RU2011152517A - Пиразинкарбоксамиды в качестве ингибиторов dgat1 - Google Patents

Пиразинкарбоксамиды в качестве ингибиторов dgat1 Download PDF

Info

Publication number
RU2011152517A
RU2011152517A RU2011152517/04A RU2011152517A RU2011152517A RU 2011152517 A RU2011152517 A RU 2011152517A RU 2011152517/04 A RU2011152517/04 A RU 2011152517/04A RU 2011152517 A RU2011152517 A RU 2011152517A RU 2011152517 A RU2011152517 A RU 2011152517A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pharmaceutically acceptable
acceptable salt
compound
alkyl
formula
Prior art date
Application number
RU2011152517/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Алан Мартин БЕЧ
Роджер Джон Батлин
Леони Кэмпбелл
Клайв Грин
Эндрю Лич
Пол Майкл МЕРРЭЙ
Пер Олоф РЮБЕРГ
Майкл Джеймс УЭРИН
Original Assignee
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб
Publication of RU2011152517A publication Critical patent/RU2011152517A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4965—Non-condensed pyrazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая сольгде каждый r независимо равен 0 или 1, и каждый Xнезависимо выбран из линейного Cалкила, Cалкенила, Cалкинила, Cалкокси, метоксиметила, амино и циано;каждый q независимо равен 0 или 1, и каждый Xнезависимо выбран из фторо, хлоро, бромо, амино, циано, Cалкила, Cалкенила, Cалкинила и Cалкокси;Yвыбран из фторо, хлоро, бромо, циано, Cалкила и Cалкокси;n равен 0, 1 или 2, и каждый Yнезависимо выбран из фторо, хлоро, бромо, циано, гидрокси, Cалкила и Cалкокси;p равен 0, 1 или 2, и каждый Yнезависимо представляет собой Cалкил или, когда p равен 2, каждый Yможет также соединяться с образованием Cциклоалкильного кольца;Z представляет собой карбокси или группу Q, выбранную из -CONHSOMe или одного из следующих колец:или Z представляет собой -CONRbRc, где Rb и Rc независимо выбраны из водорода, Cалкила и Cалкоксиэтила, или Rb и Rc соединены с образованием морфолинового кольца или Cгетероциклического кольца, и когда Z представляет собой -CONRbRc, Cалкильная группа и морфолиновое или Cгетероциклическое кольца, которые могут быть образованы, могут быть возможно замещены по доступному атому углерода группой карбокси или группой Q;и где любой атом углерода в линейном Cалкиле, Cалкиле или Cалкокси, содержащих группу, определенную выше, может быть возможно замещен атомами фтора в количестве до 3.2. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где оба r равны 1, и каждый Xпредставляет собой линейный Cалкил.3. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где Z представляет собой карбокси, -CONRbRc или группу4. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где Z представляет собой карб�

Claims (15)

1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль
Figure 00000001
где каждый r независимо равен 0 или 1, и каждый X1 независимо выбран из линейного C1-3алкила, C2-3алкенила, C2-3алкинила, C1-2алкокси, метоксиметила, амино и циано;
каждый q независимо равен 0 или 1, и каждый X2 независимо выбран из фторо, хлоро, бромо, амино, циано, C1-3алкила, C2-3алкенила, C2-3алкинила и C1-2алкокси;
Y1 выбран из фторо, хлоро, бромо, циано, C1-3алкила и C1-2алкокси;
n равен 0, 1 или 2, и каждый Y2 независимо выбран из фторо, хлоро, бромо, циано, гидрокси, C1-3алкила и C1-2алкокси;
p равен 0, 1 или 2, и каждый Y3 независимо представляет собой C1-3алкил или, когда p равен 2, каждый Y3 может также соединяться с образованием C3-5циклоалкильного кольца;
Z представляет собой карбокси или группу Q, выбранную из -CONHSO2Me или одного из следующих колец:
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
или Z представляет собой -CONRbRc, где Rb и Rc независимо выбраны из водорода, C1-4алкила и C1-4алкоксиэтила, или Rb и Rc соединены с образованием морфолинового кольца или C4-6гетероциклического кольца, и когда Z представляет собой -CONRbRc, C1-4алкильная группа и морфолиновое или C4-6гетероциклическое кольца, которые могут быть образованы, могут быть возможно замещены по доступному атому углерода группой карбокси или группой Q;
и где любой атом углерода в линейном C1-3алкиле, C1-3алкиле или C1-2алкокси, содержащих группу, определенную выше, может быть возможно замещен атомами фтора в количестве до 3.
2. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где оба r равны 1, и каждый X1 представляет собой линейный C1-3алкил.
3. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где Z представляет собой карбокси, -CONRbRc или группу
Figure 00000011
4. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где Z представляет собой карбокси.
5. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где Yi представляет собой хлоро, фторо или метил.
6. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где Y1 представляет собой хлоро.
7. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где q равен 0.
8. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где q равен 1, и X2 представляет собой хлоро или фторо.
9. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где p равен 1, и Y3 представляет собой метил.
10. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где p равен 2, каждый Y3 соединен с образованием C3-5циклоалкильного кольца.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I) по любому из пп.1-10 или его фармацевтически приемлемую соль в сочетании с фармацевтически приемлемым эксципиентом или носителем.
12. Соединение по любому из пп.1-10 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве лекарственного средства.
13. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве лекарственного средства по п.11 для применения в осуществлении ингибированиия активности ацетил-коэнзим А: диацилглицерин-ацилтрансферазы (DGAT1) у теплокровного животного, такого как человек.
14. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве лекарственного средства по п.11 для лечения сахарного диабета и/или ожирения у теплокровного животного, такого как человек.
15. Способ получения соединения формулы (1) по п.1, включающий
(а) реакцию сочетания Сузуки производного пиразина (IV), где Х представляет собой уходящую группу, с замещенным промежуточным борсодержащим соединением формулы (II), где Е представляет собой бороновую кислоту или ее производное:
Figure 00000012
Figure 00000013
(b) реакцию сочетания Сузуки пиразинового эфира (III), где P представляет собой защитную группу, и Х представляет собой уходящую группу, с замещенным промежуточным борсодержащим соединением формулы (II), где Е представляет собой бороновую кислоту или ее производное, с последующим удалением защитной группы и превращением в соответствующий первичный карбоксамид:
Figure 00000014
Figure 00000013
(c) реакцию сочетания Сузуки фенильного производного (V-B1), где Х представляет собой уходящую группу, с замещенным пиразиновым промежуточным борсодержащим соединением формулы (V), где Е представляет собой бороновую кислоту или ее производное:
Figure 00000015
Figure 00000016
(d) реакцию сочетания Сузуки производного пиразина (V-A1), где Х представляет собой уходящую группу, с замещенным фенильным промежуточным борсодержащим соединением формулы (VI), где Е представляет собой бороновую кислоту или ее производное:
Figure 00000017
Figure 00000018
(е) хиральные соединения по изобретению, где p равен 1, Y3 представляет собой метил, и Z представляет собой карбокси, могут быть получены путем хирального восстановления промежуточной альфа-метиленовой кислоты (VII) каталитическим гидрированием с образованием соединения формулы (I):
Figure 00000019
Figure 00000020
и затем при необходимости:
1) превращение соединения формулы (I) в другое соединение формулы (I);
2) удаление любых защитных групп;
3) образование фармацевтически приемлемой соли.
RU2011152517/04A 2009-06-19 2010-06-17 Пиразинкарбоксамиды в качестве ингибиторов dgat1 RU2011152517A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US21853909P 2009-06-19 2009-06-19
US61/218,539 2009-06-19
PCT/GB2010/051003 WO2010146395A1 (en) 2009-06-19 2010-06-17 Pyrazine carboxamides as inhibitors of dgat1

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2011152517A true RU2011152517A (ru) 2013-07-27

Family

ID=42357808

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011152517/04A RU2011152517A (ru) 2009-06-19 2010-06-17 Пиразинкарбоксамиды в качестве ингибиторов dgat1

Country Status (14)

Country Link
US (2) US8188092B2 (ru)
EP (1) EP2443096A1 (ru)
JP (1) JP2012530122A (ru)
KR (1) KR20120037939A (ru)
CN (1) CN102498103A (ru)
AR (1) AR077140A1 (ru)
AU (1) AU2010261499A1 (ru)
BR (1) BRPI1016109A2 (ru)
CA (1) CA2764013A1 (ru)
MX (1) MX2011014018A (ru)
RU (1) RU2011152517A (ru)
TW (1) TW201103895A (ru)
UY (1) UY32716A (ru)
WO (1) WO2010146395A1 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2035417B1 (en) * 2006-06-08 2011-03-02 AstraZeneca AB Benzimidazoles and their use for the treatemnt of diabetes
WO2011121350A1 (en) 2010-04-01 2011-10-06 Astrazeneca Ab 4 -amino -7,8- dihydropyrimido [5, 4 - f] [1, 4] oxazepin- 5 ( 6h) - one based dgat1 inhibitors
EP2684879A1 (en) 2012-07-09 2014-01-15 Basf Se Substituted mesoionic compounds for combating animal pests
WO2014054053A1 (en) 2012-10-03 2014-04-10 Advinus Therapeutics Limited Spirocyclic compounds, compositions and medicinal applications thereof
EP2951170B1 (en) 2013-02-04 2018-10-24 Janssen Pharmaceutica NV Flap modulators
TWI644899B (zh) 2013-02-04 2018-12-21 健生藥品公司 Ｆｌａｐ調節劑
CN103467392B (zh) * 2013-10-09 2016-08-17 重庆工商大学 一种多卤代吡嗪甲酰胺衍生物及其盐类、制备方法和用途
CN103880757B (zh) * 2014-04-15 2016-02-24 上海毕得医药科技有限公司 一种5-羟基嘧啶-2-羧酸的合成方法

Family Cites Families (79)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3245989A (en) * 1962-12-15 1966-04-12 Acraf 3-aminophenyl-5-aminoloweralkyl-1, 2, 4-oxadiazoles
US4983731A (en) * 1989-03-17 1991-01-08 Nebraska Department Of Economic Development Separation and purification of sugar esters
IL109431A (en) 1993-05-14 2001-01-11 Warner Lambert Co Pharmaceutical compositions containing n-acyl sulfamic acid esters (or thioesters), n-acyl sulfonamides, and n-sulfonyl carbamic acid esters (or thioesters), for regulating plasma cholesterol concentration, and certain such novel compounds
US5491172A (en) * 1993-05-14 1996-02-13 Warner-Lambert Company N-acyl sulfamic acid esters (or thioesters), N-acyl sulfonamides, and N-sulfonyl carbamic acid esters (or thioesters) as hypercholesterolemic agents
GB9512697D0 (en) * 1995-06-22 1995-08-23 Zeneca Ltd Heterocyclic compounds
US20030167483A1 (en) * 1998-06-24 2003-09-04 Farese Robert V. Diacylglycerol O-acyltransferase
AU2856499A (en) 1999-03-25 2000-10-16 Kitasato Institute, The Novel substances kf-1040t4a, kf-1040t4b, kf-1040t5a and kf-1040t5b and process for producing the same
TW518218B (en) 1999-05-27 2003-01-21 Merck Patent Gmbh Pharmaceutical compositions comprising 1-[4-(5-cyanoindol-3-yl)butyl]-4-(2-carbamoylbenzofuran-5-yl)piperazine or its physiologically acceptable salts for use in the treatment of sub-type anxiety disorders
GB0021670D0 (en) * 2000-09-04 2000-10-18 Astrazeneca Ab Chemical compounds
CA2369967A1 (en) * 2001-02-12 2002-08-12 Joseph Anthony Cornicelli Methods of treating nuclear factor-kappa b mediated diseases and disorders
JP2002284741A (ja) 2001-03-23 2002-10-03 Kitasato Inst:The ローズリピン誘導体
DE10223273A1 (de) 2002-05-24 2003-12-04 Aventis Pharma Gmbh Diarylcycloalkylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
EP1425014B1 (de) * 2001-08-31 2006-12-13 Sanofi-Aventis Deutschland GmbH Diarylcycloalkylderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als ppar-aktivatoren
FR2840301B1 (fr) * 2002-05-29 2007-03-23 Sanofi Synthelabo Derives de phenyl-cyclohexyl-propanolamine, leur preparation et leur applicaton en therapeutique
AU2003242229A1 (en) * 2002-06-06 2003-12-22 Kansai Technology Licensing Organization Co., Ltd. Method for producing polycrystalline silicon substrate for solar cell
JPWO2004007472A1 (ja) 2002-07-10 2005-11-17 小野薬品工業株式会社 Ｃｃｒ４アンタゴニストおよびその医薬用途
BR0312697A (pt) 2002-07-12 2005-04-26 Aventis Pharma Gmbh Benzoiluréias substituìdas heterociclicamente, processo para a sua preparação e sua aplicação como medicamento
JP4164645B2 (ja) 2002-08-09 2008-10-15 株式会社大塚製薬工場 Ｄｇａｔ阻害剤
EP1542948A4 (en) 2002-08-23 2008-12-17 Univ Connecticut NEW BIPHENYL AND BIPHENYLENE CANNABINOIDS
EP1551813A4 (en) 2002-10-10 2007-07-11 Smithkline Beecham Corp CHEMICAL COMPOUNDS
CN1753897A (zh) 2002-11-22 2006-03-29 日本烟草产业株式会社 稠合双环含氮杂环
CN102267924A (zh) 2003-01-08 2011-12-07 诺华疫苗和诊断公司 抗菌剂
JP4847314B2 (ja) 2003-04-07 2011-12-28 コーティカル・ピーティーワイ・リミテッド 炎症性疾患を治療するための新規な方法
AR044152A1 (es) 2003-05-09 2005-08-24 Bayer Corp Derivados de alquilarilo, metodo de preparacion y uso para el tratamiento de la obesidad
WO2004110350A2 (en) 2003-05-14 2004-12-23 Torreypines Therapeutics, Inc. Compouds and uses thereof in modulating amyloid beta
WO2005013907A2 (en) 2003-08-07 2005-02-17 Japan Tobacco Inc. Pyrrolo[1,2-b]pyridazine derivatives
JPWO2005023771A1 (ja) 2003-09-05 2006-11-02 小野薬品工業株式会社 ケモカインレセプターアンタゴニストおよびその医薬用途
US20050143464A1 (en) 2003-09-22 2005-06-30 Use-Techno Corporation Insulin secretion potentiator
MXPA06004191A (es) 2003-10-17 2007-01-19 Incyte Corp Hidroxamatos ciclicos sustituidos en la forma inhibidores de metaloproteinasas de matriz.
GB0325192D0 (en) 2003-10-29 2003-12-03 Astrazeneca Ab Method of use
WO2005046670A1 (en) 2003-11-11 2005-05-26 The Skinny Drink Company Composition for prevention and treatment of obesity, cardiovascular and coronary artery disease
JP2005206492A (ja) 2004-01-21 2005-08-04 Sankyo Co Ltd スルホンアミド化合物
CA2554455A1 (en) 2004-01-30 2005-08-11 Japan Tobacco Inc. Anorectic
EP1760071A4 (en) 2004-06-23 2008-03-05 Ono Pharmaceutical Co COMPOUND WITH S1P RECEPTOR BINDING ABILITY AND USE THEREOF
CA2572874A1 (en) 2004-07-02 2006-01-12 Sankyo Company Limited Urea derivative
WO2006019020A1 (ja) 2004-08-16 2006-02-23 Sankyo Company, Limited 置換されたウレア化合物
WO2006044775A2 (en) 2004-10-15 2006-04-27 Bayer Pharmaceuticals Corporation Preparation and use of biphenyl-4-yl-carbonylamino acid derivatives for the treatment of obesity
WO2006054370A1 (en) 2004-11-16 2006-05-26 Use-Techno Corporation Gluconeogenesis inhibiting agent
US7795283B2 (en) * 2004-12-14 2010-09-14 Astrazeneca Ab Oxadiazole derivative as DGAT inhibitors
JPWO2006082952A1 (ja) * 2005-02-01 2008-06-26 武田薬品工業株式会社 アミド化合物
KR100883694B1 (ko) 2005-02-07 2009-02-12 에프. 호프만-라 로슈 아게 디아실글리세롤 아실트랜스퍼라제 억제제
CN101198333A (zh) 2005-04-19 2008-06-11 拜尔药品公司 芳烷基酸衍生物及其用途
AU2006245812B2 (en) 2005-05-10 2010-12-02 Via Pharmaceuticals, Inc. Diacylglycerol acyltransferase inhibitors
JP2008543747A (ja) 2005-06-11 2008-12-04 アストラゼネカ アクチボラグ Ｄｇａｔ阻害剤としてのオキサジアゾール誘導体
WO2007007588A1 (ja) 2005-07-08 2007-01-18 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. 平面性を有する環状基を母核とする化合物
CA2617055A1 (en) 2005-07-29 2007-02-08 Bayer Healthcare Llc Preparation and use of biphenyl amino acid derivatives for the treatment of obesity
JP2007131584A (ja) 2005-11-11 2007-05-31 Sankyo Co Ltd 新規ベンゾオキサゾール誘導体
JP5076091B2 (ja) * 2005-11-28 2012-11-21 マドリガル・ファーマシューティカルズ・インコーポレーテッド ジアシルグリセロールアシルトランスフェラーゼ（ｄｇａｔ）のインヒビター
JP2007191471A (ja) 2005-12-21 2007-08-02 Sankyo Co Ltd ウレア誘導体を含有する医薬
CN101346387A (zh) 2005-12-22 2009-01-14 阿斯利康(瑞典)有限公司 用作DGAT抑制剂的嘧啶并-[4,5-b]-噁嗪
WO2007074753A1 (ja) 2005-12-27 2007-07-05 Daiichi Sankyo Company, Limited 置換されたウレア誘導体を含有する医薬
PL2004607T3 (pl) * 2006-03-31 2012-03-30 Novartis Ag Pochodne kwasu (4-(4-[6-(trifluorometylopirydyn-3-yloamino)-N-zawierające-heteroarylo]-fenylo)-cykloheksylo)-octowego i ich farmaceutyczne zastosowania
EA014718B1 (ru) 2006-04-21 2011-02-28 Эли Лилли Энд Компани Производные бифениламидлактама в качестве ингибиторов 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы 1
WO2007137107A2 (en) 2006-05-19 2007-11-29 Abbott Laboratories Inhibitors of diacylglycerol o-acyltransferase type 1 enzyme
WO2007137103A2 (en) 2006-05-19 2007-11-29 Abbott Laboratories Inhibitors of diacylglycerol o-acyltransferase type 1 enzyme
EP2041099A1 (en) 2006-05-30 2009-04-01 AstraZeneca AB 1, 3, 4 -oxadiazole derivatives as dgat1 inhibitors
CN101472905B (zh) * 2006-05-30 2011-12-14 阿斯利康(瑞典)有限公司 作为酰基辅酶甘油二酯酰基转移酶的抑制剂的取代的5-苯基氨基-1,3,4-噁二唑-2-基羰基氨基-4-苯氧基-环己烷甲酸
EP2035397A1 (en) 2006-06-06 2009-03-18 Astra Zeneca AB Chemical compounds
EP2035417B1 (en) 2006-06-08 2011-03-02 AstraZeneca AB Benzimidazoles and their use for the treatemnt of diabetes
GB0611507D0 (en) 2006-06-10 2006-07-19 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0611506D0 (en) * 2006-06-10 2006-07-19 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0611552D0 (en) 2006-06-12 2006-07-19 Astrazeneca Ab Chemical compounds
EP2044055A4 (en) 2006-07-21 2011-03-23 Takeda Pharmaceutical amide compounds
WO2008011130A2 (en) 2006-07-21 2008-01-24 Takeda Pharmaceutical Company Limited Amide compounds
US7569590B2 (en) * 2006-09-19 2009-08-04 Bristol-Myers Squibb Company Use of thianecarboxamides as dgat inhibitors
KR100811100B1 (ko) 2006-09-27 2008-03-06 한국생명공학연구원 벤즈아졸 유도체를 유효성분으로 함유하는 대사성 질환예방 및 치료용 약학적 조성물
KR100795462B1 (ko) 2006-09-27 2008-01-16 한국생명공학연구원 인돌 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로함유하는 대사성 질환 예방 및 치료용 약학적 조성물
KR101107896B1 (ko) 2006-10-04 2012-01-25 에프. 호프만-라 로슈 아게 고 밀도 지단백질(ｈｄｌ)-콜레스테롤 상승제로서 3-피리딘카복스아마이드 및 2-피라진카복스아마이드 유도체
WO2008046216A1 (en) 2006-10-18 2008-04-24 Methylgene, Inc. Kinase inhibitors and uses thereof
AR063311A1 (es) 2006-10-18 2009-01-21 Novartis Ag Compuestos organicos
CA2668744C (en) 2006-11-17 2015-09-15 Queen's University At Kingston Compounds and methods for treating protein folding disorders
KR20090091315A (ko) 2006-11-29 2009-08-27 아보트 러보러터리즈 디아실글리세롤 ｏ-아실트랜스퍼라제 1형 효소의 억제제
CA2671315A1 (en) 2006-12-11 2008-06-19 Novartis Ag Method of preventing or treating myocardial ischemia by inhibiting dgat1 enzyme with a dgat1 inhibitor
CN103641823A (zh) * 2007-04-30 2014-03-19 Abbvie公司 二酰甘油o-酰基转移酶1型酶的抑制剂
US8058299B2 (en) * 2007-05-22 2011-11-15 Via Pharmaceuticals, Inc. Diacylglycerol acyltransferase inhibitors
CA2695434A1 (en) 2007-08-17 2009-02-26 Astrazeneca Ab Chemical compounds 979
KR20100099738A (ko) * 2007-12-20 2010-09-13 아스트라제네카 아베 Ｄｇａｔ1 억제제로서의 카르바모일 화합물 190
JP2010132590A (ja) 2008-12-03 2010-06-17 Astellas Pharma Inc オキサジアゾール化合物
MX2011006672A (es) * 2008-12-19 2011-07-20 Astrazeneca Ab Derivados de 1,3,4-oxadiazol y sus usos para tratar diabetes.

Also Published As

Publication number Publication date
US8188092B2 (en) 2012-05-29
AR077140A1 (es) 2011-08-03
EP2443096A1 (en) 2012-04-25
CA2764013A1 (en) 2010-12-23
TW201103895A (en) 2011-02-01
US20120289520A1 (en) 2012-11-15
US20100324068A1 (en) 2010-12-23
WO2010146395A1 (en) 2010-12-23
BRPI1016109A2 (pt) 2016-05-17
MX2011014018A (es) 2012-02-22
KR20120037939A (ko) 2012-04-20
AU2010261499A1 (en) 2012-01-12
UY32716A (es) 2011-01-31
CN102498103A (zh) 2012-06-13
JP2012530122A (ja) 2012-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011152517A (ru) Пиразинкарбоксамиды в качестве ингибиторов dgat1
RU2403251C2 (ru) Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70
CY1118862T1 (el) Νεα δικυκλικη ετεροκυκλικη ενωση
AR060489A1 (es) Derivados del acido benzoazepin - oxi- acetico como agonistas de ppar - delta usados para aumentar hdl- c, reducir ldl-c y reducir colesterol
AR085960A1 (es) 1,3-oxazinas como inhibidores de la bace1 y/o de la bace2
EA201201179A1 (ru) Способ получения изоксазолиновых производных
TW200604175A (en) Ortho substituted aryl or heteroaryl amide compounds
CY1111308T1 (el) Παρασκευη εσλικαρβαζεπινης και σχετικων ενωσεων με ασυμμετρη υδρογονωση
PA8852101A1 (es) Nucleótidos uracil ciclopropílicos
RU2011133749A (ru) Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты
MY152972A (en) Azabicyclo compound and salt thereof
MX2011012061A (es) Derivados de 7-aza-espiro [3.5] nonano-7-carboxilatos, su preparacion y su uso en terapéutica.
RU2011121300A (ru) Производные 1,3,4-оксадиазола и их применение для лечения диабета
JP2013509392A5 (ru)
MY169179A (en) Novel piperidine compound or salt thereof
WO2009127948A8 (en) 4- [3- (aryloxy) benzylidene] -3-methyl piperidine 5-membered aryl carboxamide compounds useful as faah inhibitors
JP2013533253A5 (ru)
EP2665705A4 (en) PROCESS FOR THE IMPROVED PREPARATION OF SUCCINIMIDE COMPLEXES OF MOLYBDENUM OF LOW MOLECULAR WEIGHT
MY170822A (en) Ethynyl derivatives as mglur5 allosteric modulators
EA200500240A1 (ru) Новый способ синтеза соединений 1,3,4,5-тетрагидро-2h-3-бензазепин-2-она и применение при синтезе ивабрадина и его солей присоединения с фармацевтически приемлемой кислотой
WO2019244000A1 (en) Phenyl and pyridinyl substituted imidazoles as modulators of roryt
TN2011000429A1 (en) Derivatives of benzothiazines, preparation thereof and application thereof as drugs
PE20140998A1 (es) Compuestos heterociclicos como inhibidores de syk
HRP20080494T3 (en) Derivatives of 1-phenylalkanecarboxylic acids for the treatment of neurodegenerative diseases
RU2007141995A (ru) 3,4-ДИГИДРОБЕНЗО[e], [1,3]ОКСАЗИН-2-ОНЫ