RU2010136721A - Агонисты мускариновых рецепторов, композиции, способы лечения ими и способы их изготовления - Google Patents
Агонисты мускариновых рецепторов, композиции, способы лечения ими и способы их изготовления Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010136721A RU2010136721A RU2010136721/04A RU2010136721A RU2010136721A RU 2010136721 A RU2010136721 A RU 2010136721A RU 2010136721/04 A RU2010136721/04 A RU 2010136721/04A RU 2010136721 A RU2010136721 A RU 2010136721A RU 2010136721 A RU2010136721 A RU 2010136721A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- methyl
- piperidin
- carboxylate
- imidazol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/10—Laxatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/12—Antidiarrhoeals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/14—Antitussive agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/32—Alcohol-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/34—Tobacco-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/36—Opioid-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Addiction (AREA)
- Immunology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Oncology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Virology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Psychology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I: ! ! или его фармацевтически приемлемая соль; ! где Х представляет собой -CR6R7-, -NR8-, -О- или -S-; ! каждый R1 независимо представляет собой галоген, циано, нитро, C1-6алкил, C1-6галогеналкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкил-С1-3алкил, С3-7гетероциклоалкил, С3-7гетероциклоалкил-С1-3алкил, С6-10арил, С6-10арил-С1-3алкил, С3-9гетероарил, С3-9гетероарил-С1-3алкил, -SRe, -ORf, -O(CH2)r-ORf, -С(=O)-Re, -С(=O)ORf, -C(=O)NRgRh, -SO2Re, -SO2NRgRh, -NRgRh или -(CH2)rNRgRh; ! R2 выбран из -C(=O)ORa и -С(=O)NRcRd; ! R3 представляет собой C1-6алкил или C1-6галогеналкил; ! каждый R4 независимо представляет собой галоген, C1-6алкил, C1-6галогеналкил, C1-6алкокси, гидроксил-С1-6алкил-, -CH2-OR или -C(=O)NR2; или ! любые два из R4 соединены вместе с образованием С1-4алкиленового мостика, а каждый другой R4, если имеется, независимо представляет собой галоген, C1-6алкил, C1-6галогеналкил, C1-6алкокси, гидроксил-С1-6алкил-, -CH2-OR или -C(=O)NR2; ! каждый R5 независимо представляет собой галоген, С1-6алкил, C1-6галогеналкил, C1-6алкокси, гидроксил-С1-6алкил-, -CH2-OR или -C(=O)NR2; ! каждый R6, R7 и R8 независимо представляет собой водород, C1-6алкил, С2-6алкенил или C1-6галогеналкил; ! каждый R9, R10 и R11 независимо представляет собой фенил, С3-6циклоалкил, С2-5гетероциклоалкил, С3-5гетероарил, галоген, циано, нитро, -SRw, -ORx, -O(CH2)r-ORx, Rx, -С(=O)-Rw, -C(=O)ORx, -C(=O)NRyRz, -SO2Rw, -SO2NRyRz, -NRyRz или -(CH2)rNRyRz; ! Ra выбран из С1-7алкила, С1-7галогеналкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, С3-7циклоалкила, С3-7циклоалкил-С1-3алкила, С3-7гетероциклоалкила, С3-7гетероциклоалкил-С1-3алкила, С6-10арила, С6-10арил-С1-3алкила, С3-9гетероарила и С3-9гетероарил-С1-3алкила; где каждый указанный С1-7алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил и С1-7галогеналкил возможно замещен 1, 2 или 3 независимо выбранными группами R9; где каждый у
Claims (25)
1. Соединение формулы I:
или его фармацевтически приемлемая соль;
где Х представляет собой -CR6R7-, -NR8-, -О- или -S-;
каждый R1 независимо представляет собой галоген, циано, нитро, C1-6алкил, C1-6галогеналкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкил-С1-3алкил, С3-7гетероциклоалкил, С3-7гетероциклоалкил-С1-3алкил, С6-10арил, С6-10арил-С1-3алкил, С3-9гетероарил, С3-9гетероарил-С1-3алкил, -SRe, -ORf, -O(CH2)r-ORf, -С(=O)-Re, -С(=O)ORf, -C(=O)NRgRh, -SO2Re, -SO2NRgRh, -NRgRh или -(CH2)rNRgRh;
R2 выбран из -C(=O)ORa и -С(=O)NRcRd;
R3 представляет собой C1-6алкил или C1-6галогеналкил;
каждый R4 независимо представляет собой галоген, C1-6алкил, C1-6галогеналкил, C1-6алкокси, гидроксил-С1-6алкил-, -CH2-OR или -C(=O)NR2; или
любые два из R4 соединены вместе с образованием С1-4алкиленового мостика, а каждый другой R4, если имеется, независимо представляет собой галоген, C1-6алкил, C1-6галогеналкил, C1-6алкокси, гидроксил-С1-6алкил-, -CH2-OR или -C(=O)NR2;
каждый R5 независимо представляет собой галоген, С1-6алкил, C1-6галогеналкил, C1-6алкокси, гидроксил-С1-6алкил-, -CH2-OR или -C(=O)NR2;
каждый R6, R7 и R8 независимо представляет собой водород, C1-6алкил, С2-6алкенил или C1-6галогеналкил;
каждый R9, R10 и R11 независимо представляет собой фенил, С3-6циклоалкил, С2-5гетероциклоалкил, С3-5гетероарил, галоген, циано, нитро, -SRw, -ORx, -O(CH2)r-ORx, Rx, -С(=O)-Rw, -C(=O)ORx, -C(=O)NRyRz, -SO2Rw, -SO2NRyRz, -NRyRz или -(CH2)rNRyRz;
Ra выбран из С1-7алкила, С1-7галогеналкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, С3-7циклоалкила, С3-7циклоалкил-С1-3алкила, С3-7гетероциклоалкила, С3-7гетероциклоалкил-С1-3алкила, С6-10арила, С6-10арил-С1-3алкила, С3-9гетероарила и С3-9гетероарил-С1-3алкила; где каждый указанный С1-7алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил и С1-7галогеналкил возможно замещен 1, 2 или 3 независимо выбранными группами R9; где каждый указанный С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкил-С1-3алкил, С3-7гетероциклоалкил и С3-7гетероциклоалкил-С1-3алкил возможно замещен 1, 2, 3 или 4 независимо выбранными группами R10; и где каждый указанный С6-10арил, С6-10арил-С1-3алкил, С3-9гетероарил и С3-9гетероарил-С1-3алкил возможно замещен 1, 2, 3 или 4 независимо выбранными группами R11;
каждый Rc и Rd независимо представляет собой водород, С1-7алкил, C1-7галогеналкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкил-С1-3алкил, С3-7гетероциклоалкил, С3-7гетероциклоалкил-С1-3алкил, С6-10арил, С6-10арил-С1-3алкил, С3-9гетероарил или С3-9гетероарил-С1-3алкил; где каждый указанный С1-7алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил и С1-7галогеналкил возможно замещен 1, 2 или 3 независимо выбранными группами R9; где каждый указанный С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкил-С1-3алкил, С3-7гетероциклоалкил и С3-7гетероциклоалкил-С1-3алкил возможно замещен 1, 2, 3 или 4 независимо выбранными группами R10; и где каждый указанный С6-10арил, С6-10арил-C1-3алкил, С3-9гетероарил и С3-9гетероарил-С1-3алкил возможно замещен 1, 2, 3 или 4 независимо выбранными группами R11;
каждый Re, Rf, Rg, Rh, Rw, Rx, Ry, Rz и R независимо представляет собой водород, C1-6алкил, С2-6алкенил или C1-6галогеналкил;
r равен 1, 2, 3 или 4;
n равен 0, 1, 2, 3 или 4;
m равен 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8; и
p равен целому числу от 0 до 6,
при условии, что указанное соединение не представляет собой этил-3-метил-3-(4-(2-оксобензо[d]оксазол-3(2Н)-ил)пиперидин-1-ил)пирролидин-1-карбоксилат.
2. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где Х представляет собой -CR6R7- или -NR8-.
3. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где Х представляет собой -NH.
4. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где каждый R6, R7 и R8 независимо представляет собой водород или C1-6алкил.
5. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где R2 представляет собой -С(=O)ОСН3, -С(=O)ОСН2СН3, -С(=O)ОСН(СН3)2, -C(=O)OCH2CH2F, -С(=O)ОСН2-С≡СН, -С(=O)ОСН2-С≡С-СН3 или -С(=O)NHCH2CH3.
6. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где каждый R1 независимо представляет собой галоген, циано, нитро, C1-6алкил, C1-6галогеналкил, С2-6алкенил, -ORf, -С(=O)ORf или -C(=O)NRgRh.
7. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где каждый R1 независимо представляет собой фтор или метил.
8. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где R3 представляет собой метил.
9. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где n равен 1.
15. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где:
Х представляет собой -CR6R7-, -NR8-, -O- или -S-;
каждый R1 независимо представляет собой галоген, циано, нитро, C1-6алкил, C1-6галогеналкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкил-С1-3алкил, С3-7гетероциклоалкил, С3-7гетероциклоалкил-С1-3алкил, С6-10арил, С6-10арил-С1-3алкил, С3-9гетероарил, С3-9гетероарил-С1-3алкил, -SRe, -ORf, -O(СН2)r-ORf, -C(=O)-Re, -C(=O)ORf, -C(=O)NRgRh, -SO2Re, -SO2NRgRh, -NRgRh или -(CH2)rNRgRh;
R2 представляет собой -C(=O)ORa или -С(=O)NRcRd;
R3 представляет собой C1-6алкил или C1-6галогеналкил;
каждый R4 независимо представляет собой C1-6алкил;
каждый R5 независимо представляет собой С1-6алкил;
каждый R6, R7 и R8 независимо представляет собой водород;
каждый R9, R10 и R11 независимо представляет собой фенил, С3-6циклоалкил, С2-5гетероциклоалкил, С3-5гетероарил, галоген, циано, нитро, -SRw, -ORx, -O(CH2)r-ORx, Rx, -С(=O)-Rw, -C(=O)ORx, -C(=O)NRyRz, -SO2Rw, -SO2NRyRz, -NRyRz или -(CH2)rNRyRz;
Ra представляет собой С1-7алкил, С1-7галогеналкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкил-С1-3алкил, С3-7гетероциклоалкил, С3-7гетероциклоалкил-С1-3алкил, С6-10арил, С6-10арил-С1-3алкил, С3-9гетероарил или С3-9гетероарил-С1-3алкил; где каждый указанный С1-7алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил и С1-7галогеналкил возможно замещен 1, 2 или 3 независимо выбранными группами R9; где каждый указанный С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкил-С1-3алкил, С3-7гетероциклоалкил и С3-7гетероциклоалкил-С1-3алкил возможно замещен 1, 2, 3 или 4 независимо выбранными группами R10; и где каждый указанный С6-10арил, С6-10арил-С1-3алкил, С3-9гетероарил и С3-9гетероарил-С1-3алкил возможно замещен 1, 2, 3 или 4 независимо выбранными группами R11;
каждый Rc и Rd независимо представляет собой водород, С1-7алкил, С1-7галогеналкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкил-С1-3алкил, С3-7гетероциклоалкил, С3-7гетероциклоалкил-С1-3алкил, С6-10арил, С6-10арил-С1-3алкил, С3-9гетероарил или С3-9гетероарил-С1-3алкил; где каждый указанный С1-7алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил и С1-7галогеналкил возможно замещен 1, 2 или 3 независимо выбранными группами R9; где каждый указанный С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкил-С1-3алкил, С3-7гетероциклоалкил и С3-7гетероциклоалкил-С1-3алкил возможно замещен 1, 2, 3 или 4 независимо выбранными группами R10; и где каждый указанный С6-10арил, С6-10арил-С1-3алкил, С3-9гетероарил и С3-9гетероарил-С1-3алкил возможно замещен 1, 2, 3 или 4 независимо выбранными группами R11;
каждый Re, Rf, Rg, Rh, Rw, Rx, Ry, Rz и R независимо представляет собой водород, C1-6алкил, С2-6алкенил или C1-6галогеналкил;
r равен 1, 2, 3 или 4;
n равен 1, 2, 3 или 4;
m равен 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8; и
p равен целому числу от 0 до 6.
16. Соединение, выбранное из:
этил-3-метил-3-(4-(2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)пирролидин-1-карбоксилата;
метил-3-(4-(2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)пирролидин-1-карбоксилата;
изопропил-3-метил-3-(4-(2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)пирролидин-1-карбоксилата;
2-фторэтил-3-метил-3-(4-(2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)пирролидин-1-карбоксилата;
N-этил-3-метил-3-(4-(2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)пирролидин-1-карбоксамида;
этил-3-(4-(5-фтор-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)-3-метилпирролидин-1-карбоксилата;
метил-3-(4-(5-фтор-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)-3-метилпирролидин-1-карбоксилата;
изопропил-3-(4-(5-фтор-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)-3-метилпирролидин-1-карбоксилата;
2-фторэтил-3-(4-(5-фтор-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)-3-метилпирролидин-1-карбоксилата;
проп-2-инил-3-(4-(5-фтор-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)-3-метилпирролидин-1-карбоксилата;
этил-3-метил-3-(4-(5-метил-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)пирролидин-1-карбоксилата;
изопропил-3-метил-3-(4-(5-метил-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)пирролидин-1-карбоксилата;
этил-3-метил-3-(4-(6-метил-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)пирролидин-1-карбоксилата;
метил-3-метил-3-(4-(6-метил-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)пирролидин-1-карбоксилата;
бут-2-инил-3-метил-3-(4-(6-метил-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)пирролидин-1-карбоксилата;
бут-2-инил-3-метил-3-(4-(5-метил-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)пирролидин-1-карбоксилата;
бут-2-инил-3-(4-(5-фтор-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)-3-метилпирролидин-1-карбоксилата;
метил-3-(4-(5-фтор-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)-3-метилпирролидин-1-карбоксилата;
2-фторэтил-3-(4-(5-фтор-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)-3-метилпирролидин-1-карбоксилата;
проп-2-инил-3-(4-(5-фтор-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)-3-метилпирролидин-1-карбоксилата;
2-фторэтил-3-метил-3-(4-(6-метил-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)пирролидин-1-карбоксилата;
2-фторэтил-3-метил-3-(4-(5-метил-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)пирролидин-1-карбоксилата;
метил-3-метил-3-(4-(2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)пирролидин-1-карбоксилата;
2-фторэтил-3-метил-3-(4-(2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)пирролидин-1-карбоксилата;
бут-2-инил-3-метил-3-(4-(2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)пирролидин-1-карбоксилата;
бут-2-инил-3-(4-(5-фтор-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)-3-метилпирролидин-1-карбоксилата;
проп-2-инил-3-(4-(5-фтор-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)-3-метилпирролидин-1-карбоксилата;
метил-3-(4-(5-фтор-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)-3-метилпирролидин-1-карбоксилата;
2-фторэтил-3-(4-(5-фтор-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)-3-метилпирролидин-1-карбоксилата;
изопропил-3-метил-3-(4-(6-метил-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)пирролидин-1-карбоксилата;
проп-2-инил-3-метил-3-(4-(6-метил-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)пирролидин-1-карбоксилата;
проп-2-инил-3-метил-3-(4-(5-метил-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)пирролидин-1-карбоксилата;
метил-3-метил-3-(4-(5-метил-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)пирролидин-1-карбоксилата;
метил-3-метил-3-(4-(6-метил-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)пирролидин-1-карбоксилата;
этил-3-(4-(6-фтор-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)-3-метилпирролидин-1-карбоксилата;
метил-3-(4-(6-фтор-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)-3-метилпирролидин-1-карбоксилата;
2-фторэтил-3-(4-(6-фтор-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)-3-метилпирролидин-1-карбоксилата;
этил-3-(4-(5-фтор-6-метил-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)-3-метилпирролидин-1-карбоксилата;
этил-3-(4-(5,6-дифтор-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)-3-метилпирролидин-1-карбоксилата;
метил-3-(4-(5,6-дифтор-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)-3-метилпирролидин-1-карбоксилата;
2-фторэтил-3-(4-(5,6-дифтор-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)-3-метилпирролидин-1-карбоксилата;
пропил-3-(4-(6-фтор-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)-3-метилпирролидин-1-карбоксилата;
изопропил-3-(4-(6-фтор-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)пиперидин-1-ил)-3-метилпирролидин-1-карбоксилата;
метил-3-метил-3-(4-(6-метил-2-оксоиндолин-1-ил)пиперидин-1-ил)пирролидин-1-карбоксилата;
этил-3-метил-3-(4-(2-оксоиндолин-1-ил)пиперидин-1-ил)пирролидин-1-карбоксилата;
метил-3-метил-3-(4-(2-оксоиндолин-1-ил)пиперидин-1-ил)пирролидин-1-карбоксилата;
этил-3-метил-3-(4-(2-оксоиндолин-1-ил)пиперидин-1-ил)пирролидин-1-карбоксилата;
этил-3-(4-(6-фтор-2-оксоиндолин-1-ил)пиперидин-1-ил)-3-метилпирролидин-1-карбоксилата;
метил-3-(4-(6-фтор-2-оксоиндолин-1-ил)пиперидин-1-ил)-3-метилпирролидин-1-карбоксилата;
метил-3-(4-(5-фтор-2-оксоиндолин-1-ил)пиперидин-1-ил)-3-метилпирролидин-1-карбоксилата;
этил-3-(4-(5-фтор-2-оксоиндолин-1-ил)пиперидин-1-ил)-3-метилпирролидин-1-карбоксилата;
этил-3-(4-(5-фтор-6-метил-2-оксоиндолин-1-ил)пиперидин-1-ил)-3-метилпирролидин-1-карбоксилата;
метил-3-(4-(5-фтор-6-метил-2-оксоиндолин-1-ил)пиперидин-1-ил)-3-метилпирролидин-1-карбоксилата;
этил-3-(4-(4-трет-бутил-6-фтор-2-оксоиндолин-1-ил)пиперидин-1-ил)-3-метилпирролидин-1-карбоксилата;
метил-3-(4-(4-трет-бутил-6-метил-2-оксоиндолин-1-ил)пиперидин-1-ил)-3-метилпирролидин-1-карбоксилата;
этил-3-(4-(6'-фтор-2'-оксоспиро[циклопропан-1,3'-индолин]-1'-ил)пиперидин-1-ил)-3-метилпирролидин-1-карбоксилата;
их выделенных энантиомеров и их фармацевтически приемлемых солей.
17. Соединение, выбранное из метил-3-метил-3-(4-(6-метил-2-оксоиндолин-1-ил)пиперидин-1-ил)пирролидин-1-карбоксилата, его выделенных энантиомеров и их фармацевтически приемлемых солей.
18. Соединение по любому из пп.1-9 и 15-17 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве лекарственного средства.
19. Применение соединения по любому из пп.1-17 или его фармацевтически приемлемой соли в производстве лекарственного средства для лечения боли.
20. Применение соединения по любому из пп.1-17 или его фармацевтически приемлемой соли в производстве лекарственного средства для лечения болезни Альцгеймера или шизофрении.
21. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-17 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
22. Способ лечения боли у теплокровного животного, нуждающегося в таком лечении, включающий введение указанному животному терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-17 или его фармацевтически приемлемой соли.
23. Способ лечения болезни Альцгеймера, шизофрении, тревоги или депрессии у теплокровного животного, нуждающегося в таком лечении, включающий введение указанному животному терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-17 или его фармацевтически приемлемой соли.
24. Соединение формулы X:
или его фармацевтически приемлемая соль, где:
Х представляет собой -CR6R7-, -NR8-, -О- или -S-;
каждый R1 независимо представляет собой галоген, циано, нитро, C1-6алкил, C1-6галогеналкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкил-С1-3алкил, С3-7гетероциклоалкил, С3-7гетероциклоалкил-С1-3алкил, С6-10арил, С6-10арил-С1-3алкил, С3-9гетероарил, С3-9гетероарил-С1-3алкил, -SRe, -ORf, -O(CH2)r-ORf, -C(=O)-Re, -С(=O)ORf, -C(=O)NRgRh, -SO2Re, -SO2NRgRh, -NRgRh или -(CH2)rNRgRh;
R3 представляет собой C1-6алкил или C1-6галогеналкил;
каждый R4 независимо представляет собой галоген, C1-6алкил, C1-6галогеналкил, C1-6алкокси, гидроксил-С1-6алкил-, -CH2-OR или -C(=O)NR2; или
любые два из R4 соединены вместе с образованием С1-4алкиленового мостика, а каждый другой R4, если имеется, независимо представляет собой галоген, C1-6алкил, C1-6галогеналкил, C1-6алкокси, гидроксил-С1-6алкил-, -CH2-OR или -C(=O)NR2;
каждый R5 независимо представляет собой галоген, C1-6алкил, C1-6галогеналкил, C1-6алкокси, гидроксил-С1-6алкил-, -CH2-OR или -C(=O)NR2;
каждый R6, R7 и R8 независимо представляет собой водород, C1-6алкил, С2-6алкенил или C1-6галогеналкил;
каждый R9, R10 и R11 независимо представляет собой фенил, С3-6циклоалкил, С2-5гетероциклоалкил, С3-5гетероарил, галоген, циано, нитро, -SRw, -ORx, -O(CH2)r-ORx, Rx, -С(=O)-Rw, -C(=O)ORx, -C(=O)NRyRz, -SO2Rw, -SO2NRyRz, -NRyRz или -(CH2)rNRyRz;
Ra представляет собой C1-7алкил, С1-7галогеналкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкил-С1-3алкил, С3-7гетероциклоалкил, С3-7гетероциклоалкил-С1-3алкил, С6-10арил, С6-10арил-С1-3алкил, С3-9гетероарил или С3-9гетероарил-С1-3алкил; где каждый указанный С1-7алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил и С1-7галогеналкил возможно замещен 1, 2 или 3 независимо выбранными группами R9; где каждый указанный С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкил-С1-3алкил, С3-7гетероциклоалкил и С3-7гетероциклоалкил-С1-3алкил возможно замещен 1, 2, 3 или 4 независимо выбранными группами R10; и где каждый указанный С6-10арил, С6-10арил-С1-3алкил, С3-9гетероарил и С3-9гетероарил-С1-3алкил возможно замещен 1, 2, 3 или 4 независимо выбранными группами R11;
каждый Re, Rf, Rg, Rh, Rw, Rx, Ry, Rz и R независимо представляет собой водород, C1-6алкил, С2-6алкенил или C1-6галогеналкил;
r равен 1, 2, 3 или 4;
n равен 1, 2, 3 или 4;
m равен 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8; и
p равен целому числу от 0 до 6.
25. Способ лечения внутриглазной гипертензии или глаукомы, включающий введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-17.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US3308208P | 2008-03-03 | 2008-03-03 | |
US61/033,082 | 2008-03-03 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2010136721A true RU2010136721A (ru) | 2012-04-10 |
Family
ID=41013663
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2010136721/04A RU2010136721A (ru) | 2008-03-03 | 2009-03-02 | Агонисты мускариновых рецепторов, композиции, способы лечения ими и способы их изготовления |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20090221642A1 (ru) |
EP (1) | EP2262795A4 (ru) |
JP (1) | JP2011513394A (ru) |
KR (1) | KR20100131469A (ru) |
CN (1) | CN102015688A (ru) |
AR (1) | AR070744A1 (ru) |
AU (1) | AU2009220270A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0908563A2 (ru) |
CA (1) | CA2717478A1 (ru) |
CL (1) | CL2009000491A1 (ru) |
MX (1) | MX2010009756A (ru) |
PE (1) | PE20091678A1 (ru) |
RU (1) | RU2010136721A (ru) |
TW (1) | TW200940056A (ru) |
WO (1) | WO2009110844A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2666532C2 (ru) * | 2013-06-19 | 2018-09-11 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | Производные индолин-2-она или пирролопиридин/пиримидин-2-она |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW200815405A (en) * | 2006-06-09 | 2008-04-01 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
TW200813018A (en) * | 2006-06-09 | 2008-03-16 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
US8168794B2 (en) | 2008-03-03 | 2012-05-01 | Novartis Ag | Pim kinase inhibitors and methods of their use |
US20110295013A1 (en) * | 2009-02-03 | 2011-12-01 | Hiroshi Iwamura | Process for preparing 1-(4-piperidinyl)benzimidazolone derivatives |
US8362270B2 (en) * | 2010-05-11 | 2013-01-29 | Xerox Corporation | Self-assembled nanostructures |
WO2012020813A1 (ja) * | 2010-08-10 | 2012-02-16 | 大日本住友製薬株式会社 | 縮環ピロリジン誘導体 |
JP2015083543A (ja) * | 2012-02-14 | 2015-04-30 | 大日本住友製薬株式会社 | 新規縮環ピロリジン誘導体 |
BR112014028954A2 (pt) | 2012-05-21 | 2017-07-18 | Novartis Ag | amidas de n-piridinila substituídas no anel como inibidores da quinase |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1221443B1 (en) * | 1999-10-13 | 2004-09-01 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | Substituted imidazolidinone derivatives |
WO2003105781A2 (en) * | 2002-06-17 | 2003-12-24 | Merck & Co., Inc. | Ophthalmic compositions for treating ocular hypertension |
US8288412B2 (en) * | 2005-09-30 | 2012-10-16 | Glaxo Group Limited | Compounds which have activity at M1 receptor and their uses in medicine |
TW200815405A (en) * | 2006-06-09 | 2008-04-01 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
TW200813018A (en) * | 2006-06-09 | 2008-03-16 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
US8119661B2 (en) * | 2007-09-11 | 2012-02-21 | Astrazeneca Ab | Piperidine derivatives and their use as muscarinic receptor modulators |
-
2009
- 2009-02-25 US US12/392,293 patent/US20090221642A1/en not_active Abandoned
- 2009-03-02 BR BRPI0908563A patent/BRPI0908563A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-03-02 EP EP09716228A patent/EP2262795A4/en not_active Withdrawn
- 2009-03-02 WO PCT/SE2009/050224 patent/WO2009110844A1/en active Application Filing
- 2009-03-02 AU AU2009220270A patent/AU2009220270A1/en not_active Abandoned
- 2009-03-02 CL CL2009000491A patent/CL2009000491A1/es unknown
- 2009-03-02 MX MX2010009756A patent/MX2010009756A/es unknown
- 2009-03-02 KR KR1020107021981A patent/KR20100131469A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-03-02 JP JP2010549611A patent/JP2011513394A/ja active Pending
- 2009-03-02 TW TW098106738A patent/TW200940056A/zh unknown
- 2009-03-02 CA CA2717478A patent/CA2717478A1/en not_active Abandoned
- 2009-03-02 RU RU2010136721/04A patent/RU2010136721A/ru not_active Application Discontinuation
- 2009-03-02 CN CN200980116040XA patent/CN102015688A/zh active Pending
- 2009-03-03 PE PE2009000326A patent/PE20091678A1/es not_active Application Discontinuation
- 2009-03-03 AR ARP090100744A patent/AR070744A1/es unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2666532C2 (ru) * | 2013-06-19 | 2018-09-11 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | Производные индолин-2-она или пирролопиридин/пиримидин-2-она |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2262795A4 (en) | 2012-03-07 |
CN102015688A (zh) | 2011-04-13 |
WO2009110844A1 (en) | 2009-09-11 |
EP2262795A1 (en) | 2010-12-22 |
MX2010009756A (es) | 2010-10-15 |
AU2009220270A1 (en) | 2009-09-11 |
PE20091678A1 (es) | 2009-12-04 |
CL2009000491A1 (es) | 2010-05-14 |
BRPI0908563A2 (pt) | 2017-05-23 |
TW200940056A (en) | 2009-10-01 |
US20090221642A1 (en) | 2009-09-03 |
KR20100131469A (ko) | 2010-12-15 |
AR070744A1 (es) | 2010-04-28 |
JP2011513394A (ja) | 2011-04-28 |
CA2717478A1 (en) | 2009-09-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2010136721A (ru) | Агонисты мускариновых рецепторов, композиции, способы лечения ими и способы их изготовления | |
ES2660831T3 (es) | Derivados de imidazol condensados útiles como inhibidores de IDO | |
RU2012110246A (ru) | Замещенные бензоазепины в качестве модуляторов toll-подобного рецептора | |
RU2012117398A (ru) | Бензоксазепиновые ингибиторы pi3 и способы применения | |
JP2013507446A5 (ru) | ||
JP2020517711A5 (ru) | ||
RU2011101774A (ru) | Новые замещенные пиридин-2-оны и пиридазин-3-оны | |
EP3215155A1 (en) | Inhibitors of tryptophan-2,3-dioxygenase or indoleamine-2,3-dioxygenase | |
RU2008133306A (ru) | Соединенные мостиковой связью n-циклические сульфонамидо-ингибиторы гамма-секретазы | |
JP2008526999A5 (ru) | ||
AR077516A1 (es) | Composiciones farmaceuticas de uso oftalmico de antagonistas del receptor dp2. uso. compuesto. | |
RU2012141536A (ru) | Имидазопиридины, композиции и способы применения | |
RU2004104625A (ru) | Аналоги простагландинов в качестве агонистов рецептора ep4 | |
RU2015108898A (ru) | 3-ЦИКЛОГЕКСЕНИЛ И ЦИКЛОГЕКСИЛ ЗАМЕЩЕННЫЕ ИНДОЛЬНЫЕ И ИНДАЗОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ RORгаммаТ И ИХ ПРИМЕНЕНИЯ | |
RU2009144848A (ru) | Химические соединения-759 | |
RU2005110061A (ru) | Замещенные пиперазины, (1,4)-диазепины и 2,5-диазабицикло(2,2,1)гептаны в качестве н1-и/или н3-антагонистов гистамина или обратных н3-антагонистов гистамина | |
RU2009113612A (ru) | Ацетамидные производные хиназолинона и изохинолинона | |
RU2014129742A (ru) | Производные бензолсульфонамида в качестве модуляторов rorc | |
RU2010135253A (ru) | Агонисты мускариновых рецепторов, композиции и способы лечения с их применением и способы их получения 177 | |
RU2010126105A (ru) | Производные пиридина, замещенные гетероциклическим кольцом и фосфоноксиметильной группой, и содержащие их противогрибковые средства | |
RU2012103492A (ru) | Содержащие фосфор соединения хиназолина и способы применения | |
RU2008125040A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ АРИЛ-ИЗОКСАЗОЛ-4-ИЛ-ИМИДАЗО[1.5-a]ПИРИДИНА | |
JP2013508382A5 (ru) | ||
RU2010143857A (ru) | Тетрагидрофенантридиноны и тетрагидроциклопентахинолиноны в качестве ингибриторов parp и ингибиторов полимеризации тубулина | |
RU2006138606A (ru) | Ингибиторы киназы |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20120406 |