RU2011116926A - Безводная и гидратная формы ранелата стронция - Google Patents
Безводная и гидратная формы ранелата стронция Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011116926A RU2011116926A RU2011116926/04A RU2011116926A RU2011116926A RU 2011116926 A RU2011116926 A RU 2011116926A RU 2011116926/04 A RU2011116926/04 A RU 2011116926/04A RU 2011116926 A RU2011116926 A RU 2011116926A RU 2011116926 A RU2011116926 A RU 2011116926A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- strontium ranelate
- strontium
- ranelate
- diffraction pattern
- ray powder
- Prior art date
Links
- 229940079488 strontium ranelate Drugs 0.000 title claims abstract 37
- XXUZFRDUEGQHOV-UHFFFAOYSA-J strontium ranelate Chemical compound [Sr+2].[Sr+2].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)C=1SC(C([O-])=O)=C(CC([O-])=O)C=1C#N XXUZFRDUEGQHOV-UHFFFAOYSA-J 0.000 title abstract 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 11
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 3
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract 2
- ZHEZAQJNZMLYBA-UHFFFAOYSA-J distrontium;5-[bis(carboxylatomethyl)amino]-3-(carboxylatomethyl)-4-cyanothiophene-2-carboxylate;octahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.[Sr+2].[Sr+2].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)C=1SC(C([O-])=O)=C(CC([O-])=O)C=1C#N ZHEZAQJNZMLYBA-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 24
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- GNFTZDOKVXKIBK-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxyethoxy)benzohydrazide Chemical compound COCCOC1=CC=CC(C(=O)NN)=C1 GNFTZDOKVXKIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 3
- 159000000008 strontium salts Chemical class 0.000 claims 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000001132 Osteoporosis Diseases 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- DJSXNILVACEBLP-UHFFFAOYSA-N ranelic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)C=1SC(C(O)=O)=C(CC(O)=O)C=1C#N DJSXNILVACEBLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950003464 ranelic acid Drugs 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- -1 strontium ranelate tetrahydrate Chemical class 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D333/40—Thiophene-2-carboxylic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
- A61K31/381—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
- A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Ранелат стронция, содержание воды в котором составляет менее приблизительно 5,5 мас.%. ! 2. Ранелат стронция по п.1, содержание воды в котором составляет от приблизительно 1,5 мас.% до приблизительно 5,5 мас.%. ! 3. Ранелат стронция по п.1 или 2 в аморфной форме. ! 4. Ранелат стронция по п.2 в кристаллической форме. ! 5. Кристаллическая форма I ранелата стронция по п.4, на рентгеновской порошковой дифрактограмме которой наблюдаются следующие существенные пики при угле 2θ: 12,6±0,2, 17,6±0,2, 23,1±0,2 и 27,5±0,2. ! 6. Кристаллическая форма I ранелата стронция по п.4 или 5, рентгеновская порошковая дифрактограмма которой соответствует дифрактограмме, приведенной на фиг.1. ! 7. Кристаллическая форма II ранелата стронция по п.4, на рентгеновской порошковой дифрактограмме которой наблюдаются следующие существенные пики при угле 2θ: 8,70,2, 13,7±0,2 и 17,5±0,2. ! 8. Кристаллическая форма II ранелата стронция по п.4 или 7, рентгеновская порошковая дифрактограмма которой соответствует дифрактограмме, приведенной на фиг.2. ! 9. Кристаллическая форма III ранелата стронция по п.4, на рентгеновской порошковой дифрактограмме которой наблюдаются следующие существенные пики при угле 2θ: 10,5±0,2, 13,9±0,2 и 19,7±0,2. ! 10. Кристаллическая форма III ранелата стронция по п.4 или 9, рентгеновская порошковая дифрактограмма которой соответствует дифрактограмме, приведенной на фиг.3. ! 11. Аморфная форма ранелата стронция по п.3, которая является безводной. ! 12. Способ получения безводной или гидратной формы ранелата стронция, который включает следующие стадии: ! а) суспендирование неочищенного ранелата стронция в органическом растворителе, ! б) нагревание суспензии, полученной на стадии а), при кип�
Claims (28)
1. Ранелат стронция, содержание воды в котором составляет менее приблизительно 5,5 мас.%.
2. Ранелат стронция по п.1, содержание воды в котором составляет от приблизительно 1,5 мас.% до приблизительно 5,5 мас.%.
3. Ранелат стронция по п.1 или 2 в аморфной форме.
4. Ранелат стронция по п.2 в кристаллической форме.
5. Кристаллическая форма I ранелата стронция по п.4, на рентгеновской порошковой дифрактограмме которой наблюдаются следующие существенные пики при угле 2θ: 12,6±0,2, 17,6±0,2, 23,1±0,2 и 27,5±0,2.
6. Кристаллическая форма I ранелата стронция по п.4 или 5, рентгеновская порошковая дифрактограмма которой соответствует дифрактограмме, приведенной на фиг.1.
7. Кристаллическая форма II ранелата стронция по п.4, на рентгеновской порошковой дифрактограмме которой наблюдаются следующие существенные пики при угле 2θ: 8,70,2, 13,7±0,2 и 17,5±0,2.
8. Кристаллическая форма II ранелата стронция по п.4 или 7, рентгеновская порошковая дифрактограмма которой соответствует дифрактограмме, приведенной на фиг.2.
9. Кристаллическая форма III ранелата стронция по п.4, на рентгеновской порошковой дифрактограмме которой наблюдаются следующие существенные пики при угле 2θ: 10,5±0,2, 13,9±0,2 и 19,7±0,2.
10. Кристаллическая форма III ранелата стронция по п.4 или 9, рентгеновская порошковая дифрактограмма которой соответствует дифрактограмме, приведенной на фиг.3.
11. Аморфная форма ранелата стронция по п.3, которая является безводной.
12. Способ получения безводной или гидратной формы ранелата стронция, который включает следующие стадии:
а) суспендирование неочищенного ранелата стронция в органическом растворителе,
б) нагревание суспензии, полученной на стадии а), при кипячении с обратным холодильником,
в) охлаждение суспензии,
г) отделение твердого вещества и высушивание твердого вещества с получением кристаллического ранелата стронция, и
д) необязательно превращение кристаллической формы в аморфную форму ранелата стронция.
13. Способ по п.12, где органический растворитель является ароматическим растворителем, таким как толуол или 1,2-дихлорбензол, апротонным алифатическим растворителем, таким как циклогексан, или протонным алифатическим растворителем, таким как спирт.
14. Способ по п.12 или 13, где высушивание на стадии г) осуществляют при комнатной температуре и давлении приблизительно 5 мбар или ниже.
15. Способ по любому из п.12 или 13, где высушивание на стадии г) осуществляют при температуре от приблизительно 30°С до приблизительно 60°С и давлении приблизительно 100 мбар или ниже.
16. Способ по п.15, где высушивание осуществляют при давлении приблизительно 5 мбар или ниже.
17. Способ по любому из п.12 или 13, где высушивание на стадии г) осуществляют при температуре от приблизительно 70°С до приблизительно 90°С и давлении приблизительно 5 мбар или ниже.
18. Способ получения формы II ранелата стронция, который включает стадию высушивания октагидрата ранелата стронция или тетрагидрата ранелата стронция при температуре от приблизительно 130°С до приблизительно 150°С при приблизительно атмосферном давлении.
19. Способ получения формы III ранелата стронция, который включает стадию взаимодействия соли стронция с ранеловой кислотой в этиленгликоле.
20. Способ получения безводной формы ранелата стронция, который включает стадию высушивания гидрата ранелата стронция при температуре выше приблизительно 160°С.
21. Гидратная форма ранелата стронция, полученная способом, описанным в любом из пп.12-19.
22. Безводная форма ранелата стронция, полученная способом, описанным в п.20.
23. Ранелат стронция в твердом состоянии, рентгеновская порошковая дифрактограмма которого соответствует дифрактограмме, приведенной на фиг.1, 2 или 3.
24. Фармацевтическая композиция, включающая ранелат стронция по любому из пп.1-11 или 21-23 и пригодные фармацевтически приемлемые эксципиенты и/или адъюванты.
25. Применение ранелата стронция по любому из пп.1-11 или 21-23 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения остеопороза.
26. Декарбоксиранеловая кислота формулы:
27. Стронциевая соль декарбоксиранеловой кислоты по п.26.
28. Применение декарбоксиранеловой кислоты по п.26 или стронциевой соли декарбоксиранеловой кислоты по п.27 в качестве стандарта для определения содержания побочных продуктов в ранелате стронция.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP08017141.6 | 2008-09-29 | ||
| EP08017141 | 2008-09-29 | ||
| IN593/CHE/2009 | 2009-03-16 | ||
| IN593CH2009 | 2009-03-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011116926A true RU2011116926A (ru) | 2012-11-10 |
Family
ID=41394902
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011116926/04A RU2011116926A (ru) | 2008-09-29 | 2009-09-25 | Безводная и гидратная формы ранелата стронция |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2346846A1 (ru) |
| KR (1) | KR20110066197A (ru) |
| CN (1) | CN102227419A (ru) |
| IL (1) | IL212024A0 (ru) |
| RU (1) | RU2011116926A (ru) |
| WO (1) | WO2010034806A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1398542B1 (it) * | 2010-03-05 | 2013-03-01 | Chemelectiva S R L | Processo per la preparazione di un polimorfo |
| WO2012046251A2 (en) * | 2010-10-08 | 2012-04-12 | Glenmark Generics Limited | Novel form of ranelic acid |
| WO2012143932A1 (en) * | 2011-04-21 | 2012-10-26 | Shilpa Medicare Limited | Crystalline strontium ranelate form-s |
| CZ2011320A3 (cs) | 2011-05-30 | 2012-12-12 | Zentiva, K.S. | Stabilní krystalická forma X stroncium ranelátu |
| CN102321068B (zh) * | 2011-08-01 | 2013-01-23 | 山东铂源药业有限公司 | 一种雷奈酸锶的制备方法 |
| EP2641905A1 (en) | 2012-03-23 | 2013-09-25 | Urquima S.A. | Solid forms of strontium ranelate and processes for their preparation |
| US8569514B1 (en) | 2012-05-17 | 2013-10-29 | Divi's Laboratories, Ltd. | Process for the preparation of strontium ranelate |
| WO2013175270A1 (en) * | 2012-05-25 | 2013-11-28 | Fleming Laboratories Limited | Improved process for the preparation of strontium ranelate hydrates and new polymorphic form of monohydrate |
| CN102764235B (zh) * | 2012-06-21 | 2017-09-05 | 浙江华海药业股份有限公司 | 雷奈酸锶干混悬剂及其制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2651497B1 (fr) | 1989-09-01 | 1991-10-25 | Adir | Nouveaux sels de metaux bivalents de l'acide n, n-di (carboxymethyl)amino-2 cyano-3 carboxymethyl-4 carboxy-5 thiophene, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant. |
| FR2875807B1 (fr) | 2004-09-30 | 2006-11-17 | Servier Lab | Forme cristalline alpha du ranelate de strontium, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2921367B1 (fr) * | 2007-09-26 | 2009-10-30 | Servier Lab | Nouveau procede de synthese du ranelate de strontium et de ses hydrates |
-
2009
- 2009-09-25 WO PCT/EP2009/062439 patent/WO2010034806A1/en active Application Filing
- 2009-09-25 EP EP09783416A patent/EP2346846A1/en not_active Withdrawn
- 2009-09-25 CN CN2009801474430A patent/CN102227419A/zh active Pending
- 2009-09-25 RU RU2011116926/04A patent/RU2011116926A/ru not_active Application Discontinuation
- 2009-09-25 KR KR1020117009675A patent/KR20110066197A/ko not_active Application Discontinuation
-
2011
- 2011-03-29 IL IL212024A patent/IL212024A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL212024A0 (en) | 2011-06-30 |
| EP2346846A1 (en) | 2011-07-27 |
| WO2010034806A1 (en) | 2010-04-01 |
| KR20110066197A (ko) | 2011-06-16 |
| CN102227419A (zh) | 2011-10-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011116926A (ru) | Безводная и гидратная формы ранелата стронция | |
| RU2719590C2 (ru) | Способ получения антагонистов андрогенного рецептора и их промежуточных соединений | |
| EP2785701B1 (en) | Crystalline form of carbazitaxel and process for preparation thereof | |
| AU2011281421A1 (en) | Process for preparing aminobenzoylbenzofuran derivatives | |
| JP2014533285A5 (ru) | ||
| RU2013132424A (ru) | Полиморфные формы азенапин малеата и способы их получения | |
| SA519410408B1 (ar) | طــــريقة لتحضير مركب وسيط لمشتق 4-ميثوكسي بيرول | |
| US9969721B2 (en) | Process for the preparation of vilazodone hydrochloride and its amorphous form | |
| RU2011148101A (ru) | Новые кристаллы сольватов | |
| CN104829590A (zh) | 一种纯化曲格列汀的方法 | |
| CA2891932A1 (en) | Process for the preparation of (1s,4s,5s)-4-bromo-6-oxabicyclo[3.2.1] octan-7-one | |
| WO2012153225A1 (en) | Improved processes for obtaining high purity of dronedarone hydrochloride | |
| RU2010134904A (ru) | Кристаллическая форма абакавира, которая, по существу, свободна от растворителя | |
| JP2013530178A (ja) | ナテグリニドの製造方法 | |
| ES2403130B1 (es) | Forma polimórfica de clorhidrato de fexofenadina, compuestos intermedios y procedimiento para su preparación | |
| KR100881890B1 (ko) | 사포그렐레이트 염산염의 제조방법 | |
| KR101513561B1 (ko) | 펙소페나딘 염산염의 신규 제조방법 | |
| CN104177328B (zh) | 一种1,2-二（2-噻吩基）乙烷的合成方法 | |
| JP5803031B2 (ja) | ペレチノインの向上した合成 | |
| CN104030938A (zh) | 盐酸丙帕他莫的制备方法 | |
| WO2011160396A1 (zh) | 一种雷诺嗪的制备方法 | |
| EP2542550A1 (en) | Process for the direct preparation of malic acid salt of sunitinib | |
| US20100076047A1 (en) | Amorphous 1-(9H-carbazol-4-yloxy)-3-[[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]amino]-2-propanol phosphate salt | |
| RU2005105688A (ru) | Полиморфизм додекагидроциклопента (а) фенантренилового эфира тиофенкарбоновой кислоты | |
| CA2843777C (en) | Polymorphs of 6-(piperidin-4-yloxy)-2h-isoquinolin-1-one hydrochloride |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20140116 |