RU2010136280A - Способ получения линейных альфа-олефинов - Google Patents
Способ получения линейных альфа-олефинов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010136280A RU2010136280A RU2010136280/04A RU2010136280A RU2010136280A RU 2010136280 A RU2010136280 A RU 2010136280A RU 2010136280/04 A RU2010136280/04 A RU 2010136280/04A RU 2010136280 A RU2010136280 A RU 2010136280A RU 2010136280 A RU2010136280 A RU 2010136280A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- reactor
- catalyst
- amine
- organic amine
- oligomerization
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C2/08—Catalytic processes
- C07C2/26—Catalytic processes with hydrides or organic compounds
- C07C2/30—Catalytic processes with hydrides or organic compounds containing metal-to-carbon bond; Metal hydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- C07C2531/025—Sulfonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- C07C2531/04—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing carboxylic acids or their salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- C07C2531/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
- C07C2531/14—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
Abstract
1. Способ получения линейных альфа-олефинов (LAO) олигомеризацией этилена в присутствии растворителя и гомогенного катализатора, содержащий стадии: ! (i) подачи этилена, растворителя и катализатора в реактор олигомеризации, ! (ii) олигомеризации этилена в реакторе, ! (iii) отвода из реактора через систему отводных труб реактора потока продуктов реакции, содержащих растворитель, линейные альфа-олефины, этилен и катализатор, ! (iv) направления потока продукта из реактора на стадию деактивации и удаления катализатора и ! (v) деактивации и удаления катализатора из потока продуктов реакции, ! отличающийся тем, что, по меньшей мере, один органический амин добавляют в реактор олигомеризации и/или в систему отводных труб реактора, при этом органический амин извлекают из потока продукта реакции перегонкой, экстракцией или адсорбцией, и извлеченный органический амин повторно направляют в реактор и/или систему отводных труб реактора. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что амин смешивают с компонентами катализатора до введения компонентов катализатора в реактор олигомеризации. ! 3. Способ по п.1, отличающийся тем, что амин добавляют непрерывно. ! 4. Способ по п.1, отличающийся тем, что органический амин является первичным, вторичным, третичным или циклическим амином. ! 5. Способ по п.1, в котором органический амин является растворимым в органической фазе, содержащей линейные альфа-олефины. ! 6. Способ по п.1, в котором органический амин является нерастворимым или имеет низкую растворимость в воде или в смеси воды и щелочи. ! 7. Способ по п.1, в котором извлеченный органический амин повторно направляют в реактор и/или систему отводных труб �
Claims (15)
1. Способ получения линейных альфа-олефинов (LAO) олигомеризацией этилена в присутствии растворителя и гомогенного катализатора, содержащий стадии:
(i) подачи этилена, растворителя и катализатора в реактор олигомеризации,
(ii) олигомеризации этилена в реакторе,
(iii) отвода из реактора через систему отводных труб реактора потока продуктов реакции, содержащих растворитель, линейные альфа-олефины, этилен и катализатор,
(iv) направления потока продукта из реактора на стадию деактивации и удаления катализатора и
(v) деактивации и удаления катализатора из потока продуктов реакции,
отличающийся тем, что, по меньшей мере, один органический амин добавляют в реактор олигомеризации и/или в систему отводных труб реактора, при этом органический амин извлекают из потока продукта реакции перегонкой, экстракцией или адсорбцией, и извлеченный органический амин повторно направляют в реактор и/или систему отводных труб реактора.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что амин смешивают с компонентами катализатора до введения компонентов катализатора в реактор олигомеризации.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что амин добавляют непрерывно.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что органический амин является первичным, вторичным, третичным или циклическим амином.
5. Способ по п.1, в котором органический амин является растворимым в органической фазе, содержащей линейные альфа-олефины.
6. Способ по п.1, в котором органический амин является нерастворимым или имеет низкую растворимость в воде или в смеси воды и щелочи.
7. Способ по п.1, в котором извлеченный органический амин повторно направляют в реактор и/или систему отводных труб реактора вместе с растворителем.
8. Способ по п.1, в котором добавляемый амин растворяют в растворителе, предпочтительно в толуоле, или во фракции линейных альфа-олефинов, или в продукте, содержащем линейные альфа-олефины.
9. Способ по п.1, в котором амин смешивают в системе отводных труб реактора с потоком продуктов реакции с помощью смесителя, предпочтительно статического смесителя, динамического смесителя, ультразвукового смесителя или смесительного устройства, основанного на трубках Вентури.
10. Способ по п.1, в котором катализатор деактивируют щелочью.
11. Способ по п.1, в котором амин имеет точку кипения, отличающуюся от точки кипения используемого растворителя не более чем на 20°С, предпочтительно не более чем на 10°С, предпочтительно не более чем на 5°С.
12. Способ по п.1, в котором катализатор содержит соль циркония и органической кислоты и, по меньшей мере, одно алюминийорганическое соединение.
13. Способ по п.12, в котором соль циркония имеет формулу ZrCl4-mXm, где Х=OCOR или OSO3Rr, где R и Rr независимо представляют собой алкил, алкен или фенил, и где 0<m<4.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что органический амин добавляют в количествах, соответствующих от 0,1 до 2,0 моль-эквивалентов хлорида, предпочтительно в количествах от 0,5 до 1,0 моль-эквивалентов хлорида.
15. Способ по любому из пп.12-14, в котором, по меньшей мере, одно соединение алюминия предпочтительно имеет общую формулу R1nAl3-n или Al2Y3R13, где R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 20 атомов углерода, Y представляет Cl, Br или I, a n равняется любому числу в пределах диапазона 1<n<2.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP08001677 | 2008-01-30 | ||
EP08001677.7 | 2008-01-30 | ||
PCT/EP2009/000030 WO2009095147A1 (en) | 2008-01-30 | 2009-01-07 | Method for preparing linear alpha-olefins |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2010136280A true RU2010136280A (ru) | 2012-03-10 |
RU2469014C2 RU2469014C2 (ru) | 2012-12-10 |
Family
ID=39473285
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2010136280/04A RU2469014C2 (ru) | 2008-01-30 | 2009-01-07 | Способ получения линейных альфа-олефинов |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9593055B2 (ru) |
EP (1) | EP2234945B1 (ru) |
JP (1) | JP5539229B2 (ru) |
KR (1) | KR101545369B1 (ru) |
CN (2) | CN105753622B (ru) |
BR (1) | BRPI0907001B1 (ru) |
CA (1) | CA2711093C (ru) |
ES (1) | ES2520091T3 (ru) |
MX (1) | MX2010008426A (ru) |
MY (1) | MY156865A (ru) |
RU (1) | RU2469014C2 (ru) |
SG (1) | SG187514A1 (ru) |
TW (1) | TWI422558B (ru) |
WO (1) | WO2009095147A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201004482B (ru) |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105753622B (zh) | 2008-01-30 | 2019-01-29 | 林德股份公司 | 制备线性α-烯烃的方法 |
EP2287142B1 (en) * | 2009-07-24 | 2013-11-06 | Linde AG | Method for preparing linear alpha-olefins |
EP2455359B1 (en) * | 2010-11-23 | 2013-03-27 | Linde AG | Method for purification of a hydrocarbon stream olefin and amine |
EP2581358B1 (en) | 2011-10-10 | 2017-07-12 | Saudi Basic Industries Corporation | Method for removal of organic amines from hydrocarbon streams |
EP2738152B1 (en) | 2012-11-28 | 2019-05-01 | Saudi Basic Industries Corporation | Method for removal and recovery of organic amines from a hydrocarbon stream |
RU2016129249A (ru) * | 2014-01-20 | 2018-03-02 | Сауди Бейсик Индастриз Корпорейшн | Способ и устройство для очистки углеводородного потока, содержащего линейные альфа-олефины (лао), от аминов |
WO2016105226A1 (en) * | 2014-12-23 | 2016-06-30 | Public Joint Stock Company "Sibur Holding" | Methods of precipitating polymer and deactivated organometallic catalyst in an olefin oligomerization reaction |
KR101679515B1 (ko) * | 2015-02-12 | 2016-11-24 | 주식회사 엘지화학 | 올리고머화 촉매계의 제조방법 및 이에 의해 제조된 올리고머화 촉매계 |
WO2016129845A1 (ko) * | 2015-02-12 | 2016-08-18 | 주식회사 엘지화학 | 비활성화제 및 이를 이용한 올레핀 올리고머화의 부산물 저감 방법 |
KR101761395B1 (ko) | 2015-04-15 | 2017-07-25 | 주식회사 엘지화학 | 리간드 화합물, 올리고머화 촉매계 및 이를 이용한 올레핀 올리고머화 방법 |
EP3350143B1 (en) | 2015-09-16 | 2024-05-15 | SABIC Global Technologies B.V. | Process for deactivation of an olefin oligomerization catalyst |
US10513473B2 (en) | 2015-09-18 | 2019-12-24 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Ethylene oligomerization/trimerization/tetramerization reactor |
US10519077B2 (en) | 2015-09-18 | 2019-12-31 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Ethylene oligomerization/trimerization/tetramerization reactor |
CN105819578B (zh) * | 2016-04-16 | 2017-09-05 | 浙江杭化科技有限公司 | 一种用于mto水洗塔除垢剂 |
FR3061175B1 (fr) * | 2016-12-22 | 2020-07-31 | Ifp Energies Now | Procede de neutralisation d'un systeme catalytique de dimerisation d'olefines contenant au moins un derive halogene. |
RU2726620C1 (ru) * | 2016-12-22 | 2020-07-15 | Сабик Глобал Текнолоджис Б.В. | Способы получения линейных альфа-олефинов |
CN110603239A (zh) * | 2017-05-09 | 2019-12-20 | 埃克森美孚化学专利公司 | 使用具有高产物纯度的催化剂失活的线性α-烯烃方法 |
US20200055800A1 (en) * | 2017-05-09 | 2020-02-20 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Linear Alpha Olefin Process Using Solvent Flash Drum for Olefin Separation |
US20200055799A1 (en) * | 2017-05-09 | 2020-02-20 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Linear Alpha Olefin Process Using Temperature Control in Oligomerization Reactor |
KR102334363B1 (ko) | 2017-09-29 | 2021-12-02 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 올레핀의 올리고머화 방법 |
KR102329819B1 (ko) | 2018-10-19 | 2021-11-23 | 한국에너지기술연구원 | 선형 1차 알코올의 제조방법 |
CN113993977A (zh) | 2019-05-24 | 2022-01-28 | 伊士曼化工公司 | 进入气体裂化器中加工的液体流中混入少量热解油 |
US11945998B2 (en) | 2019-10-31 | 2024-04-02 | Eastman Chemical Company | Processes and systems for making recycle content hydrocarbons |
US11319262B2 (en) | 2019-10-31 | 2022-05-03 | Eastman Chemical Company | Processes and systems for making recycle content hydrocarbons |
KR20220093368A (ko) * | 2019-11-07 | 2022-07-05 | 이스트만 케미칼 컴파니 | 재활용물 알파 올레핀 및 지방 알코올 |
US11667590B2 (en) | 2021-05-26 | 2023-06-06 | Chevron Phillips Chemical Company, Lp | Ethylene oligomerization processes |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4486615A (en) * | 1960-09-14 | 1984-12-04 | Exxon Research & Engineering Co. | Preparation of linear olefin products |
US3862257A (en) * | 1972-04-17 | 1975-01-21 | Exxon Research Engineering Co | Modified ziegler catalyst for alpha olefin wax synthesis |
US4713424A (en) * | 1984-11-05 | 1987-12-15 | Phillips Petroleum Company | Polymerization of olefinic hydrocarbons and complex-initiator therefor |
DE3675385D1 (de) * | 1986-04-17 | 1990-12-06 | Idemitsu Petrochemical Co | Verfahren zur herstellung von linearen alpha-olefinen. |
JPS6341430A (ja) * | 1986-08-06 | 1988-02-22 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 線状α−オレフィンの製造方法 |
US4855525A (en) * | 1987-06-19 | 1989-08-08 | Exxon Chemical Patents Inc. | Process for preparing linear alpha-olefins using zirconium adducts as catalysts |
EP0295690B1 (en) | 1987-06-19 | 1994-11-30 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Display area control system for plasma display apparatus |
JP2761544B2 (ja) * | 1989-09-14 | 1998-06-04 | 出光石油化学株式会社 | 線状α―オレフィンの製造方法 |
JPH0717529B2 (ja) | 1990-01-24 | 1995-03-01 | 出光石油化学株式会社 | α―オレフィンの製造方法 |
JP2799342B2 (ja) | 1990-02-28 | 1998-09-17 | 出光石油化学株式会社 | 線状α―オレフィンの製造方法 |
JP3220135B2 (ja) | 1990-05-30 | 2001-10-22 | キヤノン株式会社 | 画像処理装置 |
JP2533831B2 (ja) | 1993-06-02 | 1996-09-11 | 工業技術院長 | センサ―付転がり軸受 |
DE4338414C1 (de) * | 1993-11-10 | 1995-03-16 | Linde Ag | Verfahren zur Herstellung linearer Olefine |
FR2715154B1 (fr) * | 1994-01-14 | 1996-04-05 | Inst Francais Du Petrole | Procédé de production d'oléfines alpha légères de pureté améliorée par oligomérisation, de l'éthylène. |
JP3832869B2 (ja) | 1994-08-11 | 2006-10-11 | 出光興産株式会社 | 線状α−オレフィンの製造方法 |
JP3936009B2 (ja) | 1997-02-03 | 2007-06-27 | 出光興産株式会社 | 線状α−オレフィンの製造方法 |
RU2123501C1 (ru) * | 1997-03-24 | 1998-12-20 | Институт химической физики в Черноголовке РАН | Способ дезактивации комплексного металлоорганического катализатора гомогенных процессов, таких как димеризация или олигомеризация этилена в линейные альфа-олефины, и его выделения из реакционной массы |
MXPA02005399A (es) * | 1999-12-29 | 2002-12-05 | Phillips Petroleum Co | Proceso para impedir la generacion de haluros de hidrogeno en un sistema de recuperacion de producto de oligomerizacion. |
TWI239941B (en) * | 2000-12-26 | 2005-09-21 | Idemitsu Petrochemical Co | Process for producing ethylenic oligomer technical field |
EP1754694A1 (en) * | 2005-08-10 | 2007-02-21 | Linde AG | Method for deactivation and removal of catalytic components in the oligomerisation of ethylene |
EP1752433B1 (en) * | 2005-08-10 | 2012-10-03 | Linde AG | Improved drying process for linear alpha-olefins |
DE602007010413D1 (de) | 2007-01-19 | 2010-12-23 | Linde Ag | Herstellungsverfahren für lineare Alpha-Olefine und Reaktorsystem dafür |
CN105753622B (zh) | 2008-01-30 | 2019-01-29 | 林德股份公司 | 制备线性α-烯烃的方法 |
-
2009
- 2009-01-07 CN CN201610112455.1A patent/CN105753622B/zh active Active
- 2009-01-07 MX MX2010008426A patent/MX2010008426A/es active IP Right Grant
- 2009-01-07 US US12/735,585 patent/US9593055B2/en active Active
- 2009-01-07 EP EP09705284.9A patent/EP2234945B1/en active Active
- 2009-01-07 CN CN2009801035931A patent/CN101932541A/zh active Pending
- 2009-01-07 KR KR1020107016520A patent/KR101545369B1/ko active IP Right Grant
- 2009-01-07 MY MYPI2010003554A patent/MY156865A/en unknown
- 2009-01-07 JP JP2010544609A patent/JP5539229B2/ja active Active
- 2009-01-07 CA CA2711093A patent/CA2711093C/en active Active
- 2009-01-07 RU RU2010136280/04A patent/RU2469014C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-01-07 WO PCT/EP2009/000030 patent/WO2009095147A1/en active Application Filing
- 2009-01-07 BR BRPI0907001-0A patent/BRPI0907001B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-01-07 SG SG2013005707A patent/SG187514A1/en unknown
- 2009-01-07 ES ES09705284.9T patent/ES2520091T3/es active Active
- 2009-01-20 TW TW098102127A patent/TWI422558B/zh not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-06-24 ZA ZA2010/04482A patent/ZA201004482B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20110046429A1 (en) | 2011-02-24 |
EP2234945B1 (en) | 2014-08-20 |
MX2010008426A (es) | 2011-02-22 |
JP2011510939A (ja) | 2011-04-07 |
BRPI0907001B1 (pt) | 2018-04-03 |
WO2009095147A1 (en) | 2009-08-06 |
CA2711093A1 (en) | 2009-08-06 |
ES2520091T3 (es) | 2014-11-11 |
US9593055B2 (en) | 2017-03-14 |
MY156865A (en) | 2016-04-15 |
CN105753622B (zh) | 2019-01-29 |
BRPI0907001A2 (pt) | 2015-07-07 |
CA2711093C (en) | 2013-05-21 |
JP5539229B2 (ja) | 2014-07-02 |
TWI422558B (zh) | 2014-01-11 |
ZA201004482B (en) | 2011-09-28 |
KR20100113534A (ko) | 2010-10-21 |
CN101932541A (zh) | 2010-12-29 |
KR101545369B1 (ko) | 2015-08-18 |
SG187514A1 (en) | 2013-02-28 |
EP2234945A1 (en) | 2010-10-06 |
RU2469014C2 (ru) | 2012-12-10 |
TW200940479A (en) | 2009-10-01 |
CN105753622A (zh) | 2016-07-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2010136280A (ru) | Способ получения линейных альфа-олефинов | |
JP2011510939A5 (ru) | ||
RU2497798C1 (ru) | Способ получения линейных альфа-олефинов | |
JP2013500240A5 (ru) | ||
US11104621B2 (en) | Antifouling oligomerization catalyst systems | |
CN104661989A (zh) | 用于低聚乙烯的方法 | |
US10508065B2 (en) | Methods of preparing oligomers of an olefin | |
BRPI0718890A8 (pt) | Método para a preparação de um catalisador adequado à polimerização de uma olefina, catalisador e seus uso, método de produção de um catalisador suportado para a síntese de polietileno e processo de polimerização de etileno em condições de suspensão em um solvente de hidrocarboneto na presença de um catalisador | |
JP2013067613A (ja) | 1−ブテンの選択的オリゴマー化によって2−ブテンおよび1−ブテンを含有するc4留分から2−ブテンを分離する方法 | |
RU2006103372A (ru) | Способ получения линейных альфа-олефинов | |
JP2022521320A (ja) | オレフィンオリゴマー化生成物を分離する方法(変法) | |
RU2010131191A (ru) | Способ олигомеризации этилена и реакторная система для него | |
CN107074736A (zh) | 使氟磺酸酯化合物与胺化合物偶联的方法 | |
WO2024047612A1 (en) | Methods for producing 1-hexene | |
US20180022670A1 (en) | Method for emulsion removal in amine removal unit | |
KR890000527A (ko) | 촉매로서 지르코늄 부가물을 사용한 선형 알파-올레핀의 제조방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
QB4A | Licence on use of patent |
Free format text: LICENCE Effective date: 20130724 |
|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180108 |