RU2011140501A - Белосодержащие пеноматериалы, их получение и применение - Google Patents

Белосодержащие пеноматериалы, их получение и применение Download PDF

Info

Publication number
RU2011140501A
RU2011140501A RU2011140501/04A RU2011140501A RU2011140501A RU 2011140501 A RU2011140501 A RU 2011140501A RU 2011140501/04 A RU2011140501/04 A RU 2011140501/04A RU 2011140501 A RU2011140501 A RU 2011140501A RU 2011140501 A RU2011140501 A RU 2011140501A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
isocyanate
polyurethane foam
protein
composition
water
Prior art date
Application number
RU2011140501/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2558360C2 (ru
Inventor
Энтони А. ПАРКЕР
Джозеф Дж. МАРЦИНКО
Original Assignee
Байополимер Текнолоджиз, Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байополимер Текнолоджиз, Лтд. filed Critical Байополимер Текнолоджиз, Лтд.
Publication of RU2011140501A publication Critical patent/RU2011140501A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2558360C2 publication Critical patent/RU2558360C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/0061—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof characterized by the use of several polymeric components
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/0838—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/14—Manufacture of cellular products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4825—Polyethers containing two hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/64—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63
    • C08G18/6415—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63 having nitrogen
    • C08G18/6446—Proteins and derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08H—DERIVATIVES OF NATURAL MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08H1/00—Macromolecular products derived from proteins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04—Polyurethanes
    • C08L75/08—Polyurethanes from polyethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L89/00—Compositions of proteins; Compositions of derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0083—Foam properties prepared using water as the sole blowing agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04—Polyurethanes
    • C08J2375/08—Polyurethanes from polyethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2489/00—Characterised by the use of proteins; Derivatives thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Abstract

1. Выделенная, водорастворимая полипептидная композиция, которая способна стабилизировать пеноматериал на основе полиуретана, где композиция имеет один или несколько из следующих признаков;(a) полоса поглощения амида-I между приблизительно 1633 сми 1680 см, как определено ИК-Фурье-спектроскопией твердого состояния FTIR;(b) полоса амида-II между приблизительно 1522 сми 1560 см, как определено FTIR твердого состояния;(c) две выраженные полосы поглощения валентных колебаний N-H 1° амида с центрами в области около 3200 сми в области около 3300 см, как определено FTIR твердого состояния;(d) выраженный кластер протонированных ядер азота, определяемый в границах химического сдвигаN в области около 94 м.д. и около 100 м.д., и в границах химического сдвигаH в области около 7,6 м.д. и около 8,1 м.д., как определено с помощью жидкофазного двумерного ЯМР протон-азотного взаимодействия;(e) средняя молекулярная масса между приблизительно 600 и приблизительно 2500 Дальтон;(f) неспособность стабилизировать эмульсию типа масло-в-воде, в которой, когда водный раствор, содержащий 14 массовых частей белка, растворенных или диспергированных в 86 массовых частях воды, смешивают с 14 массовыми частями PMDI, этот водный раствор и PMDI образуют нестабильную суспензию, которая макроскопически разделяется на фазы при статических условиях в течение пяти минут после смешивания;(g) водорастворимая полипептидная композиция способна стабилизировать пеноматериал на основе полиуретана относительно пеноматериала на основе полиуретана, образованного из той же самой исходной композиции, лишенной водорастворимой белковой композиции; или(h) водорастворимая полипептидная композиция спос�

Claims (80)

1. Выделенная, водорастворимая полипептидная композиция, которая способна стабилизировать пеноматериал на основе полиуретана, где композиция имеет один или несколько из следующих признаков;
(a) полоса поглощения амида-I между приблизительно 1633 см-1 и 1680 см-1, как определено ИК-Фурье-спектроскопией твердого состояния FTIR;
(b) полоса амида-II между приблизительно 1522 см-1 и 1560 см-1, как определено FTIR твердого состояния;
(c) две выраженные полосы поглощения валентных колебаний N-H 1° амида с центрами в области около 3200 см-1 и в области около 3300 см-1, как определено FTIR твердого состояния;
(d) выраженный кластер протонированных ядер азота, определяемый в границах химического сдвига 15N в области около 94 м.д. и около 100 м.д., и в границах химического сдвига 1H в области около 7,6 м.д. и около 8,1 м.д., как определено с помощью жидкофазного двумерного ЯМР протон-азотного взаимодействия;
(e) средняя молекулярная масса между приблизительно 600 и приблизительно 2500 Дальтон;
(f) неспособность стабилизировать эмульсию типа масло-в-воде, в которой, когда водный раствор, содержащий 14 массовых частей белка, растворенных или диспергированных в 86 массовых частях воды, смешивают с 14 массовыми частями PMDI, этот водный раствор и PMDI образуют нестабильную суспензию, которая макроскопически разделяется на фазы при статических условиях в течение пяти минут после смешивания;
(g) водорастворимая полипептидная композиция способна стабилизировать пеноматериал на основе полиуретана относительно пеноматериала на основе полиуретана, образованного из той же самой исходной композиции, лишенной водорастворимой белковой композиции; или
(h) водорастворимая полипептидная композиция способна уменьшать плотность пеноматериала на основе полиуретана по меньшей мере на 5% относительно пеноматериала на основе полиуретана, образованного из той же самой исходной композиции, лишенной водорастворимой полипептидной композиции.
2. Полипептидная композиция по п.1, где композиция получена из биомассы, выбранной из группы, состоящей из молочной сыворотки, кукурузы, пшеницы, подсолнечника, хлопка, семян рапса, канолы, клещевины, сои, рыжика посевного, льна, ятрофы, мальвы, земляного ореха, табака, водорослей, выжимок (жома) сахарного тростника и их комбинаций.
3. Полипептидная композиция по п.1, где композиция получена из молочной сыворотки, канолы, клещевины или сои.
4. Способ получения выделенной, водорастворимой полипептидной композиции для применения в получении пеноматериала, включающий:
(a) диспергирование белоксодержащего исходного материала в водном растворе при рН, большем, чем приблизительно 6,5, в течение по меньшей мере 5 минут с получением суспензии, содержащей частицы вещества;
(b) после стадии (а), необязательно, уменьшение рН до приблизительно 4,0-5,0; и
(с) затем отделение водного раствора от содержащего частицы вещества с получением посредством этого раствора, обогащенного водорастворимой полипептидной композицией по п.1.
5. Способ по п.4, где исходным материалом является молочная сыворотка, мука канолы, белковый изолят канолы, мука клещевины, белковый изолят клещевины, мука сои, белковый изолят сои или их комбинация.
6. Способ по п.4 или 5, дополнительно включающий одну или несколько из следующих стадий;
(a) перед стадией (а), расщепление исходного материала ферментом;
(b) после стадии (а), расщепление суспензии ферментом;
(c) после стадии (b), расщепление суспензии ферментом; или
(d) после стадии (с), расщепление раствора, обогащенного водорастворимой полипептидной композицией, ферментом.
7. Способ по п.6, где ферментом является серии-, лейцин-, лизин- или аргинин-специфическая протеаза.
8. Способ по любому из п.п.4-5, дополнительно включающий высушивание водорастворимой полипептидной композиции, полученной на стадии (с).
9. Пеноматериал, полученный с использованием водорастворимой белковой композиции по любому из п.п.1-3.
10. Полиуретановый пеноматериал, содержащий продукт реакции смеси, содержащей:
(a) реагент на основе изоцианата;
(b) необязательное реагирующее с изоцианатом соединение; и
(с) белоксодержащую композицию, содержащую
i. водорастворимую полипептидную композицию по любому из п.п.1-4, или
ii. белоксодержащую композицию, способную уменьшать плотность полиуретанового пеноматериала по меньшей мере на 5% относительно полиуретанового пеноматериала, полученного из той же самой смеси, но лишенного белоксодержащей композиции.
11. Полиуретановый пеноматериал, содержащий продукт реакции смеси, содержащей:
(a) выделенную белоксодержащую композицию, где белок способен диспергировать PMDI в водной среде;
(b) реагент на основе изоцианата и
(c) необязательное реагирующее с изоцианатом соединение.
12. Полиуретановый пеноматериал по п.10 или 11, где реагентом на основе изоцианата является органический полиизоцианат.
13. Полиуретановый пеноматериал по п.12, где органическим полиизоцианатом является полимерный дифенилметандиизоцианат, 2,4-толуолдиизоцианат, 2,6-толуолдиизоцианат, бензолдиизоцианат, м-ксилилендиизоцианат, 1,4-фенилендиизоцианат, 1,3-фенилендиизоцианат, 4,4′-дифенилдиизоцианат, 4,4′-дифенилдиметилметандиизоцианат, гексаметилендиизоцианат, толидиндиизоцианат, дианизидиндиизоцианат, 1,5-нафталиндиизоцианат, 1,4-циклогександиизоцианат или их комбинация.
14. Полиуретановый пеноматериал по п.10 или 11, где реагент на основе изоцианата содержит уретан, аллофанат, мочевину, биурет, карбодиимид, уретонимин, изоцианурат или их комбинацию.
15. Полиуретановый пеноматериал по п.10 или 11, где реагентом на основе изоцианата является полимерный дифенилметандиизоцианат.
16. Полиуретановый пеноматериал по п.10 или 11, где реагирующим с изоцианатом соединением является соединение, способное нуклеофильно реагировать с изоцианатом.
17. Полиуретановый пеноматериал по п.16, где реагирующим с изоцианатом соединением является соединение, имеющее гидроксильную группу или аминогруппу, способную реагировать с изоцианатом.
18. Полиуретановый пеноматериал по п.10 или 11, где реагирующим с изоцианатом соединением является полиол.
19. Полиуретановый пеноматериал по п.10 или 11, где реагирующим с изоцианатом соединением является полиол, полученный из касторового масла, льняного масла или соевого масла.
20. Полиуретановый пеноматериал по п.10 или 11, где реагирующим с изоцианатом соединением является полиол, инициируемый соединением, выбранным из группы, состоящей из глицерина, триметилолпропана, триэтаноламина, пентаэритрита, сорбита, сахарозы, диамина, толуолдиамина, диаминодифенилметана, полиметиленполифениленполиамина, этаноламина, диэтаноламина или их смеси.
21. Полиуретановый пеноматериал по п.10 или 11, где реагирующим с изоцианатом соединением является простой политиоэфир с концевой гидроксильной группой, полиамид, сложный полиэфирамид, поликарбонат, полиацеталь, полиолефин или полисилоксан, или соединением является сложный полиэфир, полученный конденсацией гликоля или полиола с более высоким количеством функциональных групп с дикарбоновой кислотой.
22. Полиуретановый пеноматериал по п.10 или 11, где реагирующим с изоцианатом соединением является полиоксипропиленгликоль, полипропиленоксид-этиленоксид, пропиленгликоль, пропандиол, глицерин, аминалкоксилат или их смесь.
23. Полиуретановый пеноматериал по п.10 или 11, где реагирующим с изоцианатом соединением является полиоксипропиленгликоль.
24. Полиуретановый пеноматериал по п.10 или 11, где смесь дополнительно содержит поверхностно-активное вещество.
25. Полиуретановый пеноматериал по п.10 или 11, где пеноматериал имеет плотность в диапазоне от приблизительно 0,01 г/см3 до приблизительно 0,5 г/см3, как определено при помощи ASTM D-7487.
26. Полиуретановый пеноматериал по п.10 или 11, где пеноматериал имеет плотность, которая является на 5%-80% меньше, чем плотность пеноматериала, созданного из той же самой исходной композиции, лишенной водорастворимой полипептидной композиции или белоксодержащей композиции.
27. Полиуретановый пеноматериал по п.10 или 11, где время образования "сливок", определяемое при помощи ASTM D-7487, составляет менее одной минуты.
28. Полиуретановый пеноматериал по п.10 или 11, где свободная высота подъема пеноматериала, определяемая при помощи ASTM D7487, является больше, чем свободная высота подъема пеноматериала, созданного из той же самой исходной композиции, лишенной водорастворимой полипептидной композиции или белоксодержащей композиции.
29. Полиуретановый пеноматериал по п.28, где свободная высота подъема пеноматериала является по меньшей мере на 5% больше, чем свободная высота подъема пеноматериала, созданного из той же самой исходной композиции, лишенной водорастворимой полипептидной композиции или белоксодержащей композиции.
30. Полиуретановый пеноматериал по п.10 или 11, где пеноматериал имеет большее количество малых, однородных пор в сравнении с пеноматериалом, созданным из той же самой исходной композиции, лишенной водорастворимой полипептидной композиции или белоксодержащей композиции.
31. Способ получения полиуретанового пеноматериала, включающий стадии:
(a) смешивания белоксодержащей композиции и реагента на основе изоцианата с получением смеси; и
(b) выдерживания смеси для образования полиуретанового пеноматериала, где белоксодержащая композиция способна уменьшать плотность полиуретанового пеноматериала по меньшей мере на 5% относительно полиуретанового пеноматериала, полученного из той же самой смеси, но лишенной белоксодержащего компонента.
32. Способ по п.31, где белоксодержащая композиция содержит водорастворимую полипептидную композицию по п.1.
33. Способ по п.31 или 32, где смесь на стадии (а) дополнительно содержит реагирующее с изоцианатом соединение.
34. Способ по п.31 или 32, где реагентом на основе изоцианата является органический полиизоцианат.
35. Способ по п.34, где органическим полиизоцианатом является полимерный дифенилметандиизоцианат, 2,4-толуолдиизоцианат, 2,6-толуолдиизоцианат, бензолдиизоцианат, м-ксилилендиизоцианат, 1,4-фенилендиизоцианат, 1,3-фенилендиизоцианат, 4,4′-дифенилдиизоцианат, 4,4′-дифенилдиметилметандиизоцианат, гексаметилендиизоцианат, толидиндиизоцианат, дианизидиндиизоцианат, 1,5-нафталиндиизоцианат, 1,4-циклогександиизоцианат или их комбинация.
36. Способ по п.31 или 32, где реагент на основе изоцианата содержит уретан, аллофанат, мочевину, биурет, карбодиимид, уретонимин, изоцианурат или их комбинацию.
37. Способ по п.31 или 32, где реагентом на основе изоцианата является полимерный дифенилметандиизоцианат.
38. Способ по п.33, где реагирующим с изоцианатом соединением является соединение, способное нуклеофильно реагировать с изоцианатом.
39. Способ по п.38, где реагирующим с изоцианатом соединением является соединение, имеющее гидроксильную группу или аминогруппу, способную реагировать с изоцианатом.
40. Способ по любому из п.33, где реагирующим с изоцианатом соединением является полиол.
41. Способ по любому из п.33, где реагирующим с изоцианатом соединением является полиол, полученный из касторового масла, льняного масла или соевого масла.
42. Способ по п.33, где реагирующим с изоцианатом соединением является полиол, инициируемый соединением, выбранным из группы, состоящей из глицерина, триметилолпропана, триэтаноламина, пентаэритрита, сорбита, сахарозы, диамина, толуолдиамина, диаминодифенилметана, полиметиленполифениленполиамина, этаноламина, диэтаноламина или их смеси.
43. Способ по п.33, где реагирующее с изоцианатом соединение является сложным полиэфиром, полученным конденсацией гликоля или полиола с более высоким количеством функциональных групп с дикарбоновой кислотой; или простым политиоэфиром с концевой гидроксильной группой, полиамидом, сложным полиэфирамидом, поликарбонатом, полиацеталем, полиолефином или полисилоксаном.
44. Способ по п.33, где реагирующим с изоцианатом соединением является полиоксипропиленгликоль, полипропиленоксид-этиленоксид, пропиленгликоль, пропандиол, глицерин, аминалкоксилат или их смесь.
45. Способ по п.33, где реагирующим с изоцианатом соединением является полиоксипропиленгликоль.
46. Способ по п.31 или 32, где смесь на стадии (а) дополнительно содержит вспенивающий агент или соединение, которое образует вспенивающий агент.
47. Способ по п.46, где соединением, которое образует вспенивающий агент, является вода.
48. Способ по п.32, где водорастворимый белок растворен, диспергирован или суспендирован в воде, в растворе, содержащем реагент на основе изоцианата, или в растворе, содержащем реагирующий с изоцианатом материал.
49. Способ по п.31 или 32, где смесь на стадии (а) дополнительно содержит катализатор, который способствует образованию пеноматериала.
50. Способ по п.49, где катализатором является дилаурат дибутилолова, диацетат дибутилолова, триэтилендиамин, 2,2′-диметиламинодиэтиловый эфир, 2-диметиламиноэтанол, октоат двухвалентного олова, октоат калия, соль щелочного металла карбоновой кислоты или их комбинация.
51. Способ по п.31 или 32, где смесь на стадии (а) дополнительно содержит поверхностно-активное вещество.
52. Способ по п.51, где поверхностно-активным веществом является простой эфир силикона.
53. Способ по п.31 или 32, где смесь на стадии (а) дополнительно содержит добавку, выбранную из группы, состоящей из антипирена, наполнителя, армирующего материала, подавителя дыма, биоцида, инертного пластификатора, антистатического агента и их комбинаций.
54. Способ по п.31 или 32, где реагент на основе изоцианата составляет приблизительно от 10% (мас./мас.) до приблизительно 90% (мас./мас.) исходных материалов, используемых для получения пеноматериала.
55. Способ по п.33, где реагирующее с изоцианатом соединение составляет приблизительно от 10% (мас./мас.) до приблизительно 90% (мас./мас.) исходных материалов, используемых для получения пеноматериала.
56. Способ по п.31 или 32, где пеноматериал получают при Индексе в диапазоне от приблизительно 250% до приблизительно 800%.
57. Способ по п.31 или 32, где водорастворимая полипептидная композиция или белоксодержащая биомасса составляет от приблизительно 0,1% (мас./мас.) до приблизительно 50% (мас./мас.) исходных материалов, используемых для получения пеноматериала.
58. Премикс для получения полиуретанового пеноматериала, содержащий:
(a) белоксодержащую композицию; и
(b) реагент на основе изоцианата,
где белоксодержащая композиция способна уменьшать плотность полиуретанового пеноматериала по меньшей мере на 5% относительно полиуретанового пеноматериала, полученного из той же самой смеси, но лишенной белоксодержащего компонента.
59. Премикс по п.58, где белоксодержащая композиция содержит водорастворимую полипептидную композицию по п.1.
60. Премикс по п.58 или 59, где реагентом на основе изоцианата является органический полиизоцианат.
61. Премикс по п.60, где органическим полиизоцианатом является полимерный дифенилметандиизоцианат, 2,4-толуолдиизоцианат, 2,6-толуолдиизоцианат, бензолдиизоцианат, м-ксилилендиизоцианат, 1,4-фенилендиизоцианат, 1,3-фенилендиизоцианат, 4,4′-дифенилдиизоцианат, 4,4′-дифенилдиметилметандиизоцианат, гексаметилендиизоцианат, толидиндиизоцианат, дианизидиндиизоцианат, 1,5-нафталиндиизоцианат, 1,4-циклогександиизоцианат или их комбинация.
62. Премикс по п.58 или 59, где реагент на основе изоцианата содержит уретан, аллофанат, мочевину, биурет, карбодиимид, уретонимин, изоцианурат или их комбинацию.
63. Премикс по п.58 или 59, где реагентом на основе изоцианата является полимерный дифенилметандиизоцианат.
64. Премикс по п.58 или 59, дополнительно содержащий реагирующее с изоцианатом соединение.
65. Премикс по п.64, где реагирующим с изоцианатом соединением является соединение, способное нуклеофильно реагировать с изоцианатом.
66. Премикс по п.65, где реагирующим с изоцианатом соединением является соединение, имеющее гидроксильную группу или аминогруппу, способную реагировать с изоцианатом.
67. Премикс по п.64, где реагирующим с изоцианатом соединением является полиол.
68. Премикс по п.64, где реагирующим с изоцианатом соединением является полиол, полученный из касторового масла, льняного масла или соевого масла.
69. Премикс по п.64, где реагирующим с изоцианатом соединением является полиол, инициируемый соединением, выбранным из группы, состоящей из глицерина, триметилолпропана, триэтаноламина, пентаэритрита, сорбита, сахарозы, диамина, толуолдиамина, диаминодифенилметана, полиметиленполифениленполиамина, этаноламина, диэтаноламина или их смеси.
70. Премикс по п.64, где реагирующее с изоцианатом соединение является сложным полиэфиром, полученным конденсацией гликоля или полиола с более высоким количеством функциональных групп с дикарбоновой кислотой; или простым политиоэфиром с концевой гидроксильной группой, полиамидом, сложным полиэфирамидом, поликарбонатом, полиацеталем, полиолефином или полисилоксаном.
71. Премикс по п.64, где реагирующим с изоцианатом соединением является полиоксипропиленгликоль, полипропиленоксид-этиленоксид, пропиленгликоль, пропандиол, глицерин, аминалкоксилат или их смесь.
72. Премикс по п.64, где реагирующим с изоцианатом соединением является полиоксипропиленгликоль.
73. Премикс по п.58 или 59, дополнительно содержащий вспенивающий агент или соединение, которое образует вспенивающий агент.
74. Премикс по п.58 или 59, дополнительно содержащий катализатор, который способствует образованию пеноматериала.
75. Премикс по п.58 или 59, где реагент на основе изоцианата составляет приблизительно от 10% (мас./мас.) до приблизительно 90% (мас./мас.) премикса.
76. Премикс по п.64, где реагирующее с изоцианатом соединение составляет приблизительно от 10% (мас./мас.) до приблизительно 90% (мас./мас.) премикса.
77. Премикс по п.58 или 59, где белоксодержащая композиция составляет приблизительно от 0,01% (мас./мас.) до приблизительно 99% (мас./мас.) исходных материалов, используемых для получения пеноматериала.
78. Изделие, содержащее пеноматериал по любому из п.п.10-30.
79. Полиуретановый пеноматериал по п.10, где белоксодержащая композиция дополнительно содержит белок, способный диспергировать PMDI в водной среде.
80. Полиуретановый пеноматериал по п.11, где белок имеет один или несколько из следующих признаков:
(a) полоса поглощения амида-I между приблизительно 1633 см-1 и 1680 см-1, как определено ИК-Фурье-спектроскопией твердого состояния;
(b) полоса амида-II между приблизительно 1522 см-1 и 1560 см-1, как определено FTIR твердого состояния;
(c) две выраженные полосы поглощения валентных колебаний N-H 1° амида с центрами в области около 3200 см-1 и в области около 3300 см-1, как определено FTIR твердого состояния;
(d) выраженный кластер протонированных ядер азота, определяемый в границах химического сдвига 15N в области около 94 м.д. и около 100 м.д., и в границах химического сдвига 1H в области около 7,6 м.д. и около 8,1 м.д., как определено с помощью жидкофазного двумерного ЯМР протон-азотного взаимодействия;
(e) средняя молекулярная масса между приблизительно 600 и приблизительно 2500 Дальтон;
(f) неспособность стабилизировать эмульсию типа масло-в-воде, в которой, когда водный раствор, содержащий 14 массовых частей белка, растворенных или диспергированных в 86 массовых частях воды, смешивают с 14 массовыми частями PMDI, этот водный раствор и PMDI образуют нестабильную суспензию, которая макроскопически разделяется на фазы при статических условиях в пределах пяти минут после смешивания.
RU2011140501/04A 2009-03-06 2010-03-08 Белоксодержащие пеноматериалы, их получение и применение RU2558360C2 (ru)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15794409P 2009-03-06 2009-03-06
US61/157,944 2009-03-06
US24621509P 2009-09-28 2009-09-28
US24620809P 2009-09-28 2009-09-28
US61/246,208 2009-09-28
US61/246,215 2009-09-28
PCT/US2010/026553 WO2010102297A2 (en) 2009-03-06 2010-03-08 Protein-containing foams, manufacture and use thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011140501A true RU2011140501A (ru) 2013-04-20
RU2558360C2 RU2558360C2 (ru) 2015-08-10

Family

ID=42710256

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011140501/04A RU2558360C2 (ru) 2009-03-06 2010-03-08 Белоксодержащие пеноматериалы, их получение и применение

Country Status (10)

Country Link
US (3) US8623931B2 (ru)
EP (1) EP2403886A2 (ru)
JP (4) JP2012519760A (ru)
CN (1) CN102439058B (ru)
BR (1) BRPI1010536A2 (ru)
CA (1) CA2753896C (ru)
IL (1) IL214971A0 (ru)
MX (1) MX2011009084A (ru)
RU (1) RU2558360C2 (ru)
WO (1) WO2010102297A2 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2721427C2 (ru) * 2015-08-10 2020-05-19 Констракшн Рисёрч Энд Текнолоджи Гмбх Способ получения продукта полимеризации с раскрытием кольца

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010102284A2 (en) 2009-03-06 2010-09-10 Parker Anthony A Protein-containing emulsions and adhesives, and manufacture and use thereof
WO2010102297A2 (en) 2009-03-06 2010-09-10 Parker Anthony A Protein-containing foams, manufacture and use thereof
CA2758339A1 (en) * 2009-04-13 2010-10-21 The University Of Vermont And State Agricultural College Whey-protein environmentally friendly wood adhesives and methods of producing and using the same
HUE032196T2 (en) 2010-06-07 2017-09-28 Evertree Protein-containing adhesive, process for making and applying
LT2753633T (lt) 2011-09-09 2017-04-10 Evertree Baltymo turintys klijai, jų gamyba ir panaudojimas
US20130065012A1 (en) 2011-09-09 2013-03-14 Anthony A. Parker Protein-containing adhesives, and manufacture and use thereof
US8546133B2 (en) 2011-12-21 2013-10-01 Heliae Development Llc Systems and methods for contaminant removal from a microalgae culture
EP3666845A1 (en) * 2012-07-30 2020-06-17 Evertree Protein adhesives containing an anhydride, carboxylic acid, and/or carboxylate salt compound and their use
US9273180B2 (en) * 2012-09-24 2016-03-01 Board of Trustees of Michigan State University and Vahid Sendijarevice, joint ownership Polyols from biomass and polymeric products produced therefrom
WO2015010748A1 (de) * 2013-07-26 2015-01-29 Qmilch Ip Gmbh Proteinschaumstoff
US20150291741A1 (en) * 2013-12-16 2015-10-15 Ramani Narayan Polyols from protein biomass
WO2017044882A1 (en) * 2015-09-09 2017-03-16 Bloom Holdings, Llc Algae-derived flexible foam, and a method of manufacturing the same
WO2017087895A1 (en) 2015-11-19 2017-05-26 Bloom Holdings, Llc Algae-derived flexible foam, and a method of manufacturing the same
WO2017170528A1 (ja) * 2016-03-30 2017-10-05 理研ビタミン株式会社 カロテノイド含有粒子
EP3284773A1 (en) * 2016-08-15 2018-02-21 Aaron & Roman Ltd. A process method for preparation of bio-renewable, biodegradable, biocompostable and biodigestible agricultural vegetal waste-peptide-polyolefin polymer composite
CN109679325A (zh) * 2017-10-18 2019-04-26 江西鸿司远特种泡沫材料有限公司 多孔陶瓷用有机泡沫体及其制备方法
JP7323894B2 (ja) * 2018-07-06 2023-08-09 株式会社ブリヂストン 軟質ポリウレタンフォーム、自動車用シートパッド、及び軟質ポリウレタンフォームの製造方法
WO2021067568A1 (en) * 2019-10-01 2021-04-08 The Regents Of The University Of California Soy proteins for preparation of gels, fibers and films

Family Cites Families (223)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US307593A (en) * 1884-11-04 robinson
US1460757A (en) * 1922-08-14 1923-07-03 Johnson Otis Adhesive
GB480097A (en) 1936-06-12 1938-02-14 Arthur Frederick Burgess Method of preparing stable emulsions
US2271620A (en) 1940-02-19 1942-02-03 Welsh And Green Inc Process of preparing vegetable protein compositions
US2381407A (en) 1940-07-31 1945-08-07 Glidden Co Protein composition of matter and method of making
SU64311A1 (ru) 1943-07-17 1944-11-30 П.И. Воскресенский Способ получени кле щих веществ из белков
US2431256A (en) 1944-11-27 1947-11-18 Armour & Co Proteinaceous foam-stabilizing composition and the preparation thereof
US2727869A (en) 1953-06-12 1955-12-20 Monsanto Chemicals Phenolic adhesive and method of making same
US2810657A (en) 1954-04-14 1957-10-22 American Marietta Co Method of producing soy bean adhesive composition and product derived therefrom
US2881076A (en) * 1958-09-22 1959-04-07 Griffith Laboratories Proteinaceous soy composition and method of preparing
US3075930A (en) * 1960-08-10 1963-01-29 Atlantic Res Corp Expanded polyurethane plastic containing zein and process for preparing same
US3053784A (en) 1961-03-20 1962-09-11 Rayonier Inc Adhesive composition comprising sodium substituted bark derivative and sodium salt of polymethylol phenol
US3258436A (en) 1962-04-30 1966-06-28 Quaker Oats Co Phenolic adhesive and extender for use therein
US3450651A (en) 1964-07-29 1969-06-17 Monsanto Co Sodium carbonate-free phenol-formaldehyde adhesive compositions
GB1065015A (en) 1964-07-31 1967-04-12 Borden Co Water resistant adhesive
US3441528A (en) 1965-12-16 1969-04-29 Quaker Oats Co Method of producing elastic gels from the residue of acid hydrolyzed pentosan-containing lignocellulosic material
US3489633A (en) 1966-12-30 1970-01-13 Monsanto Co Plywood manufacture
US3658731A (en) * 1969-08-04 1972-04-25 Wisconsin Alumni Res Found Polyurethane foams and composition
US4226982A (en) 1970-09-11 1980-10-07 Blount David H Process to break down cellulose polymers and produce cellular solid or solid reaction products
US4185147A (en) 1970-09-11 1980-01-22 Blount David H Production of amino-silicate compounds, condensation resinous products and foam
USRE31340E (en) 1970-09-11 1983-08-09 Process for the production of poly (polyisocyanate-polyol-alkali metal silicate) solid
US4283311A (en) 1970-09-14 1981-08-11 Blount David H Process for the production of broken down cellulose copolymers
US3805532A (en) 1970-12-21 1974-04-23 Minnesota Mining & Mfg Consolidation of aggregate material
USRE32476E (en) 1970-12-21 1987-08-18 Minnesota Mining And Manufacturing Company Consolidation of aggregate material
US4097423A (en) 1972-06-03 1978-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Inorganic-organic compositions
DE2310559C3 (de) 1973-03-02 1975-09-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Schaumbeton, ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zur Herstellung von Bauelementen
US4211848A (en) 1972-06-14 1980-07-08 Blount David H Process for the production of polyisocyanate-polyester-silicate plastic
JPS5130577B2 (ru) 1972-08-05 1976-09-01
US3966658A (en) 1972-10-06 1976-06-29 Chembond Corporation Liquid phenol-aldehyde adhesive for use in curtain-coating adhesive applicators
US3897581A (en) 1973-03-27 1975-07-29 Sumitomo Bakelite Co Plywood veneer of edge-bonded wet wood pieces and method of making same
DE2325090C3 (de) 1973-05-17 1980-11-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von als kolloides Xerosol vorliegendem anorganischorganischem Polymer-Polykieselsäure-Verbundmaterial
US3965056A (en) 1973-09-24 1976-06-22 Macmillan Bloedel Limited Adhesive extended composition
DE2359611C3 (de) 1973-11-30 1981-09-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von durch Harze auf Isocyanatbasis gebundenen Füllstoffen
DE2359612C3 (de) 1973-11-30 1980-06-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von anorganischorganischem, als kolloidales Xerosol vorliegendem Polyharnstoff-Polykieselsäure-Verbundmaterial hoher Festigkeit, Elastizität, Wärmeformbeständigkeit und Schwerentflammbarkeit
JPS5173097A (en) * 1974-12-20 1976-06-24 Nitto Electric Ind Co Tennenhokaiseio jusuru shinsuiseihatsuhotaino seiho
US3966971A (en) * 1975-01-02 1976-06-29 Grain Processing Corporation Separation of protein from vegetable sources
DE2512170C3 (de) 1975-03-20 1981-06-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls schaumförmigem, harten anorganisch-organischem Verbundmaterial
US4451638A (en) 1979-02-07 1984-05-29 Blount David H Process for the production of alkali metal polyester silicate resinous products
US4377659A (en) 1975-04-14 1983-03-22 Blount David H Process for the production of polyester silicate resinous products
US4377646A (en) 1975-04-14 1983-03-22 Blount David H Process for the production of foamed poly(epoxy-polyisocyanate)silicate polymers
DE2524191C3 (de) 1975-05-31 1980-04-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung bochgeffillter hydrophober Harnstoffgruppen enthaltender Leichtschaumstoffe
US4098645A (en) * 1976-02-24 1978-07-04 W. R. Grace & Co. Immobilization of proteins with polyurethane polymers
US4153768A (en) 1976-03-04 1979-05-08 Blount David H Organic hydroxy silicates utilized as curing agents for polyurethane prepolymers
JPS52142736A (en) * 1976-05-24 1977-11-28 Sumitomo Durez Co Method of accelerating hardening of phenolic adhesive
US4144205A (en) 1977-02-18 1979-03-13 Champion International Corporation Bark extended phenolic resin adhesive composition and process for preparing same
US4246360A (en) * 1977-07-22 1981-01-20 Monsanto Company Fire retardant, non-dripping flexible polyurethane foam
US4170697A (en) 1977-10-25 1979-10-09 Blount David H Process for the production of polyisocyanate silicate solid or cellular solid products
DE2846809A1 (de) 1978-10-27 1980-05-08 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von polyurethankunststoffen
US4336340A (en) 1979-02-21 1982-06-22 Blount David H Process for the production of broken-down organic lignin-cellulose polymers
US4382136A (en) 1981-09-28 1983-05-03 Blount David H Process for the production of polyhydroxy lignin-cellulose silicate polymer
US4220757A (en) 1979-04-12 1980-09-02 Blount David H Process for the production of alkali metal-cellulose-silicates and their reaction products
US4376173A (en) 1979-04-12 1983-03-08 Blount David H Process for the production of polyepoxy silicate resins
US4243757A (en) 1979-04-12 1981-01-06 Blount David H Process for the production of alkali metal-cellulose-silicates and their reaction products
US4377674A (en) 1979-04-12 1983-03-22 Blount David H Process for the production of polyhydroxy lignin-cellulose silicate polymer
US4367326A (en) 1979-04-12 1983-01-04 Blount David H Process for the production of polyepoxy silicate resins
DE2920527A1 (de) * 1979-05-21 1981-02-05 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von polyurethankunststoffen
US4322364A (en) * 1980-01-02 1982-03-30 Imperial Chemical Industries Limited Modified isocyanate compositions
US4241194A (en) 1980-01-07 1980-12-23 Blount David H Process for the production of alkali-metal-cellulose-silicate foams and their reaction products
US4247657A (en) 1980-01-16 1981-01-27 David Blount Process for the production of alkali metal-cellulose-silicates and their reaction products
US4316745A (en) 1980-07-18 1982-02-23 Blount David H Process for the production of cellulose-silicate products
US4390450A (en) * 1980-07-30 1983-06-28 A. E. Staley Manufacturing Company Proteinaceous foaming compositions and method for preparing foamed proteinaceous products
US4327195A (en) * 1980-09-29 1982-04-27 Seton Company Polyurethane containing polypeptides
US4339366A (en) 1980-11-17 1982-07-13 Blount David H Process for the production of polyester resins
US4383089A (en) 1981-09-28 1983-05-10 Blount David H Process for the production of polyepoxy silicate resin
US4497862A (en) * 1981-10-26 1985-02-05 Seton Company Moisture vapor permeable sheet materials
US4383049A (en) 1981-12-03 1983-05-10 Blount David H Process for the production of polyester silicate resinous products
US4380592A (en) 1982-04-27 1983-04-19 Blount David H Process for the production of polyhydroxy lignin-cellulose silicate polymer
US4528154A (en) 1983-06-15 1985-07-09 Atlantic Richfield Company Preparation of molded lignocellulosic compositions using an emulsifiable polyisocyanate binder and an emulsifiable carboxy functional siloxane internal release agent
US4609690A (en) * 1983-09-29 1986-09-02 Ashland Oil, Inc. Aqueous hydroxyl-acrylic latex and water dispersible multi-isocyanate adhesive composition
US4478938A (en) * 1984-03-02 1984-10-23 The Dow Chemical Company Process for crosslinking polyamines
CA1267857A (en) 1984-03-02 1990-04-17 Harold H. Freedman Process for preparation of crosslinked polyamines and crosslinked gelatin foams
JPS61233A (ja) * 1984-06-12 1986-01-06 Terumo Corp 水溶性乳漿蛋白質水解物の製造方法
US4689381A (en) * 1985-01-31 1987-08-25 Ralston Purina Company Modified protein adhesive binder and process for producing using cationic monomers
US5374670A (en) * 1985-03-18 1994-12-20 The Board Of Regents Of The University Of Nebraska Binders, method of making and using binders and structures made using binders
JPS6323670A (ja) 1986-04-25 1988-01-30 バイオ−ポリマ−ズ　インコ−ポレ−テツド 接着・被覆組成物とその使用方法
US4711911A (en) 1986-12-22 1987-12-08 Blount David H Process for the production of phenolic resins
US5273773A (en) 1987-07-06 1993-12-28 Katayama Chemical Works Co., Ktd. Protein partial degradation products
CA2004833A1 (en) * 1988-12-08 1990-06-08 Leonard Armand Trudell Prosthesis of foam polyurethane and collagen and uses thereof
US5035902A (en) * 1989-06-12 1991-07-30 Labatt Brewing Company Limited Foam stabilizing proteinase
DE69127081T2 (de) 1990-06-14 1998-02-05 Vitaphore Corp Polyurethan-biopolymer verbindung
JP3053879B2 (ja) * 1990-07-30 2000-06-19 新田ゼラチン株式会社 改質合成樹脂製品の製造方法
US5133991A (en) * 1990-09-18 1992-07-28 Chubb National Foam, Inc. Method for applying a biodegradable protein foam to a substrate
US5130404A (en) * 1991-06-04 1992-07-14 Azon Usa Inc. Castable thermosetting polyurethane polymer having improved heat stability
KR100278934B1 (ko) * 1992-01-10 2001-01-15 고마쓰바라 히로유끼 공중합체 라텍스 제조방법 및 그 용도
WO1993019125A1 (en) 1992-03-20 1993-09-30 Iowa State University Research Foundation, Inc. Water-resistant starch-protein thermoplastics
US5366550A (en) 1993-04-02 1994-11-22 Tec Incorporated Latex modified cement-based thin set adhesive
US5681505A (en) * 1993-07-13 1997-10-28 Cornell Research Foundation, Inc. Stabilized foamable whey protein composition
US5348760A (en) * 1993-10-12 1994-09-20 Aluminum Company Of America Surface treated ceramic powders
JP2853727B2 (ja) * 1994-02-22 1999-02-03 日本ビクター株式会社 再生プロテクト方法及びプロテクト再生装置
US5523293A (en) * 1994-05-25 1996-06-04 Iowa State University Research Foundation, Inc. Soy protein-based thermoplastic composition for preparing molded articles
US5607633A (en) * 1995-07-13 1997-03-04 Archer Daniels Midland Company Co-adhesive system for bonding wood, fibers, or agriculture based composite materials
US5719301A (en) * 1995-03-10 1998-02-17 Archer Daniels Midland Company Method of conjugating double bonds in drying oils
US5817303A (en) 1995-05-05 1998-10-06 Protein Polymer Technologies, Inc. Bonding together tissue with adhesive containing polyfunctional crosslinking agent and protein polymer
US5710190A (en) * 1995-06-07 1998-01-20 Iowa State University Research Foundation, Inc. Soy protein-based thermoplastic composition for foamed articles
EP1570750B1 (en) 1996-07-01 2007-10-10 The Procter & Gamble Company Dehydrated potato flakes
US5766331A (en) 1996-10-25 1998-06-16 Protein Technologies International, Inc. Protein adhesive binder and process for forming a protein adhesive binder
JP4310389B2 (ja) * 1997-03-07 2009-08-05 サントリーホールディングス株式会社 新規泡蛋白質及びその利用
EP0867422A3 (en) 1997-03-26 1999-10-13 Central Glass Company, Limited Coated granular fertilizer and method for producing same
US5858553A (en) 1997-04-02 1999-01-12 Angus Chemical Company Oxazolidine-based hardeners for the room temperature cure of resorcinol resins in the bonding of wood articles
DE19742678A1 (de) 1997-09-26 1999-04-01 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von wäßrigen, Schutzkolloidstabilisierten Vinylester-Homo- und -Co-Polymerdispersionen
US5962541A (en) * 1997-10-30 1999-10-05 Bayer Corporation Isocyanate-terminated prepolymers and rigid-foams produced therefrom
US5817860A (en) * 1998-03-20 1998-10-06 Essex Specialty Products, Inc. Polyurethane prepolymer compositions, foams made therefrom and methods of making each thereof
US6545082B2 (en) * 1998-04-23 2003-04-08 Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. Coating material
WO2000008110A1 (en) * 1998-08-07 2000-02-17 Kansas State University Research Foundation Modified soy protein adhesives
US6180686B1 (en) * 1998-09-17 2001-01-30 Thomas M. Kurth Cellular plastic material
US6231985B1 (en) * 1999-05-18 2001-05-15 Ashland Inc. Heat and radio frequency-curable two-pack soy protein-based polyurethane adhesive compositions
US6291559B1 (en) 1999-05-19 2001-09-18 Protein Technologies International Soy protein thickener
US6194512B1 (en) 1999-06-28 2001-02-27 Owens Corning Fiberglas Technology, Inc. Phenol/formaldehyde and polyacrylic acid co-binder and low emissions process for making the same
WO2001005443A1 (fr) * 1999-07-21 2001-01-25 Imedex Biomateriaux Mousse proteique adhesive a usage chirurgical et/ou therapeutique
US6306997B1 (en) * 1999-07-29 2001-10-23 Iowa State University Research Foundation, Inc. Soybean-based adhesive resins and composite products utilizing such adhesives
US6335043B1 (en) * 1999-08-03 2002-01-01 Haokui Jiang Method for extracting soybean proteins using an enzyme
US6352661B1 (en) 1999-08-17 2002-03-05 Bayer Corporation PMDI wood binders containing hydrophobic diluents
US6420443B1 (en) * 1999-09-09 2002-07-16 Crompton Corporation Additives for enhanced hydrocarbon compatibility in rigid polyurethane foam systems
BR0015519A (pt) 1999-11-08 2004-06-15 Cbd Technologies Ltd Processo para a fabricação de um produto de lignocelulose, produto de lignocelulose obtido, planta ou células de planta geneticamente modificada ou infectada por vìrus, composição e molécula de ácido nucléico
GB9928554D0 (en) * 1999-12-02 2000-02-02 Enigma Nv Production of high added value products from wastes
CA2400747A1 (en) 2000-02-11 2001-08-16 Heartland Resource Technologies Llc Vegetable protein adhesive compositions
US20030148084A1 (en) * 2000-02-11 2003-08-07 Trocino Frank S. Vegetable protein adhesive compositions
WO2001074931A1 (fr) * 2000-03-30 2001-10-11 Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. Feuille a base de polyolefine, feuille d'affichage comprenant cette feuille, feuille d'enregistrement transparente, feuille cosmetique, feuille d'embleme, feuille decorative, et materiau de revetement pour resine de polyolefine s'utilisant dans celles-ci
FR2810031B1 (fr) * 2000-06-13 2003-03-07 Saint Gobain Isover Produit d'isolation, notamment thermique, et sa fabrication
US6797318B2 (en) 2000-08-30 2004-09-28 Fuji Photo Film Co., Ltd. Heat-sensitive recording material and heat-sensitive recording process
JP4636665B2 (ja) 2000-10-12 2011-02-23 ヤマトプロテック株式会社 たん白泡消火薬剤及び泡水溶液
EP1201696A1 (en) 2000-10-23 2002-05-02 Huntsman International Llc The use of polyisocyanate compositions as a binder for composite lignocellulosic materials
EP1201695A1 (en) 2000-10-23 2002-05-02 Huntsman International Llc The use of polyisocyanate compositions as a binder for composite lignocellulosic materials
ES2662594T3 (es) * 2000-11-07 2018-04-09 Cryolife, Inc. Biomateriales expandibles espumados y métodos.
US6719882B2 (en) 2001-02-08 2004-04-13 Battelle Memorial Institute Cellulosic fiber composites using protein hydrolysates and methods of making same
JP4532758B2 (ja) * 2001-02-20 2010-08-25 日華化学株式会社 多孔性構造体の製造方法
US20040170670A1 (en) 2001-03-09 2004-09-02 Smith James A. Cosmetic sponges
RU2316223C2 (ru) * 2001-05-04 2008-02-10 Баркон Ньютрасайнс (Мб) Корп. Производство белкового изолята из семян масличных культур
US20030083394A1 (en) * 2001-06-07 2003-05-01 Clatty Jan L. Polyurethane foams having improved heat sag and a process for their production
DE10237649A1 (de) * 2001-08-16 2003-02-27 Henkel Kgaa Schneller 1K-Polyurethanklebstoff
US8574631B2 (en) * 2002-09-16 2013-11-05 The Andersons, Inc. Water-dispersible pellets containing a isobutylene diurea and a lignin binder
US6884756B2 (en) * 2001-09-14 2005-04-26 The Andersons Agriservices, Inc. Water-dispersible pellets
JP2003094826A (ja) 2001-09-27 2003-04-03 Fuji Photo Film Co Ltd 感熱記録材料およびその製造方法
JP3776810B2 (ja) 2002-01-25 2006-05-17 富士写真フイルム株式会社 感熱記録材料及び感熱記録方法
PT1482809E (pt) 2002-03-12 2010-01-19 Burcon Nutrascience Mb Corp Funcionalidade iii de um isolado de proteína de canola
US20040025657A1 (en) 2002-03-14 2004-02-12 Fuji Photo Film Co., Ltd. Method of packing sheet recording materials and package for same
US6866880B2 (en) * 2002-03-25 2005-03-15 Council Of Scientific And Industrial Research Cereal grit food product having enhanced shelflife and high protein content
JP3820174B2 (ja) 2002-03-29 2006-09-13 富士写真フイルム株式会社 シート状記録材料用包装材料および包装体
HUE036450T2 (hu) * 2002-04-12 2018-07-30 Philip Morris Products Sa Aktívszénszálas cigarettaszûrõ
BR0309207A (pt) * 2002-04-15 2005-03-29 Burcon Nutrascience Mb Corp Composições de isolado de proteìna de canola
US7252735B2 (en) * 2002-05-13 2007-08-07 State Of Oregon Acting By And Through The Oregon State Board Of Higher Education On Behalf Of Oregon State University Formaldehyde-free lignocellulosic adhesives and composites made from the adhesives
US7060798B2 (en) * 2002-05-13 2006-06-13 State Of Oregon Acting By And Through The Oregon State Board Of Higher Education On Behalf Of Oregon State University Modified protein adhesives and lignocellulosic composites made from the adhesives
US20050250900A1 (en) 2002-05-29 2005-11-10 Stofko John I Adhesive compositions for bonding lignocellulosic materials, bonding methods and apparatus, and bonded articles
US6790271B2 (en) 2002-07-11 2004-09-14 The University Of Southern Mississippi Soy protein based adhesive containing a vegetable oil derivative
US7285583B2 (en) * 2002-07-30 2007-10-23 Liquamelt Licensing Llc Hybrid plastisol/hot melt compositions
CN1185947C (zh) 2002-12-23 2005-01-26 范铁生 一种以大豆为原料酶法生产植物蛋白胨的方法
US7071248B2 (en) 2003-01-21 2006-07-04 Ashland Licensing And Intellectual Property, Llc Adhesive additives and adhesive compositions containing an adhesive additive
US7265169B2 (en) * 2003-03-20 2007-09-04 State of Oregon Acting by and trhough the State Board of Higher Education on Behalf of Oregon State University Adhesive compositions and methods of using and making the same
US7153812B2 (en) 2003-03-28 2006-12-26 Fuji Photo Film Co., Ltd. Heat-sensitive recording material
US7387795B2 (en) * 2003-06-05 2008-06-17 Jane Hollenberg Cosmetic compositions organophosphonic acid coated particulates and methods for producing the same
US20050272892A1 (en) 2003-06-12 2005-12-08 Hse Chung Y Hydrolyzates of soybeans or other soy products as components of thermosetting resins
US20050070635A1 (en) 2003-09-29 2005-03-31 Georgia-Pacific Resins, Inc. Wood composites bonded with protein-modified urea-formaldehyde resin adhesive
RU2252238C1 (ru) * 2003-10-07 2005-05-20 Открытое акционерное общество "Северо-Кавказский научно-исследовательский проектный институт природных газов" Открытого акционерного общества "Газпром" Пенообразующий состав для перфорации продуктивных пластов
US7416598B2 (en) * 2003-12-31 2008-08-26 Kansas State University Research Foundation Adhesives from modified soy protein
BRPI0506976B8 (pt) * 2004-01-20 2016-09-13 Burcon Nutrascience Mb Corp processos para o preparo de um isolado de proteína de canola.
CA2458159A1 (en) * 2004-01-22 2005-07-22 The State Of Oregon Acting By And Through The State Board Of Higher Educ Ation On Behalf Of Oregon State University Formaldehyde-free adhesives and lignocellulosic composites made from the adhesives
US7081159B2 (en) * 2004-03-19 2006-07-25 The University Of Southern Mississippi Soy protein based adhesive and particleboard
US20050222358A1 (en) 2004-04-05 2005-10-06 Wescott James M Water-resistant vegetable protein adhesive compositions
EP1742542B1 (en) 2004-04-06 2011-11-16 Hercules Incorporated Water-resistant vegetable protein adhesive dispersion compositions
PT1740670E (pt) 2004-04-20 2012-07-12 Oregon State Adesivos lignocelulósicos livres de formaldeído e compósitos feitos dos adesivos
US20050261404A1 (en) * 2004-05-20 2005-11-24 Georgia-Pacific Resins, Inc. Thermosetting adhesive compositions comprising a protein-based component and a polymeric quaternary amine cure accelerant
CN100342795C (zh) 2004-05-20 2007-10-17 索莱有限责任公司 含有碱土金属盐的植物蛋白组合物及其制备方法
US7736559B2 (en) 2004-05-20 2010-06-15 Georgia-Pacific Chemicals Llc Binding wood using a thermosetting adhesive composition comprising a protein-based component and a polymeric quaternary amine cure accelerant
DE102004031258A1 (de) 2004-06-29 2006-02-09 Jennissen, Herbert P., Prof. Dr. Proteinhybride mit polyhydroxyaromatischen Aminosäure-Epitopen
JP2006096942A (ja) * 2004-09-30 2006-04-13 Toshiba Corp 発泡体及びその製造方法
US20080069928A1 (en) 2004-10-06 2008-03-20 Moder Gregg J Preservative Systems for Extending Shelf Life of Food Intermediates Through Microbial and Enzymatic Control in Non-Modified Atmosphere
US8142832B2 (en) * 2004-10-21 2012-03-27 Iowa State University Research Foundation, Inc. Vegetable protein fractionization process and compositions
GB2420365B (en) 2004-11-18 2009-11-11 Intelligent Engineering Method of reinforcing a bridge
US7704537B2 (en) * 2004-11-24 2010-04-27 H.J. Heinz Company Crispy flour taquito
JP2006150826A (ja) 2004-11-30 2006-06-15 Fuji Photo Film Co Ltd 感熱記録材料及びその製造方法
CA2592704C (en) * 2005-01-07 2016-05-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleotide sequences encoding ramosa3 and sister of ramosa3 and methods of use for same
US7625441B2 (en) 2005-02-09 2009-12-01 Solae, Llc Paper coating formulation having a reduced level of binder
US20060194010A1 (en) 2005-02-28 2006-08-31 Don Hiscock Packaging structure including a degradable tie layer
US20060231968A1 (en) * 2005-04-13 2006-10-19 Georgia-Pacific Resins, Inc. Protein-modified isocyanate-functional adhesive binder for cellulosic composite materials
KR100733926B1 (ko) 2005-04-22 2007-07-02 주식회사 엘지화학 기능성 접착제, 이를 사용한 건축 자재 및 상기 접착제의제조방법
US20080287635A1 (en) 2005-04-22 2008-11-20 Xiuzhui Sun Latex Adhesives Derived From Ionic Strength Induced Soy Protein Complexes
US7803855B2 (en) * 2005-06-03 2010-09-28 Hexion Specialty Chemicals, Inc. Wood composites, methods of production, and methods of manufacture thereof
ZA200800899B (en) * 2005-07-01 2009-04-29 Burcon Nutrascience Mb Corp Production of canola protein
CA2614849C (en) 2005-07-13 2013-10-22 Archer-Daniels-Midland Company Protein isolate compositions and uses thereof
US7781501B2 (en) 2005-09-02 2010-08-24 Georgia-Pacific Chemicals Llc Thermosetting adhesives comprising a resin having azetidinium functional groups
US8241692B2 (en) 2005-09-21 2012-08-14 Burcon Nutra Science (MB) Corp. Preparation of canola protein isolate involving isoelectric precipitation
WO2007064970A1 (en) 2005-12-01 2007-06-07 Heartland Resource Technologies Water-resistant vegetable protein powder adhesive compositions
JP2007152686A (ja) 2005-12-02 2007-06-21 Fujifilm Corp 記録方法
KR100679815B1 (ko) 2006-01-26 2007-02-06 주식회사 엘지화학 대칭구조를 이용한 무늬목과 고밀도섬유판을 갖는마루바닥재 및 이의 제조방법
US7789932B2 (en) * 2006-02-08 2010-09-07 The Andersons, Inc. Dispersible potash pellets
US20070281145A1 (en) 2006-06-01 2007-12-06 Akzo Nobel Coatings International B.V. Adhesive system
JP5501761B2 (ja) 2006-07-18 2014-05-28 ヘラクレス インコーポレーテッド ウレア変性大豆粉から製造された安定した接着剤
CN101130678A (zh) 2006-08-22 2008-02-27 贺宏彬 一种大豆蛋白水性高分子异氰酸酯胶粘剂及其制备方法和应用
CA2661466C (en) * 2006-08-24 2014-04-15 Hercules Incorporated Adhesive composition of low molecular weight polyaminopolyamide-epichlorohydrin (pae) resin and protein
US7799895B2 (en) * 2006-09-12 2010-09-21 W.F. Taylor Co., Inc. Low VOC bio-source adhesive
US20080063759A1 (en) 2006-09-13 2008-03-13 Raymond Megan N Packaging Method for Storage and Microwave Heating of Food Products
US20080063760A1 (en) 2006-09-13 2008-03-13 Raymond Megan N Packaging System for Storage and Microwave Heating of Food Products
KR20090129423A (ko) 2007-03-09 2009-12-16 바텔리 메모리얼 인스티튜트 단백질 안정화된 라텍스 중합체 에멀젼, 제조 방법, 및 상기 에멀젼 함유 접착제
US20080234458A1 (en) * 2007-03-20 2008-09-25 West Richard A Polyol and method of making polyol using soy-based powder
US20080292886A1 (en) 2007-03-23 2008-11-27 Hercules Inc. Adhesive formulations containing urea additives, methods of forming plywood therewith, and plywood products made thereby
GB0714290D0 (en) * 2007-07-21 2007-08-29 Fayrefield Foodtec Ltd Product and method of manufacture
CA2638522A1 (en) 2007-08-06 2009-02-06 Crowley Chemical Company Reactive aromatic oils with improved adhesive properties
EP2197970B1 (en) * 2007-10-09 2011-07-20 Hercules Incorporated Crosslinkercontaining adhesive compositions
WO2009086141A2 (en) 2007-12-20 2009-07-09 University Of Tennessee Research Foundation Wood adhesives containing reinforced additives for structural engineering products
CN101475790B (zh) * 2008-01-04 2012-10-10 杨光 新型木材胶粘剂及其制备方法
EP2300149B1 (de) * 2008-07-08 2012-12-12 Construction Research & Technology GmbH Verfahren zur entfernung von nicht umgesetzten isocyanat aus dessen umsetzungsprodukt
NZ591364A (en) * 2008-08-19 2013-03-28 Burcon Nutrascience Mb Corp Soluble canola protein isolate production from protein micellar mass
EP2334748B1 (en) 2008-09-08 2019-06-05 Solenis Technologies Cayman, L.P. Protein/cationic polymer compositions having reduced viscosity
EP2163590B1 (en) 2008-09-12 2011-07-06 Rohm and Haas Company Wood adhesives comprising protein and oxazoline polymer or resin
RU2011115035A (ru) 2008-09-17 2012-10-27 Баркон Ньютрасайнс (Мб) Корп. (Ca) Эмульгированные пищевые продукты
US20100240805A1 (en) * 2008-09-23 2010-09-23 Miller Todd R Adhesive compositions and process for preparing same
WO2010065758A2 (en) 2008-12-03 2010-06-10 State Of Oregon Acting By And Through The State Board Of Higher Educ. On Behalf Of Oregon State Univ Soy adhesives
WO2010102297A2 (en) 2009-03-06 2010-09-10 Parker Anthony A Protein-containing foams, manufacture and use thereof
WO2010102284A2 (en) 2009-03-06 2010-09-10 Parker Anthony A Protein-containing emulsions and adhesives, and manufacture and use thereof
CA2758339A1 (en) 2009-04-13 2010-10-21 The University Of Vermont And State Agricultural College Whey-protein environmentally friendly wood adhesives and methods of producing and using the same
RU2012104857A (ru) 2009-07-20 2013-08-27 Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В. Клеевая система и способ получения продукта на основе древесины
JP5490240B2 (ja) 2009-08-28 2014-05-14 ハーキュリーズ・インコーポレーテッド 安定な酸変性大豆／尿素接着剤およびその製造方法
KR101685739B1 (ko) 2010-02-04 2016-12-12 솔레니스 테크놀러지스 케이맨, 엘.피. 접착제 조성물
EP2576697B1 (en) 2010-05-26 2014-04-09 Hercules Incorporated Protein adhesive formulations with amine-epichlorohydrin and isocyanate additives
HUE032196T2 (en) 2010-06-07 2017-09-28 Evertree Protein-containing adhesive, process for making and applying
US20130131223A1 (en) * 2010-08-03 2013-05-23 Basf Se Tackifiers For Composite Articles
US20130252007A1 (en) 2010-12-10 2013-09-26 Akzo Nobel Coatings International B.V. Aqueous adhesive composition comprising a synthetic polymer and lupin protein
CN103237862B (zh) 2010-12-10 2015-08-12 阿克佐诺贝尔国际涂料股份有限公司 包含合成聚合物和羽扇豆蛋白质的含水粘合剂组合物
US9334345B2 (en) 2011-09-08 2016-05-10 Ppg Industries Ohio, Inc. Polymerizable compositions containing (meth)acrylate monomers having sulfide linkages
US20130065012A1 (en) 2011-09-09 2013-03-14 Anthony A. Parker Protein-containing adhesives, and manufacture and use thereof
LT2753633T (lt) 2011-09-09 2017-04-10 Evertree Baltymo turintys klijai, jų gamyba ir panaudojimas
US20130224482A1 (en) 2012-02-27 2013-08-29 Hercules Incorporated Diluents for crosslinker-containing adhesive compositions
EP3666845A1 (en) 2012-07-30 2020-06-17 Evertree Protein adhesives containing an anhydride, carboxylic acid, and/or carboxylate salt compound and their use

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2721427C2 (ru) * 2015-08-10 2020-05-19 Констракшн Рисёрч Энд Текнолоджи Гмбх Способ получения продукта полимеризации с раскрытием кольца

Also Published As

Publication number Publication date
CN102439058B (zh) 2015-07-29
WO2010102297A3 (en) 2011-01-06
MX2011009084A (es) 2012-01-25
RU2558360C2 (ru) 2015-08-10
US20160304688A1 (en) 2016-10-20
JP2015180743A (ja) 2015-10-15
WO2010102297A2 (en) 2010-09-10
EP2403886A2 (en) 2012-01-11
JP2012519760A (ja) 2012-08-30
JP6456773B2 (ja) 2019-01-23
US20140235737A1 (en) 2014-08-21
CN102439058A (zh) 2012-05-02
CA2753896A1 (en) 2010-09-10
CA2753896C (en) 2018-08-28
US10160842B2 (en) 2018-12-25
US8623931B2 (en) 2014-01-07
BRPI1010536A2 (pt) 2016-03-15
JP2016211007A (ja) 2016-12-15
JP2018087352A (ja) 2018-06-07
US20100305227A1 (en) 2010-12-02
IL214971A0 (en) 2011-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011140501A (ru) Белосодержащие пеноматериалы, их получение и применение
JP2012519760A5 (ru)
ES2687186T3 (es) Composición que contiene compuestos especiales de tipo carbamato, apropiada para la producción de espumas de poliuretano
KR101792793B1 (ko) 할로겐 함유 발포제를 지니는 폴리우레탄 시스템의 안정성을 개선시키기 위한 아민 촉매
CN101842405B (zh) 使用铋盐催化粘弹性泡沫体
EP2511315B1 (de) Zusammensetzung, enthaltend spezielle Amide und organomodifizierte Siloxane, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen
KR102364778B1 (ko) 폴리우레탄 폼의 제조에 적절하고 1 이상의 조핵제를 포함하는 조성물
US8809410B2 (en) Process for making a flexible polyurethane foam
JP2019206712A (ja) 組成物
CN104540876A (zh) 原位生产基于可再生材料的聚醚多元醇的方法以及该聚醚多元醇在生产挠性聚氨酯泡沫中的应用
US8501828B2 (en) Cure rebond binder
CN1478111A (zh) 改进聚氨酯泡沫体性能的方法
JP4907812B2 (ja) Ｐｉｐａポリオールの製造方法
CN1621426A (zh) 生产低热解吸聚氨酯泡沫塑料的催化剂共混物
JP2016520160A (ja) 改善された温度安定性を有する弾性硬質フォーム
US11739176B2 (en) Formulated polyol compositons
JP7469495B2 (ja) ポリウレタン用触媒組成物
CN102753593A (zh) 制备用基于天然油的多元醇和聚(环氧丙烷)多元醇制得的开孔泡沫体的方法
US20220315693A1 (en) Formulated polyol compositons
KR20140078524A (ko) 항균성 바이오 폴리우레탄 폼 및 이의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190309