RU2012110380A - Новое производное 5-фторурацила - Google Patents
Новое производное 5-фторурацила Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012110380A RU2012110380A RU2012110380/04A RU2012110380A RU2012110380A RU 2012110380 A RU2012110380 A RU 2012110380A RU 2012110380/04 A RU2012110380/04 A RU 2012110380/04A RU 2012110380 A RU2012110380 A RU 2012110380A RU 2012110380 A RU2012110380 A RU 2012110380A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- atom
- salt
- formula
- hydrogen atom
- Prior art date
Links
- GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N Fluorouracil Chemical class FC1=CNC(=O)NC1=O GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract 6
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 5
- -1 isobutyryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract 3
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000000242 4-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=CC=C(C(=O)*)C=C1 0.000 claims abstract 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims abstract 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 2
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 2
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 230000003211 malignant effect Effects 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/513—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. cytosine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Abstract
1. Производное 5-фторурацила, представленное формулой (I), или его соль:где Rпредставляет атом водорода или защитную группу гидроксигруппы, Rпредставляет группу низшего алкокси-низшего аликила или тетрагидрофуранильную группу, X представляет атом углерода или атом азота, и Y представляет атом галогена или цианогруппу.2. Производное 5-фторурацила или его соль по п.1, где группа, представленная следующей формулой в формуле (I), представляет собой:группу, представленную формулой:где Rпредставляет атом водорода, аллильную группу или замещенную или незамещенную бензильную группу,группу, представленную формулой:группу, представленную формулой:где Rпредставляет атом водорода, аллильную группу или замещенную или незамещенную бензильную группу, илигруппу, представленную формулой:3. Производное 5-фторурацила или его соль по п.1, где Rпредставляет атом водорода, аллильную группу, бензильную группу, алифатическую ацильную группу, ароматическую ацильную группу или алициклическую ацильную группу, Rпредставляет низшую алкоксиметильную группу, в которой часть низшего алкокси имеет от 1 до 6 атомов углерода, или тетрагидрофуранильную группу, X представляет атом углерода или атом азота, и Y представляет атом фтора или атом хлора.4. Производное 5-фторурацила или его соль по п.1, где Rпредставляет атом водорода, бензильную группу, ацетильную группу, пропионильную группу, изобутирильную группу, пивалоильную группу, бензоильную группу, п-хлорбензоильную или циклопентанкарбонильную группу, Rпредставляет низшую алкоксиметильную группу, в которой часть низшего алкокси имеет от 1 до 6 атомов углерода, X представляет атом углерода или атом аз
Claims (11)
1. Производное 5-фторурацила, представленное формулой (I), или его соль:
где R1 представляет атом водорода или защитную группу гидроксигруппы, R2 представляет группу низшего алкокси-низшего аликила или тетрагидрофуранильную группу, X представляет атом углерода или атом азота, и Y представляет атом галогена или цианогруппу.
2. Производное 5-фторурацила или его соль по п.1, где группа, представленная следующей формулой в формуле (I), представляет собой:
группу, представленную формулой:
где R1 представляет атом водорода, аллильную группу или замещенную или незамещенную бензильную группу,
группу, представленную формулой:
группу, представленную формулой:
где R1 представляет атом водорода, аллильную группу или замещенную или незамещенную бензильную группу, или
группу, представленную формулой:
3. Производное 5-фторурацила или его соль по п.1, где R1 представляет атом водорода, аллильную группу, бензильную группу, алифатическую ацильную группу, ароматическую ацильную группу или алициклическую ацильную группу, R2 представляет низшую алкоксиметильную группу, в которой часть низшего алкокси имеет от 1 до 6 атомов углерода, или тетрагидрофуранильную группу, X представляет атом углерода или атом азота, и Y представляет атом фтора или атом хлора.
4. Производное 5-фторурацила или его соль по п.1, где R1 представляет атом водорода, бензильную группу, ацетильную группу, пропионильную группу, изобутирильную группу, пивалоильную группу, бензоильную группу, п-хлорбензоильную или циклопентанкарбонильную группу, R2 представляет низшую алкоксиметильную группу, в которой часть низшего алкокси имеет от 1 до 6 атомов углерода, X представляет атом углерода или атом азота, и Y представляет атом фтора или атом хлора.
5. Производное 5-фторурацила или его соль по п.1, где R1 представляет атом водорода или ацетильную группу, R2 представляет низшую алкоксиметильную группу, в которой часть низшего алкокси имеет от 1 до 6 атомов углерода, X представляет атом углерода или атом азота, и Y представляет атом хлора.
6. Производное 5-фторурацила или его соль по п.1, где R1 представляет атом водорода или ацетильную группу, R2 представляет низшую алкоксиметильную группу, в которой часть низшего алкокси имеет от 1 до 6 атомов углерода, X представляет атом углерода, и Y представляет атом хлора.
7. Производное 5-фторурацила или его соль по п.1, где R1 представляет атом водорода или ацетильную группу, R2 представляет этоксиметильную группу, X представляет атом углерода, и Y представляет атом хлора.
8. Лекарственное средство, содержащее производное 5-фторурацила или его соль по п.1 в качестве активного ингредиента.
9. Противоопухолевое средство, содержащее производное 5-фторурацила или его соль по п.1 в качестве активного ингредиента.
10. Способ лечения злокачественного заболевания, включающий введение эффективного количества производного 5-фторурацила или его соли по п.1 пациенту, страдающему злокачественным заболеванием.
11. Применение производного 5-фторурацила или его соли по п.1 для получения противоопухолевого средства.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009-246400 | 2009-10-27 | ||
JP2009246400 | 2009-10-27 | ||
PCT/JP2010/068895 WO2011052554A1 (ja) | 2009-10-27 | 2010-10-26 | 新規5-フルオロウラシル誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2012110380A true RU2012110380A (ru) | 2013-09-27 |
RU2503673C2 RU2503673C2 (ru) | 2014-01-10 |
Family
ID=43921977
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2012110380/04A RU2503673C2 (ru) | 2009-10-27 | 2010-10-26 | Новое производное 5-фторурацила |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8889699B2 (ru) |
EP (1) | EP2495243B1 (ru) |
JP (1) | JP5008778B2 (ru) |
KR (1) | KR101441770B1 (ru) |
CN (1) | CN102574837B (ru) |
AU (1) | AU2010312594B2 (ru) |
DK (1) | DK2495243T3 (ru) |
ES (1) | ES2619937T3 (ru) |
HK (1) | HK1168344A1 (ru) |
HR (1) | HRP20170406T1 (ru) |
HU (1) | HUE033401T2 (ru) |
PL (1) | PL2495243T3 (ru) |
PT (1) | PT2495243T (ru) |
RU (1) | RU2503673C2 (ru) |
TW (1) | TWI481604B (ru) |
WO (1) | WO2011052554A1 (ru) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105294575A (zh) * | 2015-12-03 | 2016-02-03 | 常州工程职业技术学院 | 一种乳清酸甲酯的制备方法 |
US11813375B2 (en) | 2016-07-08 | 2023-11-14 | Yanchers Inc. | Therapeutic agent for solid cancer |
MX2020002901A (es) | 2017-09-19 | 2020-07-22 | Massachusetts Inst Technology | Composiciones para la terapia con celulas t con receptores de antigeno quimerico y usos de las mismas. |
KR20210068478A (ko) | 2018-09-28 | 2021-06-09 | 메사추세츠 인스티튜트 오브 테크놀로지 | 콜라겐-국재화된 면역조정성 분자 및 그의 방법 |
CN112969462B (zh) * | 2018-11-12 | 2024-03-19 | 株式会社力森诺科 | 乳清酸衍生物的制造方法 |
US11642409B2 (en) | 2019-06-26 | 2023-05-09 | Massachusetts Insttute of Technology | Immunomodulatory fusion protein-metal hydroxide complexes and methods thereof |
WO2021061648A1 (en) | 2019-09-23 | 2021-04-01 | Massachusetts Institute Of Technology | Methods and compositions for stimulation of endogenous t cell responses |
IL296242A (en) | 2020-03-10 | 2022-11-01 | Massachusetts Inst Technology | Methods for producing engineered memory-like nk cells and preparations containing them |
US11896619B2 (en) | 2020-03-10 | 2024-02-13 | Massachusetts Institute Of Technology | Compositions and methods for immunotherapy of NPM1c-positive cancer |
WO2021221782A1 (en) | 2020-05-01 | 2021-11-04 | Massachusetts Institute Of Technology | Chimeric antigen receptor-targeting ligands and uses thereof |
CN112940152B (zh) * | 2021-01-31 | 2022-06-14 | 宁夏医科大学 | 5-氟尿嘧啶-1-甲氧羧烷基型环糊精衍生物及其制备方法 |
TWI810543B (zh) * | 2021-03-31 | 2023-08-01 | 日商德爾塔菲製藥股份有限公司 | 使對濕度敏感之醫藥用途物質穩定化之方法及穩定製劑 |
KR102382904B1 (ko) * | 2021-03-31 | 2022-04-04 | 데루타-후라이 화마 가부시키가이샤 | 습도에 민감한 의약 용도 물질을 안정화하는 방법 및 안정 제제 |
WO2023081715A1 (en) | 2021-11-03 | 2023-05-11 | Viracta Therapeutics, Inc. | Combination of car t-cell therapy with btk inhibitors and methods of use thereof |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU574155A3 (ru) * | 1973-11-28 | 1977-09-25 | Мицуи Фармасьютикалз "Инкорпорейтед" (Фирма) | Способ получени 1-ацил-5-фторурацила |
JPS63301880A (ja) | 1985-09-03 | 1988-12-08 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | 5−フルオロウラシル誘導体 |
DK174238B1 (da) * | 1984-10-30 | 2002-10-07 | Otsuka Pharma Co Ltd | 5-Fluoruracilderivater, deres fremstilling og lægemidler indeholdende sådanne forbindelser |
DE3786834T2 (de) | 1986-04-30 | 1994-03-03 | Otsuka Pharma Co Ltd | 5-Fluoro-Uracil-Derivate. |
JPS63201127A (ja) * | 1987-02-17 | 1988-08-19 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | 5−フルオロウラシル誘導体を含有する制癌剤 |
DK169520B1 (da) * | 1986-07-25 | 1994-11-21 | Otsuka Pharma Co Ltd | 5-fluoruracilderivater, fremgangsmåde til deres fremstilling, anticancerpræparat indeholdende et sådant derivat og anvendelse af et sådant derivat til fremstilling af et præparat til behandling af cancer |
JP2706666B2 (ja) | 1987-07-31 | 1998-01-28 | 大鵬薬品工業株式会社 | 2’−デオキシ−5−フルオロウリジン誘導体及びその塩 |
JP2700263B2 (ja) | 1988-12-16 | 1998-01-19 | 大塚製薬株式会社 | 5―フルオロウラシル誘導体の製造法 |
US5047581A (en) * | 1989-08-25 | 1991-09-10 | Fmc Corporation | Isolation of cis-isomers from isomeric mixtures of cis/transcyclopropanecarboxylates |
AU654555B2 (en) | 1991-05-27 | 1994-11-10 | Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. | Composition, method and kit for potentiating antitumor activity and for curing tumor |
JPH0580451A (ja) | 1991-09-19 | 1993-04-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | レーザー露光用ハロゲン化銀写真感光材料及びその処 理方法 |
RU2165761C1 (ru) * | 2000-06-05 | 2001-04-27 | Уральский научно-исследовательский институт фтизиопульмонологии | Способ лечения экспериментального туберкулеза |
WO2005074029A1 (ja) | 2004-01-28 | 2005-08-11 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | モジュール及びこれを用いた実装構造体 |
-
2010
- 2010-10-26 RU RU2012110380/04A patent/RU2503673C2/ru active
- 2010-10-26 CN CN2010800458768A patent/CN102574837B/zh active Active
- 2010-10-26 JP JP2011538422A patent/JP5008778B2/ja active Active
- 2010-10-26 KR KR1020127013012A patent/KR101441770B1/ko active IP Right Grant
- 2010-10-26 AU AU2010312594A patent/AU2010312594B2/en active Active
- 2010-10-26 TW TW099136471A patent/TWI481604B/zh active
- 2010-10-26 WO PCT/JP2010/068895 patent/WO2011052554A1/ja active Application Filing
- 2010-10-26 PT PT108266867T patent/PT2495243T/pt unknown
- 2010-10-26 ES ES10826686.7T patent/ES2619937T3/es active Active
- 2010-10-26 HU HUE10826686A patent/HUE033401T2/en unknown
- 2010-10-26 PL PL10826686T patent/PL2495243T3/pl unknown
- 2010-10-26 EP EP10826686.7A patent/EP2495243B1/en active Active
- 2010-10-26 DK DK10826686.7T patent/DK2495243T3/en active
-
2012
- 2012-03-14 US US13/419,691 patent/US8889699B2/en active Active
- 2012-09-13 HK HK12108993.6A patent/HK1168344A1/xx unknown
-
2017
- 2017-03-10 HR HRP20170406TT patent/HRP20170406T1/hr unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2011052554A1 (ja) | 2013-03-21 |
WO2011052554A1 (ja) | 2011-05-05 |
PT2495243T (pt) | 2017-03-13 |
EP2495243B1 (en) | 2016-12-28 |
HRP20170406T1 (hr) | 2017-04-21 |
AU2010312594B2 (en) | 2013-06-20 |
CN102574837B (zh) | 2013-11-27 |
EP2495243A1 (en) | 2012-09-05 |
TW201121953A (en) | 2011-07-01 |
TWI481604B (zh) | 2015-04-21 |
CN102574837A (zh) | 2012-07-11 |
US20120232103A1 (en) | 2012-09-13 |
US8889699B2 (en) | 2014-11-18 |
AU2010312594A1 (en) | 2012-04-12 |
JP5008778B2 (ja) | 2012-08-22 |
HK1168344A1 (en) | 2012-12-28 |
ES2619937T3 (es) | 2017-06-27 |
RU2503673C2 (ru) | 2014-01-10 |
PL2495243T3 (pl) | 2017-07-31 |
DK2495243T3 (en) | 2017-03-27 |
KR20120083492A (ko) | 2012-07-25 |
HUE033401T2 (en) | 2017-11-28 |
KR101441770B1 (ko) | 2014-09-17 |
EP2495243A4 (en) | 2015-01-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2012110380A (ru) | Новое производное 5-фторурацила | |
RU2324684C2 (ru) | Пиримидиновые производные | |
EP1857457A3 (en) | Benzimidazole derivative and its use as AII receptor antagonist | |
RU2002124873A (ru) | Глюкопиранозилоксибензилбензольные производные, лекарственные композиции, содержащие эти производные, и промежуточные соединения для получения указанных производных | |
MXPA04009784A (es) | Tiazolidin-4-carbonitrilos y analogos y su uso como inhibidores de dipeptidil-peptidas. | |
CA2617817A1 (en) | Thiazole derivatives for treating or preventing sleep disorders | |
RU2008119842A (ru) | Производные триазола в качестве ингибиторов 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы-1 | |
FR2903107B1 (fr) | Derives d'imidazopyridine-2-carboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique | |
WO2009063202A3 (en) | Use of crth2 antagonist compounds | |
JP2014505660A5 (ru) | ||
CA2889892A1 (en) | Alternative uses for hbv assembly effectors | |
DK1487829T3 (da) | Thiadizolylpiperazinderivater, der er nyttige til behandling eller forebyggelse af smerte | |
MA31358B1 (fr) | Méthodes de traitement du cancer à l'aide d'inhibiteurs de pi3k alpha à base de pyridopyrimidinone | |
RU2010107284A (ru) | Производные нафтиридина в качестве модуляторов калиевых каналов | |
BRPI0714908B8 (pt) | derivados de pirimidina como inibidor de pi3k, composição farmacêutica e agente preventivo ou agente terapêutico de uma doença proliferativa que os compreende | |
JP2013541503A5 (ru) | ||
CA2592345A1 (en) | Piperidine and azetidine derivatives as glyt1 inhibitors | |
RU2011138962A (ru) | Производные 4-изопропилфенилглюцита в качестве ингибиторов sglt1 | |
RU2012104700A (ru) | Азабициклосоединение и его соль | |
RU2013136895A (ru) | Новое бициклическое соединение или его соль | |
RU2007138582A (ru) | Пероральные дозированные формы производных гемцитабина | |
RU2011112684A (ru) | АГЕНТ, СПОСОБСТВУЮЩИЙ РОСТУ ВОЛОС, СОДЕРЖАЩИЙ В КАЧЕСТВЕ АКТИВНОГО ИНГРЕДИЕНТА ПРОИЗВОДНОЕ 15,15-ДИФТОРПРОСТАГЛАНДИНА F2α | |
NO20076425L (no) | Fremgangsmater for behandling av drug-resistent cancer | |
RU2009104764A (ru) | Производные пурина, как антангонисты a2a | |
RU2012135698A (ru) | Способ и композиция |