RU2011120460A - Способ получения соединений, содержащих нитрильные группы - Google Patents

Способ получения соединений, содержащих нитрильные группы Download PDF

Info

Publication number
RU2011120460A
RU2011120460A RU2011120460/04A RU2011120460A RU2011120460A RU 2011120460 A RU2011120460 A RU 2011120460A RU 2011120460/04 A RU2011120460/04 A RU 2011120460/04A RU 2011120460 A RU2011120460 A RU 2011120460A RU 2011120460 A RU2011120460 A RU 2011120460A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
equal
different
denote
group
integers
Prior art date
Application number
RU2011120460/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2472776C1 (ru
Inventor
Серджо МАСТРОЯННИ
Original Assignee
Родиа Операсьон
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Родиа Операсьон filed Critical Родиа Операсьон
Publication of RU2011120460A publication Critical patent/RU2011120460A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2472776C1 publication Critical patent/RU2472776C1/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/08Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds
    • C07C253/10Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds to compounds containing carbon-to-carbon double bonds
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/12Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/12Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
    • B01J31/122Metal aryl or alkyl compounds
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/12Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
    • B01J31/14Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron
    • B01J31/146Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron of boron
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1845Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing phosphorus
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1845Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing phosphorus
    • B01J31/185Phosphites ((RO)3P), their isomeric phosphonates (R(RO)2P=O) and RO-substitution derivatives thereof
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22Organic complexes
    • B01J31/2204Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
    • B01J31/2208Oxygen, e.g. acetylacetonates
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B01J31/2404Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
    • B01J31/2409Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring with more than one complexing phosphine-P atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/02Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
    • C07C255/04Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton containing two cyano groups bound to the carbon skeleton
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/30Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
    • B01J2231/32Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
    • B01J2231/322Hydrocyanation
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2523/00Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
    • B01J2523/30Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts of Group III (IIIA or IIIB) of the Periodic Table
    • B01J2523/305Boron
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2523/00Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
    • B01J2523/40Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts of Group IV (IVA or IVB) of the Periodic Table
    • B01J2523/41Silicon
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2523/00Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
    • B01J2523/40Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts of Group IV (IVA or IVB) of the Periodic Table
    • B01J2523/42Germanium
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2523/00Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
    • B01J2523/40Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts of Group IV (IVA or IVB) of the Periodic Table
    • B01J2523/43Tin
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/84Metals of the iron group
    • B01J2531/847Nickel

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединений, содержащих по меньшей мере одну нитрильную группу, путем гидроцианирования органического соединения, содержащего по меньшей мере одну ненасыщенную несопряженную связь, содержащего от 2 до 20 атомов углерода, путем взаимодействия с цианидом водорода в присутствии каталитической системы, содержащей никелевый комплекс с нулевой степенью окисления, по меньшей мере с одним фосфорорганическим лигандом, выбранным из группы, содержащей органофосфиты, органофосфониты, органофосфиниты и органофосфины, и сокатализатор, отличающийся тем, что сокатализатор представляет собой металлоорганическое соединение следующей общей формулы I:[(R)-(X)-]M-M[-(X)-(R)],в которой М, M, одинаковые или разные, обозначают элемент, выбранный из группы, содержащей следующие элементы: В, Si, Ge, Sn, Pb, Mo, Ni, Fe, W, Cr,R, R, одинаковые или разные, обозначают алифатический радикал или радикал, содержащий ароматический или циклоалифатический цикл, замещенный или незамещенный, с мостиковой связью или без мостиковой связи, или галогенид,Х обозначает атом кислорода, азота, серы или кремния,y, z являются целыми числами, одинаковыми или разными, равными 0 или 1,n, nявляются целыми числами, равными валентности элементов М, Mминус 1,а, а1 являются целыми числами, одинаковыми или разными, равными валентности элемента Х минус 1, если y, z равны 1, или равными 1, если y, z равны 0.2. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что R, R, одинаковые или разные, обозначают ароматический, алифатический, циклоалифатический радикал, замещенный или незамещенный, с мостиковой связью или без мостиковой связи, или галогенид.3. Способ получения по п.1 или 2, отличающийся тем, что

Claims (7)

1. Способ получения соединений, содержащих по меньшей мере одну нитрильную группу, путем гидроцианирования органического соединения, содержащего по меньшей мере одну ненасыщенную несопряженную связь, содержащего от 2 до 20 атомов углерода, путем взаимодействия с цианидом водорода в присутствии каталитической системы, содержащей никелевый комплекс с нулевой степенью окисления, по меньшей мере с одним фосфорорганическим лигандом, выбранным из группы, содержащей органофосфиты, органофосфониты, органофосфиниты и органофосфины, и сокатализатор, отличающийся тем, что сокатализатор представляет собой металлоорганическое соединение следующей общей формулы I:
[(R)a-(X)y-]nM-M1[-(X)z-(R1)a1]n1,
в которой М, M1, одинаковые или разные, обозначают элемент, выбранный из группы, содержащей следующие элементы: В, Si, Ge, Sn, Pb, Mo, Ni, Fe, W, Cr,
R, R1, одинаковые или разные, обозначают алифатический радикал или радикал, содержащий ароматический или циклоалифатический цикл, замещенный или незамещенный, с мостиковой связью или без мостиковой связи, или галогенид,
Х обозначает атом кислорода, азота, серы или кремния,
y, z являются целыми числами, одинаковыми или разными, равными 0 или 1,
n, n1 являются целыми числами, равными валентности элементов М, M1 минус 1,
а, а1 являются целыми числами, одинаковыми или разными, равными валентности элемента Х минус 1, если y, z равны 1, или равными 1, если y, z равны 0.
2. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что R, R1, одинаковые или разные, обозначают ароматический, алифатический, циклоалифатический радикал, замещенный или незамещенный, с мостиковой связью или без мостиковой связи, или галогенид.
3. Способ получения по п.1 или 2, отличающийся тем, что сокатализатор выбирают из группы следующих соединений:
- бис(неопентилгликолят)диборан
- бис(гексиленгликолят)диборан
- бис(пинаколят)диборан
- тетракис(пирролинидо)диборан
- гексаметилдисилан
- тетрафенилдиметилдисилан
- дифенилтетраметилдисилан
- трис(триметилсилил)силан
- теракис(триметилсилил)силан
- гексафенилдисилан
- гексаметилдигерман
- гексаэтилдигерман
- гексафенилдигерман
- гексаметилдистаннан
- гексабутилдистаннан
- гексафенилдистаннан
- трифенилстаннилдиметилфенилсилан
- трифенилгерманилтрифенилстаннан
- гексафенилдиплюмбан
- циклопентандиенил дикарбонильный димер железа
- циклопентандиенил дикарбонильный димер хрома
- циклопентандиенил карбонильный димер никеля
- циклопентандиенил трикарбонильный димер вольфрама
- метилциклопентадиенил трикарбонильный димер молибдена
4. Способ по пп.1 или 2, отличающийся тем, что молярное отношение катализатора к молям Ni в каталитической системе составляет от 0,1 до 10.
5. Способ по пп.1 или 2, отличающийся тем, что фосфорорганический лиганд выбирают из группы, содержащей монодентатные и бидентатные фосфорорганические соединения.
6. Способ по пп.1 или 2, отличающийся тем, что органические соединения, превращаемые в динитрильные соединения являются пентеннитрилами.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что соединение, содержащее по меньшей мере одну нитрильную группу является адипонитрилом, метилглутаронитрилом и сукцинонитрилом.
RU2011120460/04A 2008-10-21 2009-10-05 Способ получения соединений, содержащих нитрильные группы RU2472776C1 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0805821A FR2937321B1 (fr) 2008-10-21 2008-10-21 Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles
FR0805821 2008-10-21
PCT/EP2009/062896 WO2010046226A1 (fr) 2008-10-21 2009-10-05 Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011120460A true RU2011120460A (ru) 2012-11-27
RU2472776C1 RU2472776C1 (ru) 2013-01-20

Family

ID=40650486

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011120460/04A RU2472776C1 (ru) 2008-10-21 2009-10-05 Способ получения соединений, содержащих нитрильные группы

Country Status (10)

Country Link
US (2) US9174207B2 (ru)
EP (1) EP2346815B1 (ru)
JP (1) JP5470397B2 (ru)
KR (1) KR101280092B1 (ru)
CN (1) CN102186810B (ru)
FR (1) FR2937321B1 (ru)
RU (1) RU2472776C1 (ru)
SG (1) SG196844A1 (ru)
UA (1) UA107333C2 (ru)
WO (1) WO2010046226A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2941455B1 (fr) * 2009-01-29 2011-02-11 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles
FR2946649B1 (fr) * 2009-06-16 2012-04-13 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
FR2980792B1 (fr) 2011-09-30 2013-09-06 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
CN109304192A (zh) * 2018-10-30 2019-02-05 重庆中平紫光科技发展有限公司 一种利用蒙脱土固载路易斯酸合成己二腈的方法

Family Cites Families (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR800381A (fr) 1935-01-11 1936-07-03 Pignon de roue libre pour bicyclettes
US3496215A (en) 1965-11-23 1970-02-17 Du Pont Hydrocyanation of olefins using selected nickel phosphite catalysts
GB1112539A (en) 1965-11-26 1968-05-08 Du Pont Preparation of organic nitriles
FR1529134A (fr) 1966-06-24 1968-06-14 Du Pont Procédé d'addition de l'acide cyanhydrique aux oléfines et produits obtenus par ce procédé
US3496217A (en) * 1967-05-23 1970-02-17 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3694485A (en) 1967-11-06 1972-09-26 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3655723A (en) 1969-10-31 1972-04-11 Du Pont Hydrocyanation of olefins
BE757731A (fr) 1969-11-13 1971-04-01 Du Pont Procede de cyanuration des olefines
US3631191A (en) 1970-04-08 1971-12-28 Du Pont Synthesis of zero valent nickel-tetrakis triaryl phosphite complexes
US3766231A (en) 1971-08-02 1973-10-16 Du Pont Compounds of zero valent nickel containing n bonded nitriles
US3766237A (en) 1972-01-25 1973-10-16 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3773809A (en) 1972-06-28 1973-11-20 Du Pont Separation of organic phosphorus compounds and their metal complexes from organic nitriles in the hydrocyanation of olefins
US3864380A (en) * 1974-01-17 1975-02-04 Du Pont Hydrocyanation of Olefins
US4082811A (en) 1977-02-23 1978-04-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of metal and triarylborane catalyst components from olefin hydrocyanation residue
US4339395A (en) 1981-04-15 1982-07-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Treatment of olefin hydrocyanation products
US4416825A (en) 1982-02-23 1983-11-22 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Preparation of zerovalent nickel complexes
US4774353A (en) * 1986-06-05 1988-09-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Triorganotin catalyst promoters for hydrocyanation
US4874884A (en) 1988-03-31 1989-10-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Promoter synergism in pentenenitrile hydrocyanation
CA1324613C (en) * 1988-03-31 1993-11-23 Ronald J. Mckinney Promoter synergism in pentenenitrile hydrocyanation
FR2711987B1 (fr) * 1993-11-03 1995-12-15 Rhone Poulenc Chimie Procédé d'hydrocyanation de nitriles insaturés en dinitriles.
WO1996001182A1 (en) 1994-07-06 1996-01-18 Cartolit A/S Method and apparatus for use in connection with mounting of carton liners in freezing frames
US5512696A (en) * 1995-07-21 1996-04-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation process and multidentate phosphite and nickel catalyst composition therefor
IN187044B (ru) 1995-01-27 2002-01-05 Du Pont
US5693843A (en) 1995-12-22 1997-12-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2 alkyl-3-monoalkenenitriles
IT1286497B1 (it) 1996-11-20 1998-07-15 Italfarmaco Sud Spa Difosfine di tipo misto eteroariliche-ariliche come leganti chirali, relativi complessi con metalli di transizione e impiego di detti
ZA986369B (en) 1997-07-29 2000-01-17 Du Pont Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles.
ZA986374B (en) 1997-07-29 2000-01-17 Du Pont Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles.
MY124170A (en) 1997-07-29 2006-06-30 Invista Tech Sarl Hydrocyanation processes and multidentate phosphite ligand and nickel catalyst compositions therefor
US5847191A (en) 1997-07-29 1998-12-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the hydrocyanation of monoolefins using bidentate phosphite ligands and zero-valent nickel
US5959135A (en) 1997-07-29 1999-09-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation processes and multidentate phosphite ligand and nickel catalyst compositions thereof
DE19733682A1 (de) * 1997-08-04 1999-02-11 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Gemischen monoolefinischer C¶5¶-Mononitrile durch katalytische Hydrocyanierung in Gegenwart eines katalysators, umfassend wenigstens einen Metallocenphosphor(III)-Nickel(0)-Komplex
JP2002511433A (ja) 1998-04-16 2002-04-16 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー オレフィンのヒドロシアノ化および非共役2−アルキル−3−モノアルケンニトリル類の異性化
US6229052B1 (en) 1998-05-29 2001-05-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydroformylation of olefins using supported bis(phosphorus) ligands
DE19825212A1 (de) 1998-06-05 1999-12-09 Basf Ag Katalysator, umfassend einen Komplex eines Metalls der VIII. Nebengruppe auf Basis eines zweizähnigen Phosphonitliganden und Verfahren zur Herstellung von Nitrilen
AU4253799A (en) 1998-06-12 2000-01-05 Micrologix Biotech, Inc. Cancer therapy with cationic peptides
US6048996A (en) * 1999-08-26 2000-04-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insoluble promoters for nickel-catalyzed hydrocyanation of monoolefins
DE19953058A1 (de) 1999-11-03 2001-05-10 Basf Ag Phosphite
CN1362944A (zh) * 2000-02-15 2002-08-07 昭和电工株式会社 制备富马酸酯的方法
DE10038037A1 (de) 2000-08-02 2002-04-18 Basf Ag Zur Herstellung von Nitrilen geeigneter Katalysator und Verfahren zur Herstellung von Nitrilen
FR2815344B1 (fr) 2000-10-13 2004-01-30 Rhodia Polyamide Intermediates Procede d'hydrocyanation de composes organiques a insaturation ethylenique
FR2819250B1 (fr) 2001-01-05 2004-12-03 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
DE10100708A1 (de) 2001-01-10 2002-07-11 Oxeno Olefinchemie Gmbh Neue N-Phenylpyrrolbisphosphanverbindungen und deren Metallkomplexe
DE10136488A1 (de) 2001-07-27 2003-02-06 Basf Ag Ni(O) enthaltendes Katalysatorsystem
FR2830530B1 (fr) 2001-10-08 2004-07-02 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de transformation, d'une part, de composes a insaturation ethylenique en nitriles et, d'autre part, de nitriles branches en nitriles lineaires
FR2835833B1 (fr) 2002-02-13 2004-03-19 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
FR2842197A1 (fr) 2002-07-15 2004-01-16 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
FR2842196B1 (fr) 2002-07-15 2006-01-13 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
US6599398B1 (en) 2002-07-17 2003-07-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of adiponitrile from a mixture of adiponitrile, aminocapronitrile and hexamethylenediamine
FR2845379B1 (fr) 2002-10-04 2004-12-03 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
FR2847898A1 (fr) 2002-12-02 2004-06-04 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
FR2849027B1 (fr) 2002-12-23 2005-01-21 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de synthese de composes comprenant des fonctions nitriles a partir de composes a insaturations ethyleniques
DE10314761A1 (de) 2003-03-31 2004-10-14 Basf Ag Als Katalysator für die Hydrocyanierung von olefinisch ungesättigten Verbindungen geeignetes System
FR2854892B1 (fr) 2003-05-12 2005-06-24 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de dinitriles
WO2004106085A1 (fr) 2003-05-28 2004-12-09 Michel Lata S.A. Substrat adapté à être muni d'un dessin confidentiel
DE102004052040A1 (de) 2004-10-26 2006-04-27 Basf Ag Liganden zur asymmetrischen Hydroformylierung
AU2006318275A1 (en) * 2005-11-22 2007-05-31 Smithkline Beecham Corporation Calcilytic compounds
FR2926816B1 (fr) 2008-01-25 2010-05-14 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles
FR2932476B1 (fr) 2008-06-17 2010-07-30 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
FR2932477B1 (fr) 2008-06-17 2013-01-18 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
FR2941455B1 (fr) 2009-01-29 2011-02-11 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles

Also Published As

Publication number Publication date
WO2010046226A1 (fr) 2010-04-29
KR20110058891A (ko) 2011-06-01
EP2346815B1 (fr) 2016-04-20
RU2472776C1 (ru) 2013-01-20
CN102186810B (zh) 2014-10-22
US9174207B2 (en) 2015-11-03
US20160009638A1 (en) 2016-01-14
UA107333C2 (ru) 2014-12-25
US20120004440A1 (en) 2012-01-05
CN102186810A (zh) 2011-09-14
FR2937321B1 (fr) 2010-10-22
KR101280092B1 (ko) 2013-06-28
EP2346815A1 (fr) 2011-07-27
FR2937321A1 (fr) 2010-04-23
JP5470397B2 (ja) 2014-04-16
JP2012506397A (ja) 2012-03-15
SG196844A1 (en) 2014-02-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5688986A (en) Processes and catalyst compositions for hydrocyanation of monoolefins
KR100757632B1 (ko) 다좌 포스파이트 리간드, 이를 함유하는 촉매 조성물 및이 촉매 조성물을 사용하는 촉매 방법
US7709673B2 (en) Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene
RU2011120460A (ru) Способ получения соединений, содержащих нитрильные группы
RU2011135754A (ru) Способ получения соединений, содержащих нитрильные группы
CA2454912A1 (en) Catalyst system containing ni(0) for hydrocyanation
JP4611282B2 (ja) オレフィン性不飽和化合物のヒドロシアン化用触媒として好適な組成物
JPH09512013A (ja) モノオレフィン類のヒドロシアン化用二座ホスファイトとニッケル触媒の組成物
KR20060107797A (ko) 입체 장애형 킬레이트 포스피나이트-포스파이트 리간드,상기 리간드에 의해 안정화된 1종 이상의 니켈(0) 착체를포함하는 촉매, 및 니트릴의 제조 방법
JP5393701B2 (ja) ニトリル官能基を有する化合物の製造方法
EP1073520A1 (en) Hydrocyanation of olefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles
ATE35979T1 (de) Verfahren zur katalytischen dimerisation von acrylsaeurederivaten und verwendung der erhaltenen dimeren.
US20130281747A1 (en) Cobalt phosphine alkyl complexes for the asymmetric hydrogenation of alkenes
WO2024028719A3 (en) Bidentate phosphite ligands, catalytic compositions containing such ligands, and catalytic processes utilizing such catalytic compositions
TH73888A (th) การเตรียมเพนทีนไนไทรล์เชิงเส้นแบบต่อเนื่อง
TH37427A3 (th) ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรไซยาไนด์ของโอลีฟินการเกิดไอโซเมอร์ของ 2-อัลคิล-3-โมโนอัลคีนไนตริลชนิดที่ไม่คอนจูเกต
TH22228C3 (th) ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรไซยาไนด์ของโอลีฟินการเกิดไอโซเมอร์ของ 2-อัลคิล-3-โมโนอัลคีนไนตริลชนิดที่ไม่คอนจูเกต

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20161006