RU2011129628A - Способ очистки метилметакрилата - Google Patents
Способ очистки метилметакрилата Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011129628A RU2011129628A RU2011129628/04A RU2011129628A RU2011129628A RU 2011129628 A RU2011129628 A RU 2011129628A RU 2011129628/04 A RU2011129628/04 A RU 2011129628/04A RU 2011129628 A RU2011129628 A RU 2011129628A RU 2011129628 A RU2011129628 A RU 2011129628A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl methacrylate
- formaldehyde
- mma
- purification
- sulfonic acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/60—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/31—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F20/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ очистки метилметакрилата (ММА), включающий осуществление контакта содержащего примеси жидкого ММА с сульфокислотной смолой в присутствии формальдегида или пригодного источника метилена или этилена формулы I, как определено нижегде Rи Rнезависимо выбирают из углеводородов C-Cили Н;Х представляет собой О или S;N является целым числом от 1 до 100;и m имеет значение 1 или 2.2. Способ очистки метилметакрилата (ММА) по п.1, в котором соединение формулы I является пригодным источником формальдегида.3. Способ очистки метилметакрилата по п.2, в котором пригодный источник формальдегида выбирают из 1,1-диметоксиметана, высших формалей СН-O-(СН-O)-СН, где i=2 или больше, формалина или смеси, содержащей формальдегид, метанол и метилпропионат.4. Способ очистки метилметакрилата по п.2, в котором формальдегид или его источник смешивают с загрязненным жидким ММА до контакта с сульфокислотной смолой.5. Способ очистки метилметакрилата по п.2, в котором источник формальдегида альтернативно или дополнительно присутствует в качестве примеси в ММА.6. Способ очистки метилметакрилата по п.3, в котором формальдегид или его источник смешивают с загрязненным жидким ММА до контакта с сульфокислотной смолой.7. Способ очистки метилметакрилата по п.3, в котором источник формальдегида альтернативно или дополнительно присутствует в качестве примеси в ММА.8. Способ очистки метилметакрилата по п.3, в котором примесью в ММА является формаль-2 (СН-O-(СН-О)-СН).9. Способ очистки метилметакрилата по любому из пп.2-8, в котором формальдегид или количество формальдегида, которое можно выделить из пригодного источника формальдегида, присутствует в концентрации 0,01-0,1
Claims (22)
1. Способ очистки метилметакрилата (ММА), включающий осуществление контакта содержащего примеси жидкого ММА с сульфокислотной смолой в присутствии формальдегида или пригодного источника метилена или этилена формулы I, как определено ниже
где R5 и R6 независимо выбирают из углеводородов C1-C12 или Н;
Х представляет собой О или S;
N является целым числом от 1 до 100;
и m имеет значение 1 или 2.
2. Способ очистки метилметакрилата (ММА) по п.1, в котором соединение формулы I является пригодным источником формальдегида.
3. Способ очистки метилметакрилата по п.2, в котором пригодный источник формальдегида выбирают из 1,1-диметоксиметана, высших формалей СН3-O-(СН2-O)i-СН3, где i=2 или больше, формалина или смеси, содержащей формальдегид, метанол и метилпропионат.
4. Способ очистки метилметакрилата по п.2, в котором формальдегид или его источник смешивают с загрязненным жидким ММА до контакта с сульфокислотной смолой.
5. Способ очистки метилметакрилата по п.2, в котором источник формальдегида альтернативно или дополнительно присутствует в качестве примеси в ММА.
6. Способ очистки метилметакрилата по п.3, в котором формальдегид или его источник смешивают с загрязненным жидким ММА до контакта с сульфокислотной смолой.
7. Способ очистки метилметакрилата по п.3, в котором источник формальдегида альтернативно или дополнительно присутствует в качестве примеси в ММА.
8. Способ очистки метилметакрилата по п.3, в котором примесью в ММА является формаль-2 (СН3-O-(СН3-О)2-СН3).
9. Способ очистки метилметакрилата по любому из пп.2-8, в котором формальдегид или количество формальдегида, которое можно выделить из пригодного источника формальдегида, присутствует в концентрации 0,01-0,1 мас.% относительно массы жидкого ММА.
10. Способ очистки метилметакрилата по п.9, в котором процесс очистки по настоящему изобретению осуществляют при температуре от 25 до 100°С.
11. Способ очистки метилметакрилата по п.10, в котором разность температур кипения примесей и ММА не превышает 15°С.
12. Способ очистки метилметакрилата по п.11, в котором примеси выбирают из изобутиральдегида, взятого либо в чистом виде, либо в виде соединения, выделяющего его при воздействии сульфокислотной ионообменной смолы, необязательно замещенных триенов С6-С20, необязательно замещенных ненасыщенных альдегидов и кетонов, дивинилкетона, этилвинилкетона, диэтилкетона, этилизопропенилкетона, 3-метилен-1-гексен-4-она, метакролеина, изобутанола, толуола и пентеналей, например 3-пентеналя.
13. Способ очистки метилметакрилата по п.12, в котором данный способ осуществляют в присутствии, по меньшей мере, одного пригодного стабилизатора.
14. Способ очистки метилметакрилата по п.13, в котором в процессе очистки также присутствует, по меньшей мере, один сложный эфир карбоновой кислоты.
15. Способ очистки метилметакрилата по п.4 или 6, в котором в непрерывном или полунепрерывном процессе поток загрязненного жидкого ММА смешивают с потоком, содержащим формальдегид или его источник, с образованием смешанного жидкого потока до контакта с сульфокислотной смолой.
16. Способ очистки метилметакрилата по п.7, в котором объединенный жидкий поток содержит формальдегид в количестве 0,01-0,1 мас.%.
17. Способ очистки метилметакрилата по п.14, в котором в непрерывном или полунепрерывном процессе, по меньшей мере, один сложный эфир карбоновой кислоты уже присутствует в потоке загрязненного жидкого ММА до контакта с сульфокислотной смолой.
18. Способ очистки метилметакрилата (ММА), включающий осуществление контакта содержащего примеси жидкого ММА с сульфокислотной смолой в присутствии формальдегида или пригодного источника метилена или этилена формулы I, как определено ниже
где R5 и R6 независимо выбирают из углеводородов C1-C12 или H;
X представляет собой О или S;
N является целым числом от 1 до 100;
и m имеет значение 1 или 2; в котором сульфокислотная смола, по меньшей мере, частично деактивирована.
19. Метилметакрилат, очищенный способом по любому из пп.1-14.
20. Полимер, содержащий метилметакрилатные остатки, которые находились в контакте с сульфокислотной смолой в присутствии формальдегида или пригодного источника метилена или этилена формулы I, как определено ниже
где R5 и R6 независимо выбирают из углеводородов C1-C12 или Н;
Х представляет собой О или S;
N является целым числом от 1 до 100; и
m имеет значение 1 или 2; при нахождении в жидкой фазе.
21. Полимер по п.20, где в процессе очистки также присутствует, по меньшей мере, один сложный эфир карбоновой кислоты.
22. Полимер по п.20, где метилметакрилат был очищен с помощью способа по любому из пп.1-14.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0823075.7 | 2008-12-18 | ||
| GB0823075A GB0823075D0 (en) | 2008-12-18 | 2008-12-18 | A purification process |
| GB0910498.5 | 2009-06-18 | ||
| GB0910498A GB0910498D0 (en) | 2009-06-18 | 2009-06-18 | A purification process |
| PCT/GB2009/051693 WO2010070325A1 (en) | 2008-12-18 | 2009-12-11 | Methyl methacrylate purification process |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011129628A true RU2011129628A (ru) | 2013-01-27 |
| RU2523228C2 RU2523228C2 (ru) | 2014-07-20 |
Family
ID=41728370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011129628/04A RU2523228C2 (ru) | 2008-12-18 | 2009-12-11 | Способ очистки метилметакрилата |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8907121B2 (ru) |
| EP (1) | EP2370393B1 (ru) |
| JP (1) | JP5666467B2 (ru) |
| KR (3) | KR20110101209A (ru) |
| CN (1) | CN102256926B (ru) |
| AU (1) | AU2009329327B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0922574B1 (ru) |
| CA (1) | CA2744402C (ru) |
| ES (1) | ES2790897T3 (ru) |
| MX (1) | MX2011006457A (ru) |
| MY (1) | MY158214A (ru) |
| NZ (1) | NZ593142A (ru) |
| RU (1) | RU2523228C2 (ru) |
| SG (1) | SG171807A1 (ru) |
| TW (1) | TWI480261B (ru) |
| WO (1) | WO2010070325A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2645214C2 (ru) * | 2013-09-26 | 2018-02-19 | Эвоник Рём ГмбХ | Способ получения метакролеина и его кондиционирование/обезвоживание для прямой окислительной этерификации |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0905257D0 (en) | 2009-03-27 | 2009-05-13 | Lucite Int Uk Ltd | Process for the treatment of an ion exchange resin |
| CN106699560B (zh) * | 2015-11-18 | 2020-08-14 | 上海浦景化工技术股份有限公司 | 一种含甲基丙烯酸甲酯的物流的分离设备与分离方法 |
| KR102362154B1 (ko) | 2017-05-24 | 2022-02-14 | 주식회사 만도 | 브레이크 시스템용 리저버 조립체 |
| KR20230066078A (ko) * | 2020-10-15 | 2023-05-12 | 가부시끼가이샤 레조낙 | 플루오로부텐의 보관 방법 |
| WO2022080270A1 (ja) * | 2020-10-15 | 2022-04-21 | 昭和電工株式会社 | フルオロブテンの保管方法 |
| BR112023023281A2 (pt) * | 2021-05-10 | 2024-01-23 | Roehm Gmbh | Ésteres insaturados contendo um aditivo para reduzir e estabilizar o índice de amarelamento |
| CN114292186A (zh) * | 2022-01-14 | 2022-04-08 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种高纯度mma的制备方法 |
| WO2024042043A1 (en) | 2022-08-24 | 2024-02-29 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | A scalable process for the preparation of a glyt-1 inhibitor |
| WO2024063093A1 (ja) * | 2022-09-20 | 2024-03-28 | 三菱ケミカル株式会社 | エステル化合物含有組成物及びその製造方法、重合性組成物、（メタ）アクリル系重合体の製造方法 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB783073A (en) | 1953-03-23 | 1957-09-18 | Esteban Domingo Segui | Process for the regeneration of monomers starting from a polymethacrylate, and more especially from methyl polymethacrylate |
| US3965149A (en) | 1973-11-05 | 1976-06-22 | Ford Motor Company | Method for recovery of methyl methacrylate from mixed polymeric materials |
| JPS58183641A (ja) | 1982-04-19 | 1983-10-26 | Asahi Chem Ind Co Ltd | （メタ）アクリル酸メチルの精製法 |
| JPS5948437A (ja) | 1982-09-14 | 1984-03-19 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | メタクリル酸の精製法 |
| JPS5948439A (ja) | 1982-09-14 | 1984-03-19 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | メタクリル酸の精製法 |
| JPS606635A (ja) | 1983-06-24 | 1985-01-14 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | １，２−不飽和カルボン酸および／またはそのエステルの精製法 |
| JPS63127952A (ja) | 1986-11-14 | 1988-05-31 | Fujitsu Ltd | 媒体搬送機構 |
| JP2640495B2 (ja) * | 1988-05-25 | 1997-08-13 | 三菱レイヨン株式会社 | メタクリル酸メチルの精製法 |
| US5859104A (en) | 1996-12-19 | 1999-01-12 | Montell North America Inc. | Retarding depolymerization of poly(methyl methacrylate) grafted onto a propylene polymer |
| GB9714540D0 (en) | 1997-07-11 | 1997-09-17 | Ici Plc | Process for the production of methyl methacrylate |
| JP3871406B2 (ja) * | 1997-08-11 | 2007-01-24 | 三菱レイヨン株式会社 | メタクリル酸の精製方法 |
| GB9724473D0 (en) | 1997-11-20 | 1998-01-14 | Ici Plc | Production of acrylate monomers |
| GB9807498D0 (en) | 1998-04-08 | 1998-06-10 | Ici Plc | Production of unsaturated acids therfore and catalysts therfor |
| JP3792448B2 (ja) | 1999-09-01 | 2006-07-05 | 三菱レイヨン株式会社 | メタクリル酸の精製法 |
| JP3792449B2 (ja) * | 1999-09-01 | 2006-07-05 | 三菱レイヨン株式会社 | メタクリル酸の精製法 |
| US7196231B2 (en) * | 2003-06-27 | 2007-03-27 | Solutia, Inc. | Process for removal of acrolein from acrylonitrile product streams |
| JP2008161848A (ja) * | 2007-01-04 | 2008-07-17 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 縦型多段翼反応槽及び（メタ）アクリル酸の精製方法 |
-
2009
- 2009-12-11 KR KR1020117016555A patent/KR20110101209A/ko active Search and Examination
- 2009-12-11 MY MYPI2011002793A patent/MY158214A/en unknown
- 2009-12-11 EP EP09771405.9A patent/EP2370393B1/en active Active
- 2009-12-11 JP JP2011541593A patent/JP5666467B2/ja active Active
- 2009-12-11 SG SG2011037595A patent/SG171807A1/en unknown
- 2009-12-11 CA CA2744402A patent/CA2744402C/en active Active
- 2009-12-11 CN CN200980150718.6A patent/CN102256926B/zh active Active
- 2009-12-11 KR KR1020177014505A patent/KR101821380B1/ko active IP Right Grant
- 2009-12-11 AU AU2009329327A patent/AU2009329327B2/en not_active Ceased
- 2009-12-11 ES ES09771405T patent/ES2790897T3/es active Active
- 2009-12-11 NZ NZ593142A patent/NZ593142A/xx not_active IP Right Cessation
- 2009-12-11 MX MX2011006457A patent/MX2011006457A/es active IP Right Grant
- 2009-12-11 WO PCT/GB2009/051693 patent/WO2010070325A1/en active Application Filing
- 2009-12-11 KR KR1020177002612A patent/KR101821382B1/ko active IP Right Grant
- 2009-12-11 BR BRPI0922574-9A patent/BRPI0922574B1/pt active IP Right Grant
- 2009-12-11 RU RU2011129628/04A patent/RU2523228C2/ru active
- 2009-12-11 US US13/140,754 patent/US8907121B2/en active Active
- 2009-12-18 TW TW098143739A patent/TWI480261B/zh active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2645214C2 (ru) * | 2013-09-26 | 2018-02-19 | Эвоник Рём ГмбХ | Способ получения метакролеина и его кондиционирование/обезвоживание для прямой окислительной этерификации |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20170063981A (ko) | 2017-06-08 |
| SG171807A1 (en) | 2011-07-28 |
| KR101821382B1 (ko) | 2018-01-23 |
| RU2523228C2 (ru) | 2014-07-20 |
| US8907121B2 (en) | 2014-12-09 |
| AU2009329327A1 (en) | 2010-06-24 |
| MY158214A (en) | 2016-09-15 |
| KR20170018081A (ko) | 2017-02-15 |
| TW201035041A (en) | 2010-10-01 |
| CA2744402C (en) | 2018-06-05 |
| BRPI0922574A2 (pt) | 2015-12-15 |
| ES2790897T3 (es) | 2020-10-29 |
| KR20110101209A (ko) | 2011-09-15 |
| EP2370393B1 (en) | 2020-02-26 |
| JP5666467B2 (ja) | 2015-02-12 |
| KR101821380B1 (ko) | 2018-03-08 |
| JP2012512859A (ja) | 2012-06-07 |
| MX2011006457A (es) | 2011-07-13 |
| TWI480261B (zh) | 2015-04-11 |
| WO2010070325A1 (en) | 2010-06-24 |
| AU2009329327B2 (en) | 2015-03-26 |
| US20110282023A1 (en) | 2011-11-17 |
| BRPI0922574B1 (pt) | 2018-05-02 |
| EP2370393A1 (en) | 2011-10-05 |
| NZ593142A (en) | 2013-07-26 |
| CN102256926A (zh) | 2011-11-23 |
| CA2744402A1 (en) | 2010-06-24 |
| CN102256926B (zh) | 2014-11-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011129628A (ru) | Способ очистки метилметакрилата | |
| JP2012512859A5 (ru) | ||
| JPH07149687A (ja) | アルデヒドで汚染された（メタ）アクリル酸の精製方法 | |
| US9821304B2 (en) | Process for the treatment of an ion exchange resin | |
| JP5666429B2 (ja) | エチレン性不飽和酸またはそのエステルの製造 | |
| JP2001213839A (ja) | （メタ）アクリル酸の製造方法 | |
| JPH0819036B2 (ja) | α，β―オレフィン性不飽和モノカルボン酸からのアルデヒドの分離法 | |
| JP2011084479A (ja) | メルカプトカルボン酸多価アルコールエステルの製造方法 | |
| JP2007191435A (ja) | （メタ）アクリル酸の製造方法 | |
| JP2007238614A (ja) | オレフィン系不飽和モノマーを安定化するための重合防止剤 | |
| TW200402318A (en) | A method for stabilizing vinyl aromatic monomers using selected polymerization inhibitors and polymers prepared therewith | |
| JP2008161848A5 (ru) | ||
| US6024839A (en) | Hydroquinone to inhibit fouling of epichlorohydrin equipment | |
| JP2006523225A5 (ru) | ||
| TWI577643B (zh) | 單離純化含三丙酮胺反應混合物時所形成的廢水流之處理方法 | |
| CN109153633B (zh) | 从mma回收副产物的方法 | |
| WO2006087964A1 (ja) | 含フッ素アルコールの回収方法 | |
| JP2009091334A (ja) | アダマンチル（メタ）アクリレート類の製造方法 | |
| JP2011184327A (ja) | アシルシランの製造方法 | |
| JP2004300385A (ja) | 芳香族ビニル化合物の重合抑制方法 | |
| RU2267562C2 (ru) | Ингибитор коррозии для трехфазной системы | |
| JP2001247491A (ja) | ビニル化合物の重合抑制方法 | |
| JP2003231664A (ja) | （メタ）アクリル酸エステルの精製方法 | |
| JP2002155021A (ja) | ビニル単量体用重合防止剤組成物及び高純度（メタ）アクリル酸の製造方法 | |
| JP2007131582A (ja) | アダマンチルエステル化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner |