JP7469495B2 - ポリウレタン用触媒組成物 - Google Patents
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Description
- ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレットおよびそのオリゴマー、例えば、
例えばDesmodur(登録商標)100として市販、
- ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート三量体、例えば、
例えばDesmodur(登録商標)N3300として市販、または五量体などのその高次オリゴマー:
または次のような非対称三量体:
ここでRは、HDI、または4,4’-メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(HMDIまたは水素化MDI)から生じる脂肪族残基を含むイソシアネートである、
- イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート三量体、例えば、
例えばDesmodur(登録商標)Z4470またはTolonate IDT 70Bとして市販、が含まれる。
下記式から選択されるものなどの二環式第三級アミン、
ここでx、y、z、およびuは、結合、C1-C35炭化水素、スルホン酸エステル(R-SO2OR)、またはリン酸エステル(RO)3P(O)から独立して選択され、ここでC1-C35炭化水素は、脂肪族、環式、飽和、不飽和および芳香族基、ハロゲン基、エーテル基、カーボネート、アミド、第三級アミン、またはそれらの2つ以上の組み合わせを含み得る。好ましくは、二環式第三級アミンは、下記式のものである:
ここでR5-R17は、水素、ハロゲン、C1-C10炭化水素、カーボネート、エーテル基、アミド、および第三級アミンから個別に選択され、そして「u------」は、u-OHを表し、ここでuは上記で定義したとおりである。
またはそれらの混合物が含まれる。これらの好ましいイソシアネート反応性化合物およびそれらの混合物の好ましい反応生成物には、特に、イソホロンジイソシアネートとのすべての反応生成物が含まれる。
ここでXはOまたはNであり、そして
XがNの場合、bは2であり、そしてR4は水素および少なくとも1つの第三級アミノ基を有するヒドロカルビル基、または任意のヒドロカルビル基および少なくとも1つの第三級アミノ基を有するヒドロカルビル基であり、そして
XがOの場合、bは1であり、そしてR4は少なくとも1つの第三級アミノ基を有するヒドロカルビル基であり、ここでヒドロカルビル基は置換されることができ、そして1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる。
C1 1-[ビス[3-(ジメチルアミノ)プロピル]アミノ]-2-プロパノール
および、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C2 2-[2-(ジメチルアミノ)エトキシ]エタノール
および、1,3-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼン、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくは、イソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)、より好ましくは1,3-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼンの反応生成物、
C3 2-[2-(ジメチルアミノ)エチル-メチル-アミノ]エタノール
および、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)の反応生成物、
C4 3,3’-イミノビス(N,N-ジメチルプロピルアミン)(または(N-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-N’,N’-ジメチル-プロパン-1,3-ジアミン)
および、1,3-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼン、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくは、イソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)、より好ましくは1,3-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼンの反応生成物、
C5 ジメチルアミノエタノール(または2-(ジメチルアミノ)-エタン-1-オール)
および、1,3-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼン、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくは、イソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)、より好ましくは1,3-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼンの反応生成物、
C6 ジエチルアミノエタノール(または2-(ジエチルアミノ)エタノール)
および、1,3-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼン、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくは、イソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)、より好ましくは1,3-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼンの反応生成物、
C7 3-(ジメチルアミノ)-1-プロピルアミン
および、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C8 3-(ジエチルアミノ)-1-プロピルアミン
および、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C9 3-(ジエチルアミノ)-1-プロパノール
および、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C10 1-(3-ヒドロキシプロピル)ピロリジン
および、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C11 1-(2-ヒドロキシエチル)ピロリジン、
および、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C12 12)1-(2-ヒドロキシエチル)ピペリジン
および、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C13 1-(3-ヒドロキシプロピル)ピペリジン
および、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C14 1-(2-ヒドロキシプロピル)ピペリジン
および、ヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C15 1-(3-アミノプロピル)ピロリジン
および、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C16 1-(2-アミノエチル)ピロリジン
および、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C17 1-(3-アミノプロピル)ピペリジン
および、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C18 1-(2-アミノエチル)ピペリジン
および、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C19 1-(ピペリジン-1-イル)プロパン-2-オール
および、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C20 1-(ピロリジン-1-イル)プロパン-2-オール
および、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C21 1-(1-ピロリジニル)-2-プロパンアミン
および、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C22 1-(ピペリジン-1-イル)プロパン-2-アミン
および、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C23 2-[2-[2-(ジメチルアミノ)エトキシ]エチル-メチルアミノ]エタノール
および、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C24 3-{[3-(ジメチルアミノ)プロピル]メチルアミノ}プロパノール
および、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
および
C25 2-{[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-メチル-アミノ}エタノール
および、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、が含まれる。
D1 2-[2-(ジメチルアミノ)エトキシ]エタノール
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
D2 2-[2-(ジメチルアミノ)エトキシ]エタノール
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
D3 1-[ビス[3-(ジメチルアミノ)プロピル]アミノ]-2-プロパノール
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
D4 2-[2-(ジメチルアミノ)エトキシ]エタノール、および
1,3-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼンの反応生成物、
D5 ジメチルアミノエタノール
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
D6 2-{[2-(ジメチルアミノ)エチル]-メチルアミノ}エタノール
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
D7 3,3’-イミノビス(N,N-ジメチルプロピルアミン)
および1,3-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼンの反応生成物、
D8 3,3’-イミノビス(N,N-ジメチルプロピルアミン)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
D9 ジメチルアミノエタノール
および1,3-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼンの反応生成物、および
D10 ジメチルアミノエタノール
およびヘキサメチレンジイソシアネートの反応生成物、
D11 3-(ジメチルアミノ)-1-プロピルアミン
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
D12 3-(ジメチルアミノ)-1-プロピルアミン
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
D13 3-(ジエチルアミノ)-1-プロピルアミン
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
D14 3-(ジエチルアミノ)-1-プロピルアミン
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
D15 3-(ジエチルアミノ)-1-プロパノール
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
D16 3-(ジエチルアミノ)-1-プロパノール
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
D17 1-(3-ヒドロキシプロピル)ピロリジン
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
D18 1-(3-ヒドロキシプロピル)ピロリジン
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
D19 1-(2-ヒドロキシエチル)ピロリジン
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
D20 1-(2-ヒドロキシエチル)ピロリジン
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
D21 1-(2-ヒドロキシエチル)ピペリジン
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
D22 1-(2-ヒドロキシエチル)ピペリジン
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
D23 1-(3-ヒドロキシプロピル)ピペリジン
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
D24 1-(3-ヒドロキシプロピル)ピペリジン
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
D25 1-(3-アミノプロピル)ピロリジン
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
D26 1-(3-アミノプロピル)ピロリジン
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
D27 1-(2-アミノエチル)ピロリジン
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
D28 1-(2-アミノエチル)ピロリジン
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
D29 1-(3-アミノプロピル)ピペリジン
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
D30 1-(3-アミノプロピル)ピペリジン
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
D31 1-(2-アミノエチル)ピペリジン
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
D32 1-(2-アミノエチル)ピペリジン
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
D33 1-(ピペリジン-1-イル)プロパン-2-オール
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
D34 1-(ピペリジン-1-イル)プロパン-2-オール
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
D35 1-(ピロリジン-1-イル)プロパン-2-オール
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
D36 1-(ピロリジン-1-イル)プロパン-2-オール
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
D37 1-(1-ピロリジニル)-2-プロパンアミン
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
D38 1-(1-ピロリジニル)-2-プロパンアミン
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
D39 1-(ピペリジン-1-イル)プロパン-2-アミン
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
D40 1-(ピペリジン-1-イル)プロパン-2-アミン
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
D41 2-[2-[2-(ジメチルアミノ)エトキシ]エチル-メチルアミノ]エタノール
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
D42 2-[2-[2-(ジメチルアミノ)エトキシ]エチル-メチルアミノ]エタノール
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
D43 3-{[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-メチルアミノ}プロパノール
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
D44 3-{[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-メチル-アミノ}プロパノール
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
D45 2-{[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-メチル-アミノ}エタノール
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、および
D46 2-{[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-メチル-アミノ}エタノール
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
が含まれる。
から選択される。
(1)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(2)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(3)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(4)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(5)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(6)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(7)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(8)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(9)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(10)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(11)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(12)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(13)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(14)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(15)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(16)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(17)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(18)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(19)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(20)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(21)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(22)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(23)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(24)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(25)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(26)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(27)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(28)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(29)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(30)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(31)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(32)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(33)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(34)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(35)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(36)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(37)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(38)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(39)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(40)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(41)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(42)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(43)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(44)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(45)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(46)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(47)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(48)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(49)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(50)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(51)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(52)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(53)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(54)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(55)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(56)
アミンおよびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(57)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(58)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(59)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(60)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(61)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(62)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(63)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(64)
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、および
(65)
およびヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、から選択されるそのような化合物にも関する。
ここでR1、R2、およびR3は、好ましくは任意選択で置換されたアルキルである。
10.000から99.991重量%、好ましくは15から95重量%、より好ましくは20から90重量%の、少なくとも1つのイソシアネート化合物と少なくとも1つの第三級アミノ基を有する少なくとも1つのイソシアネート反応性化合物とを反応させることによって得られる単数または複数の化合物、
0.009から5重量%、好ましくは0.05から3重量%、より好ましくは0.5から2重量%の銅、および
0から89.991重量%の希釈剤を含み、
ここで、重量%は組成物の総重量に基づく。
(a)ポリヒドロキシアルカンと1つまたは複数のアルキレンオキシド、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシドなどとの反応から誘導されるポリエーテルポリオール;
(b)高官能性アルコール、糖アルコール、サッカリドおよび/または高官能性アミン、必要に応じて低官能性アルコールおよび/またはアミンとアルキレンオキシド、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシドなどとの混合物の反応から誘導されるポリエーテルポリオール;
(c)リン酸およびポリ亜リン酸とアルキレンオキシド、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシドなどとの反応から誘導されるポリエーテルポリオール;
(d)ポリ芳香族アルコールとアルキレンオキシド、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシドなどとの反応から誘導されるポリエーテルポリオール;
(e)テトラヒドロフランの開環重合反応から誘導されるポリエーテルポリオール;
(f)アンモニアおよび/またはアミンとアルキレンオキシド、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシドなどとの反応から誘導されるポリエーテルポリオール;
(g)多官能性開始剤、例えばジールと、ヒドロキシカルボン酸またはそのラクトン、例えば、ヒドロキシルカプロン酸またはε-カプロラクトンの反応から誘導されるポリエステルポリオール;
(h)シュウ酸エステルおよびジアミン、例えば、ヒドラジン、エチレンジアミンなどの直接ポリエーテルポリオールでの反応から誘導されるポリオキサメートポリオール;
(i)ジイソシアネートおよびジアミン、例えば、ヒドラジン、エチレンジアミンなどの直接ポリエーテルポリオールでの反応から誘導されるポリウレアポリオール。
および二環式第三級アミン、例えば、
またはそれらの混合物、からなる群から選択される、前記実施形態のいずれかに記載の組成物。
C1 1-[ビス[3-(ジメチルアミノ)プロピル]アミノ]-2-プロパノールおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C2 2-[2-(ジメチルアミノ)エトキシ]エタノールおよび、1,3-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼン、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくは、イソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)、より好ましくは1,3-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼンの反応生成物、
C3 2-{[2-(ジメチルアミノ)エチル]メチルアミノ}エタノールおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)の反応生成物、
C4 3,3’-イミノビス(N,N-ジメチルプロピルアミン)および、1,3-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼン、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくは、イソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)、より好ましくは1,3-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼン、
C5 ジメチルアミノエタノールおよび、1,3-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼン、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくは、イソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)、より好ましくは1,3-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼンの反応生成物、
C6 ジエチルアミノエタノールおよび、1,3-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼン、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくは、イソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)、より好ましくは1,3-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼンの反応生成物、
C7 3-(ジメチルアミノ)-1-プロピルアミンおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C8 3-(ジエチルアミノ)-1-プロピルアミンおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C9 3-(ジエチルアミノ)-1-プロパノールおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C10 1-(3-ヒドロキシプロピル)ピロリジンおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C11 1-(2-ヒドロキシエチル)ピロリジンおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C12 1-(2-ヒドロキシエチル)ピペリジンおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C13 1-(3-ヒドロキシプロピル)ピペリジンおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C14 1-(2-ヒドロキシプロピル)ピペリジンおよび、ヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C15 1-(3-アミノプロピル)ピロリジンおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C16 1-(2-アミノエチル)ピロリジンおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C17 1-(3-アミノプロピル)ピペリジンおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C18 1-(2-アミノエチル)ピペリジンおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C19 1-(ピペリジン-1-イル)プロパン-2-オールおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C20 1-(ピロリジン-1-イル)プロパン-2-オールおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C21 1-(1-ピロリジニル)-2-プロパンアミンおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C22 1-(ピペリジン-1-イル)プロパン-2-アミンおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C23 2-[2-[2-(ジメチルアミノ)エトキシ]エチル-メチルアミノ]エタノールおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C24 3-{[3-(ジメチルアミノ)プロピル]メチルアミノ}プロパノールおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、および
C25 2-{[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-メチル-アミノ}エタノールおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、から選択される、前記実施形態に記載の組成物。
から選択される、前記実施形態に記載の組成物。
(2)3-(ジメチルアミノ)-1-プロピルアミンとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(3)3-(ジエチルアミノ)-1-プロピルアミンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
(4)3-(ジエチルアミノ)-1-プロピルアミンとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(5)3-(ジエチルアミノ)-1-プロパノールとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
(6)3-(ジエチルアミノ)-1-プロパノールとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(7)1-(3-ヒドロキシプロピル)ピロリジンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
(8)1-(3-ヒドロキシプロピル)ピロリジンとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(9)1-(2-ヒドロキシエチル)ピロリジンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
(10)1-(2-ヒドロキシエチル)ピロリジンとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(11)1-(2-ヒドロキシエチル)ピペリジンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
(12)1-(2-ヒドロキシエチル)ピペリジンとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(13)1-(3-ヒドロキシプロピル)ピペリジンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
(14)1-(3-アミノプロピル)ピロリジンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
(15)1-(3-アミノプロピル)ピロリジンとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(16)1-(2-アミノエチル)ピロリジンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
(17)1-(2-アミノエチル)ピロリジンとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートとの反応生成物、
(18)1-(3-アミノプロピル)ピペリジンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
(19)1-(3-アミノプロピル)ピペリジンとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(20)1-(2-アミノエチル)ピペリジンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
(21)1-(2-アミノエチル)ピペリジンとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(22)1-(ピペリジン-1-イル)プロパン-2-オールとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
(23)1-(ピペリジン-1-イル)プロパン-2-オールとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートとの反応生成物、
(24)1-(ピロリジン-1-イル)プロパン-2-オールとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
(25)1-(ピロリジン-1-イル)プロパン-2-オールとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートとの反応生成物、
(26)1-(1-ピロリジニル)-2-プロパンアミンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
(27)1-(1-ピロリジニル)-2-プロパンアミンとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートとの反応生成物、
(28)1-(ピペリジン-1-イル)プロパン2-アミンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
(29)1-(ピペリジン-1-イル)プロパン2-アミンとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートとの反応生成物、
(30)2-[2-[2-(ジメチルアミノ)エトキシ]エチル-メチルアミノ]エタノールとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
(31)2-[2-[2-(ジメチルアミノ)エトキシ]エチル-メチルアミノ]エタノールとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートとの反応生成物、
(32)3-{[3-(ジメチルアミノ)プロピル]メチルアミノ}プロパノールとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
(33)3-{[3-(ジメチルアミノ)プロピル]メチルアミノ}プロパノールとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートとの反応生成物、
(34)2-{[3-(ジメチルアミノ)プロピル]メチルアミノ}エタノールとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
(35)2-{[3-(ジメチルアミノ)プロピル]メチルアミノ}エタノールとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートとの反応生成物、
(36)N-ヒドロキシエチル-N’-メチルピペラジンとイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(37)N-ヒドロキシエチル-N’-メチルピペラジンとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(38)1,3-ビス(ジメチルアミノ)-2-プロパノールとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
(39)1,3-ビス(ジメチルアミノ)-2-プロパノールとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートとの反応生成物、
(40)2,4,6-トリス(ジメチルアミノエチル)フェノールとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
(41)2,4,6-トリス(ジメチルアミノエチル)フェノールとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートとの反応生成物、
(42)3-(ジメチルアミノ)-1-プロピルアミンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
(43)3-(ジメチルアミノ)-1-プロピルアミンとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートとの反応生成物、
(44)(2-{2-[(3-アミノプロピル)(メチル)アミノ]エトキシ}エチル)ジメチルアミンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
(45)(2-{2-[(3-アミノプロピル)(メチル)アミノ]エトキシ}エチル)ジメチルアミンとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートとの反応生成物、
(46)1-(3-アミノプロピル)イミダゾールとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
(47)1-(3-アミノプロピル)イミダゾールとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(48)4-(2-アミノプロピル)モルホリンとイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
(49)4-(2-アミノプロピル)モルホリンとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、
(50)2-(2-ピロリジニルエトキシ)エタノールとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
(51)2-(2-ピロリジニルエトキシ)エタノールとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートとの反応生成物、
(52)2-(2-ピロリジニルエチルN-メチルアミノ)エタノールとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
(53)2-(2-ピロリジニルエチルN-メチルアミノ)エタノールとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートとの反応生成物、
(54)N-(2-ピロリジニルエチル)-N-メチル-2-ヒドロキシプロピルアミンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
(55)N-(2-ピロリジニルエチル)-N-メチル-2-ヒドロキシプロピルアミンとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートとの反応生成物、
(56)2-(3-ピロリジニルプロピルN-メチルアミノ)エタノールとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
(57)2-(3-ピロリジニルプロピルN-メチルアミノ)エタノールとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートとの反応生成物、
(58)N-(3-ピロリジニルプロピル)-N-メチル-2-ヒドロキシプロピルアミンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
(59)N-(3-ピロリジニルプロピル)-N-メチル-2-ヒドロキシプロピルアミンとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートとの反応生成物、
(60)2-(2-ピペリジニルエチルN-メチルアミノ)エタノールとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
(61)2-(2-ピペリジニルエチルN-メチルアミノ)エタノールとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートとの反応生成物、
(62)N-(2-ピペリジニルエチル)-N-メチル-2-ヒドロキシプロピルアミンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
(63)N-(2-ピペリジニルエチル)-N-メチル-2-ヒドロキシプロピルアミンとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートとの反応生成物、
(64)2-(3-ピペリジニルプロピルN-メチルアミノ)エタノールとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
(65)2-(3-ピペリジニルプロピルN-メチルアミノ)エタノールとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートとの反応生成物、
(66)N-(3-ピペリジニルプロピル)-N-メチル-2-ヒドロキシプロピルアミンとイソホロンジイソシアネートの反応生成物、および
(67)N-(3-ピペリジニルプロピル)-N-メチル-2-ヒドロキシプロピルアミンとヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートの反応生成物、からなる群から選択される化合物。
0.009から5重量%、好ましくは0.05から3重量%、より好ましくは0.5から2重量%の銅、および0から89.991重量%の希釈剤を含み、
ここで重量%は組成物の総重量に基づく、
前記実施形態のいずれかに記載の組成物。
実施形態13の少なくとも1つの化合物、およびサリチル酸、安息香酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、およびクエン酸からなる群から選択される少なくとも1つのカルボン酸を含む組成物であってCu(II)-塩を含まないものをさらに含む、前記実施形態のいずれかに記載の組成物。
例1[銅(II)酢酸塩一水和物から出発する銅含有触媒]
5.16gの銅(II)酢酸塩一水和物(25.8mmol)を114.84g(862mmol)の2-[2-(ジメチルアミノ)エトキシ]エタノールに室温で激しく攪拌して溶解した。65.67gのイソホロンジイソシアネート(295mmol)を窒素雰囲気下で3回(33%、33%および34%)に分けて添加した。IPDIの各部分の添加後、反応温度を25から35℃に戻される。IPDIの添加が完了した後、反応混合物を70℃でさらに2時間保持する。得られた混合物を約40℃まで冷却し、実験用ガラス瓶に移した。触媒組成物は、室温で均質で安定な混合物である。
窒素雰囲気下で激しく撹拌しながら94.45g(709mmol)の2-[2-(ジメチルアミノ)エトキシ]エタノールに、54.00g(234mmol)のイソホロンジイソシアネート(IPDI)を3回に分けて(33%、33%、および34%)、温度を70℃未満に保ちながら添加した。IPDIの各部分の添加後、反応温度を25から35℃に戻される。IPDIの添加が完了した後、反応混合物を70℃でさらに2時間保持する。得られた混合物を約40℃まで冷却し、実験用ガラス瓶に移された。触媒組成物は、室温で均質で安定な混合物である。
反応は、前の例1に記載されたように実施した。IPDIの添加が完了した後、反応混合物を70℃でさらに2時間保持する。次に、サリチル酸を70℃で加え、混合物をさらに2時間70℃に保つ。得られた混合物を約40℃まで冷却し、実験用ガラス瓶に移した。触媒組成物は、室温で均質で安定な混合物である。
反応は、前の比較例1に記載されたように実施した。IPDIの添加が完了した後、反応混合物を70℃でさらに2時間保持する。次に、サリチル酸を70℃で加え、混合物をさらに2時間70℃に保つ。得られた混合物を約40℃まで冷却し、実験用ガラス瓶に移した。触媒組成物は、室温で均質で安定な混合物である。
ポリウレタンフォームは、以下の手順に従って調製した。反応性ポリエーテルポリオール(Hyperlite(登録商標)1629;ヒドロキシル価29.5から33.5mgKOH/g)、スチレン-アクリロニトリルポリマーで修飾された反応性ポリエーテルポリオール(Hyperlite(登録商標)1639;ヒドロキシル価16.5から20.5mgKOH/g)、EOリッチセルオープナー(Voranol(商標)CP1421;ヒドロキシル価33mgKOH/g)、ジエタノールアミンの90重量%水溶液(水中DEOA90重量%)、シリコーン安定剤(Niax(登録商標)L-3640)、強力発泡触媒Niax触媒EF-100、および水のプレミックスは、表2にしたがい(重量部)、1500rpmのリング付きプロペラスターラーを使用して、プラスチックバケツで20分間完全に混合することによって調製した。プレミックスから、それぞれ399.86gの4バッチを秤量して適切な混合プラスチック容器に入れ、対応する触媒組成物(例1および2、比較例1および2)を対応して添加して、4つのポリオール配合物を得た(表2)。3000rpmのリング付きのプロペラスターラーを使用して、ポリオール配合物をプラスチック容器内で30秒間完全に混合した。164.4gのScuranateT80イソシアネート(TDI、NCO含有量48.1%)を添加し、反応混合物を4から6秒間混合した。反応混合物を直ちに30×30×10cmのアルミニウム金型に注ぎ、金型を直ちに閉じてクランプした。金型の蓋は、四隅に直径0.4mmの4つの通気口を有していた。金型温度は、温水循環サーモスタットによって65℃に制御された。金型のコーティングには離型剤Chem-Trend(登録商標)PU-1705Mを使用した。フォームは4分後に脱型された。フォームの処理および物理的特性は、次のように評価された。
上記の例3、4および比較例3、4に記載のとおり、新規ポリウレタンフォームを作製し(例5および比較例6から8)、それらの処理および物理的特性を表3に示すように評価した。
配合されたポリオールシステムが、その特性を失うことなく貯蔵タンクに貯蔵できる時間は、貯蔵寿命として知られている。配合されたポリオールシステムの貯蔵寿命に対する銅ベースの触媒の影響は、表4の実験によって説明されている。各例について3回の測定を行い、結果を平均した。反応性ポリエーテルポリオール(Hyperlite(登録商標)1629)、スチレン-アクリロニトリルポリマーで修飾された反応性ポリエーテルポリオール(Hyperlite(登録商標)1639)、EOリッチセルオープナー(Voranol(商標)CP1421)、ジエタノールアミンの90重量%水溶液、シリコーン安定剤(Niax(登録商標)L-3640)、Niax触媒EF-100、および水のプレミックスは、1500rpmのリング付きプロペラスターラーを使用して、プラスチックバケツで20分間完全に混合することにより、表4(重量部)に従って調製した。プレミックスから、それぞれ352.95gの12バッチを秤量して、適切な混合用プラスチック容器に入れた。例1および比較例1の対応する触媒組成物をそれぞれの6つのバッチに対応して添加し、そして続いて3000rpmのリング付きのプロペラスターラーを使用して、混合物をプラスチック容器内で30秒間完全に混合して、配合されたポリオールシステムを得た。3回の測定では、例1(Ex6)および比較例1(CEx9)の各触媒組成物について、新たに調製された配合ポリオールシステムの3回の投入を直ちに使用して、ポリウレタンフォームパッドを調製した。配合ポリオールシステムの他の6つのバッチ(例1および比較例1の各触媒組成物を含む3つのバッチ)は、キャップで密閉し、約20から23℃で7日間保存した。7日間貯蔵した後、バッチを使用してポリウレタンフォームパッドを調製した。
銅(II)2-エチルヘキサノエートはSigma-Aldrichから購入した。例1の手順に従って、銅(II)2-エチルヘキサノエートを使用する触媒組成物を、表6に示すように調製した。特に、例8では、銅(II)2-エチルヘキサノエートのモル濃度は、例1の銅(II)酢酸塩のモル濃度と同じ範囲にある。注目に値するのは、例2における銅(II)の濃度が著しく増加していることである。両方の触媒組成物は、室温で均質で安定した混合物である。
上記の例6および比較例9に記載したように、例8および9の組成物に対応するポリウレタンフォームを製造し、そして表9に示すように評価した。各例について二回測定を行い、結果を平均した。括弧内は、配合されたポリオール配合物を約20から23℃で6日間保管した後に得られたポリウレタンフォームの値である。
例1の手順に従って、亜鉛(2-エチルヘキサノエート)2、ジコニウム(2-エチルヘキサノエート)4およびビスマス(ネオデカノエート)3を使用する触媒組成物を、表10に示すように調製した。
Claims (15)
- 少なくとも1つのCu(II)-塩、イソホロンジイソシアネート(IPDI)と少なくとも1つの第三級アミノ基を有する少なくとも1つのイソシアネート反応性化合物とを反応させることによって得られる少なくとも1つの化合物、および1つまたは複数の希釈剤を任意選択的に含む組成物。
- 少なくとも1つのCu(II)-塩の存在下、および任意選択で1つまたは複数の希釈剤の存在下で、イソホロンジイソシアネート(IPDI)と、少なくとも1つの第三級アミノ基を有する少なくとも1つのイソシアネート反応性化合物とを反応させる、
または、少なくとも1つのイソシアネート化合物と少なくとも1つの第三級アミノ基を有する少なくとも1つのイソシアネート反応性化合物とを任意選択で1つまたは複数の希釈剤の存在下で反応させ、続いて少なくとも1つのCu(II)-塩を添加する、
ことによって得られる化合物を含む、請求項1に記載の組成物。 - 少なくとも1つのCu(II)-塩の存在下、および任意選択で1つまたは複数の希釈剤の存在下で、イソホロンジイソシアネート(IPDI)と、少なくとも1つの第三級アミノ基を有する少なくとも1つのイソシアネート反応性化合物と、第三級アミノ基を有しない少なくとも1つのイソシアネート反応性化合物とを反応させることによって得られる化合物を含む、請求項1または2に記載の組成物。
- 少なくとも1つのカルバメート(ウレタン)および/または尿素基および少なくとも1つの第三級アミノ基を含む化合物、少なくとも1つのCu(II)-塩、好ましくはCu(II)-カルボキシレート、および任意選択で1つまたは複数の希釈剤を含む、請求項1から3のいずれかに記載の組成物。
- 少なくとも1つの第三級アミノ基を有するイソシアネート反応性化合物は、少なくとも1つの第三級アミノ基を有するアルコール、ならびに少なくとも1つの第三級アミノ基と、第一級および第二級アミノ基から選択される少なくとも1つの追加のアミノ基とを有するアミンからなる群から選択される、請求項1から4のいずれかに記載の組成物。
- 組成物が、少なくとも1つのCu(II)-塩、少なくとも1つのイソシアネート化合物と少なくとも1つの第三級アミノ基を有する少なくとも1つのイソシアネート反応性化合物とを反応させることによって得られる少なくとも1つの化合物、1つまたは複数の希釈剤を任意選択的に含み、ここでイソシアネート反応性化合物は、少なくとも1つのエーテル基(-O-)を含み、好ましくは、イソシアネート反応性化合物は、少なくとも1つのヒドロキシル基、少なくとも1つの第三級アミノ基、および1つのエーテル基を有する脂肪族アルコールからなる群から選択される、請求項1から4のいずれかに記載の組成物。
- 少なくとも1つの第三級アミノ基を有するイソシアネート反応性化合物は、
および二環式第三級アミン、例えば、
またはそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1から5のいずれかに記載の組成物。 - 少なくとも1つのCu(II)-塩と少なくとも1つの化合物を含み、ここで化合物は、
C1 1-[ビス[3-(ジメチルアミノ)プロピル]アミノ]-2-プロパノールおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、C2 2-[2-(ジメチルアミノ)エトキシ]エタノールおよび、1,3-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼン、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくは、イソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)、より好ましくは1,3-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼンの反応生成物、
C3 2-{[2-(ジメチルアミノ)エチル]メチルアミノ}エタノールおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)の反応生成物、
C4 3,3’-イミノビス(N,N-ジメチルプロピルアミン)および、1,3-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼン、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくは、イソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)、より好ましくは1,3-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼンの反応生成物、
C5 ジメチルアミノエタノールおよび、1,3-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼン、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくは、イソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)、より好ましくは1,3-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼンの反応生成物、
C6 ジエチルアミノエタノールおよび、1,3-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼン、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくは、イソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)、より好ましくは1,3-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼンの反応生成物、
C7 3-(ジメチルアミノ)-1-プロピルアミンおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C8 3-(ジエチルアミノ)-1-プロピルアミンおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C9 3-(ジエチルアミノ)-1-プロパノールおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C10 1-(3-ヒドロキシプロピル)ピロリジンおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C11 1-(2-ヒドロキシエチル)ピロリジンおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C12 1-(2-ヒドロキシエチル)ピペリジンおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C13 1-(3-ヒドロキシプロピル)ピペリジンおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C14 1-(2-ヒドロキシプロピル)ピペリジンおよび、ヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C15 1-(3-アミノプロピル)ピロリジンおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C16 1-(2-アミノエチル)ピロリジンおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C17 1-(3-アミノプロピル)ピペリジンおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C18 1-(2-アミノエチル)ピペリジンおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C19 1-(ピペリジン-1-イル)プロパン-2-オールおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C20 1-(ピロリジン-1-イル)プロパン-2-オールおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C21 1-(1-ピロリジニル)-2-プロパンアミンおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C22 1-(ピペリジン-1-イル)プロパン-2-アミンおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C23 2-[2-[2-(ジメチルアミノ)エトキシ]エチル-メチルアミノ]エタノールおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、
C24 3-{[3-(ジメチルアミノ)プロピル]メチルアミノ}プロパノールおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、および
C25 2-{[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-メチル-アミノ}エタノールおよび、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのIPDIおよび/またはHDI由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)の反応生成物、から選択され、
および1つまたは複数の希釈剤を任意選択的に含む、組成物。 - 化合物は、
から選択される、請求項8に記載の組成物。 - 重量%は組成物の総重量に基づいて、10から99.991重量%、好ましくは15から95重量%、より好ましくは20から90重量%の、少なくとも1つのイソシアネート化合物と少なくとも1つの第三級アミノ基を有する少なくとも1つのイソシアネート反応性化合物とを反応させることによって得られる単数または複数の化合物、
0.009から5重量%、好ましくは0.05から3重量%、より好ましくは0.5から2重量%の銅、および
0から89.991重量%の希釈剤を含む、請求項1から9のいずれかに記載の組成物。 - 好ましくは、モノカルボン酸化合物、ジカルボン酸化合物などのポリカルボン酸化合
物、およびヒドロキシル官能性カルボン酸化合物からなる群、好ましくはサリチル酸、安息香酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバ
シン酸、およびクエン酸からなる群から選択される、少なくとも1つのカルボン酸をさらに含む、請求項1から10のいずれかに記載の組成物。 - 少なくとも1つのイソシアネート化合物と少なくとも1つのイソシアネート反応性化合物との反応のための触媒としての、請求項1から11に記載の組成物の使用。
- ポリウレタン、特にポリウレタンフォームの製造のための触媒としての、請求項12に記載の使用。
- イソシアネート付加生成物の製造のための方法であって、請求項1から11のいずれかに定義の組成物の存在下で、イソシアネート化合物をイソシアネート反応性化合物と反応させることを含む、方法。
- 請求項14に記載のイソシアネート付加生成物の製造のための方法であって、前記請求項のいずれかに定義の組成物は、すべての成分を含む組成物全体の総重量に基づいて、約0.005重量%から約5重量%の量で存在する、方法。
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