RU2009104764A - Производные пурина, как антангонисты a2a - Google Patents
Производные пурина, как антангонисты a2a Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009104764A RU2009104764A RU2009104764/04A RU2009104764A RU2009104764A RU 2009104764 A RU2009104764 A RU 2009104764A RU 2009104764/04 A RU2009104764/04 A RU 2009104764/04A RU 2009104764 A RU2009104764 A RU 2009104764A RU 2009104764 A RU2009104764 A RU 2009104764A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- optionally
- substituents
- aryl
- Prior art date
Links
- 229940083251 peripheral vasodilators purine derivative Drugs 0.000 title 1
- 150000003212 purines Chemical class 0.000 title 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 29
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 27
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 26
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 24
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 24
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 24
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 24
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 24
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract 24
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract 24
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 18
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 16
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 15
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 5
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims abstract 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 4
- -1 C1-C8-alkylsulfonyl Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 11
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 2
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 102000009346 Adenosine receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108050000203 Adenosine receptors Proteins 0.000 claims 1
- GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N Terfenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 claims 1
- 230000001387 anti-histamine Effects 0.000 claims 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 claims 1
- 229940124623 antihistamine drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003434 antitussive agent Substances 0.000 claims 1
- 229940124584 antitussives Drugs 0.000 claims 1
- 229940124630 bronchodilator Drugs 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 229940088679 drug related substance Drugs 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 claims 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 230000000414 obstructive effect Effects 0.000 claims 1
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 claims 1
- 208000023504 respiratory system disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- FLBBUIUSCHAKFI-UHFFFAOYSA-N CCOc1n[nH]nc1 Chemical compound CCOc1n[nH]nc1 FLBBUIUSCHAKFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXSWNPZTUWDRFE-UHFFFAOYSA-N CNC(Nc(cc1)ccc1S(NC)(=O)=O)=O Chemical compound CNC(Nc(cc1)ccc1S(NC)(=O)=O)=O MXSWNPZTUWDRFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHBVREQCSXUOCM-UHFFFAOYSA-N CNC(Nc(cn1)ccc1S(N)(=O)=O)=O Chemical compound CNC(Nc(cn1)ccc1S(N)(=O)=O)=O PHBVREQCSXUOCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMPJDNMYNKXRCG-UHFFFAOYSA-N CNC(Nc(nc1)ccc1S(N)(O)=O)=O Chemical compound CNC(Nc(nc1)ccc1S(N)(O)=O)=O UMPJDNMYNKXRCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOYDRDRKJFKJHG-UHFFFAOYSA-N CNC(Nc1cccc(S(N)(=O)=O)c1)=O Chemical compound CNC(Nc1cccc(S(N)(=O)=O)c1)=O HOYDRDRKJFKJHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MILCYTFTEAOTGN-UHFFFAOYSA-N CNC(c1cc(S(NC)(=O)=O)ccc1)=O Chemical compound CNC(c1cc(S(NC)(=O)=O)ccc1)=O MILCYTFTEAOTGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZCBREWTHAFSBZ-UHFFFAOYSA-N C[n]1nc(CCO)cc1 Chemical compound C[n]1nc(CCO)cc1 UZCBREWTHAFSBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXJBEDDZLMGYES-UHFFFAOYSA-N Cc1n[n](CCO)nn1 Chemical compound Cc1n[n](CCO)nn1 JXJBEDDZLMGYES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/16—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
- A61K31/52—Purines, e.g. adenine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/14—Antitussive agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I) !! или его стереоизомеры или фармацевтически приемлемые соли, в которой ! W обозначает СН2 или О при условии, что, если W обозначает О, то R1 не ! обозначает заместитель, связанный с атомом N; ! R1 обозначает 3- - 12-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 кольцевых атомов азота и необязательно содержащую от 1 до 4 других гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород и серу, эта группа необязательно содержит в качестве заместителей оксогруппу, C1-C8-алкоксигруппу, С6-С10-арил, R1a или C1-C8-алкил, необязательно замещенный гидроксигруппой; ! R1a обозначает 3- - 12-членное гетероциклическое кольцо, содержащее по меньшей мере один кольцевой гетероатом, выбранный из группы, включающей азот, кислород и серу, указанное 3- - 12-членное гетероциклическое кольцо необязательно содержит в качестве заместителей галоген, цианогруппу, оксогруппу, гидроксигруппу, карбоксигруппу, аминогруппу, нитрогруппу, C1-C8-алкил, C1-C8-алкилсульфонил, аминокарбонил, C1-C8-алкилкарбонил или C1-C8-алкоксигруппу, необязательно замещенную аминокарбонилом; ! R2 обозначает C1-C8-алкил, содержащий в качестве заместителей ОН, галоген С6-С10-арил, необязательно содержащий в качестве заместителей ОН, SO2R5, SC1-C8-алкил, CN, галоген, O-С7-С14-арилалкил, или O-C1-C8-алкил, С3-С15-карбоциклическую группу, необязательно содержащую в качестве заместителей O-С7-С14-арилалкил, С3-С15-карбоциклическую группу, O-C1-C8-алкил, C1-C8-алкенил, С2-C8-алкинил или C1-C8-алкил, O-C1-C8-алкил, -SO2-C1-C8-алкил, 3- -12-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 кольцевых атомов азота и необязательно содержащую от 1 до 4 других гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород и серу, эт�
Claims (11)
1. Соединение формулы (I)
или его стереоизомеры или фармацевтически приемлемые соли, в которой
W обозначает СН2 или О при условии, что, если W обозначает О, то R1 не
обозначает заместитель, связанный с атомом N;
R1 обозначает 3- - 12-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 кольцевых атомов азота и необязательно содержащую от 1 до 4 других гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород и серу, эта группа необязательно содержит в качестве заместителей оксогруппу, C1-C8-алкоксигруппу, С6-С10-арил, R1a или C1-C8-алкил, необязательно замещенный гидроксигруппой;
R1a обозначает 3- - 12-членное гетероциклическое кольцо, содержащее по меньшей мере один кольцевой гетероатом, выбранный из группы, включающей азот, кислород и серу, указанное 3- - 12-членное гетероциклическое кольцо необязательно содержит в качестве заместителей галоген, цианогруппу, оксогруппу, гидроксигруппу, карбоксигруппу, аминогруппу, нитрогруппу, C1-C8-алкил, C1-C8-алкилсульфонил, аминокарбонил, C1-C8-алкилкарбонил или C1-C8-алкоксигруппу, необязательно замещенную аминокарбонилом;
R2 обозначает C1-C8-алкил, содержащий в качестве заместителей ОН, галоген С6-С10-арил, необязательно содержащий в качестве заместителей ОН, SO2R5, SC1-C8-алкил, CN, галоген, O-С7-С14-арилалкил, или O-C1-C8-алкил, С3-С15-карбоциклическую группу, необязательно содержащую в качестве заместителей O-С7-С14-арилалкил, С3-С15-карбоциклическую группу, O-C1-C8-алкил, C1-C8-алкенил, С2-C8-алкинил или C1-C8-алкил, O-C1-C8-алкил, -SO2-C1-C8-алкил, 3- -12-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 кольцевых атомов азота и необязательно содержащую от 1 до 4 других гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород и серу, эта группа необязательно содержит в качестве заместителей 3- - 12-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 кольцевых атомов азота и необязательно содержащую от 1 до 4 других гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород и серу, С7-С14-арилалкил, или С6-С14-арил, необязательно замещенный О-С7-С14-арилалкилом, или
R2 обозначает С3-С15-карбоциклическую группу, необязательно содержащую в качестве заместителей O-С7-С14-арилалкил, С3-С15-карбопиклическую группу, O-C1-C8-алкил, или C1-C8-алкил, или
R2 обозначает 3- - 12-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 кольцевых атомов азота и необязательно содержащую от 1 до 4 других гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород и серу, эта группа необязательно содержит в качестве заместителей 3- - 12-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 кольцевых атомов азота и необязательно содержащую от 1 до 4 других гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород и серу, С7-С14-арилалкил, или С6-С14-арил, необязательно замещенный O-С7-С14-арилалкилом;
R3 выбран из группы, включающей NR3aR3b, NR3fC(O)NR3gR3h, NHC(O)R3q и NHC(=NR3m)N(R3n)R3o;
R3a, R3f и R3h независимо обозначают Н, C1-C8-алкил или С6-С10-арил;
R3b обозначает Н, C1-C8-алкил, 3- - 12-членную гетероциклическую группу, содержащую по меньшей мере один кольцевой гетероатом, выбранный из группы, включающей азот, кислород и серу, необязательно замещенную с помощью 0-3R4 или С6-С10-арила;
R3g обозначает C1-C8-алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей 3- - 12-членную гетероциклическую группу, содержащую по меньшей мере один кольцевой гетероатом, выбранный из группы, включающей азот, кислород и серу, необязательно замещенную с помощью SO2R5, CN или 0-3R4, или R3g обозначает С6-С10-арил, необязательно содержащий в качестве заместителей ОН, C1-C8-алкил, O-C1-C8-алкил, CN, -C(=NH)NH2, SO2R5, -галоген, или 3- - 12-членную гетероциклическую группу, содержащую по меньшей мере один кольцевой гетероатом, выбранный из группы, включающей азот, кислород и серу, необязательно замещенную с помощью 0-3R4, или
R3g обозначает С7-С14-арилалкил, необязательно содержащий в качестве заместителей ОН, O-C1-C8-алкил, галоген, С6-С10-арил, SO2R5, CN, -C(=NH)NH2, или О-С6-С10-арил, или
R3g обозначает 3- - 12-членную гетероциклическую группу, содержащую по меньшей мере один кольцевой гетероатом, выбранный из группы, включающей азот, кислород и серу, необязательно замещенную с помощью 0-3R4;
R3m обозначает CN;
R3n обозначает Н или C1-C8-алкил;
R3o обозначает Н, C1-C8-алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей ОН или 3- - 12-членную гетероциклическую группу, содержащую по меньшей мере один кольцевой гетероатом, выбранный из группы, включающей азот, кислород и серу, необязательно замещенную с помощью SO2R5, CN или 0-3R4, C1-C8-алкоксигруппу, С7-С14-арилалкил, необязательно содержащий в качестве заместителей ОН, O-C1-C8-алкил, галоген С6-С10-арил, или О-С6-С10-арил, C1-C8-алкоксигруппу, С6-С10-арил, необязательно содержащий в качестве заместителей ОН, C1-C8-алкил, O-C1-C8-алкил SO2R или -галоген;
R3p обозначает Н, C1-C8-алкил или С7-С14-арилалкил;
R3q обозначает С6-С10-арил, необязательно содержащий в качестве заместителей ОН, C1-C8-алкил, C1-C8-алкоксигруппу, SO2R5 или -галоген, или R3q обозначает С7-С14-арилалкил, необязательно содержащий в качестве заместителей ОН, C1-C8-алкил, C1-C8-алкоксигруппу, SO2R5 или - галоген, или R3q обозначает 3- - 12-членную гетероциклическую группу, содержащую по меньшей мере один кольцевой гетероатом, выбранный из группы, включающей азот, кислород и серу, необязательно содержащую в качестве заместителей 0-3R4 или 3- - 12-членную гетероциклическую группу, содержащую по меньшей мере один кольцевой гетероатом, выбранный из группы, включающей азот, кислород и серу, необязательно замещенную с помощью 0-3R4;
R4 выбран из группы, включающей ОН, C1-C8-алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей ОН, CN, SO2R5 или галоген, C(O)NHR3a, O-C1-C8-алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, NR4aR4b, NHC(O)R4c, С(O)-С6-С10-арил, необязательно содержащий в качестве заместителей ОН, C1-C8-алкил, O-C1-C8-алкил, -галоген, или SO2R5;
R4a, R4b и R4c независимо обозначают Н, C1-C8-алкил или С6-С10-арил; и
R5 обозначает C1-C8-алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, С6-С10-арил, необязательно содержащий в качестве заместителей ОН, C1-C8-алкил, O-C1-C8-алкил, или NR3aR3b.
2. Соединение формулы (I) по п.1 или его стереоизомеры или фармацевтически приемлемые соли, в которой
W обозначает СН2 или О при условии, что, если W обозначает О, то R1 не обозначает заместитель, связанный с атомом N;
R1 обозначает 3- - 12-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 кольцевых атомов азота и необязательно содержащую от 1 до 4 других гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород и серу, эта группа необязательно содержит в качестве заместителей оксогруппу или C1-C8-алкил, необязательно замещенный гидроксигруппой;
R2 выбран из группы, включающей C1-C8-алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей ОН, галоген и С6-С10-арил, необязательно содержащий в качестве заместителей ОН, галоген, или O-C1-C8-алкил;
R3 выбран из группы, включающей NR3fC(O)NR3gR3h, NR3aNR3b, NHC(O)R3q и NHC(=NR3m)N(R3n)R3o;
R3a выбран из группы, включающей Н и C1-C8-алкил;
R3b выбран из группы, включающей Н, C1-C8-алкил и 3- - 12-членную гетероциклическую группу, содержащую по меньшей мере один кольцевой гетероатом, выбранный из группы, включающей азот, кислород и серу, необязательно замещенную с помощью 0-3R4;
R3f и R3h обозначают Н;
R3g обозначает C1-C8-алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей 3- - 12-членную гетероциклическую группу, содержащую по меньшей мере один кольцевой гетероатом, выбранный из группы, включающей азот, кислород и серу, необязательно замещенную с помощью SO2R5, CN или 0-3R4, или
R3q обозначает С6-С10-арил, необязательно содержащий в качестве заместителей ОН, C1-C8-алкил, O-C1-C8-алкил, CN, -C(=NH)NH2, SO2R5, -галоген, или 3- - 12-членную гетероциклическую группу, содержащую по меньшей мере один кольцевой гетероатом, выбранный из группы, включающей азот, кислород и серу, необязательно замещенную с помощью 0-3R4, или
R3g обозначает С7-С14-арилалкил, необязательно содержащий в качестве заместителей ОН, O-C1-C8-алкил, галоген, С6-С10-арил, SO2R5, CN, -C(=NH)NH2, или О-С6-С10-арил, или
R3g обозначает 3- - 12-членную гетероциклическую группу, содержащую по меньшей мере один кольцевой гетероатом, выбранный из группы, включающей азот, кислород и серу, необязательно замещенную с помощью 0-3R4;
R3m обозначает CN;
R3n обозначает Н или C1-C8 алкил;
R3o обозначает Н, C1-C8-алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей ОН или 3- - 12-членную гетероциклическую группу, содержащую по меньшей мере один кольцевой гетероатом, выбранный из группы, включающей азот, кислород и серу, необязательно замещенную с помощью SO2R5, CN или 0-3R4, C1-C8-алкоксигруппу, С7-С14-арилалкил, необязательно содержащий в качестве заместителей ОН, O-C1-C8-алкил, галоген С6-С10-арил, или О-С6-С10-арил, C1-C8-алкоксигруппу, С6-С10-арил, необязательно содержащий в качестве заместителей ОН, C1-C8-алкил, O-C1-C8-алкил SO2R5 или -галоген;
R3q обозначает 3- - 12-членную гетероциклическую группу, содержащую по меньшей мере один кольцевой гетероатом, выбранный из группы, включающей азот, кислород и серу необязательно, замещенную 3- - 12-членной гетероциклической группой, содержащей по меньшей мере один кольцевой гетероатом, выбранный из группы, включающей азот, кислород и серу, необязательно замещенную с помощью 0-3R4;
R4 выбран из группы, включающей ОН, C1-C8-алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей ОН, CN, SO2R5 или галоген, C(O)NHR3a, O-C1-C8-алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, NR4aR4b, NHC(O)R4c, С(O)-С6-С10-арил, необязательно содержащий в качестве заместителей ОН, C1-C8-алкил, O-C1-C8-алкил, -галоген, или SO2R5;
R4a, R4b и R4c независимо обозначают Н, C1-C8-алкил или С6-С10-арил; и R5 обозначает C1-C8-алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, С6-С10-арил, необязательно содержащий в качестве заместителей ОН, С1-С8-алкил, O-C1-C8-алкил или -галоген, или NR3aR3b.
3. Соединение по п.1, описывающееся формулой (Ia)
в которой R1 выбран из группы, включающей
R2 выбран из группы, включающей
R3 выбран из группы, включающей
4. Соединение по п.1, описывающееся формулой (Ib)
в которой R1 выбран из группы, включающей
R2 выбран из группы, включающей
R3 выбран из группы, включающей
5. Соединение по п.1, в основном такое, как описано в настоящем изобретении со ссылкой на любой из примеров.
6. Соединение по любому из предыдущих пунктов, предназначенное для применения в качестве лекарственного средства.
7. Соединение по любому из пп.1-5 в комбинации с противовоспалительным, бронхорасширяющим, антигистаминным или противокашлевым лекарственным веществом, указанное соединение и указанное лекарственное вещество находятся в одной или в разных фармацевтических композициях.
8. Фармацевтическая композиция, включающая в качестве активного ингредиента соединение по любому из пп.1-5, необязательно вместе с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
9. Применение соединения по любому из пп.1-5 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения патологического состояния, опосредуемого активацией аденозинового рецептора А2А.
10. Применение соединения по любому из пп.1-5 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения воспалительного или обструктивного заболевания дыхательных путей.
11. Способ получения соединений формулы (I) по п.1 или их стереоизомеров или фармацевтически приемлемых солей, который включает стадии
(i) реакции соединения формулы (Ic)
в которой R1, W и R2 являются такими, как определено в п.1;
Z обозначает Н или защитную группу;
и Х обозначает отщепляющуюся группу,
с соединением формулы (Id)
в которой R3 является таким, как определено в п.1; и
удаление всех защитных групп и извлечение полученного соединения формулы (I), в свободной форме или в форме фармацевтически приемлемой соли.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06117168.2 | 2006-07-13 | ||
| EP06117168A EP1889846A1 (en) | 2006-07-13 | 2006-07-13 | Purine derivatives as A2a agonists |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009104764A true RU2009104764A (ru) | 2010-08-20 |
Family
ID=37496423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009104764/04A RU2009104764A (ru) | 2006-07-13 | 2007-07-11 | Производные пурина, как антангонисты a2a |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8071565B2 (ru) |
| EP (2) | EP1889846A1 (ru) |
| JP (1) | JP2009542753A (ru) |
| KR (1) | KR20090016017A (ru) |
| CN (1) | CN101479267B (ru) |
| AU (1) | AU2007271944A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0714216A2 (ru) |
| CA (1) | CA2656012A1 (ru) |
| CR (1) | CR10520A (ru) |
| EC (1) | ECSP099063A (ru) |
| ES (1) | ES2393931T3 (ru) |
| GT (1) | GT200900007A (ru) |
| IL (1) | IL196330A0 (ru) |
| MA (1) | MA30693B1 (ru) |
| MX (1) | MX2009000375A (ru) |
| NO (1) | NO20090664L (ru) |
| RU (1) | RU2009104764A (ru) |
| TN (1) | TNSN08544A1 (ru) |
| WO (1) | WO2008006563A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200810671B (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GT200500281A (es) | 2004-10-22 | 2006-04-24 | Novartis Ag | Compuestos organicos. |
| GB0500785D0 (en) * | 2005-01-14 | 2005-02-23 | Novartis Ag | Organic compounds |
| PL2322525T3 (pl) | 2006-04-21 | 2014-03-31 | Novartis Ag | Pochodne puryny do zastosowania jako agoniści receptora adenozyny A<sub>2A</sub> |
| GB0607950D0 (en) | 2006-04-21 | 2006-05-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0607944D0 (en) * | 2006-04-21 | 2006-05-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
| EP1889846A1 (en) | 2006-07-13 | 2008-02-20 | Novartis AG | Purine derivatives as A2a agonists |
| EP1903044A1 (en) * | 2006-09-14 | 2008-03-26 | Novartis AG | Adenosine Derivatives as A2A Receptor Agonists |
| CN101553459A (zh) * | 2006-11-10 | 2009-10-07 | 诺瓦提斯公司 | 环戊烯二醇单乙酸酯衍生物 |
| KR20100068286A (ko) * | 2007-10-17 | 2010-06-22 | 노파르티스 아게 | 아데노신 ａ1 수용체 리간드로서의 퓨린 유도체 |
| NZ592057A (en) * | 2008-09-05 | 2013-01-25 | Acucela Inc | Sulfur-linked compounds for treating opthalmic diseases and disorders |
| PE20100362A1 (es) * | 2008-10-30 | 2010-05-27 | Irm Llc | Derivados de purina que expanden las celulas madre hematopoyeticas |
| TWI829857B (zh) | 2019-01-29 | 2024-01-21 | 美商英塞特公司 | 作為a2a / a2b抑制劑之吡唑并吡啶及三唑并吡啶 |
Family Cites Families (71)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1528382A (en) | 1974-12-26 | 1978-10-11 | Teijin Ltd | Cyclopentene diols and acyl esters thereof and processes for their preparation |
| US4738954A (en) | 1985-11-06 | 1988-04-19 | Warner-Lambert Company | Novel N6 -substituted-5'-oxidized adenosine analogs |
| US4873360A (en) | 1986-07-10 | 1989-10-10 | Board Of Governors Of Wayne State University | Process for the preparation of cyclopentanoids and novel intermediates produced thereby |
| US4954504A (en) | 1986-11-14 | 1990-09-04 | Ciba-Geigy Corporation | N9 -cyclopentyl-substituted adenine derivatives having adenosine-2 receptor stimulating activity |
| EP0267878A1 (en) | 1986-11-14 | 1988-05-18 | Ciba-Geigy Ag | N9-cyclopentyl-substituted adenine derivatives |
| JP2586897B2 (ja) | 1987-03-09 | 1997-03-05 | 富士薬品工業株式会社 | 光学活性なシス−シクロペンテン−３，５−ジオ−ルモノエステルの製造法 |
| WO1992005177A1 (en) | 1990-09-25 | 1992-04-02 | Rhone-Poulenc Rorer International (Holdings) Inc. | Compounds having antihypertensive and anti-ischemic properties |
| IT1254915B (it) | 1992-04-24 | 1995-10-11 | Gloria Cristalli | Derivati di adenosina ad attivita' a2 agonista |
| US5688774A (en) | 1993-07-13 | 1997-11-18 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | A3 adenosine receptor agonists |
| US5691188A (en) | 1994-02-14 | 1997-11-25 | American Cyanamid Company | Transformed yeast cells expressing heterologous G-protein coupled receptor |
| WO1997024327A1 (en) | 1996-01-02 | 1997-07-10 | Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. | Process for preparing 2,4-dihydroxypyridine and 2,4-dihydroxy-3-nitropyridine |
| US6376472B1 (en) | 1996-07-08 | 2002-04-23 | Aventis Pharmaceuticals, Inc. | Compounds having antihypertensive, cardioprotective, anti-ischemic and antilipolytic properties |
| TW528755B (en) * | 1996-12-24 | 2003-04-21 | Glaxo Group Ltd | 2-(purin-9-yl)-tetrahydrofuran-3,4-diol derivatives |
| WO1998050047A1 (en) | 1997-05-09 | 1998-11-12 | Trustees Of The University Of Pennsylvania | Methods and compositions for reducing ischemic injury of the heart by administering adenosine receptor agonists and antagonists |
| YU44900A (sh) * | 1998-01-31 | 2003-01-31 | Glaxo Group Limited | Derivati 2-(purin-9-il)tetrahidrofuran-3,4-diola |
| JP3933870B2 (ja) * | 1998-06-23 | 2007-06-20 | グラクソ グループ リミテッド | ２−（プリン−９−イル）−テトラヒドロフラン−３，４−ジオール誘導体 |
| GB9813540D0 (en) * | 1998-06-23 | 1998-08-19 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| GB9813554D0 (en) | 1998-06-23 | 1998-08-19 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| GB9813535D0 (en) | 1998-06-23 | 1998-08-19 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| ES2264826T3 (es) | 1998-10-16 | 2007-01-16 | Pfizer Inc. | Derivados de adenina. |
| ES2228163T3 (es) | 1998-12-31 | 2005-04-01 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Procedimiento para preparar derivados de desaza-adenosina n6-sustituidos. |
| US7427606B2 (en) | 1999-02-01 | 2008-09-23 | University Of Virginia Patent Foundation | Method to reduce inflammatory response in transplanted tissue |
| US6322771B1 (en) | 1999-06-18 | 2001-11-27 | University Of Virginia Patent Foundation | Induction of pharmacological stress with adenosine receptor agonists |
| US6403567B1 (en) | 1999-06-22 | 2002-06-11 | Cv Therapeutics, Inc. | N-pyrazole A2A adenosine receptor agonists |
| US6214807B1 (en) | 1999-06-22 | 2001-04-10 | Cv Therapeutics, Inc. | C-pyrazole 2A A receptor agonists |
| US6586413B2 (en) | 1999-11-05 | 2003-07-01 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Methods and compositions for reducing ischemic injury of the heart by administering adenosine receptor agonists and antagonists |
| GB0003960D0 (en) | 2000-02-18 | 2000-04-12 | Pfizer Ltd | Purine derivatives |
| GB0022695D0 (en) | 2000-09-15 | 2000-11-01 | Pfizer Ltd | Purine Derivatives |
| JP4012070B2 (ja) | 2001-01-16 | 2007-11-21 | カン−フィテ・バイオファーマ・リミテッド | ウイルスの複製を阻害するためのアデノシンａ３受容体アゴニストの使用 |
| GB2372741A (en) | 2001-03-03 | 2002-09-04 | Univ Leiden | C2,8-Disubstituted adenosine derivatives and their different uses |
| US20040162422A1 (en) | 2001-03-20 | 2004-08-19 | Adrian Hall | Chemical compounds |
| EP1258247A1 (en) | 2001-05-14 | 2002-11-20 | Aventis Pharma Deutschland GmbH | Adenosine analogues for the treatment of insulin resistance syndrome and diabetes |
| AU2002362443B2 (en) | 2001-10-01 | 2008-05-15 | University Of Virginia Patent Foundation | 2-propynyl adenosine analogs having A2A agonist activity and compositions thereof |
| US7414036B2 (en) | 2002-01-25 | 2008-08-19 | Muscagen Limited | Compounds useful as A3 adenosine receptor agonists |
| JP2006515829A (ja) | 2002-04-10 | 2006-06-08 | ユニバーシティ オブ バージニア パテント ファウンデーション | 炎症性疾病の処置のための、ａ２ａアデノシン受容体アゴニストの使用 |
| DE602004006895T2 (de) | 2003-12-29 | 2008-01-31 | Can-Fite Biopharma Ltd. | Verfahren zur behandlung von multipler sklerose |
| CA2557285A1 (en) | 2004-03-05 | 2005-09-15 | Cambridge Biotechnology Limited | Adenosine receptor agonists |
| EP1746885A4 (en) | 2004-05-03 | 2010-09-08 | Univ Virginia | ADENOSINE A2A RECEPTOR AGONISTS FOR THE TREATMENT OF DIABETIC NEPHROPATHY |
| PE20060272A1 (es) | 2004-05-24 | 2006-05-22 | Glaxo Group Ltd | (2r,3r,4s,5r,2'r,3'r,4's,5's)-2,2'-{trans-1,4-ciclohexanodiilbis-[imino(2-{[2-(1-metil-1h-imidazol-4-il)etil]amino}-9h-purin-6,9-diil)]}bis[5-(2-etil-2h-tetrazol-5-il)tetrahidro-3,4-furanodiol] como agonista a2a |
| US7825102B2 (en) | 2004-07-28 | 2010-11-02 | Can-Fite Biopharma Ltd. | Treatment of dry eye conditions |
| JP4642847B2 (ja) | 2004-07-28 | 2011-03-02 | キャン−ファイト・バイオファーマ・リミテッド | シェーグレン症候群を含むドライアイ疾患治療用アデノシンａ３レセプターアゴニスト |
| EP1794162A1 (en) | 2004-09-09 | 2007-06-13 | The Government of the United States of America, as repres. by the Secretary of Health and Human Services, Nat. Inst. of Health | Purine derivatives as a3 and a1 adenosine receptor agonists |
| GT200500281A (es) * | 2004-10-22 | 2006-04-24 | Novartis Ag | Compuestos organicos. |
| US20080051364A1 (en) | 2004-11-08 | 2008-02-28 | Pninna Fishman | Therapeutic Treatment of Accelerated Bone Resorption |
| GB0500785D0 (en) * | 2005-01-14 | 2005-02-23 | Novartis Ag | Organic compounds |
| DK1848718T3 (da) | 2005-02-04 | 2012-08-27 | Millennium Pharm Inc | E1 aktiveringsenzymhæmmere |
| GB0505219D0 (en) * | 2005-03-14 | 2005-04-20 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0514809D0 (en) | 2005-07-19 | 2005-08-24 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| JP5339916B2 (ja) | 2005-11-30 | 2013-11-13 | キャン−ファイト・バイオファーマ・リミテッド | 骨関節炎の治療におけるａ３アデノシン受容体アゴニストの使用 |
| DK1983990T3 (da) | 2006-01-26 | 2011-07-11 | Us Gov Health & Human Serv | Allosteriske A3-adenosin-receptormodulatorer |
| EA031335B1 (ru) | 2006-02-02 | 2018-12-28 | Миллениум Фармасьютикалз, Инк. | Производные пирролопиримидинов |
| WO2007092936A2 (en) | 2006-02-08 | 2007-08-16 | University Of Virginia Patent Foundation | Method to treat gastric lesions |
| GB0607954D0 (en) | 2006-04-21 | 2006-05-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0607948D0 (en) | 2006-04-21 | 2006-05-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0607945D0 (en) | 2006-04-21 | 2006-05-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0607944D0 (en) | 2006-04-21 | 2006-05-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0607950D0 (en) * | 2006-04-21 | 2006-05-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0607953D0 (en) | 2006-04-21 | 2006-05-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0607951D0 (en) | 2006-04-21 | 2006-05-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
| PL2322525T3 (pl) | 2006-04-21 | 2014-03-31 | Novartis Ag | Pochodne puryny do zastosowania jako agoniści receptora adenozyny A<sub>2A</sub> |
| EP1889846A1 (en) | 2006-07-13 | 2008-02-20 | Novartis AG | Purine derivatives as A2a agonists |
| US8008307B2 (en) | 2006-08-08 | 2011-08-30 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Heteroaryl compounds useful as inhibitors of E1 activating enzymes |
| EP1903044A1 (en) | 2006-09-14 | 2008-03-26 | Novartis AG | Adenosine Derivatives as A2A Receptor Agonists |
| CN101553459A (zh) | 2006-11-10 | 2009-10-07 | 诺瓦提斯公司 | 环戊烯二醇单乙酸酯衍生物 |
| US20080312160A1 (en) | 2007-04-09 | 2008-12-18 | Guerrant Richard L | Method of treating enteritis, intestinal damage, and diarrhea from c. difficile with an a2a adenosine receptor agonist |
| US20080262001A1 (en) | 2007-04-23 | 2008-10-23 | Adenosine Therapeutics, Llc | Agonists of a2a adenosine receptors for treating recurrent tumor growth in the liver following resection |
| AU2008270735C1 (en) | 2007-06-29 | 2014-03-06 | Government Of The United States Of America, Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Dendrimer conjugates of agonists and antagonists of the GPCR superfamily |
| KR20100068286A (ko) * | 2007-10-17 | 2010-06-22 | 노파르티스 아게 | 아데노신 ａ1 수용체 리간드로서의 퓨린 유도체 |
| US20090181934A1 (en) | 2007-10-17 | 2009-07-16 | Novartis Ag | Organic Compounds |
| WO2009061516A1 (en) | 2007-11-08 | 2009-05-14 | New York University School Of Medicine | Medical implants containing adenosine receptor agonists and methods for inhibiting medical implant loosening |
| EP2240020A4 (en) | 2008-01-09 | 2011-05-11 | Trovis Pharmaceuticals Llc | INTRATHEAL TREATMENT OF NEUROPATHIC PAIN WITH A2AR AGONISTS |
-
2006
- 2006-07-13 EP EP06117168A patent/EP1889846A1/en not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-07-11 MX MX2009000375A patent/MX2009000375A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-07-11 AU AU2007271944A patent/AU2007271944A1/en not_active Abandoned
- 2007-07-11 WO PCT/EP2007/006156 patent/WO2008006563A1/en active Application Filing
- 2007-07-11 ES ES07765174T patent/ES2393931T3/es active Active
- 2007-07-11 CN CN2007800240198A patent/CN101479267B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-07-11 BR BRPI0714216-1A patent/BRPI0714216A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-07-11 EP EP07765174A patent/EP2044070B1/en active Active
- 2007-07-11 KR KR1020097000552A patent/KR20090016017A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-07-11 RU RU2009104764/04A patent/RU2009104764A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-07-11 CA CA002656012A patent/CA2656012A1/en not_active Abandoned
- 2007-07-11 US US12/308,637 patent/US8071565B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-07-11 JP JP2009518788A patent/JP2009542753A/ja active Pending
-
2008
- 2008-12-18 ZA ZA200810671A patent/ZA200810671B/xx unknown
- 2008-12-18 CR CR10520A patent/CR10520A/es not_active Application Discontinuation
- 2008-12-31 TN TNP2008000544A patent/TNSN08544A1/en unknown
-
2009
- 2009-01-01 IL IL196330A patent/IL196330A0/en unknown
- 2009-01-12 GT GT200900007A patent/GT200900007A/es unknown
- 2009-01-13 EC EC2009009063A patent/ECSP099063A/es unknown
- 2009-02-04 MA MA31615A patent/MA30693B1/fr unknown
- 2009-02-11 NO NO20090664A patent/NO20090664L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2044070A1 (en) | 2009-04-08 |
| ZA200810671B (en) | 2009-11-25 |
| ECSP099063A (es) | 2009-02-27 |
| MA30693B1 (fr) | 2009-09-01 |
| EP2044070B1 (en) | 2012-08-22 |
| CN101479267B (zh) | 2012-05-02 |
| ES2393931T3 (es) | 2013-01-02 |
| KR20090016017A (ko) | 2009-02-12 |
| US8071565B2 (en) | 2011-12-06 |
| US20100240680A1 (en) | 2010-09-23 |
| TNSN08544A1 (en) | 2010-04-14 |
| CR10520A (es) | 2009-03-19 |
| NO20090664L (no) | 2009-02-11 |
| GT200900007A (es) | 2009-11-30 |
| CN101479267A (zh) | 2009-07-08 |
| EP1889846A1 (en) | 2008-02-20 |
| JP2009542753A (ja) | 2009-12-03 |
| IL196330A0 (en) | 2009-09-22 |
| AU2007271944A1 (en) | 2008-01-17 |
| CA2656012A1 (en) | 2008-01-17 |
| BRPI0714216A2 (pt) | 2013-01-29 |
| MX2009000375A (es) | 2009-01-27 |
| WO2008006563A1 (en) | 2008-01-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009104764A (ru) | Производные пурина, как антангонисты a2a | |
| DK2389375T3 (en) | Hydroxamsyrederivater | |
| RU2008145702A (ru) | Производные пурина с активностью в отношении аденозинового рецептора а2a | |
| JP4342181B2 (ja) | スピロピラゾール化合物 | |
| RU2009113668A (ru) | Производные аденозина как агонисты рецептора a2a | |
| RU2009135621A (ru) | Хинолиновые производные для лечения воспалительных заболеваний | |
| JP2020527559A5 (ru) | ||
| RU2007136535A (ru) | Пептидомиметические соединения и получение биологически активных производных | |
| RU2007124329A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 5-ГИДРОКСИБЕНЗОТИАЗОЛА В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ β2 АДРЕНОРЕЦЕПТОРОВ | |
| JP2007511535A5 (ru) | ||
| JP2010523717A5 (ru) | ||
| JP2008517983A5 (ru) | ||
| JP2008508360A5 (ru) | ||
| Yar et al. | Synthesis and Anti Tuberculostatic Activity of Novel 1, 3, 4‐Oxadiazole Derivatives | |
| ITMI20011308A1 (it) | Farmaci per il dolore cronico | |
| RU2007130802A (ru) | Пуриновые производные в качестве агонистов рецептора а2а | |
| RU2012110380A (ru) | Новое производное 5-фторурацила | |
| RU2006113126A (ru) | Производные тиазола в качестве модуляторов каннабиноидного рецептора | |
| RU2007128080A (ru) | Производные пирролидиния в качестве мускариновых рецепторов мз | |
| CA2589850A1 (en) | Amide prodrug of gemcitabine, compositions and use thereof | |
| JP7026787B2 (ja) | ヒストン脱アセチル化酵素１および／または２（ｈｄａｃ１－２）の選択的阻害剤としての新規なヘテロアリールアミド誘導体 | |
| RU2006130002A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ТРИАЗОЛА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ А2b | |
| RU2010149496A (ru) | Феноксипиридиниламидные производные и их применение в лечении pde4-опосредованных болезненных состояний | |
| JP2004131511A5 (ru) | ||
| RU2007138582A (ru) | Пероральные дозированные формы производных гемцитабина |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20111210 |