RU2012107465A - Производные 2-амино-2-фенилалканола, их получение и содержащие их фармацевтические композиции - Google Patents

Производные 2-амино-2-фенилалканола, их получение и содержащие их фармацевтические композиции Download PDF

Info

Publication number
RU2012107465A
RU2012107465A RU2012107465/04A RU2012107465A RU2012107465A RU 2012107465 A RU2012107465 A RU 2012107465A RU 2012107465/04 A RU2012107465/04 A RU 2012107465/04A RU 2012107465 A RU2012107465 A RU 2012107465A RU 2012107465 A RU2012107465 A RU 2012107465A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amino
alkyl
carbon atoms
linear
ester
Prior art date
Application number
RU2012107465/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Жан ПАШО
Кристоф ДИНИ
Original Assignee
Орокселль
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Орокселль filed Critical Орокселль
Publication of RU2012107465A publication Critical patent/RU2012107465A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/08Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D205/00Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D205/02Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D205/04Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/20Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D211/22Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms by oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/02Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D223/04Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with only hydrogen atoms, halogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

1. Сложноэфирное производное 2-амино-2-фенилалканола общей формулыгдеRсовместно с Rи атомами азота и углерода, к которым они, соответственно, присоединены, образуют 4-7 членный гетероцикл, необязательно замещенный по α-положению относительно атома азота одним или двумя фрагментами Rи R, которые, независимо друг от друга, могут представлять собой атом водорода или линейный или разветвленный алкил, содержащий 1-4 атома углерода, иRявляется атомом водорода или представляет собой фрагмент -CO-O-CHR-OCOR, где Rозначает атом водорода или линейный или разветвленный алкильный заместитель, содержащий 1-4 атома C, и Rозначает алкильный фрагмент, необязательно замещенный бензилоксикарбониламино, ациламино или остатком аминокислоты, или представляет собой гетероциклический остаток, или жеRозначает алкильный остаток с линейной или разветвленной цепью, включающий 1-4 атома C, алкильный остаток, содержащий 2-4 атома C, замещенный гидрокси, алкокси, алкилтио, амино, алкиламино, диалкиламино, алкильные остатки которого вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5-и или 6-членный гетероцикл, причем предполагается, что упомянутый замещенный 2-4C алкильный остаток имеет линейную или разветвленную цепь и включает, по меньшей мере, два атома углерода, находящиеся между атомом азота, несущим R, и заместителем,где алкильные и ацильные фрагменты, если не указано иное, являются линейными или разветвленными и содержат от 1 до 7 атомов углерода,в виде R или S формы или их смесей, а также его фармацевтически приемлемые соли, если они существуют.2. Сложноэфирное производное 2-амино-2-фенилалканола по п.1, отличающееся тем, что Rсовместн

Claims (6)

1. Сложноэфирное производное 2-амино-2-фенилалканола общей формулы
Figure 00000001
где
R1 совместно с R3 и атомами азота и углерода, к которым они, соответственно, присоединены, образуют 4-7 членный гетероцикл, необязательно замещенный по α-положению относительно атома азота одним или двумя фрагментами Ra и Rb, которые, независимо друг от друга, могут представлять собой атом водорода или линейный или разветвленный алкил, содержащий 1-4 атома углерода, и
R2 является атомом водорода или представляет собой фрагмент -CO-O-CHR4-OCOR5, где R4 означает атом водорода или линейный или разветвленный алкильный заместитель, содержащий 1-4 атома C, и R5 означает алкильный фрагмент, необязательно замещенный бензилоксикарбониламино, ациламино или остатком аминокислоты, или представляет собой гетероциклический остаток, или же
R2 означает алкильный остаток с линейной или разветвленной цепью, включающий 1-4 атома C, алкильный остаток, содержащий 2-4 атома C, замещенный гидрокси, алкокси, алкилтио, амино, алкиламино, диалкиламино, алкильные остатки которого вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5-и или 6-членный гетероцикл, причем предполагается, что упомянутый замещенный 2-4C алкильный остаток имеет линейную или разветвленную цепь и включает, по меньшей мере, два атома углерода, находящиеся между атомом азота, несущим R2, и заместителем,
где алкильные и ацильные фрагменты, если не указано иное, являются линейными или разветвленными и содержат от 1 до 7 атомов углерода,
в виде R или S формы или их смесей, а также его фармацевтически приемлемые соли, если они существуют.
2. Сложноэфирное производное 2-амино-2-фенилалканола по п.1, отличающееся тем, что R1 совместно с R3 и атомами азота и углерода, к которым они, соответственно, присоединены, образуют 4-7 членный гетероцикл, необязательно замещенный по α-положению относительно атома азота одним или двумя фрагментами Ra и Rb, которые, независимо друг от друга, могут представлять собой атом водорода или линейный или разветвленный алкил, содержащий 1-4 атома углерода, и R2 является атомом водорода, в виде R или S формы или их смесей, а также его фармацевтически приемлемые соли, если они существуют.
3. Сложноэфирное производное 2-амино-2-фенилалканола по одному из п.1 или 2, отличающееся тем, что R1 совместно с R3 и атомами азота и углерода, к которым они, соответственно, присоединены, образуют 4-7 членный гетероцикл, и R2 является атомом водорода, в виде R или S формы или их смесей, а также его фармацевтически приемлемые соли, если они существуют.
4. Сложноэфирное производное 2-амино-2-фенилалканола по одному из п.1 или 2, отличающееся тем, что оно соответствует одной из перечисленных ниже структур:
2-фенилазетидин-2-илметиловый эфир 3,4,5-триметоксибензойной кислоты;
4-метил-2-фенилазетидин-2-илметиловый эфир 3,4,5-триметоксибензойной кислоты;
4,4-диметил-2-фенилазетидин-2-илметиловый эфир 3,4,5-триметоксибензойной кислоты;
2-фенилпирролидин-2-илметиловый эфир 3,4,5-триметоксибензойной кислоты;
5-метил-2-фенилпирролидин-2-илметиловый эфир 3,4,5-триметоксибензойной кислоты;
5,5-диметил-2-фенилпирролидин-2-илметиловый эфир 3,4,5-триметоксибензойной кислоты;
2-фенилпиперидин-2-илметиловый эфир 3,4,5-триметоксибензойной кислоты;
6-метил-2-фенилпиперидин-2-илметиловый эфир 3,4,5-триметоксибензойной кислоты;
6,6-диметил-2-фенилпиперидин-2-илметиловый эфир 3,4,5-триметоксибензойной кислоты;
2-фенилазепан-2-илметиловый эфир 3,4,5-триметоксибензойной кислоты;
7-метил-2-фенилазепан-2-илметиловый эфир 3,4,5-триметоксибензойной кислоты;
7,7-диметил-2-фенилазепан-2-илметиловый эфир 3,4,5-триметоксибензойной кислоты.
5. Способ получения производного по п.1, отличающийся тем, что соединение общей формулы:
Figure 00000002
где Z означает атом галогена, гидроксильную группу или остаток реакционноспособного сложного эфира, вводят во взаимодействие с производным 2-амино-2-фенилалканола общей формулы
Figure 00000003
где R1 и R3 соответствуют определению, данному в п.1, и R2 соответствует данному выше определению, и затем, если это целесообразно, если R2 означает атом водорода, осуществляют замещение в аминогруппе полученного производного 2-амино-2-фенилалканола общей формулы
Figure 00000004
где R1 и R3 соответствуют данным выше определениям,
либо, если желательно получить производные в которых R2 представляет собой -CO-O-CHR4-OCOR5, действием хлоралкилхлорформиата, с последующим взаимодействием полученного продукта с солью соответствующей кислоты R5COOH и щелочных металлов, а также с солью серебра или с четвертичной аммониевой солью этой кислоты,
либо, если желательно получить производные, в которых R2 является замещенным алкилом, ацилированием с помощью галогенангидрида или реакционноспособного эфира кислоты структуры
Figure 00000005
где R2 соответствует данному выше определению, и Z является атомом галогена или остатком реакционноспособного эфира, с последующим восстановлением амидного фрагмента до амина,
после чего необязательно превращают полученный продукт в фармацевтически приемлемую соль, если она существует.
6. Фармацевтическая композиция, включающая, по меньшей мере, один продукт по п.1, в чистом виде или в форме композиции с одним или несколькими совместимыми и фармацевтически приемлемыми разбавителями или адъювантами.
RU2012107465/04A 2009-07-30 2010-07-28 Производные 2-амино-2-фенилалканола, их получение и содержащие их фармацевтические композиции RU2012107465A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR09/03750 2009-07-30
FR0903750A FR2948660B1 (fr) 2009-07-30 2009-07-30 Derives de 2-amino-2-phenyl-alkanol, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
PCT/FR2010/051598 WO2011012810A1 (fr) 2009-07-30 2010-07-28 Derives de 2-amino-2-phényl-alkanol, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012107465A true RU2012107465A (ru) 2013-09-10

Family

ID=41600791

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012107465/04A RU2012107465A (ru) 2009-07-30 2010-07-28 Производные 2-амино-2-фенилалканола, их получение и содержащие их фармацевтические композиции

Country Status (19)

Country Link
US (1) US8436192B2 (ru)
EP (1) EP2459530B1 (ru)
JP (1) JP2013500320A (ru)
KR (1) KR20120052256A (ru)
CN (1) CN102471259A (ru)
AU (1) AU2010277400B2 (ru)
BR (1) BR112012002042A2 (ru)
CA (1) CA2767285A1 (ru)
FR (1) FR2948660B1 (ru)
IL (1) IL217351A (ru)
MA (1) MA33458B1 (ru)
MX (1) MX2012001378A (ru)
MY (1) MY156335A (ru)
NZ (1) NZ597861A (ru)
RU (1) RU2012107465A (ru)
TW (1) TW201105630A (ru)
UA (1) UA106992C2 (ru)
WO (1) WO2011012810A1 (ru)
ZA (1) ZA201200165B (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102012007439A1 (de) 2012-04-13 2013-10-17 Compositence Gmbh Legekopf und Vorrichtung und Verfahren zum Aufbau eines dreidimensionalen Vorformlings für ein Bauteil aus einem Faserverbundwerkstoff

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1434826A (en) * 1973-11-14 1976-05-05 Gallardo Antonio Sa Esters and carbamates of aminoalkanols
FR2669333B1 (fr) 1990-11-16 1993-03-19 Univ Rouen Procede de separation des enantiomeres des 5-aryl-5-alkylhydantouines.
PT551034E (pt) 1991-12-12 2001-01-31 Hoechst Marion Roussel Inc Antibioticos cefalosporinas com um radical benziloxiimino substituido na posicao 7
FR2684994B1 (fr) 1991-12-12 1995-03-03 Roussel Uclaf Nouvelles cephalosporines comportant en position 7, un radical benzyloxyimino substitue, leur procede de preparation et leur application comme medicaments.
US5587372A (en) 1991-12-12 1996-12-24 Roussel Uclaf Cephalosporins
EP0628562A1 (fr) 1993-06-10 1994-12-14 Roussel Uclaf Céphalosporines comportant en position 7 un radical oxymino substitué, leurs intermédiaires, leurs procédé de préparation et leur application comme médicaments
FR2765218B1 (fr) 1997-06-30 1999-08-13 Jouveinal Inst Rech Le (s) 3,4,5-trimethoxybenzoate de 2-methylamino-2-phenyl-n- butyle, son application au traitement des douleurs chroniques
EP1110549A1 (en) 1999-12-23 2001-06-27 Warner-Lambert Company Use of trimebutine for treating pain
AU2001261219B2 (en) * 2000-05-05 2005-08-25 University Of Virginia Patent Foundation Felbamate derived compounds
TW200524868A (en) * 2003-07-31 2005-08-01 Zeria Pharm Co Ltd Benzylamine derivatives
TWI354664B (en) * 2003-08-21 2011-12-21 Bristol Myers Squibb Co Cyclic derivatives as modulators of chemokine rece
EA200601461A1 (ru) * 2004-03-17 2007-02-27 Пфайзер Продактс, Инк. Новые производные бензил(иден)лактама
US7696234B2 (en) * 2004-06-02 2010-04-13 Eli Lilly And Company Histamine H3 receptor agents, preparation and therapeutic uses
NZ563639A (en) 2005-06-29 2009-12-24 Compumedics Ltd Sensor assembly with conductive bridge
FR2927076B1 (fr) * 2008-01-31 2010-03-26 Oroxcell Derives de 2-amino-2-phenyl-alkanol, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent

Also Published As

Publication number Publication date
CN102471259A (zh) 2012-05-23
FR2948660A1 (fr) 2011-02-04
IL217351A0 (en) 2012-02-29
CA2767285A1 (fr) 2011-02-03
MX2012001378A (es) 2012-03-14
TW201105630A (en) 2011-02-16
UA106992C2 (ru) 2014-11-10
MA33458B1 (fr) 2012-07-03
FR2948660B1 (fr) 2011-08-19
WO2011012810A1 (fr) 2011-02-03
US8436192B2 (en) 2013-05-07
AU2010277400A1 (en) 2012-02-02
US20120129909A1 (en) 2012-05-24
MY156335A (en) 2016-02-15
ZA201200165B (en) 2013-04-24
EP2459530B1 (fr) 2013-06-26
BR112012002042A2 (pt) 2018-04-10
JP2013500320A (ja) 2013-01-07
IL217351A (en) 2014-01-30
AU2010277400B2 (en) 2014-11-27
KR20120052256A (ko) 2012-05-23
EP2459530A1 (fr) 2012-06-06
NZ597861A (en) 2013-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CY1123817T1 (el) Μεθοδος για την παρασκευη ενωσεων που ειναι χρησιμες ως αναστολεις sglt
CO5580746A2 (es) Derivados de fenil-piperazina como inhibidores de la reabsorcion de la serotonina
RU2010133903A (ru) Способ и промежуточные соединения для получения производных 5-бифенил-4-ил-2-метилпентановой кислоты
CY1123670T1 (el) Κρυσταλλικο παραγωγο 6,7-ακορεστης-7-καρβαμοϋλ μορφινανης, και μεθοδος για την παραγωγη αυτου
MX2009003739A (es) Derivados de hidrobenzamida como inhibidores de hsp90.
CY1115533T1 (el) Παραγωγα χολικου οξεος ως προσδετες fxr για την προληψη ή τη θεραπευτικη αγωγη νοσηματων ή καταστασεων οι οποιες προκαλουνται με τη μεσολαβηση fxr
RU2013124812A (ru) Зонд, визуализирующий белок тау
CY1111528T1 (el) 1-αζα-δικυκλο [3.3.1] εννεανια
CY1109220T1 (el) Παραγωγα ν-ακυλαμινοβενζολιου ως εκλεκτικοι αναστολεις της οξειδασης μονοαμινης β
AR071548A1 (es) Amidas de acido 3-substituido-4-oxo-3, 4-dihidro-imidazo[5, 1-d]1, 2, 3, 5-tetracina-8-carboxilico, un metodo para su preparacion e intermediarios de su sintesis, una composicion farmaceutica que las comprende y su uso en la fabricacion de medicamentos para el tratamiento de diversos tipos de cancer
RU2016139420A (ru) Конъюгаты олигомера гиалуроновой кислоты или ее соли, способ их получения и их применение
RU2009104764A (ru) Производные пурина, как антангонисты a2a
IN2012DN01104A (ru)
RU2012128887A (ru) Способ получения гидрохлорида моксифлоксацина и его промежуточных продуктов
RU2011108663A (ru) Способы получения метилового эфира 4-оксооктагидроиндол-1-карбоновой кислоты и ее производные
MY147951A (en) Crystalline potassium salt of lipoxin a? analogs
RU2012107465A (ru) Производные 2-амино-2-фенилалканола, их получение и содержащие их фармацевтические композиции
RU2011152372A (ru) Способ получения сложного алкилового эфира бендамустина, бендамустина, а также его производных
RU2012136457A (ru) Новые композиции для уменьшения аb 42 синтеза и их применение в лечении болезни альцгеймера (ad)
EA201290156A1 (ru) Комплексы вилдаглиптина с неорганической солью
RU2010136307A (ru) Производные 2-амино-2-фенилалканола, их получение и фармацевтические композиции, содержащие их
RU2010147864A (ru) Способы получения замещенных гетероциклов -149
KR20120100977A (ko) 2-티오히스티딘 및 이것의 유사체의 합성법
RU2011143755A (ru) Способ получения производного 1,5-бензодиазепина
MX2020009004A (es) Derivados de acido nucleico bloqueado-acido dicarboxilico y proceso para su preparacion.

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20141113