JP4611282B2 - オレフィン性不飽和化合物のヒドロシアン化用触媒として好適な組成物 - Google Patents
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Description
a)Ni(0)
b)リガンドとしてNi(0)に配位して錯体化(キレート化)し、且つ3価のリンを含む化合物、
c)ルイス酸、及び
d)式:MRn
[但し、MがAl又はTiを表し、
Rが、同一でも異なっても良い1価のアルコキシ基(それぞれ複数のアルコキシ基が相互に結合していても良い)を表し、そしてさらにMがAlの場合、Rが同一でも異なっても良い1価のアルキル基(それぞれ複数のアルキル基が相互に結合していても良く、あるいは1個以上のアルキル基が1個以上の前述のアルコキシ基と結合していても良い)を表しも良く、そして
nがMの価数を表す。]
で表される化合物
を含むことを特徴とする組成物に関する。
a)Ni(0)
b)リガンドとしてNi(0)を配位して錯体化しており、且つホスファイト、ホスホナイト又はこれらの混合物を含む化合物、
c)ルイス酸、及び
d)式:MR n
[但し、MがAl又はTiを表し、
Rが、同一でも異なっても良い1価のアルコキシ基(それぞれ複数のアルコキシ基が相互に結合していても良い)を表し、そしてさらにMがAlの場合、Rが同一でも異なっても良い1価のアルキル基(それぞれ複数のアルキル基が相互に結合していても良く、あるいは1個以上のアルキル基が1個以上の前述のアルコキシ基と結合していても良い)を表しても良く、そして
nがMの価数を表す。]
で表される化合物
を含み、前記c)と前記d)とが相互に異なることを特徴とする組成物、及び
このような組成物の存在下にオレフィン性不飽和化合物をヒドロシアン化する方法により達成されることを見いだした。
(o−トリル−O−)w(m−トリル−O−)x(p−トリル−O−)y(フェニル−O−)zP
[但し、w、x、yがそれぞれ自然数であり、w+x+y=3を満足し、そしてw、zがそれぞれ2以下である]
で表される化合物である。化合物の例として、(p−トリル−O−)(フェニル)2P、(m−トリル−O−)(フェニル)2P、(o−トリル−O−)(フェニル)2P、(p−トリル−O−)2(フェニル)P、(m−トリル−O−)2(フェニル)P、(o−トリル−O−)2(フェニル)P、(m−トリル−O−)(p−トリル−O−)(フェニル)P、(o−トリル−O−)(p−トリル−O−)(フェニル)P、(o−トリル−O−)(m−トリル−O−)(フェニル)P、(p−トリル−O−)3P、(m−トリル−O−)(p−トリル−O−)2P、(o−トリル−O−)(p−トリル−O−)2P、(m−トリル−O−)2(p−トリル−O−)P、(o−トリル−O−)2(p−トリル−O−)P、(o−トリル−O−)(m−トリル−O−)(p−トリル−O−)P、(m−トリル−O−)3P、(o−トリル−O−)(m−トリル−O−)2P、(o−トリル−O−)2(m−トリル−O−)P、又はこれらの化合物の混合物を挙げることができる。
R11、R12が、それぞれ独立に同一でも異なっていても良く、個々の有機基又は架橋有機基を表し、
R21、R22が、それぞれ独立に同一でも異なっていても良く、個々の有機基又は架橋有機基を表し、
Yが架橋基を表す。]
で表される化合物であり得る。
[但し、MがAl又はTiを表し、
Rが、同一でも異なっても良い1価のアルコキシ基(それぞれ複数のアルコキシ基が相互に結合していても良い)を表し、そしてさらにMがAlの場合、Rが同一でも異なっても良い1価のアルキル基(それぞれ複数のアルキル基が相互に結合していても良く、あるいは1個以上のアルキル基が1個以上の前述のアルコキシ基と結合していても良い)を表しても良く、そして
nがMの価数を表す。]
で表される化合物d)を包含する。
1当量(eq.)のNTPを、1000当量の3PN及び2当量のリガンド1と混合し、25℃で1時間撹拌し、そして73℃に加熱した。Arキャリアガス流中で、277当量のHCN/h*Niをその後注入した。10分後、混合物はもうHCNを吸収しなくなった;サンプルを反応混合物から採取し、ガス・クロマトグラフィ(GC質量%、内部標準:エチルベンゼン)により下記の結果を得た。
1当量のNTPを、1000当量の3PN及び2当量のリガンド1と混合し、25℃で1時間撹拌し、そして73℃に加熱した。1当量のEt3Alをこの混合物に添加し、さらに5分間撹拌した。Arキャリアガス流中で、276当量のHCN/h*Niをその後注入した。20分後、混合物はもうHCNを吸収しなくなった;サンプルを反応混合物から採取し、ガス・クロマトグラフィ(GC質量%、内部標準:エチルベンゼン)により下記の結果を得た。
1当量のNTPを、1000当量の3PN及び2当量のリガンド1と混合し、25℃で1時間撹拌し、そして60℃に加熱した。1当量のZnCl2をこの混合物に添加し、さらに5分間撹拌した。Arキャリアガス流中で、351当量のHCN/h*Niをその後注入した。65分後、混合物はもうHCNを吸収しなくなった;サンプルを反応混合物から採取し、ガス・クロマトグラフィ(GC質量%、内部標準:エチルベンゼン)により下記の結果を得た。
1当量のNTPを、1000当量の3PN及び2当量のリガンド1と混合し、25℃で1時間撹拌し、そして60℃に加熱した。1当量のEt3Alと1当量のZnCl2をこの混合物に添加し、さらに5分間撹拌した。Arキャリアガス流中で、303当量のHCN/h*Niをその後注入した。140分後、混合物はもうHCNを吸収しなくなった;サンプルを反応混合物から採取し、ガス・クロマトグラフィ(GC質量%、内部標準:エチルベンゼン)により下記の結果を得た。
1当量のNi(COD)2を、3当量のリガンド1及び1000当量の3PNと混合し、25℃で1時間撹拌し、そして73℃に加熱した。1当量のZnCl2をこの混合物に添加し、さらに5分間撹拌した。Arキャリアガス流中で、271当量のHCN/h*Niをその後注入した。120分後、混合物はもうHCNを吸収しなくなった;サンプルを反応混合物から採取し、ガス・クロマトグラフィ(GC質量%、内部標準:エチルベンゼン)により下記の結果を得た。
1当量のNi(COD)2を、3当量のリガンド1及び1000当量の3PNと混合し、25℃で1時間撹拌し、そして73℃に加熱した。1当量のEt3Alと1当量のZnCl2をこの混合物に添加し、さらに5分間撹拌した。Arキャリアガス流中で、268当量のHCN/h*Niをその後注入した。150分後、混合物はもうHCNを吸収しなくなった;サンプルを反応混合物から採取し、ガス・クロマトグラフィ(GC質量%、内部標準:エチルベンゼン)により下記の結果を得た。
1当量のNTPを、1000当量の3PN及び2当量のリガンド1と混合し、25℃で1時間撹拌し、そして73℃に加熱した。1当量のFeCl2をこの混合物に添加し、さらに5分間撹拌した。Arキャリアガス流中で、319当量のHCN/h*Niをその後注入した。60分後、混合物はもうHCNを吸収しなくなった;サンプルを反応混合物から採取し、ガス・クロマトグラフィ(GC質量%、内部標準:エチルベンゼン)により下記の結果を得た。
1当量のNTPを、1000当量の3PN及び2当量のリガンド1と混合し、25℃で1時間撹拌し、そして73℃に加熱した。0.35当量のEt3Alと1当量のFeCl2をこの混合物に添加し、さらに5分間撹拌した。Arキャリアガス流中で、324当量のHCN/h*Niをその後注入した。110分後、混合物はもうHCNを吸収しなくなった;サンプルを反応混合物から採取し、ガス・クロマトグラフィ(GC質量%、内部標準:エチルベンゼン)により下記の結果を得た。
1当量のNi(COD)2を、3当量のリガンド1及び1000当量の3PNと混合し、25℃で1時間撹拌し、そして73℃に加熱した。1当量のFeCl2をこの混合物に添加し、さらに5分間撹拌した。Arキャリアガス流中で、256当量のHCN/h*Niをその後注入した。140分後、混合物はもうHCNを吸収しなくなった;サンプルを反応混合物から採取し、ガス・クロマトグラフィ(GC質量%、内部標準:エチルベンゼン)により下記の結果を得た。
1当量のNi(COD)2を、3当量のリガンド1及び1000当量の3PNと混合し、25℃で1時間撹拌し、そして73℃に加熱した。0.35当量のEt3Alと1当量のFeCl2をこの混合物に添加し、さらに5分間撹拌した。Arキャリアガス流中で、300当量のHCN/h*Niをその後注入した。150分後、混合物はもうHCNを吸収しなくなった;サンプルを反応混合物から採取し、ガス・クロマトグラフィ(GC質量%、内部標準:エチルベンゼン)により下記の結果を得た。
1当量のNTPを、1000当量の3PN及び2当量のリガンド1と混合し、25℃で1時間撹拌し、そして73℃に加熱した。10当量のAl(O−s−Bu)3と1当量のFeCl2をこの混合物に添加し、さらに5分間撹拌した。Arキャリアガス流中で、294当量のHCN/h*Niをその後注入した。15分後、混合物はもうHCNを吸収しなくなった;サンプルを反応混合物から採取し、ガス・クロマトグラフィ(GC質量%、内部標準:エチルベンゼン)により下記の結果を得た。
1当量のNTPを、1000当量の3PN及び2当量のリガンド1と混合し、25℃で1時間撹拌し、そして73℃に加熱した。0.5当量のAl(O−s−Bu)3と1当量のZnCl2をこの混合物に添加し、さらに5分間撹拌した。Arキャリアガス流中で、361当量のHCN/h*Niをその後注入した。80分後、混合物はもうHCNを吸収しなくなった;サンプルを反応混合物から採取し、ガス・クロマトグラフィ(GC質量%、内部標準:エチルベンゼン)により下記の結果を得た。
1当量のNTPを、1000当量の3PN及び2当量のリガンド1と混合し、25℃で1時間撹拌し、そして73℃に加熱した。1当量のTi(O−Bu)4と1当量のZnCl2をこの混合物に添加し、さらに5分間撹拌した。Arキャリアガス流中で、296当量のHCN/h*Niをその後注入した。100分後、混合物はもうHCNを吸収しなくなった;サンプルを反応混合物から採取し、ガス・クロマトグラフィ(GC質量%、内部標準:エチルベンゼン)により下記の結果を得た。
1当量のNTPを、300当量の3PN及び2当量のリガンド1と混合し、25℃で1時間撹拌し、そして70℃に加熱した。1当量のZnCl2をこの混合物に添加し、さらに5分間撹拌した。Arキャリアガス流中で、260当量のHCN/h*Niをその後注入した。1、2、3、4、5及び10分後、サンプルを反応混合物から採取し、ガス・クロマトグラフィ(GC質量%、内部標準:エチルベンゼン)により下記の結果を得た。
1当量のNTPを、300当量の3PN及び2当量のリガンド1と混合し、25℃で1時間撹拌し、そして73℃に加熱した。1当量のEt3Alと1当量のZnCl2をこの混合物に添加し、さらに5分間撹拌した。Arキャリアガス流中で、260当量のHCN/h*Niをその後注入した。1、2、3、4、5及び10分後、サンプルを反応混合物から採取し、ガス・クロマトグラフィ(GC質量%、内部標準:エチルベンゼン)により下記の結果を得た。
1当量のNTPを、300当量の3PN及び2当量のリガンド1と混合し、25℃で1時間撹拌し、そして70℃に加熱した。1当量のAl(O−s−Bu)3と1当量のZnCl2をこの混合物に添加し、さらに5分間撹拌した。Arキャリアガス流中で、265当量のHCN/h*Niをその後注入した。1、2、3、4、5及び10分後、サンプルを反応混合物から採取し、ガス・クロマトグラフィ(GC質量%、内部標準:エチルベンゼン)により下記の結果を得た。
1当量のNTPを、1000当量の3PN及び2当量のリガンド2と混合し、25℃で1時間撹拌し、そして60℃に加熱した。1当量のZnCl2をこの混合物に添加し、さらに5分間撹拌した。Arキャリアガス流中で、314当量のHCN/h*Niをその後注入した。50分後、混合物はもうHCNを吸収しなくなった;サンプルを反応混合物から採取し、サンプルを反応混合物から採取し、ガス・クロマトグラフィ(GC質量%、内部標準:エチルベンゼン)により下記の結果を得た。
1当量のNTPを、1000当量の3PN及び2当量のリガンド2と混合し、25℃で1時間撹拌し、そして60℃に加熱した。1当量のEt3Alと1当量のZnCl2をこの混合物に添加し、さらに5分間撹拌した。Arキャリアガス流中で、340当量のHCN/h*Niをその後注入した。135分後、混合物はもうHCNを吸収しなくなった;サンプルを反応混合物から採取し、ガス・クロマトグラフィ(GC質量%、内部標準:エチルベンゼン)により下記の結果を得た。
1当量のNTPを、1000当量の3PN及び2当量のリガンド3と混合し、25℃で1時間撹拌し、そして60℃に加熱した。1当量のZnCl2をこの混合物に添加し、さらに5分間撹拌した。Arキャリアガス流中で、297当量のHCN/h*Niをその後注入した。65分後、混合物はもうHCNを吸収しなくなった;サンプルを反応混合物から採取し、ガス・クロマトグラフィ(GC質量%、内部標準:エチルベンゼン)により下記の結果を得た。
1当量のNTPを、1000当量の3PN及び2当量のリガンド3と混合し、25℃で1時間撹拌し、そして60℃に加熱した。1当量のEt3Alと1当量のZnCl2をこの混合物に添加し、さらに5分間撹拌した。Arキャリアガス流中で、335当量のHCN/h*Niをその後注入した。160分後、混合物はもうHCNを吸収しなくなった;サンプルを反応混合物から採取し、ガス・クロマトグラフィ(GC質量%、内部標準:エチルベンゼン)により下記の結果を得た。
1当量のNTPを、1000当量の3PN及び2当量のリガンド4と混合し、25℃で1時間撹拌し、そして60℃に加熱した。1当量のZnCl2をこの混合物に添加し、さらに5分間撹拌した。Arキャリアガス流中で、272当量のHCN/h*Niをその後注入した。30分後、混合物はもうHCNを吸収しなくなった;サンプルを反応混合物から採取し、ガス・クロマトグラフィ(GC質量%、内部標準:エチルベンゼン)により下記の結果を得た。
1当量のNTPを、1000当量の3PN及び2当量のリガンド4と混合し、25℃で1時間撹拌し、そして60℃に加熱した。1当量のEt3Alと1当量のZnCl2をこの混合物に添加し、さらに5分間撹拌した。Arキャリアガス流中で、298当量のHCN/h*Niをその後注入した。100分後、混合物はもうHCNを吸収しなくなった;サンプルを反応混合物から採取し、ガス・クロマトグラフィ(GC質量%、内部標準:エチルベンゼン)により下記の結果を得た。
1当量のNTPを、1000当量の3PN及び3当量のリガンド5と混合し、25℃で1時間撹拌し、そして70℃に加熱した。1当量のZnCl2をこの混合物に添加し、さらに5分間撹拌した。Arキャリアガス流中で、337当量のHCN/h*Niをその後注入した。150分後、混合物はもうHCNを吸収しなくなった;サンプルを反応混合物から採取し、ガス・クロマトグラフィ(GC質量%、内部標準:エチルベンゼン)により下記の結果を得た。
1当量のNTPを、1000当量の3PN及び3当量のリガンド5と混合し、25℃で1時間撹拌し、そして70℃に加熱した。1当量のAl(O−s−Bu)3と1当量のZnCl2をこの混合物に添加し、さらに5分間撹拌した。Arキャリアガス流中で、299当量のHCN/h*Niをその後注入した。195分後、混合物はもうHCNを吸収しなくなった;サンプルを反応混合物から採取し、ガス・クロマトグラフィ(GC質量%、内部標準:エチルベンゼン)により下記の結果を得た。
1当量のNTPを、1000当量の3PN及び3当量のリガンド6と混合し、25℃で1時間撹拌し、そして70℃に加熱した。1当量のZnCl2をこの混合物に添加し、さらに5分間撹拌した。Arキャリアガス流中で、313当量のHCN/h*Niをその後注入した。95分後、混合物はもうHCNを吸収しなくなった;サンプルを反応混合物から採取し、ガス・クロマトグラフィ(GC質量%、内部標準:エチルベンゼン)により下記の結果を得た。
1当量のNTPを、1000当量の3PN及び3当量のリガンド6と混合し、25℃で1時間撹拌し、そして70℃に加熱した。1当量のAl(O−s−Bu)3と1当量のZnCl2をこの混合物に添加し、さらに5分間撹拌した。Arキャリアガス流中で、303当量のHCN/h*Niをその後注入した。130分後、混合物はもうHCNを吸収しなくなった;サンプルを反応混合物から採取し、ガス・クロマトグラフィ(GC質量%、内部標準:エチルベンゼン)により下記の結果を得た。
実施例14の手順を、30当量の4PN及び270当量の3PNを用いて、繰り返した。1、2、3、4、5及び10分後、サンプルを反応混合物から採取し、そして4PNの含有量をガス・クロマトグラフィ(GC質量%、内部標準:エチルベンゼン)により測定し、本発明の添加剤のADNへのヒドロシアン化の反応速度への影響を決定し、下記の結果を得た。
実施例15の手順を、30当量の4PN及び270当量の3PNを用いて、繰り返した。1、2、3、4、5及び10分後、サンプルを反応混合物から採取し、そして4PNの含有量をガス・クロマトグラフィ(GC質量%、内部標準:エチルベンゼン)により測定し、本発明の添加剤の、ADNを得るためのヒドロシアン化の反応速度への影響を決定し、下記の結果を得た。
Claims (12)
- オレフィン性不飽和化合物のヒドロシアン化用触媒組成物であって、
a)Ni(0)
b)リガンドとしてNi(0)を配位して錯体化しており、且つホスファイト、ホスホナイト又はこれらの混合物を含む化合物、
c)ルイス酸、及び
d)式:MRn
[但し、MがAl又はTiを表し、
Rが、同一でも異なっても良い1価のアルコキシ基(それぞれ複数のアルコキシ基が相互に結合していても良い)を表し、そしてさらにMがAlの場合、Rが同一でも異なっても良い1価のアルキル基(それぞれ複数のアルキル基が相互に結合していても良く、あるいは1個以上のアルキル基が1個以上の前述のアルコキシ基と結合していても良い)を表しても良く、そして
nがMの価数を表す。]
で表される化合物
を含み、前記c)と前記d)とが相互に異なることを特徴とする組成物。 - Rが、アルコキシ基の場合、メトキシ、エトキシ、1−プロポキシ、2−プロポキシ、1−n−ブトキシ、2−n−ブトキシ、1−イソブトキシ又は2−イソブトキシを表す請求項1に記載の組成物。
- Rが、アルキル基の場合、メチル、エチル、1−プロピル、2−プロピル、1−n−ブチル、2−n−ブチル、1−イソブチル又は2−イソブチルを表す請求項1に記載の組成物。
- 化合物d)が、チタンテトラアルコキシドである請求項1又は2に記載の組成物。
- 化合物d)が、アルミニウムトリアルコキシドである請求項1又は2に記載の組成物。
- 化合物d)が、トリアルキルアルミニウムである請求項1又は3に記載の組成物。
- 化合物d)のR基が同一である請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
- Ni(0)含有触媒組成物の存在下にオレフィン性不飽和化合物をヒドロシアン化する方法であって、Ni(0)含有触媒組成物として請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物を用いることを特徴とする方法。
- オレフィン性不飽和化合物が、−CN、−COOR1及び−CONR2R3[但し、R1、R2及びR3が、それぞれ独立して、R2及びR3が同一であるか異なっている場合に、H又はアルキルを表す。]からなる群から選択される官能基を含む請求項8に記載の方法。
- オレフィン性不飽和化合物として、式:(C4H7)−X[但し、Xが、−CN、−COOR1及び−CONR2R3{但し、R1、R2及びR3が、それぞれ独立して、R2及びR3が同一であるか異なっている場合に、H又はアルキルを表す。}からなる群から選択される官能基を表す。]で表される化合物を用いる請求項8に記載の方法。
- オレフィン性不飽和化合物が、直鎖状のペンテンニトリルである請求項8に記載の方法。
- オレフィン性不飽和化合物が、3−ペンテンニトリル又は4−ペンテンニトリルである請求項8に記載の方法。
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