RU2011104584A - Производные циклоспорина для лечения глазных и кожных заболеваний и состояний - Google Patents
Производные циклоспорина для лечения глазных и кожных заболеваний и состояний Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011104584A RU2011104584A RU2011104584/15A RU2011104584A RU2011104584A RU 2011104584 A RU2011104584 A RU 2011104584A RU 2011104584/15 A RU2011104584/15 A RU 2011104584/15A RU 2011104584 A RU2011104584 A RU 2011104584A RU 2011104584 A RU2011104584 A RU 2011104584A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cyclosporin
- group
- alk
- integer
- iminoalkylthio
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/04—Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- A61K38/12—Cyclic peptides, e.g. bacitracins; Polymyxins; Gramicidins S, C; Tyrocidins A, B or C
- A61K38/13—Cyclosporins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/04—Artificial tears; Irrigation solutions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/64—Cyclic peptides containing only normal peptide links
- C07K7/645—Cyclosporins; Related peptides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0048—Eye, e.g. artificial tears
Abstract
1. Способ лечения вододефицитного состояния сухого глаза, увеита или факоанафилактического эндофтальмита в глазу, или баланита, псориаза или атопического дерматита кожи, где указанный способ включает стадии местного введения в глаз или на кожу терапевтически эффективного количества производного циклоспорина A, выбранного из группы, состоящей из соединений, представленных формулой: ! ! где R1 представляет собой S-Alk-R, где Alk представляет собой алкиленовую или алкиленильную связь, R представляет собой -N=C(NR3R4)(NR5R6) или -NR7[(NR3R4)C=NR5], т.е. гуанидины или -N=C(R8)(NR9R10), т.е. амидины, где R3-R10 представляет собой H, Alk, Ar или (СН2)nAr, где Ar представляет собой арильную группу, и n представляет собой целое число от 1 до 13, или R3 и R4, или R4 и R5, или R5 и R7, или R3 и R7, или R9 и R10, или R8 и R9 вместе могут представлять собой -(СН2)х-, где х представляет собой целое число от 2 до 5, и R2 выбран из группы, состоящей из гидроксила, низшего алкила и замещенного гидроксилом низшего алкила. ! 2. Способ по п.1, где R1 представляет собой метилен или C2-C6 полиметиленовую связь. ! 3. Способ по п.1, где R1 представляет собой C3-C6 алкениленильную связь. ! 4. Способ по п.1 где R представляет собой -N=C(NR3R4)(NR5R6) или -NR7C(NR3)(C=NR5), где R3-R7 представляет собой H, Alk, Ar или (СН2)nAr, где Ar представляет собой арильную группу и n представляет собой целое число от 1 до 13, или R3 и R4, или R4 и R5, или R5 и R7, или R3 и R7 вместе могут представлять собой -СН2-CH2- или -CH2-СН2-CH2-. ! 5. Способ по п.1, где указанное производное циклоспорина A представляет собой 3-замещенное производное диаминоиминоалкилтиоциклоспорина A. ! 6. Способ по п.1, где указанное производное циклоспорина A выбрано из группы, состоящей из производных ((R)-(диамино)иминоал
Claims (17)
1. Способ лечения вододефицитного состояния сухого глаза, увеита или факоанафилактического эндофтальмита в глазу, или баланита, псориаза или атопического дерматита кожи, где указанный способ включает стадии местного введения в глаз или на кожу терапевтически эффективного количества производного циклоспорина A, выбранного из группы, состоящей из соединений, представленных формулой:
где R1 представляет собой S-Alk-R, где Alk представляет собой алкиленовую или алкиленильную связь, R представляет собой -N=C(NR3R4)(NR5R6) или -NR7[(NR3R4)C=NR5], т.е. гуанидины или -N=C(R8)(NR9R10), т.е. амидины, где R3-R10 представляет собой H, Alk, Ar или (СН2)nAr, где Ar представляет собой арильную группу, и n представляет собой целое число от 1 до 13, или R3 и R4, или R4 и R5, или R5 и R7, или R3 и R7, или R9 и R10, или R8 и R9 вместе могут представлять собой -(СН2)х-, где х представляет собой целое число от 2 до 5, и R2 выбран из группы, состоящей из гидроксила, низшего алкила и замещенного гидроксилом низшего алкила.
2. Способ по п.1, где R1 представляет собой метилен или C2-C6 полиметиленовую связь.
3. Способ по п.1, где R1 представляет собой C3-C6 алкениленильную связь.
4. Способ по п.1 где R представляет собой -N=C(NR3R4)(NR5R6) или -NR7C(NR3)(C=NR5), где R3-R7 представляет собой H, Alk, Ar или (СН2)nAr, где Ar представляет собой арильную группу и n представляет собой целое число от 1 до 13, или R3 и R4, или R4 и R5, или R5 и R7, или R3 и R7 вместе могут представлять собой -СН2-CH2- или -CH2-СН2-CH2-.
5. Способ по п.1, где указанное производное циклоспорина A представляет собой 3-замещенное производное диаминоиминоалкилтиоциклоспорина A.
6. Способ по п.1, где указанное производное циклоспорина A выбрано из группы, состоящей из производных ((R)-(диамино)иминоалкилтио-Sar)3-(4'-гидрокси-MeLeu)4циклоспорина A, ((R)-(алкил)(диалкиламино)иминоалкилтио-Sar)3-(4'-гидрокси-MeLeu)4-циклоспорина A, производных ((R)-(алкил)(диалкиламино)иминоалкилтио-Sar)3-циклоспорина A и производных ((R)-(диамино)иминоалкилтио-Sar)3-циклоспорина A.
7. Способ по п.1, где указанное производное циклоспорина A выбрано из группы соединений по п.1, где R1 представляет собой -S(CH2)2N=C(NH2)2 и R2 представляет собой -СН2СН(СН3)2, -СН2С(OH)(СН3)2, -СН(СН3)2 или -СН(СН3)СН2СН3.
8. Способ по п.4, где применяют от 0,1 до 20 мас.% соединения в фармацевтически приемлемом эксципиенте.
9. Способ по п.8, где фармацевтически приемлемый эксципиент выбран из группы, состоящей из животного масла и растительного масла.
10. Способ по п.8, где фармацевтически приемлемый эксципиент выбран из группы, состоящей из оливкового масла, арахисового масла, касторового масла, минерального масла, вазелинового масла, диметилсульфоксида, спирта, силиконового масла и их смесей.
11. Соединение, выбранное из группы, состоящей из соединений, представленных формулой:
где R1 представляет собой S-Alk-R, где Alk представляет собой алкиленовую или алкиленильную связь, R представляет собой -N=C(NR3R4)(NR5R6) или -NR7[(NR3R4)C=NR5], или -N=C(R8)(NR9R10), где R3-R10 представляет собой H, Alk, Ar или (CH2)nAr, где Ar представляет собой арильную группу, и n представляет собой целое число от 1 до 13, или R3 и R4, или R4 и R5, или R5 и R7, или R3 и R7, или R9 и R10, или R8 и R9 вместе могут представлять собой -(СН2)x-, где x представляет собой целое число от 2 до 5, и R2 выбран из группы, состоящей из гидроксила, низшего алкила и замещенного гидроксилом низшего алкила.
12. Соединение по п.11, где R1 представляет собой метилен или C2-C6 полиметиленовую связь.
13. Соединение по п.11, где R1 представляет собой C3-C6 алкениленильную связь.
14. Соединение по п.11, где R представляет собой -N=C(NR3R4)(NR5R6) или -NR7C(NR3)(C=NR5), где R3-R7 представляет собой H, Alk, Ar или (CH2)nAr, где Ar представляет собой арильную группу и n представляет собой целое число от 1 до 13 или R3 и R4 или R4 и R5, или R5 и R7, или R3 и R7 вместе могут представлять собой -CH2-СН2- или -СН2-CH2-CH2-.
15. Соединение по п.11 представляющее собой 3-замещенное производное диаминоиминоалкилтиоциклоспорина A.
16. Соединение по п.11, выбранное из группы, состоящей из производных ((R)-(диамино)иминоалкилтио-Sar)3-(4'-гидрокси-MeLeu)4циклоспорина А, ((R)-(алкил)(диалкиламино)иминоалкилтио-Sar)3-(4'-гидрокси-MeLeu)4-циклоспорина A, производных ((R)-(алкил)(диалкиламино)иминоалкилтио-Sar)3-циклоспорина A и производных ((R)-(диамино)иминоалкилтио-Sar)3-циклоспорина A.
17. Соединение по п.11, где R1 представляет собой -S(CH2)2N=C(NH2)2 и R2 представляет собой -СН2СН(CH3)2, -СН2С(OH)(CH3)2, -CH(СН3)2 или -СН(СН3)CH2CH3.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US13451008P | 2008-07-10 | 2008-07-10 | |
US61/134,510 | 2008-07-10 | ||
PCT/US2009/050038 WO2010006117A2 (en) | 2008-07-10 | 2009-07-09 | Cyclosporin derivatives for treating ocular and dermal diseases and conditions |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014101057/15A Division RU2014101057A (ru) | 2008-07-10 | 2014-01-15 | Производные циклоспорина для лечения глазных и кожных заболеваний и состояний |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2011104584A true RU2011104584A (ru) | 2012-08-20 |
RU2521358C2 RU2521358C2 (ru) | 2014-06-27 |
Family
ID=41404608
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2011104584/15A RU2521358C2 (ru) | 2008-07-10 | 2009-07-09 | Производные циклоспорина для лечения глазных и кожных заболеваний и состояний |
RU2014101057/15A RU2014101057A (ru) | 2008-07-10 | 2014-01-15 | Производные циклоспорина для лечения глазных и кожных заболеваний и состояний |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014101057/15A RU2014101057A (ru) | 2008-07-10 | 2014-01-15 | Производные циклоспорина для лечения глазных и кожных заболеваний и состояний |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8716238B2 (ru) |
EP (1) | EP2313157A2 (ru) |
JP (1) | JP5661035B2 (ru) |
KR (1) | KR20110031973A (ru) |
CN (1) | CN102149402B (ru) |
AU (1) | AU2009268549B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0915552A2 (ru) |
CA (1) | CA2730108A1 (ru) |
RU (2) | RU2521358C2 (ru) |
WO (1) | WO2010006117A2 (ru) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010006117A2 (en) * | 2008-07-10 | 2010-01-14 | Allergan, Inc. | Cyclosporin derivatives for treating ocular and dermal diseases and conditions |
WO2010138422A1 (en) * | 2009-05-27 | 2010-12-02 | Allergan, Inc. | Cyclosporin derivatives for enhancing the growth of hair |
AU2010254316A1 (en) * | 2009-05-27 | 2011-12-22 | Allergan, Inc. | Cyclosporin derivatives for treating inflammatory diseases and conditions |
US9175042B2 (en) | 2010-10-12 | 2015-11-03 | Allergan, Inc. | Cyclosporin analogs |
JP5805774B2 (ja) | 2010-10-12 | 2015-11-10 | アラーガン、インコーポレイテッドAllergan,Incorporated | シクロスポリンアナログ |
WO2012079172A1 (en) * | 2010-12-15 | 2012-06-21 | Isotechnika Pharma Inc. | Cyclosporine analogue molecules modified at amino acid 1 and 3 |
ES2675269T3 (es) * | 2011-11-15 | 2018-07-10 | Allergan, Inc. | Suspensiones tratables en autoclave de ciclosporina A de forma 2 |
AU2013267435B2 (en) | 2012-06-01 | 2017-11-09 | Allergan, Inc. | Cyclosporin A analogs |
WO2014138437A1 (en) | 2013-03-08 | 2014-09-12 | Allergan, Inc. | Steroid conjugates |
US9463201B2 (en) | 2014-10-19 | 2016-10-11 | M.G. Therapeutics Ltd | Compositions and methods for the treatment of meibomian gland dysfunction |
US9914755B2 (en) | 2015-01-08 | 2018-03-13 | Allergan, Inc. | Cyclosporin derivatives wherein the MeBmt sidechain has been cyclized |
CN113144203A (zh) | 2015-09-28 | 2021-07-23 | 阿祖拉眼科有限公司 | 用于增加睑板腺脂质分泌物的含硫醇及二硫化物的药剂 |
CA3019349A1 (en) | 2016-04-14 | 2017-10-19 | Azura Ophthalmics Ltd. | Selenium disulfide compositions for use in treating meibomian gland dysfunction |
EP4087655A4 (en) | 2020-01-10 | 2024-02-21 | Azura Ophthalmics Ltd | INSTRUCTIONS FOR COMPOSITION AND SENSITIVITY |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4649047A (en) | 1985-03-19 | 1987-03-10 | University Of Georgia Research Foundation, Inc. | Ophthalmic treatment by topical administration of cyclosporin |
US5474979A (en) | 1994-05-17 | 1995-12-12 | Allergan, Inc. | Nonirritating emulsions for sensitive tissue |
FR2757522B1 (fr) | 1996-12-24 | 1999-01-29 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Derives de cyclosporine, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
FR2757520B1 (fr) | 1996-12-24 | 1999-01-29 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Derive de cyclosporine, sa preparation et les compositions pharmaceutiques qui le contiennent |
FR2757521B1 (fr) | 1996-12-24 | 1999-01-29 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveaux derives de cyclosporine, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
KR20010052766A (ko) | 1998-06-12 | 2001-06-25 | 침머만 다니엘 | 신규한 사이클로스포린 |
US6254860B1 (en) | 1999-04-13 | 2001-07-03 | Allergan Sales, Inc. | Ocular treatment using cyclosporin-A derivatives |
US6806279B2 (en) | 2001-12-17 | 2004-10-19 | Sunesis Pharmaceuticals, Inc. | Small-molecule inhibitors of interleukin-2 |
KR20030065831A (ko) * | 2002-02-01 | 2003-08-09 | 주식회사 태평양 | 사이클로스포린을 함유한 지속 방출형 약학적 조성물 |
WO2010006117A2 (en) * | 2008-07-10 | 2010-01-14 | Allergan, Inc. | Cyclosporin derivatives for treating ocular and dermal diseases and conditions |
-
2009
- 2009-07-09 WO PCT/US2009/050038 patent/WO2010006117A2/en active Application Filing
- 2009-07-09 RU RU2011104584/15A patent/RU2521358C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-07-09 JP JP2011517599A patent/JP5661035B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-07-09 KR KR1020117003044A patent/KR20110031973A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-07-09 AU AU2009268549A patent/AU2009268549B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-07-09 EP EP09790191A patent/EP2313157A2/en not_active Withdrawn
- 2009-07-09 CA CA2730108A patent/CA2730108A1/en not_active Abandoned
- 2009-07-09 US US12/499,911 patent/US8716238B2/en active Active
- 2009-07-09 CN CN200980135354.4A patent/CN102149402B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-07-09 BR BRPI0915552A patent/BRPI0915552A2/pt not_active IP Right Cessation
-
2014
- 2014-01-15 RU RU2014101057/15A patent/RU2014101057A/ru not_active Application Discontinuation
- 2014-03-17 US US14/215,794 patent/US20140200185A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BRPI0915552A2 (pt) | 2017-06-20 |
WO2010006117A3 (en) | 2010-03-04 |
AU2009268549A1 (en) | 2010-01-14 |
CN102149402A (zh) | 2011-08-10 |
WO2010006117A2 (en) | 2010-01-14 |
JP2011527694A (ja) | 2011-11-04 |
US20100009953A1 (en) | 2010-01-14 |
US8716238B2 (en) | 2014-05-06 |
JP5661035B2 (ja) | 2015-01-28 |
CA2730108A1 (en) | 2010-01-14 |
AU2009268549B2 (en) | 2015-07-16 |
EP2313157A2 (en) | 2011-04-27 |
CN102149402B (zh) | 2014-07-09 |
US20140200185A1 (en) | 2014-07-17 |
RU2521358C2 (ru) | 2014-06-27 |
RU2014101057A (ru) | 2015-07-20 |
KR20110031973A (ko) | 2011-03-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2011104584A (ru) | Производные циклоспорина для лечения глазных и кожных заболеваний и состояний | |
NO20072833L (no) | Bi- og tricykliske substituterte fenylmetanoner som glycinetransportor I-(Glyt-1)-inhibitorer for behandling av Alzheimers sykdom | |
RU2500680C2 (ru) | Новые замещенные пиридин-2-оны и пиридазин-3-оны | |
RU2403251C2 (ru) | Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70 | |
JP2011527694A5 (ru) | ||
PE20151951A1 (es) | Heteroarildihidropirimidinas unidas por puentes en 6 para el tratamiento y la profilaxis de infeccion por el virus de la hepatitis b | |
CY1108908T1 (el) | Ενωσεις κινολινονης - καρβοξαμιδης ως αγωνιστες υποδοχεων 5-ητ4 | |
RU2007147340A (ru) | Новые производные 2-азетидинона в качестве ингибиторов всасывания холестерина для лечения гиперлипидемических состояний | |
EA200970510A1 (ru) | Гетеромоноциклическое соединение и его применение | |
NO20072115L (no) | Farmasoytiske forbindelser | |
NZ602556A (en) | New cyclohexylamine derivatives having beta2 adrenergic agonist and m3 muscarinic antagonist activities | |
PE20091444A1 (es) | Derivados de isoxazolo-pirazina | |
RU2012112050A (ru) | Производные дигидроптеридинона, способ их получения и фармацевтическое применение | |
RU2010144841A (ru) | Осветляющее средство, содержащее катионные производные ацилпиридиния, дополнительные активаторы осветляющего действия и пероксид водорода | |
RU2007147344A (ru) | Новые производные 2-азетидинона для лечения гиперлипидемических заболеваний | |
RU2011116160A (ru) | Производные пиридина, замещенные гетероциклическим кольцом и y-глутамиламиногруппой и содержащие их противогрибковые средства | |
EA200100902A1 (ru) | Производные тетрагидропирана и их использование в качестве терапевтических агентов | |
WO2007128744A2 (en) | Triazine derivatives | |
RU2011112684A (ru) | АГЕНТ, СПОСОБСТВУЮЩИЙ РОСТУ ВОЛОС, СОДЕРЖАЩИЙ В КАЧЕСТВЕ АКТИВНОГО ИНГРЕДИЕНТА ПРОИЗВОДНОЕ 15,15-ДИФТОРПРОСТАГЛАНДИНА F2α | |
EA201071012A1 (ru) | Производные азетидинов, способ их получения и применение их в терапии | |
RS51190B (sr) | Aminoacilni derivati kao prolekovi i lekovi za lečenje tromboembolijskih bolesti | |
RU2012126112A (ru) | Соединение, некоторые его новые формы, фармацевтические композиции на его основе и способы получения и применения | |
RU2010123895A (ru) | Гетероциклические соединения | |
PE20070617A1 (es) | Compuestos de imidazol para el tratamiento de trastornos neurologicos | |
HRP20080097T3 (en) | Piperazine derivatives and their use as serotonin reuptake inhibitors or as neurokinin antagonists |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TK4A | Correction to the publication in the bulletin (patent) |
Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 18-2014 FOR TAG: (57) |
|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150710 |