RU2010144548A - Соединение индолинона - Google Patents
Соединение индолинона Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010144548A RU2010144548A RU2010144548/04A RU2010144548A RU2010144548A RU 2010144548 A RU2010144548 A RU 2010144548A RU 2010144548/04 A RU2010144548/04 A RU 2010144548/04A RU 2010144548 A RU2010144548 A RU 2010144548A RU 2010144548 A RU2010144548 A RU 2010144548A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- indol
- dihydro
- compound
- oxo
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/32—Oxygen atoms
- C07D209/34—Oxygen atoms in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/10—Laxatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/12—Antidiarrhoeals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/32—Oxygen atoms
- C07D209/38—Oxygen atoms in positions 2 and 3, e.g. isatin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I) или его соль ! ! где R1 представляет собой -CO2H или ее биологический эквивалент, -СО2-R0, -CON(-R4)(-R5), -CN, -CO-(азотсодержащее гетерокольцо, которое может быть замещенным группой -R0) или азотсодержащее гетерокольцо, которое может быть замещенным группой -R0, ! R0 представляет собой С1-6-алкил, ! R4 и R5 являются одинаковыми или разными, представляющими собой -H, C1-6-алкил, C3-8-циклоалкил, -OH или -SO2-C1-6-алкил, ! X представляет собой С1-10-алкилен или -(C1-10-алкилен)-O-, ! R2 представляет собой (i) гетерокольцо, арил, C3-8-циклоалкил или -CO-R0, каждый из которых может быть замещенным группой (одной или более), выбранной из -O-R0, -O-R00-арила, -CO2R0, -CON(-R4)(-R5), -CO-(азотсодержащее гетерокольцо, которое может быть замещенным группой -R0), -CONHSO2-R0, -CONHOH, -CO2H, -NO2 и -CN, или (ii) -H или -R0, ! R00 представляет собой связь или C1-6-алкилен, ! R3 представляет собой -H, -R0, C1-6-алкил, который может быть замещенным одним или более галогенами, галоген, -NO2, -CN или -O-R0, ! пунктирная линия представляет собой Z-олефин или E-олефин или их смесь, ! при условии, что, (a) когда R1 представляет собой метоксикарбонил, этоксикарбонил, N,N-диметиламинокарбонил или N-фениламинокарбонил и -X-R2 представляет собой метил, R3 представляет собой группу, отличную от -H, и, (b) когда R1 представляет собой этоксикарбонил, -CO2H или -CON(CH3)2 и -X-R2 представляет собой бензил, R3 представляет собой группу, отличную от -H. ! 2. Соединение или его соль по п.1, где R1 представляет собой -CO2H или ее биологический эквивалент, -CO2-R0, -CON(-R4)(-R5), -CN, -CO-(азотсодержащее гетерокольцо) или азотсодержащее гетерокольцо, которое может быть замещенным группой -R0, R4 и R5 являются одинаковыми или разными, представляющими собой -H или C1-6-алкил, и R2 представля
Claims (19)
1. Соединение формулы (I) или его соль
где R1 представляет собой -CO2H или ее биологический эквивалент, -СО2-R0, -CON(-R4)(-R5), -CN, -CO-(азотсодержащее гетерокольцо, которое может быть замещенным группой -R0) или азотсодержащее гетерокольцо, которое может быть замещенным группой -R0,
R0 представляет собой С1-6-алкил,
R4 и R5 являются одинаковыми или разными, представляющими собой -H, C1-6-алкил, C3-8-циклоалкил, -OH или -SO2-C1-6-алкил,
X представляет собой С1-10-алкилен или -(C1-10-алкилен)-O-,
R2 представляет собой (i) гетерокольцо, арил, C3-8-циклоалкил или -CO-R0, каждый из которых может быть замещенным группой (одной или более), выбранной из -O-R0, -O-R00-арила, -CO2R0, -CON(-R4)(-R5), -CO-(азотсодержащее гетерокольцо, которое может быть замещенным группой -R0), -CONHSO2-R0, -CONHOH, -CO2H, -NO2 и -CN, или (ii) -H или -R0,
R00 представляет собой связь или C1-6-алкилен,
R3 представляет собой -H, -R0, C1-6-алкил, который может быть замещенным одним или более галогенами, галоген, -NO2, -CN или -O-R0,
пунктирная линия представляет собой Z-олефин или E-олефин или их смесь,
при условии, что, (a) когда R1 представляет собой метоксикарбонил, этоксикарбонил, N,N-диметиламинокарбонил или N-фениламинокарбонил и -X-R2 представляет собой метил, R3 представляет собой группу, отличную от -H, и, (b) когда R1 представляет собой этоксикарбонил, -CO2H или -CON(CH3)2 и -X-R2 представляет собой бензил, R3 представляет собой группу, отличную от -H.
2. Соединение или его соль по п.1, где R1 представляет собой -CO2H или ее биологический эквивалент, -CO2-R0, -CON(-R4)(-R5), -CN, -CO-(азотсодержащее гетерокольцо) или азотсодержащее гетерокольцо, которое может быть замещенным группой -R0, R4 и R5 являются одинаковыми или разными, представляющими собой -H или C1-6-алкил, и R2 представляет собой (i) гетерокольцо, арил, циклоалкил или -CO-R0, каждый из которых может быть замещенным группой (одной или более), выбранной из -О-R0, -O-R00-арила, -CO2-R0, -CON(-R4)(-R5), -CO-(азотсодержащее гетерокольцо), -CONHSO2-R0, -CONHOH, -NO2 и -CN, или (ii) -H или -R0.
3. Соединение или его соль по п.1, где R1 представляет собой -CO2H, -CON(-R4)(-R5), -CN, -CO-(азотсодержащее гетерокольцо, которое может быть замещенным группой -R0) или азотсодержащее гетерокольцо, которое может быть замещенным группой -R0, R2 представляет собой (i) гетерокольцо, арил или циклоалкил, каждый из которых может быть замещенным группой (одной или более), выбранной из -O-R0, -O-R00-арила, -СО2-R0 и -CO2H, или (ii) -H и R3 представляет собой -H, -R0, галоген или -O-R0.
4. Соединение или его соль по п.3, где пунктирная линия представляет собой E-олефин.
5. Соединение или его соль по п.4, где R1 представляет собой -CO2H, -CONH2, -CON(CH3)2 или -CO-(циклическая аминогруппа, которая может быть замещенной группой -R0).
6. Соединение или его соль по п.5, где R3 представляет собой -H, -F или -Cl.
7. Соединение или его соль по п.6, где -X-R2 представляет собой С4-6-алкил.
8. Соединение или его соль по п.7, где -X-R2 представляет собой 2-метилпропан-1-ил, 2-метилбутан-1-ил, 2,2-диметилпропан-1-ил, 2-этилбутан-1-ил, 3-метилбутан-1-ил или 3-метилпентан-1-ил.
9. Соединение или его соль по п.6, где -X-R2 представляет собой С3-8-циклоалкилметил или бензил, в котором бензольное кольцо может быть замещенным группой (одной или более), выбранной из группы, состоящей из -O-R0 и -СО2-R0.
10. Соединение или его соль по п.9, где -X-R2 представляет собой циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил или бензил.
11. Соединение или его соль по п.8 или 10, где R1 представляет собой -CO2H.
12. Соединение или его соль по п.8 или 10, где R1 представляет собой -CONH2 или -CON(CH3)2.
13. Соединение или его соль по п.8 или 10, где R1 представляет собой пирролидин-1-илкарбонил, азетидин-1-илкарбонил или морфолин-4-илкарбонил.
14. Соединение или его соль, которое представляет собой
(2E)-[1-(циклогексилметил)-2-оксо-1,2-дигидро-3H-индол-3-илиден]уксусную кислоту,
(2E)-(1-бензил-5-фтор-2-оксо-1,2-дигидро-3H-индол-3-илиден)уксусную кислоту,
(2E)-(1-бензил-7-фтор-2-оксо-1,2-дигидро-3H-индол-3-илиден)уксусную кислоту,
(2E)-[1-(циклопентилметил)-2-оксо-1,2-дигидро-3H-индол-3-илиден]уксусную кислоту,
(2E)-(7-фтор-1-изобутил-2-оксо-1,2-дигидро-3H-индол-3-илиден)уксусную кислоту,
(2E)-[1-(циклопентилметил)-7-фтор-2-оксо-1,2-дигидро-3H-индол-3-илиден]уксусную кислоту,
(2E)-(7-хлор-1-изобутил-2-оксо-1,2-дигидро-3H-индол-3-илиден)уксусную кислоту,
(2E)-[1-(циклобутилметил)-7-фтор-2-оксо-1,2-дигидро-3H-индол-3-илиден]уксусную кислоту,
(2E)-[1-(циклопропилметил)-7-фтор-2-оксо-1,2-дигидро-3H-индол-3-илиден]уксусную кислоту,
(2E)-2-[1-(циклопентилметил)-7-фтор-2-оксо-1,2-дигидро-3H-индол-3-илиден]-N,N-диметилацетамид,
(3E)-1-(2-этилбутил)-7-фтор-3-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтилиден)-1,3-дигидро-2H-индол-2-он,
(2E)-{7-фтор-1-[(2S)-2-метилбутил]-2-оксо-1,2-дигидро-3H-индол-3-илиден}уксусную кислоту,
(2E)-[7-фтор-1-(3-метилбутил)-2-оксо-1,2-дигидро-3H-индол-3-илиден]уксусную кислоту,
(2E)-2-[1-(циклогексилметил)-2-оксо-1,2-дигидро-3H-индол-3-илиден]-N,N-диметилацетамид,
(2E)-2-[1-(циклопентилметил)-2-оксо-1,2-дигидро-3H-индол-3-илиден]-N,N-диметилацетамид,
(3E)-3-(2-азетидин-1-ил-2-оксоэтилиден)-1-(циклогексилметил)-1,3-дигидро-2H-индол-2-он,
(3E)-3-(2-азетидин-1-ил-2-оксоэтилиден)-1-(циклопентилметил)-1,3-дигидро-2H-индол-2-он,
(2E)-[1-(2-этилбутил)-2-оксо-1,2-дигидро-3H-индол-3-илиден]уксусную кислоту,
(3E)-1-(2-этилбутил)-3-(2-оксо-2-пирролидин-1-илэтилиден)-1,3-дигидро-2H-индол-2-он,
(3E)-3-(2-азетидин-1-ил-2-оксоэтилиден)-1-(2-этилбутил)-1,3-дигидро-2H-индол-2-он,
(3E)-3-(2-азетидин-1-ил-2-оксоэтилиден)-1-(циклобутилметил)-1,3-дигидро-2H-индол-2-он или
(3E)-1-(циклобутилметил)-3-(2-оксо-2-пирролидин-1-илэтилиден)-1,3-дигидро-2H-индол-2-он,
или его соль, из группы соединения или его соли по п.1.
15. Фармацевтическая композиция, включающая соединение или его соль по п.1 и фармацевтически приемлемый эксципиент.
16. Фармацевтическая композиция для лечения синдрома раздраженной толстой кишки констипационного типа, атонического запора или функционального желудочно-кишечного расстройства, включающая соединение или его соль по п.1.
17. Применение соединения или его соли по п.1 для изготовления фармацевтической композиции для лечения синдрома раздраженной толстой кишки констипационного типа, атонического запора или функционального желудочно-кишечного расстройства.
18. Соединение или его соль по п.1 для применения при лечении синдрома раздраженной толстой кишки констипационного типа, атонического запора или функционального желудочно-кишечного расстройства.
19. Способ лечения синдрома раздраженной толстой кишки констипационного типа, атонического запора или функционального желудочно-кишечного расстройства, включающий введение субъекту эффективного количества соединения или его соли по п.1.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008-095040 | 2008-04-01 | ||
JP2008095040 | 2008-04-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2010144548A true RU2010144548A (ru) | 2012-05-10 |
Family
ID=41135456
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2010144548/04A RU2010144548A (ru) | 2008-04-01 | 2009-03-30 | Соединение индолинона |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20110009379A1 (ru) |
EP (1) | EP2261206A4 (ru) |
JP (1) | JPWO2009123080A1 (ru) |
KR (1) | KR20100135248A (ru) |
CN (1) | CN101983188A (ru) |
AU (1) | AU2009232836A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0909209A2 (ru) |
CA (1) | CA2720275A1 (ru) |
IL (1) | IL208164A0 (ru) |
MX (1) | MX2010010871A (ru) |
RU (1) | RU2010144548A (ru) |
WO (1) | WO2009123080A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201006623B (ru) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012012498A2 (en) | 2010-07-20 | 2012-01-26 | Pulmatrix, Inc. | Use of trp channel agonists to treat infections |
WO2012078519A2 (en) * | 2010-12-06 | 2012-06-14 | Numerate, Inc. | 3-acylidene-2-oxoindole derivatives for inhibition of transglutaminase 2 |
US9182233B2 (en) * | 2012-05-17 | 2015-11-10 | Robert Bosch Gmbh | System and method for autocompletion and alignment of user gestures |
US10482265B2 (en) * | 2015-12-30 | 2019-11-19 | International Business Machines Corporation | Data-centric monitoring of compliance of distributed applications |
KR102620902B1 (ko) * | 2020-04-24 | 2024-01-04 | 가천대학교 산학협력단 | 신규 알파-시누클레인 방사성 리간드 및 이를 포함하는 신경퇴행성 질환 진단용 조성물 |
CN113545316B (zh) * | 2020-04-24 | 2022-05-17 | 中国科学院上海药物研究所 | 血根碱在制备trpa1通道激动剂中的应用 |
WO2023090313A1 (ja) | 2021-11-16 | 2023-05-25 | 京都府公立大学法人 | 摂食量亢進用及び/又は食欲不振改善用組成物並びに一過性受容器電位アンキリン1を活性化するための組成物 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1239553A (ru) * | 1967-08-16 | 1971-07-21 | ||
US3428649A (en) * | 1968-01-23 | 1969-02-18 | Mcneilab Inc | Oxindole derivatives |
WO1999057100A1 (en) * | 1998-05-01 | 1999-11-11 | Eli Lilly And Company | Spla2 inhibitor compounds for treatment of disease |
MY128450A (en) * | 2000-05-24 | 2007-02-28 | Upjohn Co | 1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-3-(pyrrol-2-ylmethylidene)-2-indolinone derivatives |
US7244721B2 (en) | 2000-07-21 | 2007-07-17 | Schering Corporation | Peptides as NS3-serine protease inhibitors of hepatitis C virus |
CN1729174B (zh) * | 2002-12-20 | 2015-10-21 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 胺的合成以及用于合成胺的中间体 |
WO2006105796A1 (en) * | 2005-04-08 | 2006-10-12 | Leo Pharma A/S | Novel indolinone derivatives |
WO2006115135A1 (ja) * | 2005-04-21 | 2006-11-02 | Astellas Pharma Inc. | 過敏性腸症候群治療剤 |
US20070015087A1 (en) * | 2005-07-13 | 2007-01-18 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive composition |
JP2007047770A (ja) * | 2005-07-13 | 2007-02-22 | Fujifilm Corp | 感光性組成物 |
AU2006318212C1 (en) * | 2005-11-23 | 2012-08-30 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Oncogenic ras-specific cytotoxic compound and methods of use thereof |
JP5406716B2 (ja) * | 2006-08-07 | 2014-02-05 | アイアンウッド ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | インドール化合物 |
US8034574B2 (en) * | 2006-10-06 | 2011-10-11 | Astellas Pharma Inc. | Screening method for prokinetic agent |
TW200914437A (en) * | 2007-06-20 | 2009-04-01 | Ironwood Pharmaceuticals Inc | FAAH inhibitors |
-
2009
- 2009-03-30 CA CA2720275A patent/CA2720275A1/en not_active Abandoned
- 2009-03-30 EP EP09729006A patent/EP2261206A4/en not_active Withdrawn
- 2009-03-30 WO PCT/JP2009/056431 patent/WO2009123080A1/ja active Application Filing
- 2009-03-30 CN CN2009801125228A patent/CN101983188A/zh active Pending
- 2009-03-30 AU AU2009232836A patent/AU2009232836A1/en not_active Abandoned
- 2009-03-30 RU RU2010144548/04A patent/RU2010144548A/ru not_active Application Discontinuation
- 2009-03-30 JP JP2010505883A patent/JPWO2009123080A1/ja active Pending
- 2009-03-30 US US12/922,936 patent/US20110009379A1/en not_active Abandoned
- 2009-03-30 MX MX2010010871A patent/MX2010010871A/es not_active Application Discontinuation
- 2009-03-30 KR KR1020107021951A patent/KR20100135248A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-03-31 BR BRPI0909209-9A patent/BRPI0909209A2/pt not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-09-15 ZA ZA2010/06623A patent/ZA201006623B/en unknown
- 2010-09-15 IL IL208164A patent/IL208164A0/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2261206A1 (en) | 2010-12-15 |
JPWO2009123080A1 (ja) | 2011-07-28 |
CN101983188A (zh) | 2011-03-02 |
IL208164A0 (en) | 2010-12-30 |
BRPI0909209A2 (pt) | 2015-08-25 |
WO2009123080A1 (ja) | 2009-10-08 |
MX2010010871A (es) | 2010-10-26 |
EP2261206A4 (en) | 2011-08-17 |
CA2720275A1 (en) | 2009-10-08 |
US20110009379A1 (en) | 2011-01-13 |
AU2009232836A1 (en) | 2009-10-08 |
ZA201006623B (en) | 2011-11-30 |
KR20100135248A (ko) | 2010-12-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2010144548A (ru) | Соединение индолинона | |
RU2338745C1 (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ 2,3,4,5-ТЕТРАГИДРО-1Н-ПИРИДО[4,3-b]ИНДОЛЫ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ | |
RU2459806C2 (ru) | Замещенные гетероарильные производные | |
RU2008137612A (ru) | Амидное производное или его соли | |
RU2395506C2 (ru) | Антагонисты рецептора хемокина | |
RU2425838C2 (ru) | Ингибиторы iap | |
RU2424233C2 (ru) | Производные бензимидазола, методы их получения, применение их в качестве агонистов фарнезоид-х-рецептора (fxr) и содержащие их фармацевтические препараты | |
RU2011108563A (ru) | Способы лечения талассемии | |
RU2009125019A (ru) | Производные карбоновой кислоты | |
RU2388750C2 (ru) | Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина | |
RU2339637C1 (ru) | Блокаторы гистаминного рецептора для фармацевтических композиций, обладающих противоаллергическим и аутоиммунным действием | |
UY29389A1 (es) | Derivados sustituidos del ácido1-((4-((((3,3-dimetil-2-oxo-2,3-dihidro-1h-indol-1-il)carbonil)amino)metil)piperidin-1-il)metil)ciclobutanocarboxílico, sales farmaceuticamente aceptables, composiciones que los contienen y aplicaciones. | |
RU2401267C2 (ru) | Замещенные производные бензохинолизина | |
PE20050349A1 (es) | Compuestos de aril o heteroaril amida | |
RU2011121665A (ru) | Производные 7-гидроксибензимидазол-4-илметанона и содержащие их ингибиторы рвк | |
PE20061377A1 (es) | Compuestos heterociclicos fusionados | |
PE20071177A1 (es) | Derivados de 3,5-piridina como inhibidores de renina | |
PE20090048A1 (es) | Derivados de glicina n-sustituidos: inhibidores de prolil hidroxilasa | |
RU2005139525A (ru) | N-ацилированные азотсодержащие гетероциклические соединения в качестве лигандов ppar-рецепторов, активируемых пролифератором пероксисомы | |
PE20121313A1 (es) | Derivados de 4-aminociclohexano sustituidos | |
RU2008112683A (ru) | Ингибиторы fap | |
RU97108980A (ru) | Производные бензимидазола, антигистаминовая фармацевтическая композиция и способ лечения аллергических заболеваний | |
JP2007532651A5 (ru) | ||
RU2009141596A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 3-ГИДРОХИНАЗОЛИН-4-ОНА ДЛЯ ПРИМЕНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ СТЕАРОИЛ-СoА-ДЕСАТУРАЗЫ | |
RU2009114747A (ru) | Производные пиррола, применимые в лечении цитокин-опосредованных заболеваний |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20120808 |