RU2011113876A - Визуализирующие агенты для фиброзных заболеваний - Google Patents
Визуализирующие агенты для фиброзных заболеваний Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011113876A RU2011113876A RU2011113876/15A RU2011113876A RU2011113876A RU 2011113876 A RU2011113876 A RU 2011113876A RU 2011113876/15 A RU2011113876/15 A RU 2011113876/15A RU 2011113876 A RU2011113876 A RU 2011113876A RU 2011113876 A RU2011113876 A RU 2011113876A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- independently
- polymer conjugate
- group
- imaging agent
- detectable label
- Prior art date
Links
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title claims abstract 14
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title claims abstract 14
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract 26
- 239000012216 imaging agent Substances 0.000 claims abstract 21
- 150000004492 retinoid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 14
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 13
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 13
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 13
- 230000003176 fibrotic effect Effects 0.000 claims abstract 12
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 claims abstract 2
- 230000004761 fibrosis Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000011503 in vivo imaging Methods 0.000 claims abstract 2
- 229960003471 retinol Drugs 0.000 claims abstract 2
- 235000020944 retinol Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 239000011607 retinol Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 5
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229960003330 pentetic acid Drugs 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 3
- QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LLIQBCDJYBBGRB-UHFFFAOYSA-N 2-[1,4,10-tris(carboxymethyl)-1,2,3,4-tetrazacyclododec-7-yl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1CCC(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)NNN(CC(O)=O)CC1 LLIQBCDJYBBGRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-L Oxalate Chemical compound [O-]C(=O)C([O-])=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WDLRUFUQRNWCPK-UHFFFAOYSA-N Tetraxetan Chemical compound OC(=O)CN1CCN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC1 WDLRUFUQRNWCPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MJOQJPYNENPSSS-XQHKEYJVSA-N [(3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxyoxan-3-yl] acetate Chemical compound CC(=O)O[C@@H]1CO[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O MJOQJPYNENPSSS-XQHKEYJVSA-N 0.000 claims 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940039227 diagnostic agent Drugs 0.000 claims 2
- 239000000032 diagnostic agent Substances 0.000 claims 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 229940055742 indium-111 Drugs 0.000 claims 2
- APFVFJFRJDLVQX-AHCXROLUSA-N indium-111 Chemical compound [111In] APFVFJFRJDLVQX-AHCXROLUSA-N 0.000 claims 2
- VWQVUPCCIRVNHF-BJUDXGSMSA-N yttrium-88 Chemical compound [88Y] VWQVUPCCIRVNHF-BJUDXGSMSA-N 0.000 claims 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 claims 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 claims 1
- 230000005298 paramagnetic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- MPLHNVLQVRSVEE-UHFFFAOYSA-N texas red Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC(S(Cl)(=O)=O)=CC=C1C(C1=CC=2CCCN3CCCC(C=23)=C1O1)=C2C1=C(CCC1)C3=[N+]1CCCC3=C2 MPLHNVLQVRSVEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 0 C*(CC(C)(C)C(*)=O)C(C(**)=O)NC(CCC(C(C(C)(C)C)=O)NC(C)(C)C)=O Chemical compound C*(CC(C)(C)C(*)=O)C(C(**)=O)NC(CCC(C(C(C)(C)C)=O)NC(C)(C)C)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/0002—General or multifunctional contrast agents, e.g. chelated agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/001—Preparation for luminescence or biological staining
- A61K49/0013—Luminescence
- A61K49/0017—Fluorescence in vivo
- A61K49/0019—Fluorescence in vivo characterised by the fluorescent group, e.g. oligomeric, polymeric or dendritic molecules
- A61K49/0021—Fluorescence in vivo characterised by the fluorescent group, e.g. oligomeric, polymeric or dendritic molecules the fluorescent group being a small organic molecule
- A61K49/0041—Xanthene dyes, used in vivo, e.g. administered to a mice, e.g. rhodamines, rose Bengal
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/001—Preparation for luminescence or biological staining
- A61K49/0013—Luminescence
- A61K49/0017—Fluorescence in vivo
- A61K49/005—Fluorescence in vivo characterised by the carrier molecule carrying the fluorescent agent
- A61K49/0052—Small organic molecules
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/001—Preparation for luminescence or biological staining
- A61K49/0013—Luminescence
- A61K49/0017—Fluorescence in vivo
- A61K49/005—Fluorescence in vivo characterised by the carrier molecule carrying the fluorescent agent
- A61K49/0054—Macromolecular compounds, i.e. oligomers, polymers, dendrimers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/06—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations
- A61K49/08—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by the carrier
- A61K49/085—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by the carrier conjugated systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/06—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations
- A61K49/08—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by the carrier
- A61K49/10—Organic compounds
- A61K49/12—Macromolecular compounds
- A61K49/126—Linear polymers, e.g. dextran, inulin, PEG
- A61K49/128—Linear polymers, e.g. dextran, inulin, PEG comprising multiple complex or complex-forming groups, being either part of the linear polymeric backbone or being pending groups covalently linked to the linear polymeric backbone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
- A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
- A61K51/04—Organic compounds
- A61K51/06—Macromolecular compounds, carriers being organic macromolecular compounds, i.e. organic oligomeric, polymeric, dendrimeric molecules
- A61K51/065—Macromolecular compounds, carriers being organic macromolecular compounds, i.e. organic oligomeric, polymeric, dendrimeric molecules conjugates with carriers being macromolecules
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
- C08G69/10—Alpha-amino-carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/48—Polymers modified by chemical after-treatment
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Radiology & Medical Imaging (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Magnetic Resonance Imaging Apparatus (AREA)
Abstract
1. Визуализирующий агент для клетки и/или ткани, характеризующихся фиброзом, содержащий ретиноид и детектируемую метку. ! 2. Визуализирующий агент по п.1, содержащий полимерный конъюгат, содержащий по меньшей мере одно повторяющееся звено, выбранное из формул (I), (II), (III) и (IV): ! [Схем. 1] ! ! ! где m означает независимо 1 или 2; ! n означает независимо 1 или 2; ! А1 и А2 каждый независимо означают кислород или NR7; ! А3 и А4 каждый независимо означают кислород или NR8; ! А5 и А6 каждый независимо означают кислород или NR9; ! R1, R2, R3, R4, R5 и R6 каждый независимо выбраны из группы, состоящей из при необходимости замещенного C1-10 алкила, при необходимости замещенного С6-20 арила, аммония, щелочного металла, ретиноида и группы, которая содержит детектируемую метку; ! R7, R8 и R9 каждый независимо являются водородом или С1-4 алкилом; ! о, р, q и r каждый независимо являются 0, 1 или более, где сумма о, р, q и r означает 2 или более; и ! при условии, что по меньшей мере один из R1, R2, R3, R4, R5 и R6 означает группу, которая содержит детектируемую метку, и по меньшей мере один из R1, R2, R3, R4, R5 и R6 означает ретиноид. ! 3. Визуализирующий агент по п.1 или 2, где ретиноид содержит ретинол. ! 4. Визуализирующий агент по п.1 или 2, где визуализирующий агент служит для визуализации in vivo. ! 5. Визуализирующий агент по п.1 или 2, где визуализирующий агент служит для визуализации фиброзного заболевания. ! 6. Полимерный конъюгат, содержащий по меньшей мере одно повторяющееся звено, выбранное из формул (I), (II), (III) и (IV): ! [Схем. 2] ! ! ! где m означает независимо 1 или 2; ! n означает независимо 1 или 2; ! А1 и А2 каждый независимо означают кислород или NR7; ! А3 и А4 каждый независимо означают кислород или NR8; !
Claims (25)
1. Визуализирующий агент для клетки и/или ткани, характеризующихся фиброзом, содержащий ретиноид и детектируемую метку.
2. Визуализирующий агент по п.1, содержащий полимерный конъюгат, содержащий по меньшей мере одно повторяющееся звено, выбранное из формул (I), (II), (III) и (IV):
[Схем. 1]
где m означает независимо 1 или 2;
n означает независимо 1 или 2;
А1 и А2 каждый независимо означают кислород или NR7;
А3 и А4 каждый независимо означают кислород или NR8;
А5 и А6 каждый независимо означают кислород или NR9;
R1, R2, R3, R4, R5 и R6 каждый независимо выбраны из группы, состоящей из при необходимости замещенного C1-10 алкила, при необходимости замещенного С6-20 арила, аммония, щелочного металла, ретиноида и группы, которая содержит детектируемую метку;
R7, R8 и R9 каждый независимо являются водородом или С1-4 алкилом;
о, р, q и r каждый независимо являются 0, 1 или более, где сумма о, р, q и r означает 2 или более; и
при условии, что по меньшей мере один из R1, R2, R3, R4, R5 и R6 означает группу, которая содержит детектируемую метку, и по меньшей мере один из R1, R2, R3, R4, R5 и R6 означает ретиноид.
3. Визуализирующий агент по п.1 или 2, где ретиноид содержит ретинол.
4. Визуализирующий агент по п.1 или 2, где визуализирующий агент служит для визуализации in vivo.
5. Визуализирующий агент по п.1 или 2, где визуализирующий агент служит для визуализации фиброзного заболевания.
6. Полимерный конъюгат, содержащий по меньшей мере одно повторяющееся звено, выбранное из формул (I), (II), (III) и (IV):
[Схем. 2]
где m означает независимо 1 или 2;
n означает независимо 1 или 2;
А1 и А2 каждый независимо означают кислород или NR7;
А3 и А4 каждый независимо означают кислород или NR8;
А5 и А6 каждый независимо означают кислород или NR9;
R1, R2, R3, R4, R5 и R6 каждый независимо выбраны из группы, состоящей из при необходимости замещенного С1-10 алкила, при необходимости замещенного С6-20 арила, аммония, щелочного металла, ретиноида и группы, которая содержит детектируемую метку;
R7, R8 и R9 каждый независимо означают водород или С1-4 алкил;
о, p, q и r каждый независимо означают 0, 1 или более, где сумма о, p, q и r означает 2 или более; и
при условии, что по меньшей мере один из R1, R2, R3, R4, R5 и R6 означает группу, которая содержит детектируемую метку, и по меньшей мере один из R1, R2, R3, R4, R5 и R6 означает ретиноид.
7. Полимерный конъюгат по п.6, где полимер также содержит по меньшей мере одно повторяющееся звено формулы (V):
[Схем. 3]
где s независимо означает 1 или 2;
А7 и А8 каждый независимо означают кислород или NR12;
R12 означает водород или C1-4 алкил;
R10 и R11 каждый независимо выбраны из группы, состоящей из при необходимости замещенного C1-10 алкила, при необходимости замещенного С6-20 арила, аммония и щелочного металла.
8. Полимерный конъюгат по п.6, где полимер также содержит по меньшей мере одно повторяющееся звено формулы (VI):
[Схем. 4]
где R13 означает водород, аммоний или щелочной металл.
9. Полимерный конъюгат по любому из пп.6-8, где детектируемая метка содержит металл, выбранный из группы, состоящей из Gd(III), иттрия-88 и индия-111.
10. Полимерный конъюгат по любому из пп.6-8, где детектируемая метка содержит лиганд, выбранный из группы, состоящей из: диэтилентриаминпентауксусная кислота (DTPA), тетраазациклододекан-1,4,7,10-тетрауксусная кислота (DOTA), (1,2-этандиилдинитрило)тетраацетат (EDTA), этилендиамин, 2,2′-бипиридин (bipу), 1,10-фенантролин (phen), 1,2-бис(дифенилфосфино)этан (DPPE), 2,4-пентандион (acac) и этандиоат(ох).
11. Полимерный конъюгат по любому из пп.6-8, где детектируемая метка представляет собой хелат парамагнитного металла, который может содержать
[Схем. 5]
12. Полимерный конъюгат по любому из пп.6-8, где детектируемая метка представляет собой краситель, который может содержать техасский красный.
13. Способ получения полимерного конъюгата по любому из пп.6-12, предусматривающий растворение или частичное растворение полимерного реагента, содержащего по меньшей мере одно повторяющееся звено формулы (VII) и повторяющееся звено формулы (VIII), в растворителе с образованием растворенного или частично растворенного полимерного реагента;
[Схем. 6]
где z означает 1 или 2;
А9 и А10 являются кислородом; и
R14, R15 и R16 каждый независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, аммония и щелочного металла; и
реакцию растворенного или частично растворенного полимерного реагента со вторым реагентом, где второй реагент содержит группу, содержащую детектируемую метку или ретиноид; и
добавление третьего реагента, где третий реагент содержит группу, содержащую детектируемую метку, лиганд или ретиноид; при условии, что если второй реагент содержит группу, содержащую детектируемую метку или лиганд, то третий реагент содержит ретиноид, и если второй реагент содержит ретиноид, тогда третий реагент содержит группу, которая содержит детектируемую метку или лиганд.
14. Способ по п.13, где третий реагент содержит лиганд, который может быть выбран из группы, состоящей из: диэтилентриаминпентауксусной кислоты (DTPA), тетраазациклододекан-1,4,7,10-тетрауксусной кислоты (DOTA), (1,2-этандиилдинитрило)тетраацетата (EDTA), этилендиамина, 2,2′-бипиридина (bipу), 1,10-фенантролина (phen), 1,2-бис(дифенилфосфино)этана (DPPE), 2,4-пентандиона (acac) и этандиоата (ох).
15. Способ по п.13 или 14, также предусматривающий добавление четвертого реагента, где четвертый реагент содержит метал, который может быть выбран из группы, состоящей из Gd(III), иттрия-88 и индия-111.
16. Диагностическое средство для фиброзного заболевания, содержащее визуализирующий агент по любому из пп.1-5 и/или полимерный конъюгат по любому из пп.6-12.
17. Композиция, содержащая визуализирующий агент по любому из пп.1-5 и/или полимерный конъюгат по любому из пп.6-12 и/или диагностическое средство по п.16, и по меньшей мере один, выбранный из фармацевтически приемлемых наполнителя, носителя и разбавителя.
18. Способ доставки детектируемой метки к части ткани, предусматривающий контактирование части ткани или клетки с по меньшей мере одним визуализирующим агентом по любому из пп.1-5, и/или полимерным конъюгатом по любому из пп.6-12, и/или диагностическим агентом по п.16, и/или композицией по п.17.
19. Способ визуализации части ткани, предусматривающий контактирование части ткани или клетки с по меньшей мере одним визуализирующим агентом по любому из пп.1-5, и/или полимерным конъюгатом по любому из пп.6-12, или композицией по п.17.
20. Способ диагностирования заболевания или состояния, предусматривающий контактирование части ткани или клетки с по меньшей мере одним визуализирующим агентом по любому из пп.1-5, полимерным конъюгатом по любому из пп.6-12, и/или диагностическим агентом по п.16, и/или композицией по п.17.
21. Способ по любому из пп.18-20, где ткань представляет собой фиброзную ткань.
22. Способ визуализации фиброзного заболевания, предусматривающий стадию введения эффективного количества визуализирующего агента по любому из пп.1-5, полимерного конъюгата по любому из пп.6-12 и/или композиции по п.17 субъекту, нуждающемуся в этом, и стадию детектирования метки, содержащейся во введенном визуализирующем агенте, полимерном конъюгате или композиции.
23. Способ определения фиброзного заболевания, предусматривающий стадию сравнения интенсивности сигнала и/или распределения сигнала метки, детектируемой у субъекта, которому вводили визуализирующий агент по любому из пп.1-5, и/или полимерный конъюгат по любому из пп.6-12, и/или диагностическое средство по п.16, и/или композицию по п.17, с интенсивностью контрольного сигнала и/или распределением контрольного сигнала.
24. Способ контроля фиброзного заболевания, предусматривающий стадию сравнения интенсивности сигнала и/или распределения сигнала, детектируемого в первый момент времени у субъекта, которому вводят визуализирующий агент по любому из пп.1-5, и/или полимерный конъюгат по любому из пп.6-12, и/или диагностическое средство по п.16, и/или композицию по п.17, с интенсивностью сигнала и/или распределением сигнала метки, детектируемой во второй момент времени, который является более поздним, чем первый момент времени у указанного субъекта.
25. Способ определения эффекта лечения фиброзного заболевания, предусматривающий стадию сравнения интенсивности сигнала и/или распределения сигнала метки, детектируемой в первый момент времени у субъекта, которому вводится визуализирующий агент по любому из пп.1-5, и/или полимерный конъюгат по любому из пп.6-12, и/или диагностическое средство по п.16, и/или композиция по п.17, с интенсивностью сигнала и/или распределением сигнала метки, детектированной во второй момент времени, который является более поздним, чем первый момент времени для указанного субъекта, где первый момент времени имеет место перед тем, как субъект получит лечение фиброзного заболевания, а второй момент времени имеет место после того, как субъект получил лечение фиброзного заболевания, или, альтернативно, первый момент времени имеет место после того, как субъект получил первое лечение фиброзного заболевания, а второй момент времени имеет место после того субъект получил второе лечение фиброзного заболевания, которое осуществлялось после первого лечения фиброзного заболевания.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US9648808P | 2008-09-12 | 2008-09-12 | |
| US61/096,488 | 2008-09-12 | ||
| JP2009-184806 | 2009-08-07 | ||
| JP2009184806 | 2009-08-07 | ||
| PCT/JP2009/004521 WO2010029760A1 (en) | 2008-09-12 | 2009-09-11 | Imaging agents of fibrotic diseases |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016114883A Division RU2016114883A (ru) | 2009-09-11 | 2009-09-11 | Визуализирующие агенты для фиброзных заболеваний |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011113876A true RU2011113876A (ru) | 2012-10-20 |
| RU2596495C2 RU2596495C2 (ru) | 2016-09-10 |
Family
ID=42005024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011113876/15A RU2596495C2 (ru) | 2008-09-12 | 2009-09-11 | Визуализирующие агенты для фиброзных заболеваний |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20130011336A1 (ru) |
| EP (1) | EP2337587A4 (ru) |
| JP (2) | JP5744723B2 (ru) |
| KR (2) | KR20160095209A (ru) |
| CN (1) | CN102196823A (ru) |
| AR (1) | AR073582A1 (ru) |
| AU (2) | AU2009290292A1 (ru) |
| CA (1) | CA2736368A1 (ru) |
| RU (1) | RU2596495C2 (ru) |
| TW (2) | TW201630627A (ru) |
| WO (1) | WO2010029760A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2795044C2 (ru) * | 2018-01-02 | 2023-04-28 | Конинклейке Филипс Н.В. | Система индуктивного считывания электромагнитных сигналов от тела |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7358223B2 (en) | 2004-10-04 | 2008-04-15 | Nitto Denko Corporation | Biodegradable cationic polymers |
| JP2009221164A (ja) | 2008-03-17 | 2009-10-01 | Nitto Denko Corp | 肺線維症処置剤 |
| US9393315B2 (en) | 2011-06-08 | 2016-07-19 | Nitto Denko Corporation | Compounds for targeting drug delivery and enhancing siRNA activity |
| KR20080074207A (ko) | 2005-12-05 | 2008-08-12 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 폴리글루타메이트-아미노산 콘쥬게이트 및 이의 제조 방법 |
| US9572886B2 (en) | 2005-12-22 | 2017-02-21 | Nitto Denko Corporation | Agent for treating myelofibrosis |
| HUE034119T2 (en) | 2010-02-04 | 2018-01-29 | Morphotek Inc | Chlorotoxin polypeptides and conjugates and their use |
| WO2011142858A2 (en) * | 2010-05-11 | 2011-11-17 | Fred Hutchinson Cancer Research Center | Chlorotoxin variants, conjugates, and methods for their use |
| CN102933233A (zh) * | 2010-06-17 | 2013-02-13 | 日东电工株式会社 | 肾纤维化处理剂 |
| JP5950428B2 (ja) | 2010-08-05 | 2016-07-13 | 日東電工株式会社 | 線維化組織から正常組織を再生するための組成物 |
| US10196637B2 (en) | 2011-06-08 | 2019-02-05 | Nitto Denko Corporation | Retinoid-lipid drug carrier |
| US9011903B2 (en) | 2011-06-08 | 2015-04-21 | Nitto Denko Corporation | Cationic lipids for therapeutic agent delivery formulations |
| RU2769872C2 (ru) * | 2011-06-08 | 2022-04-07 | Нитто Денко Корпорейшн | СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ НАЦЕЛЕННОЙ ДОСТАВКИ ЛЕКАРСТВЕННОГО СРЕДСТВА И УСИЛЕНИЯ АКТИВНОСТИ siPHK |
| TWI658830B (zh) | 2011-06-08 | 2019-05-11 | 日東電工股份有限公司 | Ｈｓｐ47表現調控強化用類視色素脂質體 |
| JP6340162B2 (ja) | 2012-12-20 | 2018-06-06 | 日東電工株式会社 | アポトーシス誘導剤 |
| US11559580B1 (en) | 2013-09-17 | 2023-01-24 | Blaze Bioscience, Inc. | Tissue-homing peptide conjugates and methods of use thereof |
| WO2015062697A1 (en) * | 2013-11-01 | 2015-05-07 | Merck Patent Gmbh | Silicate phosphors |
| CN105939732A (zh) * | 2013-12-03 | 2016-09-14 | 通用医疗公司 | 分子成像探针 |
| ES2821966T3 (es) * | 2014-04-02 | 2021-04-28 | Nitto Denko Corp | Molécula de direccionamiento derivada de RBP y utilización de la misma |
| JP6480467B2 (ja) | 2014-04-07 | 2019-03-13 | 日東電工株式会社 | 疎水性薬物送達のための新規なポリマーベースのヒドロトロープ |
| CN106573076A (zh) | 2014-06-06 | 2017-04-19 | 德克萨斯大学系统董事会 | pH响应聚合物库及其纳米探针 |
| JP6404687B2 (ja) * | 2014-11-21 | 2018-10-10 | 倉敷紡績株式会社 | 蛍光イメージング装置及び蛍光イメージング方法 |
| CN104766930B (zh) * | 2015-04-17 | 2017-07-25 | 京东方科技集团股份有限公司 | Oled基板及其制备方法、显示装置 |
| CN107043413A (zh) * | 2016-02-05 | 2017-08-15 | 华中农业大学 | 一种肺结核相关的尿液生物标志蛋白及其应用 |
| JP2019513229A (ja) * | 2016-03-14 | 2019-05-23 | マサチューセッツ インスティテュート オブ テクノロジー | 短波赤外線蛍光を撮像するためのデバイスおよび方法 |
| WO2020027097A1 (ja) | 2018-07-31 | 2020-02-06 | 富士フイルム株式会社 | 固相担体およびキット |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20030170187A1 (en) * | 2002-03-01 | 2003-09-11 | Alfred Marchal | Skin treatments containing nano-sized vitamin K |
| WO2005079861A2 (en) * | 2004-02-13 | 2005-09-01 | Safeway Investments Ltd. | Polymeric water soluble prodrugs |
| DK2730277T3 (da) * | 2004-12-22 | 2020-04-06 | Nitto Denko Corp | Lægemiddelbærer og lægemiddelbærerkit til at inhibere fibrose |
| KR20080074207A (ko) * | 2005-12-05 | 2008-08-12 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 폴리글루타메이트-아미노산 콘쥬게이트 및 이의 제조 방법 |
| GB0524987D0 (en) * | 2005-12-08 | 2006-01-18 | Ge Healthcare Ltd | Novel imaging agents for fibrosis |
| US20080181852A1 (en) * | 2007-01-29 | 2008-07-31 | Nitto Denko Corporation | Multi-functional Drug Carriers |
| TWI407971B (zh) * | 2007-03-30 | 2013-09-11 | Nitto Denko Corp | Cancer cells and tumor-related fibroblasts |
| WO2009036368A2 (en) * | 2007-09-14 | 2009-03-19 | Nitto Denko Corporation | Drug carriers |
| EP2323693B1 (en) * | 2008-07-30 | 2017-11-08 | Nitto Denko Corporation | Drug carriers |
-
2009
- 2009-09-11 TW TW105111873A patent/TW201630627A/zh unknown
- 2009-09-11 RU RU2011113876/15A patent/RU2596495C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-09-11 TW TW098130781A patent/TWI556831B/zh not_active IP Right Cessation
- 2009-09-11 US US13/063,193 patent/US20130011336A1/en not_active Abandoned
- 2009-09-11 KR KR1020167021283A patent/KR20160095209A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-09-11 JP JP2011511909A patent/JP5744723B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-09-11 CN CN2009801421700A patent/CN102196823A/zh active Pending
- 2009-09-11 AR ARP090103503A patent/AR073582A1/es unknown
- 2009-09-11 CA CA2736368A patent/CA2736368A1/en not_active Abandoned
- 2009-09-11 AU AU2009290292A patent/AU2009290292A1/en not_active Abandoned
- 2009-09-11 KR KR1020117008318A patent/KR20110070862A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-09-11 EP EP09812909.1A patent/EP2337587A4/en not_active Withdrawn
- 2009-09-11 WO PCT/JP2009/004521 patent/WO2010029760A1/en active Application Filing
-
2014
- 2014-02-05 JP JP2014019966A patent/JP2014139178A/ja active Pending
-
2015
- 2015-08-07 AU AU2015210433A patent/AU2015210433A1/en not_active Abandoned
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2795044C9 (ru) * | 2017-01-09 | 2023-07-12 | Конинклейке Филипс Н.В. | Система индуктивного считывания электромагнитных сигналов от тела |
| RU2795044C2 (ru) * | 2018-01-02 | 2023-04-28 | Конинклейке Филипс Н.В. | Система индуктивного считывания электромагнитных сигналов от тела |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2736368A1 (en) | 2010-03-18 |
| CN102196823A (zh) | 2011-09-21 |
| JP2012501963A (ja) | 2012-01-26 |
| TW201630627A (zh) | 2016-09-01 |
| WO2010029760A1 (en) | 2010-03-18 |
| KR20110070862A (ko) | 2011-06-24 |
| KR20160095209A (ko) | 2016-08-10 |
| RU2596495C2 (ru) | 2016-09-10 |
| AU2009290292A1 (en) | 2010-03-18 |
| AU2015210433A1 (en) | 2015-09-03 |
| TWI556831B (zh) | 2016-11-11 |
| JP2014139178A (ja) | 2014-07-31 |
| US20130011336A1 (en) | 2013-01-10 |
| EP2337587A1 (en) | 2011-06-29 |
| JP5744723B2 (ja) | 2015-07-08 |
| TW201014606A (en) | 2010-04-16 |
| AR073582A1 (es) | 2010-11-17 |
| EP2337587A4 (en) | 2015-02-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011113876A (ru) | Визуализирующие агенты для фиброзных заболеваний | |
| CN1192160A (zh) | 用作医学成像反衬剂的螯合聚合物 | |
| US20040057903A1 (en) | Systems and methods for high-resolution in vivo imaging of biochemical activity in a living organism | |
| Xu et al. | Gadolinium complexes of macrocyclic diethylenetriamine-N-oxide pentaacetic acid-bisamide as highly stable MRI contrast agents with high relaxivity | |
| RU2012113613A (ru) | Способ получения изображения кровоснабжения миокарда | |
| JPH03501491A (ja) | マンガン（２）キレート | |
| Biinzli | Lum inescent Lanthanide Probes as Diagnostic and Therapeutic Tools | |
| EP1814598A2 (en) | Contrast agents to target extracellular matrix | |
| Galibert et al. | RGD–cyclam conjugate: synthesis and potential application for positron emission tomography | |
| CN109705104A (zh) | 钆系离子型造影剂中间体的制备方法及其应用 | |
| Zhang et al. | Gadolinium complexes of diethylenetriamine-N-oxide pentaacetic acid-bisamide: a new class of highly stable MRI contrast agents with a hydration number of 3 | |
| CN104784711A (zh) | 生物相容性良好的氧化钆磁共振成像纳米探针的制备方法 | |
| RU2006117819A (ru) | Новые агенты визуализации, содержащие ингибиторы каспазы-3 | |
| CN102652023A (zh) | 标记的整合素结合剂 | |
| CN1249070C (zh) | 顺磁性金属－酞菁配位化合物和使用其的造影剂 | |
| WO2008075968A1 (en) | Contrast agents | |
| CN108148012A (zh) | 近红外第二窗口发射小分子稀土配合物荧光探针及其制备方法 | |
| Dai et al. | Design of functional chiral cyclen-based radiometal chelators for theranostics | |
| JPWO2006025304A1 (ja) | 動脈硬化検知用ｍｒｉ造影剤 | |
| CN103611171A (zh) | 以四苯酰基甲烷为连接体的非离子型多核磁共振成像造影剂及其制备方法 | |
| CN1053910C (zh) | 合成环状多氨多羧酸螯合物造影剂的方法 | |
| CN111875667B (zh) | 有机金属螯合物及其制备方法与应用、探针 | |
| US9044505B2 (en) | Multimeric biotinidase resistant multimodality probes | |
| CN102584869B (zh) | 以2，3-二喹恶啉为连接体的二核磁共振成像造影剂及其制备方法 | |
| RU2016114883A (ru) | Визуализирующие агенты для фиброзных заболеваний |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20150825 |
|
| FZ9A | Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal) |
Effective date: 20160328 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190912 |