RU2005123382A - Способ синтеза соединений, содержащих цианогруппы, из соединений с этиленовыми связями - Google Patents

Способ синтеза соединений, содержащих цианогруппы, из соединений с этиленовыми связями Download PDF

Info

Publication number
RU2005123382A
RU2005123382A RU2005123382/04A RU2005123382A RU2005123382A RU 2005123382 A RU2005123382 A RU 2005123382A RU 2005123382/04 A RU2005123382/04 A RU 2005123382/04A RU 2005123382 A RU2005123382 A RU 2005123382A RU 2005123382 A RU2005123382 A RU 2005123382A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ligand
compounds
ennitrile
nickel
radical
Prior art date
Application number
RU2005123382/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2283831C2 (ru
Inventor
Сесиль РОЗЬЕ (FR)
Сесиль Розье
Филипп МАРЬОН (FR)
Филипп Марьон
Дамьен БУРЖУА (FR)
Дамьен БУРЖУА
Original Assignee
Родиа Полиамид Интермедиэйтс (Fr)
Родиа Полиамид Интермедиэйтс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=32406426&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2005123382(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Родиа Полиамид Интермедиэйтс (Fr), Родиа Полиамид Интермедиэйтс filed Critical Родиа Полиамид Интермедиэйтс (Fr)
Publication of RU2005123382A publication Critical patent/RU2005123382A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2283831C2 publication Critical patent/RU2283831C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/08—Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds
    • C07C253/10—Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds to compounds containing carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/06—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and unsaturated carbon skeleton
    • C07C255/07—Mononitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/06—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and unsaturated carbon skeleton
    • C07C255/09—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and unsaturated carbon skeleton containing at least two cyano groups bound to the carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Claims (27)

1. Способ гидроцианирования соединений, содержащих по меньшей мере одну этиленовую связь, путем реакции с циановодородом в присутствии каталитической системы, содержащей каталитически активный металл, ассоциированный с фосфорорганическими лигандами, выбираемыми из группы, включающей органофосфониты, органофосфиниты, органофосфиты, органофосфины и органофосфорамидиты, отличающийся тем, что каталитическая система включает по меньшей мере первый лиганд, выбираемый из группы монодентатных органофосфитов, и по меньшей мере второй лиганд, выбираемый из группы полидентатных фосфорорганических лигандов.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что вторым фосфорорганическим лигандом является бидентатный лиганд.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что второй лиганд выбирают из группы, содержащей органофосфиты, органофосфины, органофосфиниты, органофосфониты, органофосфорамидиты.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что соотношение между количеством второго полидентатного лиганда, выраженным в расчете на атом фосфора, и числом атомов металла является выше 0,5, предпочтительно составляет от 1 до 5.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что соотношение между суммарным числом моль первого и второго лигандов, выраженным в расчете на число атомов фосфора, и числом атомов металла составляет от 1 до 100.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что соотношение между суммарным числом моль первого лиганда и числом моль второго лиганда является выше 0,1, преимущественно выше 0,5.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что первый монодентатный лиганд отвечает следующей общей формуле (I):
Figure 00000001
(1)
в которой R1, R2, R3, одинаковые или разные, означают линейный или разветвленный алкильный радикал с 1-12 атомами углерода, который может включать гетероатомы; замещенный или нет ароматический или циклоалифатический радикал, который может включать гетероатомы; замещенный или нет ароматический или циклоалифатический радикал, который может включать гетероатомы и один или несколько циклов в конденсированной или нет форме, причем радикалы R1, R2, R3 могут быть связаны между собой попарно.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что второй лиганд отвечает общей формуле (II)
Figure 00000002
(П)
в которой R1, R2, R3, R4, одинаковые или разные, означают линейный или разветвленный алкильный радикал с 1-12 атомами углерода, который может включать гетероатомы; замещенный или нет ароматический или циклоалифатический радикал, который может включать гетероатомы и один или несколько циклов в конденсированной или нет форме; алкиларильный радикал или арилалкильный радикал, причем радикалы R1 и R2 и/или R3 и R4 могут быть связаны между собой;
Х1, Х2, Х3, Х4, Х5, Х6, одинаковые или разные, означают ковалентную связь, атом кислорода или двухвалентный радикал -NR5-, в котором R5 означает атом водорода или алкильный, арильный, сульфонильный, циклоалкильный или карбонильный радикал; и
L означает ковалентную связь или двухвалентный линейный алкильный радикал с 1-12 атомами углерода, который может включать гетероатомы; двухвалентный, замещенный или нет, циклоалифатический или ароматический радикал, который может включать гетероатомы и несколько циклов в конденсированной или нет форме; двухвалентный алкиларильный или арилалкильный радикал.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что первый монодентатный лиганд выбирают из группы, включающей трифенилфосфит, тритолилфосфит, тритимолфосфит, и второй бидентатный лиганд выбирают из группы, включающей соединения следующих формул:
Figure 00000003
Figure 00000004
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию осуществляют в однофазной среде.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор соответствует общей формуле (III)
M[L1]x[L2]y, (III)
в которой М означает каталитически активный переходный металл, указанный выше;
L1 означает первый монодентатный органофосфитный лиганд;
L2 означает второй полидентатный фосфорорганический лиганд;
х, y означают десятичную дробь, соответствующую числу молей соответствующего лиганда в каталитической системе.
12. Способ по п.1, отличающийся тем, что металл выбирают из группы, включающей никель, кобальт, железо, рутений, родий, палладий, осмий, иридий, платину, медь, серебро, золото, цинк, кадмий, церий.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакционная среда включает растворитель катализатора, смешивающийся с фазой, содержащей подвергаемое гидроцианированию соединение, при температуре гидроцианирования.
14. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединениями переходных металлов являются соединения никеля и их выбирают из группы, включающей соединения, в которых никель находится в степени окисления ноль, такие как тетрацианоникелат калия К4[Ni(CN)4], бис(акрилонитрил)никель-(0), бис(циклоокта-1,5-диен)никель и производные, содержащие лиганды, как тетракис(трифенилфосфин)-никель-(0); соединения никеля, такие как карбоксилаты, карбонат, бикарбонат, борат, бромид, хлорид, цитрат, тиоцианат, цианид, формиат, гидроксид, гидрофосфит, фосфит, фосфат и производные, иодид, нитрат, сульфат, сульфит, арил- и алкилсульфонаты.
15. Способ по п.1, отличающийся тем, что органические соединения, содержащие по меньшей мере одну этиленовую (двойную) связь, выбирают среди диолефинов, таких как бутадиен, изопрен, гекса-1,5-диен, циклоокта-1,5-диен, алифатических нитрилов с этиленовой связью, особенно линейных пентеннитрилов, как пент-3-еннитрил, пент-4-еннитрил, моноолефинов, как стирол, метилстирол, винилнафталин, циклогексен, метилциклогексен, а также смесей нескольких из этих соединений.
16. Способ по п.1, отличающийся тем, что используемое количество соединения никеля или другого переходного металла выбирают таким образом, чтобы на моль подвергаемого гидроцианированию или изомеризации органического соединения оно составляло от 10-4 моль до 1 моль никеля или другого используемого переходного металла, и тем, что используемое количество соединений формулы (I) или формулы (II) выбирают таким образом, чтобы число моль этого соединения, отнесенное к 1 моль переходного металла, составляло от 0,5 до 100.
17. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию гидроцианирования проводят при температуре от 10 до 200°С.
18. Способ гидроцианирования до динитрилов нитрилов с этиленовой связью путем реакции с циановодородом, отличающийся тем, что работают в присутствии каталитической системы по любому из пп.1-17 и сокатализатора, состоящего из по меньшей мере одной кислоты Льюиса.
19. Способ по п.18, отличающийся тем, что эти нитрилы с этиленовой связью выбирают из алифатических нитрилов с этиленовой связью, включающих линейные пентеннитрилы, как пент-3-еннитрил, пент-4-еннитрил и их смеси.
20. Способ по п.19, отличающийся тем, что линейные пентеннитрилы содержат количества других соединений, выбираемых из группы, состоящей из 2-метилбут-3-еннитрила, 2-метилбут-2-еннитрила, пент-2-еннитрила, валеронитрила, адипонитрила, 2-метилглутаронитрила, 2-этилсукциннитрила или бутадиена.
21. Способ по п.18, отличающийся тем, что кислоту Льюиса, используемую в качестве сокатализатора, выбирают из соединений элементов групп Ib, IIb, IIIa, IIIb, IVa, IVb, Va, Vb, VIb, VIIb и VIII периодической системы элементов.
22. Способ по п.18, отличающийся тем, что кислоту Льюиса выбирают из солей, выбираемых из группы галогенидов, сульфатов, сульфонатов, галогеналкилсульфонатов, пергалогеналкилсульфонатов, галогенацетатов, пергалогенацетатов, карбоксилатов и фосфатов.
23. Способ по п.18, отличающийся тем, что кислоту Льюиса выбирают из хлорида цинка, бромида цинка, иодида цинка, хлорида марганца, бромида марганца, хлорида кадмия, бромида кадмия, хлорида двухвалентного олова, бромида двухвалентного олова, сульфата двухвалентного олова, тартрата двухвалентного олова, хлорида индия, трифторметилсульфоната индия, трифторацетата индия; хлоридов и бромидов редкоземельных элементов, как лантан, церий, празеодим, неодим, самарий, европий, гадолиний, тербий, диспрозий, гафний, эрбий, таллий, иттербий и лютеций; хлорида кобальта, хлорида двухвалентного железа, хлорида иттрия, трифенилборана, изопропилата титана и их смесей.
24. Способ по п.18, отличающийся тем, что используемая кислота Льюиса составляет 0,01-50 моль на моль соединения переходного металла.
25. Способ превращения разветвленных ненасыщенных мононитрильных соединений в линейные ненасыщенные мононитрильные соединения, отличающийся тем, что осуществляют, в отсутствие циановодорода, изомеризацию до пентеннитрилов 2-метилбут-3-еннитрила, присутствующего в реакционной смеси, происходящей от гидроцианирования бутадиена, работая в присутствии катализатора по любому из п.п. 1-17.
26. Способ по п.25, отличающийся тем, что 2-метилбут-3-еннитрил, подвергаемый изомеризации, используют индивидуально или в смеси с 2-метилбут-2-еннитрилом, пент-4-еннитрилом, пент-3-еннитрилом, пент-2-еннитрилом, бутадиеном, адипонитрилом, 2-метилглутаронитрилом, 2-этилсукциннитрилом или валеронитрилом.
27. Способ по любому из п.25 или 26, отличающийся тем, что реакцию изомеризации проводят при температуре от 10 до 200°С.
RU2005123382/04A 2002-12-23 2003-12-12 Способ гидроцианирования диолефиновых соединений или соединений, содержащих по меньшей мере одну этиленовую связь и цианогруппу RU2283831C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0216550 2002-12-23
FR0216550A FR2849027B1 (fr) 2002-12-23 2002-12-23 Procede de synthese de composes comprenant des fonctions nitriles a partir de composes a insaturations ethyleniques

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005123382A true RU2005123382A (ru) 2006-01-20
RU2283831C2 RU2283831C2 (ru) 2006-09-20

Family

ID=32406426

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005123382/04A RU2283831C2 (ru) 2002-12-23 2003-12-12 Способ гидроцианирования диолефиновых соединений или соединений, содержащих по меньшей мере одну этиленовую связь и цианогруппу

Country Status (12)

Country Link
US (2) US7084293B2 (ru)
EP (1) EP1585722B1 (ru)
JP (1) JP2006511591A (ru)
KR (1) KR100715930B1 (ru)
CN (1) CN1315790C (ru)
AT (1) ATE400548T1 (ru)
AU (1) AU2003300584A1 (ru)
DE (1) DE60322115D1 (ru)
FR (1) FR2849027B1 (ru)
RU (1) RU2283831C2 (ru)
UA (1) UA78625C2 (ru)
WO (1) WO2004065352A2 (ru)

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2847898A1 (fr) * 2002-12-02 2004-06-04 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
FR2849027B1 (fr) * 2002-12-23 2005-01-21 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de synthese de composes comprenant des fonctions nitriles a partir de composes a insaturations ethyleniques
FR2850966B1 (fr) 2003-02-10 2005-03-18 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes dinitriles
DE10314761A1 (de) * 2003-03-31 2004-10-14 Basf Ag Als Katalysator für die Hydrocyanierung von olefinisch ungesättigten Verbindungen geeignetes System
FR2854891B1 (fr) * 2003-05-12 2006-07-07 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de preparation de dinitriles
FR2854892B1 (fr) * 2003-05-12 2005-06-24 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de dinitriles
US7667078B2 (en) * 2004-03-09 2010-02-23 Japan Science And Technology Agency Asymmetric reaction catalyst and method for preparing optically active compound using the same
KR100744477B1 (ko) * 2004-09-15 2007-08-01 주식회사 엘지화학 인 화합물을 포함하는 촉매 조성물 및 이를 이용한히드로포르밀화 방법
FR2878848B1 (fr) * 2004-12-07 2007-01-05 Rhodia Chimie Sa Procede de fabrication de composes dinitriles
EP2322503B1 (en) 2005-10-18 2014-12-31 Invista Technologies S.à.r.l. Process of making 3-aminopentanenitrile
US7629484B2 (en) 2006-03-17 2009-12-08 Invista North America S.A.R.L. Method for the purification of triorganophosphites by treatment with a basic additive
US7880028B2 (en) 2006-07-14 2011-02-01 Invista North America S.A R.L. Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene
US7919646B2 (en) 2006-07-14 2011-04-05 Invista North America S.A R.L. Hydrocyanation of 2-pentenenitrile
CN101687658B (zh) 2007-05-14 2013-07-24 因温斯特技术公司 高效反应器和方法
EP2164587B1 (en) 2007-06-13 2018-04-04 INVISTA Textiles (U.K.) Limited Process for improving adiponitrile quality
WO2009091790A1 (en) 2008-01-15 2009-07-23 Invista Technologies S.A.R.L. Hydrocyanation of pentenenitriles
WO2009091771A2 (en) 2008-01-15 2009-07-23 Invista Technologies S.A R.L Process for making and refining 3-pentenenitrile, and for refining 2-methyl-3-butenenitrile
FR2926549B1 (fr) * 2008-01-18 2015-05-01 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes nitriles
FR2926816B1 (fr) 2008-01-25 2010-05-14 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles
FR2932476B1 (fr) * 2008-06-17 2010-07-30 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
FR2932477B1 (fr) * 2008-06-17 2013-01-18 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
EP2334624B1 (en) 2008-10-14 2014-10-01 Invista Technologies S.à.r.l. Process for making 2-secondary-alkyl-4,5-di-(normal-alkyl)phenols
FR2937321B1 (fr) 2008-10-21 2010-10-22 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles
FR2941455B1 (fr) 2009-01-29 2011-02-11 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles
US9718729B2 (en) 2009-05-15 2017-08-01 Owens Corning Intellectual Capital, Llc Biocides for bio-based binders, fibrous insulation products and wash water systems
FR2946649B1 (fr) * 2009-06-16 2012-04-13 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
CN102471218B (zh) 2009-08-07 2014-11-05 因温斯特技术公司 用于形成二酯的氢化并酯化
CA2777078C (en) 2009-10-09 2017-11-21 Owens Corning Intellectual Capital, Llc Bio-based binders for insulation and non-woven mats
US20110223364A1 (en) 2009-10-09 2011-09-15 Hawkins Christopher M Insulative products having bio-based binders
US8815186B2 (en) 2009-12-18 2014-08-26 Invista North America S.A.R.L. Nickel compositions for preparing nickel metal and nickel complexes
WO2011092711A1 (en) * 2010-01-27 2011-08-04 Council Of Scientific & Industrial Research A one pot and single step hydrolytic process for the conversion of lignocellulose into value added chemicals
US9051244B2 (en) * 2010-01-27 2015-06-09 Council Of Scientific And Industrial Research Depolymerization of lignin using solid acid catalysts
JP2013536878A (ja) 2010-09-07 2013-09-26 インヴィスタ テクノロジーズ エスアエルエル ニッケルリン配位子錯体の調製
US20140038485A1 (en) 2011-04-07 2014-02-06 Cargill Incorporated Bio-based binders including carbohydrates and a pre-reacted product of an alcohol or polyol and a monomeric or polymeric polycarboxylic acid
CN103717307B (zh) 2011-06-10 2016-03-30 因温斯特技术公司 包括流化床反应器的镍煅烧和还原方法
EP2718015A2 (en) 2011-06-10 2014-04-16 Invista Technologies S.à.r.l. Improvement in nickel metal-ligand catalyst formation
US9957409B2 (en) 2011-07-21 2018-05-01 Owens Corning Intellectual Capital, Llc Binder compositions with polyvalent phosphorus crosslinking agents
CN102432758B (zh) * 2011-08-29 2014-03-26 中国科学院长春应用化学研究所 一种苯乙烯-异戊二烯-丁二烯三元共聚物的制备方法
KR20150021545A (ko) * 2012-06-01 2015-03-02 인비스타 테크놀러지스 에스.에이 알.엘. 안정한 리간드 혼합물 및 그의 제조 방법
KR20150018590A (ko) * 2012-06-01 2015-02-23 인비스타 테크놀러지스 에스.에이 알.엘. 히드로시안화 촉매의 안정화 방법
CN104662029A (zh) * 2012-06-01 2015-05-27 因温斯特技术公司 稳定的氢氰化配体组合物
US10087201B2 (en) * 2012-06-01 2018-10-02 Invista North America S.A R.L. Hydrolysis catalyst and process
US9932298B2 (en) * 2012-12-07 2018-04-03 Invista North America S.A R.L. Process for producing pentenenitriles
CN103694136B (zh) * 2014-01-06 2015-11-18 重庆中平紫光科技发展有限公司 丁二烯一步法合成己二腈的方法
WO2016004219A1 (en) 2014-07-02 2016-01-07 Invista North America S.A R.L. Nickel metal particle production
US10143999B2 (en) 2014-11-20 2018-12-04 Invista North America S.A R.L. Nickel having high ligand-complexation activity and methods for making the same
CN106975519B (zh) * 2015-09-23 2021-09-07 英威达纺织（英国）有限公司 制备用于氢氰化和异构化的催化剂系统的方法
CN110845364B (zh) * 2019-11-28 2023-02-03 湘潭大学 一种以甲酰胺为氰源的腈类化合物的制备方法
CN113372239A (zh) * 2021-07-21 2021-09-10 青岛普泰克化工有限公司 1,3-丁二烯与氰化氢反应制取c5单烯腈的方法

Family Cites Families (106)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2402873A (en) * 1943-02-23 1946-06-25 Du Pont Reaction products of butadiene with hydrogen cyanide
US2666780A (en) * 1950-01-07 1954-01-19 Du Pont Hydrocyanation of olefinic compounds
US2583984A (en) * 1950-08-30 1952-01-29 Du Pont Production of nitriles
BE610876A (ru) * 1960-12-05 1900-01-01
US3297742A (en) * 1963-10-23 1967-01-10 Du Pont Method for reacting hydrogen cyanide with olefins
US3496215A (en) * 1965-11-23 1970-02-17 Du Pont Hydrocyanation of olefins using selected nickel phosphite catalysts
GB1112539A (en) * 1965-11-26 1968-05-08 Du Pont Preparation of organic nitriles
US3496210A (en) * 1966-07-28 1970-02-17 Du Pont Hydrocyanation of terminal alkynes
US3496217A (en) * 1967-05-23 1970-02-17 Du Pont Hydrocyanation of olefins
DE1621910A1 (de) * 1967-09-06 1971-06-24 Bayer Ag Verfahren zum Beschichten mit Polyurethanen
US3522288A (en) * 1967-11-06 1970-07-28 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3579560A (en) * 1967-11-06 1971-05-18 Du Pont Isomerization of nitriles
US3564040A (en) * 1968-06-14 1971-02-16 Du Pont Removal of trans-2-pentenenitrile from 3- and 4-pentenenitrile
US3641107A (en) * 1968-10-21 1972-02-08 Du Pont Purification process for unsaturated organic nitriles
US3563698A (en) * 1969-03-14 1971-02-16 Du Pont Process for preparing zinc cyanide
US3652641A (en) * 1969-08-04 1972-03-28 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3655723A (en) * 1969-10-31 1972-04-11 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3651146A (en) * 1970-02-25 1972-03-21 Du Pont Process for the preparation of triarylboranes
US3676481A (en) * 1970-06-29 1972-07-11 Du Pont Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentenenitriles in the presence of certain metal salt and/or tri(hydrocarbyl)boron promoters
US3752839A (en) * 1970-07-02 1973-08-14 Du Pont Hydrocyanation olefins
US3676475A (en) * 1970-07-06 1972-07-11 Du Pont Hydrides of nickel coordination compounds
US3739011A (en) * 1971-04-30 1973-06-12 Du Pont Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentenenitriles
US3798256A (en) * 1971-08-02 1974-03-19 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3818067A (en) * 1972-07-20 1974-06-18 Du Pont Preparation of organic dinitriles
US3859327A (en) * 1972-10-25 1975-01-07 Du Pont Process for recovery of nickel from a deactivated hydrocyanation catalyst
US3818068A (en) * 1973-01-19 1974-06-18 Du Pont Removal of deactivated catalyst species from a hydrocyanation product fluid
US3865865A (en) * 1973-02-15 1975-02-11 Du Pont Selective removal of 2-pentenenitrile and 2-methyl-2-butenenitrile from 3-pentenenitrile
US3884997A (en) * 1973-05-02 1975-05-20 Du Pont Process for preparation of aromatic phosphorus compounds
US3864380A (en) * 1974-01-17 1975-02-04 Du Pont Hydrocyanation of Olefins
US4147717A (en) * 1975-08-26 1979-04-03 Du Pont Of Canada Limited Process for purifying adiponitrile
US4045495A (en) * 1975-11-12 1977-08-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of triarylboranes
US4076756A (en) * 1975-11-12 1978-02-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of triarylborane
US4082811A (en) * 1977-02-23 1978-04-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of metal and triarylborane catalyst components from olefin hydrocyanation residue
US4080374A (en) * 1977-02-23 1978-03-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Product recovery
US4134923A (en) * 1977-09-02 1979-01-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for producing a metal hydroxide adduct of a triarylborane
US4347193A (en) * 1979-04-20 1982-08-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aryl borane complexes
US4251468A (en) * 1979-12-21 1981-02-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of triarylboranes
US4336110A (en) * 1981-02-05 1982-06-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Separation of benzene from cyclohexane
US4328172A (en) * 1981-02-24 1982-05-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of olefins
US4330483A (en) * 1981-02-24 1982-05-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of olefins
US4339395A (en) * 1981-04-15 1982-07-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Treatment of olefin hydrocyanation products
US4387056A (en) * 1981-04-16 1983-06-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for separating zero-valent nickel species from divalent nickel species
US4385007A (en) * 1981-09-24 1983-05-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of zerovalent nickel complexes
US4382038A (en) * 1981-10-01 1983-05-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of olefins
US4394321A (en) * 1981-11-12 1983-07-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Triarylboraneisocy ano metal compounds
US4371474A (en) * 1982-01-13 1983-02-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of olefins
US4434316A (en) * 1983-03-25 1984-02-28 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Separation of alkenes from alkadienes
US4510327A (en) * 1983-04-06 1985-04-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for making alkali-metal tetraorganylborates
US4521628A (en) * 1983-07-11 1985-06-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of arylboranes
US4749801A (en) * 1986-06-04 1988-06-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company [Hexakis(pentenenitrilo)nickel II]bis-[μ-(cyano) bis(triphenylborane) (I)], its method of preparation and its use
US4810815A (en) * 1987-11-04 1989-03-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Acceleration of diene hydrocyanation
US5087723A (en) * 1990-05-01 1992-02-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of conjugated 2-alkenoates
US4990645A (en) * 1990-06-27 1991-02-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation process
US5107012A (en) * 1991-04-24 1992-04-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of pentenenitriles using cyanohydrins
US5175335A (en) * 1991-11-12 1992-12-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Enantioselective hydrocyanation of aromatic vinyl compounds
US5312959A (en) * 1993-07-12 1994-05-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Purification of 2-methylglutaronitrile or adiponitrile
DK0730574T3 (da) * 1993-11-23 1999-05-25 Du Pont Fremgangsmåder og katalysatorsammensætninger til hydrocyanering af monoolefiner
US5512695A (en) * 1994-04-14 1996-04-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Bidentate phosphite and nickel catalyst compositions for hydrocyanation of monoolefins
US5543536A (en) * 1994-04-26 1996-08-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Monodentate phosphite and nickel catalyst composition for monoolefin hydrocyanation
US5382697A (en) * 1994-06-23 1995-01-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of triarylborane
TW315370B (ru) * 1994-10-07 1997-09-11 Du Pont
US5512696A (en) * 1995-07-21 1996-04-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation process and multidentate phosphite and nickel catalyst composition therefor
US5440067A (en) * 1994-11-18 1995-08-08 E. I. Dupont De Nemours And Company Catalyzed gas phase isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles
US5523453A (en) * 1995-03-22 1996-06-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for hydrocyanation
FR2739378B1 (fr) * 1995-09-29 1997-10-31 Rhone Poulenc Fibres Procede d'hydrocyanation de composes organiques a insaturation ethylenique
US5744650A (en) * 1995-12-06 1998-04-28 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Metal-Ligand complex catalyzed processes
US5709841A (en) * 1996-02-23 1998-01-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Waste stream treatment
EP0839787A1 (en) * 1996-11-04 1998-05-06 Dsm N.V. Process for the preparation of an aldehyde
US5959135A (en) * 1997-07-29 1999-09-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation processes and multidentate phosphite ligand and nickel catalyst compositions thereof
ZA986374B (en) * 1997-07-29 2000-01-17 Du Pont Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles.
MY124170A (en) * 1997-07-29 2006-06-30 Invista Tech Sarl Hydrocyanation processes and multidentate phosphite ligand and nickel catalyst compositions therefor
US6069267A (en) * 1997-07-29 2000-05-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Selective synthesis of organodiphosphite compounds
JPH11246464A (ja) * 1998-03-05 1999-09-14 Mitsubishi Chemical Corp アルデヒド類の製造方法
DE19825212A1 (de) * 1998-06-05 1999-12-09 Basf Ag Katalysator, umfassend einen Komplex eines Metalls der VIII. Nebengruppe auf Basis eines zweizähnigen Phosphonitliganden und Verfahren zur Herstellung von Nitrilen
DE19827232A1 (de) * 1998-06-18 1999-12-23 Basf Ag Katalysator, umfassend einen Komplex eines Metalls der VIII. Nebengruppe auf Basis eines Phosphinitliganden und Verfahren zur Hydroformylierung und Hydrocyanierung
FR2787446B1 (fr) * 1998-12-22 2001-02-02 Rhone Poulenc Fibres Procede d'hydrocyanation de composes organiques a insaturations ethyleniques
US6077979A (en) * 1999-02-18 2000-06-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Manufacture of 3,3',5,5'-tetramethyl-2,2'-biphenol
US6048996A (en) * 1999-08-26 2000-04-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insoluble promoters for nickel-catalyzed hydrocyanation of monoolefins
US6284865B1 (en) * 1999-09-20 2001-09-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polymeric phosphite composition and hydrocyanation of unsaturated organic compounds and the isomerization of unsaturated nitriles
CA2384328A1 (en) * 1999-09-20 2001-03-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Multidentate phosphite ligands, catalytic compositions containing such ligands and catalytic processes utilizing such catalytic compositions
US6380421B1 (en) * 1999-09-20 2002-04-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multidentate phosphite ligands, catalytic compositions containing such ligands and catalytic processes utilizing such catalytic compositions
US6420611B1 (en) * 1999-09-20 2002-07-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Composition comprising polymeric phosphite
US6307107B1 (en) * 1999-09-20 2001-10-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Hydroformylation of acyclic monoethylenically unsaturated compounds to corresponding terminal aldehydes
US6362354B1 (en) * 2000-11-17 2002-03-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Phosphonite ligands, catalyst compositions and hydroformylation process utilizing same
US6372147B1 (en) * 2001-05-07 2002-04-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organoboron waste stream treatment using hydrogen peroxide
US6753440B2 (en) * 2001-05-11 2004-06-22 E.I. Du Pont De Nemours And Company Copper-catalyzed vapor phase hydrocyanation of diolefinic compounds
DE10136488A1 (de) * 2001-07-27 2003-02-06 Basf Ag Ni(O) enthaltendes Katalysatorsystem
US6660876B2 (en) * 2001-11-26 2003-12-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Phosphorus-containing compositions and their use in hydrocyanation, isomerization and hydroformylation reactions
TW593251B (en) * 2001-11-26 2004-06-21 Du Pont Process for preparing 3,3',5,5',6,6'-hexaalkyl-2,2'-biphenols, 3,3',4,4',5,5'-hexaalkyl-2,2'-biphenols and 3,3',4,4',5,5',6,6'-octaalkyl-2,2'-biphenols
US6489517B1 (en) * 2001-11-26 2002-12-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing 3,3′,6,6′-tetraalkyl-2,2′-biphenols and 3,3′,6,6′-tetraalkyl-5,5′-dihalo-2,2′-biphenols
US20030100803A1 (en) * 2001-11-26 2003-05-29 Lu Helen S.M. 3-Alkylated-5,5',6,6',7,7,'8,8'-octahydro-2,2'-binaphthols and 3,3'-dialkylated-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-2,2'-binaphthols and processes for making them
US6984604B2 (en) * 2001-11-26 2006-01-10 Invista North America S.A.R.L. Supported bis(phosphorus) ligands and their use in the catalysis
US6893996B2 (en) * 2001-11-26 2005-05-17 Invista North America S.A.R.L. Process for the preparation of a nickel/phosphorous ligand catalyst for olefin hydrocyanation
US6660877B2 (en) * 2002-03-07 2003-12-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Phosphonite ligands and their use in hydrocyanation
US20040106815A1 (en) * 2002-12-02 2004-06-03 Ritter Joachim C. Selective synthesis of organophosphites
US6906218B2 (en) * 2002-12-18 2005-06-14 Invista North America S.A.R.L. Cyclohexane derivatives and methods for their preparation
FR2849027B1 (fr) * 2002-12-23 2005-01-21 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de synthese de composes comprenant des fonctions nitriles a partir de composes a insaturations ethyleniques
US6897329B2 (en) * 2003-01-14 2005-05-24 Invista North America S.A.R.L. Process for the preparation of nickel/phosphorous ligand catalyst for olefin hydrocyanation
US6844289B2 (en) * 2003-04-08 2005-01-18 Invista North America S.A.R.L. Process for the preparation of a nickel/phosphorous ligand catalyst
DE602004022429D1 (de) * 2003-09-11 2009-09-17 Invista Tech Sarl Verfahren zur hydrocyanierung von ungesättigten carbonsäure-derivaten
US20050159614A1 (en) * 2004-01-19 2005-07-21 Allgeier Alan M. Norbornane based cycloaliphatic compounds containing nitrile groups
US7919646B2 (en) * 2006-07-14 2011-04-05 Invista North America S.A R.L. Hydrocyanation of 2-pentenenitrile
US7709674B2 (en) * 2006-07-14 2010-05-04 Invista North America S.A R.L Hydrocyanation process with reduced yield losses
US7709673B2 (en) * 2006-07-14 2010-05-04 Invista North America S.A R.L. Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene
US7659422B2 (en) * 2006-07-14 2010-02-09 Invista North America S.A.R.L. Hydrocyanation process with reduced yield losses
US7880028B2 (en) * 2006-07-14 2011-02-01 Invista North America S.A R.L. Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene

Also Published As

Publication number Publication date
AU2003300584A8 (en) 2004-08-13
CN1745062A (zh) 2006-03-08
US20040122251A1 (en) 2004-06-24
DE60322115D1 (de) 2008-08-21
EP1585722A2 (fr) 2005-10-19
RU2283831C2 (ru) 2006-09-20
UA78625C2 (ru) 2007-04-10
ATE400548T1 (de) 2008-07-15
KR100715930B1 (ko) 2007-05-08
KR20050088468A (ko) 2005-09-06
US7470805B2 (en) 2008-12-30
WO2004065352A3 (fr) 2004-09-10
WO2004065352A2 (fr) 2004-08-05
FR2849027B1 (fr) 2005-01-21
AU2003300584A1 (en) 2004-08-13
US7084293B2 (en) 2006-08-01
US20060252955A1 (en) 2006-11-09
JP2006511591A (ja) 2006-04-06
FR2849027A1 (fr) 2004-06-25
EP1585722B1 (fr) 2008-07-09
CN1315790C (zh) 2007-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005123382A (ru) Способ синтеза соединений, содержащих цианогруппы, из соединений с этиленовыми связями
US7105696B2 (en) Method for making nitrile compounds from ethylenically unsaturated compounds
CN1732148B (zh) 由烯属不饱和化合物制备腈化合物的方法
RU2250896C2 (ru) Способ гидроцианирования органических этиленненасыщенных соединений
JP4332498B2 (ja) エチレン性不飽和化合物からのニトリル化合物の製造方法
RU2509075C2 (ru) Способ получения нитрильных соединений из этиленненасыщенных соединений
RU98107641A (ru) Способ гидроцианирования органических соединений с ненасыщенной этиленовой связью
RU2003113534A (ru) Способ гидроцианирования органических этиленненасыщенных соединений
RU2011101458A (ru) Способ получения нитрильных соединений из этиленненасыщенных соединений
US9309189B2 (en) Method for producing nitrile compounds from ethylenically unsaturated compounds
RU2011141502A (ru) Фосфорорганические соединения, каталитические системы, содержащие эти соединения, и способы гидроцианирования или гидроформилирования с применением этих каталитических систем
RU2012101236A (ru) Способ получения нитрильных соединений из соединений с этиленовой ненасыщенностью
RU2530018C2 (ru) Фосфорорганические соединения, каталитические системы, содержащие эти соединения, и способ гидроцианирования с использованием этих каталитических систем

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
PC4A Invention patent assignment

Effective date: 20090428

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20161213