RU2011119224A - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (S)-(-)-2-(N-ПРОПИЛАМИНО)-5-МЕТОКИТЕТРАЛИНА И (S)-(-)-2-(N-ПРОПИЛАМИНО)-5-ГИДРОКСИТЕТРАЛИНА, ИХ СОЛИ С N-3,5-ДИНИТРОБЕНЗОИЛ)-α-ФЕНИЛГЛИЦИНОМ, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (6S)-(-)-5,6,7,8-ТЕТРАГИДРО-6-[ПРОПИЛ(2-ТИЕНИЛ)ЭТИЛ]АМИНО-1-НАФТОЛА (РОТИГОТИНА) (ВАРИАНТЫ) - Google Patents

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (S)-(-)-2-(N-ПРОПИЛАМИНО)-5-МЕТОКИТЕТРАЛИНА И (S)-(-)-2-(N-ПРОПИЛАМИНО)-5-ГИДРОКСИТЕТРАЛИНА, ИХ СОЛИ С N-3,5-ДИНИТРОБЕНЗОИЛ)-α-ФЕНИЛГЛИЦИНОМ, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (6S)-(-)-5,6,7,8-ТЕТРАГИДРО-6-[ПРОПИЛ(2-ТИЕНИЛ)ЭТИЛ]АМИНО-1-НАФТОЛА (РОТИГОТИНА) (ВАРИАНТЫ) Download PDF

Info

Publication number
RU2011119224A
RU2011119224A RU2011119224/04A RU2011119224A RU2011119224A RU 2011119224 A RU2011119224 A RU 2011119224A RU 2011119224/04 A RU2011119224/04 A RU 2011119224/04A RU 2011119224 A RU2011119224 A RU 2011119224A RU 2011119224 A RU2011119224 A RU 2011119224A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
propylamino
dinitrobenzoyl
phenylglycine
tetrahydro
thienyl
Prior art date
Application number
RU2011119224/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2473538C2 (ru
Inventor
ОЛОНДРИС Франсиско МАРКИЛЬЯС (ES)
ОЛОНДРИС Франсиско МАРКИЛЬЯС
МАРКО Марта ПОМАРЕС (ES)
МАРКО Марта ПОМАРЕС
Original Assignee
Интерким, С.А. (Es)
Интерким, С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=41728366&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2011119224(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Интерким, С.А. (Es), Интерким, С.А. filed Critical Интерким, С.А. (Es)
Publication of RU2011119224A publication Critical patent/RU2011119224A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2473538C2 publication Critical patent/RU2473538C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/10—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/46—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C215/64—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with rings other than six-membered aromatic rings being part of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/74—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with rings other than six-membered aromatic rings being part of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1. Способ получения оптически активных (S)-(-)-2-(N-пропиламино)-5-метокситетралина и (S)-(-)-2-(N-пропиламино)-5-гидрокситетралина формул S-(II) и S-(III) соответственно: ! ! включающий оптическое разделение соответствующих соединений формул (II) и (III): ! ! в присутствии оптически активной формы N-(3,5-динитробензоил)-α-фенилглицина. ! 2. Способ по п.1, в котором получение оптически активного соединения S-(II) включает оптическое разделение соответствующего соединения (II) в присутствии (+)-N-(3,5-динитробензоил)-α-фенилглицина. ! 3. Способ по п.1, в котором получение оптически активного соединения S-(III) включает оптическое разделение соответствующего соединения (III) в присутствии (-)-N-(3,5-динитробензоил)-α-фенилглицина. ! 4. Соль (S)-(-)-2-(N-пропиламино)-5-метокситетралина, S-(II) и (+)-N-(3,5-динитробензоил)-α-фенилглицина формулы (V): ! ! 5. Соль (S)-(-)-2-(N-пропиламино)-5-гидрокситетралина, S-(III) и (-)-N-(3,5-динитробензоил)-α-фенилглицина формулы (VI): ! ! 6. Применение оптически активного соединения S-(II), полученного способом по п.2, в качестве промежуточного соединения при получении (6S)-(-)-5,6,7,8-тетрагидро-6-[пропил(2-тиенил)этил]амино-1-нафтола (ротиготина). ! 7. Применение оптически активного соединения S-(III), полученного способом по п.3, в качестве промежуточного соединения при получении (6S)-(-)-5,6,7,8-тетрагидро-6-[пропил(2-тиенил)этил]амино-1-нафтола (ротиготина). ! 8. Применение соли формулы (V) по п.4, в качестве промежуточного соединения при получении (6S)-(-)-5,6,7,8-тетрагидро-6-[пропил(2-тиенил)этил]амино-1-нафтола (ротиготина). ! 9. Применение соли формулы (VI) по п.5, в качестве промежуточного соединения при получении (6S)-(-)-5,6,7,8-тетрагидро-6-[пропил(2-тиенил)этил]амино-1-нафтола (ротиготина).

Claims (9)

1. Способ получения оптически активных (S)-(-)-2-(N-пропиламино)-5-метокситетралина и (S)-(-)-2-(N-пропиламино)-5-гидрокситетралина формул S-(II) и S-(III) соответственно:
Figure 00000001
включающий оптическое разделение соответствующих соединений формул (II) и (III):
Figure 00000002
в присутствии оптически активной формы N-(3,5-динитробензоил)-α-фенилглицина.
2. Способ по п.1, в котором получение оптически активного соединения S-(II) включает оптическое разделение соответствующего соединения (II) в присутствии (+)-N-(3,5-динитробензоил)-α-фенилглицина.
3. Способ по п.1, в котором получение оптически активного соединения S-(III) включает оптическое разделение соответствующего соединения (III) в присутствии (-)-N-(3,5-динитробензоил)-α-фенилглицина.
4. Соль (S)-(-)-2-(N-пропиламино)-5-метокситетралина, S-(II) и (+)-N-(3,5-динитробензоил)-α-фенилглицина формулы (V):
Figure 00000003
5. Соль (S)-(-)-2-(N-пропиламино)-5-гидрокситетралина, S-(III) и (-)-N-(3,5-динитробензоил)-α-фенилглицина формулы (VI):
Figure 00000004
6. Применение оптически активного соединения S-(II), полученного способом по п.2, в качестве промежуточного соединения при получении (6S)-(-)-5,6,7,8-тетрагидро-6-[пропил(2-тиенил)этил]амино-1-нафтола (ротиготина).
7. Применение оптически активного соединения S-(III), полученного способом по п.3, в качестве промежуточного соединения при получении (6S)-(-)-5,6,7,8-тетрагидро-6-[пропил(2-тиенил)этил]амино-1-нафтола (ротиготина).
8. Применение соли формулы (V) по п.4, в качестве промежуточного соединения при получении (6S)-(-)-5,6,7,8-тетрагидро-6-[пропил(2-тиенил)этил]амино-1-нафтола (ротиготина).
9. Применение соли формулы (VI) по п.5, в качестве промежуточного соединения при получении (6S)-(-)-5,6,7,8-тетрагидро-6-[пропил(2-тиенил)этил]амино-1-нафтола (ротиготина).
RU2011119224/04A 2008-10-13 2009-10-09 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (S)-(-)-2-(N-ПРОПИЛАМИНО)-5-МЕТОКСИТЕТРАЛИНА И (S)-(-)-2-(N-ПРОПИЛАМИНО)-5-ГИДРОКСИТЕТРАЛИНА, ИХ СОЛИ С N-(3,5-ДИНИТРОБЕНЗОИЛ)-α-ФЕНИЛГЛИЦИНОМ, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (6S)-(-)-5,6,7,8-ТЕТРАГИДРО-6-[ПРОПИЛ(2-ТИЕНИЛ)ЭТИЛ]АМИНО-1-НАФТОЛА (РОТИГОТИНА) (ВАРИАНТЫ) RU2473538C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES200802890 2008-10-13
ESP200802890 2008-10-13
PCT/EP2009/063207 WO2010043571A1 (en) 2008-10-13 2009-10-09 Process for the preparation of optically active (s)-(-)-2-(n-propylamino)-5-methoxytetraline and (s)-(-)-2-(n-propylamino)-5-hydroxytetraline compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011119224A true RU2011119224A (ru) 2012-11-20
RU2473538C2 RU2473538C2 (ru) 2013-01-27

Family

ID=41728366

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011119224/04A RU2473538C2 (ru) 2008-10-13 2009-10-09 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (S)-(-)-2-(N-ПРОПИЛАМИНО)-5-МЕТОКСИТЕТРАЛИНА И (S)-(-)-2-(N-ПРОПИЛАМИНО)-5-ГИДРОКСИТЕТРАЛИНА, ИХ СОЛИ С N-(3,5-ДИНИТРОБЕНЗОИЛ)-α-ФЕНИЛГЛИЦИНОМ, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (6S)-(-)-5,6,7,8-ТЕТРАГИДРО-6-[ПРОПИЛ(2-ТИЕНИЛ)ЭТИЛ]АМИНО-1-НАФТОЛА (РОТИГОТИНА) (ВАРИАНТЫ)

Country Status (16)

Country Link
US (1) US8604242B2 (ru)
EP (1) EP2346811B1 (ru)
JP (1) JP5595404B2 (ru)
KR (1) KR101624760B1 (ru)
CN (1) CN102143937B (ru)
AU (1) AU2009305477B2 (ru)
BR (1) BRPI0920645A2 (ru)
CA (1) CA2735101C (ru)
CL (1) CL2011000830A1 (ru)
ES (1) ES2396066T3 (ru)
HK (1) HK1160106A1 (ru)
IL (1) IL211791A (ru)
MX (1) MX2011003930A (ru)
PE (1) PE20110366A1 (ru)
RU (1) RU2473538C2 (ru)
WO (1) WO2010043571A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0920645A2 (pt) 2008-10-13 2016-01-12 Interquim Sa processo para a preparação de compostos de (s)-(-)-2-(n-propilamino_-5- metoxitetralma e (s)-(-)-2-(n-propilamino)-5-hidroxitetralina opticamente ativos
WO2011161255A2 (en) * 2010-06-25 2011-12-29 Ucb Pharma Gmbh Novel process for the preparation of nitrogen substituted aminotetralins derivatives
CN102070470A (zh) * 2010-11-05 2011-05-25 天津药物研究院 制备s(-)2-(n-正丙基)胺基-5-甲氧基四氢萘的方法
EP2723727B1 (en) * 2011-06-27 2017-03-01 Shan Dong Luye Pharmaceutical Co., Ltd. Method for industrially preparing nitrogen substituted amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthol
EP2816030A1 (en) * 2013-06-20 2014-12-24 Duke Chem, S. A. Process for the preparation of frovatriptan and its enantiomer
CN113234057B (zh) * 2021-06-03 2022-12-02 成都工业学院 一种罗替戈汀的制备方法
CN114805095B (zh) * 2022-05-11 2023-07-21 上海柏狮生物科技有限公司 一种(s)-5-甲氧基-1,2,3,4-四氢-n-丙基-2-萘胺的制备方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE8004002L (sv) * 1980-05-29 1981-11-30 Arvidsson Folke Lars Erik Terapeutiskt anvendbara tetralinderivat
US4564628A (en) 1983-01-03 1986-01-14 Nelson Research & Development Co. Substituted 2-aminotetralins
US4657925A (en) 1984-08-13 1987-04-14 Nelson Research & Development Co. Method and compositions for reducing the intraocular pressure of mammals
US4584828A (en) * 1984-05-07 1986-04-29 Bentley Robert J Brush rake
US4885308A (en) 1984-08-13 1989-12-05 Nelson Research & Development Co. Method and compositions for treatment of parkinsonism syndrome in mammals
US5234945A (en) 1989-05-09 1993-08-10 Whitby Research, Inc. Method of producing body weight and food intake using a dopamine D2 receptor agonist
EP0483152A4 (en) * 1989-05-09 1992-12-02 Whitby Research Incorporated A method of reducing body weight and food intake using a dopamine d2 receptor agonist
WO1990015047A1 (en) * 1989-05-31 1990-12-13 The Upjohn Company Therapeutically useful 2-aminotetralin derivatives
US4968837A (en) 1989-07-28 1990-11-06 Ethyl Corporation Resolution of racemic mixtures
GB8921304D0 (en) * 1989-09-20 1989-11-08 Wyeth John & Brother Ltd New method of treatment and heterocyclic compounds used therein
US5442117A (en) * 1993-12-13 1995-08-15 Albemarle Corporation Enantiomeric resolution
JP2002265460A (ja) * 2000-12-28 2002-09-18 Takeda Chem Ind Ltd 光学活性２，３−ジヒドロベンゾフラン化合物の製造法
ES2312399T3 (es) 2000-12-28 2009-03-01 Takeda Pharmaceutical Company Limited Procedimiento para preparar compuestos de 2,3-dihidrobenzofurano opticamente activos.
ES2200699B1 (es) * 2002-07-12 2005-10-01 Ragactives, S.L Procedimiento para la separacion de r(-) y s(+)-5-(2-((2-(etoxifenoxi)etil)amino)propil-2-metoxibenceno-sulfonamida.
DE10359528A1 (de) 2003-12-18 2005-07-28 Schwarz Pharma Ag (S)-2-N-Propylamino-5-hydroxytetralin als D3-agonistisches Therapeutikum
DE10361258A1 (de) 2003-12-24 2005-07-28 Schwarz Pharma Ag Verwendung von substituierten 2-Aminotetralinen zur vorbeugenden Behandlung von Morbus Parkinson
BRPI0920645A2 (pt) 2008-10-13 2016-01-12 Interquim Sa processo para a preparação de compostos de (s)-(-)-2-(n-propilamino_-5- metoxitetralma e (s)-(-)-2-(n-propilamino)-5-hidroxitetralina opticamente ativos

Also Published As

Publication number Publication date
CA2735101A1 (en) 2010-04-22
JP5595404B2 (ja) 2014-09-24
IL211791A0 (en) 2011-06-30
EP2346811B1 (en) 2012-08-15
US20110152543A1 (en) 2011-06-23
MX2011003930A (es) 2011-05-03
KR20110069036A (ko) 2011-06-22
CA2735101C (en) 2015-09-29
EP2346811A1 (en) 2011-07-27
RU2473538C2 (ru) 2013-01-27
ES2396066T3 (es) 2013-02-19
AU2009305477B2 (en) 2014-04-17
CL2011000830A1 (es) 2012-03-30
BRPI0920645A2 (pt) 2016-01-12
CN102143937A (zh) 2011-08-03
AU2009305477A1 (en) 2010-04-22
WO2010043571A1 (en) 2010-04-22
CN102143937B (zh) 2014-07-02
US8604242B2 (en) 2013-12-10
HK1160106A1 (en) 2012-08-10
KR101624760B1 (ko) 2016-05-26
IL211791A (en) 2014-06-30
PE20110366A1 (es) 2011-06-20
JP2012505183A (ja) 2012-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011119224A (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (S)-(-)-2-(N-ПРОПИЛАМИНО)-5-МЕТОКИТЕТРАЛИНА И (S)-(-)-2-(N-ПРОПИЛАМИНО)-5-ГИДРОКСИТЕТРАЛИНА, ИХ СОЛИ С N-3,5-ДИНИТРОБЕНЗОИЛ)-α-ФЕНИЛГЛИЦИНОМ, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (6S)-(-)-5,6,7,8-ТЕТРАГИДРО-6-[ПРОПИЛ(2-ТИЕНИЛ)ЭТИЛ]АМИНО-1-НАФТОЛА (РОТИГОТИНА) (ВАРИАНТЫ)
PE20141322A1 (es) Ciclopropilaminas como inhibidores de desmetilasa 1 especifica de lisina
AU2016202535B2 (en) Fused heterocyclic compounds as sodium channel modulators
EA201100666A1 (ru) Тиоамидные соединения, способ их получения и способ их применения
EA201490569A1 (ru) Полиморфная форма гидрохлорида придопидина
EA201391639A1 (ru) Конденсированные гетероциклические соединения в качестве модуляторов ионных каналов
ME01618B (me) Novi proces za dobijanje derivata aminokiselina
BR112014015363A2 (pt) derivados de ácido alfa-amino borônico, inibidores de imunoproteassoma seletivos
RU2014112319A (ru) Соединения и фармацевтические композиции для лечения вирусных инфекций
EA201201377A1 (ru) Определенные аминопиридазины, композиции на их основе и способы их использования
EA201490493A1 (ru) Пирано[3,2-d][1,3]тиазол в качестве ингибиторов гликозидазы
RU2012138710A (ru) Модуляция nmda-рецептора со стабилизированной вторичной структурой и его применение
EA201100969A1 (ru) Солевые формы органического соединения
EA201290416A1 (ru) Новые спиропиперидиновые соединения
CL2009002201A1 (es) Procedimiento de sintesis de ivabradina por aminacion reductiva y posterior resolucion optica; y uno de los compuestos intermediarios considerados.
CY1123456T1 (el) Μεθοδος παρασκευης οπτικως καθαρων και προαιρετικως υποκατεστημενων παραγωγων 2-(1-υδροξυ-αλκυλ)-χρωμεν-4-ονης και χρηση αυτων στην παρασκευη φαρμακευτικων ουσιων
RU2011141742A (ru) Косметическое средство для волос
CR20120287A (es) Nuevos co-cristales de agomelatina, su procedimiento de preparación y las composiciones farmacéuticas que los contienen
EA200900090A1 (ru) Бензиламины, способ их получения и их применение в качестве противовоспалительных средств
RU2013155033A (ru) Кристаллическая форма циклоспорина а, способы ее получения и способы применения
EA201270193A1 (ru) Сильный гербицидный концентрат диметиламинной соли клопиралида низкой вязкости
EA201100354A1 (ru) Полиморф в n-(2-аминофенил)-4-[n-(пиридин-3-ил)-метоксикарбониламинометил]бензамида (ms-275)
EA201400058A1 (ru) Соединения и композиции на основе амидопиридиловых эфиров и их применение против паразитов
EA201170983A1 (ru) Производные тиадиазолов и оксадиазолов, их получение и их применение в терапии
EA200900732A1 (ru) Кристаллическая калиевая соль аналогов липоксина а