RU2010136307A - Производные 2-амино-2-фенилалканола, их получение и фармацевтические композиции, содержащие их - Google Patents

Производные 2-амино-2-фенилалканола, их получение и фармацевтические композиции, содержащие их Download PDF

Info

Publication number
RU2010136307A
RU2010136307A RU2010136307/04A RU2010136307A RU2010136307A RU 2010136307 A RU2010136307 A RU 2010136307A RU 2010136307/04 A RU2010136307/04 A RU 2010136307/04A RU 2010136307 A RU2010136307 A RU 2010136307A RU 2010136307 A RU2010136307 A RU 2010136307A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
radical
general formula
alkyl
amino
substituted
Prior art date
Application number
RU2010136307/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2486174C2 (ru
Inventor
Алексис ДЕНИ (FR)
Алексис Дени
Жан ПАШО (FR)
Жан ПАШО
Кристоф ДИНИ (FR)
Кристоф ДИНИ
Original Assignee
Орокселль (Fr)
Орокселль
Алексис ДЕНИ (FR)
Алексис Дени
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Орокселль (Fr), Орокселль, Алексис ДЕНИ (FR), Алексис Дени filed Critical Орокселль (Fr)
Publication of RU2010136307A publication Critical patent/RU2010136307A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2486174C2 publication Critical patent/RU2486174C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/16—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C219/20—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
    • C07C219/22—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/205—Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
    • A61K9/2054—Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C271/42—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/48—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
    • C07C333/04—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof having nitrogen atoms of thiocarbamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D317/34—Oxygen atoms
    • C07D317/40—Vinylene carbonate; Substituted vinylene carbonates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

1. Сложно-эфирное производное 2-амино-2-фенил-алканола общей формулы: ! ! где: ! R1 представляет собой атом водорода, алкильный радикал, содержащий от 1 до 4 атомов углерода в линейной или разветвленной цепи, алкильный радикал, содержащий от 2 до 4 C в линейной или разветвленной цепи, замещенный гидрокси, алкокси, алкилтио, ацилокси, амино, алкиламино, диалкиламино, алкилкарбамоилокси, алкоксикарбониламино, уреидо или алкилуреидо, ! R2 представляет собой -CO-R радикал, в котором R представляет собой атом водорода, алкильный радикал, арил, гетероциклил, бензил или гетероциклилметильный радикал, -CO-Y-R4 радикал, в котором Y представляет собой гетероатом, выбранный и -O-, -S-, -NH-, -Nalk-, где alk представляет собой линейный или разветвленный алкильный радикал, содержащий от 1 до 4 C, а R4 выбирают из алкильного, арильного, аралкильного или гетероциклилалкильного радикалов, которые могут быть замещены одним или более атомами галогена, или гидроксильного, алкильного радикалов, содержащих от 1 до 4 C в линейной или разветвленной цепи, алкокси, алкилтио, ациламиноалкилтио, алкоксикарбонила или ациламино, алкильные остатки которых содержат от 1 до 4 C в линейной или разветвленной цепи, или оксо, или может быть замещен R5COO- радикалом, в котором R5 представляет собой алкильный радикал, необязательно замещенный бензилоксикарбониламино, ациламино или аминокислотным остатком, или представляет собой гетероциклильный радикал, или ! R2 представляет собой алкильный радикал, содержащий от 2 до 4 C, замещенный гидрокси, алкокси, алкилтио, ацилокси, амино, алкиламино, диалкиламино, алкильные остатки которого могут образовывать с атомом азота, к которому они при�

Claims (6)

1. Сложно-эфирное производное 2-амино-2-фенил-алканола общей формулы:
Figure 00000001
где:
R1 представляет собой атом водорода, алкильный радикал, содержащий от 1 до 4 атомов углерода в линейной или разветвленной цепи, алкильный радикал, содержащий от 2 до 4 C в линейной или разветвленной цепи, замещенный гидрокси, алкокси, алкилтио, ацилокси, амино, алкиламино, диалкиламино, алкилкарбамоилокси, алкоксикарбониламино, уреидо или алкилуреидо,
R2 представляет собой -CO-R радикал, в котором R представляет собой атом водорода, алкильный радикал, арил, гетероциклил, бензил или гетероциклилметильный радикал, -CO-Y-R4 радикал, в котором Y представляет собой гетероатом, выбранный и -O-, -S-, -NH-, -Nalk-, где alk представляет собой линейный или разветвленный алкильный радикал, содержащий от 1 до 4 C, а R4 выбирают из алкильного, арильного, аралкильного или гетероциклилалкильного радикалов, которые могут быть замещены одним или более атомами галогена, или гидроксильного, алкильного радикалов, содержащих от 1 до 4 C в линейной или разветвленной цепи, алкокси, алкилтио, ациламиноалкилтио, алкоксикарбонила или ациламино, алкильные остатки которых содержат от 1 до 4 C в линейной или разветвленной цепи, или оксо, или может быть замещен R5COO- радикалом, в котором R5 представляет собой алкильный радикал, необязательно замещенный бензилоксикарбониламино, ациламино или аминокислотным остатком, или представляет собой гетероциклильный радикал, или
R2 представляет собой алкильный радикал, содержащий от 2 до 4 C, замещенный гидрокси, алкокси, алкилтио, ацилокси, амино, алкиламино, диалкиламино, алкильные остатки которого могут образовывать с атомом азота, к которому они присоединены, гетероцикл, имеющий 5 или 6 членов, необязательно несущий еще один гетероатом, выбранный из кислорода или азота, или замещенный алкилкарбамоилокси, алкоксикарбониламино, уреидо или алкилуреидо, при этом следует понимать, что вышеупомянутый замещенный алкильный радикал представляет собой линейную или разветвленную цепь и содержит, по меньшей мере, 2 атома углерода между атомом азота, несущим R2 и заместитель;
R3 представляет собой алкильный радикал, содержащий от 1 до 4 атомов углерода в линейной или разветвленной цепи, в их R или S формах, или их смеси, а также их фармацевтически приемлемые соли, если таковые существуют.
2. Производное сложного эфира 2-амино-2-фенил-алканола по п.1, отличающееся тем, что оно соответствует либо формуле (Ia), соответствующей общей формуле (I), в которой R1 и R3 определены в п.1, а R2 в -NR1R2 представляет собой -CO-O-R4 радикал, в котором R4 имеет структуру:
Figure 00000002
причем alk представляет собой алкильный радикал, содержащий от 1 до 6 атомов углерода в линейной или разветвленной цепи, а R5 определен в п.1; или отличающееся тем, что оно соответствует (Ia'), соответствующей общей формуле (I), в которой R3 определен в п.1, и в -NR1R2 R1 представляет собой атом водорода, а R2 представляет собой -CO-R радикал, который определен в п.1.
3. Производное сложного эфира 2-амино-2-фенил-алканола по п.2, отличающееся тем, что оно соответствует общей формуле (Ia), в которой R1 представляет собой атом водорода, алкильный радикал, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, предпочтительно метильный или 2-метоксиэтильный радикал, а R2 и R3 определены в п.2.
4. Производное сложного эфира 2-амино-2-фенил-алканола по п.1, отличающееся тем, что оно соответствует формуле (Ib) общей формулы (I), в которой R1 и R3 определены в п.1, а R2 в -NR1R2 представляет собой замещенный алкильный радикал, как определено для R2 в п.1.
5. Способ получения производного по п.1, отличающегося тем, что на производное общей формулы:
Figure 00000003
в которой Z представляет собой атом галогена, гидроксильный радикал или остаток реакционно способного сложного эфира, действуют 2-амино-2-фенилалканолом общей формулы:
Figure 00000004
в которой R1 и R3 определены выше, а R'2 представляет собой атом водорода или определено выше как R2 в п.1, после чего следует, по необходимости, если один из R'2 или R1 представляет собой атом водорода, замещение аминогруппы полученного производного сложного эфира 2-амино-2-фенил-алканола общей формулы:
Figure 00000005
в которой R1, R'2 и R3 определены выше;
либо, если R'2 представляет собой H, и если необходимо получить производные, в которых R2 представляет собой -CO-R, посредством действия реакционно способного производного кислоты общей формулы:
Figure 00000006
в которой R определено в п.1;
либо, если R'2 представляет собой H, и необходимо получить производные, в которых R2 представляет собой -CO-Y-R4, при этом Y представляет собой O, S, NH или Nalk,
- либо посредством действия фосгена, после чего следует реакция со спиртом или тиолом общей формулы:
Figure 00000007
в которой R4 представляет собой необязательно замещенный алкильный радикал и, в котором, при необходимости, функциональные группы, которые могут замещаться в ходе реакции, предварительно защищаются, или арил, аралкил или гетероциклилалкильный радикал, а Y представляет собой атом кислорода или серы, или NH или Nalk радикал,
- либо посредством действия галоида общей формулы:
Figure 00000008
в которой R4 определен в п.1, представляет собой предпочтительно разветвленный арил или алкил, Y представляет собой атом кислорода или серы, а Hal представляет собой атом галогена, предпочтительно хлор,
- либо, если необходимо получить радикал R4, несущий заместитель -C(alk)-O-CO-R5, в котором alk определен в п.2, а R5 определен в п.1, посредством действия хлоралкилхлорформиата, после чего следует реакция полученного продукта с солью щелочного металла соответствующей кислоты R5COOH, или в качестве альтернативы серебряной солью или солью четвертичного аммония вышеупомянутой кислоты;
либо, если R'2 представляет собой H, и если необходимо получить производные, в которых R2 представляет собой замещенный алкил, или было получено производное общей формулы (IV), в котором R1 представляет собой атом водорода, а R'2 определено как R2 в п.1, и если необходимо получить продукт общей формулы (I), в котором R1 представляет собой необязательно замещенный алкил, посредством ацилирования галогенангидридом или реакционно способным эфиром со структурой:
Figure 00000009
или
Figure 00000010
в которой R1 или R2 определены выше, а Z представляет собой атом галогена или остаток реакционно способного сложного эфира, после чего следует восстановление образовавшегося амида до амина;
либо также, если было получено производное общей формулы (IV), в которой R1 представляет собой атом водорода, а R'2 определено как R2 в п.1, и если необходимо получить продукт общей формулы (I), в которой R1 представляет собой алкил, посредством действия галогенированного производного формулы:
Figure 00000011
в которой R1 представляет собой алкильный радикал, а X представляет собой атом галогена или сульфоновый радикал, в присутствии основания,
затем полученный продукт необязательно превращают в фармацевтически приемлемую соль, если таковые существуют.
6. Фармацевтическая композиция, содержащая, по меньшей мере, один продукт по п.1, в чистом виде или в комбинации с одним или более подходящими и фармацевтически приемлемыми разбавителями или вспомогательными веществами.
RU2010136307A 2008-01-31 2009-01-30 Производные 2-амино-2-фенилалканола, их получение и фармацевтические композиции, содержащие их RU2486174C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0800521 2008-01-31
FR0800521A FR2927076B1 (fr) 2008-01-31 2008-01-31 Derives de 2-amino-2-phenyl-alkanol, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
US8482908P 2008-07-30 2008-07-30
US61/084,829 2008-07-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010136307A true RU2010136307A (ru) 2012-03-10
RU2486174C2 RU2486174C2 (ru) 2013-06-27

Family

ID=39273809

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010136307A RU2486174C2 (ru) 2008-01-31 2009-01-30 Производные 2-амино-2-фенилалканола, их получение и фармацевтические композиции, содержащие их

Country Status (25)

Country Link
US (1) US8217075B2 (ru)
EP (1) EP2252575B1 (ru)
JP (1) JP5497665B2 (ru)
KR (1) KR20110103834A (ru)
CN (1) CN101932552B (ru)
AU (1) AU2009224558B2 (ru)
BR (1) BRPI0907097A2 (ru)
CA (1) CA2712489A1 (ru)
DK (1) DK2252575T3 (ru)
ES (1) ES2400080T3 (ru)
FR (1) FR2927076B1 (ru)
GE (1) GEP20125563B (ru)
HK (1) HK1147090A1 (ru)
IL (1) IL206936A (ru)
MA (1) MA32125B1 (ru)
MX (1) MX2010008430A (ru)
MY (1) MY152406A (ru)
NZ (1) NZ587677A (ru)
PL (1) PL2252575T3 (ru)
PT (1) PT2252575E (ru)
RU (1) RU2486174C2 (ru)
TW (1) TWI393561B (ru)
UA (1) UA101013C2 (ru)
WO (1) WO2009112703A1 (ru)
ZA (1) ZA201005316B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2948660B1 (fr) * 2009-07-30 2011-08-19 Oroxcell Derives de 2-amino-2-phenyl-alkanol, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
CN102276487B (zh) * 2011-06-29 2013-06-12 岳阳亚王精细化工有限公司 一种曲美布汀的制备方法
WO2022225427A1 (ru) * 2021-04-22 2022-10-27 Общество С Ограниченной Ответственностью "Валента-Интеллект" Новые соли [2-(диметиламино)-2-фенилбутил]-3,4,5-триметоксибензоата и их применение

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1434826A (en) * 1973-11-14 1976-05-05 Gallardo Antonio Sa Esters and carbamates of aminoalkanols
FR2669333B1 (fr) 1990-11-16 1993-03-19 Univ Rouen Procede de separation des enantiomeres des 5-aryl-5-alkylhydantouines.
FR2765218B1 (fr) 1997-06-30 1999-08-13 Jouveinal Inst Rech Le (s) 3,4,5-trimethoxybenzoate de 2-methylamino-2-phenyl-n- butyle, son application au traitement des douleurs chroniques
SV2001000242A (es) * 1999-12-23 2001-10-25 Warner Lambert Co Combinacion de trimebutina con un analgesico derivado del opio
EP1110549A1 (en) * 1999-12-23 2001-06-27 Warner-Lambert Company Use of trimebutine for treating pain
TW200524868A (en) * 2003-07-31 2005-08-01 Zeria Pharm Co Ltd Benzylamine derivatives
AU2007257174B2 (en) * 2006-06-06 2012-07-12 Gicare Pharma Inc. Salts of trimebutine and N-desmethyl trimebutine

Also Published As

Publication number Publication date
EP2252575B1 (fr) 2012-12-19
KR20110103834A (ko) 2011-09-21
IL206936A0 (en) 2010-12-30
IL206936A (en) 2013-08-29
CN101932552A (zh) 2010-12-29
US20090197924A1 (en) 2009-08-06
CN101932552B (zh) 2014-06-18
DK2252575T3 (da) 2013-02-18
US8217075B2 (en) 2012-07-10
GEP20125563B (en) 2012-06-25
FR2927076A1 (fr) 2009-08-07
HK1147090A1 (ru) 2011-07-29
TW200942230A (en) 2009-10-16
ES2400080T3 (es) 2013-04-05
JP5497665B2 (ja) 2014-05-21
EP2252575A1 (fr) 2010-11-24
PL2252575T3 (pl) 2013-05-31
MX2010008430A (es) 2010-12-07
RU2486174C2 (ru) 2013-06-27
WO2009112703A1 (fr) 2009-09-17
TWI393561B (zh) 2013-04-21
PT2252575E (pt) 2013-03-05
MY152406A (en) 2014-09-30
JP2011510961A (ja) 2011-04-07
UA101013C2 (ru) 2013-02-25
AU2009224558A1 (en) 2009-09-17
CA2712489A1 (en) 2009-09-17
WO2009112703A8 (fr) 2009-12-03
ZA201005316B (en) 2011-10-26
FR2927076B1 (fr) 2010-03-26
MA32125B1 (fr) 2011-03-01
BRPI0907097A2 (pt) 2015-07-07
AU2009224558B2 (en) 2013-05-02
NZ587677A (en) 2012-06-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2564250T3 (es) Nuevo proceso para estatinas y sus sales farmacéuticamente aceptables de las mismas
RU2008145102A (ru) Синтез ациламиноалкениленамидов, пригодных в качестве антагонистов вещества р
EA201170196A1 (ru) Производные бензазепинов и их применение в качестве h3 гистаминовых антагонистов
CY1111528T1 (el) 1-αζα-δικυκλο [3.3.1] εννεανια
RU2010133903A (ru) Способ и промежуточные соединения для получения производных 5-бифенил-4-ил-2-метилпентановой кислоты
EA201070874A1 (ru) Производные индол-2-карбоксамидов и азаиндол-2-карбоксамидов, замещённых силанильной группой, их получение и применение в терапии
NO20063681L (no) Aryloksyalkylkarbamattype derivater, fremgangsmate for fremstilling derav og anvendelse av derivatene i terapeutiske midler
AR076723A1 (es) Compuestos que contienen acido carboxilico, derivados de los mismos y su uso como moduladores de la gamma secretasa
WO2008114819A1 (ja) 新規アデニン化合物
ATE556058T1 (de) 1-(2h)-isochinolonderivat
MX2009006024A (es) Derivados de heteroaril piridopirimidona sustituidos.
MX2009012885A (es) Nuevo derivado de 1,2,3,4-tetrahidroquinoxalina que tiene, como sustituyente, grupo fenilo que tiene estructura de ester de acido sulfonico o estructura de amida de acido sulfonico introducida en este, y tiene actividad de enlace al receptor de gluco
RU2016115767A (ru) Способ получения производного диазабициклооктана и его промежуточного соединения
RU2008114355A (ru) Новые производные 6-аминоморфинана, способ их получения и их применение в качестве анальгетиков
DK1961734T3 (da) Aminforbindelse og anvendelse deraf til medicinske formål
MX2009012380A (es) Compuestos de heteroarilamida pirimidona.
EA201070437A3 (ru) Способ получения 2'-дезокси -5-азацитидина (децитабина)
RU2009118963A (ru) Пурины в качестве ингибиторов ркс-тета
EA201171167A1 (ru) Карбинольное соединение, содержащее гетероциклический линкер
RU2010136307A (ru) Производные 2-амино-2-фенилалканола, их получение и фармацевтические композиции, содержащие их
CY1114802T1 (el) Τρικυκλικα αντιβιοτικα
EA200501526A1 (ru) Производные 4-замещённых хинолинов, способ и промежуточные продукты для их получения и содержащие их фармацевтические композиции
RU2008143546A (ru) Тиазолилдигидрохиназолины
RU2004130284A (ru) Антипаразитарные производные артемизинина (эндопероксиды)
WO2016179398A1 (en) Isoform-selective lysine deacetylase inhibitors

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150131