RU2012111106A - Способы получения фторированных карбоновых кислот и их солей - Google Patents

Способы получения фторированных карбоновых кислот и их солей Download PDF

Info

Publication number
RU2012111106A
RU2012111106A RU2012111106/04A RU2012111106A RU2012111106A RU 2012111106 A RU2012111106 A RU 2012111106A RU 2012111106/04 A RU2012111106/04 A RU 2012111106/04A RU 2012111106 A RU2012111106 A RU 2012111106A RU 2012111106 A RU2012111106 A RU 2012111106A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
cooh
oxidizing agent
salts
fluorinated
ocf
Prior art date
Application number
RU2012111106/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2545172C2 (ru
Inventor
Клаус Хинтцер
Денис Е. ВОГЕЛ
Мигуэль А. ГУЕРРА
Йоланта ИГНАТОВСКА
Герд-Волкер РОШЕНТАЛЕР
Олег Шишков
Ким М. ВОГЕЛ
Тилман С. Зипплис
Original Assignee
3М Инновейтив Пропертиз Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 3М Инновейтив Пропертиз Компани filed Critical 3М Инновейтив Пропертиз Компани
Publication of RU2012111106A publication Critical patent/RU2012111106A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2545172C2 publication Critical patent/RU2545172C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/27—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with oxides of nitrogen or nitrogen-containing mineral acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)

Abstract

1. Способ получения фторированных карбоновых кислот и их солей, состоящий из реакции фторсодержащих спиртов с общей формулой (А):А-СН-ОНс, как минимум, одним первым и, как минимум, одним вторым окислителями для получения высоко фторированной карбоновой кислоты или ее солей с общей формулой (В):A-COOM,где Мявляется катионом, и где «А» в формулах (А) и (В) является одинаковым веществом, и представляющим остаток:R-[O]-CX''Y''-[O]-CX'Y'-[O]-CXY-,где Rявляется фторированным алкильным остатком, который может содержать, а может не содержать один или несколько катенарных атомов кислорода, p, m и n являются независимыми друг от друга эфирами 1 или 0; X, X', X'', Y, Y' и Y'' являются независимыми друг от друга прочими Н, F, CF, или CF, при условии, что не все X, X', X'', Y, Y' и Y'' являются Н; или А является остатком:R-CFX-,где Х и R являются независимо выбранными из водорода, галогена или остатков алкила, алкенила, циклоалкила или арила, которые могут содержать, а могут не содержать один или несколько атомов фтора, и которые могут иметь, а могут и не иметь один или несколько катенарных атомов кислорода;где указанный, как минимум один, первый окислитель является соединением, которое может быть преобразовано действием второго окислителя в активные частицы, способные окислить фторированный спирт, и где первый окислитель не содержит атомов или ионов тяжелых элементов.2. Способ в соответствии с п.1, отличающийся тем, что реакция фторированного спирта, как минимум одного первого окислителя, и, как минимум, одного второго окислителя поддерживается при показателе рН от, примерно, 7,5 до, примерно, 14.3. Способ в соответствии с п.1, отличающийся тем, что фторированный спирт, как минимум, один �

Claims (20)

1. Способ получения фторированных карбоновых кислот и их солей, состоящий из реакции фторсодержащих спиртов с общей формулой (А):
А-СН2-ОН
с, как минимум, одним первым и, как минимум, одним вторым окислителями для получения высоко фторированной карбоновой кислоты или ее солей с общей формулой (В):
A-COO-M+,
где М+ является катионом, и где «А» в формулах (А) и (В) является одинаковым веществом, и представляющим остаток:
Rf-[O]p-CX''Y''-[O]m-CX'Y'-[O]n-CXY-,
где Rf является фторированным алкильным остатком, который может содержать, а может не содержать один или несколько катенарных атомов кислорода, p, m и n являются независимыми друг от друга эфирами 1 или 0; X, X', X'', Y, Y' и Y'' являются независимыми друг от друга прочими Н, F, CF3, или C2F5, при условии, что не все X, X', X'', Y, Y' и Y'' являются Н; или А является остатком:
R-CFX-,
где Х и R являются независимо выбранными из водорода, галогена или остатков алкила, алкенила, циклоалкила или арила, которые могут содержать, а могут не содержать один или несколько атомов фтора, и которые могут иметь, а могут и не иметь один или несколько катенарных атомов кислорода;
где указанный, как минимум один, первый окислитель является соединением, которое может быть преобразовано действием второго окислителя в активные частицы, способные окислить фторированный спирт, и где первый окислитель не содержит атомов или ионов тяжелых элементов.
2. Способ в соответствии с п.1, отличающийся тем, что реакция фторированного спирта, как минимум одного первого окислителя, и, как минимум, одного второго окислителя поддерживается при показателе рН от, примерно, 7,5 до, примерно, 14.
3. Способ в соответствии с п.1, отличающийся тем, что фторированный спирт, как минимум, один первый окислитель и, как минимум, один второй окислитель вступают в реакцию в смеси при существенном отсутствии органического растворителя.
4. Способ в соответствии с п.1, отличающийся тем, что фторированный спирт, как минимум, один первый окислитель и, как минимум, один второй окислитель вступают в реакцию в смеси в присутствии органического растворителя.
5. Способ в соответствии с п.1, отличающийся тем, что, как минимум, 60 молярных % фторированного спирта окисляется до фторированных карбоновых кислот или их солей.
6. Способ в соответствии с п.1, отличающийся тем, что в реагирующей смеси существенно отсутствует фторированный спирт.
7. Способ в соответствии с п.1, отличающийся тем, что первый окислитель является соединением, имеющим группу, которая может быть преобразована в одну из следующих групп реактивов: оксоаммониевые соли, оксофосфонитовые соединения, пергидраты, диоксираны, оксизидрины и оксизидриновые соли.
8. Способ в соответствии с п.7, отличающийся тем, что первые окислители является соединениями, имеющим группы, выбираемые из N-оксилов, Р-оксилов-, альфа-галокарбонилов, кетонов, иминов, солей иминимов и их комбинаций.
9. Способ в соответствии с п.8, отличающийся тем, что соединения, имеющие N-оксилы, имеют общую формулу:
Figure 00000001
где каждый из R1-R6 могут быть идентичными или различными, и, независимо друг от друга, представлять насыщенные алифатические или ароматические остатки или их комбинации.
10. Способ в соответствии с любым из пп.8-9, отличающийся тем, что соединения, имеющие N-оксилы, имеют общую формулу:
Figure 00000002
где каждый из R7, R8, R9 и R10 могут быть идентичными или различными, и, независимо друг от друга, представлять насыщенные алифатические или ароматические карбогидратные остатки или их комбинации, R11 и R12 могут быть идентичными или различными, и представлять водород, гироксил или атомы углерода, имеющие насыщенные линейные или разветвленные или циклические алифатические или ароматические остатки или их комбинации.
11. Способ в соответствии с п.10, отличающийся тем, что R11 и R12 могут быть идентичными или различными, и выбираются из: Н, ОН, NH2, SCN, ОРО3Н2, NHCOCH3, ОСОС6Н5, CO2H, СО2СН3, CN, OSO2 СН3, N+(СН3)3, CH2NH2, NHCH2C6H5, NCH3COCH3, N+(CH3)2CH2CH2OH и их комбинаций.
12. Способ в соответствии с п.8, отличающийся тем, что соединения, имеющие N-оксилы, выбираются из:: 2,2,6,6-тетраметил-пиперидин-1-оксил (TEMPO); 4-метокси-2,2,6,6-тетраметил-пиперидин-1-оксил;
4-гидрокси-2,2,6,6-тетраметил-пиперидин-1-оксил и
4-ацетамидо-2,2,6,6-тетраметил-пиперидин-1-оксил;
2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидин-4-один-1-оксилоксим;
RAC-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-К-оксил-4,4-(5-спирогидантоин);
2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксил1-4-амино-4-карбоновая кислота и их комбинаций.
13. Способ в соответствии с п.1, отличающийся тем, что второй окислитель выбирается из электрического тока гальванического элемента, пероксида, осидов галогенов, хлора, кислорода, озона, солей азотистой кислоты или их комбинаций.
14. Способ в соответствии с п.1, отличающийся тем, что второй окислитель является пероксидом или оксидом галогена, таким как, например, гипохлоритом, гипобромитом, гипоиодитом, перброматом, перхлоратом, периодатом или их комбинацией.
15. Способ в соответствии с п.1, отличающийся тем, что второй окислитель состоит из кислорода, озона и/или хлора, и где второй окислитель присутствует в виде потока газа или при давлении, превышающем 1,1 атм., или в диапазоне от 1,1 до 20 атм.
16. Способ в соответствии с п.1, отличающийся тем, что первый окислитель является соединением, имеющим, как минимум, одну кетоновую группу, как минимум, одну альфа-галогенкарбонильную группу, как минимум, одну группу иминов, как минимум, одну группу имининов, или их комбинации, а второй окислитель состоит из пероксида, предпочтительнее, из пероксида водорода, персульфата, пероксиарениевой кислоты, предпочтительнее, гидроперекиси бензоила, или их комбинаций.
17. Способ в соответствии с п.1, отличающийся тем, что только один из X, X', X'', Y, Y' и Y'' в остатке Rf из заявки 1 является Н.
18. Способ в соответствии с п.1, отличающийся тем, что Rf в остатке по пункту 1 имеет от 1 до 12 атомов углерода.
19. Способ в соответствии с п.1, отличающийся тем, что фторированные карбоновые кислоты выбраны из:
C6H5CHFCOOH, CF3CF2OCF2CF2OCF2COOH, CHF3(CF2)5COOH,
CF3(CF2)6СООН, CH3CHFCOOH, CF3O(CF2)3OCF(CF3)СООН,
CF3CF2CH2OCF2CH2OCF2COOH, CF2O(CF2)OCHFCF2COOH,
CF3O(CF2)3OCF2COOH, CF3(CF2)3(CH2CF2)2CF2CF2CF2COOH,
CF3(CF2)2CH2(CF2)2СООН, CF3(CF2)2COOH, CF3(CF2)2(OCF(CF3)CF2)OCF(CF3)СООН,
CF3(CF2)2(OCF2CF2)4OCF(CF3)COOH, CF3CF2O(CF2CF2O)3CF2COOH,
Rf-O-CHF-COOH, Rf-O-CHF-CF2COOH, Rf-O-CFf-CFHCOOH,
Rf-O-CF2-CHF-CFf-COOH, Rf-O-CHF-CF2-O-CF2-COOH,
RfCHF-CF2-O-CF2-COOH, Rf-O-(CF2)n-COOH, Rf-(CF2)n-COOH,
Rf-(O-CF2)n-O-(CF2)m-COOH, Rf-(O-CF2-CF2)n-O-(CF2)m-COOH,
Rf-(O-CF2CF(CF3))n-O-(CF2)m-COOH, Rf-(O-CF(CF3)-CF2)n-O-(CF2)m-COOH,
и их солей, и где Rf является фторированным алкильным остатком, который может содержать, а может не содержать один или несколько катенарных атомов кислорода, n представляет 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10, a m представляет 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, или 10.
20. Способ получения высоко фторированных карбоновых кислот и их солей, состоящий из реакции фторсодержащих спиртов с общей формулой (А):
A-CH2-OH
с электрическим током электрохимического элемента для получения высоко фторированной карбоновой кислоты или ее солей с общей формулой (В):
А-СОО-М+,
где М+ является катионом, и где «А» в формулах (А) и (В) является одинаковым веществом, и представляет остаток:
Rf-[O]p-CX''Y''-[O]m-CX'Y-[O]n-CXY-
где Rf является фторированным алкильным остатком, который может содержать, а может не содержать один или несколько катенарных атомов кислорода, p, m и n являются независимыми друг от друга эфирами 1 или 0; X, X', X'', Y, Y' и Y'' являются независимыми друг от друга Н, F, CF3, или C2F6 при условии, что не все X, X', X'', Y, Y' и Y'' являются Н.
RU2012111106/04A 2009-10-23 2010-10-21 Способы получения фторированных карбоновых кислот и их солей RU2545172C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US25422909P 2009-10-23 2009-10-23
US61/254,229 2009-10-23
GBGB0918616.4A GB0918616D0 (en) 2009-10-23 2009-10-23 Method of preparing highly fluorinated carboxylic acids and their salts
GB0918616.4 2009-10-23
PCT/US2010/053480 WO2011050131A2 (en) 2009-10-23 2010-10-21 Methods of preparing fluorinated carboxylic acids and their salts

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012111106A true RU2012111106A (ru) 2013-11-27
RU2545172C2 RU2545172C2 (ru) 2015-03-27

Family

ID=41426609

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012111106/04A RU2545172C2 (ru) 2009-10-23 2010-10-21 Способы получения фторированных карбоновых кислот и их солей

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8809580B2 (ru)
EP (1) EP2490995B1 (ru)
JP (2) JP5731518B2 (ru)
CN (1) CN102574765A (ru)
GB (1) GB0918616D0 (ru)
RU (1) RU2545172C2 (ru)
WO (1) WO2011050131A2 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0918616D0 (en) * 2009-10-23 2009-12-09 3M Innovative Properties Co Method of preparing highly fluorinated carboxylic acids and their salts
EP3107894B1 (de) * 2014-02-21 2020-02-12 Merck Patent GmbH Fluortenside
CN106795105B (zh) * 2014-09-12 2019-11-15 杭州海虹精细化工有限公司 偶氮二甲酰胺的新型制造方法
CN104355987B (zh) * 2014-11-17 2016-01-06 中昊晨光化工研究院有限公司 一种双氧水催化氧化制备八氟戊酸的方法
CN105568310B (zh) * 2015-12-18 2018-10-23 东华大学 一种脂肪醇聚氧乙烯醚羧酸或其盐的电化学合成方法
EP3394023B1 (en) 2015-12-24 2021-10-13 3M Innovative Properties Company Methods for converting fluorinated compounds
US10723683B2 (en) 2015-12-24 2020-07-28 3M Innovative Properties Company Conversion of a perfluorinated vinyl ether into a partially fluorinated saturated ether derivative
CN108884015A (zh) * 2016-03-31 2018-11-23 索尔维特殊聚合物意大利有限公司 用于制造氟化化合物的方法
CN108569962A (zh) * 2017-03-07 2018-09-25 中昊晨光化工研究院有限公司 一种相转移催化高锰酸钾氧化合成十二氟庚酸的方法
WO2018213850A1 (en) * 2017-05-19 2018-11-22 Etna-Tec, Ltd Methods for making functionalized fluorinated monomers, fluorinated monomers, and compositions for making the same
RU2666098C1 (ru) * 2017-11-27 2018-09-05 Общество с ограниченной ответственностью "Чайковская текстильная компания" (ООО "Чайковская текстильная компания") Способ модифицирования полиэфирных тканей
CN115403454A (zh) * 2022-10-09 2022-11-29 嘉应学院 一种钴催化的芳基烷烃直接氧化合成芳基酮类化合物的方法

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3620013A1 (de) 1986-06-13 1987-12-17 Basf Ag Verfahren zur herstellung von alkoxyessigsaeuren
US5334756A (en) * 1991-03-26 1994-08-02 Sandoz Ltd. Carboxylate of certain polyoxyalkylene amines
US5175359A (en) 1991-08-30 1992-12-29 Shell Oil Company Preparation of alkoxyalkanoic acids
RU2107751C1 (ru) 1993-04-20 1998-03-27 Российский научный центр "Прикладная химия" Способ получения высших перфтормонокарбоновых кислот
JP3641808B2 (ja) 1994-07-18 2005-04-27 住友化学株式会社 キノリンカルボアルデヒドの製造方法
US5608106A (en) 1995-05-11 1997-03-04 Shell Oil Company Preparation of alkoxyalkanoic acids
JPH1087554A (ja) 1996-09-12 1998-04-07 Lion Corp アミドカルボン酸またはアルコキシカルボン酸およびそれらの塩の製造方法
JP3564979B2 (ja) 1997-02-07 2004-09-15 ダイキン工業株式会社 パーフルオロアルキルカルボン酸の製造方法
WO1999052849A1 (en) 1998-04-09 1999-10-21 Merck & Co., Inc. Oxidation process using tempo
US6127573A (en) 1998-04-09 2000-10-03 Merck & Co., Inc. Oxidaton of primary alcohols to carboxylic acids with a TEMPO catalyst using NaClO2 and NaClO
EP1093467B1 (en) * 1998-05-07 2002-03-27 Nederlandse Organisatie voor Toegepast Natuurwetenschappelijk Onderzoek TNO Process for selective oxidation of primary alcohols
US6891064B1 (en) 1998-06-03 2005-05-10 Daikin Industries, Ltd. Process for producing fluoroalkylcarboxylic acid
EP1178026B1 (en) 2000-03-09 2011-03-30 Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha Processes for producing oxide with higher oxidation than alcohol
EP1275404A1 (en) 2001-07-11 2003-01-15 SCA Hygiene Products AB Odour regulation in hygiene products
DE10244633B3 (de) * 2002-09-25 2004-02-26 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH Verfahren zur Herstellung von Alkincarbonsäuren durch Oxidation von Alkinalkoholen
JP4336939B2 (ja) 2002-12-11 2009-09-30 ダイキン工業株式会社 ポリフルオロカルボン酸の製法
WO2005003075A1 (ja) 2003-07-02 2005-01-13 Daikin Industries, Ltd. フルオロアルキルカルボン酸誘導体、含フッ素重合体の製造方法及び含フッ素重合体水性分散液
US7176331B2 (en) 2005-06-30 2007-02-13 3M Innovative Properties Company Method of making fluorinated vinyl ethers
GB0514387D0 (en) 2005-07-15 2005-08-17 3M Innovative Properties Co Aqueous emulsion polymerization of fluorinated monomers using a perfluoropolyether surfactant
US20070015937A1 (en) 2005-07-15 2007-01-18 3M Innovative Properties Company Process for recovery of fluorinated carboxylic acid surfactants from exhaust gas
US20080064900A1 (en) 2006-09-12 2008-03-13 Honeywell, Inc. Process for preparing fluorinated acids
CN101511767A (zh) 2006-09-12 2009-08-19 霍尼韦尔国际公司 氟化酸的制备方法
US7674112B2 (en) 2006-12-28 2010-03-09 Formfactor, Inc. Resilient contact element and methods of fabrication
WO2008113028A1 (en) 2007-03-14 2008-09-18 Dynamic Food Ingredients Corporation Compositions and processes for the selective catalytic oxidation of alcohols
JP2009114143A (ja) 2007-11-08 2009-05-28 Nissan Chem Ind Ltd 第一級アルコールからのカルボン酸の製造方法
RU2349578C1 (ru) * 2007-12-25 2009-03-20 Федеральное государственное унитарное предприятие "Российский научный центр "Прикладная химия" Способ получения перфторкарбоновых кислот
GB0918616D0 (en) * 2009-10-23 2009-12-09 3M Innovative Properties Co Method of preparing highly fluorinated carboxylic acids and their salts

Also Published As

Publication number Publication date
JP2015096545A (ja) 2015-05-21
EP2490995B1 (en) 2020-06-10
RU2545172C2 (ru) 2015-03-27
WO2011050131A2 (en) 2011-04-28
CN102574765A (zh) 2012-07-11
JP5731518B2 (ja) 2015-06-10
GB0918616D0 (en) 2009-12-09
US20120184770A1 (en) 2012-07-19
EP2490995A2 (en) 2012-08-29
JP2013508394A (ja) 2013-03-07
US8809580B2 (en) 2014-08-19
WO2011050131A3 (en) 2011-08-25
EP2490995A4 (en) 2015-06-03
JP5922806B2 (ja) 2016-05-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012111106A (ru) Способы получения фторированных карбоновых кислот и их солей
US6297403B1 (en) Process for the preparation of aldehydes and ketones
WO2004005246A3 (en) Electrochemical method for preparing peroxy acids
RU2014118792A (ru) Способ получения водорода и кислорода электролизом водяного пара
JP2012522721A5 (ru)
Sun et al. Highly selective electrocatalytic oxidation of benzyl C–H using water as safe and sustainable oxygen source
RU2011138061A (ru) Способ получения свободных кислот из их солей
JP2013508394A5 (ru)
JP2013206684A (ja) 固体酸化物燃料電池の電極活性化方法
Kiyokawa et al. C–H oxygenation at tertiary carbon centers using iodine oxidant
US6169213B1 (en) Process for the preparation of heteroaryl aldehydes and heteroaryl ketones
CA2876566A1 (en) Anodic oxidation of organic substrates in the presence of nucleophiles
ATE290062T1 (de) Verwendung schaumarmer, tensidhaltiger percarbonsaüre-mittel zur cip-desinfektion
JP2012512870A (ja) フッ素化アルコキシカルボン酸及びその前駆体の製造方法
Fukuto et al. Mechanism of oxidation of N-hydroxyphentermine by superoxide
US5256819A (en) Preparation of polyoxyalkylene-alpha,omega-dicarboxylic acids
RU2006103265A (ru) Способ получения фторированного сульфонилфторида
JP4740614B2 (ja) 両親媒性アルコールの電解酸化によるカルボン酸誘導体の製造法
MXPA06014187A (es) Procedimiento para carbonilar derivados de fenilalquilo por medio de monoxido de carbono.
JP2002161111A (ja) 末端パーフルオロアルキル基含有オレフィン・オリゴマーおよびその製造方法
RU2009135027A (ru) Способ получения кетазинового соединения
CN109415503B (zh) 过氧化氟代聚氧化烯烃化合物的制造方法
Solodova et al. Reactions of alkoxy and peroxy radicals formed upon the decomposition of hydroxyperoxide groups in the artemisinin derivatives
RU2012103998A (ru) Способ получения йодирующего агента
RU2008122536A (ru) Способполучения a-бисаболола из фарнезола

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20191022