RU2010135535A - Способ получения соединений, содержащих нитрильные функциональные группы - Google Patents

Способ получения соединений, содержащих нитрильные функциональные группы Download PDF

Info

Publication number
RU2010135535A
RU2010135535A RU2010135535/04A RU2010135535A RU2010135535A RU 2010135535 A RU2010135535 A RU 2010135535A RU 2010135535/04 A RU2010135535/04 A RU 2010135535/04A RU 2010135535 A RU2010135535 A RU 2010135535A RU 2010135535 A RU2010135535 A RU 2010135535A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
aluminum
boron
zinc
integer equal
Prior art date
Application number
RU2010135535/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2463293C2 (ru
Inventor
Серджо МАСТРОЯННИ (FR)
Серджо МАСТРОЯННИ
Original Assignee
Родиа Операсьон (Fr)
Родиа Операсьон
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39816657&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2010135535(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Родиа Операсьон (Fr), Родиа Операсьон filed Critical Родиа Операсьон (Fr)
Publication of RU2010135535A publication Critical patent/RU2010135535A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2463293C2 publication Critical patent/RU2463293C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/08Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds
    • C07C253/10Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds to compounds containing carbon-to-carbon double bonds
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/12Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
    • B01J31/14Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron
    • B01J31/143Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron of aluminium
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/12Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
    • B01J31/14Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron
    • B01J31/146Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron of boron
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1845Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing phosphorus
    • B01J31/185Phosphites ((RO)3P), their isomeric phosphonates (R(RO)2P=O) and RO-substitution derivatives thereof
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B01J31/2404Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
    • B01J31/2409Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring with more than one complexing phosphine-P atom
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/30Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
    • B01J2231/32Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/84Metals of the iron group
    • B01J2531/847Nickel

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединений, содержащих по меньшей мере одну нитрильную функциональную группу, путем гидроцианирования органического соединения, содержащего от 2 до 20 атомов углерода и по меньшей мере одну несопряженную ненасыщенную связь, по реакции с цианидом водорода в присутствии каталитической системы, в состав которой входят комплекс никеля в степени окисления ноль по меньшей мере с одним фосфорорганическим лигандом, выбранным из группы, содержащей органофосфиты, органофосфониты, органофосфиниты и органофосфины, и сокатализатор, отличающийся тем, что сокатализатор представляет собой металлоорганическое соединение, соответствующее общей формуле I: ! ! в которой R1, R2, R3, одинаковые или различные, представляют собой разветвленные или неразветвленные органические алифатические радикалы, замещенные или незамещенные ароматические или алициклические радикалы или атомы галогена, ! М1 и М2, одинаковые или различные, представляют собой элементы валентности m1 и m2 соответственно, выбранные из группы, содержащей цинк, бор, алюминий, кадмий, галлий, индий и олово, причем М1 и М2 не могут одновременно представлять собой бор, ! Х представляет собой элемент валентности x, выбранный из группы, содержащей кислород, углерод, азот, кремний, серу и фосфор, ! n - целое число, равное m1-1, ! p - целое число, равное m2-1, ! t - целое число, равное х-2. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что М2 представляет собой алюминий или цинк, и тем, что М1 представляет собой бор или алюминий. ! 3. Способ по п.1, отличающийся тем, что М2 представляет собой алюминий или цинк, М1 представляет собой бор или алюминий и Х представляет собой кислород. ! 4. Способ п�

Claims (9)

1. Способ получения соединений, содержащих по меньшей мере одну нитрильную функциональную группу, путем гидроцианирования органического соединения, содержащего от 2 до 20 атомов углерода и по меньшей мере одну несопряженную ненасыщенную связь, по реакции с цианидом водорода в присутствии каталитической системы, в состав которой входят комплекс никеля в степени окисления ноль по меньшей мере с одним фосфорорганическим лигандом, выбранным из группы, содержащей органофосфиты, органофосфониты, органофосфиниты и органофосфины, и сокатализатор, отличающийся тем, что сокатализатор представляет собой металлоорганическое соединение, соответствующее общей формуле I:
Figure 00000001
в которой R1, R2, R3, одинаковые или различные, представляют собой разветвленные или неразветвленные органические алифатические радикалы, замещенные или незамещенные ароматические или алициклические радикалы или атомы галогена,
М1 и М2, одинаковые или различные, представляют собой элементы валентности m1 и m2 соответственно, выбранные из группы, содержащей цинк, бор, алюминий, кадмий, галлий, индий и олово, причем М1 и М2 не могут одновременно представлять собой бор,
Х представляет собой элемент валентности x, выбранный из группы, содержащей кислород, углерод, азот, кремний, серу и фосфор,
n - целое число, равное m1-1,
p - целое число, равное m2-1,
t - целое число, равное х-2.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что М2 представляет собой алюминий или цинк, и тем, что М1 представляет собой бор или алюминий.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что М2 представляет собой алюминий или цинк, М1 представляет собой бор или алюминий и Х представляет собой кислород.
4. Способ по пп.1-3, отличающийся тем, что радикалы R1 и R3 представляют собой алкильные радикалы, содержащие от 1 до 6 атомов углерода, замещенные или незамещенные фенильные радикалы или атомы галогена.
5. Способ по любому пп.1-3, отличающийся тем, что сокатализатор является выбранным из группы, содержащей следующие соединения или их димеры, тримеры либо тетрамеры:
Figure 00000002
в которых iBu представляет собой изобутильный радикал;
mes представляет собой мезитильную (2,4,6-триметилфенильную) группу.
6. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что для каталитической системы мольное отношение количества сокатализатора к мольному количеству никеля лежит в интервале от 0,1 до 10.
7. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что фосфорорганический лиганд является выбранным из группы, содержащей монодентатные и бидентатные фосфорорганические соединения.
8. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что органические соединения, подлежащие превращению в динитрильные соединения, представляют собой соединения из группы пентеннитрилов.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что соединение, содержащее по меньшей мере одну нитрильную группу, представляет собой адипонитрил.
RU2010135535/04A 2008-01-25 2009-01-12 Способ получения соединений, содержащих нитрильные функциональные группы RU2463293C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0800381A FR2926816B1 (fr) 2008-01-25 2008-01-25 Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles
FR0800381 2008-01-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010135535A true RU2010135535A (ru) 2012-02-27
RU2463293C2 RU2463293C2 (ru) 2012-10-10

Family

ID=39816657

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010135535/04A RU2463293C2 (ru) 2008-01-25 2009-01-12 Способ получения соединений, содержащих нитрильные функциональные группы

Country Status (10)

Country Link
US (1) US9061970B2 (ru)
EP (1) EP2238104B1 (ru)
JP (1) JP5393701B2 (ru)
KR (1) KR101312181B1 (ru)
CN (1) CN101925574B (ru)
FR (1) FR2926816B1 (ru)
RU (1) RU2463293C2 (ru)
TW (1) TW200948758A (ru)
UA (1) UA104414C2 (ru)
WO (1) WO2009092639A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2926816B1 (fr) 2008-01-25 2010-05-14 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles
FR2932477B1 (fr) 2008-06-17 2013-01-18 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
FR2937321B1 (fr) 2008-10-21 2010-10-22 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles
FR2941455B1 (fr) * 2009-01-29 2011-02-11 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles
FR2946649B1 (fr) 2009-06-16 2012-04-13 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
FR2950349B1 (fr) 2009-09-18 2011-08-26 Rhodia Operations Composes organophosphores, systemes catalytiques comprenant ces composes et procede d'hydrocyanation utilisant ces systemes catalytiques
FR2980792B1 (fr) 2011-09-30 2013-09-06 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique

Family Cites Families (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3496215A (en) 1965-11-23 1970-02-17 Du Pont Hydrocyanation of olefins using selected nickel phosphite catalysts
GB1112539A (en) 1965-11-26 1968-05-08 Du Pont Preparation of organic nitriles
FR1529134A (fr) 1966-06-24 1968-06-14 Du Pont Procédé d'addition de l'acide cyanhydrique aux oléfines et produits obtenus par ce procédé
US3496217A (en) 1967-05-23 1970-02-17 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3694485A (en) 1967-11-06 1972-09-26 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3655723A (en) 1969-10-31 1972-04-11 Du Pont Hydrocyanation of olefins
BE757731A (fr) 1969-11-13 1971-04-01 Du Pont Procede de cyanuration des olefines
US3631191A (en) 1970-04-08 1971-12-28 Du Pont Synthesis of zero valent nickel-tetrakis triaryl phosphite complexes
US3766231A (en) 1971-08-02 1973-10-16 Du Pont Compounds of zero valent nickel containing n bonded nitriles
US3766237A (en) 1972-01-25 1973-10-16 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3773809A (en) 1972-06-28 1973-11-20 Du Pont Separation of organic phosphorus compounds and their metal complexes from organic nitriles in the hydrocyanation of olefins
US3864380A (en) * 1974-01-17 1975-02-04 Du Pont Hydrocyanation of Olefins
US4082811A (en) 1977-02-23 1978-04-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of metal and triarylborane catalyst components from olefin hydrocyanation residue
JPS5715654A (en) * 1980-06-28 1982-01-27 Sumitomo Electric Ind Ltd Precise machining process for part with high hardness
US4339395A (en) 1981-04-15 1982-07-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Treatment of olefin hydrocyanation products
US4416825A (en) 1982-02-23 1983-11-22 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Preparation of zerovalent nickel complexes
US4774353A (en) 1986-06-05 1988-09-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Triorganotin catalyst promoters for hydrocyanation
US4874884A (en) * 1988-03-31 1989-10-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Promoter synergism in pentenenitrile hydrocyanation
CA1324613C (en) 1988-03-31 1993-11-23 Ronald J. Mckinney Promoter synergism in pentenenitrile hydrocyanation
US4960878A (en) * 1988-12-02 1990-10-02 Texas Alkyls, Inc. Synthesis of methylaluminoxanes
US5107012A (en) * 1991-04-24 1992-04-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of pentenenitriles using cyanohydrins
FR2711987B1 (fr) * 1993-11-03 1995-12-15 Rhone Poulenc Chimie Procédé d'hydrocyanation de nitriles insaturés en dinitriles.
US5543536A (en) * 1994-04-26 1996-08-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Monodentate phosphite and nickel catalyst composition for monoolefin hydrocyanation
US5512696A (en) 1995-07-21 1996-04-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation process and multidentate phosphite and nickel catalyst composition therefor
IN187044B (ru) 1995-01-27 2002-01-05 Du Pont
US5693843A (en) 1995-12-22 1997-12-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2 alkyl-3-monoalkenenitriles
IT1286497B1 (it) 1996-11-20 1998-07-15 Italfarmaco Sud Spa Difosfine di tipo misto eteroariliche-ariliche come leganti chirali, relativi complessi con metalli di transizione e impiego di detti
MY124170A (en) 1997-07-29 2006-06-30 Invista Tech Sarl Hydrocyanation processes and multidentate phosphite ligand and nickel catalyst compositions therefor
US5959135A (en) 1997-07-29 1999-09-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation processes and multidentate phosphite ligand and nickel catalyst compositions thereof
US5847191A (en) 1997-07-29 1998-12-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the hydrocyanation of monoolefins using bidentate phosphite ligands and zero-valent nickel
ZA986374B (en) 1997-07-29 2000-01-17 Du Pont Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles.
ZA986369B (en) 1997-07-29 2000-01-17 Du Pont Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles.
DE19733017A1 (de) * 1997-07-31 1999-02-04 Hoechst Ag Chemische Verbindung
MY125822A (en) 1998-04-16 2006-08-30 Invista Tech Sarl Hydrocyanation of olefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles
US6229052B1 (en) 1998-05-29 2001-05-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydroformylation of olefins using supported bis(phosphorus) ligands
DE19825212A1 (de) 1998-06-05 1999-12-09 Basf Ag Katalysator, umfassend einen Komplex eines Metalls der VIII. Nebengruppe auf Basis eines zweizähnigen Phosphonitliganden und Verfahren zur Herstellung von Nitrilen
WO1999065506A2 (en) 1998-06-12 1999-12-23 Micrologix Biotech Inc. Cancer therapy with indolicidin or cationic peptides and their polymer conjugates
JP4414028B2 (ja) * 1998-09-09 2010-02-10 住友化学株式会社 変性アルミニウムオキシ化合物、付加重合用触媒成分、付加重合用触媒、オレフィン重合体の製造方法、アルケニル芳香族炭化水素重合体の製造方法、および共重合体
US6048996A (en) 1999-08-26 2000-04-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insoluble promoters for nickel-catalyzed hydrocyanation of monoolefins
DE19953058A1 (de) 1999-11-03 2001-05-10 Basf Ag Phosphite
DE10038037A1 (de) 2000-08-02 2002-04-18 Basf Ag Zur Herstellung von Nitrilen geeigneter Katalysator und Verfahren zur Herstellung von Nitrilen
FR2815344B1 (fr) 2000-10-13 2004-01-30 Rhodia Polyamide Intermediates Procede d'hydrocyanation de composes organiques a insaturation ethylenique
FR2819250B1 (fr) 2001-01-05 2004-12-03 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
DE10136488A1 (de) 2001-07-27 2003-02-06 Basf Ag Ni(O) enthaltendes Katalysatorsystem
FR2830530B1 (fr) 2001-10-08 2004-07-02 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de transformation, d'une part, de composes a insaturation ethylenique en nitriles et, d'autre part, de nitriles branches en nitriles lineaires
FR2835833B1 (fr) 2002-02-13 2004-03-19 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
FR2842196B1 (fr) 2002-07-15 2006-01-13 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
US6599398B1 (en) 2002-07-17 2003-07-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of adiponitrile from a mixture of adiponitrile, aminocapronitrile and hexamethylenediamine
FR2845379B1 (fr) 2002-10-04 2004-12-03 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
FR2847898A1 (fr) 2002-12-02 2004-06-04 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
FR2849027B1 (fr) 2002-12-23 2005-01-21 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de synthese de composes comprenant des fonctions nitriles a partir de composes a insaturations ethyleniques
DE10314761A1 (de) * 2003-03-31 2004-10-14 Basf Ag Als Katalysator für die Hydrocyanierung von olefinisch ungesättigten Verbindungen geeignetes System
FR2854892B1 (fr) * 2003-05-12 2005-06-24 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de dinitriles
FR2926816B1 (fr) 2008-01-25 2010-05-14 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles
FR2932477B1 (fr) * 2008-06-17 2013-01-18 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
FR2932476B1 (fr) * 2008-06-17 2010-07-30 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
FR2941455B1 (fr) * 2009-01-29 2011-02-11 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles

Also Published As

Publication number Publication date
RU2463293C2 (ru) 2012-10-10
KR101312181B1 (ko) 2013-09-26
TW200948758A (en) 2009-12-01
UA104414C2 (ru) 2014-02-10
EP2238104B1 (fr) 2016-12-14
FR2926816A1 (fr) 2009-07-31
US20110021804A1 (en) 2011-01-27
CN101925574A (zh) 2010-12-22
JP2011510036A (ja) 2011-03-31
EP2238104A1 (fr) 2010-10-13
FR2926816B1 (fr) 2010-05-14
US9061970B2 (en) 2015-06-23
CN101925574B (zh) 2015-05-20
WO2009092639A1 (fr) 2009-07-30
KR20100098449A (ko) 2010-09-06
JP5393701B2 (ja) 2014-01-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010135535A (ru) Способ получения соединений, содержащих нитрильные функциональные группы
RU2009105095A (ru) Гидроцианатирование 2-пентеннитрила
RU2005123382A (ru) Способ синтеза соединений, содержащих цианогруппы, из соединений с этиленовыми связями
JP2007522934A5 (ru)
BRPI0713250A2 (pt) processo de produção contìnua de 3-pentenonitrila
BRPI0713243A2 (pt) processo para a produção contìnua de 3- pentenonitrila
JP2013513654A5 (ru)
KR101308187B1 (ko) 에틸렌성 불포화 화합물로부터의 니트릴 화합물의 제조 방법
MX341665B (es) Proceso para la carbonilacion de compuestos etilenicamente insaturados, ligandos de carbonilacion nuevos y sistemas de catalizadores que incorporan dichos ligandos.
TW200600495A (en) Process for the carbonylation of ethylenically or acetylenically unsaturated compounds
KR100975473B1 (ko) 올레핀계 불포화 화합물의 히드로시안화에 적합한 계
EA201170142A1 (ru) Способ карбонилирования этиленненасыщенных соединений, новые лиганды для карбонилирования и каталитические системы, содержащие такие лиганды
RU2011135754A (ru) Способ получения соединений, содержащих нитрильные группы
WO2011119778A3 (en) Method for in-situ formation of metathesis catalysts
RU2006103372A (ru) Способ получения линейных альфа-олефинов
KR101280108B1 (ko) 에틸렌성 불포화 화합물로부터의 니트릴 화합물의 제조 방법
RU2011120460A (ru) Способ получения соединений, содержащих нитрильные группы
IN2014CN02266A (ru)
RU2012101236A (ru) Способ получения нитрильных соединений из соединений с этиленовой ненасыщенностью
UA108606C2 (ru) Фосфорорганические соединения, каталитические системы, содержащие указанные соединения, и способ гидроцианирования или гидроформиливания с использованием таких каталитических систем
WO2024028719A3 (en) Bidentate phosphite ligands, catalytic compositions containing such ligands, and catalytic processes utilizing such catalytic compositions
JP2012072365A5 (ru)
TH37427A3 (th) ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรไซยาไนด์ของโอลีฟินการเกิดไอโซเมอร์ของ 2-อัลคิล-3-โมโนอัลคีนไนตริลชนิดที่ไม่คอนจูเกต
TH22228C3 (th) ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรไซยาไนด์ของโอลีฟินการเกิดไอโซเมอร์ของ 2-อัลคิล-3-โมโนอัลคีนไนตริลชนิดที่ไม่คอนจูเกต
JP2020521725A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160113