RU2011114991A - Производное аминокислоты - Google Patents
Производное аминокислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011114991A RU2011114991A RU2011114991/04A RU2011114991A RU2011114991A RU 2011114991 A RU2011114991 A RU 2011114991A RU 2011114991/04 A RU2011114991/04 A RU 2011114991/04A RU 2011114991 A RU2011114991 A RU 2011114991A RU 2011114991 A RU2011114991 A RU 2011114991A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- amino acid
- hydrate
- salt
- pharmaceutically acceptable
- Prior art date
Links
- 150000003862 amino acid derivatives Chemical class 0.000 title claims abstract 27
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 40
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 37
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 31
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 28
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 28
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 27
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N benzopyrrole Natural products C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 23
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 16
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 16
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- -1 carboxy, amino, guanidino, carbamoyl Chemical group 0.000 claims abstract 8
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract 6
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 claims abstract 6
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 claims abstract 4
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 claims abstract 4
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims abstract 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 5
- 239000008177 pharmaceutical agent Substances 0.000 claims 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000002795 guanidino group Chemical group C(N)(=N)N* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract 6
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 0 C*C(*C)=C(*C)C(NC(C*)C(*)=O)=O Chemical compound C*C(*C)=C(*C)C(NC(C*)C(*)=O)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D209/20—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals substituted additionally by nitrogen atoms, e.g. tryptophane
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
- A61K31/197—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group the amino and the carboxyl groups being attached to the same acyclic carbon chain, e.g. gamma-aminobutyric acid [GABA], beta-alanine, epsilon-aminocaproic acid or pantothenic acid
- A61K31/198—Alpha-amino acids, e.g. alanine or edetic acid [EDTA]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P23/00—Anaesthetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
- A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
- C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/49—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
- C07C235/34—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/57—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
- C07C279/14—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/57—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C323/58—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton
- C07C323/59—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton with acylated amino groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
- C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
- C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/84—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D307/85—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
- C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
- C07D311/12—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 3 and unsubstituted in position 7
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
1. Производное аминокислоты или его соль или гидрат, которые являются фармацевтически приемлемыми, где производное аминокислоты представлено следующей общей формулой (I): ! ! где R1 означает индол, N-положение которого может быть замещено формилом, бензилом или алкилом с числом атомов углерода от 1 до 6, фенил, замещенный гидрокси или алкокси с числом атомов углерода от 1 до 4, алкил с числом атомов углерода от 1 до 6, который может быть замещен карбокси, амино, гуанидино, карбамоилом или алкилсульфанилом с числом атомов углерода от 1 до 4, или гидрокси; ! R2 означает водород, алкил с числом атомов углерода от 1 до 4 или циано; ! R3 означает водород или алкил с числом атомов углерода от 1 до 4; ! R4 означает водород, алкил с числом атомов углерода от 1 до 4 или фенил, который может быть замещен одним или двумя заместителями, выбранными из гидрокси, галогена, циано, трифторметила, фенокси, алкила с числом атомов углерода от 1 до 6 и алкокси с числом атомов углерода от 1 до 4; ! R5 означает гидрокси или амино, или ! R2 и R4 могут быть связаны с образованием бензофуранового цикла или кумаринового цикла, ! при условии, что в случае, когда R2 представляет собой водород, а R4 представляет собой фенил, замещенный одним или двумя гидрокси, R1 означает заместитель, отличный от незамещенного индола, гидроксифенила и карбоксиметила; или ! в случае, когда R2 представляет собой водород, а R4 представляет собой фенил, замещенный хлором или незамещенный фенил, R1 означает заместитель, отличный от незамещенного индола и гидроксифенила; или ! в случае, когда R2 представляет собой водород, а R4 представляет собой фенил, замещенный гидрокси и метокси, R1 означает заместит
Claims (30)
1. Производное аминокислоты или его соль или гидрат, которые являются фармацевтически приемлемыми, где производное аминокислоты представлено следующей общей формулой (I):
где R1 означает индол, N-положение которого может быть замещено формилом, бензилом или алкилом с числом атомов углерода от 1 до 6, фенил, замещенный гидрокси или алкокси с числом атомов углерода от 1 до 4, алкил с числом атомов углерода от 1 до 6, который может быть замещен карбокси, амино, гуанидино, карбамоилом или алкилсульфанилом с числом атомов углерода от 1 до 4, или гидрокси;
R2 означает водород, алкил с числом атомов углерода от 1 до 4 или циано;
R3 означает водород или алкил с числом атомов углерода от 1 до 4;
R4 означает водород, алкил с числом атомов углерода от 1 до 4 или фенил, который может быть замещен одним или двумя заместителями, выбранными из гидрокси, галогена, циано, трифторметила, фенокси, алкила с числом атомов углерода от 1 до 6 и алкокси с числом атомов углерода от 1 до 4;
R5 означает гидрокси или амино, или
R2 и R4 могут быть связаны с образованием бензофуранового цикла или кумаринового цикла,
при условии, что в случае, когда R2 представляет собой водород, а R4 представляет собой фенил, замещенный одним или двумя гидрокси, R1 означает заместитель, отличный от незамещенного индола, гидроксифенила и карбоксиметила; или
в случае, когда R2 представляет собой водород, а R4 представляет собой фенил, замещенный хлором или незамещенный фенил, R1 означает заместитель, отличный от незамещенного индола и гидроксифенила; или
в случае, когда R2 представляет собой водород, а R4 представляет собой фенил, замещенный гидрокси и метокси, R1 означает заместитель, отличный от незамещенного индола, гидроксифенила, гуанидиноэтила и аминопропила; или
в случае, когда R2 представляет собой водород, а R4 представляет собой фенил, замещенный метилом, R1 означает заместитель, отличный от фенила, замещенного гидрокси или алкокси с числом атомов углерода от 1 до 4 и карбоксиметила; или
в случае, когда R2 и R4 представляют собой водород, R1 означает заместитель, отличный от незамещенного алкила и незамещенного индола; или
в случае, когда R2 и R4 связаны с образованием бензофуранового цикла, R1 означает заместитель, отличный от изопропила.
2. Производное аминокислоты или его соль, или гидрат, которые являются фармацевтически приемлемыми, по п.1, где R3 представляет собой водород.
3. Производное аминокислоты или его соль, или гидрат, которые являются фармацевтически приемлемыми, по п.2, где R5 представляет собой гидрокси.
4. Производное аминокислоты или его соль, или гидрат, которые являются фармацевтически приемлемыми, по п.3, где R2 представляет собой водород.
5. Производное аминокислоты или его соль, или гидрат, которые являются фармацевтически приемлемыми, по п.4, где R1 представляет собой индол.
6. Производное аминокислоты или его соль, или гидрат, которые являются фармацевтически приемлемыми, по п.5, где R4 представляет собой фенил, замещенный циано.
7. Производное аминокислоты или его соль, или гидрат, которые являются фармацевтически приемлемыми, по п.5, где R4 представляет собой фенил, замещенный фтором.
8. Производное аминокислоты или его соль, или гидрат, которые являются фармацевтически приемлемыми, по п.5, где R4 представляет собой фенил, замещенный гидрокси.
9. Производное аминокислоты или его соль, или гидрат, которые являются фармацевтически приемлемыми, по п.5, где R4 представляет собой фенил, замещенный фенокси.
10. Производное аминокислоты или его соль, или гидрат, которые являются фармацевтически приемлемыми, по п.5, где R4 представляет собой фенил, замещенный алкокси с числом атомов углерода от 1 до 4.
11. Производное аминокислоты или его соль, или гидрат, которые являются фармацевтически приемлемыми, по п.4, где R1 представляет собой индол, N-положение которого замещено алкилом с числом атомов углерода от 1 до 6.
12. Производное аминокислоты или его соль, или гидрат, которые являются фармацевтически приемлемыми, по п.11, где R4 представляет собой фенил, замещенный циано.
13. Производное аминокислоты или его соль, или гидрат, которые являются фармацевтически приемлемыми, по п.11, где R4 представляет собой фенил, замещенный фтором.
14. Производное аминокислоты или его соль, или гидрат, которые являются фармацевтически приемлемыми, по п.11, где R4 представляет собой фенил, замещенный гидрокси.
15. Производное аминокислоты или его соль, или гидрат, которые являются фармацевтически приемлемыми, по п.11, где R4 представляет собой фенил, замещенный фенокси.
16. Производное аминокислоты или его соль, или гидрат, которые являются фармацевтически приемлемыми, по п.4, где R1 представляет собой фенил, замещенный алкокси с числом атомов углерода от 1 до 4.
17. Производное аминокислоты или его соль, или гидрат, которые являются фармацевтически приемлемыми, по п.16, где R4 представляет собой фенил, замещенный циано.
18. Производное аминокислоты или его соль, или гидрат, которые являются фармацевтически приемлемыми, по п.16, где R4 представляет собой фенил, замещенный фтором.
19. Производное аминокислоты или его соль, или гидрат, которые являются фармацевтически приемлемыми, по п.16, где R4 представляет собой фенил, замещенный гидрокси.
20. Производное аминокислоты или его соль, или гидрат, которые являются фармацевтически приемлемыми, по п.4, где R1 представляет собой алкил с числом атомов углерода от 1 до 6, замещенный амино или гуанидино.
21. Производное аминокислоты или его соль, или гидрат, которые являются фармацевтически приемлемыми, по п.4, где R1 представляет собой гидрокси.
22. Производное аминокислоты или его соль, или гидрат, которые являются фармацевтически приемлемыми, по п.3, где R2 представляет собой циано.
23. Производное аминокислоты или его соль, или гидрат, которые являются фармацевтически приемлемыми, по п.3, где R2 и R4 связаны с образованием бензофуранового цикла.
24. Производное аминокислоты или его соль, или гидрат, которые являются фармацевтически приемлемыми, по п.2, где R5 представляет собой амино, а R2 представляет собой водород.
25. Фармацевтическое средство, содержащее в качестве активного ингредиента производное аминокислоты или его соль, или гидрат, которые являются фармацевтически приемлемыми, где производное аминокислоты представлено следующей общей формулой (I'):
где R1' означает индол, N-положение которого может быть замещено формилом, бензилом или алкилом с числом атомов углерода от 1 до 6, фенил, замещенный гидрокси или алкокси с числом атомов углерода от 1 до 4, алкил с числом атомов углерода от 1 до 6, который может быть замещен карбокси, амино, гуанидино, карбамоилом или алкилсульфанилом с числом атомов углерода от 1 до 4, или гидрокси;
R2' означает водород, алкил с числом атомов углерода от 1 до 4 или циано;
R3' означает водород или алкил с числом атомов углерода от 1 до 4;
R4' означает водород, алкил с числом атомов углерода от 1 до 4 или фенил, который может быть замещен одним или двумя заместителями, выбранными из гидрокси, галогена, циано, трифторметила, фенокси, алкил с числом атомов углерода от 1 до 6 и алкокси с числом атомов углерода от 1 до 4;
R5' означает гидрокси или амино, или
R2' и R4' могут быть связаны с образованием бензофуранового цикла или кумаринового цикла,
при условии, что в случае, когда R2' представляет собой водород и R4' представляет собой фенил, замещенный метилом, R1' означает заместитель, отличный от карбоксиметила; или
в случае, когда R2' представляет собой водород и R4' представляет собой фенил, замещенный одним или двумя гидрокси, R1' означает заместитель, отличный от незамещенного индола, гидроксифенила и карбоксиметила; или
в случае, когда R2' представляет собой водород и R4' представляет собой фенил, замещенный гидрокси и алкокси, R1' означает заместитель, отличный от незамещенного индола, гуанидиноэтила и аминопропила.
26. Фармацевтическое средство, содержащее в качестве активного ингредиента производное аминокислоты или его соль, или гидрат, которые являются фармацевтически приемлемыми, по п.25, где R1' представляет собой индол.
27. Фармацевтическое средство, содержащее в качестве активного ингредиента производное аминокислоты или его соль, или гидрат, которые являются фармацевтически приемлемыми, по п.26, где R4' представляет собой фенил, замещенный циано или фтором.
28. Фармацевтическое средство, содержащее в качестве активного ингредиента производное аминокислоты или его соль, или гидрат, которые являются фармацевтически приемлемыми, по п.25, где R1' представляет собой индол, N-положение которого замещено алкилом с числом атомов углерода от 1 до 6.
29. Фармацевтическое средство, содержащее в качестве активного ингредиента производное аминокислоты или его соль, или гидрат, которые являются фармацевтически приемлемыми, по п.28, где R4' представляет собой фенил, замещенный циано или фтором.
30. Анальгетик, содержащий в качестве активного ингредиента производное аминокислоты или его соль, или гидрат, которые являются фармацевтически приемлемыми, где производное аминокислоты представлено следующей общей формулой (I"):
где R1" означает индол, N-положение которого может быть замещено формилом, бензилом или алкилом с числом атомов углерода от 1 до 6, фенил, замещенный гидрокси или алкокси с числом атомов углерода от 1 до 4, алкил с числом атомов углерода от 1 до 6, который может быть замещен карбокси, амино, гуанидино, карбамоилом или алкилсульфанилом с числом атомов углерода от 1 до 4, или гидрокси;
R2" означает водород, алкил с числом атомов углерода от 1 до 4 или циано;
R3" означает водород или алкил с числом атомов углерода от 1 до 4;
R4" означает водород, алкил с числом атомов углерода от 1 до 4 или фенил, который может быть замещен одним или двумя заместителями, выбранными из гидрокси, галогена, циано, трифторметила, фенокси, алкила с числом атомов углерода от 1 до 6 и алкокси с числом атомов углерода от 1 до 4;
R5" означает гидрокси или амино, или
R2" и R4" могут быть связаны с образованием бензофуранового цикла или кумаринового цикла,
при условии, что в случае, когда R2" представляет собой водород и R4" представляет собой фенил, замещенный метилом, R1" означает заместитель, отличный от карбоксиметила.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008-239282 | 2008-09-18 | ||
JP2008239282 | 2008-09-18 | ||
PCT/JP2009/066217 WO2010032771A1 (ja) | 2008-09-18 | 2009-09-17 | アミノ酸誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2011114991A true RU2011114991A (ru) | 2012-10-27 |
RU2499790C2 RU2499790C2 (ru) | 2013-11-27 |
Family
ID=42039593
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2011114991/04A RU2499790C2 (ru) | 2008-09-18 | 2009-09-17 | Производное аминокислоты |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9150510B2 (ru) |
EP (1) | EP2345635B1 (ru) |
JP (1) | JP5213961B2 (ru) |
KR (1) | KR101375682B1 (ru) |
CN (1) | CN102216260B (ru) |
AU (1) | AU2009293750C1 (ru) |
BR (1) | BRPI0919200A2 (ru) |
CA (1) | CA2737431C (ru) |
HK (1) | HK1159074A1 (ru) |
IL (1) | IL211721A (ru) |
MX (1) | MX336477B (ru) |
NZ (1) | NZ591837A (ru) |
RU (1) | RU2499790C2 (ru) |
TW (1) | TWI447097B (ru) |
WO (1) | WO2010032771A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201102450B (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5210405B2 (ja) * | 2010-03-17 | 2013-06-12 | 日本臓器製薬株式会社 | アミノ酸誘導体を含有する医薬及び該誘導体の製造方法 |
CN102126981A (zh) * | 2010-12-02 | 2011-07-20 | 天津工业大学 | 一类含有l-氨基酸基团的手性单体 |
CN109526961B (zh) * | 2018-11-28 | 2021-03-30 | 华南农业大学 | 苯丙烯酸化合物在预防和/或治疗植物病害中的应用 |
JP2023505233A (ja) * | 2019-12-05 | 2023-02-08 | フラッグシップ パイオニアリング イノベーションズ ブイ, インコーポレイテッド | アシル化された活性薬剤並びに代謝異常及び非アルコール性脂肪性肝疾患の治療のためのそれらの使用の方法 |
US20210388142A1 (en) * | 2020-06-16 | 2021-12-16 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Amino acid-based polymerizable compounds and ophthalmic devices prepared therefrom |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU1066984A1 (ru) | 1982-05-31 | 1984-01-15 | Институт Биологической И Медицинской Химии Амн Ссср | Способ получени @ -3-/2-фурил/-акрилоильных производных аминокислот или пептидов |
JPH0784424B2 (ja) | 1987-04-15 | 1995-09-13 | 味の素株式会社 | チロシン誘導体及びその用途 |
EP0336356A3 (en) * | 1988-04-05 | 1991-09-25 | Abbott Laboratories | Derivatives of tryptophan as cck antagonists |
EP1490693A1 (en) * | 2002-04-04 | 2004-12-29 | Xzillion GmbH & CO.KG | Method for characterising analytes |
GB2389582A (en) * | 2002-06-13 | 2003-12-17 | Bayer Ag | Pharmaceutically active carboxamides |
WO2005061475A2 (en) * | 2003-12-22 | 2005-07-07 | Astellas Pharma Inc. | Ornithine derivatives as prostaglandin e2 agonists or antagonists |
US20080262224A1 (en) * | 2004-01-23 | 2008-10-23 | Smithkline Beecham Corporation | Method of Preparation of Benzofuran-2-Carboxylic Acid -Amide |
KR20050078743A (ko) * | 2004-02-02 | 2005-08-08 | 재단법인 목암생명공학연구소 | 로즈마린산의 하이드록실페닐 유도체를 유효성분으로 하는항암용 약학 조성물 |
US20080269282A1 (en) * | 2004-08-02 | 2008-10-30 | Genmedica Therapeutics Sl | Compounds for Inhibiting Copper-Containing Amine Oxidases and Uses Thereof |
AU2006259630B2 (en) * | 2005-06-13 | 2011-10-27 | Cleveland Biolabs, Inc. | Methods of protecting against apoptosis using lipopeptides |
US20070066646A1 (en) * | 2005-08-02 | 2007-03-22 | Genmedica Therapeutics Sl | Compounds for Inhibiting Copper-Containing Amine Oxidases and Uses Thereof |
EP1940785A2 (en) * | 2005-09-08 | 2008-07-09 | SmithKline Beecham Corporation | Acyclic 1,4-diamines and uses thereof |
JP5246833B2 (ja) | 2005-12-16 | 2013-07-24 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | アディポネクチン産生増強剤 |
KR101378821B1 (ko) * | 2006-01-24 | 2014-03-28 | 니폰 조키 세야쿠 가부시키가이샤 | 신규 히스티딘 유도체 |
DE102006033321A1 (de) | 2006-07-17 | 2008-01-24 | Westfälische Wilhelms-Universität Münster | Medizinische Verwendung von N-Phenylpropenoyl-Aminosäurederivaten und verwandten Verbindungen |
CN101195582A (zh) * | 2006-12-01 | 2008-06-11 | 黄振华 | 肉桂酰胺衍生物 |
WO2009039485A1 (en) * | 2007-09-20 | 2009-03-26 | University Of Utah Research Foundation | Electrochemical deposition of polymers on metal substrates |
JP5210405B2 (ja) * | 2010-03-17 | 2013-06-12 | 日本臓器製薬株式会社 | アミノ酸誘導体を含有する医薬及び該誘導体の製造方法 |
-
2009
- 2009-09-17 US US13/119,063 patent/US9150510B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-09-17 MX MX2011002945A patent/MX336477B/es unknown
- 2009-09-17 JP JP2010529783A patent/JP5213961B2/ja active Active
- 2009-09-17 BR BRPI0919200A patent/BRPI0919200A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-09-17 KR KR1020117006312A patent/KR101375682B1/ko active IP Right Grant
- 2009-09-17 CA CA2737431A patent/CA2737431C/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-09-17 EP EP09814615.2A patent/EP2345635B1/en active Active
- 2009-09-17 RU RU2011114991/04A patent/RU2499790C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-09-17 CN CN200980146129.0A patent/CN102216260B/zh active Active
- 2009-09-17 AU AU2009293750A patent/AU2009293750C1/en not_active Ceased
- 2009-09-17 WO PCT/JP2009/066217 patent/WO2010032771A1/ja active Application Filing
- 2009-09-17 TW TW098131323A patent/TWI447097B/zh not_active IP Right Cessation
- 2009-09-17 NZ NZ591837A patent/NZ591837A/xx not_active IP Right Cessation
-
2011
- 2011-03-14 IL IL211721A patent/IL211721A/en active IP Right Grant
- 2011-04-01 ZA ZA2011/02450A patent/ZA201102450B/en unknown
- 2011-12-21 HK HK11113751.9A patent/HK1159074A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102216260B (zh) | 2015-07-15 |
IL211721A (en) | 2015-07-30 |
JP5213961B2 (ja) | 2013-06-19 |
EP2345635A4 (en) | 2012-05-30 |
BRPI0919200A2 (pt) | 2015-12-08 |
HK1159074A1 (en) | 2012-07-27 |
TWI447097B (zh) | 2014-08-01 |
KR20110061581A (ko) | 2011-06-09 |
JPWO2010032771A1 (ja) | 2012-02-09 |
ZA201102450B (en) | 2011-12-28 |
MX336477B (es) | 2016-01-21 |
EP2345635B1 (en) | 2021-08-25 |
KR101375682B1 (ko) | 2014-03-19 |
MX2011002945A (es) | 2011-06-16 |
CN102216260A (zh) | 2011-10-12 |
IL211721A0 (en) | 2011-06-30 |
CA2737431C (en) | 2016-03-29 |
EP2345635A1 (en) | 2011-07-20 |
TW201016645A (en) | 2010-05-01 |
RU2499790C2 (ru) | 2013-11-27 |
WO2010032771A1 (ja) | 2010-03-25 |
AU2009293750B2 (en) | 2014-05-22 |
US20110172442A1 (en) | 2011-07-14 |
CA2737431A1 (en) | 2010-03-25 |
NZ591837A (en) | 2013-03-28 |
AU2009293750A1 (en) | 2010-03-25 |
US9150510B2 (en) | 2015-10-06 |
AU2009293750C1 (en) | 2016-02-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2491140T3 (es) | Derivados de flavona enantioméricamente puros para el tratamiento de trastornos proliferativos y procesos para su preparación | |
RS53142B (en) | UNITS THAT HAVE ANTAGONISTIC ACTIVITY ON CRTH2 | |
RU2008102993A (ru) | НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2,3,4,5-ТЕТРАГИДРО-1-ПИРИДО[4,3-b]ИНДОЛА И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ | |
PH12014501033A1 (en) | Aryl-and heteroaryl-substituted tetrahydrobenzazepines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin | |
ME01421B (me) | 5-supstituisani derivati kinazolinona kao protivtumorska sredstva | |
EA200602060A1 (ru) | Производные пирролидин-2-она и пиперидин-2-она, используемые в качестве ингибиторов 11-бета-гидроксистероид-дегидрогеназы | |
WO2009156861A3 (en) | Substituted pyrimidone derivatives | |
RU2009115963A (ru) | Производные оксадиазола, обладающие противовоспалительными и иммунодепрессантными свойствами | |
DK1856045T3 (da) | 1-eddikesyreindolderviater med PGD2-antagonisteffekt | |
WO2008111441A1 (ja) | 医薬組成物 | |
TW200745058A (en) | MMP-13 selective inhibitors | |
PE20140630A1 (es) | Derivados de acido 3-fenilpropionico ramificados y su uso | |
RU2011114991A (ru) | Производное аминокислоты | |
HRP20080429T3 (en) | Disubstituted pyrazolobenzodiazepines useful as inhibitors for cdk2 and angiogesis, and for the treatment of breast, colon, lung and prostate cancer | |
RS53038B (en) | OXADIAZOLA DERIVATIVE Activate Sphingosine-1-Phosphate (SIP) | |
CR10034A (es) | Derivados de oxadiazol | |
RS51674B (en) | PIPERIDIN-4-IL-PIRIDAZIN-3-ILAMINE DERIVATIVES AS A FAST DISSOCATING DOPAMIN 2 RECEIVER ANTAGONISTS | |
AR070819A1 (es) | Derivados aminometil benceno | |
RS52661B (en) | THERAPEUTIC MEANS | |
RS54146B1 (en) | CIKLOPENTILAKRILAMIDA DERIVATIVES | |
EA200500240A1 (ru) | Новый способ синтеза соединений 1,3,4,5-тетрагидро-2h-3-бензазепин-2-она и применение при синтезе ивабрадина и его солей присоединения с фармацевтически приемлемой кислотой | |
RS53903B1 (en) | ETHINYL DERIVATIVES AS POSITIVE MGLUR5 MODULATORS | |
MX2009011922A (es) | Tetrahidrobenzazepinas ariloxi- y heteroariloxi-sustituidas y uso de las mismas para bloquear reabsorcion de norepinefrina, dopamina y serotonina. | |
TW200719894A (en) | 4-phenyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline derivatives | |
RU2009102270A (ru) | Производные тиазолилмочевины в качестве ингибиторов фосфатидилинозитол-3-киназы |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170918 |