RU2011126159A - Производное циклобутилпурина, агент, активирующий ангиогенез, агент активирующий образование просвета, агент, активирующий рост нейронов, и лекарственное средство - Google Patents

Производное циклобутилпурина, агент, активирующий ангиогенез, агент активирующий образование просвета, агент, активирующий рост нейронов, и лекарственное средство Download PDF

Info

Publication number
RU2011126159A
RU2011126159A RU2011126159/04A RU2011126159A RU2011126159A RU 2011126159 A RU2011126159 A RU 2011126159A RU 2011126159/04 A RU2011126159/04 A RU 2011126159/04A RU 2011126159 A RU2011126159 A RU 2011126159A RU 2011126159 A RU2011126159 A RU 2011126159A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
amino
halogen
derivative
alkoxy
Prior art date
Application number
RU2011126159/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2489433C2 (ru
RU2489433C9 (ru
Inventor
Икуко ЦУКАМОТО
Риодзи КОНИСИ
Масааки ТОКУДА
Ясуо КУБОТА
Токуми МАРУЯМА
Хироаки КОСАКА
Дзунсуке ИГАРАСИ
Original Assignee
Нэшнл Юниверсити Корпорейшн Кагава Юниверсити
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Нэшнл Юниверсити Корпорейшн Кагава Юниверсити filed Critical Нэшнл Юниверсити Корпорейшн Кагава Юниверсити
Publication of RU2011126159A publication Critical patent/RU2011126159A/ru
Publication of RU2489433C2 publication Critical patent/RU2489433C2/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2489433C9 publication Critical patent/RU2489433C9/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/18Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 one oxygen and one nitrogen atom, e.g. guanine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A61K31/52Purines, e.g. adenine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/24Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 one nitrogen and one sulfur atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/26Heterocyclic compounds containing purine ring systems with an oxygen, sulphur, or nitrogen atom directly attached in position 2 or 6, but not in both
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/26Heterocyclic compounds containing purine ring systems with an oxygen, sulphur, or nitrogen atom directly attached in position 2 or 6, but not in both
    • C07D473/32Nitrogen atom
    • C07D473/34Nitrogen atom attached in position 6, e.g. adenine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/40Heterocyclic compounds containing purine ring systems with halogen atoms or perhalogeno-alkyl radicals directly attached in position 2 or 6

Abstract

1. Производное циклобутилпурина, представленное следующей общей формулой (1), его таутомер или стереоизомер, или его соль, сольват или гидрат:где:Xпредставляет собой галоген, алкильную группу, алкилтиогруппу, тиогруппу (тиоловую группу), аминогруппу, гидроксигруппу, алкоксигруппу, алкинильную группу или цианогруппу;Xпредставляет собой галоген, аминогруппу, гидроксигруппу, алкоксигруппу, тиогруппу (тиоловую группу) или алкилтиогруппу;Xпредставляет собой атом водорода, галоген или алкоксигруппу;Rи Rявляются одинаковыми или различными, и каждый независимо представляет собой атом водорода, галоген, карбоксильную группу, алкильную группу, ацильную группу, карбамоильную группу, ацилоксигруппу, гидроксиалкильную группу, ацилоксиалкильную группу, алкоксиалкильную группу, галогеналкильную группу или фосфоноксиалкильную группу;когда Xпредставляет собой аминогруппу,Xи X, оба являются атомами галогена,Xи X, оба являются алкоксигруппами, илиXпредставляет собой гидроксигруппу, Xпредставляет собой галоген, и Rи Rоба являются ацилоксиалкильными группами; ив X, X, X, Rи Rпо меньшей мере один атом водорода в каждой из алкильной группы, алкилтиогруппы, тиогруппы (тиоловой группы), гидроксигруппы, алкоксигруппы, алкинильной группы, аминогруппы, карбоксильной группы, ацильной группы, карбамоильной группы, ацилоксигруппы, гидроксиалкильной группы, ацилоксиалкильной группы, алкоксиалкильной группы и фосфоноксиалкильной группы может быть замещен произвольным заместителем.2. Производное циклобутилпурина, его таутомер или стереоизомер, или его соль, сольват или гидрат по п.1, где в общей формуле (1) Xпредставляет собой хлор.3. Производн

Claims (14)

1. Производное циклобутилпурина, представленное следующей общей формулой (1), его таутомер или стереоизомер, или его соль, сольват или гидрат:
Figure 00000001
где:
X1 представляет собой галоген, алкильную группу, алкилтиогруппу, тиогруппу (тиоловую группу), аминогруппу, гидроксигруппу, алкоксигруппу, алкинильную группу или цианогруппу;
X2 представляет собой галоген, аминогруппу, гидроксигруппу, алкоксигруппу, тиогруппу (тиоловую группу) или алкилтиогруппу;
X3 представляет собой атом водорода, галоген или алкоксигруппу;
R1 и R2 являются одинаковыми или различными, и каждый независимо представляет собой атом водорода, галоген, карбоксильную группу, алкильную группу, ацильную группу, карбамоильную группу, ацилоксигруппу, гидроксиалкильную группу, ацилоксиалкильную группу, алкоксиалкильную группу, галогеналкильную группу или фосфоноксиалкильную группу;
когда X1 представляет собой аминогруппу,
X2 и X3, оба являются атомами галогена,
X2 и X3, оба являются алкоксигруппами, или
X2 представляет собой гидроксигруппу, X3 представляет собой галоген, и R1 и R2 оба являются ацилоксиалкильными группами; и
в X1, X2, X3, R1 и R2 по меньшей мере один атом водорода в каждой из алкильной группы, алкилтиогруппы, тиогруппы (тиоловой группы), гидроксигруппы, алкоксигруппы, алкинильной группы, аминогруппы, карбоксильной группы, ацильной группы, карбамоильной группы, ацилоксигруппы, гидроксиалкильной группы, ацилоксиалкильной группы, алкоксиалкильной группы и фосфоноксиалкильной группы может быть замещен произвольным заместителем.
2. Производное циклобутилпурина, его таутомер или стереоизомер, или его соль, сольват или гидрат по п.1, где в общей формуле (1) X1 представляет собой хлор.
3. Производное циклобутилпурина, его таутомер или стереоизомер, или его соль, сольват или гидрат по п.1, где в общей формуле (1) X2 представляет собой аминогруппу.
4. Производное циклобутилпурина, его таутомер или стереоизомер, или его соль, сольват или гидрат по п.1, где в общей формуле (1) R1 и R2 представляют собой гидроксиметильные группы.
5. Производное циклобутилпурина, его таутомер или стереоизомер, или его соль, сольват или гидрат по п.1, где в общей формуле (1) X1 представляет собой хлор или тиометоксигруппу, X2 представляет собой аминогруппу, и R1 и R2 представляют собой гидроксиметильные группы.
6. Производное циклобутилпурина, его таутомер или стереоизомер, или его соль, сольват или гидрат по п.1, которое представляет собой 6-амино-2-хлор-9-[транс-транс-2,3-бис(гидроксиметил)циклобутил]пурин или 6-амино-2-тиометокси-9-[транс-транс-2,3-бис(гидроксиметил)циклобутил]пурин, их таутомер или стереоизомер, или их соль, сольват или гидрат.
7. Активирующий агент, обладающий по меньшей мере одной функцией, выбранной из группы, состоящей из активирующей функции ангиогенеза, активирующей функции образования просвета и активирующей функции роста нейронов, содержащий:
производное циклобутилпурина, представленное следующей общей формулой (1'), его таутомер или стереоизомер, или его соль, сольват или гидрат:
Figure 00000002
где:
X1' представляет собой галоген, алкильную группу, алкилтиогруппу, тиогруппу (тиоловую группу), аминогруппу, гидроксигруппу, алкоксигруппу, алкинильную группу или цианогруппу;
X2' представляет собой галоген, аминогруппу, гидроксигруппу, алкоксигруппу, тиогруппу (тиоловую группу) или алкилтиогруппу;
X3' представляет собой атом водорода, галоген, алкильную группу, алкилтиогруппу, аминогруппу, гидроксигруппу, алкоксигруппу, гидроксифенильную группу или карбамоильную группу;
R1' и R2' являются одинаковыми или различными, и каждый независимо представляет собой атом водорода, галоген, карбоксильную группу, алкильную группу, ацильную группу, карбамоильную группу, ацилоксигруппу, гидроксиалкильную группу, ацилоксиалкильную группу, алкоксиалкильную группу, галогеналкильную группу или фосфоноксиалкильную группу;
когда X1' представляет собой аминогруппу и X3' представляет собой атом водорода, R1' и R2', каждый независимо представляет собой атом или заместитель, отличный от гидроксиалкильной группы; и
в X1', X2', X3', R1' и R2' по меньшей мере один атом водорода в каждой из алкильной группы, алкилтиогруппы, тиогруппы (тиоловой группы), гидроксигруппы, алкоксигруппы, алкинильной группы, аминогруппы, гидроксифенильной группы, карбамоильной группы, карбоксильной группы, ацильной группы, ацилоксигруппы, гидроксиалкильной группы, ацилоксиалкильной группы, алкоксиалкильной группы и фосфоноксиалкильной группы может быть замещен произвольным заместителем.
8. Активирующий агент по п.7, где в общей формуле (1') X1' представляет собой хлор.
9. Активирующий агент по п.7, где в общей формуле (1') X2' представляет собой аминогруппу.
10. Активирующий агент по п.7, где в общей формуле (1') R1' и R2' представляют собой гидроксиметильные группы.
11. Активирующий агент по п.7, где в общей формуле (1') X1' представляет собой хлор или тиометоксигруппу, X2' представляет собой аминогруппу, X3' представляет собой атом водорода, и R1' и R2' представляют собой гидроксиметильные группы.
12. Активирующий агент, обладающий по меньшей мере одной функцией, выбранной из группы, состоящей из активирующей функции ангиогенеза, активирующей функции образования просвета и активирующей функции роста нейронов, содержащий:
производное циклобутилпурина, его таутомер или стереоизомер, или его соль, сольват или гидрат по п.6.
13. Лекарственное средство для применения по меньшей мере в одном, выбранном из группы, состоящей из активации ангиогенеза, активации образования просвета и активации роста нейронов, содержащее:
по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из производного циклобутилпурина, его таутомеров или стереоизомеров, его солей, сольватов или гидратов по п.1 и активирующего агента по п.7.
14. Лекарственное средство по п.13, которое представляет собой по меньшей мере одно средство, выбранное из группы, состоящей из агентов для заживления ран, терапевтических агентов для болезни Альцгеймера, профилактических агентов для болезни Альцгеймера, терапевтических агентов для заболеваний с инфарктом, профилактических агентов для заболеваний с инфарктом и агентов для роста волос.
RU2011126159/04A 2008-11-27 2009-11-27 Производное циклобутилпурина, агент, активирующий ангиогенез, агент, активирующий образование просвета, агент, активирующий рост нейронов, и лекарственное средство RU2489433C9 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008-303239 2008-11-27
JP2008303239 2008-11-27
PCT/JP2009/070062 WO2010061931A1 (ja) 2008-11-27 2009-11-27 シクロブチルプリン誘導体、血管新生促進剤、管腔形成促進剤、神経細胞成長促進剤および医薬品

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2011126159A true RU2011126159A (ru) 2013-01-10
RU2489433C2 RU2489433C2 (ru) 2013-08-10
RU2489433C9 RU2489433C9 (ru) 2014-06-10

Family

ID=42225800

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011126159/04A RU2489433C9 (ru) 2008-11-27 2009-11-27 Производное циклобутилпурина, агент, активирующий ангиогенез, агент, активирующий образование просвета, агент, активирующий рост нейронов, и лекарственное средство

Country Status (8)

Country Link
US (1) US9273050B2 (ru)
EP (1) EP2377865B1 (ru)
JP (1) JP5288315B2 (ru)
KR (2) KR20130137251A (ru)
CN (1) CN102227427B (ru)
CA (1) CA2744857C (ru)
RU (1) RU2489433C9 (ru)
WO (1) WO2010061931A1 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2135607A1 (en) 2008-06-18 2009-12-23 Pharnext Combination of pilocarpin and methimazol for treating Charcot-MarieTooth disease and related disorders
EP2322163A1 (en) * 2009-11-03 2011-05-18 Pharnext New therapeutics approaches for treating alzheimer disease
US9387206B2 (en) 2009-11-03 2016-07-12 Pharnext Therapeutic approaches for treating Alzheimer's disease
US9241933B2 (en) 2011-03-01 2016-01-26 Pharnext Compositions for treating amyotrophic lateral sclerosis
US10010515B2 (en) 2011-03-01 2018-07-03 Pharnext Therapeutic approaches for treating Parkinson's disease
SI2796132T1 (sl) 2011-03-01 2018-09-28 Pharnext Terapija nevroloških motenj, ki temelji na baklofenu in akamprozatu
US9248111B2 (en) 2011-03-01 2016-02-02 Pharnext Therapeutic approaches for treating parkinson's disease
EP3419528B1 (en) 2016-02-24 2023-06-07 Incept, LLC Enhanced flexibility neurovascular catheter

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5126345A (en) * 1988-03-30 1992-06-30 E. R. Squibb & Sons, Inc. Bis (hydroxymethyl) cyclobutyl triazolopyrimidines
US5130462A (en) * 1988-03-30 1992-07-14 E. R. Squibb & Sons, Inc. Cyclobutane derivatives
US5723609A (en) * 1988-03-30 1998-03-03 E. R. Squibb & Sons, Inc. Bis (hydroxymethyl) cyclobutyl purines
US5185459A (en) * 1988-03-30 1993-02-09 E. R. Squibb & Sons Inc. Bis protected (hydroxymethyl)cyclobutanols
JP2783531B2 (ja) * 1988-09-09 1998-08-06 日本化薬株式会社 制癌剤
JP2577640B2 (ja) 1988-09-09 1997-02-05 日本化薬株式会社 新規なシクロブタン誘導体
AU622926B2 (en) * 1988-09-09 1992-04-30 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Pyrimidine or purine cyclobutane derivatives
IL92096A0 (en) 1988-10-25 1990-07-12 Abbott Lab Carboxylic nucleoside analogs
US5153352A (en) 1988-10-25 1992-10-06 Bristol-Myers Squibb Company Process for preparation of intermediates of carbocyclic nucleoside analogs
US5324730A (en) * 1990-05-24 1994-06-28 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Phenoxyphosphoryloxymethyl cyclobutyl purines
JP2962494B2 (ja) 1990-05-24 1999-10-12 日本化薬株式会社 新規なシクロブタン誘導体
US5283331A (en) 1990-12-20 1994-02-01 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha 2-halogeno-oxetanocin A and phosphoric ester thereof
DE69827006T2 (de) * 1997-07-25 2005-02-24 Nippon Kayaku K.K. Verbindungen zur förderung der neuronendifferenzierung
JPH11263770A (ja) * 1997-07-30 1999-09-28 Nippon Kayaku Co Ltd 新規なケトン誘導体及びその用途
US6288113B1 (en) * 1997-08-27 2001-09-11 Welfide Corporation Angiogenesis promoters
WO2002098878A1 (en) * 2001-02-08 2002-12-12 Memory Pharmaceuticals Corporation Trifluoromethylpurines as phosphodiesterase 4 inhibitors
US7091175B2 (en) * 2001-10-02 2006-08-15 Kiyoshi Nokihara Angiogenesis drugs
WO2004035132A2 (en) 2002-10-15 2004-04-29 Irm Llc Compositions and methods for inducing osteogenesis
CN1972945A (zh) 2004-04-02 2007-05-30 腺苷治疗有限责任公司 A2a腺苷受体的选择性拮抗剂

Also Published As

Publication number Publication date
CN102227427A (zh) 2011-10-26
EP2377865B1 (en) 2014-12-17
CA2744857A1 (en) 2010-06-03
JP5288315B2 (ja) 2013-09-11
KR20130137251A (ko) 2013-12-16
RU2489433C2 (ru) 2013-08-10
JPWO2010061931A1 (ja) 2012-04-26
EP2377865A4 (en) 2012-06-13
CA2744857C (en) 2014-02-18
KR20110075040A (ko) 2011-07-05
EP2377865A1 (en) 2011-10-19
US20110230659A1 (en) 2011-09-22
WO2010061931A1 (ja) 2010-06-03
US9273050B2 (en) 2016-03-01
KR101358626B1 (ko) 2014-02-04
RU2489433C9 (ru) 2014-06-10
CN102227427B (zh) 2014-04-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011126159A (ru) Производное циклобутилпурина, агент, активирующий ангиогенез, агент активирующий образование просвета, агент, активирующий рост нейронов, и лекарственное средство
SA520411325B1 (ar) مشتقات 3-(1- أوكسو أيزو إندولين -2- يل) بيبريدين -2، 6-دايون واستخداماتها
CR20210001A (es) Derivados de 3-(5-hidroxi-1-oxoisoindolin-2-il)piperidina-2,6-diona y su uso en el tratamiento de trastornos dependientes de la proteina con dedos de zinc 2 de la familia ikaros (1kzf2)
MX2021000310A (es) Derivados de 3-(5-amino-1-oxoisoindolin-2-il)piperidin-2,6-diona y su uso en el tratamiento de las enfermedades que dependen de la familia de dedo de zinc ikaros (ikzf2).
AU2022202684A1 (en) Compounds, devices, and uses thereof
JP2016528301A5 (ru)
MX2020013570A (es) Compuestos de purinona y su uso en el tratamiento del cancer.
CY1114803T1 (el) Παραγωγα πυριμιδινο σουλφοναμιδιου ως ρυθμιστες υποδοχεων χημειοκινης
RU2011138962A (ru) Производные 4-изопропилфенилглюцита в качестве ингибиторов sglt1
ATE513544T1 (de) Osmolythaltige zubereitung zur anwendung bei trockenen schleimhäuten
DK1689721T3 (da) Aminopyrazolderivater som GSK-3-ihibitorer
MD3672965T2 (ro) Compusi ai pirimidinei ca inhibitori ai kinazei JAK
EA200500377A1 (ru) Пиразольные производные как ингибиторы трансформирующего фактора роста (tgf)
IL178167A0 (en) 1,3,4-oxadiazol-2-ones as ppar delta modulators
MX2018013325A (es) Derivados de adenina como inhibidores de proteína quinasa.
DE502004006619D1 (de) Substituierte 2-aminotetraline zur vorbeugenden behandlung von morbus parkinson
DE602004016850D1 (de) Pyrazoloä3,4-büpyridin-6-one als gsk-3 inhibitoren
RU2019141734A (ru) Терапевтические соединения и композиции и способы их применения
RU2011112684A (ru) АГЕНТ, СПОСОБСТВУЮЩИЙ РОСТУ ВОЛОС, СОДЕРЖАЩИЙ В КАЧЕСТВЕ АКТИВНОГО ИНГРЕДИЕНТА ПРОИЗВОДНОЕ 15,15-ДИФТОРПРОСТАГЛАНДИНА F2α
ATE357453T1 (de) Comt-inhibitoren
JP2008519815A5 (ru)
CR20210284A (es) Pirazoles como modulares de hemoglobina
RU2013126522A (ru) Лизурид, тергурид и их производные для применения в профилактике и/или лечении фиброзных изменений
EP3749640A1 (en) Inhibitors of the wnt/beta-catenin pathway
US20060025448A1 (en) Hair growth stimulators

Legal Events

Date Code Title Description
TH4A Reissue of patent specification