JP2023516659A - ポリウレタン用触媒組成物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、触媒として使用できる銅（ＩＩ）－塩を含む組成物、前記組成物の製造方法、前記組成物の触媒として、特に、少なくとも１つのイソシアネート化合物と少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物との反応、特に、ポリウレタン、特にポリウレタンフォームなどのポリイソシアネート重付加生成物の製造のための触媒としての使用に関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、触媒として使用可能な銅（ＩＩ）－塩（Ｃｕ（ＩＩ）－塩）を含む組成物、前記組成物の製造方法、特に、少なくとも１つのイソシアネート化合物と少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物との反応のための触媒として、特に、ポリウレタン、特にポリウレタンフォームなどのポリイソシアネート重付加生成物の製造のための触媒としての前記組成物の使用に関する。
ポリウレタンフォームは、一般に、発泡剤（水などの化学発泡剤、およびペンタン、シクロペンタン、ハロ炭化水素などの物理発泡剤）、触媒（第三級アミン、およびスズ、ビスマス、亜鉛などの有機金属誘導体）、シリコーンベースの界面活性剤およびその他の助剤存在下で、ジイソシアネートまたはポリイソシアネート（またはそれで作られたプレポリマー）を、２つ以上の活性水素を含む化合物（鎖延長剤、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエーテルアミンなど）と反応させることによって製造される。ポリウレタン（ＰＵ）フォームの製造中、ゲル化と発泡の２つの主要な反応が、反応物の中で触媒によって促進される。高い触媒活性を示す効率的なゲル化触媒の開発は、ポリウレタンフォームに必要な硬化時間の短縮を有益に可能にし、これにより最終フォーム物品の生産サイクルを有利に短縮する。有機スズ化合物は、多くの場合、ゲル反応を促進する最適な触媒である。有機スズ触媒は、環境および労働者の曝露の観点からますます努力が求められている。その結果、効率的で非毒性のゲル触媒がＰＵ業界で強く求められている。
ＵＳ２０１７／０２２５１５８Ａ１は、機械的に起泡されたフォームおよびエラストマーの調製のための、溶媒に溶解された銅（ＩＩ）化合物を含む銅触媒組成物の使用を記載している。ＷＯ２０１２／００６２６３Ａ１は、ポリウレタンエラストマーの製造のための銅触媒の使用を記載している。触媒は、銅原子と特定の多座配位子で構成されている。多座配位子は、一般にシッフ塩基の誘導体であり、少なくとも１つの窒素を含んでいる。ＷＯ２００２０４８２２９Ａ１は、ポリウレタンの製造における触媒としてのアミン含有カルバメートを記載している。
ほとんどのポリウレタンフォームは、揮発性有機化合物を放出する。これらの放出物は、例えば、原材料に存在する混入物、触媒、分解生成物、または未反応の揮発性出発物質または他の添加剤で構成され得る。ポリウレタンフォームからのアミン放出は、特に車の内装用途、家具またはマットレスでの主要なトピックとなっており、したがって、市場はますます低放出フォームを要求している。特に自動車産業では、フォーム中の揮発性有機化合物（ＶＯＣ）と凝縮性化合物（フォギングまたはＦＯＧ）を大幅に削減する必要がある。ＰＵフォームのＶＯＣおよびＦＯＧプロファイルの評価は、ＶＤＡ２７８試験によって行うことができる。軟質成形フォームから放出されるＶＯＣの主成分の１つは、アミン触媒である。このような放出物を削減するには、蒸気圧が非常に低い触媒を使用する必要がある。あるいは、触媒が反応性ヒドロキシル基またはアミン基を有する場合、それらはポリマーネットワークに結合することができる。そうである場合、フォギング試験で微量の残留アミン触媒が検出される。しかし、反応性アミンの使用には問題がないわけではない。反応性アミンは、湿潤エージング圧縮永久歪みなどの一部の疲労特性を低下させることが知られている。さらに、広く使用されている反応性アミンは単官能性であり、ポリマーの成長中に連鎖停止を促進し、ポリマーマトリックスに共有結合することにより、触媒としての活性を失う。したがって、低放出プロファイルを持つ効率的なポリウレタン触媒の開発は、現代のポリウレタン産業の重要な目標の１つである。
先行技術でなされた試みにもかかわらず、特により高い押し込み荷重（力）たわみまたはＩＬＤ（ＩＦＤ）によって反映されるように、硬さ、剛性または耐荷重能力などの改善された物理的特性を有するポリウレタンフォームが依然として必要とされており、これはポリウレタンフォームの硬化度に依存し、また触媒の性能に依存している。
本発明者らは、銅（ＩＩ）－塩を含む特定の組成物が、ポリウレタンフォームのより良好な硬化度および改善された物理的性質につながる改善された触媒性能を提供することを見出した。発明された触媒組成物はまた、低放出プロファイルを有するポリウレタン形成における効率的な触媒として使用することができる。
本発明によれば、したがって、少なくとも１つのＣｕ（ＩＩ）－塩、少なくとも１つのイソシアネート化合物と少なくとも１つの第三級アミノ基を有する少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物とを反応させることによって得られる少なくとも１つの化合物、および任意選択で１つまたは複数の希釈剤を含む組成物が提供される。
本発明の一実施形態では、組成物は、少なくとも１つのイソシアネート化合物と、少なくとも１つの第三級アミノ基を有する少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物とを、少なくとも１つのＣｕ（ＩＩ）－塩の存在下で、任意選択で１つまたは複数の希釈剤の存在下で反応させることによって得られる。あるいは、少なくとも１つのイソシアネート化合物と少なくとも１つの第三級アミノ基を有する少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物とを場合により１つまたは複数の希釈剤の存在下で最初に反応させ、その後反応生成物をＣｕ（ＩＩ）－塩および任意選択で１つまたは複数の希釈剤と混合することも可能である。
本発明のさらなる実施形態では、組成物は、少なくとも１つのＣｕ（ＩＩ）－塩の存在下で、および任意選択で１つまたは複数の希釈剤の存在下で、少なくとも１つのポリイソシアネート化合物、少なくとも１つの第三級アミノ基を有する少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物、および第三級アミノ基を有さない少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物を反応させることによって得ることができる。またこの実施形態において、１つまたは複数の希釈剤の存在下で、少なくとも１つのポリイソシアネート化合物、少なくとも１つの第三級アミノ基を有する少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物、および任意選択で第三級アミノ基を有さない少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物を最初に反応させ、その後、反応生成物をＣｕ（ＩＩ）－塩および任意選択で１つまたは複数の希釈剤と混合することも可能である。
本発明の一実施形態では、組成物は、少なくとも１つのＣｕ（ＩＩ）－塩、少なくとも１つのイソシアネート化合物と、少なくとも１つの第三級アミノ基を有する少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物とを反応させることによって得られる化合物からなる群から選択される少なくとも１つの成分、および任意選択で１つまたは複数の希釈剤を含む。
イソシアネート化合物と、好ましくはヒドロキシ官能性および／またはアミノ官能性化合物から選択される少なくとも１つの第三級アミノ基を有するイソシアネート反応性化合物との反応により、したがって好ましくは、少なくとも１つのカルバメート（ウレタン）（ヒドロキシ官能化合物との反応による）および／または尿素基（アミノ官能性化合物との反応による）および少なくとも１つの第三級アミノ基（イソシアネート基と反応しない）を含む化合物、少なくとも１つのＣｕ（ＩＩ）－塩、および任意選択で１つまたは複数の希釈剤を含む組成物が形成される。
本発明によれば、本発明による組成物を調製するために使用されるイソシアネート化合物は、モノイソシアネートおよびポリイソシアネート（２つ以上のイソシアネート基を有する）、およびそれらの混合物から選択することができる。混合物には、モノイソシアネートの混合物、ポリイソシアネートの混合物、または１つまたは複数のモノイソシアネートと１つまたは複数のポリイソシアネートとの混合物が含まれ得る。ポリイソシアネートが好ましい。
例えば、イソシアネート化合物は、オクタデシルイソシアネート；オクチルイソシアネート；ブチルおよびｔ－ブチルイソシアネート；シクロヘキシルイソシアネート；アダマンチルイソシアネート；エチルイソシアナトアセテート；エトキシカルボニルイソシアネート；フェニルイソシアネート；アルファ－メチルベンジルイソシアネート；２－フェニルシクロプロピルイソシアネート；２－エチルフェニルイソシアネート；ベンジルイソシアネート；メタおよびパラ－トリルイソシアネート；２－、３－、または４－ニトロフェニルイソシアネート；２－エトキシフェニルイソシアネート；３－メトキシフェニルイソシアネート；４－メトキシフェニルイソシアネート；エチル４－イソシアナトベンゾエート；２，６－ジメチルフェニルイソシアネート；１－ナフィチルイソシアネート；（ナフチル）エチルイソシアネート；イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）；トルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）；ジフェニルメタン－２，４’－ジイソシアネート（２，４’－ＭＤＩ）；ジフェニルメタン－４，４’－ジイソシアネート（４，４’－ＭＤＩ）；水素化ジフェニルメタン－４，４’－ジイソシアネート（Ｈ．１２ＭＤＩ）；テトラメチルキシレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）；ヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）；ナフチレン－１，５－ジイソシアネート；３，３’－ジメトキシ－４，４’－ビフェニルジイソシアネート；３，３’－ジメチル－４，４’－ビメチル－４，４’－ビフェニルジイソシアネート；フェニレンジイソシアネート；４，４’－ビフェニルジイソシアネート；トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート；テトラメチレンキシレンジイソシアネート；４，４’－メチレンビス（２，６－ジエチルフェニルイソシアネート）；１，１２－ジイソシアナトドデカン；１，５－ジイソシアナト－２－メチルペンタン；１，４－ジイソシアナトブタン；およびシクロヘキシレンジイソシアネートおよびその異性体；ＨＤＩのウレトジオン二量体；ＴＤＩのトリメチロールプロパン三量体、ＴＤＩ、ＨＤＩ、ＩＰＤＩのイソシアヌレート三量体、ＴＤＩ、ＨＤＩ、ＩＰＤＩのビウレット三量体、およびそれらの混合物、および前述のポリイソシアネート、ここでイソシアネート基は、メタノール、ｔｅｒｔ．－ブタノール、イソプロパノール、ｓｅｃ．－ブタノール、ＯＨ官能性モノグリコールエーテル、ＯＨ官能性ジグリコールエーテルなどのアルコールなど、１つまたは複数のヘテロ原子を含み得る、好ましくはＯＨ－、ＮＨ－、およびＮＨ２－官能性で任意選択にて置換された炭化水素から選択される、第三級アミノ基を持たない少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物と部分的に反応する、からなる群から選択することができる。これらのうち、好ましいイソシアネートには、メタトリルイソシアネートおよびパラトリルイソシアネート；イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）；トルエン－２，４－ジイソシアネート（２，４－ＴＤＩ）；トルエン－２，６－ジイソシアネート（２，６－ＴＤＩ）；ジフェニルメタン－２，４’－ジイソシアネート（２，４’－ＭＤＩ）；ジフェニルメタン－４，４’－ジイソシアネート（４，４’－ＭＤＩ）；水素化ジフェニルメタン－４，４’－ジイソシアネート（Ｈ．１２ＭＤＩ）；テトラメチルキシレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）；ヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）；ナフチレン－１，５－ジイソシアネート；ＨＤＩのウレトジオン二量体；ＴＤＩのトリメチロールプロパン三量体、ＴＤＩ、ＨＤＩ、ＩＰＤＩのイソシアヌレート三量体、ＴＤＩ、ＨＤＩ、ＩＰＤＩのビウレット三量体、およびそれらの混合物が含まれる。より好ましいイソシアネートには、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）；トルエン－２，４－ジイソシアネート（２，４－ＴＤＩ）；トルエン－２，６－ジイソシアネート（２，６－ＴＤＩ）；ジフェニルメタン－２，４’－ジイソシアネート（２，４’－ＭＤＩ）；ジフェニルメタン－４，４’－ジイソシアネート（４，４’－ＭＤＩ）；水素化ジフェニルメタン－４，４’－ジイソシアネート（Ｈ．１２ＭＤＩ）；ヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）；ナフチレン－１，５－ジイソシアネートおよびそれらの混合物が含まれる。
３価以上の脂肪族ポリイソシアネートには、特に、特にヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、１－イソシアナト－３，３，５－トリメチル－５－イソシアナトメチル－シクロヘキサン（ＩＰＤＩまたはイソホロンジイソシアネート）および／またはビス（イソシアナトシクロヘキシル）－メタンなどのジイソシアネートのビウレット、アロファネート、ウレタン、イソシアヌレート、および高次オリゴマーが含まれる。このようなポリイソシアネートの具体例としては、例えば：
－ ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレットおよびそのオリゴマー、例えば、
Figure 2023516659000001
例えばＤｅｓｍｏｄｕｒ（登録商標）１００として市販、
－ ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート三量体、例えば、
Figure 2023516659000002
例えばＤｅｓｍｏｄｕｒ（登録商標）Ｎ３３００として市販、または五量体などのその高次オリゴマー：
Figure 2023516659000003
または次のような非対称三量体:
Figure 2023516659000004
ここでＲは、ＨＤＩ、または４，４’－メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）（ＨＭＤＩまたは水素化ＭＤＩ）から生じる脂肪族残基を含むイソシアネートである、
－ イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート三量体、例えば、
Figure 2023516659000005
例えばＤｅｓｍｏｄｕｒ（登録商標）Ｚ４４７０またはＴｏｌｏｎａｔｅ ＩＤＴ ７０Ｂとして市販、が含まれる。
さらなるポリイソシアネートは、例えばポリヒドロキシ官能性化合物またはポリマーから、好ましくは少なくとも等モル量のＨＤＩ、ＩＰＤＩまたはＨＭＤＩなどのジイソシアネートを用いて調製し、対応するポリイソシアネートを形成することができる。
好ましいイソシアネート化合物として、脂肪族ポリイソシアネート、好ましくは脂肪族ジイソシアネート化合物、特にイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）が含まれる。
本発明の一実施形態では、少なくとも１つの第三級アミノ基を有するイソシアネート反応性化合物は、少なくとも１つの第三級アミノ基を有するアルコール、および少なくとも１つの第三級アミノ基と、第一級および第二級アミノ基から選択される少なくとも１つの追加のアミノ基とを有するアミンからなる群から選択される。イソシアネート反応性化合物は、単一のイソシアネート反応性化合物またはそれらの混合物を含み得る。イソシアネート反応性化合物として使用されるアルコールおよびアミンには、飽和、不飽和および芳香族化合物が含まれ、飽和脂肪族アルコールおよびアミンが好ましい。
第三級アミノ基はイソシアネート基と反応しないことから、イソシアネート化合物とイソシアネート反応性化合物との反応生成物は第三級アミノ基を有したままである。好ましい第三級アミノ基は、特にジアルキルアミノ基、例えばジメチルアミノまたはジエチルアミノなど、またはシクロアミノ基、例えばピペリジノ、ピロリジノ、モルホリノなど、好ましくはピロリジノである。
本発明の一実施形態では、イソシアネート反応性化合物は、少なくとも１つのエーテル基を含み、そして好ましくは、イソシアネート反応性化合物は、少なくとも１つのヒドロキシル基、少なくとも１つの第三級アミノ基、および任意選択で少なくとも１つのエーテル基を有する脂肪族アルコールからなる群から選択される。
上述したように、本発明の組成物はまた、少なくとも１つのポリイソシアネート化合物、少なくとも１つの第三級アミノ基を有する少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物、および第三級アミノ基を有さない少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物を反応させることによって得られる化合物を含み得る。第三級アミノ基を有しないイソシアネート反応性化合物には、種々のタイプのアルコールおよびアミン、好ましくは、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびそれらの異性体などの脂肪族アルコール、またはメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミンなどのアミンが含まれる。
少なくとも１つの第三級アミノ基を有するイソシアネート反応性化合物の例は、以下からなる群から選択される：
Figure 2023516659000006
Figure 2023516659000007
Figure 2023516659000008
Figure 2023516659000009
Figure 2023516659000010
Figure 2023516659000011
Figure 2023516659000012
Figure 2023516659000013
Figure 2023516659000014
Figure 2023516659000015
下記式から選択されるものなどの二環式第三級アミン、
Figure 2023516659000016
ここでｘ、ｙ、ｚ、およびｕは、結合、Ｃ１－Ｃ３５炭化水素、スルホン酸エステル（Ｒ－ＳＯ２ＯＲ）、またはリン酸エステル（ＲＯ）３Ｐ（Ｏ）から独立して選択され、ここでＣ１－Ｃ３５炭化水素は、脂肪族、環式、飽和、不飽和および芳香族基、ハロゲン基、エーテル基、カーボネート、アミド、第三級アミン、またはそれらの２つ以上の組み合わせを含み得る。好ましくは、二環式第三級アミンは、下記式のものである：
Figure 2023516659000017
ここでＲ５－Ｒ１７は、水素、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ１０炭化水素、カーボネート、エーテル基、アミド、および第三級アミンから個別に選択され、そして「ｕ－－－－－－」は、ｕ－ＯＨを表し、ここでｕは上記で定義したとおりである。
二環式第三級アミンの具体例としては、
Figure 2023516659000018
Figure 2023516659000019
Figure 2023516659000020
Figure 2023516659000021
Figure 2023516659000022
またはそれらの混合物が含まれる。これらの好ましいイソシアネート反応性化合物およびそれらの混合物の好ましい反応生成物には、特に、イソホロンジイソシアネートとのすべての反応生成物が含まれる。
本発明の組成物は、上記で定義した任意のイソシアネートと任意のイソシアネート反応性化合物の任意の反応生成物を含むことができ、そして可能な組合せのそれぞれが含まれるものである。
上記の任意のイソシアネートおよび任意のイソシアネート反応性化合物の特に好ましい反応生成物は、これらのイソシアネート反応性化合物とイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）との、最も好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）との反応生成物である。このような化合物には、特に、最も好ましくは、ジイソシアネートの２つのイソシアネート基が反応する化合物が含まれるが、１つのイソシアネート基のみが反応し、下記の式でＩＰＤＩについて図式的に示すように、すべてのモル比が２つのモル比の間にある化合物もまた含まれ得、
Figure 2023516659000023
ここでＸはＯまたはＮであり、そして
ＸがＮの場合、ｂは２であり、そしてＲ４は水素および少なくとも１つの第三級アミノ基を有するヒドロカルビル基、または任意のヒドロカルビル基および少なくとも１つの第三級アミノ基を有するヒドロカルビル基であり、そして
ＸがＯの場合、ｂは１であり、そしてＲ４は少なくとも１つの第三級アミノ基を有するヒドロカルビル基であり、ここでヒドロカルビル基は置換されることができ、そして１つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる。
本発明による好ましい組成物には、
Ｃ１ １－［ビス［３－（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］－２－プロパノール
Figure 2023516659000024
および、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ２ ２－［２－（ジメチルアミノ）エトキシ］エタノール
Figure 2023516659000025
および、１，３－ビス（１－イソシアナト－１－メチルエチル）ベンゼン、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくは、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）、より好ましくは１，３－ビス（１－イソシアナト－１－メチルエチル）ベンゼンの反応生成物、
Ｃ３ ２－［２－（ジメチルアミノ）エチル－メチル－アミノ］エタノール
Figure 2023516659000026
および、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）の反応生成物、
Ｃ４ ３，３’－イミノビス（Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピルアミン）（または（Ｎ－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－Ｎ’，Ｎ’－ジメチル－プロパン－１，３－ジアミン）
Figure 2023516659000027
および、１，３－ビス（１－イソシアナト－１－メチルエチル）ベンゼン、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくは、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）、より好ましくは１，３－ビス（１－イソシアナト－１－メチルエチル）ベンゼンの反応生成物、
Ｃ５ ジメチルアミノエタノール（または２－（ジメチルアミノ）－エタン－１－オール）
Figure 2023516659000028
および、１，３－ビス（１－イソシアナト－１－メチルエチル）ベンゼン、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくは、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）、より好ましくは１，３－ビス（１－イソシアナト－１－メチルエチル）ベンゼンの反応生成物、
Ｃ６ ジエチルアミノエタノール（または２－（ジエチルアミノ）エタノール）
Figure 2023516659000029
および、１，３－ビス（１－イソシアナト－１－メチルエチル）ベンゼン、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくは、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）、より好ましくは１，３－ビス（１－イソシアナト－１－メチルエチル）ベンゼンの反応生成物、
Ｃ７ ３－（ジメチルアミノ）－１－プロピルアミン
Figure 2023516659000030
および、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ８ ３－（ジエチルアミノ）－１－プロピルアミン
Figure 2023516659000031
および、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ９ ３－（ジエチルアミノ）－１－プロパノール
Figure 2023516659000032
および、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ１０ １－（３－ヒドロキシプロピル）ピロリジン
Figure 2023516659000033
および、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ１１ １－（２－ヒドロキシエチル）ピロリジン、
Figure 2023516659000034
および、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ１２ １２）１－（２－ヒドロキシエチル）ピペリジン
Figure 2023516659000035
および、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ１３ １－（３－ヒドロキシプロピル）ピペリジン
Figure 2023516659000036
および、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ１４ １－（２－ヒドロキシプロピル）ピペリジン
Figure 2023516659000037
および、ヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ１５ １－（３－アミノプロピル）ピロリジン
Figure 2023516659000038
および、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ１６ １－（２－アミノエチル）ピロリジン
Figure 2023516659000039
および、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ１７ １－（３－アミノプロピル）ピペリジン
Figure 2023516659000040
および、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ１８ １－（２－アミノエチル）ピペリジン
Figure 2023516659000041
および、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ１９ １－（ピペリジン－１－イル）プロパン－２－オール
Figure 2023516659000042
および、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ２０ １－（ピロリジン－１－イル）プロパン－２－オール
Figure 2023516659000043
および、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ２１ １－（１－ピロリジニル）－２－プロパンアミン
Figure 2023516659000044
および、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ２２ １－（ピペリジン－１－イル）プロパン－２－アミン
Figure 2023516659000045
および、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ２３ ２－［２－［２－（ジメチルアミノ）エトキシ］エチル－メチルアミノ］エタノール
Figure 2023516659000046
および、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ２４ ３－｛［３－（ジメチルアミノ）プロピル］メチルアミノ｝プロパノール
Figure 2023516659000047
および、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
および
Ｃ２５ ２－｛［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－メチル－アミノ｝エタノール
Figure 2023516659000048
および、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、が含まれる。
好ましい反応生成物には、
Ｄ１ ２－［２－（ジメチルアミノ）エトキシ］エタノール
Figure 2023516659000049
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ２ ２－［２－（ジメチルアミノ）エトキシ］エタノール
Figure 2023516659000050
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ３ １－［ビス［３－（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］－２－プロパノール
Figure 2023516659000051
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ４ ２－［２－（ジメチルアミノ）エトキシ］エタノール、および
Figure 2023516659000052
１，３－ビス（１－イソシアナト－１－メチルエチル）ベンゼンの反応生成物、
Ｄ５ ジメチルアミノエタノール
Figure 2023516659000053
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ６ ２－｛［２－（ジメチルアミノ）エチル］－メチルアミノ｝エタノール
Figure 2023516659000054
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ７ ３，３’－イミノビス（Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピルアミン）
Figure 2023516659000055
および１，３－ビス（１－イソシアナト－１－メチルエチル）ベンゼンの反応生成物、
Ｄ８ ３，３’－イミノビス（Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピルアミン）
Figure 2023516659000056
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ９ ジメチルアミノエタノール
Figure 2023516659000057
および１，３－ビス（１－イソシアナト－１－メチルエチル）ベンゼンの反応生成物、および
Ｄ１０ ジメチルアミノエタノール
Figure 2023516659000058
およびヘキサメチレンジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ１１ ３－（ジメチルアミノ）－１－プロピルアミン
Figure 2023516659000059
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ１２ ３－（ジメチルアミノ）－１－プロピルアミン
Figure 2023516659000060
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ１３ ３－（ジエチルアミノ）－１－プロピルアミン
Figure 2023516659000061
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ１４ ３－（ジエチルアミノ）－１－プロピルアミン
Figure 2023516659000062
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ１５ ３－（ジエチルアミノ）－１－プロパノール
Figure 2023516659000063
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ１６ ３－（ジエチルアミノ）－１－プロパノール
Figure 2023516659000064
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ１７ １－（３－ヒドロキシプロピル）ピロリジン
Figure 2023516659000065
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ１８ １－（３－ヒドロキシプロピル）ピロリジン
Figure 2023516659000066
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ１９ １－（２－ヒドロキシエチル）ピロリジン
Figure 2023516659000067
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ２０ １－（２－ヒドロキシエチル）ピロリジン
Figure 2023516659000068
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ２１ １－（２－ヒドロキシエチル）ピペリジン
Figure 2023516659000069
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ２２ １－（２－ヒドロキシエチル）ピペリジン
Figure 2023516659000070
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ２３ １－（３－ヒドロキシプロピル）ピペリジン
Figure 2023516659000071
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ２４ １－（３－ヒドロキシプロピル）ピペリジン
Figure 2023516659000072
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ２５ １－（３－アミノプロピル）ピロリジン
Figure 2023516659000073
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ２６ １－（３－アミノプロピル）ピロリジン
Figure 2023516659000074
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ２７ １－（２－アミノエチル）ピロリジン
Figure 2023516659000075
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ２８ １－（２－アミノエチル）ピロリジン
Figure 2023516659000076
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ２９ １－（３－アミノプロピル）ピペリジン
Figure 2023516659000077
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ３０ １－（３－アミノプロピル）ピペリジン
Figure 2023516659000078
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ３１ １－（２－アミノエチル）ピペリジン
Figure 2023516659000079
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ３２ １－（２－アミノエチル）ピペリジン
Figure 2023516659000080
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ３３ １－（ピペリジン－１－イル）プロパン－２－オール
Figure 2023516659000081
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ３４ １－（ピペリジン－１－イル）プロパン－２－オール
Figure 2023516659000082
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ３５ １－（ピロリジン－１－イル）プロパン－２－オール
Figure 2023516659000083
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ３６ １－（ピロリジン－１－イル）プロパン－２－オール
Figure 2023516659000084
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ３７ １－（１－ピロリジニル）－２－プロパンアミン
Figure 2023516659000085
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ３８ １－（１－ピロリジニル）－２－プロパンアミン
Figure 2023516659000086
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ３９ １－（ピペリジン－１－イル）プロパン－２－アミン
Figure 2023516659000087
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ４０ １－（ピペリジン－１－イル）プロパン－２－アミン
Figure 2023516659000088
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ４１ ２－［２－［２－（ジメチルアミノ）エトキシ］エチル－メチルアミノ］エタノール
Figure 2023516659000089
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ４２ ２－［２－［２－（ジメチルアミノ）エトキシ］エチル－メチルアミノ］エタノール
Figure 2023516659000090
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ４３ ３－｛［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－メチルアミノ｝プロパノール
Figure 2023516659000091
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ４４ ３－｛［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－メチル－アミノ｝プロパノール
Figure 2023516659000092
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
Ｄ４５ ２－｛［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－メチル－アミノ｝エタノール
Figure 2023516659000093
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、および
Ｄ４６ ２－｛［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－メチル－アミノ｝エタノール
Figure 2023516659000094
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
が含まれる。
少なくとも１つのイソシアネート化合物と、少なくとも１つの第三級アミノ基を有する少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物とを反応させることによって得られる好ましい化合物は、
Figure 2023516659000095
Figure 2023516659000096
Figure 2023516659000097
Figure 2023516659000098
Figure 2023516659000099
Figure 2023516659000100
Figure 2023516659000101
Figure 2023516659000102
Figure 2023516659000103
から選択される。
本発明のさらなる実施形態では、少なくとも１つのイソシアネート化合物と、少なくとも１つの第三級アミノ基を有する少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物とを反応させることによって得られるいくつかの特定の化合物は、新規であり、特にポリウレタン形成において、Ｃｕ（ＩＩ）－塩の不在であっても、触媒としても活性であることが見出されている。したがって、本発明はまた、
（１）
Figure 2023516659000104
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（２）
Figure 2023516659000105
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（３）
Figure 2023516659000106
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（４）
Figure 2023516659000107
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（５）
Figure 2023516659000108
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（６）
Figure 2023516659000109
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（７）
Figure 2023516659000110
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（８）
Figure 2023516659000111
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（９）
Figure 2023516659000112
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（１０）
Figure 2023516659000113
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（１１）
Figure 2023516659000114
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（１２）
Figure 2023516659000115
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（１３）
Figure 2023516659000116
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（１４）
Figure 2023516659000117
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（１５）
Figure 2023516659000118
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（１６）
Figure 2023516659000119
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（１７）
Figure 2023516659000120
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（１８）
Figure 2023516659000121
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（１９）
Figure 2023516659000122
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（２０）
Figure 2023516659000123
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（２１）
Figure 2023516659000124
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（２２）
Figure 2023516659000125
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（２３）
Figure 2023516659000126
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（２４）
Figure 2023516659000127
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（２５）
Figure 2023516659000128
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（２６）
Figure 2023516659000129
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（２７）
Figure 2023516659000130
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（２８）
Figure 2023516659000131
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（２９）
Figure 2023516659000132
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（３０）
Figure 2023516659000133
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（３１）
Figure 2023516659000134
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（３２）
Figure 2023516659000135
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（３３）
Figure 2023516659000136
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（３４）
Figure 2023516659000137
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（３５）
Figure 2023516659000138
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（３６）
Figure 2023516659000139
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（３７）
Figure 2023516659000140
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（３８）
Figure 2023516659000141
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（３９）
Figure 2023516659000142
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（４０）
Figure 2023516659000143
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（４１）
Figure 2023516659000144
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（４２）
Figure 2023516659000145
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（４３）
Figure 2023516659000146
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（４４）
Figure 2023516659000147
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（４５）
Figure 2023516659000148
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（４６）
Figure 2023516659000149
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（４７）
Figure 2023516659000150
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（４８）
Figure 2023516659000151
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（４９）
Figure 2023516659000152
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（５０）
Figure 2023516659000153
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（５１）
Figure 2023516659000154
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（５２）
Figure 2023516659000155
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（５３）
Figure 2023516659000156
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（５４）
Figure 2023516659000157
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（５５）
Figure 2023516659000158
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（５６）
Figure 2023516659000159
アミンおよびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（５７）
Figure 2023516659000160
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（５８）
Figure 2023516659000161
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（５９）
Figure 2023516659000162
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（６０）
Figure 2023516659000163
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（６１）
Figure 2023516659000164
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（６２）
Figure 2023516659000165
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（６３）
Figure 2023516659000166
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（６４）
Figure 2023516659000167
およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、および
（６５）
Figure 2023516659000168
およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、から選択されるそのような化合物にも関する。
上述したように、そのような化合物には、特に、最も好ましくは、ジイソシアネートの２つのイソシアネート基が反応している化合物が含まれるが、１つのイソシアネート基のみが反応し、すべてのモル比が２つのモル比の間にある化合物もまた含まれ得る。
本発明のさらなる実施形態では、前述の特定の化合物のうちの１つまたは複数を、以下でより詳細に説明するように、好ましくは、モノカルボン酸化合物、ジカルボン酸化合物などのポリカルボン酸化合物、およびヒドロキシル官能性カルボン酸化合物からなる群から選択される、少なくとも１つのカルボン酸と共に含む組成物、および触媒組成物としてのその使用に関するものである。前記特定の組成物は、Ｃｕ（ＩＩ）－塩を含まなくてもよいが、特にポリウレタン形成において触媒としても活性である。
本発明のさらなる実施形態では、少なくとも１つのイソシアネート化合物と、少なくとも１つの第三級アミノ基を有する少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物とを反応させることによって得られる化合物を、以下のスキームで例示されるように、少なくとも１つのイソシアネート化合物とさらに反応させて、前記化合物のビウレット、アロファネート、およびイソシアヌレートを形成する。アロファネートを形成するウレタンへのイソシアネート基の付加：
Figure 2023516659000169
ビウレットを形成する尿素へのイソシアネート基の付加：
Figure 2023516659000170
本発明による組成物は、少なくとも１つの銅（ＩＩ）－塩（Ｃｕ（ＩＩ）－塩）、例えばＣｕ（ＩＩ）－カルボキシレート、Ｃｕ（ＩＩ）－ジケトネート、Ｃｕ（ＩＩ）－ハロゲン化物、またはそれらの２つ以上の組み合わせを含む。本発明によれば、銅塩、銅（ＩＩ）塩またはＣｕ（ＩＩ）塩という用語は、任意の形態の溶媒和物、特にそのような銅（ＩＩ）－塩の水和物も含む。銅塩は、特に水和物の形態であってもよい。カルボキシレートは、特に、任意選択で置換されたカルボン酸、例えば、任意選択で置換された脂肪族飽和モノカルボン酸；任意選択で置換された脂肪族不飽和モノカルボン酸；任意選択で置換された脂肪族飽和ポリ（例えば、ジ－）カルボン酸、任意選択で置換された複素環式カルボン酸、任意選択で置換された芳香族カルボン酸に由来する。好ましくは、これらのカルボン酸には、３０個までの炭素原子を有する任意選択で置換された脂肪族飽和カルボン酸が含まれる。任意選択での置換基には、特にヒドロキシ、アミノ（－ＮＨ２、－ＮＨＲおよび－ＮＲ２（Ｒはヒドロカルビル基である）を含む）、ハロゲン、アルコキシ（エーテル官能基をもたらす）、複素環基が含まれる。置換されたカルボン酸の中でも、サリチル酸、乳酸などのヒドロキシ官能性カルボン酸が最も好ましい。好ましいＣｕ（ＩＩ）－カルボキシレートには、炭酸、メタン酸、エタン酸、プロパン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、テトラデカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸、ノナデカン酸、イコサン酸、飽和および不飽和脂肪酸、ジカルボン酸、例えば、フマル酸、マレイン酸、ヒドロキシル置換カルボン酸、例えば、乳酸（２－ヒドロキシプロパン酸）、酒石酸、芳香族カルボン酸、例えば、安息香酸、サリチル酸、複素環カルボン酸、例えば、ニコチン酸、ピロリジン－２－カルボン酸、アミノ酸、例えば、グリシン、アラニン、およびアミノ酪酸の銅（ＩＩ）－塩が含まれる。最も好ましいＣｕ（ＩＩ）－塩は、Ｃｕ（ＩＩ）－カルボキシレート、特に、Ｃｕ（ＩＩ）－アセテート、Ｃｕ（ＩＩ）－エチルヘキサノエート、Ｃｕ（ＩＩ）－リシノールエート、Ｃｕ（ＩＩ）－ステアレート、Ｃｕ（ＩＩ）－パルミテート、Ｃｕ（ＩＩ）－ラウレート、Ｃｕ（ＩＩ）－パルミトレエート、Ｃｕ（ＩＩ）－オレエート、Ｃｕ（ＩＩ）－リノレエート、Ｃｕ（ＩＩ）－リノレンエートであり、特に、Ｃｕ（ＩＩ）－アセテートおよびＣｕ（ＩＩ）－エチルヘキサノエートが好ましい。
Ｃｕ（ＩＩ）－ジケトネートには、特に下記式のジケトネートが含まれ、
Figure 2023516659000171
ここでＲ１、Ｒ２、およびＲ３は、好ましくは任意選択で置換されたアルキルである。
好ましいＣｕ（ＩＩ）－ジケトネートは、Ｃｕ（ＩＩ）－アセチルアセトネートである。Ｃｕ（ＩＩ）－ハロゲン化物には、特にＣｕ（ＩＩ）－クロリドが含まれる。
銅（ＩＩ）－塩という用語は、イオン結合、配位共有結合または共有結合、およびそれらの間の任意の中間段階であり得る結合の性質とは無関係に、銅が酸化状態＋２を有するすべての銅化合物を含むものとする。
本発明による組成物は、好ましくは、
１０．０００から９９．９９１重量％、好ましくは１５から９５重量％、より好ましくは２０から９０重量％の、少なくとも１つのイソシアネート化合物と少なくとも１つの第三級アミノ基を有する少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物とを反応させることによって得られる単数または複数の化合物、
０．００９から５重量％、好ましくは０．０５から３重量％、より好ましくは０．５から２重量％の銅、および
０から８９．９９１重量％の希釈剤を含み、
ここで、重量％は組成物の総重量に基づく。
理論に拘束されるものではないが、少なくとも１つのイソシアネート化合物と、少なくとも１つの第三級アミノ基を有する少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物とを反応させることによって得られる化合物、および特に第三級アミノ基は、本発明の組成物中のＣｕ（ＩＩ）の配位において配位子として作用すると想定される。
本発明による組成物は、任意選択で、１つまたは複数の希釈剤を含む。このような希釈剤は、組成物の粘度を低下させるか、または組成物中への銅（ＩＩ）－塩の溶解度または組み込み能力を高める働きをし得る。
希釈剤には、イソシアネート反応性化合物または非イソシアネート反応性化合物、すなわちイソシアネートと反応しない希釈剤が含まれる。イソシアネート反応性化合物を使用する場合、特にモル過剰のそのようなイソシアネート反応性化合物が使用され、これは本発明による組成物の希釈剤として役立つ。このようなイソシアネート反応性化合物に関しては、前述の好ましい実施形態を参照することができる。もちろん、少なくとも１つのイソシアネート化合物と少なくとも１つの第三級アミノ基を有する少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物との反応後の、イソシアネート反応性化合物を含む任意の希釈剤を添加することも可能である。そのようなイソシアネート反応性化合物は、様々なタイプのアミンまたはアルコールを含むことができ、以下に説明するポリウレタン形成のための既知のアミン触媒も含むことができる。
非反応性希釈剤／溶媒には、特にジアルキルスルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシドなど；Ｎ，Ｎ－ジアルキルアルカノールアミド、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミドなど；ホスホネート、例えば、Ｏ，Ｏ－ジメチル、Ｏ，Ｏ－ジエチル、Ｏ，Ｏ－ジイソプロピルメチルホスホネート、Ｏ，Ｏ－ジ（２－クロロエチル）ビニルホスホネートなど；芳香族溶剤、例えば、トルエン、キシレン、ベンゼンなど；エーテル溶剤、例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジグリムなど；テトラメチレンスルホン、１－メチル－２－ピロリドン、トリアルキルホスフェート、例えば、トリメチルおよびトリエチルホスフェート、アセトニトリルなど、および有機カーボネート、例えば、ジメチルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、またはそれらの組み合わせが含まれ得る。希釈剤／溶剤は、脂肪酸、植物油、またはそれらの組み合わせなどの共溶媒と共に使用され得る。
本発明による組成物の好ましい実施形態では、少なくとも１つの第三級アミノ基を有する１つまたは複数のイソシアネート反応性化合物が希釈剤として使用され、これは、イソシアネート反応性基とイソシアネート基とのモル比に基づいて、イソシアネート化合物に対してモル過剰で使用されることを意味する。
好ましい溶剤には、グリコール、例えば、エタン－１，２－ジオール、プロパン－１，２－ジオール、プロパン－１，３－ジオール、ブタン－１，４－ジオール、プロパン－１，２，３－トリオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、トリプロピレングリコール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、２－メチル－２，４－ペンタンジオールも含まれる。これらの希釈剤／溶剤は、アミンと一緒に混合物または共溶剤として使用することができる。
本発明による組成物のさらに好ましい実施形態では、それは、イソシアネート反応性化合物とは異なるアミンなどの、ポリイソシアネート重付加生成物を形成するための１つまたは複数の追加のアミンまたはアミン触媒を任意選択で含むことができる。例えば、そのような触媒には、アルキルアミン、例えば、ビス（２－ジメチルアミノエチル）エーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’－ペンタメチルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’－ペンタメチルジプロピレントリアミントリエチレンジアミン、エタノールアミン、例えば、２－アミノエタノール、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ－メチルジエタノールアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルエタノールアミン、Ｎ－メチルエタノールアミン、Ｎ－エチルエタノールアミン、ジイソプロピルアミン、ビス（２－ヒドロキシプロピル）アミン、２－［２－（ジメチルアミノ）エトキシ］エタノール、１－［ビス［３－（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］－２－プロパノール、３－ジメチルアミノ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ’－ジモルホリノジエチルエーテル、Ｎ，Ｎ’－ジメチルピペラジン、Ｎ－メチルモルホリン、Ｎ－エチルモルホリン、２－｛［２－（ジメチルアミノ）エチル］メチルアミノ｝エタノール、３，３’－イミノビス（Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピルアミン）、３－（ジメチルアミノ）－１－プロピルアミン、３－（ジエチルアミノ）－１－プロパノール、１－（３－ヒドロキシプロピル）ピロリジン、１－（２－ヒドロキシプロピル）ピロリジン、１－（２－ヒドロキシエチル）ピロリジン、１－（２－ヒドロキシエチル）ピペリジン、１－（３－ヒドロキシプロピル）ピペリジン、１－（２－ヒドロキシプロピル）ピペリジン、１－（３－アミノプロピル）ピロリジン、１－（２－アミノエチル）ピロリジン、１－（３－アミノプロピル）ピペリジン、１－（２－アミノエチル）ピペリジン、１－（１－ピロリジニル）－２－プロパンアミン、１－（ピペリジン－１－イル）プロパン２－アミン、Ｎ－メトキシエチルモルホリン、Ｎ－メチルイミダゾール、１－（３－アミノプロピル）イミダゾール、２－［２－［２－（ジメチルアミノ）エトキシ］エチル－メチルアミノ］エタノール、Ｎ－メチルジシクロヘキシルアミン、３－｛［３－（ジメチルアミノ）プロピル］メチルアミノ｝プロパノール、トリス（ジメチルアミノプロピル）アミン、２－｛［３－（ジメチルアミノ）プロピル］メチルアミノ｝エタノール、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチル－ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン、２，４，６－トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、１，３，５－トリス（ジメチルアミノプロピル）－ヘキサヒドロトリアジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、１，８ジアザビシクロ５，４，０ウンデセン７、Ｎ－メチル－Ｎ’－（２－ジメチルアミノ）エチル－ピペラジン、Ｎ，Ｎ’－ビス［３－（ジメチルアミノ）プロピル］尿素、Ｎ－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］尿素、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（２－ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、およびＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（２－ヒドロキシエチル）エチレンジアミンが含まれる。好ましいアミンには、アルキルアミン、例えば、ビス（２－ジメチルアミノエチル）エーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’－ペンタメチルジエチレントリアミン、トリエチレンジアミン、エタノールアミン、例えば、ジエタノールアミン、２（２－ジメチルアミノエトキシ）エタノール、Ｎ－［２－（ジメチルアミノ）エチル］－Ｎ－メチルエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、またはその他のアミン、例えば、３－ジメチルアミノ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミドおよびＮ－エチルモルホリン、トリエタノールアミン、２－ジメチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピルアミン、ジエタノールアミン、トリメチルアミン、トリエチレンジアミン、ビス（２－ジメチルアミノエチル）エーテルが含まれる。
好ましい実施形態では、本発明による組成物は、ＵＳ６，３８７，９７２Ｂ１に記載されているもののような、少なくとも１つのカルボン酸をさらに含む。好ましくは、カルボン酸は、モノカルボン酸化合物、例えば、安息香酸、ポリカルボン酸化合物、例えば、ジカルボン酸化合物、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、およびヒドロキシル官能性カルボン酸化合物、特に、サリチル酸、クエン酸からなる群から選択される。
本発明は、本発明による組成物の製造方法にも関する。好ましい実施形態では、そのような方法は、少なくとも１つのイソシアネート化合物と、少なくとも１つの第三級アミノ基を有する少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物とを、少なくとも１つのＣｕ（ＩＩ）－塩の存在下で、および任意選択で１つまたは複数の上記の希釈剤の存在下で反応させることを含む。非反応性希釈剤／溶剤には、例えば、成分を混合する前に成分を溶解または融解するために使用できる、非プロトン性有機溶剤（酢酸エチル、アセトン、アセトニトリル、ケトン、ハロアルカン、ジグリム、ジオキサン、エーテル－ジエチルエーテル、メチルブチルエーテル、テトラヒドロフラン、アルカン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、トルエン、ベンゼン、キシレン、およびそれらの類似体または混合物）が含まれる。この方法の好ましい実施形態では、Ｃｕ（ＩＩ）－塩を、少なくとも１つの第三級アミノ基を有する１つまたは複数のイソシアネート反応性化合物と、好ましくは激しい攪拌下で混合し、次いでイソシアネート化合物を不活性ガス雰囲気下で添加する。イソシアネート化合物の添加は、ゆっくりと連続的に、または分割して不連続的に行う。発熱反応の観点から、温度が上昇する。反応の好ましい温度範囲は２０から１４０℃、より好ましくは４０から１２０℃、最も好ましくは６０から１００℃である。一般に、水分を排除するために不活性雰囲気（窒素、アルゴンなど）下で反応を行うことが好ましい。反応完了後、希釈剤／溶剤を部分的または完全に除去して、最終化合物、それらの混合物またはそれらの濃縮溶液を得ることができる。水、グリコール（エチレングリコール、ジ－、トリ－エチレングリコール、プロピレングリコール、ジ－、トリ－プロピレングリコール、２－メチル－１，３－プロパンジオールまたはその他）、グリコールのモノ－およびジ－アルキルエーテル、ポリエーテルポリオール、可塑剤、ワックス、および天然油、例えば、ヒマシ油、大豆油およびその他、およびそれらの混合物などの希釈剤を含む触媒配合物は、ポリウレタン製造用の触媒の投与を容易にするために調製することが推奨される。本発明により得られる混合物は、通常、均質で安定であり、以下に記載するポリイソシアネート重付加生成物の製造において触媒としてそのまま使用することができる。
しかしながら、好ましさがより低い別の実施形態では、本発明による組成物の製造方法は、少なくとも１つのイソシアネート化合物と、少なくとも１つの第三級アミノ基を有する少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物とを、任意選択で１つまたは複数の希釈剤の存在下で反応させること、および続いて少なくとも１つの銅（ＩＩ）－塩を添加することを含む。
本発明による組成物は、特に、少なくとも１つのイソシアネート化合物と少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物との反応を触媒するための、触媒組成物として、最も好ましくは、ポリイソシアネート重付加生成物、すなわち、ポリイソシアネートとイソシアネート反応性化合物、すなわち活性水素原子を有する化合物、特にポリオールおよびポリアミンとから得られるポリマーの製造のための触媒として、好ましくは使用される。どのイソシアネート反応性化合物を使用するかに応じて、ポリイソシアネート重付加生成物は、ウレタン基および尿素基から選択される基からなる１つまたは複数の官能基を有する。最も好ましくは、本発明の組成物は、ポリウレタン、特にポリウレタンフォームの製造のための触媒として使用される。典型的なポリウレタンフォーム形成組成物は、例えばＷＯ２０１６／０３９８５６に記載されており、そして（ａ）ポリオール；（ｂ）イソシアネート；（ｃ）本発明による組成物、（ｄ）界面活性剤；および（ｅ）任意選択の成分、例えば、発泡剤およびその他の任意選択の成分、例えば、界面活性剤、難燃剤、連鎖延長剤、架橋剤、接着促進剤、帯電防止添加剤、加水分解およびＵＶ安定剤、潤滑剤、抗菌剤、触媒、および／またはその他の用途特有の添加剤であって、コンパクトまたは気泡ポリウレタン材料の製造に使用できるものを含む[The polyurethanes book, EditorsDavid Randall and Steve Lee, John Willey & Sons, LTD, 2002]。ポリオール（ａ）成分は、ポリウレタンフォームを形成するのに有用な任意のポリオールであり得る。
本発明のさらなる実施形態では、本発明は、上記で定義した本発明による組成物を含む触媒組成物に関する。さらなる実施形態では、本発明は、イソシアネート化合物をイソシアネート反応性化合物と、上上記で定義した触媒組成物の存在下で反応させることを含む、イソシアネート付加生成物の製造方法に関する。好ましいイソシアネートおよびイソシアネート反応性化合物に関しては、上記の説明を参照することができる。最も好ましくは、触媒組成物は、イソシアネート付加生成物の製造方法で使用され、ここでイソシアネートはポリイソシアネートであり、そしてイソシアネート反応性化合物はポリオールであり、そして方法はポリウレタン、特にポリウレタンフォームを製造するためのものである。
本明細書で使用される「ポリウレタン」という用語は、２つ以上のイソシアネート基を含むイソシアネートと、２つ以上の活性水素を含む化合物、例えばポリオール（ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、グラフトポリオールとしても知られるコポリマーポリオール）および／またはポリアミンとして知られる第一級および第二級アミン末端ポリマーとの反応生成物を指す。これらの反応生成物は、ポリウレタンおよび／またはポリ尿素として当業者に一般的に知られている。気泡および非気泡フォームを形成する際の反応は、任意選択で発泡剤を含む。ポリウレタンフォームの製造では、反応には発泡剤とその他の任意選択の成分、例えば、界面活性剤、難燃剤、連鎖延長剤、架橋剤、接着促進剤、帯電防止添加剤、加水分解およびＵＶ安定剤、潤滑剤、抗菌剤、触媒および／またはコンパクトまたは気泡ポリウレタン材料の製造に使用され得る他の用途に特化した添加剤が含まれる（The polyurethanes book, Editors David Randall and Steve Lee, JohnWilley & Sons, LTD, 2002）。本発明の触媒材料は、ワンショット発泡、準プレポリマーおよびプレポリマープロセスを使用する、軟質、半軟質、および硬質フォームを製造するのに特に適している。本発明のポリウレタン製造プロセスは、典型的には、ポリオール、一般に約１０から約７００のヒドロキシル価を有するポリオール、有機ポリイソシアネート、発泡剤および当業者に知られている任意選択の添加剤、および１つまたは複数の触媒（それらの少なくとも１つは、主題の第三級アミン化合物から選択される）の反応が含まれる。発泡剤および任意選択の添加剤として、軟質および半軟質フォーム配合物（以下、単に軟質フォームと呼ぶ）には、一般に、例えば、水、有機低沸点補助発泡剤または任意選択の非反応性ガス、シリコーン界面活性剤、任意選択の触媒、および任意選択の単数または複数の架橋剤も含まれる。硬質フォーム配合物には、しばしば、低沸点有機材料と発泡用の水の両方が含まれる。
ポリウレタンフォームを製造するための「ワンショットフォームプロセス」は、ポリイソシアネート、有機ポリオール、水、触媒、単数または複数の界面活性剤、任意選択の発泡剤などを含む、発泡ポリウレタン製品を製造するために必要な（または望ましい）成分のすべてが、効率的に混合され、移動するコンベヤまたは適切な形状の金型に流し込んで硬化させるワンステッププロセスである（Chemistry and Technology of Polyols for Polyurethanes, by MihailIonescu, Rapra Technology LTD. (2005)）。ワンショットプロセスは、プレポリマーおよび準プレポリマープロセスと対比されることになる（Flexible polyurethane foams, by Ron Herrington and Kathy Hock, DowPlastics, 1997）。プレポリマープロセスでは、現在使用されているほとんどのプレポリマーがイソシアネート－ティップド（ｔｉｐｐｅｄ）である。利用可能なすべてのヒドロキシル部位と反応するのにちょうど十分な量のポリイソシアネートを添加すると、厳密なプレポリマーが形成される。過剰または残留イソシアネートモノマーが存在する場合、生成物は準プレポリマーと呼ばれる。プレポリマーまたは準プレポリマーは、フォーム生成成分の非存在下で最初に調製される。第２のステップでは、高分子量ポリウレタン材料は、プレポリマーと水および／または鎖延長剤、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、１，４－ブタンジオールまたはジアミンとの反応によって触媒の存在下で形成される。
本発明の触媒組成物は、上記の第三級アミン触媒などのポリイソシアネート付加生成物を形成するため、単一の触媒として、または１つまたは複数の追加の触媒と組み合わせて使用することができる。
さらに、本発明の触媒組成物は、少なくとも１つのイソシアネート化合物と、少なくとも１つの第三級アミノ基を有する少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物とを反応させることによって得られる２つ以上の異なる化合物を含んでもよい。本発明の触媒組成物は、反応性組成物の総重量に基づいて、約０．００５％から約５％；約０．０１％から約３．０％；または約０．０３％から約１．００の量ですべての必要な成分を含む反応性混合物中に存在することができる。ポリウレタンフォームの製造に有用な他の触媒には、例えば、上記のアルキルアミンなどの第三級アミン、有機金属触媒、例えば有機スズ触媒、金属塩触媒、例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属カルボキシレート触媒、他の遅延作用触媒、または他の既知のポリウレタン触媒が含まれる。有機金属触媒または金属塩触媒も、ポリウレタンフォーム配合物に使用することができ、しばしば使用される。例えば、軟質スラブストックフォームの場合、一般に好ましい金属塩および有機金属触媒は、それぞれオクタン酸第一スズおよびジブチルスズジラウレートである。軟質成形フォームの場合、例示的な有機金属触媒は、ジブチルスズジラウレートおよびジブチルスズジアルキルメルカプチドである。硬質フォームの場合、例示的な金属塩および有機金属触媒は、それぞれ酢酸カリウム、オクタン酸カリウムおよびジブチルスズジラウレートである。金属塩または有機金属触媒は通常、ポリウレタン配合物に少量、典型的には組成物の総重量に基づいて１００部当たり約０．００１部（ｐｐｈｐ）から約０．５ｐｐｈｐで使用される。
ポリウレタンを製造するための本発明の方法において、特にワンショット発泡手順において有用なポリオールは、軟質スラブストックフォーム、軟質成形フォーム、半軟質フォーム、および硬質フォームの製造のために当技術分野で現在使用されているタイプのいずれかである。そのようなポリオールは、典型的には周囲温度および圧力で液体であり、約１５から約７００の範囲のヒドロキシル価を有するポリエーテルポリオールおよびポリエステルポリオールを含む。ヒドロキシル価は、好ましくは軟質フォームでは約２０から約６０、半軟質フォームでは約１００から約３００、硬質フォームでは約２５０から約７００である。
軟質フォームの場合、ポリオールの好ましい官能価、すなわちポリオール分子当たりのヒドロキシル基の平均数は、約２から約４であり、最も好ましくは約２．３から約３．５である。硬質フォームの場合、好ましい官能価は約２から約８であり、最も好ましくは約３から約５である。
本発明のポリウレタン製造方法に有用なポリアミンのうち、例えばピペラジン、２，５－ジメチルピペラジン、ビス（４－アミノフェニル）エーテル、１，３－フェニレンジアミンおよびヘキサメチレンジアミンなどのジアミンが好ましい。
本発明の触媒組成物の存在下でポリウレタンおよび／またはポリウレアを製造する方法において、単独またはコポリマーとしての混合物で使用できる多官能性イソシアネート反応性化合物は、例えば、以下の非限定的なポリオールのクラスのいずれかを含む。
（ａ）ポリヒドロキシアルカンと１つまたは複数のアルキレンオキシド、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシドなどとの反応から誘導されるポリエーテルポリオール；
（ｂ）高官能性アルコール、糖アルコール、サッカリドおよび／または高官能性アミン、必要に応じて低官能性アルコールおよび／またはアミンとアルキレンオキシド、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシドなどとの混合物の反応から誘導されるポリエーテルポリオール；
（ｃ）リン酸およびポリ亜リン酸とアルキレンオキシド、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシドなどとの反応から誘導されるポリエーテルポリオール；
（ｄ）ポリ芳香族アルコールとアルキレンオキシド、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシドなどとの反応から誘導されるポリエーテルポリオール；
（ｅ）テトラヒドロフランの開環重合反応から誘導されるポリエーテルポリオール；
（ｆ）アンモニアおよび／またはアミンとアルキレンオキシド、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシドなどとの反応から誘導されるポリエーテルポリオール；
（ｇ）多官能性開始剤、例えばジールと、ヒドロキシカルボン酸またはそのラクトン、例えば、ヒドロキシルカプロン酸またはε－カプロラクトンの反応から誘導されるポリエステルポリオール；
（ｈ）シュウ酸エステルおよびジアミン、例えば、ヒドラジン、エチレンジアミンなどの直接ポリエーテルポリオールでの反応から誘導されるポリオキサメートポリオール；
（ｉ）ジイソシアネートおよびジアミン、例えば、ヒドラジン、エチレンジアミンなどの直接ポリエーテルポリオールでの反応から誘導されるポリウレアポリオール。
軟質フォームの場合、ポリヒドロキシアルカンのアルキレンオキシド付加物の好ましいタイプは、グリセロール、トリメチロールプロパンなどの脂肪族トリオールのエチレンオキシドおよびプロピレンオキシド付加物である。硬質フォームの場合、好ましいクラスのアルキレンオキシド付加物は、アンモニア、トルエンジアミン、スクロース、およびフェノール－ホルムアルデヒド－アミン樹脂（マンニッヒ塩基）のエチレンオキシドおよびプロピレンオキシド付加物である。
グラフトポリオールまたはポリマーポリオールは、軟質フォームの製造に広く使用され、標準ポリオールとともに、本発明のプロセスに有用なポリオールの好ましいクラスの１つである。ポリマーポリオールは、例えば上記のポリオールａ）からｅ）、より好ましくはタイプａ）のポリオールにおいて、ポリマーの安定な分散物を含有するポリオールである。本発明の方法に有用な他のポリマーポリオールは、ポリ尿素ポリオールおよびポリオキサメートポリオールである。
本発明のポリウレタンフォーム形成プロセスに有用なポリイソシアネートは、少なくとも２つのイソシアネート基を含む有機化合物であり、一般に、既知の芳香族または脂肪族ポリイソシアネートのいずれかとなる。適切な有機ポリイソシアネートには、例えば、メチレンジフェニルジイソシアネート（ＭＤＩ）および２，４－および２，６－トルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）などの炭化水素ジイソシアネート（例えば、アルキレンジイソシアネートおよびアリーレンジイソシアネート）、ならびに既知のトリイソシアネートおよびポリメチレンポリ（フェニレンイソシアネート）（ポリマーまたは粗ＭＤＩとしても知られている）が含まれる。軟質および半軟質フォームの場合、好ましいイソシアネートは、一般に、例えば、２，４－トルエンジイソシアネートと２，６－トルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）の混合物、組成物の全重量に基づいて、それぞれ約８０％および約２０％、またそれぞれ約６５％および約３５％の重量割合；ＴＤＩとポリマーＭＤＩの混合物、好ましくは、組成物の総重量に基づいて、約８０％のＴＤＩと約２０％の粗ポリマーＭＤＩから約５０％のＴＤＩと約５０％の粗ポリマーＭＤＩの重量割合；ＭＤＩタイプのすべてのポリイソシアネートである。硬質フォームの場合、好ましいイソシアネートは、例えば、ＭＤＩタイプおよび好ましくは粗ポリマーＭＤＩのイソシアネートである。
配合物中の他の材料の量に対する、使用されるフォーム配合物中に含まれるポリイソシアネートの量は、「イソシアネート指数」に関して記載される。「イソシアネート指数」は、使用されるポリイソシアネートの実際の量を、反応混合物中のすべての活性水素と反応するのに必要なポリイソシアネートの理論的に必要な化学量論量で割り、１００を掛けたものを意味する（Oertel, Polyurethane Handbook, Hanser Publishers, New York, N.Y.(1985)を参照）。本発明の方法で使用される反応混合物中のイソシアネート指数は、一般に６０から１４０の間である。より一般的には、イソシアネート指数は、軟質ＴＤＩフォームの場合、典型的には８５から１２０；成形ＴＤＩフォームの場合、典型的には９０から１０５；成形ＭＤＩフォームの場合、通常７０から９０；硬質ＭＤＩフォームの場合、一般に９０から１３０である。ポリイソシアヌレート硬質フォームのいくつかの例は、２５０－４００もの高いイソシアネート指数で製造されている。
水は、軟質フォームと硬質フォームの両方で反応性発泡剤としてよく使用される。軟質スラブストックフォームの製造において、水は一般に、例えば、ポリオール配合物の１００部当たり２から６．５部（ｐｐｈｐ）、より多くの場合、ポリオール配合物の３．５から５．５ｐｐｈｈの濃度で使用することができる。ＴＤＩ成形フォームの水レベルは、通常、例えば、ポリオール配合物の３から４．５ｐｐｈｐの範囲である。ＭＤＩ成形フォームの場合、例えば、水レベルは通常２．５から５ｐｐｈｐである。硬質フォームの水レベルは、例えば、０．５から５ｐｐｈｐの範囲であり、より多くの場合、ポリオール配合物の０．５から２ｐｐｈｐの範囲である。揮発性炭化水素またはハロゲン化炭化水素および他の非反応性ガスに基づく発泡剤などの物理発泡剤も、本発明によるポリウレタンフォームの製造に使用することができる。製造される硬質断熱フォームの大部分は揮発性炭化水素またはハロゲン化炭化水素で発泡され、好ましい発泡剤はヒドロクロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）および揮発性炭化水素のペンタンとシクロペンタンである。軟質スラブストックフォームの製造では、水が主な発泡剤であり；しかしながら、他の発泡剤を補助発泡剤として使用することができる。軟質スラブストックフォームの場合、好ましい補助発泡剤は二酸化炭素およびジクロロメタン（塩化メチレン）である。例えば、クロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）およびトリクロロモノフルオロメタン（ＣＦＣ－１１）などの他の発泡剤も使用することができる。
軟質成形フォームは通常、不活性な補助発泡剤を使用せず、いずれにせよ、スラブストックフォームよりも少ない補助発泡剤を組み込む。しかしながら、一部の成形技術では二酸化炭素を使用することに大きな関心が寄せられている。アジアおよび一部の発展途上国のＭＤＩ成形フォームは、塩化メチレン、ＣＦＣ－１１およびその他の発泡剤を使用している。発泡剤の量は、当業者によって認識されるように、所望のフォーム密度およびフォーム硬度に従って変化する。使用する場合、炭化水素型発泡剤の量は、例えば、ポリオール配合物の１００部当たり微量からの約５０部（ｐｐｈｐ）まで変化し、そしてＣＯ２はポリオール配合物の約１から約１０ｐｐｈｐまで変化する。
架橋剤は、ポリウレタンフォームの製造にも使用できる。架橋剤は通常、小分子であり；通常、分子量が３５０未満で、イソシアネートと反応するための活性水素を含んでいる。架橋剤の官能価は３より大きく、好ましくは３と５の間である。使用される架橋剤の量は、ポリオール配合物に基づいて約０．１ｐｐｈｐから約２０ｐｐｈの間で変動し得、使用量は、必要なフォーム安定化またはフォーム硬度を達成するように調整される。架橋剤の例には、グリセリン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンおよびテトラヒドロキシエチルエチレンジアミンが含まれる。
本発明の方法で使用できるシリコーン界面活性剤には、例えば「加水分解性」ポリシロキサン－ポリオキシアルキレンブロックコポリマー、「非加水分解性」ポリシロキサン－ポリオキシアルキレンブロックコポリマー、シアノアルキルポリシロキサン、アルキルポリシロキサン、およびポリジメチルシロキサンオイルが含まれる。使用されるシリコーン界面活性剤のタイプおよび必要とされる量は、当業者によって認識されるように、生成されるフォームのタイプによる。シリコーン界面活性剤は、そのまま使用することも、グリコールなどの溶媒に溶解して使用することもできる。軟質スラブストックフォームの場合、反応混合物は、通常、約０．１から約６ｐｐｈｐのシリコーン界面活性剤を含み、より多くの場合、約０．７から約２．５ｐｐｈｐを含む。軟質成形フォームの場合、反応混合物は、通常、約０．１から約５ｐｐｈｐのシリコーン界面活性剤を含み、より多くの場合、約０．５から約２．５ｐｐｈｐを含む。硬質フォームの場合、反応混合物は、通常、約０．１から約５ｐｐｈｐのシリコーン界面活性剤を含み、より多くの場合、約０．５から約３．５ｐｐｈｐを含む。使用量は、必要なフォームセル構造とフォームの安定性を達成するために調整される。
ポリウレタンの製造に有用な温度は、当業者によく理解されているように、フォームのタイプおよび製造に使用される特定のプロセスに応じて変化する。柔軟なスラブストックフォームは、通常、約２０℃から約４０℃の間の周囲温度で反応物を混合することによって生成される。フォームが上昇して硬化するコンベアは、基本的に周囲温度であり、この温度は、フォームが作られる地域や季節によって大きく異なる。軟質成形フォームは、通常、約２０℃から約３０℃の間、より多くの場合、約２０℃から約２５℃の間の温度で反応物を混合することによって製造される。混合された出発材料は、典型的には流し込みによって型に供給される。型は、好ましくは、約２０℃から約７０℃の間、より多くの場合、約４０℃から約６５℃の間の温度に加熱される。噴霧された硬質フォームの出発材料は、混合され、周囲温度で噴霧される。成形された硬質フォーム出発材料は、約２０℃から約３５℃の範囲の温度で混合される。本発明による軟質スラブストックフォーム、成形フォーム、および硬質フォームの製造に使用される好ましいプロセスは、出発材料が一段階で混合および反応される「ワンショット」プロセスである。
したがって、本発明の一実施形態では、前記請求項のいずれかに記載のイソシアネート付加生成物の製造のための方法に関するものであり、ここでイソシアネート付加生成物は、ポリウレタン、好ましくは気泡ポリウレタンまたは非気泡ポリウレタンから選択されるポリウレタンフォームであり、そして方法は、任意選択で発泡剤を含む。そのような方法は、任意選択で、界面活性剤、難燃剤、連鎖延長剤、架橋剤、接着促進剤、帯電防止添加剤、加水分解安定剤、ＵＶ安定剤、潤滑剤、抗菌剤、またはポリウレタンの製造に使用される他の一般的な補助添加剤、またはそれらの２つ以上の組み合わせの添加を含む。したがって、本発明の一実施形態では、本発明の触媒組成物を使用する、前述のイソシアネート付加生成物の製造方法から形成されるフォームを形成するイソシアネート付加生成物にも関する。そのようなフォームを形成するイソシアネート付加生成物は、例えば、スラブストック、成形フォーム、軟質フォーム、硬質フォーム、半硬質フォーム、スプレーフォーム、熱成形可能なフォーム、履物用フォーム、連続気泡フォーム、独立気泡フォーム、および接着剤からなる群から選択される。
以下に、本発明の好ましい実施形態を要約する。
１． 少なくとも１つのＣｕ（ＩＩ）－塩、少なくとも１つのイソシアネート化合物と少なくとも１つの第三級アミノ基を有する少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物とを反応させることによって得られる少なくとも１つの化合物、および任意選択で１つまたは複数の希釈剤を含む組成物。
２． 少なくとも１つのＣｕ（ＩＩ）－塩の存在下、および任意選択で１つまたは複数の希釈剤の存在下で、少なくとも１つのイソシアネート化合物と、少なくとも１つの第三級アミノ基を有する少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物とを反応させることによって得られる化合物を含む、実施形態１に記載の組成物。
３． 少なくとも１つのＣｕ（ＩＩ）－塩の存在下、および任意選択で１つまたは複数の希釈剤の存在下で、少なくとも１つのポリイソシアネート化合物と、少なくとも１つの第三級アミノ基を有する少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物と、第三級アミノ基を有しない少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物とを反応させることによって得られる化合物を含む、実施形態１または２に記載の組成物。
４． 少なくとも１つのカルバメート（ウレタン）および／または尿素基および少なくとも１つの第三級アミノ基を含む化合物、少なくとも１つのＣｕ（ＩＩ）－塩、および任意選択で１つまたは複数の希釈剤を含む、前記実施形態のいずれかに記載の組成物。
５． イソシアネート化合物は、ポリイソシアネートおよびモノイソシアネート、例えば、オクタデシルイソシアネート；オクチルイソシアネート；ブチルおよびｔ－ブチルイソシアネート；シクロヘキシルイソシアネート；アダマンチルイソシアネート；エチルイソシアナトアセテート；エトキシカルボニルイソシアネート；フェニルイソシアネート；アルファ－メチルベンジルイソシアネート；２－フェニルシクロプロピルイソシアネート；２－エチルフェニルイソシアネート；ベンジルイソシアネート；メタおよびパラ－トリルイソシアネート；２－、３－、または４－ニトロフェニルイソシアネート；２－エトキシフェニルイソシアネート；３－メトキシフェニルイソシアネート；４－メトキシフェニルイソシアネート；エチル４－イソシアナトベンゾエート；２，６－ジメチルフェニルイソシアネート；１－ナフィチルイソシアネート；（ナフチル）エチルイソシアネート；イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）；トルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）；ジフェニルメタン－２，４’－ジイソシアネート（２，４’－ＭＤＩ）；ジフェニルメタン－４，４’－ジイソシアネート（４，４’－ＭＤＩ）；水素化ジフェニルメタン－４，４’－ジイソシアネート（Ｈ．１２ＭＤＩ）；テトラメチルキシレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）；ヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）；ナフチレン－１，５－ジイソシアネート；３，３’－ジメトキシ－４，４’－ビフェニルジイソシアネート；３，３’－ジメチル－４，４’－ビメチル－４，４’－ビフェニルジイソシアネート；フェニレンジイソシアネート；４，４’－ビフェニルジイソシアネート；トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート；４，４’－メチレンビス（２，６－ジエチルフェニルイソシアネート）；１，１２－ジイソシアナトドデカン；１，５－ジイソシアナト－２－メチルペンタン；１，４－ジイソシアナトブタン；およびシクロヘキシレンジイソシアネートおよびその異性体；ＨＤＩのウレチジオン二量体；ＴＤＩのトリメチロールプロパン三量体、ＴＤＩ、ＨＤＩ、ＩＰＤＩのイソシアヌレート三量体、ＴＤＩ、ＨＤＩ、またはＩＰＤＩのビウレット三量体；、および前記のポリイソシアネート、ここでイソシアネート基は、メタノール、ｔｅｒｔ．－ブタノール、イソプロパノール、ｓｅｃ．－ブタノール、ＯＨ官能性モノグリコールエーテル、ＯＨ官能性ジグリコールエーテルなどのアルコールなど、１つまたは複数のヘテロ原子を含み得る、好ましくはＯＨ－、ＮＨ－、およびＮＨ２－官能性で任意選択にて置換された炭化水素から選択される、第三級アミノ基を持たない少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物と部分的に反応する、からなる群から選択される、前記実施形態のいずれかに記載の組成物。
６． イソシアネート化合物は、ポリイソシアネートから選択される、前記実施形態のいずれかに記載の組成物。
７． イソシアネート化合物はイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）である、前記実施形態のいずれかに記載の組成物。
８． 少なくとも１つの第三級アミノ基を有するイソシアネート反応性化合物は、少なくとも１つの第三級アミノ基を有するアルコール、ならびに少なくとも１つの第三級アミノ基と、第一級および第二級アミノ基から選択される少なくとも１つの追加のアミノ基とを有するアミンからなる群から選択される、前記実施形態のいずれかに記載の組成物。
９． イソシアネート反応性化合物は、少なくとも１つのエーテル基（－Ｏ－）を含み、好ましくは、イソシアネート反応性化合物は、少なくとも１つのヒドロキシル基、少なくとも１つの第三級アミノ基、および任意選択で１つのエーテル基を有する脂肪族アルコールからなる群から選択される、前記実施形態に記載の組成物。
１０． 少なくとも１つの第三級アミノ基を有するイソシアネート反応性化合物は、
Figure 2023516659000172
Figure 2023516659000173
Figure 2023516659000174
Figure 2023516659000175
Figure 2023516659000176
Figure 2023516659000177
Figure 2023516659000178
Figure 2023516659000179
Figure 2023516659000180
Figure 2023516659000181
および二環式第三級アミン、例えば、
Figure 2023516659000182
Figure 2023516659000183
Figure 2023516659000184
Figure 2023516659000185
Figure 2023516659000186
またはそれらの混合物、からなる群から選択される、前記実施形態のいずれかに記載の組成物。
１１． 化合物は、
Ｃ１ １－［ビス［３－（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］－２－プロパノールおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ２ ２－［２－（ジメチルアミノ）エトキシ］エタノールおよび、１，３－ビス（１－イソシアナト－１－メチルエチル）ベンゼン、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくは、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）、より好ましくは１，３－ビス（１－イソシアナト－１－メチルエチル）ベンゼンの反応生成物、
Ｃ３ ２－｛［２－（ジメチルアミノ）エチル］メチルアミノ｝エタノールおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）の反応生成物、
Ｃ４ ３，３’－イミノビス（Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピルアミン）および、１，３－ビス（１－イソシアナト－１－メチルエチル）ベンゼン、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくは、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）、より好ましくは１，３－ビス（１－イソシアナト－１－メチルエチル）ベンゼン、
Ｃ５ ジメチルアミノエタノールおよび、１，３－ビス（１－イソシアナト－１－メチルエチル）ベンゼン、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくは、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）、より好ましくは１，３－ビス（１－イソシアナト－１－メチルエチル）ベンゼンの反応生成物、
Ｃ６ ジエチルアミノエタノールおよび、１，３－ビス（１－イソシアナト－１－メチルエチル）ベンゼン、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくは、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）、より好ましくは１，３－ビス（１－イソシアナト－１－メチルエチル）ベンゼンの反応生成物、
Ｃ７ ３－（ジメチルアミノ）－１－プロピルアミンおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ８ ３－（ジエチルアミノ）－１－プロピルアミンおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ９ ３－（ジエチルアミノ）－１－プロパノールおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ１０ １－（３－ヒドロキシプロピル）ピロリジンおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ１１ １－（２－ヒドロキシエチル）ピロリジンおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ１２ １－（２－ヒドロキシエチル）ピペリジンおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ１３ １－（３－ヒドロキシプロピル）ピペリジンおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ１４ １－（２－ヒドロキシプロピル）ピペリジンおよび、ヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ１５ １－（３－アミノプロピル）ピロリジンおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ１６ １－（２－アミノエチル）ピロリジンおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ１７ １－（３－アミノプロピル）ピペリジンおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ１８ １－（２－アミノエチル）ピペリジンおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ１９ １－（ピペリジン－１－イル）プロパン－２－オールおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ２０ １－（ピロリジン－１－イル）プロパン－２－オールおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ２１ １－（１－ピロリジニル）－２－プロパンアミンおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ２２ １－（ピペリジン－１－イル）プロパン－２－アミンおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ２３ ２－［２－［２－（ジメチルアミノ）エトキシ］エチル－メチルアミノ］エタノールおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
Ｃ２４ ３－｛［３－（ジメチルアミノ）プロピル］メチルアミノ｝プロパノールおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、および
Ｃ２５ ２－｛［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－メチル－アミノ｝エタノールおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、から選択される、前記実施形態に記載の組成物。
１２． 化合物は、
Figure 2023516659000187
Figure 2023516659000188
Figure 2023516659000189
Figure 2023516659000190
Figure 2023516659000191
Figure 2023516659000192
Figure 2023516659000193
Figure 2023516659000194
Figure 2023516659000195
から選択される、前記実施形態に記載の組成物。
（１）３－（ジメチルアミノ）－１－プロピルアミンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
（２）３－（ジメチルアミノ）－１－プロピルアミンとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（３）３－（ジエチルアミノ）－１－プロピルアミンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
（４）３－（ジエチルアミノ）－１－プロピルアミンとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（５）３－（ジエチルアミノ）－１－プロパノールとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
（６）３－（ジエチルアミノ）－１－プロパノールとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（７）１－（３－ヒドロキシプロピル）ピロリジンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
（８）１－（３－ヒドロキシプロピル）ピロリジンとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（９）１－（２－ヒドロキシエチル）ピロリジンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
（１０）１－（２－ヒドロキシエチル）ピロリジンとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（１１）１－（２－ヒドロキシエチル）ピペリジンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
（１２）１－（２－ヒドロキシエチル）ピペリジンとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（１３）１－（３－ヒドロキシプロピル）ピペリジンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
（１４）１－（３－アミノプロピル）ピロリジンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
（１５）１－（３－アミノプロピル）ピロリジンとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（１６）１－（２－アミノエチル）ピロリジンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
（１７）１－（２－アミノエチル）ピロリジンとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートとの反応生成物、
（１８）１－（３－アミノプロピル）ピペリジンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
（１９）１－（３－アミノプロピル）ピペリジンとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（２０）１－（２－アミノエチル）ピペリジンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
（２１）１－（２－アミノエチル）ピペリジンとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（２２）１－（ピペリジン－１－イル）プロパン－２－オールとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
（２３）１－（ピペリジン－１－イル）プロパン－２－オールとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートとの反応生成物、
（２４）１－（ピロリジン－１－イル）プロパン－２－オールとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
（２５）１－（ピロリジン－１－イル）プロパン－２－オールとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートとの反応生成物、
（２６）１－（１－ピロリジニル）－２－プロパンアミンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
（２７）１－（１－ピロリジニル）－２－プロパンアミンとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートとの反応生成物、
（２８）１－（ピペリジン－１－イル）プロパン２－アミンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
（２９）１－（ピペリジン－１－イル）プロパン２－アミンとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートとの反応生成物、
（３０）２－［２－［２－（ジメチルアミノ）エトキシ］エチル－メチルアミノ］エタノールとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
（３１）２－［２－［２－（ジメチルアミノ）エトキシ］エチル－メチルアミノ］エタノールとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートとの反応生成物、
（３２）３－｛［３－（ジメチルアミノ）プロピル］メチルアミノ｝プロパノールとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
（３３）３－｛［３－（ジメチルアミノ）プロピル］メチルアミノ｝プロパノールとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートとの反応生成物、
（３４）２－｛［３－（ジメチルアミノ）プロピル］メチルアミノ｝エタノールとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
（３５）２－｛［３－（ジメチルアミノ）プロピル］メチルアミノ｝エタノールとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートとの反応生成物、
（３６）Ｎ－ヒドロキシエチル－Ｎ’－メチルピペラジンとイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（３７）Ｎ－ヒドロキシエチル－Ｎ’－メチルピペラジンとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（３８）１，３－ビス（ジメチルアミノ）－２－プロパノールとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
（３９）１，３－ビス（ジメチルアミノ）－２－プロパノールとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートとの反応生成物、
（４０）２，４，６－トリス（ジメチルアミノエチル）フェノールとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
（４１）２，４，６－トリス（ジメチルアミノエチル）フェノールとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートとの反応生成物、
（４２）３－（ジメチルアミノ）－１－プロピルアミンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
（４３）３－（ジメチルアミノ）－１－プロピルアミンとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートとの反応生成物、
（４４）（２－｛２－［（３－アミノプロピル）（メチル）アミノ］エトキシ｝エチル）ジメチルアミンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
（４５）（２－｛２－［（３－アミノプロピル）（メチル）アミノ］エトキシ｝エチル）ジメチルアミンとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートとの反応生成物、
（４６）１－（３－アミノプロピル）イミダゾールとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
（４７）１－（３－アミノプロピル）イミダゾールとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（４８）４－（２－アミノプロピル）モルホリンとイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
（４９）４－（２－アミノプロピル）モルホリンとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
（５０）２－（２－ピロリジニルエトキシ）エタノールとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
（５１）２－（２－ピロリジニルエトキシ）エタノールとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートとの反応生成物、
（５２）２－（２－ピロリジニルエチルＮ－メチルアミノ）エタノールとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
（５３）２－（２－ピロリジニルエチルＮ－メチルアミノ）エタノールとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートとの反応生成物、
（５４）Ｎ－（２－ピロリジニルエチル）－Ｎ－メチル－２－ヒドロキシプロピルアミンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
（５５）Ｎ－（２－ピロリジニルエチル）－Ｎ－メチル－２－ヒドロキシプロピルアミンとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートとの反応生成物、
（５６）２－（３－ピロリジニルプロピルＮ－メチルアミノ）エタノールとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
（５７）２－（３－ピロリジニルプロピルＮ－メチルアミノ）エタノールとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートとの反応生成物、
（５８）Ｎ－（３－ピロリジニルプロピル）－Ｎ－メチル－２－ヒドロキシプロピルアミンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
（５９）Ｎ－（３－ピロリジニルプロピル）－Ｎ－メチル－２－ヒドロキシプロピルアミンとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートとの反応生成物、
（６０）２－（２－ピペリジニルエチルＮ－メチルアミノ）エタノールとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
（６１）２－（２－ピペリジニルエチルＮ－メチルアミノ）エタノールとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートとの反応生成物、
（６２）Ｎ－（２－ピペリジニルエチル）－Ｎ－メチル－２－ヒドロキシプロピルアミンとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
（６３）Ｎ－（２－ピペリジニルエチル）－Ｎ－メチル－２－ヒドロキシプロピルアミンとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートとの反応生成物、
（６４）２－（３－ピペリジニルプロピルＮ－メチルアミノ）エタノールとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
（６５）２－（３－ピペリジニルプロピルＮ－メチルアミノ）エタノールとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートとの反応生成物、
（６６）Ｎ－（３－ピペリジニルプロピル）－Ｎ－メチル－２－ヒドロキシプロピルアミンとイソホロンジイソシアネートの反応生成物、および
（６７）Ｎ－（３－ピペリジニルプロピル）－Ｎ－メチル－２－ヒドロキシプロピルアミンとヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、からなる群から選択される化合物。
１３． 任意選択で少なくとも１つのＣｕ（ＩＩ）－塩の存在下、および任意選択で１つまたは複数の希釈剤の存在下で、少なくとも１つのイソシアネート化合物と、少なくとも１つの第三級アミノ基を有する少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物とを反応させることによって得られる化合物は、化合物のビウレット、アロファネート、およびイソシアヌレートの形成を伴う、少なくとも１つのイソシアネート化合物とさらに反応する、前記実施形態のいずれかに記載の組成物。
１４． 少なくとも１つのＣｕ（ＩＩ）－塩は、Ｃｕ（ＩＩ）－カルボキシレートから選択される、前記実施形態のいずれかに記載の組成物。
１５． １０から９９．９９１重量％、好ましくは１５から９５重量％、より好ましくは２０から９０重量％の、少なくとも１つのイソシアネート化合物と少なくとも１つの第三級アミノ基を有する少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物とを反応させることによって得られる単数または複数の化合物、
０．００９から５重量％、好ましくは０．０５から３重量％、より好ましくは０．５から２重量％の銅、および０から８９．９９１重量％の希釈剤を含み、
ここで重量％は組成物の総重量に基づく、
前記実施形態のいずれかに記載の組成物。
１６． 少なくとも１つの第三級アミノ基を有する１つまたは複数のイソシアネート反応性化合物を含む、前記実施形態のいずれかに記載の組成物。
１７． ポリイソシアネート重付加生成物を形成するための１つまたは複数の追加の触媒をさらに含む、前記実施形態のいずれかに記載の組成物。
１８． 好ましくは、モノカルボン酸化合物、ジカルボン酸化合物などのポリカルボン酸化合物、およびヒドロキシル官能性カルボン酸化合物からなる群から選択される、少なくとも１つのカルボン酸をさらに含む、前記実施形態のいずれかに記載の組成物。
１９． サリチル酸、安息香酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、およびクエン酸からなる群から選択される少なくとも１つのカルボン酸、または
実施形態１３の少なくとも１つの化合物、およびサリチル酸、安息香酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、およびクエン酸からなる群から選択される少なくとも１つのカルボン酸を含む組成物であってＣｕ（ＩＩ）－塩を含まないものをさらに含む、前記実施形態のいずれかに記載の組成物。
２０． 前記実施形態のいずれかに記載の組成物の製造のための方法であって、少なくとも１つのＣｕ（ＩＩ）－塩の存在下、および任意選択で１つまたは複数の希釈剤の存在下で、少なくとも１つのイソシアネート化合物と、少なくとも１つの第三級アミノ基を有する少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物とを反応させることを含む方法。
２１． 前記実施形態のいずれかに記載の組成物の製造のための方法であって、任意選択で１つまたは複数の希釈剤の存在下で、少なくとも１つのイソシアネート化合物と、少なくとも１つの第三級アミノ基を有する少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物とを反応させること、および続いて少なくとも１つの銅（ＩＩ）－塩を添加することを含む方法。
２２． 前記実施形態に記載の組成物の製造のための方法であって、反応は、約２０から１４０℃、より好ましくは約４０から１２０℃、そして最も好ましくは約６０から１００℃の温度で実施される、方法。
２３． 前記実施形態のいずれかに記載の組成物、または実施形態１３の化合物、またはＣｕ（ＩＩ）－塩を含まない実施形態２０の組成物の、触媒としての使用。
２４． 少なくとも１つのイソシアネート化合物と少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物との反応のための触媒としての、前記実施形態に記載の使用。
２５． ポリイソシアネート重付加生成物の製造のための触媒としての、前記実施形態に記載の使用。
２６． ポリイソシアネート重付加生成物が、ウレタン基および尿素基から選択される基からなる１つまたは複数の官能基を有する、前記実施形態に記載の使用。
２７． ポリウレタン、特にポリウレタンフォームの製造のための触媒としての、前記実施形態に記載の使用。
２８． 前記実施形態のいずれかに記載の組成物、または実施形態１３の化合物、またはＣｕ（ＩＩ）－塩を含まない実施形態２０の組成物、または請求項１３の化合物、またはＣｕ（ＩＩ）－塩を含まない請求項２０の組成物を含む、触媒組成物。
２９． イソシアネート付加生成物の製造のための方法であって、前記実施形態のいずれかに定義の組成物の存在下で、イソシアネート化合物をイソシアネート反応性化合物と反応させることを含む、方法。
３０． 実施形態２９に記載のイソシアネート付加生成物の製造のための方法であって、イソシアネートはポリイソシアネートであり、そしてイソシアネート反応性化合物はポリオールであり、そして方法はポリウレタン、特にポリウレタンフォームを製造するためのものである、方法。
３１． 前記実施形態のいずれかに記載のイソシアネート付加生成物の製造のための方法であって、イソシアネート付加生成物はポリウレタン、好ましくはポリウレタンフォームであり、気泡または非気泡ポリウレタンから選択され、そして方法は任意選択で発泡剤を含む、方法。
３２． 前記実施形態のいずれかに記載のイソシアネート付加生成物の製造のための方法であって、方法はポリウレタンを製造するためのものであり、そして方法は、任意選択で、界面活性剤、難燃剤、連鎖延長剤、架橋剤、接着促進剤、帯電防止添加剤、加水分解安定剤、ＵＶ安定剤、潤滑剤、抗菌剤、またはそれらの２つ以上の組み合わせの添加を含む、方法。
３３． 前記実施形態のいずれかに記載のイソシアネート付加生成物の製造のための方法であって、前記請求項のいずれかに定義の組成物は、すべての成分を含む組成物全体の総重量に基づいて、約０．００５重量％から約５重量％の量で存在する、方法。
３４． 前記実施形態のいずれかに記載のイソシアネート付加生成物の製造のための方法から得られるフォームを形成するイソシアネート付加生成物。
３５． スラブストック、成形フォーム、軟質フォーム、硬質フォーム、半硬質フォーム、スプレーフォーム、熱成形可能なフォーム、微孔質フォーム、履物用フォーム、連続気泡フォーム、独立気泡フォーム、接着剤からなる群から選択される、前記実施形態に記載のフォームを形成するイソシアネート付加生成物。
本発明の範囲は添付の特許請求の範囲によって定義されるが、以下の実施例は本発明の特定の態様を説明し、より具体的には評価方法を説明する。例は、例示を目的として提示されており、本発明に対する限定として解釈されるべきではない。
例
例１［銅（ＩＩ）酢酸塩一水和物から出発する銅含有触媒］
５．１６ｇの銅（ＩＩ）酢酸塩一水和物（２５．８ｍｍｏｌ）を１１４．８４ｇ（８６２ｍｍｏｌ）の２－［２－（ジメチルアミノ）エトキシ］エタノールに室温で激しく攪拌して溶解した。６５．６７ｇのイソホロンジイソシアネート（２９５ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で３回（３３％、３３％および３４％）に分けて添加した。ＩＰＤＩの各部分の添加後、反応温度を２５から３５℃に戻される。ＩＰＤＩの添加が完了した後、反応混合物を７０℃でさらに２時間保持する。得られた混合物を約４０℃まで冷却し、実験用ガラス瓶に移した。触媒組成物は、室温で均質で安定な混合物である。
比較例１［銅フリー触媒］
窒素雰囲気下で激しく撹拌しながら９４．４５ｇ（７０９ｍｍｏｌ）の２－［２－（ジメチルアミノ）エトキシ］エタノールに、５４．００ｇ（２３４ｍｍｏｌ）のイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）を３回に分けて（３３％、３３％、および３４％）、温度を７０℃未満に保ちながら添加した。ＩＰＤＩの各部分の添加後、反応温度を２５から３５℃に戻される。ＩＰＤＩの添加が完了した後、反応混合物を７０℃でさらに２時間保持する。得られた混合物を約４０℃まで冷却し、実験用ガラス瓶に移された。触媒組成物は、室温で均質で安定な混合物である。
例２［サリチル酸と銅（ＩＩ）を含む触媒混合物］
反応は、前の例１に記載されたように実施した。ＩＰＤＩの添加が完了した後、反応混合物を７０℃でさらに２時間保持する。次に、サリチル酸を７０℃で加え、混合物をさらに２時間７０℃に保つ。得られた混合物を約４０℃まで冷却し、実験用ガラス瓶に移した。触媒組成物は、室温で均質で安定な混合物である。
比較例２［サリチル酸を含む触媒混合物］
反応は、前の比較例１に記載されたように実施した。ＩＰＤＩの添加が完了した後、反応混合物を７０℃でさらに２時間保持する。次に、サリチル酸を７０℃で加え、混合物をさらに２時間７０℃に保つ。得られた混合物を約４０℃まで冷却し、実験用ガラス瓶に移した。触媒組成物は、室温で均質で安定な混合物である。
表１は、前の例をまとめたものである。
Figure 2023516659000196
例１および２ならびに比較例１および２の触媒組成物は、以下の表２に示されるように、ＰＵ発泡体（重量当たり０．８部またはｐｂｗ．）の製造において評価された。
例３、４および比較例３、４（ポリウレタンフォーム）
ポリウレタンフォームは、以下の手順に従って調製した。反応性ポリエーテルポリオール（Ｈｙｐｅｒｌｉｔｅ（登録商標）１６２９；ヒドロキシル価２９．５から３３．５ｍｇＫＯＨ／ｇ）、スチレン－アクリロニトリルポリマーで修飾された反応性ポリエーテルポリオール（Ｈｙｐｅｒｌｉｔｅ（登録商標）１６３９；ヒドロキシル価１６．５から２０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ）、ＥＯリッチセルオープナー（Ｖｏｒａｎｏｌ（商標）ＣＰ１４２１；ヒドロキシル価３３ｍｇＫＯＨ／ｇ）、ジエタノールアミンの９０重量％水溶液（水中ＤＥＯＡ９０重量％）、シリコーン安定剤（Ｎｉａｘ（登録商標）Ｌ－３６４０）、強力発泡触媒Ｎｉａｘ触媒ＥＦ－１００、および水のプレミックスは、表２にしたがい（重量部）、１５００ｒｐｍのリング付きプロペラスターラーを使用して、プラスチックバケツで２０分間完全に混合することによって調製した。プレミックスから、それぞれ３９９．８６ｇの４バッチを秤量して適切な混合プラスチック容器に入れ、対応する触媒組成物（例１および２、比較例１および２）を対応して添加して、４つのポリオール配合物を得た（表２）。３０００ｒｐｍのリング付きのプロペラスターラーを使用して、ポリオール配合物をプラスチック容器内で３０秒間完全に混合した。１６４．４ｇのＳｃｕｒａｎａｔｅＴ８０イソシアネート（ＴＤＩ、ＮＣＯ含有量４８．１％）を添加し、反応混合物を４から６秒間混合した。反応混合物を直ちに３０×３０×１０ｃｍのアルミニウム金型に注ぎ、金型を直ちに閉じてクランプした。金型の蓋は、四隅に直径０．４ｍｍの４つの通気口を有していた。金型温度は、温水循環サーモスタットによって６５℃に制御された。金型のコーティングには離型剤Ｃｈｅｍ－Ｔｒｅｎｄ（登録商標）ＰＵ－１７０５Ｍを使用した。フォームは４分後に脱型された。フォームの処理および物理的特性は、次のように評価された。
Figure 2023516659000197
Figure 2023516659000198
銅ベースの触媒組成物の触媒性能の評価は、処理および物理的特性、特にホットＩＬＤおよびＩＬＤ値の比較によって行われる。ホットＩＬＤ値は、フォームを脱型し、破砕してセルを開いた後のセル材料の耐荷重能力を表す。値が高いほど、脱型および破砕してセルを開いた後のフォームは、より硬く、より固く、より良好に硬化する。表２から明らかなように、銅（ＩＩ）をベースとする例１および２の本発明の触媒組成物を用いて調製されたポリウレタンフォームは、本発明の触媒組成物を使用しない比較例１および２と比較して、著しくより高い破砕力（ＦＴＣ）、ホットＩＬＤおよびＩＬＤを示す。例えば、例３からのポリウレタンフォームのホットＩＬＤは３１３Ｎであるのに対し、比較例３はわずか２６３Ｎである。同様に、例４のホットＩＬＤは３１４Ｎであるのに対し、比較例４はわずか２８２Ｎである。また、例３および例４からのポリウレタンフォームのＩＬＤ値、それぞれ６７２Ｎおよび５８３Ｎが、比較例３および比較例４、４０２および４０４Ｎと比較し非常に高いことも注目に値する。したがって、驚くべきことに、例１および例２の銅ベースの組成物を使用することによって、ポリウレタンフォーム例３および例４の有利に高いホットＩＬＤおよびＩＬＤ値が達成された。銅ベースの組成物の触媒性能が向上すると、有利にも脱型時間が短縮されて、生産サイクルが短縮されることにつながり、結果としてより高い生産性をもたらす。
例５および比較例５から８
上記の例３、４および比較例３、４に記載のとおり、新規ポリウレタンフォームを作製し（例５および比較例６から８）、それらの処理および物理的特性を表３に示すように評価した。
Figure 2023516659000199
表３から明らかなように、比較触媒例１（比較例５）とは対照的に、例１（例５）の本発明の触媒組成物は、著しくより高い破砕力、ホットＩＬＤおよびＩＬＤ値を有するポリウレタンフォームを提供した。添加水との予混合を介して導入された様々な量の銅（ＩＩ）酢酸塩一水和物のみを使用する比較例６から８は、アミノカルバメート共触媒なしでは銅（ＩＩ）酢酸塩が水発泡ポリウレタンシステムで機能しないことを示す。特に、濃度がより高くても、銅（ＩＩ）酢酸塩は水発泡ポリウレタンシステムでは機能しない（比較例７および８）。
例６および比較例９；例７および比較例１０（本発明の触媒組成物を含む配合ポリオール配合物の貯蔵安定性の評価）
配合されたポリオールシステムが、その特性を失うことなく貯蔵タンクに貯蔵できる時間は、貯蔵寿命として知られている。配合されたポリオールシステムの貯蔵寿命に対する銅ベースの触媒の影響は、表４の実験によって説明されている。各例について３回の測定を行い、結果を平均した。反応性ポリエーテルポリオール（Ｈｙｐｅｒｌｉｔｅ（登録商標）１６２９）、スチレン－アクリロニトリルポリマーで修飾された反応性ポリエーテルポリオール（Ｈｙｐｅｒｌｉｔｅ（登録商標）１６３９）、ＥＯリッチセルオープナー（Ｖｏｒａｎｏｌ（商標）ＣＰ１４２１）、ジエタノールアミンの９０重量％水溶液、シリコーン安定剤（Ｎｉａｘ（登録商標）Ｌ－３６４０）、Ｎｉａｘ触媒ＥＦ－１００、および水のプレミックスは、１５００ｒｐｍのリング付きプロペラスターラーを使用して、プラスチックバケツで２０分間完全に混合することにより、表４（重量部）に従って調製した。プレミックスから、それぞれ３５２．９５ｇの１２バッチを秤量して、適切な混合用プラスチック容器に入れた。例１および比較例１の対応する触媒組成物をそれぞれの６つのバッチに対応して添加し、そして続いて３０００ｒｐｍのリング付きのプロペラスターラーを使用して、混合物をプラスチック容器内で３０秒間完全に混合して、配合されたポリオールシステムを得た。３回の測定では、例１（Ｅｘ６）および比較例１（ＣＥｘ９）の各触媒組成物について、新たに調製された配合ポリオールシステムの３回の投入を直ちに使用して、ポリウレタンフォームパッドを調製した。配合ポリオールシステムの他の６つのバッチ（例１および比較例１の各触媒組成物を含む３つのバッチ）は、キャップで密閉し、約２０から２３℃で７日間保存した。７日間貯蔵した後、バッチを使用してポリウレタンフォームパッドを調製した。
新たに調製または保存された配合されたポリオール配合物からのポリウレタンフォームの製造は、同じ方法で行われた。キャップをプラスチック容器から取り外し、３０００ｒｐｍのリング付きのプロペラスターラーを使用して、配合されたポリオールシステムをプラスチック容器内で３０秒間完全に混合した。１４５．７ｇのＳｃｕｒａｎａｔｅ Ｔ８０イソシアネート（ＴＤＩ、ＮＣＯ含有量４８．１％）を添加し、反応混合物を４から６秒間混合した。反応混合物を３０×３０×１０ｃｍのアルミニウム型に注ぎ、金型を直ちに閉じてクランプした。金型の蓋は、四隅に直径０．４ｍｍの通気口を４つ有していた。金型温度は、温水循環サーモスタットによって６５℃に制御された。金型のコーティングには離型剤Ｃｈｅｍ－Ｔｒｅｎｄ（登録商標）ＰＵ－１７０５Ｍを使用した。フォームは４分後に脱型された。
Figure 2023516659000200
上記に示したように、そして触媒組成物比較例１と比較した前記実施例のように、例１による本発明の触媒組成物は、触媒組成物の有益な触媒効果を確証する、著しくより高いＦＴＣ、ホットＩＬＤ、およびＩＬＤ値を提供する。さらに、例１による本発明の触媒組成物の著しく改善された触媒性能は、配合されたポリオール配合物を７日間貯蔵した後も変わらないままである（表４、括弧内に示される値を参照）。ホットＩＬＤとＩＬＤの値の記録されたわずかな差は取るに足りないものであり、無視できる。
上記の例６および比較例９の手順で説明したように、新しいポリウレタンフォームが形成され、そして表５に示すように、異なる触媒装填量およびより長い貯蔵時間でさらに評価した。各例について３回の測定を行い、結果を平均した。カッコ内は、配合されたポリオール配合物を密封プラスチックカップに約２０から２３℃で１１日間保管した後に得られたポリウレタンフォームの値である。
Figure 2023516659000201
上記の例と同様に、触媒組成物比較例１と比較した上記の表５にて、例１による本発明の触媒組成物は、より高いＦＴＣ、ホットＩＬＤ、およびＩＬＤ値を提供する。これは、例１の触媒組成物の顕著なより高い触媒効果を確証する。さらに、例１による本発明の触媒組成物の触媒性能は、対応する配合されたポリオール配合物を１１日間貯蔵した後も変わらないままである（表５、括弧内に示された値を参照）。ホットＩＬＤとＩＬＤの値の記録されたわずかな差は取るに足らないものであり、無視できる。さらに、さらにより低い触媒装填量（０．８０ｐｂｗ）を使用することによって、例１の本発明の触媒組成物は、比較例１の高い触媒装填量（１．４０ｐｂｗ）よりも高いホットＩＬＤ値およびＩＬＤ値を提供したことが示される。さらに、０．８０ｐｂｗの本発明の触媒組成物は、その成形後の効率を際立たせるより高いＩＬＤを提供した（例１および例２について）。
例８，９
銅（ＩＩ）２－エチルヘキサノエートはＳｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈから購入した。例１の手順に従って、銅（ＩＩ）２－エチルヘキサノエートを使用する触媒組成物を、表６に示すように調製した。特に、例８では、銅（ＩＩ）２－エチルヘキサノエートのモル濃度は、例１の銅（ＩＩ）酢酸塩のモル濃度と同じ範囲にある。注目に値するのは、例２における銅（ＩＩ）の濃度が著しく増加していることである。両方の触媒組成物は、室温で均質で安定した混合物である。
Figure 2023516659000202
銅（ＩＩ）－エチルヘキサノエートを使用すると、本発明の触媒組成物中の銅（ＩＩ）充填を増加させることができることが確認された。
例１０および１１
上記の例６および比較例９に記載したように、例８および９の組成物に対応するポリウレタンフォームを製造し、そして表９に示すように評価した。各例について二回測定を行い、結果を平均した。括弧内は、配合されたポリオール配合物を約２０から２３℃で６日間保管した後に得られたポリウレタンフォームの値である。
Figure 2023516659000203
例８の触媒組成物において、銅（ＩＩ）２－エチルヘキサノエートのモル濃度が、例１における銅（ＩＩ）酢酸塩のモル濃度と同じ範囲にあるという事実を考慮すると、表９（例１０および１１）は、本発明の触媒組成物が同等のホットＩＬＤおよびＩＬＤ値を提供していることを強調している。さらに、例１および例８による本発明の触媒組成物の触媒性能は、配合されたポリオール配合物を約２０から２３℃で６日間保存した後も変わらないままである（表９、括弧内に示される値を参照）。
比較例１３から１５
例１の手順に従って、亜鉛（２－エチルヘキサノエート）２、ジコニウム（２－エチルヘキサノエート）４およびビスマス（ネオデカノエート）３を使用する触媒組成物を、表１０に示すように調製した。
Figure 2023516659000204
例３の手順に従い、比較例１３、１４、１５のＺｒ、ＺｎまたはＢｉベースの触媒組成物を使用してフォームを製造する場合、均質で透明な触媒組成物を得ることも、より高いホットＩＬＤ値またはＩＬＤ値を得ることも不可能であった。

Claims (36)

  1. 少なくとも１つのＣｕ（ＩＩ）－塩、少なくとも１つのイソシアネート化合物と少なくとも１つの第三級アミノ基を有する少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物とを反応させることによって得られる少なくとも１つの化合物、および任意選択で１つまたは複数の希釈剤を含む組成物。
  2. 少なくとも１つのＣｕ（ＩＩ）－塩の存在下、および任意選択で１つまたは複数の希釈剤の存在下で、少なくとも１つのイソシアネート化合物と、少なくとも１つの第三級アミノ基を有する少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物とを反応させることによって得られる化合物を含む、請求項１に記載の組成物。
  3. 少なくとも１つのＣｕ（ＩＩ）－塩の存在下、および任意選択で１つまたは複数の希釈剤の存在下で、少なくとも１つのポリイソシアネート化合物と、少なくとも１つの第三級アミノ基を有する少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物と、第三級アミノ基を有しない少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物とを反応させることによって得られる化合物を含む、請求項１または２に記載の組成物。
  4. 少なくとも１つのカルバメート（ウレタン）および／または尿素基および少なくとも１つの第三級アミノ基を含む化合物、少なくとも１つのＣｕ（ＩＩ）－塩、および任意選択で１つまたは複数の希釈剤を含む、前記請求項のいずれかに記載の組成物。
  5. イソシアネート化合物は、ポリイソシアネートおよびモノイソシアネート、例えば、オクタデシルイソシアネート；オクチルイソシアネート；ブチルおよびｔ－ブチルイソシアネート；シクロヘキシルイソシアネート；アダマンチルイソシアネート；エチルイソシアナトアセテート；エトキシカルボニルイソシアネート；フェニルイソシアネート；アルファ－メチルベンジルイソシアネート；２－フェニルシクロプロピルイソシアネート；２－エチルフェニルイソシアネート；ベンジルイソシアネート；メタおよびパラ－トリルイソシアネート；２－、３－、または４－ニトロフェニルイソシアネート；２－エトキシフェニルイソシアネート；３－メトキシフェニルイソシアネート；４－メトキシフェニルイソシアネート；エチル４－イソシアナトベンゾエート；２，６－ジメチルフェニルイソシアネート；１－ナフィチルイソシアネート；（ナフチル）エチルイソシアネート；イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）；トルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）；ジフェニルメタン－２，４’－ジイソシアネート（２，４’－ＭＤＩ）；ジフェニルメタン－４，４’－ジイソシアネート（４，４’－ＭＤＩ）；水素化ジフェニルメタン－４，４’－ジイソシアネート（Ｈ．１２ＭＤＩ）；テトラメチルキシレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）；ヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）；ナフチレン－１，５－ジイソシアネート；３，３’－ジメトキシ－４，４’－ビフェニルジイソシアネート；３，３’－ジメチル－４，４’－ビメチル－４，４’－ビフェニルジイソシアネート；フェニレンジイソシアネート；４，４’－ビフェニルジイソシアネート；トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート；４，４’－メチレンビス（２，６－ジエチルフェニルイソシアネート）；１，１２－ジイソシアナトドデカン；１，５－ジイソシアナト－２－メチルペンタン；１，４－ジイソシアナトブタン；およびシクロヘキシレンジイソシアネートおよびその異性体；ＨＤＩのウレチジオン二量体；ＴＤＩのトリメチロールプロパン三量体、ＴＤＩ、ＨＤＩ、ＩＰＤＩのイソシアヌレート三量体、ＴＤＩ、ＨＤＩ、またはＩＰＤＩのビウレット三量体；、および前記のポリイソシアネート、ここでイソシアネート基は、メタノール、ｔｅｒｔ．－ブタノール、イソプロパノール、ｓｅｃ．－ブタノール、ＯＨ官能性モノグリコールエーテル、ＯＨ官能性ジグリコールエーテルなどのアルコールなど、１つまたは複数のヘテロ原子を含み得る、好ましくはＯＨ－、ＮＨ－、およびＮＨ２－官能性で任意選択にて置換された炭化水素から選択される、第三級アミノ基を持たない少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物と部分的に反応する、からなる群から選択される、前記請求項のいずれかに記載の組成物。
  6. イソシアネート化合物は、ポリイソシアネートから選択される、前記請求項のいずれかに記載の組成物。
  7. イソシアネート化合物はイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）である、前記請求項のいずれかに記載の組成物。
  8. 少なくとも１つの第三級アミノ基を有するイソシアネート反応性化合物は、少なくとも１つの第三級アミノ基を有するアルコール、ならびに少なくとも１つの第三級アミノ基と、第一級および第二級アミノ基から選択される少なくとも１つの追加のアミノ基とを有するアミンからなる群から選択される、前記請求項のいずれかに記載の組成物。
  9. イソシアネート反応性化合物は、少なくとも１つのエーテル基（－Ｏ－）を含み、好ましくは、イソシアネート反応性化合物は、少なくとも１つのヒドロキシル基、少なくとも１つの第三級アミノ基、および任意選択で１つのエーテル基を有する脂肪族アルコールからなる群から選択される、前記請求項に記載の組成物。
  10. 少なくとも１つの第三級アミノ基を有するイソシアネート反応性化合物は、
    Figure 2023516659000205
    Figure 2023516659000206
    Figure 2023516659000207
    Figure 2023516659000208
    Figure 2023516659000209
    Figure 2023516659000210
    Figure 2023516659000211
    Figure 2023516659000212
    Figure 2023516659000213
    Figure 2023516659000214
    および二環式第三級アミン、例えば、
    Figure 2023516659000215
    Figure 2023516659000216
    Figure 2023516659000217
    Figure 2023516659000218
    Figure 2023516659000219
    またはそれらの混合物からなる群から選択される、前記請求項のいずれかに記載の組成物。
  11. 化合物は、
    Ｃ１ １－［ビス［３－（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］－２－プロパノールおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
    Ｃ２ ２－［２－（ジメチルアミノ）エトキシ］エタノールおよび、１，３－ビス（１－イソシアナト－１－メチルエチル）ベンゼン、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくは、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）、より好ましくは１，３－ビス（１－イソシアナト－１－メチルエチル）ベンゼンの反応生成物、
    Ｃ３ ２－｛［２－（ジメチルアミノ）エチル］メチルアミノ｝エタノールおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）の反応生成物、
    Ｃ４ ３，３’－イミノビス（Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピルアミン）および、１，３－ビス（１－イソシアナト－１－メチルエチル）ベンゼン、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくは、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）、より好ましくは１，３－ビス（１－イソシアナト－１－メチルエチル）ベンゼンの反応生成物、
    Ｃ５ ジメチルアミノエタノールおよび、１，３－ビス（１－イソシアナト－１－メチルエチル）ベンゼン、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくは、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）、より好ましくは１，３－ビス（１－イソシアナト－１－メチルエチル）ベンゼンの反応生成物、
    Ｃ６ ジエチルアミノエタノールおよび、１，３－ビス（１－イソシアナト－１－メチルエチル）ベンゼン、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくは、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）、より好ましくは１，３－ビス（１－イソシアナト－１－メチルエチル）ベンゼンの反応生成物、
    Ｃ７ ３－（ジメチルアミノ）－１－プロピルアミンおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
    Ｃ８ ３－（ジエチルアミノ）－１－プロピルアミンおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
    Ｃ９ ３－（ジエチルアミノ）－１－プロパノールおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
    Ｃ１０ １－（３－ヒドロキシプロピル）ピロリジンおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
    Ｃ１１ １－（２－ヒドロキシエチル）ピロリジンおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
    Ｃ１２ １－（２－ヒドロキシエチル）ピペリジンおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
    Ｃ１３ １－（３－ヒドロキシプロピル）ピペリジンおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
    Ｃ１４ １－（２－ヒドロキシプロピル）ピペリジンおよび、ヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
    Ｃ１５ １－（３－アミノプロピル）ピロリジンおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
    Ｃ１６ １－（２－アミノエチル）ピロリジンおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
    Ｃ１７ １－（３－アミノプロピル）ピペリジンおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
    Ｃ１８ １－（２－アミノエチル）ピペリジンおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
    Ｃ１９ １－（ピペリジン－１－イル）プロパン－２－オールおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
    Ｃ２０ １－（ピロリジン－１－イル）プロパン－２－オールおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
    Ｃ２１ １－（１－ピロリジニル）－２－プロパンアミンおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
    Ｃ２２ １－（ピペリジン－１－イル）プロパン－２－アミンおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
    Ｃ２３ ２－［２－［２－（ジメチルアミノ）エトキシ］エチル－メチルアミノ］エタノールおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、
    Ｃ２４ ３－｛［３－（ジメチルアミノ）プロピル］メチルアミノ｝プロパノールおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、および
    Ｃ２５ ２－｛［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－メチル－アミノ｝エタノールおよび、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、およびそれらのビウレット、イソシアヌレート、アロファネート、およびオリゴマーなどのＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩ由来の誘導体、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）またはヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）の反応生成物、から選択される、前記請求項に記載の組成物。
  12. 化合物は、
    Figure 2023516659000220
    Figure 2023516659000221
    Figure 2023516659000222
    Figure 2023516659000223
    Figure 2023516659000224
    Figure 2023516659000225
    Figure 2023516659000226
    Figure 2023516659000227
    Figure 2023516659000228
    から選択される、前記請求項に記載の組成物。
  13. （１）
    Figure 2023516659000229
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （２）
    Figure 2023516659000230
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    （３）
    Figure 2023516659000231
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （４）
    Figure 2023516659000232
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    （５）
    Figure 2023516659000233
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （６）
    Figure 2023516659000234
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    （７）
    Figure 2023516659000235
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （８）
    Figure 2023516659000236
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    （９）
    Figure 2023516659000237
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （１０）
    Figure 2023516659000238
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    （１１）
    Figure 2023516659000239
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （１２）
    Figure 2023516659000240
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    （１３）
    Figure 2023516659000241
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （１４）
    Figure 2023516659000242
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （１５）
    Figure 2023516659000243
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    （１６）
    Figure 2023516659000244
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （１７）
    Figure 2023516659000245
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    （１８）
    Figure 2023516659000246
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （１９）
    Figure 2023516659000247
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    （２０）
    Figure 2023516659000248
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （２１）
    Figure 2023516659000249
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    （２２）
    Figure 2023516659000250
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （２３）
    Figure 2023516659000251
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    （２４）
    Figure 2023516659000252
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （２５）
    Figure 2023516659000253
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    （２６）
    Figure 2023516659000254
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （２７）
    Figure 2023516659000255
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    （２８）
    Figure 2023516659000256
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （２９）
    Figure 2023516659000257
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    （３０）
    Figure 2023516659000258
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （３１）
    Figure 2023516659000259
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    （３２）
    Figure 2023516659000260
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （３３）
    Figure 2023516659000261
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    （３４）
    Figure 2023516659000262
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （３５）
    Figure 2023516659000263
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    （３６）
    Figure 2023516659000264
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （３７）
    Figure 2023516659000265
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    （３８）
    Figure 2023516659000266
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （３９）
    Figure 2023516659000267
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    （４０）
    Figure 2023516659000268
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （４１）
    Figure 2023516659000269
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    （４２）
    Figure 2023516659000270
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （４３）
    Figure 2023516659000271
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    （４４）
    Figure 2023516659000272
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （４５）
    Figure 2023516659000273
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    （４６）
    Figure 2023516659000274
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （４７）
    Figure 2023516659000275
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    （４８）
    Figure 2023516659000276
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （４９）
    Figure 2023516659000277
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    （５０）
    Figure 2023516659000278
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （５１）
    Figure 2023516659000279
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    （５２）
    Figure 2023516659000280
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （５３）
    Figure 2023516659000281
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    （５４）
    Figure 2023516659000282
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （５５）
    Figure 2023516659000283
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    （５６）
    Figure 2023516659000284
    アミンおよびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （５７）
    Figure 2023516659000285
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    （５８）
    Figure 2023516659000286
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （５９）
    Figure 2023516659000287
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    （６０）
    Figure 2023516659000288
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （６１）
    Figure 2023516659000289
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    （６２）
    Figure 2023516659000290
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、
    （６３）
    Figure 2023516659000291
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    （６４）
    Figure 2023516659000292
    およびイソホロンジイソシアネートの反応生成物、および
    （６５）
    Figure 2023516659000293
    およびヘキサメチレン－１，６－ジイソシアネートの反応生成物、
    からなる群から選択される化合物。
  14. 任意選択で少なくとも１つのＣｕ（ＩＩ）－塩の存在下、および任意選択で１つまたは複数の希釈剤の存在下で、少なくとも１つのイソシアネート化合物と、少なくとも１つの第三級アミノ基を有する少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物とを反応させることによって得られる化合物は、化合物のビウレット、アロファネート、およびイソシアヌレートの形成を伴う、少なくとも１つのイソシアネート化合物とさらに反応する、前記請求項のいずれかに記載の組成物。
  15. 少なくとも１つのＣｕ（ＩＩ）－塩は、Ｃｕ（ＩＩ）－カルボキシレートから選択される、前記請求項のいずれかに記載の組成物。
  16. 重量％は組成物の総重量に基づいて、１０から９９．９９１重量％、好ましくは１５から９５重量％、より好ましくは２０から９０重量％の、少なくとも１つのイソシアネート化合物と少なくとも１つの第三級アミノ基を有する少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物とを反応させることによって得られる単数または複数の化合物、
    ０．００９から５重量％、好ましくは０．０５から３重量％、より好ましくは０．５から２重量％の銅、および
    ０から８９．９９１重量％の希釈剤を含む、前記請求項のいずれかに記載の組成物。
  17. 少なくとも１つの第三級アミノ基を有する１つまたは複数のイソシアネート反応性化合物を含む、前記請求項のいずれかに記載の組成物。
  18. ポリイソシアネート重付加生成物を形成するための１つまたは複数の追加の触媒をさらに含む、前記請求項のいずれかに記載の組成物。
  19. 好ましくは、モノカルボン酸化合物、ジカルボン酸化合物などのポリカルボン酸化合物、およびヒドロキシル官能性カルボン酸化合物からなる群から選択される、少なくとも１つのカルボン酸をさらに含む、前記請求項のいずれかに記載の組成物。
  20. サリチル酸、安息香酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、およびクエン酸からなる群から選択される少なくとも１つのカルボン酸、または
    請求項１３に記載の少なくとも１つの化合物、およびサリチル酸、安息香酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、およびクエン酸からなる群から選択される少なくとも１つのカルボン酸を含む組成物であってＣｕ（ＩＩ）－塩を含まないものをさらに含む、前記請求項のいずれかに記載の組成物。
  21. 前記請求項のいずれかに記載の組成物の製造のための方法であって、少なくとも１つのＣｕ（ＩＩ）－塩の存在下、および任意選択で１つまたは複数の希釈剤の存在下で、少なくとも１つのイソシアネート化合物と、少なくとも１つの第三級アミノ基を有する少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物とを反応させることを含む方法。
  22. 前記請求項のいずれかに記載の組成物の製造のための方法であって、任意選択で１つまたは複数の希釈剤の存在下で、少なくとも１つのイソシアネート化合物と、少なくとも１つの第三級アミノ基を有する少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物とを反応させること、および続いて少なくとも１つの銅（ＩＩ）－塩を添加することを含む方法。
  23. 前記請求項に記載の組成物の製造のための方法であって、反応は、約２０から１４０℃、より好ましくは約４０から１２０℃、そして最も好ましくは約６０から１００℃の温度で実施される、方法。
  24. 前記請求項のいずれかに記載の組成物、または請求項１３に記載の化合物、またはＣｕ（ＩＩ）－塩を含まない請求項２０に記載の組成物の、触媒としての使用。
  25. 少なくとも１つのイソシアネート化合物と少なくとも１つのイソシアネート反応性化合物との反応のための触媒としての、前記請求項に記載の使用。
  26. ポリイソシアネート重付加生成物の製造のための触媒としての、前記請求項に記載の使用。
  27. ポリイソシアネート重付加生成物が、ウレタン基および尿素基から選択される基からなる１つまたは複数の官能基を有する、前記請求項に記載の使用。
  28. ポリウレタン、特にポリウレタンフォームの製造のための触媒としての、前記請求項に記載の使用。
  29. 前記請求項のいずれかに記載の組成物、または請求項１３に記載の化合物、またはＣｕ（ＩＩ）－塩を含まない請求項２０に記載の組成物を含む、触媒組成物。
  30. イソシアネート付加生成物の製造のための方法であって、前記請求項のいずれかに定義の組成物、または請求項１３に記載の化合物、またはＣｕ（ＩＩ）－塩を含まない請求項２０に記載の組成物の存在下で、イソシアネート化合物をイソシアネート反応性化合物と反応させることを含む、方法。
  31. 請求項３０に記載のイソシアネート付加生成物の製造のための方法であって、イソシアネートはポリイソシアネートであり、そしてイソシアネート反応性化合物はポリオールであり、そして方法はポリウレタン、特にポリウレタンフォームを製造するためのものである、方法。
  32. 前記請求項のいずれかに記載のイソシアネート付加生成物の製造のための方法であって、イソシアネート付加生成物はポリウレタン、好ましくはポリウレタンフォームであり、気泡または非気泡ポリウレタンから選択され、そして方法は任意選択で発泡剤を含む、方法。
  33. 前記請求項のいずれかに記載のイソシアネート付加生成物の製造のための方法であって、方法はポリウレタンを製造するためのものであり、そして方法は、任意選択で、界面活性剤、難燃剤、連鎖延長剤、架橋剤、接着促進剤、帯電防止添加剤、加水分解安定剤、ＵＶ安定剤、潤滑剤、抗菌剤、またはそれらの２つ以上の組み合わせの添加を含む、方法。
  34. 前記請求項のいずれかに記載のイソシアネート付加生成物の製造のための方法であって、前記請求項のいずれかに定義の組成物は、すべての成分を含む組成物全体の総重量に基づいて、約０．００５重量％から約５重量％の量で存在する、方法。
  35. 前記請求項のいずれかに記載のイソシアネート付加生成物の製造のための方法から得られるフォームを形成するイソシアネート付加生成物。
  36. スラブストック、成形フォーム、軟質フォーム、硬質フォーム、半硬質フォーム、スプレーフォーム、熱成形可能なフォーム、微孔質フォーム、履物用フォーム、連続気泡フォーム、独立気泡フォーム、接着剤からなる群から選択される、前記請求項に記載のフォームを形成するイソシアネート付加生成物。
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