RU2003113534A - Способ гидроцианирования органических этиленненасыщенных соединений - Google Patents
Способ гидроцианирования органических этиленненасыщенных соединенийInfo
- Publication number
- RU2003113534A RU2003113534A RU2003113534/04A RU2003113534A RU2003113534A RU 2003113534 A RU2003113534 A RU 2003113534A RU 2003113534/04 A RU2003113534/04 A RU 2003113534/04A RU 2003113534 A RU2003113534 A RU 2003113534A RU 2003113534 A RU2003113534 A RU 2003113534A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- radical
- compounds
- alkyl
- unsaturated
- saturated
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 7
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 title claims 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 10
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 6
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims 6
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims 6
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 claims 6
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 5
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 5
- -1 indolisinyl Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 4
- WBAXCOMEMKANRN-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-enenitrile Chemical compound C=CC(C)C#N WBAXCOMEMKANRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 4
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 238000005669 hydrocyanation reaction Methods 0.000 claims 4
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims 4
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N Hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000027455 binding Effects 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims 3
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- GDCJAPJJFZWILF-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbutanedinitrile Chemical compound CCC(C#N)CC#N GDCJAPJJFZWILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IHXNSHZBFXGOJM-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-enenitrile Chemical compound CC=C(C)C#N IHXNSHZBFXGOJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FPPLREPCQJZDAQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentanedinitrile Chemical compound N#CC(C)CCC#N FPPLREPCQJZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N Adiponitrile Chemical compound N#CCCCCC#N BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 2
- RFFFKMOABOFIDF-UHFFFAOYSA-N Pentanenitrile Chemical compound CCCCC#N RFFFKMOABOFIDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K [O-]P([O-])([O-])=O Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims 2
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZPFZQRQDUOHLJK-UHFFFAOYSA-N nickel;prop-2-enenitrile Chemical compound [Ni].C=CC#N.C=CC#N ZPFZQRQDUOHLJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- CFEYBLWMNFZOPB-UHFFFAOYSA-N pent-4-enenitrile Chemical compound C=CCCC#N CFEYBLWMNFZOPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N tin hydride Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- UVKXJAUUKPDDNW-NSCUHMNNSA-N (E)-pent-3-enenitrile Chemical compound C\C=C\CC#N UVKXJAUUKPDDNW-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims 1
- CTMHWPIWNRWQEG-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexene Chemical compound CC1=CCCCC1 CTMHWPIWNRWQEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 2qpq Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- KPWJBEFBFLRCLH-UHFFFAOYSA-L Cadmium bromide Chemical compound Br[Cd]Br KPWJBEFBFLRCLH-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L Cadmium chloride Chemical compound Cl[Cd]Cl YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate dianion Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 claims 1
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N Cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052692 Dysprosium Inorganic materials 0.000 claims 1
- HDGGAKOVUDZYES-UHFFFAOYSA-K Erbium(III) chloride Chemical compound Cl[Er](Cl)Cl HDGGAKOVUDZYES-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 claims 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N Gadolinium Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052689 Holmium Inorganic materials 0.000 claims 1
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L Iron(II) chloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- AEDROEGYZIARPU-UHFFFAOYSA-K Lutetium(III) chloride Chemical compound Cl[Lu](Cl)Cl AEDROEGYZIARPU-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L MANGANESE CHLORIDE Chemical compound Cl[Mn]Cl GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N Neodymium Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052777 Praseodymium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L Sulphite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 claims 1
- ILOTUXNTERMOJL-UHFFFAOYSA-K Thulium(III) chloride Chemical compound Cl[Tm](Cl)Cl ILOTUXNTERMOJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- LTSUHJWLSNQKIP-UHFFFAOYSA-J Tin(IV) bromide Chemical compound Br[Sn](Br)(Br)Br LTSUHJWLSNQKIP-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J Tin(IV) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- CKLHRQNQYIJFFX-UHFFFAOYSA-K Ytterbium(III) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Yb+3] CKLHRQNQYIJFFX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- PCMOZDDGXKIOLL-UHFFFAOYSA-K Yttrium(III) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Y+3] PCMOZDDGXKIOLL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L Zinc bromide Chemical compound Br[Zn]Br VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L Zinc chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L Zinc iodide Chemical compound I[Zn]I UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- UCYRAEIHXSVXPV-UHFFFAOYSA-K bis(trifluoromethylsulfonyloxy)indiganyl trifluoromethanesulfonate Chemical compound [In+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F UCYRAEIHXSVXPV-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJYMRRJVDRJMJW-UHFFFAOYSA-L dibromomanganese Chemical compound Br[Mn]Br RJYMRRJVDRJMJW-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims 1
- KBQHZAAAGSGFKK-UHFFFAOYSA-N dysprosium Chemical compound [Dy] KBQHZAAAGSGFKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- KJZYNXUDTRRSPN-UHFFFAOYSA-N holmium Chemical compound [Ho] KJZYNXUDTRRSPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxyl anion Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000002506 iron compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 claims 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M isothiocyanate Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229950010610 lutetium chloride Drugs 0.000 claims 1
- 239000011565 manganese chloride Substances 0.000 claims 1
- 235000002867 manganese chloride Nutrition 0.000 claims 1
- 229940099607 manganese chloride Drugs 0.000 claims 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M methanoate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- KFBKRCXOTTUAFS-UHFFFAOYSA-N nickel;triphenylphosphane Chemical compound [Ni].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KFBKRCXOTTUAFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- ISBHMJZRKAFTGE-UHFFFAOYSA-N pent-2-enenitrile Chemical compound CCC=CC#N ISBHMJZRKAFTGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000737 periodic Effects 0.000 claims 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- PUDIUYLPXJFUGB-UHFFFAOYSA-N praseodymium Chemical compound [Pr] PUDIUYLPXJFUGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 claims 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- FAKFSJNVVCGEEI-UHFFFAOYSA-J tin(4+);disulfate Chemical compound [Sn+4].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O FAKFSJNVVCGEEI-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- 229940102001 zinc bromide Drugs 0.000 claims 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N α-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (21)
1. Способ гидроцианирования органических соединений, содержащих, по меньшей мере, одну этиленовую связь, путем взаимодействия с цианистым водородом в присутствии каталитической системы, содержащей переходный металл и фосфороорганический лиганд, отличающийся тем, что лиганд представляет собой фосфин следующей общей формулы (1):
в которой Е обозначает O или S;
n обозначает 0 или 1;
R1, R4, R5 и R6, одинаковые или разные, обозначают атом водорода; алифатический углеводородный радикал, возможно замещенный, содержащий от 1 до 40 атомов углерода, насыщенный или ненасыщенный, углеводородная цепочка которого возможно прервана гетероатомом; карбоциклический или гетероциклический радикал, насыщенный, ненасыщенный или ароматический, моноциклический или полициклический, возможно замещенный; или алифатический углеводородный радикал, насыщенный или ненасыщенный, углеводородная цепочка которого возможно прервана гетероатомом и несет карбоциклический или гетероциклический радикал, указанный выше, причем этот радикал возможно является замещенным;
или R4 и R5 образуют вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, карбоциклический моноцикл, насыщенный или ненасыщенный, возможно замещенный, содержащий предпочтительно от 5 до 7 атомов углерода;
R2 обозначает атом водорода или радикал Х;
R3 обозначает радикал Х или радикал Y;
при условии, что только один из заместителей R2 и R3 обозначает радикал Х;
причем Х выбирают из карбоциклического или гетероциклического ароматического моноциклического или бициклического радикала, содержащего от 2 до 20 атомов углерода; 1-алкенила, возможно содержащего одну или несколько дополнительных ненасыщенных связей в углеводородной цепи и содержащего от 2 до 12 атомов углерода; 1-алкинила, возможно имеющего одну или несколько дополнительных ненасыщенных связей в углеводородной цепи и содержащего от 2 до 12 атомов углерода; радикала -CN; [(С1–С12)-алкил]карбонила; [(С3-С18)-арил]карбонила; [(С1-С12)-алкокси]карбонила; [(С6-С18)-арилокси]карбонила; карбамоила; [(С1-С12)-алкил]карбамоила; или [ди(С1-С12)-алкил]карбамоила; и
Y принимает одно из значений R1, кроме атома водорода;
R7 имеет значение, указанное для R1, R4, R5 и R6, или обозначает углеводородный радикал, содержащий карбонильную группу или радикал следующих формул:
в которых А обозначает атом водорода; (С1-С10)-алкил; или (С6-С10)-арил или (С6-С10)-арил-(С1-С10)-алкил, в которых арильная часть возможно замещена одним или несколькими радикалами, выбранными из (С1-С6)-алкила, (С1-C6)-алкокси, трифторметила, галогена, ди(С1-С6)-алкиламино, (С1-С6)-алкоксикарбонила, карбамоила, (С1-С6)-алкиламинокарбонила и ди(С1-С6)-алкиламинокарбонила;
-Ar1, Ar2 обозначают:
или двухвалентный радикал формулы
в котором каждый из фенильных циклов возможно замещен одной или несколькими группами Z, описанными ниже,
или двухвалентный радикалом формулы
в котором каждый из фенильных циклов возможно замещен одной или несколькими группами Z, описанными ниже:
Z обозначает (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкокси, трифторметил, галоген, (С1-С6)-алкоксикарбонил, ди(С1-С6)-алкиламино, (С1-С6)-алкиламинокарбонил и ди(С1-С6)-алкиламинокарбонил;
R8 и R9, одинаковые или разные, обозначают замещенный или незамещенный арил.
2. Способ по пункту 1, отличающийся тем, что соединения фосфинов относятся к соединениям формулы (1), в которой
R, R2, R4, R5 и R6 независимо обозначают атом водорода или радикал Т, выбранный из алифатического углеводородного радикала, насыщенного или ненасыщенного, содержащего от 1 до 12 атомов углерода, углеводородная цепочка которого возможно прервана гетероатомом, выбранным из O, N и S; карбоциклического моноциклического радикала, насыщенного или имеющего 1 или 2 ненасыщенные связи в цикле, содержащего от 3 до 8 атомов углерода; карбоциклического бициклического радикала, насыщенного или ненасыщенного, состоящего из 2 сконденсированных моноциклов, причем каждый моноцикл возможно содержит от 1 до 2 ненасыщенных связей и имеет от 3 до 8 атомов углерода; карбоциклического ароматического моно- или бициклического (С6-С10)-радикала; гетероциклического моноциклического насыщенного, ненасыщенного или ароматического радикала с 5-6 звеньями, содержащего от 1 до 3 гетероатомов, независимо выбранных из N, О и S; гетероциклического бициклического насыщенного, ненасыщенного или ароматического радикала, состоящего из двух сконденсированных моноциклов с 5-6 звеньями, при этом каждый моноцикл содержит от 1 до 3 гетероатомов, независимо выбранных O, N и S; и углеводородного алифатического насыщенного или ненасыщенного радикала, содержащего от 1 до 12 атомов углерода, углеводородная цепочка которого несет моноциклический карбоциклический или гетероциклический радикал, описанный выше, причем указанный радикал Т возможно является замещенным.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что Х выбирают из группы (С2-С6)-алкенила, группы (С2-С6)-алкинила, фенила, нафтила, тиенила, фурила, пирролила, имидазолила, пиразолила, тиазолила, оксазолила, пиридила, пиразинила, пиридазинила, изотиазолила, изоксазолила, бензофурила, бензотиенила, индолила, изоиндолила, индолизинила, индазолила, пуринила, хинолила, изохинолила, бензоксазолила, бензотиазолила и птеридинила.
4. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что радикал Т замещен группой, выбранной из следующей группы, содержащей:
(С1-С6)-алкил; (С2-С6)-алкенил; (С1-С6)-алкокси; (С2-С6)-ацил; радикал, выбранный из: -Ra-COORb, -Ra-NO2, -Ra-CN, ди(С1-С6)-алкиламино, ди(С1-С6)-алкиламино-(С1-С6)-алкила, -Ra-CO-N(Rb)2, -Ra-гал, -RаCF3 и -O-CF3 (в которых Rа обозначает связь или (С1-С6)-алкилен, Rb, одинаковые или разные, обозначают атом водорода или (С1-С6)-алкил; и гал обозначает галоген);
или радикал
в котором Rd выбран из (С1-С6)-алкила; (С2-С6)-алкенила; (С1-С6)-алкокси; (С2-С6)-ацила; -Ra-COORb, -Ra-NO2, -Ra-CN, ди(С1-С6)-алкиламино, ди(С1-С6)-алкиламино-(С1-С6)-алкила, -Ra-CO-N(Rb)2, -Ra -гал, -RаCF3 и -O-CF3 (в которых Rа, Rb и гал имеют значения, указанные выше);
m обозначает целое число от 0 до 5;
Rс обозначает связь; (С1-С6)-алкилен; -O-, -CO-, -COO, -NRb, -CO-NRb-, -S-, -SO2-, -NRb-CO-; причем Rb имеет значение, указанное выше.
5. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что фосфин имеет одну из следующих формул (II) или (III):
Формула (II)
Формула (III)
6. Способ по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что соединения переходных металлов выбирают из соединений никеля, палладия и железа.
7. Способ по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что предпочтительными соединениями переходных металлов являются соединения никеля и их выбирают из соединений, в которых никель имеет нулевую степень окисления, например, тетрацианоникелата калия K4[Ni(CN)4], бис(акрилонитрил)никеля(0), бис(циклооктадиен-1,5)никеля и производных, содержащих лиганды группы Va, такие как тетракис(трифенилфосфин)никель(0), соединений никеля, таких как карбоксилаты, карбонат, бикарбонат, борат, бромид, хлорид, цитрат, тиоцианат, цианид, формиат, гидроксид, гидрофосфит, фосфит, фосфат и производные, йодид, нитрат, сульфат, сульфит, арил- и алкилсульфонаты.
8. Способ по любому из пп.1-7, отличающийся тем, что оргнические соединения, содержащие по меньшей мере одну этиленовую связь, выбирают из диолефинов, таких, как бутадиен, изопрен, гексадиен-1,5, циклооктадиен-1,5, алифатических этиленненасыщенных нитрилов, в частности, линейных пентеннитрилов, таких как 3-пентеннитрил, 4-пентеннитрил, моноолефинов, таких как стирол, метилстирол, винилнафталин, циклогексен, метилциклогексен, а также смесей нескольких из названных соединений.
9. Способ по любому из пп.1-8, отличающийся тем, что количество соединения никеля или другого используемого преходного металла выбирают так, чтобы на моль органического соединения, подлежащего гидроцианированию или изомеризации, приходилось от 10-4 до 1 моля никеля или другого используемого переходного металла, и используемое количество фосфина формулы (1) выбирают так, чтобы количество молей этого соединения на 1 моль преходного металла составляло от 0,5 до 500.
10. Способ по любому из пп.1-9, отличающийся тем, что реакцию гидроцианирования осуществляют при температуре от 10 до 200°С.
11. Способ по любому из пп.1-10 гидроцианирования в динитрилы этиленненасыщенных нитрилов путем взаимодействия с цианистым водородом, отличающийся тем, что взаимодействие происходит в присутствии каталитической системы, содержащей по меньшей мере одно соединение переходного металла, по меньшей мере однин фосфин формулы (1) и сокатализатор, состоящий по меньшей мере из одной кислоты Льюиса.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что этиленненасыщенные нитрилы выбирают из алифатических этиленненасыщенных нитрилов, содержащих линейные пентеннитрилы, такие как 3-пентеннитрил, 4-пентеннитрил и их смеси.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что линейные пентеннитрилы содержат обычно малые количества других соединений, таких как 2-метил-3-бутеннитрил, 2-метил-2-бутеннитрил, 2-пентеннитрил, валеронитрил, адипонитрил, 2-метилглутаронитрил, 2-этилсукцинонитрил, или бутадиен.
14. Способ по пп.11-13, отличающийся тем, что кислоту Льюиса, которая может применяться в качестве сокатализатора, выбирают из соединений элементов групп Ib, IIb, IIIa, IIIb, IVa, IVb, Va, Vb, VIb, VIIb, VIII Периодической системы элементов.
15. Способ по пп.11-14, отличающийся тем, что кислоту Льюиса выбирают из солей, выбранных из группы галогенидов, сульфатов, сульфонатов, галогеноалкилсульфонатов, пергалогеноалкилсульфонатов, карбоксилатов и фосфатов.
16. Способ по пп.11-15, отличающийся тем, что кислоту Льюиса выбирают из хлорида цинка, бромида цинка, йодида цинка, хлорида марганца, бромида марганца, хлорида кадмия, бромида кадмия, хлорида двухвалентного олова, бромида двухвалентного олова, сульфата двухвалентного олова, тартрата двухвалентного олова, трифторметилсульфоната индия, хлоридов или бромидов редкоземельных элементов, таких как лантана, церия, празеодима, неодима, самария, европия, гадолиния, тербия, диспрозия, гольмия, эрбия, тулия, иттербия и лютеция, хлорида кобальта, хлористого железа, хлорида иттрия и их смесей.
17. Способ по пп.11-16, отличающийся тем, что кислота Льюиса используется в количестве от 0,01 до 50 молей на моль соединения переходного металла.
18. Способ по пп.11-17, отличающийся тем, что в отсутствие цианистого водорода изомеризацию в пентеннитрилы 2-метил-3-бутеннитрила, содержащегося в реакционной смеси, полученной в результате реакции гидроцианирования бутадиена, осуществляют в присутствии катализатора, содержащего по меньшей мере один фосфин формулы (1) и по меньшей мере одно соединение переходного металла.
19. Способ по п.18, отличающийся тем, что 2-метил-3-бутеннитрил, подвергаемый изомеризации, используется один или в смеси с 2-метил-2-бутеннитрилом, 4-пентеннитрилом, 3-пентеннитрилом, 2-пентеннитрилом, бутадиеном, адипонитрилом, 2-метилглутаронитрилом, 2-этилсукцинонитрилом или валеронитрилом.
20. Способ по п.18 или 19, отличающийся тем, что реакцию изомеризации проводят при температуре от 10 до 200°С.
21. Способ по пп.18-20, отличающийся тем, что изомеризацию 2-метил-3-бутеннитрила в пентеннитрилы осуществляют в присутствии по меньшей мере одного соединения переходного металла, по меньшей мере одного фосфина формулы (1) и сокатализатора, состоящего из по меньшей мере одной кислоты Льюиса.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0013152A FR2815344B1 (fr) | 2000-10-13 | 2000-10-13 | Procede d'hydrocyanation de composes organiques a insaturation ethylenique |
| FR00/13152 | 2000-10-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003113534A true RU2003113534A (ru) | 2004-11-27 |
| RU2250896C2 RU2250896C2 (ru) | 2005-04-27 |
Family
ID=8855327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003113534/04A RU2250896C2 (ru) | 2000-10-13 | 2001-10-03 | Способ гидроцианирования органических этиленненасыщенных соединений |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7098358B2 (ru) |
| EP (1) | EP1324976B1 (ru) |
| JP (1) | JP4118676B2 (ru) |
| KR (1) | KR100577887B1 (ru) |
| CN (1) | CN1283620C (ru) |
| AR (1) | AR030990A1 (ru) |
| AT (1) | ATE316955T1 (ru) |
| AU (1) | AU2001295653A1 (ru) |
| BR (1) | BR0114807A (ru) |
| CA (1) | CA2425384A1 (ru) |
| DE (1) | DE60117033T2 (ru) |
| FR (1) | FR2815344B1 (ru) |
| HU (1) | HUP0303560A2 (ru) |
| IL (2) | IL155226A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA03003107A (ru) |
| PL (1) | PL361427A1 (ru) |
| RU (1) | RU2250896C2 (ru) |
| SK (1) | SK4422003A3 (ru) |
| TW (1) | TW584623B (ru) |
| UA (1) | UA75090C2 (ru) |
| WO (1) | WO2002030854A2 (ru) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10136488A1 (de) | 2001-07-27 | 2003-02-06 | Basf Ag | Ni(O) enthaltendes Katalysatorsystem |
| FR2847898A1 (fr) * | 2002-12-02 | 2004-06-04 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique |
| FR2850966B1 (fr) | 2003-02-10 | 2005-03-18 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes dinitriles |
| FR2854891B1 (fr) | 2003-05-12 | 2006-07-07 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de preparation de dinitriles |
| DE102004004682A1 (de) * | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Adipodinitril durch Hydrocyanierung von 1,3-Butadien |
| EP2322503B1 (en) | 2005-10-18 | 2014-12-31 | Invista Technologies S.à.r.l. | Process of making 3-aminopentanenitrile |
| WO2007109005A2 (en) | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Invista Technologies S.A R.L. | Method for the purification of triorganophosphites by treatment with a basic additive |
| US7919646B2 (en) | 2006-07-14 | 2011-04-05 | Invista North America S.A R.L. | Hydrocyanation of 2-pentenenitrile |
| US7880028B2 (en) | 2006-07-14 | 2011-02-01 | Invista North America S.A R.L. | Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene |
| US8906334B2 (en) | 2007-05-14 | 2014-12-09 | Invista North America S.A R.L. | High efficiency reactor and process |
| US8101790B2 (en) | 2007-06-13 | 2012-01-24 | Invista North America S.A.R.L. | Process for improving adiponitrile quality |
| WO2009091771A2 (en) | 2008-01-15 | 2009-07-23 | Invista Technologies S.A R.L | Process for making and refining 3-pentenenitrile, and for refining 2-methyl-3-butenenitrile |
| CN101918356B (zh) | 2008-01-15 | 2013-09-25 | 因温斯特技术公司 | 戊烯腈的氢氰化 |
| FR2926816B1 (fr) | 2008-01-25 | 2010-05-14 | Rhodia Operations | Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles |
| JP2011515411A (ja) * | 2008-03-19 | 2011-05-19 | インビスタ テクノロジーズ エス エイ アール エル | シクロドデカトリエンの製造方法およびラウロラクトンの製造方法 |
| FR2932476B1 (fr) * | 2008-06-17 | 2010-07-30 | Rhodia Operations | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique |
| FR2932477B1 (fr) | 2008-06-17 | 2013-01-18 | Rhodia Operations | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique |
| KR101610423B1 (ko) | 2008-10-14 | 2016-04-08 | 인비스타 테크놀러지스 에스.에이 알.엘. | 2-ｓｅｃ-알킬-4,5-디-(ｎ-알킬)페놀의 제조 방법 |
| FR2937321B1 (fr) | 2008-10-21 | 2010-10-22 | Rhodia Operations | Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles |
| FR2941455B1 (fr) | 2009-01-29 | 2011-02-11 | Rhodia Operations | Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles |
| FR2943061B1 (fr) * | 2009-03-13 | 2011-02-25 | Rhodia Operations | Composes organophosphores, systemes catalytiques comprenant ces composes et procede d'hydrocyanation ou d'hydroformylation utilisant ces systemes catalytiques |
| WO2011017543A1 (en) | 2009-08-07 | 2011-02-10 | Invista Technologies S.A. R.L. | Hydrogenation and esterification to form diesters |
| FR2980792B1 (fr) * | 2011-09-30 | 2013-09-06 | Rhodia Operations | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4216975A (en) * | 1978-12-11 | 1980-08-12 | Deere & Company | Tractor hitch |
| US4304303A (en) * | 1980-03-17 | 1981-12-08 | Deere & Company | Three-point hitch draft control |
| DE3519987A1 (de) * | 1985-06-04 | 1986-12-04 | Deere & Co., Moline, Ill., US, Niederlassung Deere & Co. European Office, 6800 Mannheim | Teleskopisches verstellgestaenge |
| FR2588197B1 (fr) * | 1985-10-03 | 1987-11-20 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Catalyseur et procede d'hydrogenation des liaisons ethyleniques ou acetyleniques |
| US4805927A (en) * | 1987-11-20 | 1989-02-21 | Deere & Company | Hitch adapter for use in connecting semi-integral, PTO-driven implements to tractor three-point hitch |
| FR2785610B1 (fr) * | 1998-11-06 | 2001-02-09 | Rhodia Chimie Sa | Procede de dedoublement d'un melange racemique d'aldehydes, procede de preparation dudit aldehyde et utilisation dudit aldehyde sous forme de l'un de ses enantiomeres ou sous forme racemique |
| FR2785611B1 (fr) * | 1998-11-06 | 2001-03-30 | Rhodia Chimie Sa | Derives de type phosphine-phosphite, leur procede de preparation et leur utilisation pour la preparation de catalyseurs utiles dans les reactions d'hydroformylation des olefines |
| FR2787786B1 (fr) * | 1998-12-23 | 2001-02-02 | Rhone Poulenc Fibres | Procede de preparation de composes organophosphores sulfones hydrosolubles et la realisation de reactions organiques avec catalyse biphasique |
-
2000
- 2000-10-13 FR FR0013152A patent/FR2815344B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-03-10 UA UA2003043284A patent/UA75090C2/ru unknown
- 2001-09-28 TW TW090124118A patent/TW584623B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-10-03 RU RU2003113534/04A patent/RU2250896C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-10-03 MX MXPA03003107A patent/MXPA03003107A/es unknown
- 2001-10-03 KR KR1020037005145A patent/KR100577887B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-10-03 SK SK442-2003A patent/SK4422003A3/sk unknown
- 2001-10-03 JP JP2002534244A patent/JP4118676B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-03 BR BR0114807-9A patent/BR0114807A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-10-03 CN CNB018180604A patent/CN1283620C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-03 DE DE60117033T patent/DE60117033T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-03 CA CA002425384A patent/CA2425384A1/fr not_active Abandoned
- 2001-10-03 US US10/399,237 patent/US7098358B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-03 AU AU2001295653A patent/AU2001295653A1/en not_active Abandoned
- 2001-10-03 AT AT01976353T patent/ATE316955T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-10-03 HU HU0303560A patent/HUP0303560A2/hu unknown
- 2001-10-03 EP EP01976353A patent/EP1324976B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-03 IL IL15522601A patent/IL155226A0/xx active IP Right Grant
- 2001-10-03 WO PCT/FR2001/003047 patent/WO2002030854A2/fr active IP Right Grant
- 2001-10-03 PL PL01361427A patent/PL361427A1/xx unknown
- 2001-10-11 AR ARP010104770A patent/AR030990A1/es unknown
-
2003
- 2003-04-03 IL IL155226A patent/IL155226A/en not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003113534A (ru) | Способ гидроцианирования органических этиленненасыщенных соединений | |
| RU2250896C2 (ru) | Способ гидроцианирования органических этиленненасыщенных соединений | |
| RU2005123382A (ru) | Способ синтеза соединений, содержащих цианогруппы, из соединений с этиленовыми связями | |
| RU2186058C2 (ru) | Способ гидроцианирования органических соединений с ненасыщенной этиленовой связью | |
| RU98107641A (ru) | Способ гидроцианирования органических соединений с ненасыщенной этиленовой связью | |
| US7485741B2 (en) | Method of producing nitrile compounds from ethylenically-unsaturated compounds | |
| JP4060532B2 (ja) | エチレン性不飽和を含む有機化合物をヒドロシアン化するプロセス | |
| JP4332498B2 (ja) | エチレン性不飽和化合物からのニトリル化合物の製造方法 | |
| EP0755302A1 (en) | Bidentate phosphite and nickel catalyst compositions for hydrocyanation of monoolefins | |
| JPH11507297A (ja) | 遷移金属とホスフィンを基材とする触媒の水素化による製造方法 | |
| RU2503656C2 (ru) | Способ получения нитрильных соединений из этиленненасыщенных соединений | |
| RU2012101236A (ru) | Способ получения нитрильных соединений из соединений с этиленовой ненасыщенностью | |
| RU2530018C2 (ru) | Фосфорорганические соединения, каталитические системы, содержащие эти соединения, и способ гидроцианирования с использованием этих каталитических систем | |
| RU2011141502A (ru) | Фосфорорганические соединения, каталитические системы, содержащие эти соединения, и способы гидроцианирования или гидроформилирования с применением этих каталитических систем | |
| US6884751B2 (en) | Production of hydrocyanation catalysts | |
| CA2186351C (en) | Bidentate phosphite and nickel catalyst compositions for hydrocyanation of monoolefins | |
| MXPA98002422A (en) | Procedure of hydrocianuration of organic compounds of non saturation etilen | |
| TH74654A (th) | กระบวนการสำหรับการจัดเตรียมตัวเร่งปฏิกิริยาชนิดนิกเกิล/ฟอสฟอรัส ลิแกนด์สำหรับ โอลิฟิน ไฮโดรไซยาเนชั่น |