 49,0%,
пику 2 диапазон от 0,3 до 9,0%,
пику 3 диапазон от 9,0 до 19,0%,
пику 4 диапазон от 11,0 до 30,0%,
пику 5 диапазон от 3,0 до 10,0%,
пику 6 диапазон от 8,0 до 40,0% и
пику 7 диапазон от 1,0 до 10,0%,
причем сумма выраженных в процентах площадей хроматографических пиков в пересчете на используемое количество 2,4- и 2,6-диамино-1-метилциклогексана составляет 100%,
и причем исключена смесь, содержащая семь изомеров 2,4- и 2,6-диамино-1-метилциклогексана в соотношении 75 - 95% масс. 2,4- к 5-25% масс. 2,6-диамино-1-метилциклогексана, выраженным в процентах площадям хроматографических пиков которых, определенным указанным выше газохроматографическим методом и упорядоченным по возрастанию времени удерживания, соответствуют следующие диапазоны:
пику 1 диапазон от 15,6 до 16,6%,
пику 2 диапазон от 0,1 до 0,4%,
пику 3 диапазон от 32,2 до 33,2%,
пику 4 диапазон от 23,5 до 24,5%,
пику 5 диапазон от 4,1 до 5,1%,
пику 6 диапазон от 18,1 до 19,1% и
пику 7 диапазон от 2,6 до 3,6%,
причем сумма выраженных в процентах площадей хроматографических пиков в пересчете на используемое количество 2,4- и 2,6-диаминометилциклогексана составляет 100%.
2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что семь изомеров 2,4- и 2,6-диамино-1-метилциклогексана могут быть получены путем гидрирования смеси, содержащей от 75 до 85% масс. 2,4-толуолдиамина и от 15 до 25% масс. 2,6-толуолдиамина.
3. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что гидрирование осуществляют с помощью содержащего рутений катализатора.
4. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что гидрирование осуществляют в растворе или расплаве при средней температуре ≥210°С, причем выраженным в процентах площадям хроматографических пиков соответствуют следующие диапазоны:
пику 1 диапазон от 33,5 до 49,0%,
пику 2 диапазон от 3,4 до 9,0%,
пику 3 диапазон от 14,1 до 19,0%,
пику 4 диапазон от 11,0 до 22,7%,
пику 5 диапазон от 5,1 до 7,7%,
пику 6 диапазон от 8,0 до 15,7%,
пику 7 диапазон от 1,0 до 5,4%,
и причем сумма выраженных в процентах площадей газохроматогра-фических пиков 1-7 в пересчете на используемое количество 2,4- и 2,6-диамино-1-метилциклогексана составляет 100%.
5. Композиция по п.4, отличающаяся тем, что гидрирование осуществляют в растворе при средней температуре от 210 до 239°С, причем выраженным в процентах площадям хроматографических пиков соответствуют следующие диапазоны:
пику 1 диапазон от 33,5 до 45,9%,
пику 2 диапазон от 3,4 до 5,6%,
пику 3 диапазон от 14,1 до 16,1%,
пику 4 диапазон от 16,9 до 22,7%,
пику 5 диапазон от 6,6 до 7,7%,
пику 6 диапазон от 12,1 до 15,7%,
пику 7 диапазон от 2,5 до 5,4%,
и причем сумма выраженных в процентах площадей газохроматогра-фических пиков 1-7 в пересчете на используемое количество 2,4- и 2,6-диамино-1-метилциклогексана составляет 100%.
6. Композиция по п.4, отличающаяся тем, что гидрирование осуществляют в расплаве при температуре от 210 до 239°С, причем выраженным в процентах площадям хроматографических пиков соответствуют следующие диапазоны:
пику 1 диапазон от 38,5 до 46,0%,
пику 2 диапазон от 4,7 до 8,7%,
пику 3 диапазон от 14,8 до 19,0%,
пику 4 диапазон от 12,1 до 17,9%,
пику 5 диапазон от 5,5 до 7,1%,
пику 6 диапазон от 8,7 до 13,2%,
пику 7 диапазон от 1,4 до 3,2%,
и причем сумма выраженных в процентах площадей газохроматогра-фических пиков 1-7 в пересчете на используемое количество 2,4- и 2,6-диамино-1-метилциклогексана составляет 100%.
7. Композиция по п.4, отличающаяся тем, что гидрирование осуществляют в расплаве при средней температуре ≥240°С, причем выраженным в процентах площадям хроматографических пиков соответствуют следующие диапазоны:
пику 1 диапазон от 46,0 до 49,0%,
пику 2 диапазон от 5,7 до 9,0%,
пику 3 диапазон от 16,2 до 19,0%,
пику 4 диапазон от 11,0 до 16,8%,
пику 5 диапазон от 5,1 до 6,5%,
пику 6 диапазон от 8,0 до 12,0%,
пику 7 диапазон от 1,0 до 2,4%,
и причем сумма выраженных в процентах площадей газохроматогра-фических пиков 1-7 в пересчете на используемое количество 2,4- и 2,6-диамино-1-метилциклогексана составляет 100%.
8. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что гидрирование осуществляют в растворе при средней температуре от 170 до 209°С, причем выраженным в процентах площадям хроматографических пиков соответствуют следующие диапазоны:
пику 1 диапазон от 22,4 до 33,4%,
пику 2 диапазон от 1,7 до ,3%,
пику 3 диапазон от 12,9 до 14,0%,
пику 4 диапазон от 22,8 до 25,0%,
пику 5 диапазон от 6,6 до 7,7%,
пику 6 диапазон от 15,8 до 26,3%,
пику 7 диапазон от 2,5 до 5,4%,
и причем сумма выраженных в процентах площадей газохроматогра-фических пиков 1-7 в пересчете на используемое количество 2,4- и 2,6-диамино-1-метилциклогексана составляет 100%.
9. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что гидрирование осуществляют в растворе при средней температуре от 150 до 169°С, причем выраженным в процентах площадям хроматографических пиков соответствуют следующие диапазоны:
пику 1 диапазон от 8,0 до 22,3%,
пику 2 диапазон от 0,3 до 1,6%,
пику 3 диапазон от 11,5 до 12,8%,
пику диапазон от 27,9 до 30,0%,
пику 5 диапазон от 3,0 до 5,0%,
пику 6 диапазон от 26,4 до 36,8%,
пику 7 диапазон от 5,5 до 8,4%,
и причем сумма выраженных в процентах площадей газохроматогра-фических пиков 1-7 в пересчете на используемое количество 2,4- и 2,6-диамино-1-метилциклогексана составляет 100%.
10. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что гидрирование осуществляют в растворе при средней температуре от 130 до 149°С, причем выраженным в процентах площадям хроматографических пиков соответствуют следующие диапазоны:
пику 1 диапазон от 4,0 до 7,9%,
пику 2 диапазон от 0,3 до 1,6%,
пику 3 диапазон от 9,0 до 11,4%,
пику 4 диапазон от 25,1 до 27,8%,
пику 5 диапазон от 7,8 до 10,0%,
пику диапазон от 36,9 до 40,0%,
пику 7 диапазон от 8,5 до 10,0%,
и причем сумма выраженных в процентах площадей газохроматографических пиков 1-7 в пересчете на используемое количество 2,4- и 2,6-диамино-1-метилциклогексана составляет 100%.
11. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что гидрирование осуществляют в стационарном слое катализатора при максимальной температуре от 155 до 175°С, причем выраженным в процентах площадям хроматографических пиков соответствуют следующие диапазоны:
пику 1 диапазон от 21,0 до 25,0%,
пику 2 диапазон от 1,0 до 3,0%,
пику 3 диапазон от 11,0 до 16,0%,
пику 4 диапазон от 23,0 до 29,0%,
пику 5 диапазон от 5,0 до 8,5%,
пику 6 диапазон от 20,0 до 25,0%,
пику 7 диапазон от 4,0 до 7,0%,
и причем сумма выраженных в процентах площадей газохроматогра-фических пиков 1-7 в пересчете на используемое количество 2,4- и 2,6-диамино-1-метилциклогексана составляет 100%.
12. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что эпоксидная смола выбрана из группы, включающей простые глицидные полиэфиры, сложные глицидные полиэфиры и глицидамины.
13. Композиция по одному из п.п.1-12, причем стехиометрическое отношение эпоксидных групп к реакционноспособному водороду аминогруппы смеси составляет от 0,7 до 1,2.
14. Способ получения композиции по одному из п.п.1-13, отличающийся тем, что эпоксидную смолу смешивают со смесью при температуре от 0 до 70°С.
15. Применение композиции по одному из п.п.1-13 для получения отвержденных эпоксидных смол.
16. Отвержденная эпоксидная смола, полученная путем отверждения композиции по одному из п.п.1-13.
17. Смесь, содержащая семь изомеров 2,4- и 2,6-диамино-1-метилциклогексана в соотношении 75-95% масс. 2,4- к 5-25% масс. 2,6-диамино-1-метилциклогексана, отличающаяся тем, что методом газовой хроматографии, предусматривающим использование колонки длиной 30 м с внутренним диаметром 0,25 мм и толщиной пленки 0,5 мкм, функционирующей с гелием в качестве подвижной фазы, содержащей в качестве неподвижной фазы 35% масс, дифенил и 65% масс, диметилполисилоксана и эксплуатируемой во время всего измерения в температурном интервале от 100 до 250°С, и пламенно-ионизационного детектора, функционирующего при 280°С, определяют упорядочиваемые по возрастанию времени удерживания площади хроматографических пиков указанных семи изомеров в процентах, причем содержащую семь изомеров смесь после дистилляции растворяют в тетрагидрофуране, раствор вводят в газовый хроматограф при температуре впрыска 100°С и давлении на входе 1 бар, устанавливают скорость нагревания 1°С/мин, пока температура не достигнет 120°С, затем скорость нагревания переключают на 5°С/мин, оставляя ее на этом уровне до достижения конечной температуры 250°С, в течение последующих 10 минут сохраняют температуру на уровне 250°С, причем скорость обогащенной гелием смеси путем общего измерения установлена на уровне 40 мл/мин, и выполняют хроматографическое измерение при разбавлении гелием в соотношении 1:40, причем площадям хроматографических пиков соответствуют следующие диапазоны:
пику 1 диапазон от 4,0 до 49,0%,
пику 2 диапазон от 0,3 до 9,0%,
пику 3 диапазон от ,0 до 19,0%,
пику 4 диапазон от 11,0 до 30,0%,
пику 5 диапазон от 3,0 до 10,0%,
пику 6 диапазон от 8,0 до 40,0% и
пику 7 диапазон от 1,0 до 10,0%,
причем сумма выраженных в процентах площадей хроматографических пиков в пересчете на используемое количество 2,4- и 2,6 диаминометилциклогексана составляет 100%,
и причем исключена смесь, содержащая семь изомеров 2,4- и 2,6-диамино-1-метилциклогексана в соотношении 75-95% масс. 2,4- к 5-25% масс. 2,6-диамино-1-метилциклогексана, выраженным в процентах площадям хроматографических пиков которых, определенным указанным выше газохроматографическим методом и упорядоченным по возрастанию времени удерживания, соответствуют следующие диапазоны:
пику 1 диапазон от 15,6 до 16,6%,
пику 2 диапазон от 0,1 до 0,4%,
пику 3 диапазон от 32,2 до 33,2%,
пику 4 диапазон от 23,5 до 24,5%,
пику 5 диапазон от 4,1 до 5,1%,
пику 6 диапазон от 18,1 до 19,1% и
пику 7 диапазон от 2,6 до 3,6%,
причем сумма выраженных в процентах площадей хроматографических пиков в пересчете на используемое количество 2,4- и 2,6-диамино-1-метилциклогексана составляет 100%.
18. Смесь по п.17, отличающаяся тем, что семь изомеров 2,4- и 2,6-диамино-1-метилциклогексана получена путем гидрирования смеси, содержащей от 75 до 85% масс. 2,4-толуолдиамина и от 15 до 25% масс. 2,6-толуолдиамина, посредством содержащего рутений катализатора на оксиде алюминия в качестве подложки при температуре от 130 до ≥240°С.
19. Применение смеси по п.17 или 18 для получения композиции по одному из п.п.1-13.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP09170694 | 2009-09-18 | ||
| EP09170694.5 | 2009-09-18 | ||
| PCT/EP2010/063794 WO2011033104A1 (de) | 2009-09-18 | 2010-09-20 | Verwendung eines stereoisomerengemisches von diaminomethylcyclohexan als härter für epoxidharze |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012115642A true RU2012115642A (ru) | 2013-10-27 |
| RU2559061C2 RU2559061C2 (ru) | 2015-08-10 |
Family
ID=43607638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012115642/04A RU2559061C2 (ru) | 2009-09-18 | 2010-09-20 | Применение смеси стерреоизомеров диаминометилциклогексана в качестве отвердителя эпоксидных смол |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8828267B2 (ru) |
| EP (1) | EP2478030B1 (ru) |
| JP (1) | JP5705227B2 (ru) |
| KR (1) | KR101887244B1 (ru) |
| CN (1) | CN102597043B (ru) |
| RU (1) | RU2559061C2 (ru) |
| WO (2) | WO2011032877A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201202747B (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2883864A1 (de) | 2013-12-11 | 2015-06-17 | Basf Se | Verfahren zur hydrierung aromatischer verbindungen |
| EP2905273B1 (en) * | 2014-02-05 | 2018-06-06 | Covestro Deutschland AG | Process for hydrogenating aromatic di- and polyamines |
| ES2614356T3 (es) * | 2014-02-05 | 2017-05-30 | Covestro Deutschland Ag | Procedimiento de hidrogenación de poliaminas y dipoliaminas aromáticas a poliaminas y dipoliaminas cicloalifáticas |
| WO2015158684A1 (de) | 2014-04-17 | 2015-10-22 | Basf Se | Mischung aus cyanoalkyliertem polyamin und beschleuniger als latenter härter für epoxidharze |
| US10792896B2 (en) * | 2014-07-14 | 2020-10-06 | Bell Helicopter Textron Inc. | Method for limiting interlaminar fatigue in composite laminate and a component incorporating the same |
| CN107001237B (zh) * | 2014-11-25 | 2019-11-19 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备顺式和反式富集的mdach的方法 |
| WO2016158871A1 (ja) * | 2015-03-31 | 2016-10-06 | 三菱瓦斯化学株式会社 | エポキシ樹脂硬化剤、エポキシ樹脂組成物、塗料、土木建築用部材、硬化物及び複合材料、並びにエポキシ樹脂硬化剤の製造方法 |
| CN108290822A (zh) * | 2015-12-04 | 2018-07-17 | 巴斯夫欧洲公司 | Mdach的异构化 |
| WO2018050554A1 (de) * | 2016-09-19 | 2018-03-22 | Basf Se | Cyanethylierte methylcylohexandiamin- (mcda) und toluoldiamin- (tda) derivate |
| CN110035990B (zh) * | 2016-12-05 | 2023-01-10 | 巴斯夫欧洲公司 | N，n′-二氨基丙基-2-甲基环己烷-1，3-二胺和n，n′-二氨基丙基-4-甲基环己烷-1，3-二胺及其作为环氧树脂用固化剂的用途 |
| KR20200035026A (ko) | 2017-07-25 | 2020-04-01 | 바스프 에스이 | 에폭시 수지 시스템 내의 반응성 희석제로서의 n,n'-디알킬 메틸시클로헥산디아민 |
| EP3735434B1 (en) | 2018-01-04 | 2022-03-16 | Basf Se | Curing agents for epoxy resins with low tendency to the formation of carbamates |
| EP3882294A1 (de) | 2020-03-18 | 2021-09-22 | Hilti Aktiengesellschaft | Härterzusammensetzung auf basis von diaminomethylcyclohexan und 1,3-cyclo-hexan-bis(methylamin) für eine epoxidharzmasse, epoxidharzmasse und mehrkomponenten-epoxidharzsystem |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2132547C2 (de) * | 1971-06-30 | 1982-11-11 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Hydrierung ein- oder mehrkerniger aromatischer Diamine zu den entsprechenden cycloaliphatischen Aminen |
| US5025078A (en) * | 1990-02-02 | 1991-06-18 | Air Products And Chemicals, Inc. | Epoxy resin systems containing methyl-2,6,-cyclohexanediamine |
| DE4404220A1 (de) * | 1994-02-10 | 1995-08-17 | Bayer Ag | Ruthenium-Katalysatoren, deren Hersellung und ein Verfahren zur Herstellung von cycloaliphatischen Polyaminen unter Verwendung dieser Katalysatoren |
| DE19533718A1 (de) * | 1995-09-12 | 1997-03-13 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung von aromatischen Verbindungen, in denen mindestens eine Aminogruppe an einen aromatischen Kern gebunden ist |
| DE19610545A1 (de) * | 1996-03-18 | 1997-09-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Aminomethylcyclohexanen und Diamino-methyl-cyclohexanen |
| US6248924B1 (en) * | 1996-06-19 | 2001-06-19 | Basf Aktiengesellschaft | Process for reacting an organic compound in the presence of a supported ruthenium catalyst |
| DE19624485A1 (de) | 1996-06-19 | 1998-01-02 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung einer aromatischen Verbindung in Gegenwart eines geträgerten Rutheniumkatalysators |
| DE10105277A1 (de) * | 2001-02-02 | 2002-08-14 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung von flüssigen organischen Verbindungen |
| US20120142816A1 (en) * | 2006-11-20 | 2012-06-07 | Dow Global Technologies Inc | Novel epoxy hardeners with improved cure and polymers with enhanced coating properties |
| WO2009090179A2 (de) * | 2008-01-18 | 2009-07-23 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von cycloaliphatischen aminen |
| WO2009153123A1 (de) | 2008-05-27 | 2009-12-23 | Basf Se | Kontinuierliches verfahren und reaktor zur hydrierung organischer verbindungen |
| WO2010079035A2 (de) | 2008-12-17 | 2010-07-15 | Basf Se | Kontinuierliches verfahren zur herstellung von substituierten cyclohexylmethanolen |
| US20120031771A1 (en) | 2009-04-20 | 2012-02-09 | Basf Se | Process for preparing reactive zinc by electrochemical reduction |
-
2010
- 2010-09-09 WO PCT/EP2010/063200 patent/WO2011032877A1/de active Application Filing
- 2010-09-20 CN CN201080051348.3A patent/CN102597043B/zh active Active
- 2010-09-20 KR KR1020127009820A patent/KR101887244B1/ko active IP Right Grant
- 2010-09-20 EP EP10754523.8A patent/EP2478030B1/de active Active
- 2010-09-20 WO PCT/EP2010/063794 patent/WO2011033104A1/de active Application Filing
- 2010-09-20 JP JP2012529297A patent/JP5705227B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-09-20 RU RU2012115642/04A patent/RU2559061C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-09-20 US US13/496,993 patent/US8828267B2/en active Active
-
2012
- 2012-04-16 ZA ZA2012/02747A patent/ZA201202747B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102597043A (zh) | 2012-07-18 |
| KR101887244B1 (ko) | 2018-09-10 |
| CN102597043B (zh) | 2015-02-11 |
| ZA201202747B (en) | 2013-06-26 |
| US20120226017A1 (en) | 2012-09-06 |
| KR20120083420A (ko) | 2012-07-25 |
| RU2559061C2 (ru) | 2015-08-10 |
| JP5705227B2 (ja) | 2015-04-22 |
| WO2011032877A1 (de) | 2011-03-24 |
| US8828267B2 (en) | 2014-09-09 |
| WO2011033104A1 (de) | 2011-03-24 |
| JP2013505316A (ja) | 2013-02-14 |
| EP2478030A1 (de) | 2012-07-25 |
| EP2478030B1 (de) | 2013-07-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012115642A (ru) | Применение смеси стерреоизомеров диаминометилциклогексана в качестве отвердителя эпоксидных смол | |
| Scholz et al. | Techno-economic analysis of hybrid processes for biogas upgrading | |
| Ho et al. | Determination of chlorophenols in landfill leachate using headspace sampling with ionic liquid-coated solid-phase microextraction fibers combined with gas chromatography–mass spectrometry | |
| BR112012014736A2 (pt) | purificação de isopreno a partir de recursos renováveis | |
| Sun et al. | Study of chiral ionic liquid as stationary phases for GC | |
| Li et al. | Effect of pyrogallol on the ring-opening polymerization and curing kinetics of a fully bio-based benzoxazine | |
| HRP20171966T1 (hr) | Postupak za proizvodnju rekombinantnih proteina s niskim razinama dhna (1,4-dihidroksi-2-naftoata) | |
| JP2017537095A (ja) | シス及びトランスリッチなｍｄａｃｈ（２，４−及び／又は２，６−ジアミノ−１−メチルシクロヘキサン）を製造する方法 | |
| CL2008003381A1 (es) | Procedimiento para preparar cianuro de hidrogeno que comprende proporcionar formamida gaseosa esvaporando formamida liquida en un evaporador; y deshidratar por catalisis la formamida gaseosa, en el que el tiempo de permanencia de la formamida en el evaporador en el paso (i) es menor 20 s, tomando como referencia la formamida liquida | |
| Chen et al. | Kinetics study and performance comparison of CO2 separation using aqueous choline-amino acid solutions | |
| Arcanjo et al. | Separation of lactic acid produced by hydrothermal conversion of glycerol using ion-exchange chromatography | |
| CN102153579A (zh) | 氮-叔丁氧羰基-1,2,5,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯的合成方法 | |
| CN107085044A (zh) | 气相色谱法分离检测阿戈美拉汀中间体有关物质的方法 | |
| CN102759592A (zh) | 色谱-质谱法分析co稳定同位素质量数丰度比值法 | |
| Cho et al. | Liquid chromatographic resolution of proline and pipecolic acid derivatives on chiral stationary phases based on (+)‐(18‐crown‐6)‐2, 3, 11, 12‐tetracarboxylic acid | |
| Iwai et al. | Adsorption of supercritical carbon dioxide+ 2, 6-and 2, 7-dimethylnaphthalene isomers on NaY-type zeolite | |
| Berłożecki et al. | Application of isocyanides derived from α-amino acids as substrates for the Ugi reaction | |
| CN108290821B (zh) | 富反式-1，4-双(氨基甲基)环己烷的制造方法 | |
| WO2014131674A3 (en) | Amine composition | |
| Lai et al. | Rapid and efficient enantioseparation of (S)‐amlodipine by surface‐imprinted core–shell polymer microspheres | |
| CN103623715B (zh) | 一种纳米改性渗透蒸发膜材料及其制备方法和应用 | |
| Barreto et al. | Use of retention data as the first step in the identification of cyclic organic peroxides in temperature-programmed gas chromatography | |
| Wang et al. | Chiral separation of β‐blocker drug nadolol by HPLC–A kinetic and equilibrium study | |
| PL397258A1 (pl) | Sposób wytwarzania bisfenolu F | |
| CN106053647A (zh) | 一种检测水产品中司帕沙星对映体的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190921 |